KR870006048A - 6,7,8,9-테트라하이드로-10-메틸피리도 [1,2-a] 인돌-9-아민 및 이의 유도체 및 이들의 제조 방법 - Google Patents

6,7,8,9-테트라하이드로-10-메틸피리도 [1,2-a] 인돌-9-아민 및 이의 유도체 및 이들의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR870006048A
KR870006048A KR860010894A KR860010894A KR870006048A KR 870006048 A KR870006048 A KR 870006048A KR 860010894 A KR860010894 A KR 860010894A KR 860010894 A KR860010894 A KR 860010894A KR 870006048 A KR870006048 A KR 870006048A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
formula
tetrahydro
hydrogen
amine
Prior art date
Application number
KR860010894A
Other languages
English (en)
Inventor
라디슬브 지르코브스키 이보
알랜 킹 개리
베른하르트 바우디 라인하르트
죤 데노블 빅터
Original Assignee
죤 지. 호스맨
어메리칸 홈 프러덕츠 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 죤 지. 호스맨, 어메리칸 홈 프러덕츠 코포레이션 filed Critical 죤 지. 호스맨
Publication of KR870006048A publication Critical patent/KR870006048A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

6,7,8,9-테트라하이드로-10-메틸피리도 [1,2-a] 인돌-9-아민 및 이의 유도체 및 이들의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 및 이의 약학적으로 허용되는 산부 가염.
    상기 식에서 R은 수소, 저급 알킬, 할로겐, 탄소소 1 내지 4의 알콕시 또는 하이드록시이고, R1및 R2는 수소, 저급 알킬, 탄소수 3 내지 7의 시클로알킬 및 탄소수 2 내지 4의 알키닐중에서 독립적으로 선택되거나, R1과 R2는 함께 결합하여 피롤리디닐, 피페리디닐 및 모르폴리닐중에서 선택된 헤테로 환식 아민 라디칼을 형성하며, R3및 R4는 수소, 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬, 또는 탄소수 1 내지 4의 저급 알케닐이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 수소, 2-브로모, 2-또는 3-메톡시 또는 하이드록시이고, R1및 R2가 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로펜틸 또는 프로파길이거나, R1과 R2가 함께 결합하여 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 형성하며, R3및 R4가 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 프로페닐인 화합물 및 이의 약학적으로 허용되는 산부 가염.
  3. 제1항에 있어서, R이 수소, 2-브로모, 2- 또는 3-메톡시이고, R1및 R2가 수소, 메틸, 시클로펜틸 또는 프로파길이거나, R1과 R2가 함께 결합하여 피롤리디닐, 피페리디닐 및 모르폴리닐중에서 선택된 헤테로환식 고리를 형성하며, R3및 R4가 수소, 메틸 또는 에틸인 화합물 및 이의 약학적으로 허용되는 산부 가염.
  4. 제3항에 있어서 6,7,8,9-테트라하이드로-8,8,10-트리메틸-9-(1-피롤리디닐)-피리도[1,2-a]인돌인 화합물.
  5. 제3항에 있어서, 6,7,8,9-테트라하이드로-8,8,10-트리메틸-9-(1-피롤리디닐) -피리도[1,2-a]인돌 하이드로클로라이드인 화합물.
  6. 제3항에 있어서, 2-브로모-6,7,8,9-테트라히이드로-8,8,10-트리메틸-9-(1-피롤리디닐)-피리도[1,2-a]인돌인 화합물.
  7. 제3항에 있어서, 6,7,8,9-테트라하이드로-10-메틸-9-(1-피롤리디닐)-피리도 [1,2-a] 인돌인 화합물.
  8. 제3항에 있어서 6,7,8,9-테트라하이드로-N,N,10-트리메틸-피리도 [1,2-a] 인돌-9-아민인 화합물.
  9. 제3항에 있어서, 6,7,8,9-테트라하이드로-N,N,8,8,10-펜타메틸-피리도[1,2-a]인돌-9-아민인화합물.
  10. 제3항에 있어서, 6,7,8,9-테트라하이드로-2-메톡시-N, 10-디메틸피리도[1, 2-a]인돌-9-아민인 화합물.
  11. 제3항에 잇어서, 6,7,8,9-테트라하이드로-3-메톡시-N, 10-디메틸피리도[1,2-a]인돌-9-아민인 화합물.
  12. 제3항에 있어서, 8,8-디에틸-6,7,8,9-테트라하이드로-N,N,10-트리메틸-피리도[1,2-a]인돌-9-아민인 화합물.
  13. 제3항에 있어서, 8,8-디에틸-6,7,8,9-테트라하이드로-10-메틸-9-(1-피롤리디닐)-피리도[1,2-a]인돌인 화합물.
  14. 제3항에 있어서, 6,7,8,9-테트라하이드로-10-메틸-N-(2-프로피닐)-피리도 [1,2-a]인돌-9-아민인 화합물
