KR870007122A - 메티오닌-치환 1,4- 디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 용도 - Google Patents

메티오닌-치환 1,4- 디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

메티오닌-치환 1,4-디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 메티오닌-치환 디히드로 피리딘 및 그의 생리학적으로 허용되는 염류.
    상기 식중,
    R1은 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸릴, 피릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미딜, 피라지닐, 인둘릴, 벤즈이미다졸릴, 벤족사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤족사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴 또는 퀴녹사졸릴기로서, 이 고리계들은 각각 페닐, 직쇄 또는 측쇄 알킬(탄소 원자수 1내지 8개), 시클로알킬(탄소 원자수 3내지 7개), 알콕시(탄소 원자수 1내지 4개), 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 디옥시메틸렌, 디옥시에틸렌, 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 니트로, 시아노, 아지도 또는 SOm-아지도(여기에서, m은 0 내지 2 의 수임) 및 적합하기로는 임의로 1 내지 3개의 불소 원자를 갖는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기로 되는 군 중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 1 또는 2개 치환체에 의해 치환될 수 있고,
    R2는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기로서, 이 기는 탄소 원자수가 최대로 20개이고, 사슬 중에서 1개의 산소 원자 또는 1 개의 황 원자에 의해 임의로 단속되고(또는), 할로겐, 시아노, 히드록실, 아실옥시, 니트로, 니트로옥시 또는 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 페닐술포닐기[이들 기들은 각각 할로겐(특히 불소, 염소 또는 브롬이 적합함), 시아노, 디알킬아미노(각 알킬기에서의 탄소 원자수는 1 내지 2개임), 알콕시(탄소 원자수 1 내지 4개), 알킬(탄소 원자수 1 내지 4개), 트리플루오로메틸 또는 니트로기에 의해 임의로 치환됨]에 의해 임의로 치환되거나, 또는 R2는 α-피리딜, β-피리딜, γ-피리딜, 아미노기[이 아미노기는 알킬(탄소 원자수는 최대로 4개임), 알콕시알킬(탄소 원자수는 최대로 4개임), 페닐 및 아랄킬기(특히 벤질기가 적합함)로 되는 군중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 2개의 치환체를 가지고, 이들 치환체들은 임의로 질소 원자와 함께 5내지 7원 고리[이 고리는 부가의 헤테로 원자로서 1 개의 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있음)를 형성함] 또는 N-페닐 또는 N-알킬기(이 알킬기는 적합하기로는 1 내지 3개의 탄소 원자로 됨)에 의해 치환되고,
    R3및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬(탄소 원자수는 최대로 6개임), 페닐 또는 벤질기이거나, 또는 치환체 R3또는 R5중 어느 하나가 알킬 [이 알킬기는 탄소 원자수는 최대로 6개이고 아세톡시, 벤조일옥시, 알콕시 또는 디알콕시(이들 각 알킬기에서의 탄소 원자수는 최대로 3개임), 히드록실, 아미노, 아민알콕시(탄소 원자수는 최대로 6개임), 프탈이미도, 프탈이미도알콕시, 피페리디노알콕시, 모르폴리노알콕시 또는 N-페닐-N'-피페라지노알콕시(이들 각 알콕시기에서의 탄소 원자수는 최대로 6개임)에 의해 치환됨] 포르밀 또는 니트릴기이고,
    R4는 수소, 직쇄 또는 측쇄 알킬[이 알킬기는 탄소 원자수가 1내지 4개이고, 사슬 중에서 1개의 산소 원자에 의해 임의로 단속되고(또는), 피페리디노 또는 모르폴리노기에 의해 임의로 치환됨], 페닐 또는 벤질기이고,
    R6은 수소 또는 아미노 보호기이고,
    X는 2 내지 16의 수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1이 페닐, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 퀴놀릴 또는 벤족사디아졸릴기로서, 이 고리계들은 페닐, 알킬(탄소 원자수 1 내지 2개), 알콕시(탄소 원자수 1 내지 2개), 디옥시메틸렌, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸슬포닐, 니트로, 시아노, 아지도 또는 알킬메트캅토기(알킬기에서의 탄소 원자수는 1 내지 4개임)로 되는 군 중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환되고,
