KR870007897A - 5-아미노-1-페닐-피라졸 - Google Patents

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KR870007897A
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게링 라인홀드
샬르너 오토
스테터 외르크
잔텔 한스-요아힘
알. 쉬미트 로버트
뤼르센 클라우스
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볼프강 에렌스타인
바이엘 아크티엔게젤샤프트
클라우스 댄너
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Abstract

내용 없음

Description

5-아미노-1-페닐-피라졸
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 5-아미노-1-페닐-피라졸.
    상기식에서
    R1은 수소이거나 탄소수 1내지 12알킬이고,
    R2는 수소, 니트로, 니트로소 또는 할로겐이거나,라디칼이고,
    R5는 수소, 하이드록실, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 알콕시알킬 또는 알킬티오 알킬이거나, 임의 치환된 시클로알킬이거나, 임의 치환된 아릴이거나, 알콕시 또는 알킬티오이거나, 임의 치환된 아릴옥시이거나, 임의 치환된 아릴티오이거나, 알킬아미노 또는 디알킬 아미노이거나, 임의 치환된 아릴아미노이고,
    R3는 수소이거나,라디칼이거나, -S(O)n-R7라디칼이고,
    R4는 수소이거나, 알킬이거나,라디칼이거나, -S(O)n-R7라디칼이거나, R3가 -SO2-R7라디칼 또는 -CO-CmF2m+1라디칼인 경우에는 또한, 염 형태로 결합된 무기 또는 유기 양이온이고,
    R6는 수소, 알킬, 알케닐, 알케닐, 할로게노알킬, 알콕시알갖, 알킬티오알갖, 알킬술포닐알킬 또는 알킬술포닐알킬이거나, 임의 치환된 시클로알킬이거나, 임의 치환된 아릴이거나, 알콕시 또는 알킬티오이거나, 임의 치환된 아릴옥시거나, 임의 치환된 아릴티오이거나, 알킬아미노 또는 디알킬아미노이거나, 임의 치환된 아릴아미노이고,
    X는 산소 또는 황이고,
    n은 0,1또는 2이고,
    m은 1,2 또는 3이며,
    R7은 알킬 또는 할로게노알킬이거나 임의 치환된 아릴이고, 단 R1및 R3가 수소이고 R2가 니트로인 경우에는 R4는 동시에 프로피오닐 라디칼을 나타내지는 않는다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1은 수소이거나, 탄소수 1내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,
    R2는 수소, 니트로, 니트로소, 불소, 염소 브롬 또는 요오드이거나라디칼이고,
    R5는 수소, 하이드록실 또는 탄소수 1내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나, 각 경우에 각 알킬 부분에 탄소원자 4개이하를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알킬닐, 알키닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 할로게노알킬(이 할로게노 알킬은 동일하거나 상이한 할로겐원자 9개 이하를 갖는다)이거나, 탄소원자 3내지 7개를 가지며, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로게노알킬 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 시클로알킬이거나, 각 경우에 동일하거나 상이한 치환체(여기에서 각 경우에 페닐상의 가능한 치환체는 할로겐, 각각 탄소수 1내지 4인 직쇄 또는 측쇄의 알킬 및 알콕시, 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1내지 9개를 갖는 탄소수 1내지 4의 할로게노알킬이다)에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 페닐, 펜옥시, 페닐티오 또는 알킬아미노이고,
    R3는 수소이거나,라디칼이거나, -S(O)n-R7라디칼이고, R4는 수소이거나,라디칼이거나, -S(O)n-R7라디칼이거나, 탄소수 1내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나, R3가 -SO2-R7라디칼 또는 -CO-CmF2m+1라디칼인 경우에는 염 형태로 결합된, 1가의 알칼리 금속 양이온, 알칼리토금속 양이온 또는 전이금속 양이온이거나, C1-C6-알킬, 페닐 및 벤질중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 다치환되거나, 비치환된 암모늄 이온이고,
    R6는 수소이거나, 탄소수 1내지 12의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나, 각 경우에 탄소원자 2내지 4개를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐 또는 알키닐이거나, 각 경우에 각 알킬부분에 탄소원자 1내지 9개를 갖는, 직쇄 또는 측쇄의 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐알킬, 알킬술피닐알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 할로게노알킬(이 할로게노알킬은 동일하거나 상이한 할로겐원자 9개 이하를 갖는다)이거나, 할로겐, C1-C4알킬 및 C1-C4할로게노 알킬 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 탄소수 3내지 7의 시클로알킬이거나, 각 경우에 동일하거나 상이한 치환체(여기에서 각 경우에 페닐상의 가능한 치환체는 할로겐, 각각 탄소수 1내지 4인 직쇄 또는 측쇄의 알킬 및 알콕시 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1내지 9개를 갖는 탄소수 1내지 4의 할로게노알킬이다)에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 페닐, 펜옥시, 페닐티오 또는 페닐아미노이고,
    R7은 각 경우에 탄소원자 1내지 4를 가지며, 경우에 따라, 동일하거나 상이한 할로겐원자 1내지 9개를 갖는 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 할로게노 알킬이거나, 동일하거나 상이한 치환체(여기에서 페닐상의 가능한 치환체는 할로겐, 각각 탄소수 1내지 4인 직쇄 또는 측쇄의 알킬 및 알콕시 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1내지 9개를 갖는 탄소수 1내지 4의 할로게노알킬이다)에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 페닐이고,
    X는 산소 또는 황이고,
    n는 0,1또는 2이며,
    m은 1,2또는 3이고,
    단, R1및 R3가 수소이고 R2가 니트로인 경우, R4가 동시에 프로피오닐 라디칼을 나타내지는 않는 일반식(Ⅰ)의 5-아미노-1-페닐-피라졸.