  15. 제3항에 있어서, 6,7,8,9-테트라하이드로-10-메틸-9-(1-피페리디닐)-피리도 [1,2-a]인돌인 화합물.
  16. 제3항에 있어서, 2-브로모-6, 7, 8, 9-테트라하이드로-10-메틸-9-(1-피페리디닐)-피리도[1,2-a]인돌인 화합물.
  17. 제3항에 있어서, 6,7,8,9-테트라하이드로-10-메틸-9-(4-모르폴리닐)-피리도 [1,2-a]인돌인 화합물.
  18. 제3항에 있어서, 6,7,8,9-테트라하이드로-2-메톡시-N,N,10-트리메틸피리도 [1,2-a]인돌-9-아민인 화합물.
  19. 제3항에 있어서, 2-브로모-6,7,8,9-테트라하이드로-8,8,10-트리메틸피리도 [1,2-a]인돌-9-아민인 화합물.
  20. 제3항에 있어서, N-시클로펜틸-6,7,8,9-테트라하이드로-8,8,10-트리메틸피리도[1,2,-a]인돌-9-아민의 화합물.
  21. 제3항에 있어서, 6,7,8,9-테트라하이드로-8,8,10-트리메틸피리도[1,2-a] 인돌-9-아민인 화합물.
  22. 일반식(V)의 화합물을 강염기의 존재하에 알킬할로겐화물로 디알킬화시켜 일반식(VI)의 화합물을 수득하고, 일반식(VI)의 화합물을 환원시켜 하기 일반식(VII)의 화합물을 염기의 존재하에 메틸, 수득한 다음, 일반식(VII)의 화합물을 염기의 존재하에 메틸, 토실 또는 티오닐 클로라이드로 처리하여 일반식(VIII)의 화합물을 수득하고, 일반식(VIII)의 화합물을 R1R2NH의 아민으로 처리함을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 R은 수소, 저급 알킬, 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 또는 하이드록시이고, R1및 R2는 수소, 저급알킬, 할로겐, 탄소수3 내지 7의 시클로알킬 및 탄소수 2 내지 4의 알카닐중에서 독립적으로 선택되거나 R1과 R2는 함께 결합하여 피롤리디닐, 피페리디닐 및 모르폴리닐중에서 선택된 헤테로환식 아민 라디칼을 형성하고, R3및 R4는 수소, 탄수소 1 내지 4의 저급 알킬, 또는 탄소수 1 내지 4의 저급 알케닐이며, X는 할로겐, -OSO2-CH3및 이다.
  23. 제22항에 있어서, R3및 R4가 둘다 소수는 아닌 방법.
  24. 일반식(V)의 화합물을 염기의 존재하에서 하이드록시아민 하이드로클로라이드와 반응시켜 일반식(Ⅸ)의 화합물을 생성시키고, 일반식(Ⅸ)의 화합물을 환원시켜 일반식(X)의 화합물을 생성시킨 다음, 일반식(X)의 화합물을 아실화시켜 일반식(XI)의 화합물을 생성시키고, 일반식(XI)의 화합물을 수소화나트륨의 존재하에서 알킬 할로겐화물로 알킬화시켜 일반식(XIV)의 화합물을 생성시킨 다음, 일반식(XIV)의 화합물을 환원시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서 R은 수소, 저급 알킬, 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 또는 하이드록시이고, R1및 R2는 저급 알킬이고, R3및 R4는 수소이며 R13은 -CH2-R13이 R1(여기서 R1은 저급 알킬이다)과 동일하게 되도록 선택된다.
  25. 제24항에 있어서, 일반식(XI)의 화합물을 환원시켜 일반식(XⅡ)의 화합물을 생성시키고, 일반식(XⅡ)의 화합물을 아실화시켜 일반식(XⅢ)의 화합물을 생성시킨 다음 일반식(XⅢ)의 화합물을 환원시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서 R은 수소, 저급 알킬, 할로겐, 탄소소 1 내지 4의 알콕시 또는 하이드록시이고, R1및 R2는 저급 알킬이고, R3및 R4는 수소이고, R13은 -CH2-R13이 R1(여기서 R1은 저급 알킬이다)과 동일하게 되도록 선택되며 R14는 -CH2-R14가 R2(여기서 R2는 저급 알킬이다)와 동일하게 되도록 선택된다.
  26. 약학적으로 허용되는 부형제와 함께 유효량의 제1항에 청구된 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 함유하는 조성물.
  27. 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 산부 가염 유효량을 치료가 필요한 환자에게 투여함을 특징으로 하여, 나이가 듬에 따르는 학습력, 기억력 및 주의력 장애중에서 선택된 증상, 또는 섬망, 치매, 알쯔하이머병, 알쯔하이머형 노인성 치매(SDAT), 건망증성 증후군, 중독 및 금단증, 파킨슨 증후군, 발작, 일시적 허혈 발작, 다-경색 치매, 정신분열증, 실독증 및 주의력 결핍증(ADD)에 관련된 인식력 손상을 치료하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR860010894A 1985-12-20 1986-12-18 6,7,8,9-테트라하이드로-10-메틸피리도 [1,2-a] 인돌-9-아민 및 이의 유도체 및 이들의 제조 방법 KR870006048A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US811551 1985-12-20
US06/811,551 US4624954A (en) 1985-12-20 1985-12-20 6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido[1,2-a]indol-9-amines and derivatives thereof, useful for the treatment of cognitive impairments

