KR870004967A - 무정형 벤즈 이미다졸 유도체 - Google Patents

무정형 벤즈 이미다졸 유도체 Download PDF

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KR870004967A
KR870004967A KR860009984A KR860009984A KR870004967A KR 870004967 A KR870004967 A KR 870004967A KR 860009984 A KR860009984 A KR 860009984A KR 860009984 A KR860009984 A KR 860009984A KR 870004967 A KR870004967 A KR 870004967A
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알렌 런켈 리차드
Original Assignee
헤르비그 폰 모르체
신텍스(유. 에스. 이.) 인코포레이티드
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Abstract

내용 없음

Description

무정형 벤즈 이미다졸 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (51)

  1. 일반식(1)의 무겅형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서, Z는 -H 또는 할로이고; R1은 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 헤테로 방향족 환이거나, R1은 -SCH3, -NHCOOR3, -NHCSOR3또는 -NHCOSR3이고, 여기에서 R3는 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 나프틸이며; R2는 수소, R 또는 -XR이고, 여기에서 X는 산소, 황, -C(O)- 또는 -NHCOO-이며, R은 할로, 알킬, 하이드록시 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬, 아릴 또는 아릴-알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화합물이 알벤마졸, 펜벤다졸, 사이클로벤다졸, 메벤다졸, 플루벤다졸, 옥시벤다졸, 파벤다졸, 티아벤다졸, 트리클라벤다졸 또는 캄벤다졸인 무정형 화합물.
  3. 안정화량의 안정화 중합체 및 일반식(1)의 무정형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염으로 이루어지는 안정한 무정형 조성물.
    상기 식에서, Z는 -H 또는 할로이고; R1은 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 헤테로 원자를 함유하는 5-원 헤테로 방향족 환이거나, R1은 -SCH3, -NHCOOR3, -NHCSOR3또는 -NHCOSR3이고, 여기에서 R3는 앝킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 나프틸이며; R2는 수소, R 또는 -XR이고, 여기에서 X는 산소, 황, -C(O)- 또는 -NHCOO-이며, R은 할로, 알킬, 하이드록시 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬, 아릴 또는 아릴-알킬이다.
  4. 제3항에 있어서, 상기 화합물이 알벤다졸, 펜벤다졸, 사이클로벤다졸, 메벤다졸, 플루벤다졸, 옥시벤다졸, 파벤다졸, 티아벤다졸, 트리클라벤다졸 또는 캄벤다졸인 무정형 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 상기 안정화 중합체가 셀룰로즈유도체, 폴리비닐피롤리돈 및 유도체, 크탄산고무, 펙틴, 알긴산염, 트라가칸트 및 유도체, 아라비아고무 빛 유도체, 카라게난, 한천 및 유도체, 미생물공급원으로 부터 수득되는 폴리삭카라이드, 아라비노갈락탄, 갈락트만난 또는 덱스트란으로 이루어지는 무정형 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 안정화 중합체가 셀룰로즈 유도체인 무정형 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 셀룰로즈 유도체가 메틸 셀룰로즈, 메토셀(Methocel) A-15, 메토셀 A4C 또는 나트륨 카복시메틸셀룰로즈인 무정형 조성물.
  8. 일반식(1)의 무정형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염 및 일반식(1)의 상이한 무정형 화합물 또는 일반식(2)의 무정형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염으로 이루어지는 무정형 조성물.
    상기 식에서, Z는 -H 또는 할로이고; R1은 산소, 질소 및 황으로 부터 선택된 1,2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 헤테로 방향족 환이거나, R1은 -SCH3, -NHCOOR, -NHCSOR3또는 -NHCOSR3이고, 여기에서 R3는 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 나프틸이며; R2는 수소, R 또는 -XR이고, 여기에서 Z는 산소, 황, -C(O)- 또는 -NHCOO-이며, R은 할로, 알킬, 하이드록시 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 사이클로 알킬, 아릴 또는 아릴-알킬이며; R4는 저급알킬이며; R5는 -S(O)mR6, -OR6또는 -Y1(CH2)nY2R7이고, 여기에서 Y1및 Y2는 각각 독립적으로 산소, 황 또는 S(O)이고, R7은 저급알킬, 페닐 또는 나프틸이며, n은 1,2,3 또는 4이고; R6는 저급알킬, 사이클로알킬; 탄소수 3내지 7의 알케닐, 탄소수 3내지 7의 알키닐, 페닐, 벤질, 페닐에틸 또는 나프틸이며; m은 0 또는 1 이다.