  3. 제1항에 있어서,
    R1은 수소, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필 또는 n-, 이소-, 2급- 또는 3급 부틸이고,
    R2는 수소, 니트로, 니트로소, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이거나,라디칼이고,
    R5는 수소, 하이드록시, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급-또는 3급-부틸, n-또는 이소-펜틸, 비닐, 알릴, 프로파길, 부테닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 메틸티오메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 트리플루오로메틸, 트리클로로에틸, 디클로로플루오로에틸, 디플루오로클로로에틸, 클로로메틸, 요오도메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-클로로프로필 또는 헵타플루오로-n-프로필이거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸 및 트리플루오로메틸 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이-, 삼-또는 사치환된 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이거나, 각 경우에 메틸, 메톡시, 염소 및 트리플루오로 메틸중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-,이-또는 삼치환된 페닐, 펜옥시, 페닐티오 또는 페닐아미노이고,
    R3는 수소이거나,라디칼이거나, -S(O)nR7라디칼이고,
    R4는 수소이거나,라디칼이거나, -S(O)n-R7라디칼이거나, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필 또는 n-, 이소-, 2급-또는 3급-부틸이거나, R3가 트리플루오로 메틸카르보닐, 펜타플루오로에틸카르보닐, 헵타플루오로-n-프로필카르보닐 또는 헵타플루오로-이소-프로필카르보닐이거나 -S(O)n-R7라디칼인 경우에는 또한, 염 형태로 결합된 1가의 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 바륨, 구리, 아연, 망간, 주석, 철, 코발트 또는 니켈이온이거나, 메틸, 에틸, n-및 이소-프로필, n-, 이소-, 2급-및 3급-부틸 및 페닐중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼치환된 암모늄 이온이고,
    R6는 수소, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급-또는 3급-부틸, n-또는 이소-펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 비닐, 알릴, 프로파길, 부테닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 메틸티오메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸술포닐메틸, 메틸술포닐에틸, 에틸술포닐메틸, 에틸술포닐에틸, 메틸술피닐메틸, 메틸술피닐에틸, 에틸술피닐메틸, 에틸술피닐에틸, 메틸티오, 에틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 트리플루오로메틸, 트리클로로에틸, 디클로로플루오로에틸, 디플루오로클로로에틸, 클로로메틸, 요오도메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 3-클로로프로필 또는 헵타플루오로-n-프로필이거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸 및 트리플루오로메틸중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이-, 삼-또는 사치환된 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이거나, 각 경우에 메틸, 메톡시, 염소 및 트리플루오로메틸중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼치환된 페닐, 펜옥시, 페닐티오 또는 페닐아미노이고,
    R7은 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-2급-또는 3급-부틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리글로로메틸 또는 트리플루오로메틸이거나, 메틸, 메톡시, 염소 및 트리플루오로메틸중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이, 또는 삼치환된 페닐이고,
    X는 산소 또는 황이며,
    n은 0,1또는 2이고,
    단, R1및 R3가 수소이고 R2가 니트로인 경우에는 R4가 동시에 프로피오닐 라디칼을 나타내지 않는 일반식(Ⅰ)의 5-아미노-1-페닐-피라졸.
