JPS62190168A - ５−アミノ−１−フエニルピラゾ−ル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は紫１規な５−アミノ−１−フェニルビシゾール
、その幾つかの製造方法ならびにその除草剤Ｊ′ｉよび
植物成長調節剤とｊ〜でのイφ用に関４゛るものである
。 ７）る押の５−アミノ−１−フェニルピラゾール、たと
えば４−二ｌ−ロー５−プロピオンアミド−１−（２，
：（，５゜６−テｌ−リフルオロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）ピラゾールが除草性を、特に選択的除争
性を６有することは公知の事項である（たどえばＤＥ−
Ｏ５（西ドイツ公開明細書）第３，４０２，３０８号を
参照）。 しかし、その有害ｍ物に対する除草作用は、その重要な
栽培植物に対する適合性と同様に、全ての応用領域にお
いて常に、完全に満足すべきものとは言えない。 一般式（１） 式中、 Ｒ’は水素を表すか、または工ないし１２個の炭素原子
を有するアルキルを表し、 Ｒ２は水素、二１−口、ニド１７ソもしくはハロゲンを
表すか、または基−Ｃ−Ｒ’ （この式において Ｒ５は水素、水ｉｌｉ！基、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル５ハロゲノアルキル、アルコキシアルキルも１
〜くはアルキルチオアルキルを表すか、または置換され
ていることもあるシクロアルキルを表すか、またけ置換
されていることもあるアリールを表すか、またはアルコ
キシもしくはアルキルチオを表すか、またはＷ、換され
ていることもあるアリールオキシを表すか、または置換
されていることもあるアリールチオを表すか、またはア
ルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表すか、また
は置換されていることもあるアリールアミノを表す） を表し、 ｊ ｌ工；は水素を表すか、または八−Ｃ−１’（’を表す
か、または基−５（ｏ）、−ｒｔ’を表し、ＦＣは水素
を表すか、またはアルキルを表すか、または基−Ｃ−Ｒ
’を表すか、またはス（−Ｓ（Ｏ）イーＲ７を表ずか、
または、Ｒ＋′が−５０２−１−（を基もしくは−Ｃｏ
−Ｃ，Ｆ＞−＋基を表す場合には、塩の形で結合した！
ｖ、Ｓｌ！または有機のカチオンをも表し、 上記の各式において、 Ｒ６は水素、アルキル、アルケニル、アル；Ｖニル、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、アルキルスルホニルアルキルもしくはアルキル
スルフィニルアルキルを表すか、または置換されている
こともあるシクロアルキルを表すか、または置換されて
いることもあるアリールを表すか、またはアルコキシも
しくはアルキルチオを表すか、または置換されているこ
ともあるアリールオキシを表すか、または置換されてい
ることもあるアリールチオを表すか、またはアルキルア
ミノもしくはジアルキルアミンを表すか、または置換さ
れていることもあるアリールアミノを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 菖１は数Ｏ１１、または２を表し、 ｎｌは数１．２、または３を表し、 Ｒ７はアルキルもしくはハロゲノアルキルを表すか、ま
たは置換されていることもあるアリールを表す が、 式中のＲ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がニトロを表
す場合には、Ｒ４は同時にプロピオニル基を表すことは
ない の新規な５−アミノ−１−フェニルピラゾールが見いだ
された。 さらに、一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素を表すか、または１ないし１２個の炭素原子
を有するアルキルを表し、 Ｒ１は水素、ニトロ、ニトロソもしくはハロゲンを表す
か、または基−Ｃ−Ｒ’ くこの式において Ｒ％は水素、水酸基、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキルもしくはア
ルキルチオアルキルを表すか、家たは置換されているこ
ともあるシクロアルキルを表すか、または置換されてい
ることもあるアリールを表すか、またはアルコキシもし
くはアルキルチオを表すか、または置換されていること
もあるアリールオキシを表すか、または置換されている
こともあるアリールチオを表すか、またはアルキルアミ
ノもしくはジアルキルアミノを表すか、または「え換さ
れていることもあるアリールアミノを表す） を表し、 Ｒ３は水素を表すか、または基−Ｃ−Ｒ’を表すか、ま
たは基−５（０）、−Ｒ？を表し、ｔｔ’は水素を表す
か、またはアルキルを表すか、または基−ｄ−Ｒ６を表
すか、または基−５（０）＠−Ｒ’を表すか、または、
Ｒｓが一８Ｏ１−Ｒ７基もしくは−Ｃｏ−Ｃ，Ｆ！−０
＋基を表す場合には、塩の形で結合した無機または有機
のカチオンをも表し、 上記の各式において、 Ｒ６は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル
キル、アルキルスルボニルアルキルもしくはアルキルス
ルフィニルアルキルを表すか、または置換されているこ
ともあるシクロアルキルを表すか、または置換されてい
ることもあるアリールを表すか、またはアルコキシもし
くはアルキルチオを表すか、または置換されていること
もあるアリールオキシを表すか、または置換されている
こともあるアリールチオを表すか、またはアルキルアミ
ノもしくはリアルキルアミノを表すか、または置換され
ていることもあるアリ−ルアミミノを表し、 ＸＪ、ｌ　酸筈〕ま　プ、二は’６ｆＬ　′ｆｆｔ　を
−ｉ’、：　　Ｉ、　。 ｎは数Ｏ１１、また（：１２を表し、 ｎｌは数１．２、または３を表し、 Ｒ′はアルＡ−ルもしくはハロゲノアルキルを人ずか、
または置換されていることもあるアリールを表す が、 式中のＲ１およびＲ３が水素を７２し、Ｒ２か：ｌ・口
を表す場合には、Ｒ４は同時にプロビオニルノ１町を表
すことはない の新規な５−アミノ−１−フェニルピラゾールが以下の
方法に、Ｊ、つり造！７得ることが見いだされた。 ａ）式（Ｉａ） ＣＦ。 式中、 １工１およびｌζ２は」−記のｆ（味をイｊするの本発
明記載の１３−アミノ−１−フェニルピラゾール請導体
は、まず第１段階において、式（ＩＩ）の２．′：Ｉ、
５．６−チトラフルオＤ−４−トリフルオロメチルフェ
ニルしドラジンを式（ＩＩＩ　）式中、 Ｒ′およびＲ２は上記の意味を有し、 Ａはハロゲン、水酸基、アルコキシまたはジアルキルア
ミノを表す のアクリロニｌ−リル誘導体と、連室に希釈剤の存在下
に、かつ、適宜に反応助剤の存在下に埃、応させて式（
ＩＶ） 式中、 ＲＩおよびＲ７は上記の意味を有する のフェニルしドラジン銹導体とし、第２段階において、
これを、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、３１！宵に酸
結合剤の存在下に環化する方法にまりを得られ、また、 ｂ）　式（Ｉｂ） 式中、 Ｒ’は上記の意味を有する の本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾール銹
導体は、式（Ｉｒ） 式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、 Ｒ１はアルキルを表す の４・アルコキシカルボニル−５−アミノピラゾールの
ピラゾール環の４・−位のエステル基を、適宜に希釈剤
の存在下に、かつ、連室に触媒の存在下に、一般的な慣
用法で加水分解する方法により得らｔし、また Ｃ）式（Ｉｃ） 式中、 Ｒ１は上記の意味を有する の本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘
導体は式（Ｉ　ｂ） Ｒ’　　　　　　　　Ｃ０ＯＨ 式中、 Ｒ１は上記の意味を有する の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘導体を、適宜
に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に触奴の存在下に、−
ｍ的な慣用法で脱炭酸する方法により得られ、また ｄ）　式（Ｉｄ） Ｒ”はアルキルを表すか、または基−Ｃ−Ｒ・を表ずか
、または基−５（０）、−Ｒ”を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
５、Ｒ−１Ｒ７、Ｘおよびｎは上記の意味を有する の本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘
導体は、式（Ｉｓ） 式中、 Ｒ１、Ｒ３およびＲ＠は上記の意味を有するの５−アミ
ノ−１−フェニルピラゾールを（ｄ−α）式（Ｖ） Ｒ・−〇−Ａ’　　　　　　　　（Ｖ）式中、 Ａ１はハロゲンを表すか、または基Ｒ“−Ｃ−〇−を表
し、 Ｒ６およびＸは上記の意味を有する の化合物と、または、 （ｄ−β）式（Ｖ　ａ　） Ｒ７−８（０）、−Ａ２　　　　（Ｖａ）式中、 Ａ２はハロゲンを表し、 ■じおよび０は」１記の意味を有する の化合物と、または、 （ｄ−γ）　　式　（ｖｂ） ａｌｌ−１−Ａ３　　　　　　（Ｖｂ）式中、 １％Ｍ−１はγルベルを表し、 Ａ３はハｔ７ゲンーｐ−トルエンスルホニルオキシ、ま
たはアルコキシスルホニルオキシを表す の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸
結合剤の存在下に反応させる方法によりを得られ、また
、 ｅ）式（Ｉｅ） 式中、 Ｒ”−’はハロゲン、二１−１コ、ニトロン、ホルミル
、アルカノイルまたはアロイルを表し、Ｒ１，Ｒ５およ
びｌ？、４は上記の意味を有するの本発明記載の５−ア
ミノ−１−フェニルピラゾール誘導体は式（Ｉｔ） 人中、 ｒ−１’、ＲゝおよびＲ４は上記の意味［有するの５−
アミノ−１−フェニルピラゾール挑樽体の４−位に、式
（Ｖｌ） Ｒ”−Ａ’　　　　ｌ） 式中、 Ａ４は電子吸引性膜Ｗ基を表１−１ Ｒ″″′は」１記の意味を有する のＷＪ、電子試薬を用いて、または他の慣用の親電子試
薬を用いて、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に触
媒または反応助剤の存在下に置換基を導入する方法にま
りを得られ、また、 ｆ）　式（Ｉｆ） 式中、 ）（２−２はハ１〕ゲン、二１・口またはニトロソを表
し、 Ｒ４４は水素またはアルキルな表Ｌ、 ＲＩは」二記の意味を有する の本発明記載の５−アミノ・−１−フェニルピラゾール
誘導体は、式（Ｉｕ） 式中、 Ｒ１、Ｙζ２−２、Ｒ４−２およびＩｔ’は上記の意味
を有する の５−アシルアミノ−１−フェニルピラゾールのピラゾ
ール環の５−位のアミノ基を、適宜に希釈剤の存在下に
、かつ、適宜に触媒の存在下に脱アシル化する方法によ
り得られ、また、 ｇ〉　式（Ｉｇ） 式中、 Ｒ１およびＲ’は上記の意味を有する の本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘
導体は式（Ｉｖ） 式中、 Ｒ１およびＲ？は上記の意味を有する の５−ビススルホニルアミノピラゾールを、適宜に希釈
剤の存在下に、塩基を用いて分割する方法により得られ
、また、 ｈ）式（Ｉｈ） 式中、 １ｔ４−１はアルキルを表すか、吐たは置換されている
こともあるアリールを表し、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸは上記の意味を箔する の本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘
導体は、式（Ｉ８） 式中、 Ｅｌ、Ｒ２およびＲ２反応上記の意味を有するの５−ア
ミノ−１−フェニルピラゾールを式（Ｖｌｌ）Ｒ４”−
Ｎ＝Ｃ＝Ｘ　　　　（Ｖｌｌ）式中、 Ｒ４−３および又は上記の意味を有するのイソ（チオ）
シアネートと、１！ｉ宜に希釈剤の存在下に、かつ、適
宜に酸結合剤の存在下に反応させる方法により得られ、
また、 １）　式（Ｉｉ） 式中２ Ｒ４１はアルキルを表し、 Ｒ３−’は水素またはアルＡ−ルを表１２、Ｒ’および
＋（”は」１記の意味を有するの本発明記載の１５−ア
ミミノ−１−フェニルピラゾール誘尋体は、式（％１Ｉ
ＩＮ） 式中、 Ｙはハロゲンを表１−１ １？　’および１９，２は」１記の意味を有するの５−
ハロゲノピラゾールを式（ＩＸ）Ｒ’−’−ＮＨ（ＩＸ
） 式中、 Ｒ，’−’はアルキルを表し、 Ｒ３−’は水素またはアルキルを表す のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸
結合剤の存在下に反応させる方法により得られ、また、 ｋ）式（Ｉｋ） 式中、 Ｈｔ６−１は７“′ルコ〜シまたはアルキルチオを表す
か、または置換されていることもあるアリールオキシを
表すか、または置換されていることもあるアリールチオ
を表すか、またはアルキルアミノもしくはジアルキルア
ミノを表すか、または置換されていることもあるアリー
ルアミノを表し、 Ｒ１およびＦびは上記の意味を有する の本発明記載の５−アミノ・−トフェニルビラゾール誘
導体は、式（１ｍ） Ｒ’−”は水素を表すか、才たは基−Ｃ−０−Ａｒを表
し、 Ａｒ４；を置換されていることもある７１月−ルを表し
、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する の（ビス）カルバミン酸エステルを式（Ｘ）Ｒ６−１−
Ｈ（Ｘ　） 式中、 ＲＥ−１を表す の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に塩
基性触媒の存在下に反応させる方法によりを得られ、ま
た １）　式（ｌｘ）の本発明記載の５−スルホンアミドピ
ラゾール誘導体の塩は式（ｌｘ） 式中、 ＲＩ　、　ｌ（２およびＲ７は上記の意味を有するの５
−スルホンアミドピラゾールを式（ＸＩ）Ｍ’　−Ｇ−
（ＸＩ＞ 式中、 Ｍ４は無機または有機のカチオンの１当量を表し、 Ｇ−は適当な対イオンの１当量を表す の塩と、または第１級、第２級もしくは第３級アミンと
、適宜に希釈剤の存在下に反応させる方法により得られ
、また、 ｍ）　式（ｌｙ）の本発明記載の５−パーフルオロアシ
ルアミドピラゾール誘導体の塩は式（Ｉｙ）式中、 Ｒ１，Ｒ２およびｍは上記の意味を有するの５−パーフ
ルオロアシルアミドピラゾールを式％式％（） 式中、 ＭｏおよびＧ−は上記の意味を有する の塩と、または第１級、第２級もしくは第３級アミンと
、適宜に希釈剤の存在下に反応させる方法により得られ
る。 最後に、一般式（，１）のｌｙｉ月な５−アミノ−１−
フェニルピラゾールが除草性、特に選択的除草性、およ
び植物成長調節性をも有することが見いだされた。 驚くべきことには、本発明記載の一般式（Ｉ）の５−ア
ミノ−１−フェニルピラゾールは化学的にも、その作用
の点からも密接な関係のある化合物であり、先行技術よ
り公知の５−アミノ−１−フェニルピラゾールたとえば
４−ニトロ−５−プロピオンアミド−１−（２，３，５
，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−ピラゾールと比較して明らかに優れた有害植物に
対する一般的除草活性に加えて、かなり優れた重要な栽
培植物に対する許容性をも示すのである。驚くべきこと
には、本発明記載の式（Ｉ＞の５−アミノ−１−フェニ
ルピラゾールはさらに、植物成長調節性をも示すのであ
る。 式（Ｉ）は本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラ
ゾールの一般的定義を与える０式（Ｉ）の好ましい化合
物は、 式中の、 Ｒ１が水素を表すか、または１ないし８個の炭素原子を
有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルを表し
、 Ｒ３が水素、ニトロ、ニトロソ、フッ素、塩素、臭素も
しくはヨウ素を表すか、または基−Ｃ−Ｒ’ （この式において Ｒ＠は水素、水酸基または工ないし８個の炭素原子を有
する１σ鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルを表す
か、またはいずれの場合にも個々のアルキル部分に４個
以内の炭素原子を有し、ハロゲノアルキルの場合には９
個以内の同一の、もしくは異なるハロゲン原子をも有す
る、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあって
もよいアルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、
γルキルチオアルキル、アルコ；■シ、アルへ・ルチオ
、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはハロゲノ
アルキルを表すか、またはさらに、３ない１７７個の炭
素原子を有し、ハ１７ゲン、ＣＩ−Ｃ軽アルキルおよび
Ｃ’−Ｃ’−ハロゲノアルキルよりなるグループから選
ばれた同一の、ら１４．＜は異なる置換ハにより一置換
も１．＜は多置換されていることもあるシフ１フアルキ
ルを表ずか、また（ま、いずｔＬの場合にも同一の、も
しくは異なる置換基により一置換も１〜くは多置換され
ていることもあるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ
らしくはフェニルアミノであって、フェニルにおける町
ｉな置換基がいずれの場Ｂ・にも：ハＩｌゲン；いずれ
の場合に６１ない１〜４個の炭素原子を１１し、いずれ
の場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいアル
キルおよびアル′ニアキシ；ならびに１ないし４個の炭
素原子と１ないｌ、　０個の同一の、もしくは異なるハ
ロゲン原子どを有するハロゲノアルキルであるものを表
す）を表１７、 Ｒ３か水素を表すか、または基−Ｃ−１１をＩ 表すか、または基−５（０）。−丁じを表し、Ｒ４が水
素を表すか、または基−ｃ　−ｒｉ６を表すか、まメ：
＝は基−８（０）、−Ｙ？７を表すが、または１ない１
，６個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かわ、
のあるアルキルを表Ａ−が、または、Ｒ３が基−５ｏ２
−ｒｈ−’もＬ＜４１４−ｃｏ−Ｃいｐｔｍ。１を表ず
場合には、塩の形状で結合１〜たアルカリ金属カ千オン