    R2가 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기로서, 이 기는 탄소 원자수가 최대로 14개이고, 사슬 중에서 1개의 산소 원자에 의해 임의로 단속되고(또는), 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 히드록실, 아세톡시, 니트로옥시 또는 페닐 또는 페녹시기[이 기는 할로겐)특히 불소 또는 염소가 적합함), 알콕시(탄소 원자수 1 내지 4개), 알킬(탄소 원자수 1 내지 4개) 또는 트리플루오로메틸기에 의해 임의로 치환됨]에 의해 임의로 치환되거나, 또는 R2가 α-피리딜, β-피리딜, γ-피리딜 또는 아미노기[이 아미노기는 알킬(탄소 원자수는 최대로 4개임), 페닐 및 아랄킬기(특히 벤질기가 적합함)로 되는 군중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 2개의 치환체를 함유함]에 의해 임의로 치환되고,
    R3및 R5가 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬(탄소 원자수는 최대로 6개임), 페닐 또는 벤질기이거나, 또는 치환체 R3또는 R5중 어느 하나가 알킬[이 알킬기는 탄소 원자수가 최대로 4개이고, 아세톡시, 메톡시, 디메톡시, 히드록실, 아미노, 프탈이미도, 아미노알콕시 또는 프탈이미도알콕시기(이들 각 알콕시기에서의 탄소 원자수는 최대로 4개임)에 의해 치환됨] 포르밀 또는 니트릴기이고,
    R4는 수소, 알킬[이 알킬기는 탄소 원자수가 최대로 4개이고, 사슬 중에서 1개의 산소 원자에 의해 임의로 단속되고(또는), 모르폴리노기에 의해 임의로 치환됨], 페닐 또는 벤질기이고,
    R6은 수소 또는 아미노 보호기이고,
    X는 2 내지 12의 수인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 염류.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1은 페닐, 피리딜 또는 벤족사디아졸릴기로서, 페닐고리는 염소, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 시아노기로 되는 군중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 1 또는 2 개의 치환체에 의해 치환되고,
    R2가 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 탄화수소기로서, 이 기는 탄소 원자수가 최대로 7개이고, 사슬 중에서 1개의 산소 원자에 의해 임의로 단속되고(또는), 불소, 시아노, 아세톡시, 페닐, 페녹시, α-피리딜, β-피리딜, γ-피리딜 또는 아미노기[이 아미노기는 알킬(탄소 원자주는 최대로 4개임) 및 벤질기로 되는 군 중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 2개의 치환체를 함유함]에 의해 임의로 치환되고,
    R3및 R5가 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 직쇄 또는 시클릭 알킬기(탄소 원자수는 최대로 6개임)이거나 또는 치환체 R3또는 R5중 어느 하나가 알킬(이 알킬기는 탄소 원자수가 최대로 2 개이고, 아세톡시, 히드록실, 프탈이미도, 아미노, 프탈이미도에톡시 또는 아미노에톡시기에 의해 치환됨), 포르밀 또는 니트릴기이고,
    R4가 적합하기로는 수소 또는 모르폴리노에틸기이고,
    R6은 수소 또는 아미노 보호기이고,
    X는 2 내지 8의 수인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 염류.
  4. 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물의 제조 방법에 있어서,
    {상기 식중,
    R1은 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸릴, 피릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미딜, 피라지닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤족사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤족사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴 또는 퀴녹사졸릴기로서, 이 고리계들은 각각 페닐, 직쇄 또는 측쇄 알킬(탄소 원자수 1 내지 8개), 시클로알킬(탄소 원자수 3 내지 7개), 알콕시(탄소 원자수 1 내지 4개), 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 디옥시메틸렌, 디옥시에틸렌, 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오토도톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 니트로, 시아노, 아지도 또는 SOm-아지도(여기에서, m은 0 내지 2 의 수임) 및 적합하기로는 임의로 1 내지 3개의 불소 원자를 갖는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기로 되는 군 중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 1 또는 2개 치환체에 의해 치환될 수 있고,