  4. 제1항에 있어서,
    R1은 수소이고,
    R2는 수소, 니트로, 니트로소, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이거나,라디칼이고,
    R5는 수소, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급-또는 3급-부틸, 또는 n-또는 이소-펜틸이거나, 메틸, 메톡시, 염소 및 트리플루오로메틸중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일-, 이-또는 삼치환되거나 비치환된 페닐이고,
    R3는 수소이거나라디칼이고,
    R4는 수소이거나,라디칼이거나, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필 또는 n-, 이소-, 2급-또는 3급-부틸이고,
    R6는 수소, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급-또는 3급-부틸, n-또는 이소-펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 비닐, 알릴, 프로파길, 부테닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡세에틸, 에톡시에틸, 메틸티오메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 트리플루오로메틸, 트리클로로에틸, 디클로로플루오로에틸, 디플루오로클로로에틸, 클로로메틸, 요오도메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 3-클로로프로필 또는 헵타플루오로--n-프로필이거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸 및 트리플루오로메틸 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이-, 삼-또는 사치환된 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이거나, 각 경우에 메틸, 메톡시, 염소 및 트리플루오로 메틸중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼치환된 페닐, 펜옥시, 페닐티오 또는 페닐아미노이고,
    X는 산소 또는 황이며,
    단, 하기 구조식의 화합물은 제외되는 일반식(Ⅰ)의 5-아미노-1-페닐-피라졸.
  5. 하기 구조식의 5-아미노-1-페닐-피라졸 유도체.
  6. a)제1단계로, 구조식(Ⅱ)의 2,3,5,6-테트라플루오로-4-트리플루오로메틸-페닐하이드라진을 먼저, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 반응보조제의 존재하에서 일반식(Ⅲ)의 아크릴로니트릴유도체와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 페닐하이드라진 유도체를 수득하고, 제2단계로, 수득된 화합물(Ⅳ)을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서 폐환시켜 일반식(Ia)의 5-아미노-1-페닐-피라졸 유도체를 수득하거나,
    b)일반식(Ir)의 4-알콕시카보닐-5-아미노-피라졸을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 촉매의 존재하에서, 피라졸환의 4-위치에 있는 에스테르 그룹상에서 가수분해시켜 일반식(Ib)의 5-아미노-1-페닐-피라졸 유도체를 수득하거나,
    c)일반식(Ib)의 5-아미노-1-페닐-피라졸 유도체를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 촉매의 존재하에서, 탈카복실화시켜 일반식(Ic)의 5-아미노-1-페닐-피라졸 유도체를 수득하거나,
    d)일반식(Is)의 5-아미노-1-페닐-피라졸을 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서, ( d-α)일반식(V)의 화합물과 반응시키거나, (d-β)일반식(Va)의 화합물과 반응시키거나, (d-γ)일반식(Vb)의 화합물과 반응시켜 일반식(Id)의 5-아미노-1-페닐-피라졸 유도체를 수득하거나,
    e)일반식(It)의 5-아미노-1-페닐-피라졸 유도체를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 촉매 또는 반응 보조제의 존재하에서, 일반식(Ⅵ)의 친전자성 시약 또는 다른 통상적인 친전자성시약을 사용하여 4-위치에서 치환 반응시켜 일반식(Ie)의 5-아미노-1-페닐-피라졸 유도체를 수득하거나,
    f)일반식(Iu)의 5-아실아미노-1-페닐-피라졸을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 촉매의 존재하에서, 피라졸환의 5-위치에 있는 아미노 그룹상에서 탈아실화시켜 일반식(If)의 5-아미노-1-페닐-피라졸 유도체를 수득하거나,
    g)일반식(Ⅳ)의 5-비스-술포닐-아미노-피라졸을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서, 염기를 사용하여 분해시켜 일반식(Ig)의 5-아미노-1-페닐-피라졸 유도체를 수득하거나,
    h)일반식(Is)의 5-아미노-1-페닐-피라졸을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서, 일반식(Ⅶ)의 이소(티오) 시아네이트와 반응시켜 일반식(Ih)의 5-아미노-1-페닐-피라졸 유도체를 수득하거나,
    i)일반식(Ⅷ)의 5-할로게노-피라졸을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서, 일반식(Ⅸ)의 아민과 반응시켜 일반식(Ii)의 5-아미노-1-페닐-피라졸 유도체를 수득하거나,
    k)일반식(Iw)의 (비스)카바메이트를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 염기성 촉매의 존재하에서, 일반식(Ⅹ)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ik)의 5-아미노-1-페닐 피라졸 유도체를 수득하거나,
    l)일반식(Ix)의 5-술폰아미노-피라졸을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서, 일반식(XI)의 염, 또는 1급, 2급, 또는 3급 아민과 반응시켜 일반식(Ix)의 5-술폰아미노-피라졸 유도체의 염을 수득하거나,
    m)일반식(Iy)의 5-퍼플루오로아실아미도-피라졸을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서, 일반식(XI)의 염, 또는 1급 2급 또는 3급 아민과 반응시켜 일반식(Iy)의 5-퍼플루오로아실아미도-피라졸 유도체의 염을 수득함을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 5-아미노-1-페닐-피라졸을 제조하는 방법.