、アルカリ上類カヂオンもｊ〜くは遷移金属カチオンの
１当足をも、または、未置換の、または（：１．、（：
６−アルＡ−ル、フェニルおよびベンジルよりなるクル
ープがら選ばれ７′ニー同一の、もＩ、＜は異なる置換
基により一置換もしくは多置換されていることも矛）る
アンモ、＝ラムイオンをも表１−５」；記の各式におい
て、 Ｒ＠が水素を表すか、または１ない１，１２個の炭素原
子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルを
表すか、またはいずれの場合にも２ないし４個の炭素原
子を有１〜９、いずれの場合にも直鎖であっても枝分か
り、があってもよいアルケニル、もしくはアルキ、＝ル
を表すか、または、いずれの場合にも個々のアルキル部
分に１ない１−４個の炭素原子をも有し、ハ［７ゲノ゛
ｒルキルの場合には９個以内の同一の、もしくは異なる
ハロゲン原子を６有する。、いずｔｌ−の場合にも的鎖
であっても枝分かれがあってもよいアル：２キシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、アルコＡ−シ、アルキルチ
オ、アルキルスルホ、−ルアルキル、アルキルスルフィ
ニルアルキル、アルキルアミノ、シアルＡルアミノもし
くはハロゲノアルへ一ルを表すか、またはさらに、３な
いし７個の炭素原子を看１，２ハロゲン、ＣＩ　−Ｃ４
−アルキルおよびＣｌ−Ｃ４−ハロゲ、）７′ルキルよ
りなるグループから選は−１１−た同一の、もしくは異
なる置換基により’１１換もＬ＜は多置換されているこ
ともあるシクロアルキルを表すか、ｊブ、二は、いずれ
の場合にも同一の、６しくは宜なる置換基により−ｒＲ
換もしくは多置換されていこともあるフェニル、フェノ
キシ、°フェニルチオもしくはフェニルアミノであって
、フ、：ｒ：ニルにおける可能な置換基がいずれの場合
にも：ハロゲン；いずれの場合にも】ないし４個の炭素
原子を有し、いずれの場合にも１ｃ（鎖であっても枝分
かれがあってもよいアルキルおよびアルコキシ；ならび
に１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、も
しくは異なるハロゲン原子とを有するハロゲノアルキル
であるものを表し。 Ｒ’がいずれの場合に６１ないし４個の炭素原子と、適
宜に１ないし９個の同一・の、もしくは胃・なるハロゲ
ン原子どを有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分
かれがあってもよいアルキルもｌ〜くはハロゲノアルキ
ルを表すか、または、同一の、もしくは異なる置換基に
より−・置換もしくは多Ｔ１換されていることもあるフ
ェニルであって、その可能な置換基か：ハロゲン；いず
れの場合にも工ないし４個の炭素原子を有し、いずれの
場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキ
ルおよびアルコキシならびに１ないし４個の炭素原子と
１ないし９個の同一の、もしくは°異なるハロゲン原子
とを有するハロゲノアルキルであるものを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 ｎが数Ｏ２１、または２を表し、 ｍが数１．２、または３を表す が９、 Ｒ１およびＲ″が水素を表し、Ｉ′Ｌ２がニトロを表す
場合には、Ｉｔ’は同時にプロピオニル基を表すことは
ない ようなものである。 式（１）の特に好ましい化合物は、 式中の、 Ｒ′か水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルまたはｎ−１ｉ−１ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、 Ｒ２が水素、二１〜口、ニトロソ、フッ素、塩素、臭素
もしくはヨウ素を表すか、または基−Ｃ−Ｒ，’ （この式において Ｒ’は水素、水酸基、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−１ｉ−５ｓ−もしくはＬ−ブチル、ｎ
−もしくはｉ−ペンチル、ビニル、アリル、プロパルギ
ル、ブテニル、メトキシメチル、工■・キシメチル、メ
トキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
、トリフルオロメチル、トリクロロエチル、ジクロロフ
ルオロエチル、ジフルオロクロロエチル、クロロメチル
、ヨードメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、１−
クロロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、
２−クロロプロピルもしくはヘプタフルオロ−！ｌ−プ
ロピルを表すか、または、いずれの場合にもフッ素、塩
素、臭素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなるグ
ループから選ばれた同一の、もしくは異なる置換基によ
り−、二、三もしくは四置換されていることもあるシク
ロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを
表すか、または、いずれの場合にもメチル、メトキシ、
塩素およびトリフルオロメチルよりなるグループから選
ばれた同一の、もしくは異なる置換基により−、二もし
くは三置換されていることもあるフェニル、フェノキシ
、フェニルチオもしくはフェニルアミノを表す） を表し、 Ｒ３が水素を表すか、または基・Ｃ−Ｒ−を表すか、ま
たは基−５（０）、−Ｒγを表し、Ｒ４が水素を表すか
、または基−Ｃ−Ｒ’を表すか、または基−５（０）ゎ
−Ｒ７を表すか、またはメチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルまたはｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチ
ルを表すか、または、Ｒ３が　トリフルオロメチルカル
ボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、ヘプタフル
オロ−ｎ−プロピルカルボニルもしくはヘプタフルオロ
−１−プロピルカルボニルを表すか、または基−５ｏｗ
−Ｒ’を表す場合には、塩の形状で結合したナトリウム
、カリウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム、銅
、亜鉛、マンガン、スズ、鉄、コバルトもしくはニッケ
ルイオンの１等量をも、または、メチル、エチル、ｎ−
および　１−７０ビル、！ｌ・・、１−１Ｓ−およびｔ
−ブチルならびにフェニルよりなるグループから選ばれ
た同一の、もしくは異なる置換基により−、二もしくは
三置換されていることもあるアンモニウムイオンをも表
し、 上記の各式において、 Ｒ６が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはＬ　ブチル、ｎ−もしく
はｉ−ペンチル、ヘキシル、ヘブグ〜ル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ランチジル、ビニル、アリル、プロパル
ギル、ブテニル、メトキシメチル、工ｌ・キシメチル、
メトＡ・ジエチル、工１１−ジエチル、メチルチオメチ
ル、メトキシ、工１−＝８シ、メチルチオ、エチルチオ
、メチルスルホニルメチル、メチルスルボニルエチル、
エチルスルポごルメチル、エチルスルホニルエチル、メ
チルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルメチル、
エチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルエチル
、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、トリフルオロメチル、）・リクロＩコニチ
ル、ジクロロフルオロエチル、ジフルオロク０ロエチル
、クロロメチル、ヨードメチル、プロモメチル、ジクロ
ロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２−
ブロモエチル、３−クロロブｌコビルもしくはへブタフ
ルオ＋７−ｎ−プロピルを衣ずか、または、いずｆｔの
場合にもフッ素、塩素、臭素、メチルおよびｌ・リフル
オロメチルよりなるクループから選ばノ゛シた同一・の
、もしくは異なる置換基により一１二、三も１．＜は四
置換さｔｌ、ていることもあるシフ１フプロビル、シク
ＸＴ７ベンヂルもしくはシフｌ−１ヘキシルを表すが、
：ｊｌたはいずれの場合にもメチル、メＩ−＝’ｉ−ジ
、塩素および１−リフルオロメチルよりなるクループか
ら選ばれた同一の、もしくは胃なる置換基により−、二
もしくは三置換さＲ４ていることもあるフェニル３、フ
ェノキシ、フェニルチオもしくはフェニルアミノを表し
、 Ｒ７がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｒ
ｉ−１ｌ−１ｆ４−もしくはｔ−ブチル、クロロメチル
、ジグ１フ０メチル、トリクロロメチルもしくはトリフ
ルオロメチルを表すが、または、メチル、メｂキシ、塩
素およびトリフルオロメチル 同−の、６１−＜は異なる；（７換基により−、−もし
くは二置換されていることもあるフェニルを表し、 Ｘが酸素または碕．黄を表１，、 Ｉｎが数０、１、またけ２を表す が、 式中の）（、′およびＩ（、″が水素に表１−、Ｒ２が
二１・口を表す場合には、■？４は同時にグｌフビオユ
ル基を表すことはない ようなものである。 式（Ｉ）の特に極めて好ましい化合物のグループは。 式中の、 １Ｎ′が水素を表し，。 ）（、２が水宛、二Ｉ−口、ニトロソ、フッ素、塩素、
臭素も１，＜はヨウ素を表すか、または基−ｃ−ｉｔ’ （この式において １＝ｔｓは水素、水酸基、メチル５エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、１１−、ｔ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、ＩＩ−もしくはｉ−ペンチルを表すか、または、未
置換の、もしくはメチル、メト〜シ、塩素およびトリフ
ルオロメチルよりなるグループから選ばれた同一の、も
しくは實なる置換基によりー、二も１，＜は三置換され
ているフェニルを表す） を表し、 Ｒ′が水素を表ずか、まフ：二は基−Ｃ−Ｒ″を表し、 χ Ｒ４が水素を表すか、または基　Ｃ−Ｒ”を表ずか、ま
たはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたは
ｎ−、ｉ−、Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、 上記の各式において、 ｉｔ’が水素、メチル、エチル５ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくけｔ−ブチル、ｎ−もし
くはｉ−ペンチル、へＡ−シル、ヘブチル、オクチル、
ノニル、デシル、ランチシル、ビニル、アリル、プロパ
ルギル、ブテニル、メトキシメチル、エトキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル
アミン、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、トリフルオロメチル、ｌ・ジクロロエチル、ジクロ
ロフルオロエチル、ジフルオロクロロエチル、クロロメ
チル、ヨードメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、
トリクロロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチ
ル、３−クロロプロピルもしくはヘプタフルオロ−１−
プロピルを表すか、または、いずれの場合にもフッ素、
塩素、臭素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる
グループから選ばれた同一の、もしくは異なる置換基に
より−、二、三もしくは四Ｗｉ捜されていることもある
シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシ
ルを表すか、または、いずれのばあいにもメチル、メト
キシ。 塩素およびトリフルオロメチルよりなるグループから選
ばれた同一の、もしくは異なる置換基により−、二もし
くは三置換されていることもあるフェニル、フェノキシ
、フェニルチオもしくはフェニルアミノを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表す が、 次の化合物 は除外する ようなものである。 式（Ｉ）の他の特に極めて好ましい化合物のグループは
、 式中の、 Ｒ１が水素を表し、 Ｒ”が水素、ニトロ、ニトロソ、フッ素、塩素、臭素も
しくはヨウ素を表すか、または基−Ｃ−１（５ （この式において Ｒ５は水酸基、ビニル、アリル、１０パルギル、ブテニ
ル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル
、ニートキシエチル、メチルチオメチル、メトキシ、エ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミン、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミン、トリフル
オロメチル、トリクロロエチル、ジクロロフルオロエチ
ル、ジフルオロクロロエチル、クロロメチル、ヨードメ
チル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ｌ−クロロエチ
ル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロ
プロピルもしくはヘプタフルオロ−ｎ−プロピルを表す
か、または、いずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、メ
チルおよびトリフルオロメチルよりなるグループから選
ばれた同一の、もしくは異なる置換基により−、二、三
もしくは四置換されていることもあるシクロプロピル、
シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、また
はいずれの場合にもメチル、メトキシ、塩素およびトリ
フルオロメチルよりなるグループから選ばれた同一の、
もしくは異なる置換基により−、二もしくは三置換され
ていることもあるフェノキシ、フェニルチオもしくはフ
ェニルアミノを表し、Ｒ３が水素を表すか、または基−
Ｃ−Ｒ’を表すか、または基−８（０）イーＲ？を表し
、Ｒ４が水素を表すか、または基−Ｃ−Ｒ＠を表すか、
または基−５（０）、−１ｔ？を表すか、またはメチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−５ｉ−
１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、または、Ｒコが　
トリフルオロメチルカルボニル、ペンタフルオ覧７エチ
ルカルボニル、ヘプタフルオロ−〇−プロピルカルボニ
ルもしくはへ７タフル・オローｉ−ブ１７ビルカルボニ
ルを表すか、ンまたは基−３Ｏ２−ｔじを表す場合番ご
は、塩のフ１ツ状で結合！、たすｌ−リウム、カリウム
、マグネシウム、カルシウム、バリウム、銅９、亜鉛、
マンガン、スズ、鉄、コバルトも１、＜はニッケルイオ
ンの１３菫をも、または、メチル、エチル、ｎ−および
　ｉ−プロピル、ｎ−２ｉ−１Ｓ・−およびｔ−ブチル
ならびにフェニルよりなるグループから選ばれた同一の
、も１．＜は異なる置換基にｊ：リー１二もしくは三置
換されていることもあるアン′モニウムイオンをも表し
、 Ｊ−記の各式において、 Ｒ’が水素、メチル、エチル、１１−もしくはｉ−ブｌ
］ビル、ｎ−、ｌ−，８−もしくはｔ、ニッケル、１１
−もしくはｌ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ビニル、アリル、プ
ロパルギル、ブテニル、メトキシメチル、工ｌ−キシメ
チル、メ１−Ｘ−ジエチル、工１−キシエヂル、メチル
チオメチル、メトキシ、工）、Ｖシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、メチルスルポ：：ルメチル、メチルスルポニル
エチル、エチルスルホ、−ルメチル、エチルスルポニル
コーチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルフィ
ニルエチル、エチルスルフィニルメチル、エチルスルフ
ィニルエチル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、１−リフルオロメチル、トリ
クロロエチル、ジクロロフルオロ：Ｊエチル、ジフルオ
ロクＩ７０エチル、クロ「１メチル、ヨードメチル、ブ
ロモメチル、ジノ１フ１］メチル、１−クロロエチル、
２−クロロエチル、２−ブロモエチル、３−クロロブ１
７ビルもしくはヘプタフルオロ−ｎ−プロピルを表すか
、寸たは、いずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、メチ
ルおよびトリフルオロメチルよりなるクループから選ば
ｉた同一・の、もしくはｇ４なる置換基により−、二、
三もしくは四置換されていることもあるシクログ°１′
ｉビル、シクｔ−７ペンチルもしくはシクロヘキシルを
表すか、Ｊたはいずれの場合にもメチル、メトキシ、塩
素およびトリフルオロメチルよりなるグループから選は
′れた同一の、もしくは異なる置換基により−、△もし
くは三置換されていることもあるフェニル、フェノキシ
、フェニルチオもしくはフェニルアミノを表し、 Ｒ７がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、クロロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロエチルもしくは１−リフルオ
ロメチルを表すか、または、メチル、メｈキシ、塩素お
よびｌ・リフルオロメチルよりなるグループから選ばれ
た同一の、もしくは異なる置換基により−、二もしくは
三置換されていることもあるフェニルを表し、 ｘ７！Ｉ＋酸素まプ、：は硫黄を表し、１１が数０．１