  9. 제8항에 있어서, 일반식(1)의 무정형 화합물 및 일반식(2)의 무정형 화합물로 이루어지는 무정형 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 일반식(1)의 화합물이 무정형 트리클라벤다졸인 무정형 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 상기 일반식(2)의 화합물이 무정형 옥스펜다졸인 무정형 조성물.
  12. 안정화량의 안정화 중합체; 일반식(1)의 무정형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염 및 알반식(1)의 상이한 무정형 화합물 또는 일반식(2)의 무정형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염으로 이루어지는 안정한 무정형 조성물.
    상기 식에서, Z는 -H 또는 할로이고; R1은 산소, 질소 및 황으로 부터 선택된 1,2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 헤테로 방향족환이거나, R1은 -SCH3, -NHCOOR3, -NHCSOR3또는 -NHCOSR3이고, 여기에서 R3는 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 나프틸이며; R2는 수소, R 또는 -XR이고, 여기에서 X는 산소, 황, -C(O)- 또는 -NHCOO-이며, R은 할로, 알킬, 하이드록시 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬, 아릴 또는 아릴-알킬이며; R4는 저급 알킬이며; R5는 -S(O)mR6, -OR6또는 -Y1(CH)nY2R7이고, 여기에서 Y1및 Y2는 각각 독립적으로 산소, 황 또는 S(O)이고, R7은 저급알킬, 페닐 또는 나프틸이며, n은 1,2,3 또는 4이고; R6는 저급알킬, 사이클로알킬, 탄소수 3 내지 7의 알케닐, 탄소수 3 내지 7의 알키닐, 페닐, 벤질, 페닐에틸 또는 나프틸이며; m은 0 또는 1이다.
  13. 제12항에 있어서, 상기 일반식(1)의 화합물이 무정형 트리클라벤다졸인 무정형 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 상기 일반식(2)의 화합물이 무정형 옥스펜다졸인 무정형 조성물.
  15. 제13항에 있어서, 상기 안정화 중합체가 셀룰로즈 유도체, 폴러비닐 피롤리돈 및 유도체, 크산탄고무, 펙틴, 알긴산염, 트라가칸트 및 유도체, 아라비아고무 및 유도체, 카라게난, 한천 및 유도체, 미생물공급원으로 부터 수득되는 폴리사카라이드, 아라비노갈락탄, 갈락토만난 또는 덱스트란으로 이루어지는 무정형 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 상기 안정화 중합유가 셀룰로즈 유도체인 무정형 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 상기 셀룰로즈 유도체가 메틸셀룰로즈, 메토셀 A-15, 메토셀 A4C 또는 나트륨카복시메틸셀룰로즈인 무정형 조성물.
  18. 기생충 및/또는 간충병의 치료를 필요로 하는 동물에게 안정화량의 안정화 중합체 및 일반식(1)의 무정형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염, 또는 일반식(1)의 무정형 화합물들의 배합물, 또는 일반식(1)의 무정형 화합물과 일반식(2)의 무정형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염과의 배합물로 이루어지는 조성물의 유효량을 투여함을 특징으로 하여 동물의 기생충증 및/또는 간충병을 치료하는 방법.
    상기 식에서, Z는 -H 또는 할로이고; R1은 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 헤테로 원자를 함유하는 5-원 헤테로 방향족 환이거나, R1은 -SCH3, -NHCOOR3, -NHCSOR3또는 -NHCOSR3이고, 여기에서 R3는 알킬, 사이클로 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 나프탈이며; R2는 수소, R 또는 -XR이고, 여기에서 Z는 산소, 황, -C(O)- 또는 -NHCOO-이며, R은 할로, 알킬, 하이드록시 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 사이클로 알킬, 아릴 또는 아릴-알킬이며; R4는 저급알킬이며; R5는 -S(O)mR6, -OR6또는 -Y1(CH2)nY2R7이고, 여기에서 Y1및 Y2는 각각 독립적으로 산소, 황-또는 S(O)이고, R7은 저급알킬, 페닐 또는 나프틸이며, n은 1,2,3 또는 4이고; R6는 저급알킬, 사이클로알킬, 탄소수 3 내지 7의 알케닐, 탄소수 3 내지 7의 알키닐, 페닐, 벤질, 페닐에틸 또는 나프틸이며; m은 O 또는 1이다.