    상기식에서
    R1은 수소이거나 탄소수 1내지 12의 알킬이고,
    R2는 수소, 니트로, 니트로소 또는 할로겐이거나,라디칼이고,
    R5는 수소, 하이드록실, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 알콕시알킬 또는 알킬티오 알킬이거나, 임의 치환된 시클로알킬이거나, 임의 치환된 아릴이거나, 알콕시 또는 알킬티오이거나, 임의 치환된 아릴옥시이거나, 임의 치환된 아릴티오이거나, 알킬아미노 또는 디알킬아미노이거나, 임의 치환된 아릴아미노이고,
    R3는 수소이거나,라디칼이거나, -S(O)n-R7라디칼이고,
    R4는 수소이거나, 알킬이거나,라디칼이거나, -S(O)n-R7라디칼이거나, R3가 -SO2-R7라디칼 또는 -CO-CmF2m+1라디칼인 경우에는 또한, 염 형태로 결합된 무기 또는 유기 양이온이고,
    R6는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬술포닐알킬 또는 알킬술피닐알킬이거나, 임의 치환된 시클로알킬이거나, 임의 치환된 아릴이거나, 알콕시 또는 알킬티오이거나, 임의 치환된 아릴옥시이거나, 임의 치환된 아릴티오이거나, 알킬아미노 또는 디알킬아미노이거나, 임의 치환된 아릴아미노이고,
    X는 산소 또는 황이고,
    n는 0,1 또는 2이고,
    m은 1,2, 또는 3이고,
    R7은 알킬 또는 할로게노알킬이거나 임의 치환된 아릴이고,
    R2-1은 할로겐, 니트로, 니트로소, 포르밀, 알카노일 또는 아로일이고,
    R2-2는 할로겐, 니트로 또는 니트로소이고,
    R3-1은 수소 또는 알킬이고,
    R3-2는 수소이거나라디칼(여기서 Ar은 임의 치환된 아릴이다)이고,
    R4-1알킬이거나,라디칼이거나 -S(O)n-R7라디칼이고(여기서 X,R,R7및 n은 상기 정의한 바와 같다),
    R4-2는 수소 또는 알킬이고,
    R4-3는 알킬이거나 임의 치환된 아릴이고,
    R4-4는 알킬이고,
    R6-1은 알콕시 또는 알킬티오이거나, 임의 치환된 아릴옥시이거나, 임의 치환된 아릴티오이거나, 알킬아미노 또는 디알킬아미노이거나, 임의 치환된 아릴아미노이고,
    R8및 R8-1은 알킬이고,
    A는 할로겐, 하이드록실, 알콕시 또는 디알킬아미노이고,
    A1은 할로겐이거나,라디칼(여기서 R6는 상기 정의한 바와같다)이고,
    A2는 할로겐이고,
    A3는 할로겐, p-톨루엔술포닐옥시 또는 알콕시술포닐옥시이고,
    A4는 전자-흡인성(electron-withdrawing) 이탈그룹이고,
    Y는 할로겐이고,
    M는 1가의 무기 또는 유기 양이온이며,
    G는 1가의 적합한 반대-이온이고,
    단, R1및 R3가 수소이고 R2가 니트로인 경우에 R4는 동시에 프로피오닐 라디칼을 나타내지 않는다.
  7. 제1내지 6항 중 어느 한항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 5-아미노-1-페닐 피라졸 하나이상을 함유함을 특징으로 하는 제초제 및 식물 생장-조절제.
  8. 제1내지 6항중 어느 한항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 5-아미노-1-페닐 피라졸을 잡초 및/또는 잡초의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하는 잡초 제거방법.
  9. 제1내지 6항중 어느 한항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 5-아미노 페닐-1-피라졸의 제초제 및/또는 식물 생장 조절제로서의 용도.
  10. 제1내지 6항중 어느 한항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 5-아미노-1-페닐-피라졸을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 제초제 및/또는 식물 생장-조절제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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