または２を表す が、 式中のＲ’およびＩｔ３が水素を表し、Ｒ２が二１−口
を表す場合には、Ｉ髪４は同時にプロピオニル基を表す
ことはない ようなものである９ 式中の Ｉ？１がメチル、エチル、ローも１．＜は　ｉ−プロピ
ルまたは　買１−１ｉ−１８−もしくは　ｔ−ブチルを
表し、 Ｒｔ　、　Ｒ，ＳおＪ：び１１．’Ｊ二記の特に好まし
い意味を有する 式（Ｉ）の化合物も特に＠ましいものである。 以下の一鍜式（１）の５・−アミノ−１−フ５）、ニル
ピラゾールは、ｗｉ造実施例に挙げｆ：化合物に加えて
、特に挙げ得るものである。 表１ １ｆ　　　Ｎ　０２　　　１１　　　　　　　　Ｃ２Ｉ
Ｉ　５ＣＩｌ、Ｎ０２ＩＩ　　　　　　Ｂ Ｃ１１３ＮＯ２ＩＩ　　　　　　　　−ｃｏｃ１１２Ｉ
Ｉ　　　Ｎ０２ＩＩ　　　　　　　　−ＣＯＯＣＩＩ。 ＩＩ　　　ＮＯ２Ｈ−ＣＯＣＨ２ＣＩ ＩＩ　　　Ｎ０２Ｈ−ＣＯＣＩＩ２−０−Ｃ，Ｉｌ。 ＩＩ　　　ＣＩ　　　　　ＩＩ　　　　　　　　−ＣＯ
Ｃ，１１５ＨＢｒ　　　　　Ｈ−ＣＯＣ２１１Ｂ ＨＢｒ　　　　ｆｌ　　　　　　Ｈ ＨＢｒ　　　　Ｈ）１ 表１　〈続き） １１ＮＯ□　　ＩＩ　　　　　　−ＣＯＣＩＩ２−５Ｏ
２ＣＨ。 ＩＩ　　Ｎ０２Ｉｆ　　　　　　−ＣＯＣＩＩ（Ｃ１ｌ
ａ）＊ＩＩ　　　ＮＯ，ＩＩ　　　　　　　−ＣＯＩ＋
ＩＩ　　　ＣＯＨＩＩ　　　　　　−ＣＯＣＩｌｌＩＩ
　　Ｃｏ１ｔ　　　Ｈ−Ｓｏ、Ｃ１１゜１１　−Ｃｏ−
ＣＩｌ、　　ＩＩ　　　　　　ＨＩＩ　　Ｎｏ　　　　
ＨＩＩ Ｉｔ　　ＣＩ　　　　−Ｃ２ＩＩ　＠　　　　−Ｃ２Ｈ
ＳＨＮＯＨ−ＣＪｔ ＶＬ　　８０２　　　ＩＩ　　　　　　−Ｃｄｌｓたと
えば２，３，５，６．−テトラフルオロ−４−トリフル
オロメチルフェニルヒドラジンとエトキシメチレンマロ
ン酸モノエチルエステル一二トリルとを出発物質として
用いるならば、本発明記載の製法（ａ）の反応の過程は
次式により表すことができる。 ＣＦ。 たとえば５−アミノ−１−（２，３，５，６，−テトラ
フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−エ
トキシカルボニルピラゾールを出発物質として用いるな
らば、本発明記載の製法（ｂ）の反応の過程は次式によ
り表すことができる。 たとえば５−アミノ−１−（２，３，５，６，−テトラ
フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾ
ール−４−カルボン酸を出発物質として用いるならば、
本発明記載の製法（ｃ）の反応の過程は次式により表す
ことができる。 ＣＦ、　　　　　　　　　　　　ＣＦ。 たとえば５−アミノ−１−（２，３，５，６，−テトラ
フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾ
ールと、塩化プロピオニルまたはメチルスルホン酸塩化
物味たはヨウ化メチルとを出発物質として用いるなら４
ｆ、本発明記載の製法（ｄ−α）、（ｄ−β）および（
ｄ−γ）の反応の過程は次式により表す、二とができる
６ ＣＦ、　　　　　　　　　　　（：ｌＸ。 ＣＦ３ たとえば１−（２，３，５，６，−デトラクルオロ・−
４−トリフルオＮ′Ｊメチルフェニル）−５・−アセタ
ミドピラゾールと硝酸とを出発物質と１．て用いるなら
ば、本発明記載の製法（ｅ）の反応の過程１５次ｊ（，
４１、り表ずことができる。 Ｆｓ たとえば１−（２，：（，５，６，−テトラフルオロ−
４１＝リフルオロメチルフエニル）−４−二）・１］−
５−アセタミドピラゾールを出発５Ｉ５Ｊ質として用い
るならば、本発明記載の製法（ｆ）の反応の過程は次式
により表すことができる。 ＣＦ”　　　　　−ＣＩ１３Ｃｏｏｕ　　　　　　ＣＦ
。 たとえば５−［Ｎ、Ｎ−ビス〈メタンスルホン）−アミ
ド］−１−（２，３，５，６，−テトラフルオロ−４・
〜ｌ・リフルオロメチルフェニル）−ピラゾールとアン
モニアとを出発物質と１．て用いるならば、本発明記Ｖ
、の製法（ｇ＞の反応の過程（ｉ次式により表１ことが
できる。 たとえば１ｊ−アミノ−１−（２，３，５，６，−デｉ
・ラフルオロー４−１−リフルオ「７メヂルフエニル）
−ピラゾールとメチルイソシアネ−１とを出発物質とし
て用いるならば、本発明記載の製法（１１）の反応の過
程は次式により表すことができる。 ［：Ｆ３　　　　　　　　　　　ＣＦ。 たとえば５−ブロモ−４−二トロー１−（２，３，５，
６，−テトラフルオロ−４−トリフルオ口メチルクエニ
ル）−ピラゾールとイソブロビルアミミンどを出発物質
として用いるならば、本発明記載の製法（ｉ）の反応の
過程は次式により表すことができる。 ＣＦ　ｓ　　　　ｃ塩基＞　　　　　　ＣＦ　−たどえ
ば５−フエ、ノギシカルボニルア、ミノ−１−（２゜３
．５，６．−デトラフルオロー４−トリフルオロメチル
フェニル）−ピラゾールとメタノールとを出発物省と１
゜て用いるならば、本発明記載の製法（ｋ＞の反応の過
程は次式により表すことができる。 Ｆｓ たとえば１−（２，３，５，６，−テトラフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−５−メタンスルホン
アミドピラゾールとイソプロピルアミンとを出発物質と
して用いるならば、本発明記載の製法（１）の反応の過
程は次式により表すことができる。 ＣＦ。 たとえば１−（２，３，５，６，−テトラフルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−５−）リフルオロア
セタミドピラゾールとａｔ水素ナトリウムとを出発物質
として用いるならば、本発明記載の製法（ｍ）の反応の
過程は次式により表すことができる。 ＣＦ。 式（Ｉｆ）は、本発明記載の製法（ａ）を実施する際に
出発物質として必要な公知物質（化学会誌（Ｊ、　Ｃｈ
ｅｗ、　Ｓｏｃ、）　１９６２，１８０１、英国特許出
願ＣＯ２，１２３，４２０およびＰＣＴ国際出願［１８
２／３３１を参照）、２，３，５，６．−テトラフルオ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒドラジンの定義
を与える。 式（ＩＩＩ）は、これもまた、本発明記載の製法（ａ）
を実施する際に出発物質として必要なアクリロニトリル
誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）におい
て、Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、本発明記載の式（
Ｉ）の物質の記述との関連で、Ｒ１およびＲ２に好まし
いものとして既に挙げたような基を表す、Ａは、好まし
くは塩素、臭素、水酸基、メトキシ、エトキシまたはジ
メチルアミノを表す。 式（ＩＩＩ）のアクリロニトリル誘導体は公知物質（Ｄ
Ｅ−ＯＳ　（西トイ’７　公ＩＲ１明ｍ＠　）　第３，
１２９，４２９号、ＤＥ−ＯＳ　（西ドイツ公開明細書
）第３，２０６，８７８号およびヨーロッパ特許第３４
，９４５号；化学会誌（Ｊ、　Ｃｈｅｓ、　Ｓｏｅ、）
　Ｄ、　１２５５．徨副、カナダ化学雑誌（Ｃａｎｏ、
　Ｊ、　Ｃｈｅａ、）　４８．２１０４−２１０９　（
１９７０）；異節環化学雑誌（Ｊ、　１ｌｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｉｅ　Ｃｈｅｗ、）　１９．１２６７−１２７３
　（１９８２）；ならびにカナダ化学雑誌（Ｃａｎ、　
Ｊ。 Ｃｈｅｗ、）　５１．１２３９−１２４４　（１９７３
）を参照）であるが、または、公知の製法により、簡単
な類推的な手法で得ることができる。 式（Ｉ　ｒ）は、本発明記載の製法（ｂ）を実施する際
に出発物質として必要な４−アルコキシカルボニル−５
−アミノピラゾールの一般的定義を与える１式（Ｉｒ）
において、１ｌｌｊ＋は、好ましくは、本発明記載の式
（１）の物質の記述との関連で、この置換基に好ましい
ものとして既に挙げたような基を表す　Ｒ１は、好まし
くは、１ないし４個の炭素原子を有するＩ！鎖の、もし
くは枝分かれのあるアルキル、特にメチルまたはエチル
を表す。 式（Ｉｒ）の４−アルコキシカルボニル−５−アミノピ
ラゾールは本発明により開示された化合物であり、本発
明記載の製法（ａ）を援用して得ることができる。 式（Ｉｂ）は、本発明記載の製法（Ｃ）を実施する際に
出発物質として必要な５−アミノ−１−フエニルビラゾ
ール誘導体の一般的定義をＪ、える、この式（ｌｂ）に
おいて、Ｒ’は、好ましくは、本発明記載の式（１）の
物質の記述どの関連で、この置換基に好ましいものと１
５で既に挙げたような基を表す。 式（Ｉｂ）の５・−アミノ−１−フェニルビラゾ・−ル
誘導体は本発明により開示された化合物であり、本発明
記載の製法（１））を打）用して得ることができる。 式（Ｉｓ）は、本発明記載の製法（ｄ）を実施する際に
出発物質と！−で必要な５−アミノ・−１−フェニルピ
ラゾールの−ｉ的定義を与える。この式（ＩＣ）におい
で、Ｒ１−ＲｆおよびＲ″は、好ましくは、本発明ｉｉ
ｉ！載の式（１）の物質の記述との関連で、これらの置
換基に好ま１．いものどして既に挙げｌご、エニラな基
を表ず３ 式（Ｉｓ）の５−アミノ−１−フェニルピラゾールは本
発明により開示された化合物である。 式中のＲ″が水素を表す式（ｌｑ）の５−アミノ−１−
フェニルピラゾールは本発明記載の製法（ａ）、（ｂ）
、（ｃ＝）、（ｅ）ま１．：は（ｆ）を援用して得るこ
とができる。式中のＲ″が水素以外のものである式（Ｉ
ｓ）の５−ア、ミノー１−フェニルピラゾールは本発明
記載の製法（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）またはく１１）を援
用１〜て得る４−とがて′きる。 たとえば本発明記載の製法（ｄ−σ）により製造するこ
とができる式（Ｉｄ）の５〜アミノ−１−フェニルピラ
ゾールはまた、本発明記載の製法（ｄ　−α）の出発物
質として使用することもできる。 本発明記載の製法（ｄ−α）、（ｄ−β）まＷ：　１４
（ｄ−７・）を援用して得られるモノアル・キル置換、
モノアシル置換、モノスルフェニル置換、千−７スルフ
イニル置換またはモノスルボニル置換化上物ｋ、これら
の製法の１つにより再び反応させると、対応する二置換
化合物が得られる。 式（Ｖ）、（Ｖｂ）および（Ｖ　＋１　）は、これも町
、た、本発明記載の製法（ｄ）を実施する際に必要な化
合物の一般的定義を与える１式（Ｖ）、（Ｖａ）および
（Ｖｂ）において、ＲＲ１は好ましくは１ないし６個の
炭素原子を有する直鎖の、６１２くは枝分かれのあるア
ルキルを表し、ｐ、　ｓ、Ｒ’、Ｘおよびｎは、好まし
くは、本発明記載の弐Ｎ）の物質の記述どのｎ１連で、
これらの置換基に好庄１７いものど１．て既に挙げたよ
うな基を表１２、ＡＩは好ましくは塩素または臭素を表
すか、 または基Ｒ’−Ｃ−０を表１〜、Ａ２は好ま！２くは塩
素または臭素を表し、Ａ３は好まＬ＜は塩素、臭素、ヨ
ウ素、ρ」・ルエンスルポニルオキシまたはメトキシス
ルボニルオキシを表す。 式（／Ｖ）、（Ｖａ）お、）：び（Ｖｂ）の化合物は有
機化学で周知の化合物である。 式（１ｔ）は、本発明記載の製法（ｅ）を実施する際に
出発物質ど１−で必要な５−アミノ−１−フェニルピラ
ゾールの一般的定義を与える７この式（Ｉｔ）において
３、Ｒ’、ｆｌ’およびＲ４は、好ましくは、本発明記
載の式（１）の物質の記述との関連で１、：れらのＭ　
！ａ、Ａｔｉに奸１１〜いものとして既に挙げたような
基を表す。 式（Ｉｔ）の５−アミノ−１−フＪ、ニルピラゾールは
本発明により所１示さり、　ｙ、化合物であり、本発明
記載の製法（ａ）、（ｅ）、（ｄ）、（ｇ＞、（ｉ）ま
たは（ｋ）を援用１〜で得ることができる。 式（Ｖｌ）は、これもまた本発明記載の製’ｊｉ：　（
ｃ＝　）を実施する際に出発物質ど１〜で必要な親電子
試薬の一般的定ｋｔ与える。この式（ｖｌ）において、
ＲＲ１は好丈しくは塩素、臭素、ニトロソもｌ−、＜は
二Ｉ・口を表すか、またはホルミルもしくはアルキル部
分に１ないし６個の炭素原子を（ｊするアルカノイルを
表すか、または同一の、も［７くは異なる置換基により
一置換もＩ〜くは多置換さｔｌでいることもあるベンゾ
イルであ−）で、７１］能なＭ　ｔｌＡ　ｉＭが：ハロ
ゲン特にフッ素、塩筈：、まフ、二は狐１累、な八びに
、いずれの場合に６１ないし４個の炭素Ｊ＋′Ｘ子を有
する直鎖の、も１．＜は枝分かｔ］のあるアルＮｌしお
よびアメレコキシ特にメチルま人工はメ１４−シならび
に１ないし４個の炭素原子ど】ない１−（１個の同一の
、または局なるハロゲン）Ｑ子とを有するハロゲノアル
キル特に１ヘリフルオロメヂルであるものを表す。 Ａ４は好ましくはハロゲン、特に塩素もしくは臭素を表
すか、または水酸基を表すが、またはアルキル−もしく
はアリールスルホニルオキシを表すか、またはアルカノ
イ°ルオキシもしくはアロイルオキシを表す、使用し得
るその他の親電子試薬は塩化スルフリル、ｌ１ｆ１２塩
化リン／ジメチルホルムアミド、二１・口化酸および他
の、親電子；ぺ換反応に通常使用し得る物質である。 式（Ｖｌ）の親電子試薬は、他の測用の親電子試薬と同
様、周知の化合物である。 式（Ｉｕ）は、本発明記載の製法＜ｒ）を実施する際に
出発物質として必要な５−７°シルアミノ−１−フェニ
ルピラゾールの一般的定義を与える。 この式（１ｕ）において、Ｒ１およびＲＧは、好９しく
は、本発明記載の式（１）の物質の記述との関連で、こ
れらの置換基に好ましいものとして既に挙げたような基
を表す。 Ｒ２−２は好ましくは二１・口、二１−ロソ、フッ素、
塩素、臭′Ｊ：またはヨウ素を表し、Ｒ４−２は水素を
表すか、または１ないし４個の炭素原子を有するｖ４’
鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル、特にメチルま
たはエチルを表す。 式（Ｉｕ）の５−アシルアミノ−１−フェニルピラゾー
ルは本発明により開示された化合物であり、本発明記載
の製法（ｄ）または（ｅ）を援用して得ることができる
。 式（Ｉｖ）は、本発明記載の製法（ｇ＞を実施する際に
出発物質として心電な５−ビススルボニルアミノピラゾ
ールの一般的定義をり、える。この式（Ｉｖ）において
、）１１およびＲフは、好ましくは。 本発明記載の式（１）の物質の記述との関連で、これら
の置換基に好ましいものとして既に挙げたような基を表
す。 式（Ｉｖ）の５−ビススルホニルアミノピラゾールは本
発明により開示された化合物であり、本発明記載の製法
（ｄ）を援用して得ることができる。 式（Ｔｓ）は、本発明記載の製法（ｈ）を実施する際に
出発物質として必要な５−アミノ−】−フェニルピラゾ
ールの一般的定義を与える。 この式（Ｉｓ）において、Ｒ１，Ｒ２および！（”は、
好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述との関
連で、これへの置換基に好ましいものとして既に挙げた
ような意味を有する。 式（Ｉｓ）の５−アミノ−１−フェニルピラゾールは本
発明により開示された化合物である０式中のＲ３が水素
を表す式（ＩＦＮ）の化合物は、本発明記載の製法（ａ
）、（ｂ）、（ｃ）、（ｅ）または（イ）を援用して得
ることができる。 式中のＲ３が水素以外のものである式（Ｉｓ）の化合物
は本発明記載の製法（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）ま
たは（ｈ）を援用して得ることができる。 式（Ｖｌｌ）は、これもまた本発明記載の製法（ｈ）を
実施する際に出発物質として必要なイソ（チオ）シアネ
ートの一般的定義を与える。この式（Ｖｌｌ　）におい
て、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｒ４−３は好ましくは
１ないし４個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分
かれのあるアルキルを表すか、または同一の、もしくは
ｙ４なるＴ？、換基により−、二、もしくは三置換され
ていることもあるフェニルであ°って、可能な置換基が
ハロゲン、ならびに、いずれの場合にも］ないし４個の
炭素原子を有し、いずれの場合にも直重であっても枝分
かれがあってもよいアルキルおよびアルコキシ、または
１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、もし
くは異なるハロゲン原子とを有するハロゲノアルキルで
あるものを表す、Ａ”は好ましくはメチルもしくはエチ
ルを表すが、または、フッ素、塩素、メチル、メトキシ
およびトリフルオロメチルよりなるグループかち選ばれ
た同一の、もしくは異なる置換基により−、二もしくは
三置換されていることもあるフェニルを表す。 式ＩＩ）のイソ（チオ）シアネートは有機化学において
周知の化合物である。 式（Ｖｌｌｌ）は、製法（ｉ）を実施する際に出発物質
として必要な５−ハロゲノピラゾールの一般的定義を与
える。この式（Ｖｌｌｌ）において５ＲＩおよびＲ２は
、好ましくは、本発明記載の式（１）の物質の記述との
関連で、これへの置換基に好ましいものとして既に挙げ
たような基を表し、Ｙは好ましくは塩素またはＪＡ＠を
表す。 式（Ｖｌｌ＋）の５−ハロゲノピラゾールは未だ公知の
物質ではないが、その大部分のものは本件出願人会社の
出願に係る未公開の、先願の特許用ｉｎで、？、る１９
８５イ１１月１７Ｅｌ付けのＤＥ−Ｐ　（西ドイツ特、
Ｍ′ｌｊｌ　＆Ｙｉ　）第３．５０１，３２．：（号お
よび１９８５イ■−０月７１１付けの［１Ｅ−Ｐ　（西
ドイツ特、１１′出願）第１，５２０゜：佇！→づの主
題である。 こｔｌらは、たとえは、まず第１段階において式％式％ 式中、 Ｒ１は上記の意味を有し。 Ｒ，ｌ　０およびＲ１は相互に独位に、それぞれアルヘ
ール、特に、メチルオ、たはエチルを表すのアル′ｊ代
ジメチレンマロン酸エステルを式＜ＩＩ）Ｆ の２．Ｒ１５，６−７トラフ７１オ＼コー４−トリフル
オロメチルフェニルヒドラジン ばメタノールまブ，・はボタノールの存イ１下に、＋　
１　＋１　”Ｃないし＋８０°Ｃのン晶Ｔ曽て゛反Ｊ．
ｒｉさぜ、にこて′得ｔ。 れる式（Ｘｌｌｌ） 式中、 Ｒ１およびＨ．　Ｉ　Ｏは上記の意味を有するのピラゾ
ールカルボン酸エステルを、第；４１９階において、適
宜に希釈剤、たとえばメタノールの存在下に、かつ、適
宜に塩〃、、ｌごとえば水酸化す１−リウムの存在下に
、÷：１０°にないし＋７０°Ｃの温爪で脱炭酸して式
（ＸＴＶ） 式中、 Ｒ’は上記の王！：昧を有する のピラゾリノンとし、これを第３段階においてハ「７ゲ