  19. 안정화량의 안정화 중합체; 약제학적 또는 수의학적 용도에 허용되는 담체 및 일반식(1)의 무정형화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염, 또는 일반식(1)의 무정형 화합물들의 배합물, 또는 일반식(1)의 무정형 화합물과 일반식(2)의 무정형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염의 배합물로 이루어지는, 기생충증 및/또는 간충병 치료용 약제학적 또는 수의학적 조성물.
    상기식에서, Z는 -H 또는 할로이고; R1은 산소, 질소 및 황으로 부터 선택된 1,2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 헤테로 방향족 환이거나, R1은 -SCH3,-NHCOOR3, -NHCSOR3또는 -NHCOSR3이고, 여기에서 R3는 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 나프틸이며; R2는 수소, R 또는 -XR이고, 여기에서 X는 산소, 황, -C(O)- 또는 -NHCOO-이며, R은 할로, 알킬, 하이드록시 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 사이클로 알킬, 아릴 또는 아릴-알킬이며; R4는 저급알킬이며; R5는 -S(O)mR6, -OR6또는 -Y1(CH2)nYR7이고, 여기에서 Y1및 Y2는 각각 독럽적으로 산소, 황 또는 S(O)이고, R7은 저급알킬, 페닐 또는 나프틸이며, n은 1,2,3 또는 4이고; R6는 저급알킬, 사이클로, 알킬, 탄소수 3내지 7의 알케닐, 탄소수 3내지 7의 알키닐, 페닐, 벤질, 페닐에틸 또는 나프틸이며; m은 0 또는 1이다.
  20. 제19항에 있어서, 상기 일반식(1)의 화합물이 트리클라벤다졸이고, 상기 일반식(2)의 화합물의 옥스펜다졸인 조성물.
  21. 제19항에 있어서, 상기 안정화 중합체가 셀룰로즈 유도체, 폴리비닐 피롤리돈 및 유도체, 크산탄고무, 펙틴, 알긴산염, 트라가칸트 및 유도체, 아라비아고무 및 유도체, 카라게난, 한천 및 유도체, 미생물공급원으로 부터 수득되는 폴리삭카라이드, 아라비노갈락탄, 갈락토만난 또는 덱스트란으로 이루어지는 무정형 조성물.
  22. 제21항에 있어서, 상기 안정화 중합체가 셀룰로즈 유도체인 무정형 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 상기 셀룰로즈 유도체가 메틸셀룰로즈, 메토셀 A-15, 메토셀 A4C 또는 나트륨 카복시메틸셀룰로즈인 무정형 조성물.
  24. 기생충증 및/또는 간충병 치료용 약제학적 또는 수의학적 조성물을 제조하기 위한 일반식(1)의 무정형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
    상기 식에서, Z는 -H 또는 할로이고; R1은 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 헤테로 방향족 환이거나, R1은 -SCH3,-NHCOOR3, -NHCSOR3또는 -NHCOSR3이고, 여기에서 R3는 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 나프틸이며; R2는 수소, R 또는 -XR이고, 여기에서 X는 산소, 황, -C(O)-또는-NHCOO-이며, R은 할로, 알킬, 하이드록시또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬, 아릴 또는 아릴-알킬이다.
  25. 기생충증 및/또는 간충병 치료용 수의학적 조성물을 제조하기 위한 안정화 중합체와, 일반식(1)의 무정형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염, 또는 일반식(1)의 무정형 화합물들의 배합물 또는 일반식(1)의 무정형 화합물과 일반식(2)의 무정형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염과의 배합물의 용도
    상기식에서, Z는 -H 또는 할로이고; R1은 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 헤테로 방향족 환이거나, R1은 -SCH3,-NHCOOR3, -NHCSOR3또는 -NHCOSR3이고, 여기에서 R3는 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 나프틸이며; R2는 수소, R 또는 -XR이고, 여기에서 X는 산소, 황, -C(O)- 또는 -NHCOO-이며, R은 할로, 알킬, 하이드록시 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 사이클로 알킬, 아릴 또는 아릴-알킬이며; R4는 저급알킬이며; R5는 -S(O)mR6, -OR6또는 -Y1(CH2)nY2R7이고, 여기에서 Y1및 Y2는 각각 독립적으로, 산소, 황 또는 S(O)이고, R7은 저급알킬, 페닐 또는 나프틸이며, n은 1,2,3 또는 4이고; R6는 저급알킬, 사이클로알킬, 탄소수 3내지 7의 알케닐, 탄소수 3내지 7의 알키닐, 페닐, 벤질, 페닐에틸 또는 나프틸이며; m은 0 또는 1이다.
  26. 제25항에 있어서, 상기 안정화 중합체가 셀룰로즈 유도체, 폴리비닐 피롤리돈 및 유도체, 크산탄고무, 펙틴, 알긴산염, 트라가칸트 및 유도체, 아라비아고무 및 유도체, 카라게난, 한천 및 유도체, 미생물공급원으로 부터 수득되는 폴리사카라이드, 아라비노갈락탄, 갈락트만난 또는 덱스트란으로 이루어지는 무정형 조성물.
  27. 제26항에 있어서, 상기 안정화 중합체가 셀룰로즈 유도체인 무정형 조성물.
  28. 제27항에 있어서, 상기 셀룰로즈 유도체가 메틸 셀룰로즈, 메토셀 A-15, 메트셀 A4C 또는 나트륨 카복시메틸셀룰로즈인 무정형 조성물.
  29. 제19항에 있어서, 안정화 중합체 0.001% 내지 50%; 약제학적 또는 수의학적 용도에 허용되는 담체 1% 내지 99%; 일반식(1)의 투정형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염 1% 내지 95% 및 일반식(2)의 무정형 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염 0% 내지 95%로 이루어지는 약제학적 또는 수의학적 조성물.
    상기식에서, Z는 -H 또는 할로이고; R1은 산소, 질소 및 황으로 부터 선택된 1,2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 헤테로 방향족 환이거나, R1은 -SCH3, -NHCOOR3, -NHCSOR3또는 -NHCOSR3이고, 여기에서 R3는 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 나프틸이며; R2는 수소, R 또는 -XR이고, 여기에서 X는, 산소, 황, -C(O)-또는-NHCOO-이며, R은 할로, 알킬, 하이드록시 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 사이클로 알킬, 아릴 또는 아릴-알킬이며; R4는 저급알킬이며; R5는 -S(O)mR6, -OR6또는 -Y1(CH2)nY2R7이고, 여기에서 Y1및 Y2는 각각 독립적으로 산소, 황 또는 S(O)이고, R7은 저급알킬, 페닐 또는 나프틸이며, n은 1,2,3 또는 4이고; R6는 저급알킬, 사이클로알킬, 탄소수 3 내지 7의 알케닐, 탄소수 3 내지 7의 알키닐, 페닐, 벤질, 페닐에틸 또는 나프틸이며; m은 0 또는 1이다.
  30. 제29항에 있어서, 상기 일반식(1)의 무정형 화합물이 알벤다졸, 메벤다졸, 옥시벤다졸, 마벤다졸, 플루벤다졸, 사이클로벤다졸, 티아벤다졸, 트리클라벤다졸, 캄벤다졸 또는 펜벤다졸인 조성물.
  31. 제29항에 있어서, 상기 안정화 중합체가 셀룰로즈 유도체, 폴리비닐 피룰리돈 및 유도체, 크산탄고무, 펙틴, 알긴산염, 트라가칸트 및 유도체, 아라비아고무 및 유도체, 카라게난, 한천 및 유도체, 미생물공급원으로 부터 수득되는 폴리삭카라이드, 아라비노갈락탄, 갈락토만난 또는 덱스트란으로 이루어지는 무정형 조성물.
  32. 제31항에 있어서, 상기 안정화 중합체가 셀룰로즈유도체인 무정형 조성물.
  33. 제32항에 있어서, 상기 셀룰로즈 유도체가 메틸 셀룰로즈, 메토셀(Methocel) A4C, 메토셀(Methocel) A-15 또는 나트륨 카복시메틸셀룰로즈(CMC 7MF)인 조성물.
  34. 제29항에 있어서, 상기 일반식(1)의 무정형 화합물과 안정화 중합체가 약 1000:1 내지 약 1:90의 비로 존재하는 조성물.
  35. 제34항에 있어서, 상기 비가 약 100:1 내지 약 5:1인 조성물.
  36. 제34항에 있어서, 상기 일반식(1)의 무정형 화합물이 약 1중량% 내지 약 40중량%의 양으로 존재하고, 상기 안정화 중합체가 약 0.02중량% 내지 약 3중량%의 양으로 존재하며; 약제학적 또는 수의학적용도에 허용되는 상기 담체가 약 99중량% 내지 약 57중량%의 양으로 존재하는 액체인 경구투여용, 또는 비경구 또는 전위내 주사용으로 적합한 조성물.