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR870006048A true KR870006048A (ko) 1987-07-08

Family

ID=25206862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR860010894A KR870006048A (ko) 1985-12-20 1986-12-18 6,7,8,9-테트라하이드로-10-메틸피리도 [1,2-a] 인돌-9-아민 및 이의 유도체 및 이들의 제조 방법

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4624954A (ko)
EP (1) EP0228825A1 (ko)
JP (1) JPS62148487A (ko)
KR (1) KR870006048A (ko)
AU (1) AU6556286A (ko)
DK (1) DK618886A (ko)
FI (1) FI864891A (ko)
HU (1) HUT45249A (ko)
IL (1) IL80658A0 (ko)
PT (1) PT83801B (ko)
ZA (1) ZA868752B (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8416724D0 (en) * 1984-06-30 1984-08-01 Sorbio Sa Lab Active compounds
DE3677101D1 (de) * 1985-06-28 1991-02-28 Beecham Wuelfing Gmbh & Co Kg Tetrahydropyrido-(1,2-a)-indolderivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen.
EP0252643A1 (en) * 1986-07-01 1988-01-13 BEECHAM - WUELFING GmbH & Co. KG Pyrido[1,2-a]indole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compounds containing them
US4778812A (en) * 1987-06-12 1988-10-18 American Home Products Corporation 2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-amines and derivatives thereof
TW200800959A (en) * 2005-06-10 2008-01-01 Wyeth Corp Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1a receptor
WO2006138549A1 (en) * 2005-06-17 2006-12-28 Wyeth Tricyclic compounds useful as serotonin inhibitors and 5-ht1a agonists and antagonists
TW200808741A (en) * 2006-06-09 2008-02-16 Wyeth Corp 6-methoxy-8-[4-(1-(5-fluoro)-quinolin-8-yl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-quinoline hydrochloric acid salts
TW200811144A (en) * 2006-06-09 2008-03-01 Wyeth Corp Crystalline forms of 6-methoxy-8-[4-(1-(5-fluoro)-quinolin-8-yl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-quinoline
TW200808740A (en) * 2006-06-09 2008-02-16 Wyeth Corp Succinate salts of 6-methoxy-8-[4-(1-(5-fluoro)-quinolin-8-yl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-quinoline and crystalline forms thereof
US20080262228A1 (en) * 2006-11-28 2008-10-23 Wyeth Metabolites of 5-fluoro-8- quinoline and methods of preparation and uses thereof
TW200901974A (en) 2007-01-16 2009-01-16 Wyeth Corp Compounds, compositions, and methods of making and using them