ン化剤、たとえば＃．塩化リンまたは酸臭化リンと、一
般的に慣用される方ｄ、（たとえばドイツ化学会報（Ｉ
ｌｅｒ．　ｄｔｆｌｅｈ．　ｅｂｅｖｌ．　Ｇｅｑ．）
　２８．　３５　（ＩＦｌｌ）５）またはリービヒ化７
年報　（　１．ｉｅｂｉＲｓ　　Ａｎｎ。 ＣｈｅＩｌｌ．）　１７３，　１２９　（１９１０）を
参ｊ（０に．１：　ｒ．１反ｊｂすぜ、かつ適宜に、第
４段階において、、：こで得られる式（Ｖｉｌｌａ） 式中、 Ｒ１および）′は」−記の意味を有するの５−ハロゲノ
ピラゾールの４−位に、式（ｖｌ）ａ　２−１−Ａ　’
　　　　　（　Ｖｌ　）式中、 ＋（　２　−　１はハ１７ゲン′、ニトロソ、ポルミル
、アルカノイルまｔ二はアロイルを表１，、Ａ４は電子
吸引性脱離基を表す のべ１電子試薬、！Ｌｔ・は伸の信用の親電子試桑を用
いて、一般的に慣用さｔｌ−る〕゛法で、適宜に希釈剤
たとえば水Ｉｉｌｉ酸の存召下に、かつ、’ｉ！４　Ｔ
ｆ’に触媒または反応助剤、たとえ（：１ｊ．ｊｊ水酊
酸の存イＥ　’　Ｉ’　ｔ：：、本発明記載の製法（　
ｅ　）からｆｆＪｆ推さ１する，ＩＩ法で置換基を導入
するｌ稈により得られる。 式（Ｘｌｌ）のアルコキシメチレンマロン酸エステルと
式＜ＴＩ）の２．３，５．６−テトラフルオロ−４−ト
リフルオロメチルフェニルヒドラジンとの反応により生
ずる式（Ｈｌａ） 式中、 Ｒ１およびＲｌｏはコ；記の意味を有するの中間生成物
は、適負゛に個別の反応段階において力ＩＮし、環化す
ることもできる。 式（Ｘｌｌ＋）のピラゾールカルボン酸エステルを与え
るこの環化および引き続くその脱炭酸は、適宜に“−積
法（ｏｒ＋Ｃ−ｐｏｔ　ｐｒｏｃｅｓｉ　）”として、
１反応段階で行うこともできる（たとえばリービヒ化学
年報（Ｌｉｃｂｉｇｓ＾ｎｎ、　Ｃｈｅｗ、）　：ｊ７
３．１４２　（＋９１０）を参照）。 式（Ｘｌｌ）のアルコキシメチレンマロン酸エステルは
有機化学において周知の化合物である。 式（ＩＸ）は、これもまた本発明記載の製法（ｉ）を実
施する際に出グれ物質として必要なアミンの一般的定義
を与える。この式（ＩＸ）において、１＜←４は好まし
くは１ないし６個の炭素原子を有する直鎖の、または枝
分かれのあるアルキル、特にメチル、エチル、ｒピもし
くはｉ−プロピルまたはｎ〜、ｊ−１ｓ−もしくはｔ−
ブチルを表し、）（Ｊ−ｌは好ましくは水素を表すか、
または１ないし６個の炭素原子を有する直鎖の、もしく
は枝分かれのあるアルキル、特にメチル、エチル、ｎ−
もしくはｊ−プロピル吐たはｎ−１ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチルを表ず。 式（ＩＸ）のアミンも同様に、有機化学において周知の
化合物である。 式（１ｗ）は、本発明記載の製法（ｋ＞を実ｊｆｌする
際に出発物質として必要な（ビス）カルバミン酸エステ
ルの一般的定義を与える。この式（ｌ−）において、Ｒ
′、およびＲ２は、好まし、くは、本発明記載の式（１
）の物質の記述との関連で、これらの置換基に好ましい
ものとして既に挙げた゛ような基を表し、Ｒ１−２は基
−ＣＯ−０−＾ｒを表すか、または水素を表し、＾ｒは
好ましくはフェニルを表す。 式（１ｍ）の（ビス）カルバミン酸エステルは本発明に
より開示された化合物であり、本発明記載の製法（ｄ）
または（ｅ）を援用して得ることができる。。 式（Ｘ）は、これも才な本発明記載の製法（ｋ）を実施
する際に出発物質として必要な化合物の一般的定義を与
える。この式（Ｘ＞において、Ｒ’−’は、好ましくは
、いずれの場合にも個々のアルキル部分に１ないし４個
の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝
分かれがあってもよいアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルアミノもしくはジアルキルアミノを表すか、または
いずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基により
。 −置換もしくは多置換されていることもあるフェノキシ
、フヱニルチオもしくはフェニルアミノであって、フェ
ニルにおける可能な置換基がいずれの場合にも：ハロゲ
ン、および、いずれの場合にも１ないし４個の炭素原子
を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあ
ってもよいアルキルもしくはアルコキシ、または１ない
し４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、もしくは異
なるハロゲン原子とを有するハロゲノアルキル、特にメ
チル、メトキシ、塩素またはトリフルオロメチルである
ものを表し、Ｒ”は特にメｌ−キシ、工１〜キシ、メチ
ルチオ、フェニルチオまたはジメヂルアミノを表す。 式（Ｘ）の化合物は有機化学において周知の化合物であ
る。 式（１ｘ）は、本発明記載の製法（＋）を実施する際に
出発物質として必要なら一スルポンアミドピラゾールの
一般的定義を与える。この式（ＪＸ）において、ｌ（’
、Ｒ２およびトｔ）は、好：４ｔ、＜は、本発明記載の
式（１）の物質の記述との閃沖で、これらの置換基に好
ましいものとして既に挙げたような基を表す０式（ＩＸ
）の５−スルホンアミドピラゾールは本発明により開示
された化合物でりす、本発明記載の製法（ｄ）、（ｅ）
および（ｇ）・を（累用１．て（：÷る。二どができる
２式（Ｉｙ）は、本発明記載の製法（ｍ）を火７ｉか。 する際に出発１勿ηとして必要な５・−パーフルオロア
シルアミドピラゾールの一般的定義を１１える。 、二の式（１ｙ）において、Ｆｔ’、Ｒ２およびｎｌは
、々ｆましくは、本発明記載の式（］）の物１の記述と
の田１連て１、二ｔ］への胎゛換基に好まＩ２いものと
１〜で既に挙Ｇ−ｊ’　ｙ？ような基をｋず。 式（Ｉｙ）の５−パーフルオロアシルアミドビラシー／
ｌは本発明により開示された化合物であり、本発明記載
の製法（ｄ＞および（ｅ）を援用１−１て得る、：とか
できる。 式（ＸＩ）は、これも寸な本発明記載の製法（＋）およ
び（ｙｎ　）を実施する際に出発物質ど１−２１必要な
塩類の一般的定義を与える。好適に用いられる出発ｖＱ
質１、（アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ、″
：′、ウノ、または遷移金属の水酸化物、酸化物、炭酸
塩、＃）？酸水素塩または易溶性σ）塩化物、硫酸塩、
リン酸塩もしくは硝酸塩、たとえばす１−リウＪ３．カ
リウムもしくはカルシラＩ８の水酸化物、！・１町酸塩
もしくは炭酸水素塩、塩化カルシウム、塩化バリウム、
ｆｉＸｉ、部外１、塩化ニッケルまｔ：は硝酸コバ７１
／　ｌ−２または、アルキルア、ミン、ｔ：とえばｌ−
ｊ＋　、】−デルアミン、イソプ１７とルアミン、ジイ
ソプロピルアミンもしくはブチルアミンである。 式（ＸＩ）の塩類は周知の化合物でｉ）る、製ｊマ（方
法（ａ　＞を実施する際（、−用昆・なマｌｉ釈Ｗ１は
、第１反応段１’ｔ＋においても、第２Ｍシを４旧ｑｖ
においＣも不活性有機溶媒て′ある６奸途に用いられる
溶媒はアルコール類、たとえば、メタノール、エタノー
ル、プロパツール、ブタノール、ニーｙ−＋ノングリ’
ＴＪ−ルオたはエチ１／ングリコールモノメヂルエーデ
ルもしくはモノエチル〕二、−チルである。 製造方法（ａ、　）の第１段階を実施する際に可能な反
１Ｃ；助剤は有機よ７１１′−は無機の酸である。な「
辿に用いられる酸は、硫酸または酢酸でＪ・、って、適
宜にＨ社１竹−物質、たとズ−ば内１酸・すｌ・リウｊ
＼のイヂイ（−１・Ｃ８二も用いられる。 ｇＪ：遣方法（ａ、）の第１段階を実ｈｌｌｉ、°１５
−る際Ｃ１二、ｊ＜応温鳥わ↓一定の範囲内で変ズーる
２二とができる８、二の反応は一般に一３０９Ｃない１
−７　÷５０°ｅ、＊ｆｔ、ｊ−７＜は−２０°Ｃない
し４２０°ＣＴ丈施する。 製造方法（ａ）の第２段階を実施するＥに１１１能な酸
結合剤は、通常使用し得る全ての無機お、ｌ：び有機の
塩基で７）る、好適に用い八７＋、る塩基はアルカリ金
Ｆの炭酸塩または炭酸水素塩、ｔｒとえば炭酸すトリウ
ム、炭酸カリウムまブ：：はμ二部水素カリウムである
。 本発明記載の製法（２ツ）は、式（ＩＶ）の中間生成物
を単８１する。−どなく、１反応段階でＤＴ接に実りか
、することもできる。 製婬ｊ方法（ａ＞の第２段階を１！’−Ｆｉｔ階Ｊ、Ｃ
４１５、’ｌ−，程と１−２で実施する際に、反応混戦
はかなりの範囲で変えることがて゛きる８この反応は一
般に００Ｃないし２００°Ｃ２好ましくは＋５０１１　
（：ないし＋１５０°Ｃで実施する。 ％Ｑ　ｉｉ方ンｌ、（ａ　）を：１．′Ａｉｌ！する防
１には、　ｉ’Ｑ　Ｉｆ？　ＩＫ　Ｍ＋■程においても
二段階反応二１−程においても、−ａに、式（ＩＩ）の
２゜３，５．６−テト９フルオロ−４−トリフルオＤ％
チルフｌニルヒドラジン１モルあたり１．０ないし：（
７０モルの、好ましくは１．０ない［−１，５モルの式
（Ｉｌｌ　）のアクリロニトリル誘エリ体を使用１１、
かつ、三段階−１稈に場合には、第１段階において適′
バに１．０ないし１０．０モルの反応助剤を、また、第
２１９階において適宜！”　１．０モルないｌ、　１０
．０モルの酸結合剤を使用す２）。 式（Ｉａ）の反応生成物は慣用の方法に４１：す、たど
えば有機希釈剤を除去し、反応生成物を水中で沈澱させ
、吸引炉別［２、ここで（；（らｔｌ、た生成物を軌蝉
１さぜることにより後処理し、単＾τする３、製造方法
（［））を実施する際に可能な晶釈ハ１１シ（無機ｔ、
　Ｃは石橋の溶媒である。極性溶媒、特にアルコール類
たと）−ばメタノ・−ル１．〕−タノールもし。 くはブ１７バノ・−ル、または＝ｈらど水との混合物が
好適に用いら１＋、る、 製造方法（ｂ）を実施する際に−ｎ１能な触媒は、この
種のコースデル加水分Ｍル応に通τ、使用ｊ７得ろ全て
の触媒である。好適に用いられる触媒は塙」、（、たと
えば水酸化すトリウム、ナトリウムアルコラ−１−もし
くは炭酸すｌ−リウム、まゾ、では酸、たと）−ば塩酸
、臭化水素酸もしくは硫酸である。 本発明記載の製法（ｈ）を実ｈｅｔする際に、反応温度
はかなりの範囲で変えることができる。この反応は一般
に２０８０ないし１５０°Ｃの温度で、好ま［７くは５
０°Ｃないし１０００Ｃの温度で実施する。 製造方法（ｂ）を実施する際には、一般に、式（１ｒ）
の４−アルコキシ力！レボニルー５−アミノピラゾール
１モルあたり　１．０ないし１５．０モルの、好ましく
は１．０ないし２．５モルの酸性またはルノ、（性の触
媒を使用し、各成分を所要の反応温度に数時間加熱する
０式（Ｉｂ）の反応生成物は慣用の方法により１！ｔ　
”Ａ￥理し、ｔｉＳ−’Ｍし、精製する。 製造方法（Ｃ）を実施する際に可能な希釈剤は同様に無
？１！ｌまたは有機の、好ましくは極性溶媒である。 アルコール類たとえばメタノール、エタノールもしくは
１０パノール、またはこれらと水との混合物が特に好適
である。 製造方法（Ｃ）を実施する際に可能な触媒は、虹ましく
は煎、特に無機鉱酸たとえば塩酸、臭化水素酸もしくは
硫酸である６ 製造方法（（−）を実施、する際に、反応温度はかなり
の範囲で変えることができる。この反応は一般に＋５０
°Ｃなし）Ｌ　＋２００’Ｃで、＊ｒｔＬ＜は＋７０゜
Ｃないし１３０°Ｃで実施する。 本発明記載の製法（Ｃ）を実施する際には、−最に、式
（ｒｂ）の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘導体
１モルあたり１．０ないし３０．０モルの、好ましくは
１．０ないし１５．０モルの触媒酸を使用し、各成分を
所要の渚１度で数時間加熱する。 式（１ｃ）の反応生成物は一般的に慣用される方法によ
り後処理、単離し、精製する。 酸触媒を使用する場合には、本発明記載の製法（ｂ）（
エステル加水分解）と（Ｃ）（脱炭酸）とを１反応段階
で、−積法として実施することもＩＪ能である。この場
合にも、反応を実施したのち反応生成物を一般的に信用
される方法により後処理、ｔｉｔ離する（製造実８に例
をも参照）。 本発明記載の製法（ｄ）を実施する際に可能な希釈剤は
、不活性有機溶媒である。好適に用いられる溶媒は、脂
肪族、脂環式または芳香族の、ハロゲン置換されている
こともある炭化水素、たとえばベンジン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、へ１タン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンまたは
ジクロロベンゼン；エーテル類、たとえばジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランまたはエチレングリコールジエチルエーテル
もしくはジメチルエーテル；ケトン傾、たとえばアセト
ン、ブタノン、メチルイソプロピルケトンまたはメチル
イソブチルケトン；エステル類たとえば酢酸エチル−ニ
トリル類、たとえばアセトニトリルまたはプロピオニト
リル；またはアミド類、たとえばジメチルホルムアミド
、ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘ
キサメチルリン酸）・リアミドである０式（Ｖ）、（Ｖ
ａ）＝ｉたけ（ｖｂ）の化合物を液状で用いるならば、
これを、対応する過剰Ｒ６で希釈剤として使用すること
も可能である。 本発明記載の製法（ｄ　）を実施する際に可能な酸結合
剤は、通常使用される全ての無機および有機の塩基であ
る。好適に用いちれる塩基は、アルカリ金属の水素化物
、水酸化物、アミド、炭酸塩もしくは炭酸水素塩たとえ
ば水素化すｌ・リウム、ナトリウムアミド、水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウムもしくは炭酸水素ナトリウム、
または、第３級アミンたとえばトリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−　（Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ）−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（
ＤＡ［１ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤｌｌＮ　）
もしくはジアザビシクロノンデセン（ＤＢυ）である。 製造方法（ｃｉ）を実施する際に、反応温度はかなりの
範囲で変えることができる。この反応は一般に一２０’
　Ｃないし＋１５０°Ｃで、好ましくは０°Ｃないし１
００°Ｃで実施する。 製造方法（ｄ）を実施する際には、一般に、式％式％（ ルあたり　１，０ないし２０．０モルの、好ましく↓↓
１．０ないし１５，０モルの式（Ｖ）、（Ｖａ）ｉｔた
は〈Ｉｆ１））の化合物および、適宜に１．０ない［、
：ＬＯ・（勺しの、好まし、くは１．０ないし２０モル
の酸結合剤を使用する８この反応を実施！７たのも、式
（ｌｄ）のＪ象応生成、ガを、−鍛的に慣用される手法
で・後処理し、ｆｉｔ−離する。 本発明記載、の製法（（・）をＪ、′施する際ｔ、二可
能な希釈剤は、この秤の親電子置換に３１１１π使用さ
れる全ての溶解でｋ）る、試薬と１−で可ＩＬ’な酸ｔ
、　ｌ：は混合物、フ５′−，とえば硫酸、ｆｉ酸、塩
化スルフリル、酸塩化リン／ジメチルホルムアモドまた
番、に１・口化酸は、同［ｌＦｒに希釈剤とし、でも々
ｒ辿に用いられる。 適宜に不粘性ａ機溶枝、たとえば氷酢酸まシンは塩素置
換炭化水素ｌ、二とえば塩化メ千ｌ／ン、クロ１］ホル
ムまフ：＝は四塩化炭素を者１釈削と１，７川いる。′
″′、ともできる。 製造方法（（・）を実施する際Ｇ、″可能な触媒または
反応助剤も同様に、この種の反応に慣用さｔｌ、る触媒
である１、☆ＦＡに用いられる触媒は酸触媒、ソ、＝ど
えば硫酸、塩化鉄（ＩＩ＋）もｊ〜くけ他のルイス酸、
または無水酢酸である、 製）７・方法（〈りを実施する際に、反応温ｊ６（”１
かなりａ）範囲て′変ノる。″どができる、４′ｌα）
反Ｌｔバ、Ｉ−ｉニー５０８Ｃなイｌ、　＋ｚｏｏ°Ｃ
で、々ｌ’　寸、　ｌ−、、＜は−２（１００ないＬ　
１５０″Ｃて実施する。 製造方法（（・）を′−Ｊ：、施する際には、−煩に、
ｊ（（１ｔ）の５−アミノ−１−フェニルピラゾール１
（、ニルあｌ：：リ　１．０ないｉ、　１０．０モルの
、好ま１．＜１１１．０ないし５．０　’Ｅルの式（Ｖ
ｌ　）　ｔｙ’：ｈｔＱ’−１’；、−ｆＬ＜＞ｈお、
ｉび適″自に０．１ない１．．１０モルのｉ虫媒：ｆｆ
１ｊ、：　＋１片、応助削を使用する。この反応を実ｈ
Ｆ、　したのち、式（１ｅ）の反応イ１成ガを一般的に
慣用されろ・１１法に、ｉ、　ｌ’Ｊ後処理し、甲茫す
る。 本発明記載０）製法く１）を実施する際にｌ’ｌｉ　ｊ
ｉｉ；る・希釈剤は無ｔ！Ｉｌまたは４１機の極＋′Ｉ
熔媒て゛ある、ノｆｆ１ｌ湊に用いられるン容媒はアル
ニ１−）し類人・とえばメタ７ノール、エタノールもし
くはブ１１パノール、寸たけこれらと水との混合物であ
る。 製造方法（ｆ）を実施する際に可ｆｌ；な１ｑ４ｊ媒は
、好ましくは酸、特に塩酸または硫酸７′ある。 製造方法（ｆ）を実施する際に、反応温度はがなりの範
囲て′変える、：どができる。この反応は一般に＋２０
°Ｃないし＋１５０°Ｃで、好まＬ＜は＋５０゜（−な
いＬ　１２０°Ｃ実り桓する４、製造方法（ｆ）を実施
する際には、一般に、式（Ｉｕ）のり一アシルアミノー
１−７エニルビラゾール１モルあｌ：す１０ないｔ、、
　２０．０モルの、好ましくは１６０ないＬ　１０．０
モルの触媒酸を使用１−２、名−成分を所ｊ５’ｔＩ（
７，１弘、Ｊ専“に数時間加温する。式（Ｉｆ）σ戸■
応生成物は信用の方法により後処理し５、中、ｒ！２、
精駿する。 本発明記載の製法（ｇ）を火力か５する際に可能な希釈
剤は　枠竹有杭溶媒まフ、＝はその水との混合１力】て
゛ある。々ｆ適に用いられる溶媒はアルド−ル類ｊ：と
ス、ばメタノール、エタノールも１．＜はプロパツール
、才人・は、−れｔｌと水との渭、ａ物である。 本発明記載の製法（＋ｉ　＞を実施する際に可能な塩Ｆ
、（牲ＪＭ、応関与剤は、ｑ川の無機；ｉ　ｌ、；は有
柄、の全て０．＋塩帖でｉ）る、々〔辿に用いられる塩
、Ｊ、（、はアミンもしくはア〉′−ニアの溶液、：Ｊ
′、たはアルカリ金属Ｉｆ４酸塩も１−５＜は〕、り酸
水素テ１ホ２、たとえは炭酸すトリウムら１−＜は炭酸
カリウム、または炭煎水ψ竺すトリウムでＩ）る。 本発明記載の製法（１τ）を実施する際に、反１．ｔｒ
温Ｊｆｉ：ｌ：ｉかなりの範囲て僕・える、二とができ
る。、：の反応は一般に０６（′ないし７８０°（：で
、々ｒましくは？０°（二ないＬ　４０’Ｃて゛実施す
る。 本発明記載の製法（乏ζ）を実施する際には、−鍛に、
式（ト０の５−ビススルボニルアミノピラゾール１モル
あたり１．０ないＬ　３０．０干ルの、ＩＩ−（ましく
は１，０ないし１５，０モルの塩基を使用する。 ４−の反応混合！！初を、辿当な各釈１１１１中゛Ｃ，
クロマトグラフィーによってはもはや出発物で１が検出
できなくな２．まで（：（０分ないし２０時間）ｆｉ７
．打する。式（Ｉｕ）の反応生成物は信用の方７ム（こ
より後処理する。 本発明ｌ１１４帖、の製法（１１）を−実施、１−る隙
１１　ｕ目ｉヒな希釈剤はイ・粘性１１機溶媒である。 ７禦法（ｄ　）　＜二関１〜て埜けた希釈剤が好適ｆ５
こ用いられる。１式（Ｖｌ＋）の化合物を液状で用いる
る・らば、１：ｔｌを対応する゛過剰量で、希釈剤とし
て使用することも可能である。 本発明記載の製法（ｈ）を実施する際に可能な反応助剤
は第３級アミンたとえばｌ・リエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノ）−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ＾ｌ
ＩＣ０）、ジアザビシクロノネン（１）ｎＮ　）または
ジアザビシクロウンデセン（ｎｎｕ）である。 製法（ｈ　）を実施する際に、反応温度はかなりの範囲
で変えることができる。この反応は一般に一２０°Ｃな
いし４１５０°Ｃで、好ましくはＯｏＣないし１００°
Ｃで実施する。 製造方法（ｈ　）を実施する際には、一般に、式％式％ ルあたり１．０ないし２０．０モルの、好ましくは１．
０ないし１５．０モルの式（Ｖｌｌ　）の化合物および
、適宜に１．０ないし３．０モルの反応助剤を使用する
。この反応を実施したのち、式（Ｉｈ）の反応生成物を
一般的に慣用される方法により後処理し、単離する。 本発明記載の製法（ｉ）を実施する際に可能な希釈剤は
、不？１５性有機溶奴である。これには特に、脂肪族ま
たは４Ｉ７香族の、ハ１コゲンｒ（換されていることも
ある炭化水素、たとえばベンジン、ベンゼン、１〜ルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、イ゛１油エーテル、ヘ
キサン、シクロへニ￥サン、結目ヒメヂレン、クロロホ
ルム、または四塩化炭素；ニーデル類、たとえばジエチ
ルニーデル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、または
エチレングリコールジメチルエーテルもしくはジエチル
エーテル：りｌ・ン類、たとえばアセトンまたはブタノ
ン；ニトリル類、たとえばアセトニトリルまたはプロピ
オニｌ・リル；アミド頻、たとえばジメチルホル！、ア
ミド、ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルポルムアニリド
、Ｎ−メチルピロリドン、またはへキサメチルリン０ト
リアミド；エステル類たとえば酢酸エチル；または、ス
ルホキシド類、たとえばジメチルスルホキシドが含１ｔ
＋る。 本発明記載の製法（ｉ）は適宜に適当な酸結合剤の存在
下に実施される。 可能な酸結合剤は全ての慣用の無機および有機の塩基で
ある。これには、たとえば、アルカリ金ぶ水酸化物たと
えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アルカリ
金属炭酸塩たとえば炭酸すｌ・リウム、炭酸カリウムま
たは炭酸水素ナトリウム、および、第３級アミンたとえ
ばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリ
ジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシク
ロオクタン（Ｄ＾口ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（Ｉ
ＩＩＩＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＤＵ　
）が含まれる。 また、反応相手として使用する式（ＩＸ）のアミンの対
応する過剰を、同時に酸結合剤として用いることも？Ｉ
′Ｉ能である。 本発明記載の製法（ｉ）を実施する際に、反応温度はか
なりの範囲で変えることができる。この反応は一般に一
２０°にないし＋ｚｏｏ″ｃの温度で、好まり、＜はｏ
’ｃないし１５０°（二のｉ品度で実に＃（する。 製法（ｉ）を実施する際には一般に、式（Ｖｌｌｌ）の
５−ハロゲノピラゾール１モルあたり１．０ないし］’
０．０モルの、好ましくは１．０ないし５．０モルの式
（ＩＸ）のアミンを使用する。この反応を実施したのち
１式（１１）の反応生成物を一般的に慣用される方法に
より後処理し、単雛する。 本発明記載の製法（ｋ）を実施する際に可能な希釈剤は
、不活性有ａ溶媒である。好適に用いられる溶媒は、脂
肪族または芳杏族のハロゲン置換されていることもある
炭化水素、たとえばベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油ニーデル、リグ

【フィン、塩化メチレン、塩化
エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン
もしくはジクロロベンゼン；エーテル類、たとえばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルニーデル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフランもしくは
ジオキサン：ケトン類、たとえばアセトン、ブタノン、
メチルイソアロビルケトンもしくはメチルイソブチルケ
トン：エステルガ）、たとえば酢酸エチル：ニトリル類
、たとえばアセトニトリル たとえばジメチルアセタミド、ジメヂルアセタミド、Ｎ
−メチルじ１コリトンもｊ〜くけヘキサバチルリン酸ト
リアミド；またはアルコール類式・とスはメク、ノール
、エタノールらしくはイソ１１′１パノールである。 オ六ス反応成分として用いる式（Ｘ）の化合物を対応す
る過剰￥で谷釈削とり、て使用することも可能である 本発明記載の製法（ｋ＞は、適宜に塩基性触媒の存在下
に実りへすることもできろ。可能な触媒＆ｊ、令ての慣
用の無機お、Ｊ：τバ有杭の塩ス（て′ある。製法（ｉ
）に関１−で挙げｌ、二塩基か好適に用いらｔする６本
発明記載の製法０（）においても、反応温度は同様にか
なりの範囲で変えることができる。この反応は一般に０
°Ｃないし÷２００°０で、好ま１〜くけ＋２０°Ｃな
いしφ１５０°ｃｖｙ施する、本発明記載の製法（ｋ＞
を実施・、する際には、一般に、式（■＠）のくビス）
カルバミン酸ニスデル１モルあなり　１ないし２０モル
の、々ｆまし、くは１ないし１０モルの式（Ｘ）の化合
物および、適宜に０．１ないし２モルの、好ましくは０
．１ないし１モルの触媒を使用し、各成分を所要の温度
に数時間加熱゛東イ、８式（１ｋ）の反応生成物は、測
用の方法に、１り後処理１〜、Ｊｉｊ−蘭する。 本発明記載の製法（＋）および（ｙｎ　）を実施する際
に１１丁能な箱釈剤は極性有Ｒ溶媒、水け、たは水性混
合物である。好適に用いらｔしる溶媒はアル−７−ル類
、たとえばメタノール、エタノールも１〜くはブｔ１パ
ノール２．″ｌわらと水との３１ｒ１合物および純水で
ｉ）る２ 製造方法（１）および゛（ｉｎ）を実施する際にも同様
に、反応温度はかなりの範囲で変えるにとかできる。こ
の反応は一般にＯ’Ｃないし＋８００Ｃの、１１ｆｆＬ
＜Ｌｉ＋２０°ｃ　ナイＬ　＋４ｏ’　ｃ：　Ｔ　：Ｋ
　ｈ＃−する。 本発明記載、の製法（＋）お、Ｊコひ（ｉｎ＞を実施す
る際には一般に、式（１×）または（ｌｙ）の１３アミ
ドピラゾ一ル１モルｌ）フ：二９１．０ないし１０モル
の、好ましくは１．０ないし５．０モルの式（×１）の
塩、寸スニはア、〕ンを使用する。 ナトリウム、カリウムま、ｆ；はアンモニウム塩を製造
するには、式（Ｉｙ）ゴ、たけ（ｌｙ）の化治物を水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムも１．＜は水酸化７′ン
モニウムまたはアミンと、水性溶液中Ｊ、たは有機溶媒
、たとえばアセｌ−ン、メタノール、エタノ・−ルまた
はジメチルポルムアミド中で反応させ、濾過、または溶
液の蒸発により塩を単Ｎ１２、適宜に再結晶により精製
ずろ。 カルシウム、バリウム、マグネシウム、マンガン、鉗、
ニッケル、スズ５欽またはコバルｌ・の塩は、ナ１−リ
ウム塩を対応する無機金属塩、たとえば塩化カルシウム
、塩化バリウム、硫酸銅、塩化ニッケルまた１；Ｌ硝酸
コバルトで処理することにより製んする。カルシウム塩
は、式（■×）または＜Ｉｙ）の化合物を水酸化カルシ
ウムで処理して［３貴するにともできる。 本発明記載の鈷性化合物は落葉剤、脱水剤、広免植物枯
死剤、および、特に雑φ防除剤と１〜て用いることがで
きる。雑草とは、最も広義に、望ましくないｔｌう所に
生育する全ての植物であると理解すべきである。本発明
記載の物質は、）、（本的には使用間に応じて、全除争
、剤と１．でも選択的除草剤どしでも作用する。 本発明記載の活性化合物は、１．↑とえばト記の植物と
の関連で使用することができる。 ｐｕ−、ｎ　ｉ−＠）」側虞：−カラシ（Ｓｉｎａｐｉ
ｑ）、マメグイバイナズナ（１，ｅｐｉｃｌｉｕｍ　）
−ヤエムグラ（Ｃａｌｉｕｍ）　、ハコベ（Ｓｔ、ｅｌ
ｌａｒｉａ）　、マｌ−リカリア（ＭｍｔｒｉＣａｒｉ
ａ）　、アンプミス（＾ｎｔｈｅｍｉ！１）　、力リン
ソガ（に１ｌｉｎｑｏＢａ）　、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕＩＩ）、イラクサ（ｌｌｒｔｉｅａ）　、ハン
ゴンソウ（５ｅｎｅｃ　ｉＯ）、ヒュ（＾ａｉａｒａｎ
ｔ、ｈｕｓ）−スベリヒュ（Ｐｏｒｔ、ｕｌＡｃａ　）
、オナモＦ’、　（Ｘａｎｔ、ｈｉｕｍ）　、ヒルガオ
（ＣｏＩｌ％＋０１　ｖｕ　ｌ　ｕ！；）、アザガオ（
Ｉ　ｐｏｍｏｐａ　）　、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏ旧
ｌｌ０）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ＞　、ブタフ
サ（Ａ１１ｌｂｒｏｓｉａ　）、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉ
ｕｍ）　、カルドウウス（Ｃａｒｄｕｕａ　）、ノゲシ
（Ｓｏ口ｅｂｕｇ）　、ナス（Ｓｏｆａ旧津）、イヌガ
ラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、ロタラ（１（ｏｔａｌａ）
　、リンチルニア（Ｌｉｎｄｅｒ旧ｎ）　、オドリコソ
ウ（１、ａｉｉｕｅ＋）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎ
ｉｅａ）　、イチビ（＾ｂｕｔｉｌｏｕ）、エメクス（
Ｅｍｅｘ）、千９ウセンアサガオ（Ｄａ＋、ｕｒａ）、
スｅ　Ｌｉ（Ｖｉｏｌａ）　、ナシマオドリコ（Ｇｍ１
ｅｏｐｓｉｓ　）、ケシ（Ｐａｐａｖｃｒ）およびヤグ
ルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。 琺ＩＣｒ＞　％−ｃｒ＞−晃”ｆ　Ｖ置溝Ｍ　＃＠　：
　　ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　）、ダイズ（（：Ｉｙ
ｃｉｎｅ）　、サトウダイコン（Ｄｅｔａ　）、ニンジ
ン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ（１’ｈａｓｅｏｌ
ｕｓ）、エントウ（Ｐｉｓｕｍ）　、ジャガイモ（Ｓｏ
ｌａｎｕｍ）　、アマ（Ｌｉｎｕ＠）、、サツマイモ（
Ｉｐｏ蒙ｏｅａ　）　、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ）　、タ
バコ（Ｎｉｅｏｔｉａｎａ）　、トマト（Ｌｙｅ。 ｐｅｒｓｉｅｏｎ）　、テンキンマメ（＾ｒａｅｈｉｓ
）　、キャベツ（１３ｒａｓｓｉｃａ）　、アキノノゲ
シ（Ｌａｅｔｕｃａ　）　、キラリ（Ｃｕｅｕｍｉａ）
およびカポチャ（Ｃｕｅｕｒｂｉｔａ）。 ９’Ｊｆｐｇ　！す叶五見−’Ｍ草：　ヒエ（ｌ１ｃｈ
　１ｎｏｃｈ　ｌｏａ　）、エンコロ（５ｅＬｉｒｉａ
　）　、キビ（１’ａｎｉｅｕ蒙）　、メヒシバ（Ｄｉ
Ｒｉｔａｒｉａ＞　、アワガエリ（Ｉ’ｈ　ｌｅｕｍ　
）−イチゴ・ンナギ（Ｐｏａ）、ウシノケクサ（ＦｅＯ
會ｕａａ）　、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）　、ブラ
キアリア（Ｉｌｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ（Ｌｏ
ｌｉｕｍ）　、キッネガヤ（口ｒｏｍｕ！１）　、カラ
スムギ（＾ｖｅｎａ）　、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ　）、モロコシ（Ｓｏｒｇｂｕｍ　）　、カモジグサ
（＾ｇｒｏｐｙｒｏｎ　）、キノトン（Ｃｙｎｏｄｏｎ
　）　、コナギ（Ｍｏｎｏｅｈｏｒｉａ）　、テン・シ
キ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｑ）　、オモダカ（Ｓａｇ
ｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ〈１ミ１ｅｏｃｈａｒｉｓ）
　、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、スズメツヒエ（Ｐ
ａ！Ｉｐａｌｕｍ）、カモノハシ（ｌ５ｃｂａｅ＋＊ｕ
ｗ＋）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）　、
ダクチロクテニウム（ＤａｃＬｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）
　、ヌカボ（八ｇｒｏ！＋ｔｉｑ）、スズメノデッポウ
（＾１ｏｐｅｃｕｒｕｓ　）およびアペラ（＾ｐｃｒａ
）　。 匡１烈尺ｐ浬イｊ来ノυ九１ニ　イネ（０ｒｙｙ、ａ　
）　、）ウモロコシ（Ｚｅａ）、コムギ（’ｒｒｉｔｉ
ｃｕｍ）　、オオムギ（１ｌｏｒｄｃｕｓ　）　、カラ
スムギ（＾ｖｅｎａ）　、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　＞　、キビ（Ｐａｎｉｃｕ
＋１１）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕ稍）　、パイ
ナツプル（＾ｎａｎａｓ）、アスパラガス（＾ｇｐａｒ
ａｇｕ９）およびネギ（＾ｌｌ１ｔ＋ｍ）。 しかし、本発明記載の活性化合物の使用は決してこれら
の属に限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡
張されるものである、 本件化合物は、その濃度に応じて、たとえば工業地域の
および鉄道軌道敷内の、ならびに、植樹の有無に拘わら
ず、遊歩道および広場の、雑ｒトの全防除に適している
。同様に、本件化合物は多年性栽培植物中の、たとえば
植林地、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘樹園、硬果
果樹園、バナナ園、コーヒー園、茶畑、ゴム園、アブラ
ヤシ園、ココア園、軟果果樹園およびホップ畑内の雑草
の防除に、また、−年性栽培植物中の雑草の選択的防除
に使用することができる。 従って、本発明記載の活性化合物は、却子葉栽培植物お
よび双子葉栽培植物中の、たとえば、コムギまたはダイ
ズ中の双子葉雑草の選択的防除に用いて、特に良好な成
果を挙げることができる。 式（ＶＴｌｌ）の前駆体もまた、強力な除草活性を有す
る。 本発明記載の活性化合物は、さらに、葉の殺虫剤（１ｅ
ａｆ　１ｎｓｅｅｔｉｅｉｄｅ）としての作用をも示す
。 その上、本発明記載の活性化合物は、植物の代謝にも関
与し、従って、成長調節剤として使用することもできる
。 Ｉ／Ｉ物成長調節剤の作用様式の今ト１までの経験は、
１つの活性化合物が植物に対して数粁の異なる作用を現
しく；）ることを示している。活性化合物の作用は、基
本的には植物の成育段１’３？との関連での使用時点に
、ならびにＭ物またはその環境への活性化合物の適用量
および活性化合物を適用する方法に応じて異なる。全て
の場合において、成長調節剤は、゛栽培植物に特定の所
望の様式で’ｌ’、９を与えることを企画して用いられ
る。 植物の葉の幇は、成長調節剤の影ｅ　’１’で、その植
物の落葉が所望の時点に達成されるように制御すること
ができる。この種の落葉はワタの機械収穫において大き
な重要性を有するが、他の結物栽培、たとえばブドウの
栽培においても、収穫を容易にする点で有利である。植
物のＰ＆葉はまた、植物の移植前に蒸散館を低下さぜる
ｌ：めに行うこともできる。 本件活性化合物は幀用の配合剤、たとえは溶液、乳濁液
、水相性粉末、懸？ｃｉ液、粉末、ふりかけ剤、ペース
ト、可溶性粉末、顆粒、懸湧−乳洲潰縮液、活性化合物
を含浸させた天然および合成材料、および重合体物質中
の微少カプセルに転化させることができる。 これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物１
を増１１１剤、すなわち液体溶剤」５よひ／または固体
（１１体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および
／Ｆまたは分散剤および７／才たはｂｊ泡Ｗｊを用いて
社？合一する。二どによりハ１浩する６増婦剤ど１．て
水を用いる場合に！ｊ、たとえは有機溶媒を補助溶剤と
して用いること（、できる。 液体溶剤として辿すｊな主要なものには：芳香族炭化水
素、たとえばキシレン、ｌ−ルエン寸〕：：はアルＡ−
ルナフタ１７ン；塩累置換、１７１香族炭化水Ｊ−また
は塩素Ｆ１１′換脂肪族炭化水素、などえはクロ１コベ
ンセン類、クロロエチ１／ン類または塩化メヂレン。 シ々ロヘキサン＝ト１−はパラフィン願人・とえは、鉱
油溜置の」うな脂Ｊｌｌｉ族炭化水素：鉱油お、１、び
植ガ才＋ｔ＋　；アルニ１−ル類、たとえはブタノール
またはクリコールならびにそのニーデル類お、Ｌびエス
テル類：ケトン類、たとえはアセＩ・ン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンまたはシフ）］へキザ
、ノン；４を性の強い溶媒、たどえ６！丁ジメチルホル
ムアミドお、）：びジメチルスルホキシドならびに水か
ＡＺ、。 固体相体どして層内なものには・たとえ４１アンモニウ
ム稿、お、ｌひカオリン、粘土２づ？ルク、白ｉｆｆ’
、石英、アタバルンヤイト、千ンモリロナイト、または
什藻土の、１．５な大体鉱物の磨砕牧、ならひに高分散
１３）酸、アル゛ミナおよび月酸ル１の、）：うな合成
鉱物の１ガ砕物ｊがある。 顆粒用の固体４１１４＋ど１２．てイ】当ろ・ものａＸ
は、たどえばブ１解イ】、人（’ＩＮ＋、軽石、セじオ
ライドお、１びドｌ′１マイトの、Ｌ４うな天然岩イ１
を粉砕、分別１．１ごζ。 の；ならびに無機おまひ右択羽ｌ粉の音成顆〜）′Ｉ、
ならびにイｉ機材１１′またとえばおが屑、ヤシ殻、ト
ウモｔ］コシの穂軸およびタバコの一ヤ、の顆杓かある
。 ７１、吐剤および７寸たは起泡剤と１−２で適当な４、
のには：たどえばポリオＡヘシＪニヂレン脂肋醗”ｆス
プル、ポリオキシエチトンー脂ｌｊｉ族アル′：ｌ　−
／ｌコニーチル式二どノーばアルキノ１フ“す・−ルボ
リグリニ７−７しエーテル、アルキルスルポン塩、アル
キル砂酸塩、アリールスルホン アニオン性の乳化ＩＩＩなｊ，びにアルブミン加水分解
生成物がある。分散剤どして適当なもの（１、−は二式
・とえばりグコンー亜硫酸塩廃液およびメチル七ル１７
ーズがあるや 接名−剤、たとえばカルボキシメチルセルＤ−ズならび
に粉末、顆粒またはラデックスの１状の天然および合成
′！（（合体ソ：コとえば７′ラビアゴム、ポリビニル
アルコールおよびポリｍ酸ビニル、な八びに天然リン脂
ｌまたどえばケファリンおよびレシチン、おＪ−び合成
リン脂質も配合剤中に使用し招＝る。 他の可１ｆｆｉな添加物は鉱油および植物油である。 無機ｆｆｆｌ料たどえば酸化鉄、酸化チタニウムおよび
プルシアンブルー、ならびに有機染料たどえばアリザリ
ン染ｒ１、アゾ染ｔ＋および金属フタ１］シアニン東・
料のような６色剤も、まフ：：、痕跡輩の栄蓋剤、たと
えば鉄、マンガン、ホウ兇、什１、コバルト、モリブデ
ン・および用１；）の廖，もＣφ川することか１１能で
ある。 本イ′［配合剤は、−殻に０．１ないし９５車婦２ｇの
、好ましくは０５ない１−、９０市￥？式の活性化合物
を含ｆ１する。 不発明記！Ｊ乙の括刊化合ヤηはｆｉｔ独で、または千
の配合剤の７ｆｊ状τ′、公知のｌｉｈ学則どの混合物
として雑や防除に用いることもでき、調音済み配合剤も
、タンク混合剤もｉｌ能である。 ■−記記音音物可能な成分は公知の除ｑ削、ｆｓどえば
、穀類中の雑草防除用の１−アミノ−６−ニチルチオー
８１−（２．２−ジメチルプロピル）−１　、：ｌ，５
−　１−リアジン−２．４＜１１１，３１１）−ジオン
またはＮ−（２−ペンソヂアソリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル尿素：ザトウダイコン中の雑草１；１ｊ除用の４−ア
ミツー：（−ン（チル−６−〕〕Σニルー１２、４１−
リアジン′−５（４１１）−オン・、お、ｌひクイス中
の館墾ＩＵｊ除用の４−ア、−ノー６−（１．１−＊メ
千ル〕−千ノ［）−：（−ノー１−ルチオー＋，２．４
１−リアンン−５（４１１）−オンである。 Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（：（−りｎｏ−４−メづル
フ５ニル）−尿素；Ｎ，トシメチルーＮ’　　（４−イ
ソブ１ー１ピノ１フチニル〉−尿素．２．４ージクｌ−
’１＋　１７１フェノキシ酊酸：２，４−ジクＬ′Ｖｒ
７　７　：ｉ−、）、ヤシアｎ　ｋニー４−ン酸５（２
−バチルー４−り１７１１７、Ｔ）：〜シ）−酢酸．（
４−クロＩ−＋・２−メチルフェノキシ）−ブ１〕ピオ
ン酸；　２−１４−（：１．５−シフ１：’７　ｔ−Ｊ
ピリド−２−イルオヘシ）ノ：ｒノへ〜シ１−ブ「１じ
オン酸２−ベンジルオキシエチル、トリメチルシリルメ
チルもしくは２．２−ジエトキシエチル；　５−（２，
４−ジクロロフェ／　’ｆ　シ）−２−二トロ安、１、
呑酸メチル；：ｌ、５−ショート−４−ビトロキシベン
ゾニトリル；２−クロロ−Ｎ−１１（４−メトキシ−６
−メチル−１，：（，５−トリアジン−２−イル）−ア
ミノニーカルボニル ミド；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−
メチルチオーｑートリアジン；Ｎ−メチル−２−（ベン
ゾチアゾール−２−イルオキシ）アセタミド；Ｎ−（＋
ーエチルプロピル）−：’１．４ージメチルー２．６ー
シニトロアニリン；クロロ酢酸Ｎ−（メトキシメチル）
−２．６−シエチルアニリド：２−エチル−６−メチル
−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）−クロロア
セトアニリド；２，６−ジニトｒ７−４−）リフルオロ
メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリド；　２−（−４−［
０１−クロロ−５−（トリフル第１ｖメチル）−２−ピ
リジニル）−オキシ１−フェノキシ）−プロピオン酸エ
チルおよび他のｌ・リアジノンとの混合物も６１″能で
ある。驚くべきことには、Ｊ】る舛の混合物はｊ（働作
用をも示すのである。 他の公知の活性化合物、たとえば殺１′ＩＩＩ一段カビ
剤（ｒｕｎｇｉｃｉｄｃ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃ
ｉｄｃ）、殺ダニ剤（ａｅａｒｉｃｉｄｃ）、殺線虫剤
（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｃ）、鳥類駆逐剤、植物栄養剤、
および土ｉｎ横ｊ？ｉ改良剤との混合物も可能である。 本件活性化合物はり独で、その配合剤の形状で、または
配合剤をさｒ，に希釈して製造した使用形！ｆζ、たと
えば０４合済み溶液、懸濁液、乳濁液、粉末、ペースト
および’Ｍ　Ｔｉｔの形状で使用し得る。これらは測用
の３ｒ法で、たとえば液剤散布、スプレー、噴霧または
粒剤散布により用いる。 本発明記載の活性化合物は、植物の発芽前に使用するこ
と一，発＋後に使用することもできる。 これらは播かト０１１に十壌中に混入することもできる
。 本発明記載の化合物を除°ｔ’，′Ｉ削として用いる場
合には、活性化合物の使用￥はがなりの範囲で変力るこ
とができる．使用部は基本的には所望の効果の性質に応
じて変わる．一般には、使用部は土地面積１ヘクタール
あたり活性化合物０．０１ない１２５０　ｋ．、好まし
くは１ヘクタールあたり０，０５ないし５　ｋ．である
。 本発明記載の活性化合物のｇＡ造および使用は、以下の
実施例により明らかになる。 本発明記載の化合物を植物成長１ｇ節剤として用いる場
合にも、使用部は同様にかなりの範囲で変えることがで
きる．一般には、土地面積１ヘクタールあたり００１な
いし５０　ｋ．　、好ましくは、００５ないし１０　ｋ
ｇの活性化合物を使用する。 使用時期に関しては、好ましい時期に成長調節剤を使用
するということで、そのｊＥｌな定義は気候的および生
台的環境に応じて変わる。 ４ｒｉｙｈも声；− 天川例−ｊ−、ニー Ｌｌ・。 （製法　ｄ） ２、：ｌ，５．６−デトラフル第１７１ー４１ーリフル
オロメチルフェニルヒドラジン４０　ｇ　（０．１６１
モル）とエトキシメヂレンシアノ酢酸エチル２７．Ｆｌ
　ｇ　（０．１６Ｊモル）とを７０輪１のエタノールに
溶解させ、この溶液を還流下で１０時間加温する．真空
中で溶媒を留去し、残留物を１００　ｍｌのジエチルエ
ーテルに懸濁させ、この懸濁液を濾過し、固体を乾仔す
る．融点１７５°Ｃ−＋７６°Ｃの５−アミノ−４−工
トキシ力ルポニｌレー１−　（２，３，５．６−デトラ
フルオロー４ートリフルオロメチルフェニル）−ピラゾ
ール５２．２ｇ（理論量の８７．４％）が得られる。 実．施し？二 Ｃ１・。 （製法　ｂ　＋ｃ　） ５−アミノ−４−エトキシカルボニル−＋−　（２，：
１，５．６ーテ１−ラフルオロー４ートリフルオロメヂ
ルフェニル）−ビラゾール１００　ｇ　（０，２７０モ
ル）を２５０　ｍｌの５０９を節用、の水竹硫酌Ｃ５”
シｉり）さセ、４−の５色濁液を一４１ｐｔ間かけて１
２０’（”：Ｌ−加温ずろ、この際、高（（（、：揮発
ｆ（の成分はゴリ・ソシを越えて留ノ、される。 ９−の−ｉＲ合ガをさらに３時間、１１５８Ｃ−１２０
’Ｃに保−）たのち冷却Ｉ２．４００　Ｔｌ１ｌの水−
ｅ　？ｉｉ釈し、水酸化すｌ・リウム＠薄水溶液を用い
てρ１１を２に１７、Ｉ］成する沈澱を吸引炉別する、
これを中性になる１、　＋（：／にで洗浄１２．０空中
でＥ　殻する。敵、貞、　＋ｏ：ｔＯ（’　　−１０４
°Ｃの５・−アミノ−１−（２，３，５，６−テトラフ
ル４１フー４−トリフｉｌ／−ｘロメチルフ丁、ニール
）ビラソ゛−ルア７．３ｇ（理論１１１の−１［’ｉ％
）が９Ｖ：、られる、１実施例−３−；− しト。 （製法　（１） ５−アミノ−１−（２；：ｔ、５．６−デｌ−：１フル
オｔ−Ｖ−４−トリフルオロメチ／ｌフェニル）−ピラ
ゾール６０Ｂ（０，２０モル）を１７Ｏｎｌの氷酢酸に
人ｉｔ、これに焦水酢酸２５０　ｍｌ　（０，２６モル
）を添加する。この間に、反応温瓜は２０Ｌ′Ｃかへ約
３５°Ｃまで上昇する。この混合物を室温で１６時間撹
打し、ついで、８００　ｍｌの水に注ぐ、沈濾した結晶
性固体を吸引炉別し、水と酢酸どで４−分に洗ｔ＞　ｌ
−、、ｉ′！空中で朝帰する。融点１０２°Ｃ−１０４
°Ｃの５−アセタミＦｉ−（２，：＋、５．６−テ）　
ラフルｆ７　ｏ−４−１−ＩＪ　”）ルＡ−ロメチＪレ
フ丁二Ｊし）−ビラソ′−ル５９８１１（理論上の８７
．７％）が得られイ、。 実施−例−−１辷 （輩法　Ｃ） ５−７ヤタミドー”＜　ｚｅａ＊５ｐｎ−テトラフルオ
ロ−４−トリプルオロメチルフェニル）ビアゾール３４
ｏ１）（（）。０１モル）　ｆ　８５　ｍｌの氷酢酸に
入れ、これに、無水＃Ｍｌ　１２．５　ｍｌ（０，１：
（モル）　と９８％強度の硝酸４゜５　ｍｌ（０，１０
５毫ル）とを約１５℃で馳次に添加する。温度を徐々に
２５℃本で」ユ耐させ、続いで１．二の混合物を４時１
旬攪件する、ついで、２：の反応溶液を２５０論Ｉの水
に注ぐ。沈澱を濾別し、中性になる本で洗浄し、真空中
で乾燥する。融点１：１８℃−１４０℃の５−アセタミ
ド−４−ニトロ−１−（２，３，５，８−テトｒ）フル
オロ−４・−トリプルオロメチルフェニル）ビアゾール
３６゜３ｇ（理論製の９４％）が得られる。 火蔦遣−−−ト士− ＣＩ：３ （製法　ｆ） ５−アセタミド−４−二ト１フ一１−（２ｔＬ！、ｉ、
ｂ、−テ１　ノフル呵ロー４−トリプルオロメチル７１
ニル）ビアゾール１９．３　ｇ（０，０５モル）を、４
０１の；喘゛１％強度塩陵と７０１のエタ／−ルとの混
合物中で、還流下で７暗闇加熱するいこの反応混合物か
ら、エタノールを真空中で除去１−る、傅、個物に：（
ｂｘｌの水を添加し、水酸化す）　リウム希博水溶液を
用いてこの混合物を中和する９沈澱を眼中濾別し、水で
洗浄し、真空中で乾燥するい融、０２１２３℃・−１２
６℃の　５−アミ／−４−ニトロ−１−（２，３，５，
６−テトラブルＭ’　Ｄ−４−トリフル（゛ロ／チル゛
７ｘ、ニル）ピラゾール１５．７　Ｂ（埋錐量の！３１
　、４％）が巧；１らハ、る。 犬１４例−山−１− Ｃ１へ （Ｖ法　ｄ） ５−７ミノー１−（２，３，５，６−テト′７フルオロ
ー４−ト　リフルオロメチルフェニル）ピラゾール６　
ｇ（０，０２モル）を３５１の無水アセトニトリルに溶
Ｍさせた溶液に、無水ピリジン１．８５ｉｔ（０，０２
２モル）と純度９８％の塩化ジクロロアセタール２．１
１（０，０２１モル）とを順次に添加する。温度は３５
℃に上昇する。続いて、この混合物を４時間攪袢し、つ
いで、１５０　ｍｌの水に注ぐ、油状の沈澱を５０ｍ１
の塩化メチレンにとり、水相を分離し、有機相を希塩酸
、炭酸水累ナトリウム飽和溶成および塩化ナトリウム飽
和溶液で順次に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真
空中で＃媒を除去する。 融λｌＪ：１１２℃−１１４℃の５−シクａロアセタミ
ドー１−（２，３，り、６−テトフフルオロー４−トリ
フルオロメナルフェニル）ピラゾール７、Ｏｇ（理論量
の８５％）が得られる。 丸渕＠　　’７；− Ｃ１１゜ （製法　ｅ） ５−ジクロロアセタミド−］−（］２，３，５．６−テ
トツフルイロー４トリプルオロメチル７ヱニル）と７ゾ
ール４．１　ｇ＜　０．０１モル）を２０−１の塩化メ
チレンに溶解させた溶液に、塩化スル７リル０．９１（
０，０１１モル）を５ｍｌの塩化メチレンに入れたもの
を０℃−５℃で嫡々添加する。この混合物を室温で１６
時間攪件し、３０輸１の塩化メチレンで希釈し、この溶
液を炭酸水素す）　リウム飽和溶液および塩化ナトリウ
ム溶液で順次に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真
空中で溶媒を除去する。融点１１５て；−１１８℃の４
−クロロ−５−ジクロロアセタミド−１”’（２ｔＬ５
ｔ６−デトフフルオロー４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ビアゾール：Ｊ、９　ｇ（埋ｍ　ｔ？１；の８７．
２％）が得られる。 宋遣−桝一」聾− ＣＦ。 （製法　ｇ） ５−アミ／　−１−（２，３，５１６−テト？フルオｔ
ｙ−４−）　リフルオロメチルフェニル）ピラゾール６
　ｇ（０，０２モル）を３０−１の無水ピリジンに溶解
させた溶液に、９９％純度の塩化メタンスルホニル３．
２１（０，０４１モル）を０℃で添加する。この混合１
を室温で１６時間Ｗｔ袢し、ついで、約４００　ｍｌの
氷水に注ぐ、　ＺＯＯｉｏｌの塩化メチレンを添加し、
有機相を分離し、＠塩酸で洗浄し、真空中でｊｆ（媒を
除去する。残留物を７５−１のエタノールに溶Ｍさせ、
１５　ｍｌの濃アンモニア溶液を添加し、この混合物を
０℃−５℃で２４時間攪袢する。真空中でエタ／−ルを
除去し、残留物を塩化メチレンで抽出し、有へ相を希塩
酸、炭酸水素す）　１７ウム飽和ｔｆ＃液および塩化ナ
トリウム飽和溶液で順次に洗浄する。　Ｉｔ中空中溶媒
を除去すると、５−エタンスルホンアミド−１−（２，
３，５，６−テトラフルオロ−４−トリプルオロメチル
フエニル）−ビアゾール４．１ｇ（ｊｌｌ＋量の５４．
２％）が褐色の油状物として得られる。 ’Ｉｔ−ＮＮＲ（ＣＤＣ１，）　：　δ　＝８．０４　
ｓ　（：Ｅ）＋δ＝　８．４８　ｄ　（ＩＩ＋）および
δ　＝　７．８２　　ｄ　　（１１１３゜犬農１！　　
３ニー ＦＪ （製法　ｅ） ５−７タンスルホン７ミドー１−（２，３，５，６−テ
トラフルオロ−４−トリフルオロフチルフエニル）−ビ
アゾール：ＩＡ３　ｇ（０，０１モル）を２０１の水１
１′Ｖ酸に溶解させた溶成に、無水酸Ｆｌ！！ｉ、０°
７　ｍｌ（０，０１１モル）と９８％強度の硝酸０．４
５　ｍｌ（０，０１０６千ル）Ｚ−を約１５′Ｃ″ｒ順
次に添加する、この混合物を室どＲ，Ｔ７１６１時間攪
ｔ（シ、この反応溶液、を１００　ｉｔの水１こ注ぐ、
沈澱を吸引１慮別し、中伯、１：なるまて・跣。 浄Ｌ１貞空中″Ｃ″乾燥−今る。融点１６３℃−１６１
１℃の５−メタンスル４、ンアミドー４−ニトロ−１−
（２＋３．！ｉ。 ６−テト′５′フル’４り−４−）リフルオロメ・ツル
ーノＸニル）−ビ・ツゾール：（。４　ｌｉ（理論ｈ１
の８０％）が得られる。 未−施−例−１−０ニー （丁。 （製法　Ｉ） １−（２ｔ：１，５．６’−ブト７７Ｊ１４０−４−）
　ＩＪ−／、ｌｌｌ’ｏメガルフェニル）−４−二１・
ロー５．−ブロモピノゾール４、Ｉ　Ｒ（０，０１モル
）とイソフ゛ロビルアミン’！、ｔ１ｇ（０，１：（モ
ル）とのｉＭ合物を１００１の塩化メチ；・ン中で゛、
室温で！５０１侍間攪デ１′する。後処理に＋１：５、
二の）ｙ、応混介物真空中て°演縮し、残ｔ＋Ｖ物な・
４０ｍ１の塩化メチレン中にとり１、二の混合物を旧＋
１ＡＩの水で洗浄する。イｊ磯相苓・硫酸す１リウムて
゛Ｑｌ燥１−１溶媒を真空中′″Ｃ′Ｃ′留去。残留物
をイ真油エーテルとともにすりつユｌ（＋−ロｔｕｒａ
ｔｅ）て結晶化させ、吸引濾別し、乾％：する。 この粗生成物から、１−（２１：ｌｅ５．ｂ−テドフフ
ルＡ゛ｏ−４−）リフルオロメチルフェニル）−４−ニ
ド「ノ・−５−イソプロピルアミ／ビラゾール（融点９
８−１００℃）を製造用＋１１’Ｌｃ　（高圧液体りｏ
　７　）グー７フイー）１、二より分離［る。 出−発簿一買−α繁燗 ＣＦ。 ５・アミ／−４−二トロー’　−（２ｅ　３　＋　５　
ｇ　Ｅｌ−ブトう゛フルオｔｒ−４−）リフルＪ’　Ｉ
Ｊメイ゛ルフェニル）ピラゾール２ｔｌ、６　ｇ（０゜
（）６モル）をｉｏｏ給１（１，１２５モル）のブロモ
ホルムに人ね、二ｔｌに硝酸ｔ−ブチ４・２１い６ｍ１
（０，１８モル）　ヲ１０　分Ｈ１ｌカｉ＋で、攪拌１
．なから浩々添加する。このｍｌに、反応混合物の温度
は５０℃１．―！二科する。添加が終了したのち、この
混合物をさらに２時１１１１還流温度で攪拌１−１真空
中で？ａ綿し、残留物を塩化メチレン中にとり、この混
合物をに酸水素す）　ＩＪウノ、飽＋１１浴鮫、２ト堪
間および水Ｔ′数回洗浄し、硫酸ナトリウム−Ｃ°乾燥
し、真空中で１潰を除去する、５−プローｃ−４−二ト
ロー１−（７６名、　’、３　、６−アト・７フルオー
ロー４・−トリフルオ゛目７チルフエニル）ピラゾール
２２１Ｊ（ｊ’Ｊｉ鹸疑の８９．９％）が褐色油状物と
し−Ｃキｉｔら１する。 ’Ｈ−８８１１（１゜：１）

【シｌ、）二Ｉ）；”Ｈ，
５ｐｐｍＭＳ　（’ｌｉＭ分析）：　Ｍ”　　４０７　
ｔ；Ｊ、［７４０９大柚伊］ｊｌニー Ｃ１・。 （！ｌ！法　１） ５−７タンスルホン゛γミド−４−二１・口・〜１−（
Ｚ、Ｌｂ＋６−テトブフル７１ロー４−トリフルオロメ
チル７Ｊニル）−ピラゾールりｌ１ｌ（０、（）１２毫
ル）　′＄：６（ｌ納１の絶対エタ／−ルに溶解させた
溶液に無水イソプロピルアミン１．５輪＋（０，０１７
５モル）を添加する。 この混合物を室温１７１１侍間攪袢１７、真空中て°ｔ
Ｂ媒を除去１−１がフス状の残留物１５０ｍ１　の塩１
１メチレンに溶解さセ−１この溶液、を真空中Ｔ″′′
濃縮る。 １Ｍ！６　ｓｏ℃−６３゛Ｃのイソプロピルアンモニウ
ム塩５ｇ（埋鎗蛾の８９％）が得らｌＬ　Ｚｉ。 Ｆ記の一般式（１）　（７）　！５−７　’＝　／−１
−７ｘ　：ルヒウゾールは、製造の一般的記迷に促っ′
（、対応づる手法゛（゛得らｔする。 −「＝　　　　　　　　雪　　　　　　　２　　　　−
一　　　　　　雪　　　　　　エ　　　　　　　−　　
　　　　　±　　　　　＝い　　　　　　ロ　　　　　
　ト　　　　　　−　　　　　　の　　　　　。 −−−−−Ｎ Σ。 ロ　　　　　ロ　　　　　　　　ロ　　　ロ閤　　　　
　　　＋ｌＩ：　　　　　　　ｚ　　　　　ｚ　　　−
ｚ　　　χ＝＝；＝＝＝　　　　閃 Φ　　　　　　　７＋＋：ｌ：　　　　　　り　　　ｃ
　　　−ＮＩＮ　　　　　　　　ＦＪ　　　　　　　　
％　　　　　　％　　　　大　　　力　　　台ａ正１ノ
１４三葎ご−】阪例−：−−−−次に示す化合物は、以
ドの便用実施例において、比較物質と１．て使ハｊ　ｌ
−ｒ、：　ａＮ０＋ Ｃ１’。 ４−ニトロ−５−プロピオンアミド−１−（２，３，５
，６−デトう゛フルオロー４−トリプルオロメチルフェ
ニル）ピフゾ・−ル （叶−０ＳＣ西ドイツ公開明細店）第３１４０２．３０
８９に上り公知） 火７Ａ１％Ｌ　ｌ−△− 発芽前試験 溶Ｍ：　　　５ｆｆｉ釦７部の７七トン乳化Ａｌ！：１
ｔＩＬ、ｔｉｔ部のアルＡ−ルγリールポリグリコール
ニーデル 活性化合物の逸当な配合液を作るにｌｊｌ、１小蔗都の
活ｆ１−化合物を上記にの溶剤と混合１−１上記皺の乳
化剤を添加ｊ−１この渋η液を水で゛所望の澁片１こ＠
釈す　る。 試験植物の柚子を」１常な土棋１こ揺佇し、７４時間後
、活１’ｌ化合物の配合液を叡４１する、単位＋ｊｊ　
ｆｌ’ｉあなりの水拭を一定に保つのが好都合である。 配合液中の活性化合物の濃度１．１重要で１±なく、＋
１１４＋’ｔｉｔ禎あた９の活性化合物の適用量のみが
ｆｋ定的である。；３週問後、植物の損傷の程度を本処
理対照例の成恍と比較して、％４ム１傷率工′測定する
。数゛ｆ′−は次のｈ；味を表す。 ０５２作用なしく未処ｊ！？！対照例ど同様）１００％
＝全鮫枯死 この試験に１５いて、比ｆ＃、物買（Ａ）と比較１．て
明らかに侵ｔｉた活性と栽培植物に月ゆる選択性とが、
たとえば製造実地例１，３．ｂお」、び２４記載の化合
物により示される。 衣＾： 鼾二何級＠Ａマち；χ 活性　　活性 化合物　化合物 鼠 （１）　　　０，１２５０　　　　　Ｏ０１００（５）
０゜１２５　　　　０　　　６０　　　　０　　　１０
（１（３）０゜１２５　　　　’ｎｏ　　　　１０　　
　　１）　　　　１００（２４）　　　０゜１２５　　
　　０　　　２０　　　　０　　　１００火」１例−」
と 発芽後試験 溶削：　　５１【置部のア七トン 乳化剤：Ｉ′ｆｉ４置部のフルキル７リールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重置部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。 草丈５−１５　ａｍの試験植物に、活性化合物の配合液
を、単位面積あたりに所要の、特定撤の活性化合物が適
用されるような方法でスプレーする。 スプレー液の濃度は、１ヘクタールあたり２．０００１
の水で所要の活性化合物の特足量が適用されるように選
ぶ、３週ｔｆｉｊ後、試験植物の損傷の程度を未処理対
照例の成投と比較して、％損傷率で測定する。数字は次
の意味を表す。 ０％２作用なしく未処理対照例と同様）１００％−全数
枯死 この試験において、比較物１Ｆ（Ａ）と比較して明らか
に優れた活性とｇ培植物に体する選択性とが、たとえば
製造実施例１．３．５．１９．および２４記載の化合物
によりボされる。 峰 （１）　　　０．１２５　　０　　　０　　１００　　
１００（５）　　　０．１２５　２０　　　０　　１０
０　　１００（３）　　　０．１２５　２０　　　０　
　１００　　１００（２４）　　　０．１２５　２０　
　　０　　１００　　１００（１９）　　　０．０６０
　８０　　　０　　１００　　１００苧　巴 二 犬１ｊＬ−℃ 溶剤：３０重１部のツメチルホルムアミド乳化剤：　１
重ｉ部のポリオキシエチレンソルビタンモノラツレート 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の：＃＃剤および乳化剤と混合し、この
混合物を水で所望の濃度にｆＩ４整する。 ワタの苗を温室で、５枚目の木葉が完全に鉱がるまで成
板させる。この段階で試験植物に活性化合物の配合液を
、しずくがしたたるほど箇れるまでスプレーする。１週
ＦＢＩ後、桑の脱溶と葉の脱水とを対照例の植物と比較
して測定する。 効果の記号は次の意味を有する。 ０は葉の脱水なし、葉の脱落なしを表す十は葉のわずか
な脱水、葉のわずかな脱蕗を表す 十＋は菜のｍ名な脱水、菜の顕着な脱熱を表す＋十十は
葉の極めて顕茗な脱水、桑の極めて顕者な脱蕗を表す この試験において、未処理討照例と比較１．て明らか１
、二優ハた活桐が、Ｌ−とえ１．ｆ嘴Ｐ造天施例〉、４
、°１１１９．２Ｌ　２２．．２）！、２４．２１）お
コ、び２すａｌ、賊の化介物１．−」。り小さハる６ 大−□ｑ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素を表すか、または１ないし１２個の炭素原
   子を有するアルキルを表し、 Ｒ＾２は水素、ニトロ、ニトロソもしくはハロゲンを表
   すか、または基▲数式、化学式、表等があります▼ （この式において Ｒ＾５は水素、水酸基、アルキル、アルケニル、アルキ
   ニル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキルもしくは
   アルキルチオアルキルを表すか、または置換されている
   こともあるシクロアルキルを表すか、または置換されて
   いることもあるアリールを表すか、またはアルコキシも
   しくはアルキルチオを表すか、または置換されているこ
   ともあるアリールオキシを表すか、または置換されてい
   ることもあるアリールチオを表すか、またはアルキルア
   ミノもしくはジアルキルアミノを表すか、または置換さ
   れていることもあるアリールアミノを表す） を表し、 Ｒ＾３は水素を表すか、または基−Ｃ−Ｒ＾６を表すか
   、または基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表し、Ｒ＾４は水
   素を表すか、またはアルキルを表すか、または基▲数式
   、化学式、表等があります▼を表すか、または基 −Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾７を表すか、または、Ｒ＾３が−ＳＯ
   ＿２−Ｒ＾７基もしくは−ＣＯ−Ｃ＿ｍＦ＿２＿ｍ＿＋
   ＿１基を表す場合には、塩の形で結合した無機または有
   機のカチオンをも表し、 上記の各式において、 Ｒ＾６は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
   ルキル、アルキルスルホニルアルキルもしくはアルキル
   スルフィニルアルキルを表すか、または置換されている
   こともあるシクロアルキルを表すか、または置換されて
   いることもあるアリールを表すか、またはアルコキシも
   しくはアルキルチオを表すか、または置換されているこ
   ともあるアリールオキシを表すか、または置換されてい
   ることもあるアリールチオを表すか、またはアルキルア
   ミノもしくはジアルキルアミノを表すか、または置換さ
   れていることもあるアリールアミノを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 ｎは数０、１、または２を表し、 ｍは数１、２、または３を表し、 Ｒ＾７はアルキルもしくはハロゲノアルキルを表すか、
   または置換されていることもあるアリールを表す が、 式中のＲ＾１およびＲ＾３が水素を表し、Ｒ＾２がニト
   ロを表す場合には、Ｒ＾４は同時にプロピオニル基を表
   すことはない の５−アミノ−１−フェニルピラゾール。 ２、式中の、 Ｒ＾１が水素を表すか、または１ないし８個の炭素原子
   を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルを表
   し、 Ｒ＾２が水素、ニトロ、ニトロソ、フッ素、塩素、臭素
   もしくはヨウ素を表すか、または基▲数式、化学式、表
   等があります▼ （この式において Ｒ＾５は水素、水酸基または１ないし８個の炭素原子を
   有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルを表す
   か、またはいずれの場合にも個々のアルキル部分に４個
   以内の炭素原子を有し、ハロゲノアルキルの場合には９
   個以内の同一の、もしくは異なるハロゲン原子をも有す
   る、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあって
   もよいアルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、
   アルキルチオアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
   ルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはハロゲノアル
   キルを表すか、またはさらに、３ないし７個の炭素原子
   を有し、ハロゲン、Ｃ＾１−Ｃ＾４−アルキルおよびＣ
   ＾１−Ｃ＾４−ハロゲノアルキルよりなるグループから
   選ばれた同一の、もしくは異なる置換基により一置換も
   しくは多置換されていることもあるシクロアルキルを表
   すか、または、いずれの場合にも同一の、もしくは異な
   る置換基により一置換もしくは多置換されていることも
   あるフェニル、フェノキシ、フェニルチオもしくはフェ
   ニルアミノであって、フェニルにおける可能な置換基が
   いずれの場合にもハロゲン：いずれの場合にも１ないし
   ４個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であって
   も枝分かれがあってもよいアルキルおよびアルコキシ；
   ならびに１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一
   の、もしくは異なるハロゲン原子とを有するハロゲノア
   ルキルであるものを表す） を表し、 Ｒ＾３が水素を表すか、または基▲数式、化学式、表等
   があります▼を 表すか、または基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表し、Ｒ＾
   ４が水素を表すか、または基▲数式、化学式、表等があ
   ります▼を表すか、または基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を
   表すか、または１ないし６個の炭素原子を有する直鎖の
   、もしくは枝分かれのあるアルキルを表すか、または、
   Ｒ＾３が基−ＳＯ＿２−Ｒ＾７もしくは基−ＣＯ−Ｃ＿
   ｍＦ＿２＿ｍ＿＋＿１を表す場合には、塩の形状で結合
   したアルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン
   もしくは遷移金属カチオンの１当量をも、または、未置
   換の、またはＣ＾１−Ｃ＾■−アルキル、フェニルおよ
   びベンジルよりなるグループから選ばれた同一の、もし
   くは異なる置換基により一置換もしくは多置換されてい
   ることもあるアンモニウムイオンをも表し 上記の各式において、 Ｒ＾■が水素を表すか、または１ないし１２個の炭素原
   子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルを
   表すか、またはいずれの場合にも２ないし４個の炭素原
   子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれが
   あってもよいアルケニル、もしくはアルキニルを表すか
   、または、いずれの場合にも個々のアルキル部分に１な
   いし４個の炭素原子をも有し、ハロゲノアルキルの場合
   には９個以内の同一の、もしくは異なるハロゲン原子を
   も有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれが
   あってもよいアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
   ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニルア
   ルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミ
   ノ、ジアルキルアミノもしくはハロゲノアルキルを表す
   か、またはさらに、３ないし７個の炭素原子を有し、ハ
   ロゲン、Ｃ＾１−Ｃ＾４−アルキルおよびＣ＾１−Ｃ＾
   ４−ハロゲノアルキルからなるグループから選ばれた同
   一の、もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置
   換されていることもあるシクロアルキルを表すかまたは
   、いずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基によ
   り一置換もしくは多置換されていることもあるフェニル
   、フェノキシ、フェニルチオもしくはフェニルアミノで
   あって、フェニルにおける可能な置換基がいずれの場合
   にもハロゲン；いずれの場合にも１ないし４個の炭素原
   子を有し、いずれの場合にも１にも直鎖であっても枝分
   かれがあってもよいアルキルおよびアルコキシ；ならび
   に１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、も
   しくは異なるハロゲン原子とを有するハロゲノアルキル
   であるものを表し、 Ｒ＾７がいずれの場合にも１ないし４個の炭素原子と、
   適宜に１ないし９個の同一の、もしくは異なるハロゲン
   原子とを有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分か
   れがあってもよいアルキルもしくはハロゲノアルキルを
   表すか、または、同一の、もしくは異なる置換基により
   一置換もしくは多置換されていることもあるフェニルで
   あって、その可能な置換基がハロゲン；いずれの場合に
   も１ないし４個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直
   鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキルおよびア
   ルコキシならびに１ないし４個の炭素原子と１ないし９
   個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有するハ
   ロゲノアルキルであるものを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 ｎが数０、１、または２を表し、 ｍが数１、２、または３を表す が、 Ｒ＾１およびＲ＾３が水素を表し、Ｒ＾２がニトロを表
   す場合には、Ｒ＾４は同時にプロピオニル基を表すこと
   はない ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）の５−アミノ−１−フェニルピラゾール。 ３、式中の、 Ｒ＾１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し
   、 Ｒ＾２が水素、ニトロ、ニトロソ、フッ素、塩素、臭素
   もしくはヨウ素を表すか、または基▲数式、化学式、表
   等があります▼ （この式において Ｒ＾５は水素、水酸基、メチル、エチル、ｎ−もしくは
   １−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
   ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ビニル、アリル、プロパル
   ギル、ブテニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メ
   トキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メ
   トキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルア
   ミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
   、トリフルオロメチル、トリクロロエチル、ジクロロフ
   ルオロエチル、ジフルオロクロロエチル、クロロメチル
   、ヨードメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、１−
   クロロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、
   ２−クロロプロピルもしくはヘプタフルオロ−ｎ−プロ
   ピルを表すか、または、いずれの場合にもフッ素、塩素
   、臭素、メチルおよびトリフルオロメチルからなるグル
   ープから選ばれた同一の、もしくは異なる置換基により
   一、二、三もしくは四置換されていることもあるシクロ
   プロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表
   すか、または、いずれの場合にもメチル、メトキシ、塩
   素およびトリフルオロメチルからなるグループから選ば
   れた同一の、もしくは異なる置換基により一、二もしく
   は三置換されていることもあるフェニル、フェノキシ、
   フェニルチオもしくはフェニルアミノを表す） を表し、 Ｒ＾３が水素を表すか、または基▲数式、化学式、表等
   があります▼を 表すか、または基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表し、Ｒ＾
   ４が水素を表すか、または▲数式、化学式、表等があり
   ます▼を表 すか、または基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表すか、また
   はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ
   −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、または、