    R2는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화 수소기로서, 이 기는 탄소 원자수가 최대로 20개이고, 사슬 중에서 1 개의 산소 원자 또는 1 개의 황원자에 의해 임의로 단속되고(또는), 할로겐, 시아노, 히드록실, 아실옥시, 니트로, 니트로옥시 또는 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 페닐술포닐기[이들 기들은 각각 할로겐(특히 불소, 염소 또는 브롬이 적합함), 시아노, 디알킬아미노(각 알킬기에서의 탄소 원자수는 1 내지 2개임), 알콕시(탄소 원자수 1 내지 4개), 알킬(탄소 원자수 1 내지 4개), 트리플루오로메틸 또는 니트로기에 의해 임의로 치환됨]에 의해 임의로 치환되거나, 또는 R2는 α-피리딜, β-피리딜, γ-피리딜, 아미노기[이 아미노기는 알킬(탄소 원자수는 최대로 4개임), 알콕시알킬(탄소 원자수는 최대로 4개임), 페닐 및 아랄킬기(특히 벤질기가 적합함)로 되는 군 중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 2개의 치환체를 가지고, 이들 치환체들은 임의로질소 원자와 함께 5 내지 7 원 고리[이 고리는 부가의 헤테로 원자로서 1 개의 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있음)를 형성함] 또는 N-페닐 또는 N-알킬기(이 알킬기는 적합하기로는 1 내지 3 개의 탄소 원자로 됨)에 의해 치환되고,
    R3및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 수소, 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬(탄소 원자수는 최대로 6개임), 페닐 또는 벤질기이거나, 또는 치환체 R3또는 R5중 어느 하나가 알킬 [이 알킬기는 탄소 원자수가 최대로 6개이고 아세톡시, 벤조일옥시, 알콕시 또는 디알콕시[이들 각 알킬기에서의 탄소 원자수는 최대로 3개임), 히드록실, 아미노, 아미노알콕시(탄소 원자수는 최대로 6 개임), 프탈이미도, 프탈이미도알쿡시, 피페리디노알쿡시, 모르폴리노알콕시 또는 N-페닐-N'-피페라지노알콕시(이들 각 알쿡시기에서의 탄소 원자수는 최대로 6개임)에 의해 치환됨] 포르밀 또는 니트릴기이고,
    R4는 수소, 직쇄 또는 측쇄 알킬[이 알킬기는 탄소 원자수가 1 내지 4 개이고, 사슬 중에서 1 개의 산소 원자에 의해 임의로 단속되고(또는), 피페리디노 또는 모르폴리노기에 의해 임의로 치환됨], 페닐 또는 벤질기이고,
    R6은 수소 또는 아미노 보호기이고,
    X는 2 내지 16의 수임}, 일반식(Ⅱ)
    (식중, R6은 아미노 보호기임)의 메티오닌 화합물을 카르복실기를 활성화시킨 후, 불활성 용매 중에서 일반식(Ⅲ)
    (식중, R1-R5및 X는 상기 정의한 바와 같음)의 디히드로피리딘과 반응시키고, 필요에 따라서 존재하는 보호기를 제거하고, 이어서 필요에 따라서 산과 반응시켜서 생릭학적으로 허용되는 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 반응을 -30° 내지 +60℃에서 행함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 4 항에 있어서, 반응을 7 내지 11의 pH에서 행하는 방법.
  7. 제 4 항에 있어서, 일반식(Ⅱ) 화합물의 카르복실기를 피발로일 클로라이드 또는 클로로포름산 에스테르를 사용해서 무수물을 제조하거나, 메탄술포닐 클로라이드를 사용해서 메실레이트를 제조하거나, 또는 1-히드록시벤조트리아졸, N-히드록시숙신이미드 또는 디시클로 헥실카르보디이미드를 사용해서 활성화시키고, 이어서 활성화된 카르복실기를 일반식(Ⅲ)의 디히드로피리딘과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 적어도 하나 함유하는 의약품.
  9. 제 1 항에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 필요에 따라서 통상의 보조제 및 부형제를 사용해서 적합한 투여형태로 전환시킴을 특징으로 하는 의약품 제조 방법.
  10. 제 1 항에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 심장혈관 질환 치료용도.
  11. 제 1 항에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 심장혈관제 제조용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63135381A (ja) * 1986-11-26 1988-06-07 Kyorin Pharmaceut Co Ltd 多剤耐性癌細胞に対する感受性増強剤及びその製造方法
US6967003B2 (en) 2001-09-28 2005-11-22 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Artificial lung of membrane type
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Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ201395A (en) * 1981-07-30 1987-02-20 Bayer Ag Pharmaceutical compositions containing 1,4-dihydropyridines and certain of these dihydropyridines
IL68524A0 (en) * 1982-05-21 1983-07-31 Haessle Ab Novel dihydropyridines
US4656181A (en) * 1982-11-24 1987-04-07 Cermol S.A. Esters of 1,4-dihydropyridines, processes for the preparation of the new esters, and medicaments containing the same

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DK10187D0 (da) 1987-01-09
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PT84084B (en) 1989-01-12
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