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4035370A (en) * 1971-11-03 1977-07-12 Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt. Alkaloid esters
GB1550496A (en) * 1976-12-31 1979-08-15 Logeais Labor Jacques 1,2,3,3a4,5-hexahydro-canthine derivatives a process for their preparation and their therapeutic applications
GB2005267B (en) * 1977-09-30 1982-05-19 Omnium Chimique Sa Indole derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them
JPS5732281A (en) * 1980-08-06 1982-02-20 Sumitomo Chem Co Ltd Nitrogen-containing polycyclic compound and its preparation
EP0079411B1 (fr) * 1981-11-18 1987-02-04 Thal, Claude Dérivés d'indoloquinolizine, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique
FR2517679A1 (fr) * 1981-12-03 1983-06-10 Synthelabo Derives de diaza-3,7a cyclohepta (j,k) fluorenes, leur preparation et leur application en therapeutique
DE3204960A1 (de) * 1982-02-12 1983-08-25 Fa. Dr. Willmar Schwabe, 7500 Karlsruhe Corynanthein-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
US4565872A (en) * 1982-06-07 1986-01-21 Riker Laboratories, Inc. Process for 8-cyano-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acids and intermediates thereof
US4482714A (en) * 1983-01-26 1984-11-13 American Home Products Corporation Pyrazino[2',3'-3,4]pyrido[1,2-a]indole derivatives
GB8416724D0 (en) * 1984-06-30 1984-08-01 Sorbio Sa Lab Active compounds

Also Published As

Publication number Publication date
FI864891A0 (fi) 1986-12-01
PT83801B (en) 1988-02-22
ZA868752B (en) 1988-07-27
AU6556286A (en) 1987-06-25
DK618886A (da) 1987-06-21
FI864891A (fi) 1987-06-21
IL80658A0 (en) 1987-02-27
JPS62148487A (ja) 1987-07-02
US4624954A (en) 1986-11-25
DK618886D0 (da) 1986-12-19
EP0228825A1 (en) 1987-07-15
PT83801A (en) 1986-12-01
HUT45249A (en) 1988-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zee-Cheng et al. Experimental antileukemic agents. Coralyne, analogs, and related compounds
TW306921B (ko)
KR870006048A (ko) 6,7,8,9-테트라하이드로-10-메틸피리도 [1,2-a] 인돌-9-아민 및 이의 유도체 및 이들의 제조 방법
JPH05310734A (ja) 医薬組成物
HUP0105414A2 (hu) Pirrolo-izokinolin-, azepino- és diazepino-indol-származékok, alkalmazásuk és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
EP2763978B1 (en) Carbamate/ urea derivatives containing piperidin and piperazin rings as h3 receptor inhibitors
NZ194614A (en) 4-(3-substitutedamino-2-hydroxypropoxy)indoles
GB1573809A (en) Basically substituted indole derivative and process for their manufacture
EP0261842A1 (en) N1-acylated-(1-(phenyl or benzyl))-1,2-ethylene diamines
EP0233793A3 (en) Decahydroquinoline derivatives, process for their preparation, intermediates for their preparation, their use as medicaments and compositions containing them
GB904208A (en) New phenthiazine derivatives and processes for their preparation
KR950701332A (ko) 세로토닌 5HT₂길항제로서의 4-이미도메틸-1-[2'페닐-2'옥소에틸-]피페리딘, 이의 제조방법 및 치료에서의 용도(4-Imidomethyl-1-[2'phenyl-2'oxoethyl-] piperidines as serotonin 5HT₂-antagonists, their preparation and use in therapy)
KR950014103A (ko) 1-[2H-1-벤조피란-2-온-8-일]-피페라진 유도체(1-[2H-1-benzopyran-2-one-8-yl]-piperazine derivatives)
PT93535B (pt) Processo para preparacao de derivados da eserolina e de composicoes farmaceuticas que os contem
US5981540A (en) Heterocycle-condensed morphinoid derivatives
NO20055176L (no) Benzotiazolderivater og anvendelse derav i behandling av sykdommer vedrorende adenosin A2A-resepor
KR910006289A (ko) 화학요법에서의 1차 내성 및 2차 내성을 방지하기 위한 프테리딘의 용도, 및 이 화합물을 함유하는 약제학적 조성물
US2784199A (en) Endoxy isoindoline derivatives and salts thereof
ATE124408T1 (de) Heterozyklische aminderivate, deren herstellung und deren verwendung.
US3931222A (en) Tetrahydro-carbazole derivates
AU2522692A (en) Imidazol-1-yl methyl pyridine derivatives, processes for their production and their use as pharmaceuticals
ES354502A1 (es) Procedimiento de preparacion de derivados de la dihidro- 10,11 dibenzo (b,f) azepina.
US2647900A (en) 9-(2, 3-dihydroxypropylaminoethylamino)-acridines and their preparation
PT98645B (pt) Processo para a preparacao de 3-(1,2-benzisoxazol-3-il-)-4-piridinaminas e seus derivados
HUP0000854A2 (hu) 4-[6-Fluor-(1H)-indol-3-il]-1,2,3,6-tetrahidropiridin-származékok, az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás mindezek előállítására

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid