KR870004963A - 1-아릴- 피라졸의 제조방법 - Google Patents

1-아릴- 피라졸의 제조방법 Download PDF

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게링 레인홀트
그 스테터 외르
살너 오토
아힘 잔텔 한스-요
알. 슈미트 로버트
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요아힘 그렘 카를-루드비히 슈미트
바이엘 아크티엔 게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

1-아릴-피라졸의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (3)

  1. (a) (a-1) : 일반식(Ⅱ)의 5-할로게노-1-아릴-피라졸을 유기리튬 화합물의 존재하 및 희석제의 존재하여 이산화탄소와 반응시켜, 일반식(Ia)의 5-카복시-1-아릴-피라졸을 수득하거나; (a-2) : 일반식(Ⅲ)의 5-메틸-4-니트로-1-아릴-피라졸을 대기(atmospheric)산소 존재하 및 희석제의 존재하에, 과망간산 칼륨을 사용하여 산화시키거나, (a-3) : 일반식(Ⅳ)의 5-하이드록시-4-니트로-1-아릴-피리다진-6 온을 희석제의 존재하에 염기와 반응시켜, 일반섹(Ia-1)의 5-카복시-4-니트로-1-아릴-피라졸을 수득하거나; (b) (b-1) : 일반식(Ia)의 5-카복시-1-아릴-피라졸을 경우에 따라 반응보조제의 존재하, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에, 일반식(Ⅴ)의 알콜, 아민 또는 티올과 반응시켜 일반식(Ib-1)의 5-카복시-1-아릴-피라졸 유도체를 수득하거나; (b-2) : 일반식(Id)의 5-카복시-1-아릴-피라졸 유도체를, 경우에 따라 희석제의 존재하에, 무기 또는 유기염기와 반응시켜 일반식(Ib-2)의 염을 수득하거나; (b-3) : 일반식(Ib-2)의 염을, 경우에 따라 희석제의 존재하에, 일반식(Ⅵ)의 알킬화제와 반응시켜, 일반식(I b-3)의 1-아릴-파라졸을 수득하거나; (c) (c-1) : 일반식(Ib-4)의 5-카복스아미도-1-아릴-피라졸을 탈수 시키거나 ; (c-2) 일반식(Ⅱ)의 5-할로게노-1-아릴-피라졸을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 상전이촉매의 존재하에, 일반식(Ⅶ)의 시아나이드와 반응시켜, 일반식(Ic)의 5-시아노-1-아랄-피라졸을 수득함을 특징으로하여, 일반식(I)의 1-아릴-피라졸을 제조하는 방법.
    상기식에서, X는 시아노 또는 니트로를 나타내고, R은 시아노, 또는 라디칼 -CO-Y-R1을 나타내고, Y는 산소, 황 또는 라디칼를 나타내고 R1은 수소를 나타내거나, 알킬, 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 할로게노알케닐, 알키닐을 나타내거나, 각각 임의로 치환된 사이콜로알킬, 아르알킬 또는 아릴을 나타내거나, 라디칼
    를 나타내거나, R1은 또한, Y가 산소, 황 또는 라디칼 -N-SO2-R3를 나타내는 경우, 염형태로 결합된 무기 또는 유기양이온을 나타내고, R2는 수소를 나타내거나, 알킬,하 이드록시알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 알키닐 또는 할로게노알케닐을 나타내거나, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 아르알알 또는 아릴을 나타내거나, 라디칼 -SO2-R3를 나타내고, R3는 각각 임의로 치환된 알킬, 아르알킬 또는 아릴을 나타내며, R10및 R12는 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내고, R11은 수소, 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내고, Z는 산소, 황 또는 N-알킬 라디칼을 나타내며 m은 1,2,3,4,5 또는 6을 나타내고 Ar은 라디칼
    를 나타내고,
    R4는 시아노, 니트로, 할로겐, 알킬, 알콕시, 앝콕시카보닐, 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시를 나타내거나, 라디칼 -S(O)n-R9를 나타내고, R5,R6,R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, 알킬, 알콕시, 알콕시카보닐, 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시를 나타내거나, 라디칼 -S(O))n-R9를 나타내고, R9는 알킬, 할로게노알킬, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내며 n은 0,1 또는 2를 나타내고, Ha1은 할로겐을 나타내고, R1-1은 알킬, 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 할로게노알킬, 알케킬, 할로게노알케킬 또는 알키닐을 나타내거나, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 아르알킬 또는 아릴을 나타내거나, 라디칼
    을 나타대거나, R1-1을 또한, Y가 황 또는 라디칼나타내는 경우, 수소를 나타내고, Y1은 산소, 황 또는 라디칼 -N-SO2-R3를 나타내고 M4는 무기 또는 유기 양이온을 나타내고 R1-2는 알킬, 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 할로기노알킬, 알케닐, 할로게노알케닐 또는 알케닐을 나타내거나, 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 아르알킬 또는 아릴을 나타내거나, 라디칼
    를 나타내고, E는 친전자성 이탈기를 나타내며 G4는 적합한 반대-이온을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 기의 정의가 하기와 같음을 특징으로 하는 일반식(I)의 1-아릴-피라졸을 제조하는 방법.
    상기식에서 X는 시아노 또는 니트로를 나타내고, R은 시아노를 나타내거나, 라디칼 -CO-Y-R1을 나타내고, Y는 산소 또는 황을 나타내거나, 라디칼나타내고, R1은 수소를 나타내거나; 각각 탄소수 12이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 할로게노알케닐 또는 알키닐(여기에서 할로게노알킬 또는 할로게노알케닐은 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 15개를 갖는다)을 나타내거나; 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬을 나타내거나; 각각 할로겐, 시아노, 니트로 및 각각 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오 및 할로게노알킬(여기에서 할로게노알킬은 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는다)중에서 선택된 같거나 다른 치환체로 임의로 일치환 또는 다치환된 페닐, 벤질 또는 펜에틸을 나타대거나; 라디칼
    을 나타내거나; R1은 또한, Y가 산소, 황 또는 라디칼를 나타내는 경우, 1가의 알칼리금속, 알칼리토금속, 구리, 아연, 망간, 주석, 철, 코발트 또는 닉켈 양이온을 나타내거나, 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 페닐 및 벤질중에서 선택된 같거나 다른 치환체로 임의로 일치환 또는 다치환된 암모늄, 포스포늄 또는 술포늄 양이온을 나타내고, R2는 수소를 나타내거나; 각각 탄소수 12이하의 직쇄 또는 측쇄알킬, 하이드록시 알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 할로게노알케닐 또는 알키닐(여기에서 할로게노알킬 또는 할로게노-알케닐은 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 15개를 갖는다)을 나타내거나; 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬을 나타내거나; 할로겐, 시아노, 니트로 및 각각 탄소수 1내지 4의 직쇄 또는 측쇄알킬, 알콕시, 알킬티오 및 할로게노알킬(이 할로게노알킬은 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는다)중에서 선택된 같거나 다른 치환체로 임의로 일치환 또는 다치환된 페닐 벤질 또는 펜에틸을 나타내거나; 라디칼 -SO2-R3를 나타내며; R3는 각각 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는-측쇄 알킬 또는 할로게노알킬(이 할로게노알킬은 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는다)를 나타내거나; 할로겐, 시아노, 니트로 및 각각 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오 및 할로게노알킬(이 할로게노알킬은 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는다)중에서 선택된 같거나 다른치환체로 임의로 일치환 또는 다치환된 페닐, 벤질 또는 펜에틸을 나타내고, R10및 R12는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, R11은 수소를 나타내거나, 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내고, Z는 산소, 황 또는 N-C1-C4-알킬 라디칼을 나타내고, m은 1,2,3,4,5 또는 6을 나타내고, Ar은 라디칼
    를 나타내며,
    R4는 시아노, 니트로 또는 할로겐을 나타내거나, 각각 탄스수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄알킬, 알콕시 또는 알콕시카보닐을 나타내거나, 각각 탄소원자 1내지 4개의 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시릍 나타내거나, 라디칼 -S(O)n-R9를 나타내고, R5,R6,R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로 또는 할로겐을 나타내거나, 각각 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄알킬, 알콕시 또는 알콕시카보닐을 나타내거나, 각각 탄소원자 1 내지 4개와 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게, 노알킬 또는 할로게노알콕시를 나타내거나, 라디칼 -S(O)n-R9를 나타내고, R9는 아미노를 나타내거나, 각각 알킬부분에 탄소수 1 내지 4를 갖는 직쇄 또는 측쇄알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 할로게노알킬(이 할로게노알킬은 같거나 다른 할로겐원자1 내지 9개를 갖는다)을 나타내며 n은 0,1 또는 2를 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 기의 정의가 하기와 같음을 특징으로 하는 일반식(I)의 1-아릴-피라졸을 제조하는 방법.
    상기식에서, X는 시아노 또는 니트로를 나타내고 R은 시아노를 나타내거나, 라디칼 -CO-Y-R1을 나타내고, Y는 산소, 황 또는 라디칼를 나타내고, R1은 수스를 나타내거나; 불소, 염소, 하이드록실, 메톡시, 에톡시, 메틸티오 및 에틸티오중에서 선택된 같거나 다른치환체로 임의로 알-, 이- 또는 삼치환된 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급- 또는 3급-부틸, n- 또는 이소-펜틸을 나타내거나; 불소 및 염소중에서 선택된 같거나 다른 치환체로 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된 알릴, 프로페닐 또는 부테닐을 나타내거나; 프로파길, 프로피닐, 부티닐 또는 펜티닐을 나타내거나; 클로로프로, 필클로로펜틸 또는 클로로헥실을 나타내거나; 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오 및 트리플루오로메틸중에서 선택된 같거나 다른 치환체로 임의로 일-, 이-삼-, 사-또는 오치환된 벤질 또는 페닐을 나타내거나; 라디칼
    를 나타내거나, 또한 Y가 산소, 황 또는 라디칼 -N-SO2-R3를 나타내는 경우, 1가의 나트륨, 칼륨,마그네슘, 칼슘, 바륨, 구리, 아언, 망간, 주석, 철, 코발트 또는 닉켈양이온을 나타내거나, 메틸, 에틸, n-및 이소-프로필, n-, 이소, 2급-및 3급-부틸, 벤질 및 페닐중에서 선택된 같거나 다른 치환체로 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된 암모늄, 포스포늄 또는 술포늄 양이온을 나타내고, R2는 수소를 나타내거나; 불소, 염소, 하이드록실, 메톡시, 에톡시, 메틸티오 및 에틸티오중에서 선택된 같거나 다른 치환체로 임의로 일-, 이-또는 삼치환된 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급-또는 3-급-부틸 또는 n-또는 이소-펜틸을 나타내거나; 불소 및 염수중에서 선택된 같거나 다른 치환체로 임의로 일-, 이-또는 삼치환된 알킬, 프로페닐 또는 부테닐을 나타내거나, 프로파길, 프로피닐, 부티닐 또는 펜티닐을 나타내거나; 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나; 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오 및 트리플루오로메틸중에서 선택된 같거나 따른 치환체로 임의로 일-, 이-, 삼-, 사-, 또는 오-치환된 벤질 또는 페닐을 나타내거나; 라디칼-SO2-R3를 나타내며, R3는 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급-또는 3급-부틸을 나타내거나; 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오 또는 트리플루오로메틸중에서 선택된 같거나 다른 치환체로 임의로 일-, 이-, 삼-, 사- 또는 오치환된 벤질 또는 페닐을 나타내고, R10및 R12는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 n-또는 이소-프로필을 나타내고, R11은 수소, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필 또는 n-, 이소-, 2급- 또는 3급-부틸을 나타내거나, 알릴, 프로페닐, 부페닐, 프로파길, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내고, Z는 산소, 황, N-메틸 라디칼 또는 N-에틸 라디칼을 나타내며 m은 1,2,3 또는 4를 나타내고, Ar은 라디칼
    를 나타내고,
    R4는 시아노, 니트로, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루프로메틸, 트리클로로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 테트라-플루오로에틸, 트리플오로클로로에틸, 트리-플루오로에틸, 디플루오로디클로로에틸, 트리-플루오로디클로로에틸 또는 펜타클로로에틸을 나타내거나, 트리플루오로메톡시, 트리클로로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 디플루오로메톡시, 펜타플루으로에톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로클로로에톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로클로로에톡시, 트리플루으로디클로로에톡시 또는 펜타클로로에톡시를 나타내거나, 라디칼 -S(O)n-R9를 나타내며 R5,R6,R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급-또는 3급-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디클로로플루오로메틸, 디플루오로-클로로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 트리-플루오로에틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로-디클로로에틸, 트리플루오로디클로로에틸 또는 펜타클로로에틸을 나타내거나, 트리플루오로메톡시, 트리클로로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 디-플루오로클로로에톡시, 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 디플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시, 테트라-플루오로에톡시, 트리플루오로클로로에톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로디클로로에톡시, 트리플루오로디클로로에톡시 또는 펜타클로로에톡시를 나타내거나, 라디칼 -S(O)n-R9를 나타내고, R9는 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 플루오로디클로로메틸, 디플루오로메틸, 테트라플루오로에틸, 트리플루오로클로로에틸, 트리플루오로메틸, 메틸 또는 에틸을 나타내며 n은 0,1 또는 2를 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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