  37. 제34항에 있어서, 상기 일반식(1)의 무정형 화합물이 약 15중량% 내지 약 98중량%의 양으로 존재하고; 상기 안정화 중합체가 약 0.01중량% 내지 약 85중량%의 양으로 존재하며; 약제학적 또는 수의학적 용도에 허용되는 상기 담체가 약 85중량% 내지 약 1중량%의 양으로 존재하는 고체인, 정제 또는 캅셀제와 같은 경구투여용으로 적합한 조성물.
  38. 제37항에 있어서, 상기 일반식(1)의 무정형 화합물이 메벤다졸인 조성물.
  39. A.(a) 일반식(1)의 화합물을 염기 또는 산에 용해시켜 일반식(1)의 화합물을 용해시키거나 가용화시킨 다음, (b) 반응 조건하에서 적당량의 산 또는 염기를 가해 일반식(1)의 화합물을 무정형으로 침전시키거나; B.(a) 일반식(1)의 화합물을 산 또는 염기에 용해시켜 일반식(1)의 화합물을 용해시키거나 가용화시킨다음, (b) 단계(a)의 용액을 분무건조시켜 일반식(1)의 무정형 화합물을 수득하거나; C. (a)일반식(1)의 화합물을 안정화량의 안정화 중합체를 함유하는 산 또는 염기용액에 용해시킨 다음, (b) 단계(a)의 용액을 분무건조시켜 일반식(1)의 무정형 화합물을 수득하거나; D.(a) 일반식(1)의 화합물을 제1pH 범위 내의 산 또는 염기에 용해시켜 일반식(1)의 화합물을 용해시키거나 가용화시킨 다음, (b) 단계(a)에서 사용된 pH범위에 대해 반대되는 제2pH 범위의 용액중의 안정화량의 안정화 중합체를 가한 다음, (c) 산 또는 염기를 가하여 상기 제1pH 범위와 동일한 pH 등급쪽의 pH로 제3의 산 또는 염기 pH 범위를 재조정하여 일반식(1) 화합물의 무정형을 생성시킴을 특징으로 하여, 일반식(1)의 무정형 구충제 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, Z는 -H 또는 할로이고; R1은 산소, 질소 및 황으로 부터 선택된 1,2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 헤테로 방향족 환이거나, R1은 -SCH3,-NHCOOR3, -NHCSOR3또는 -NHCOSR3이고, 여기에서 R3는 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 나프틸이며; R2는 수소, R 또는 -XR이고, 여기에서 X는 산소, 황, -C(O)-또는-NHCOO-이며, R은 할로, 알킬, 하이드록시 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬, 아릴 또는 아릴-알킬이다.
  40. 제39항에 있어서,상기 산이 진한 아세트산, 프로피온산, 염산, 인산, 포름산 또는 질산으로 이루어지는 방법.
  41. 제40항에 있어서, 상기 산이 진한 염산 또는 진한 포름산인 방법.
  42. 제41항에 있어서, 상기 산이 진한 포름산인 방법.
  43. 제39항에 있어서, 단계A(a), B(a), C(a) 또는 D(a)에서의 pH 범위가 약 3 미만인 방법.
  44. 제39항에 있어서, 단계 A(a), B(a), C(a) 또는 D(a)의 pH 범위가 약 8 내지 10인 방법.
  45. 제39항에 있어서, 단계 A(b) 또는 D(c)의 pH 범위가 약 4 내지 6인 방법.
  46. 제39항에 있어서, 상기 염기가 수산화암모늄, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 수산화바륨, 나트륨 메틸레이트, 나트륨 에틸레이트, 수소화나트륨, 트리에틸아민 또는 피리딘으로 이루어지는 방법.
  47. 제46항에 있어서, 상기 염기가 수산화암모늄 또는 수산화나트륨인 방법.
  48. 제39항에 있어서, 상기 안정화 중합체가 셀룰로즈 유도체, 폴리비닐피롤리돈및 유도체, 크산탄고무, 펙틴, 알긴산염, 트라가칸트 및 유도체, 아라비아고무 및 유도체, 카라게난, 한천 및 유도체, 미생물공급원으로 부터 수득되는 폴리삭카라이드, 아라비노갈락탄, 갈락트만난 또는 덱스트란으로 이루어지는 방법.
  49. 제48항에 있어서, 상기 안정화 중합체가 셀룰로즈 유도체인 방법.
  50. 제49항에 있어서, 셀룰로즈 유도체가 메틸셀룰로즈, 나트륨카복시 메틸셀룰로즈, 하이드록시-프로필메틸셀룰로즈 또는 하이드록시프로필셀룰로즈로 이루어지는 방법.
  51. 제50항에 있어서, 상기 셀룰로즈 유도체가 메틸셀룰로즈인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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