   Ｒ＾３がトリフルオロメチルカルボニル、ペンタフルオ
   ロエチルカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカ
   ルボニルもしくはヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボ
   ニルを表すか、または−ＳＯ＿２−Ｒ＾７基を表す場合
   には、塩の形で結合したナトリウム、カリウム、マグネ
   シウム、カルシウム、バリウム、銅、亜鉛、マンガン、
   スズ、鉄、コバルトもしくはニッケルイオンの１当量を
   も、または、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル
   、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチルならびにフェニル
   よりなるグループから選ばれた同一の、もしくは異なる
   置換基により一、二もしくは三置換されていることもあ
   るアンモニウムイオンをも表し、 上記の各式において、 Ｒ＾６が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくは１−プロ
   ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もし
   くは１−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
   ニル、デシル、ウンデシル、ビニル、アリル、プロパル
   ギル、ブテニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メ
   トキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メ
   トキシ、エトキシ、メチルスルホニルメチル、メチルス
   ルホニルエチル、エチルスルホニルメチル、エチルスル
   ホニルエチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスル
   フィニルエチル、エチルスルフィニルメチル、エチルス
   ルフィニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、メチルア
   ミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
   、トリフルオロメチル、トリクロロエチル、ジクロロフ
   ルオロエチル、ジフルオロクロロエチル、クロロメチル
   、ヨードメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、１−
   クロロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、
   ３−クロロプロピルもしくはヘプタフルオロ−ｎ−プロ
   ピルを表すか、または、いずれの場合にもフッ素、塩素
   、臭素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなるグル
   ープから選ばれた同一の、もしくは異なる置換基により
   一、二、三もしくは四置換されていることもあるシクロ
   プロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表
   すか、またはいずれの場合にもメチル、メトキシ、塩素
   およびトリフルオロメチルよりなるグループから選ばれ
   た同一の、もしくは異なる置換基により一、二もしくは
   三置換されていることもあるフェニル、フェノキシ、フ
   ェニルチオもしくはフェニルアミノを表し、 Ｒ＾７がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
   ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、クロロメチル、
   ジクロロメチル、トリクロロメチルもしくはトリフルオ
   ロメチルを表すか、または、メチル、メトキシ、塩素お
   よびトリフルオロメチルよりなるグループから選ばれた
   同一の、もしくは異なる置換基により一、二もしくは三
   置換されていることもあるフェニルを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 ｎが数０、１、または２を表す が、 式中のＲ＾１およびＲ＾３が水素を表し、Ｒ＾２がニト
   ロを表す場合には、Ｒ＾４は同時にプロピオニル基を表
   すことはない ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）の５−アミノ−１−フェニルピラゾール。 ４、式中の、 Ｒ＾１が水素を表し、 Ｒ＾２が水素、ニトロ、ニトロソ、フッ素、塩素、臭素
   もしくはヨウ素を表すか、または基▲数式、化学式、表
   等があります▼ （この式において Ｒ＾５は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もし
   くはｉ−ペンチルを表すか、または、未置換の、もしく
   はメチル、メトキシ、塩素およびトリフルオロメチルよ
   りなるグループから選ばれた同一の、もしくは異なる置
   換基により一、二もしくは三置換されているフェニルを
   表す） を表し、 Ｒ＾３が水素を表すか、または基▲数式、化学式、表等
   があります▼を 表し、 Ｒ＾４が水素を表すか、または基▲数式、化学式、表等
   があります▼を表すか、またはメチル、エチル、ｎ−も
   しくは１−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
   −ブチルを表し、 上記の各式において、 Ｒ＾６が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もし
   くはｉ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
   ニル、デシル、ウンデシル、ビニル、アリル、プロパル
   ギル、ブテニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メ
   トキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メ
   トキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルア
   ミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
   、トリフルオロメチル、トリクロロエチル、ジクロロフ
   ルオロエチル、ジフルオロクロロエチル、クロロメチル
   、ヨードメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、１−
   クロロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、
   ３−クロロプロピルもしくはヘプタフルオロ−ｎ−プロ
   ピルを表すか、または、いずれの場合にもフッ素、塩素
   、臭素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなるグル
   ープから選ばれた同一の、もしくは異なる置換基により
   一、二、三もしくは四置換されていることもあるシクロ
   プロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表
   すか、またはいずれの場合にもメチル、メトキシ、塩素
   およびトリフルオロメチルよりなるグループから選ばれ
   た同一の、もしくは異なる置換基により一、二もしくは
   三置換されていることもあるフェニル、フェノキシ、フ
   ェニルチオもしくはフェニルアミノを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表す が、 次の化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ は除外する ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）の５−アミノ−１−フェニルピラゾール。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の特許請求の範囲第１項記載の５−アミノ−１−フェニ
   ルピラゾール誘導体。 ６ａ）まず第１段階において、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロ
   メチルフェニルヒドラジンを式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾１は水素を表すか、または１ないし１２個の炭素原
   子を有するアルキルを表し、 Ｒ＾２は水素、ニトロ、ニトロソもしくはハロゲンを表
   すか、または基▲数式、化学式、表等があります▼ （この式において Ｒ＾５は水素、水酸基、アルキル、アルケニル、アルキ
   ニル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキルもしくは
   アルキルチオアルキルを表ずか、または置換されている
   こともあるシクロアルキルを表すか、または置換されて
   いることもあるアリールを表すか、またはアルコキシも
   しくはアルキルチオを表すか、または置換されているこ
   ともあるアリールオキシを表すか、または置換されてい
   ることもあるアリールチオを表すか、またはアルキルア
   ミノもしくはジアルキルアミノを表すか、または置換さ
   れていることもあるアリールアミノを表す） を表し、 Ａはハロゲン、水酸基、アルコキシまたはジアルキルア
   ミノを表す のアクリロニトリル誘導体と、適宜に希釈剤の存在下に
   、かつ、適宜に反応助剤の存在下に反応させて式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有する のフェニルヒドラジン誘導体とし、第２段階において、
   これを、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸結合
   剤の存在下に環化する方法により式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有する の本発明記載の５−アミノー１−フェニルピラゾール誘
   導体を得るか、または ｂ）式（ I ｒ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｒ） 式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有し、 Ｒ＾■はアルキルを表す の４−アルコキシカルボニル−５−アミノピラゾールの
   ピラゾール環の４−位のエステル基を、適宜に希釈剤の
   存在下に、かつ、適宜に触媒の存在下に、一般的な慣用
   法で加水分解する方法により、式、（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有する の本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘
   導体を得るか、または ｃ）式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有する の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘導体を、適宜
   に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に触媒の存在下に、一
   般的な慣用法で脱炭酸する方法により式▲数式、化学式
   、表等があります▼（ I ｃ） 式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有する の本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘
   導体を得るか、または ｄ）式（ I ｓ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｓ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有し、 Ｒ＾３は水素を表すか、または基▲数式、化学式、表等
   があります▼を表すか、または基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾
   ７を表し、上記の各式において、 Ｒ＾６は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
   ルキル、アルキルスルホニルアルキルもしくはアルキル
   スルフィニルアルキルを表すか、または置換されている
   こともあるシクロアルキルを表すか、または置換されて
   いることもあるアリールを表すか、またはアルコキシも
   しくはアルキルチオを表すか、または置換されているこ
   ともあるアリールオキシを表すか、または置換されてい
   ることもあるアリールチオを表すか、またはアルキルア
   ミノもしくはジアルキルアミノを表すか、または置換さ
   れていることもあるアリールアミノを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 ｎは数０、１、または２を表し、 Ｒ＾７はアルキル（もしくはハロゲノアルキルを表すか
   、または置換されていることもあるアリールを表す の５−アミノ−１−フェニルピラゾールを （ｄ−α）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ａ＾１はハロゲンを表すか、または基▲数式、化学式、
   表等があります▼を表し、 Ｒ＾６およびＸは上記の意味を有する の化合物と、または、 （ｄ−β）式（Ｖａ） Ｒ＾７−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ａ＾２（Ｖａ） 式中、 Ａ＾２はハロゲンを表し、 Ｒ＾７およびｎは上記の意味を有する の化合物と、または、 （ｄ−γ）式（Ｖｂ） Ｒ＾■＾−＾１−Ａ＾３（Ｖｂ） 式中、 Ｒ＾■＾−＾１はアルキルを表し、 Ａ＾３はハロゲン、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ま
   たはアルコキシスルホニルオキシを表す の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸
   結合剤の存在下に反応させる方法により式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、 Ｒ＾４＾−＾１はアルキルを表すか、または基▲数式、
   化学式、表等があります▼を表すか、または基−Ｓ（Ｏ
   ）＿ｎ−Ｒ＾７を表し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾
   ６、Ｒ＾７、Ｘおよびｎは上記の意味を有する の本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘
   導体を得るか、または、 ｅ）式（ I ｔ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｔ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾３は上記の意味を有し、 Ｒ＾４は水素を表すか、またはアルキルを表すか、また
   は基▲数式、化学式、表等があります▼を表すか、また
   は基 −Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾７を表すか、または、Ｒ＾３が−
   ＳＯ＾２−Ｒ＾７基もしくは−ＣＯ−Ｃ＿ｍＦ＿２＿ｍ
   ＿＋＿１基を表す場合には、塩の形状で結合した無機お
   よび有機のカチオンをも表し、 ｍは数１、２または３を表す が Ｒ＾１およびＲ＾３が水素を表し、Ｒ＾２がニトロを表
   す場合には、Ｒ＾４は同時にプロピオニル基を表すこと
   はない の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘導体の４−位
   に、式（VI） Ｒ＾２＾−＾１−Ａ＾４（VI） 式中、 Ａ＾４は電子吸引性脱離基を表し、 Ｒ＾２＾−＾１はハロゲン、ニトロ、ニトロソ、ホルミ
   ル、アルカノイルまたはアロイルを表す の親電子試薬を用いて、または他の慣用の親電子試薬を
   用いて、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に触媒ま
   たは反応助剤の存在下に置換基を導入する方法により式
   （ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２＾−＾１、Ｒ＾３およびＲ＾４は上記の
   意味を有する の本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘
   導体を得るか、または、 ｆ）式（ I ｕ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｕ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾６は上記の意味を有し、 Ｒ＾２＾−＾２はハロゲン、ニトロまたはニトロソを表
   し、 Ｒ＾４＾−＾２は水素またはアルキルを表すの５−アシ
   ルアミノ−１−フェニルピラゾールのピラゾール環の５
   −位のアミノ基を、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適
   宜に触媒の存在下に脱アシル化する方法により式（ I
   ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２＾−＾２およびＲ＾４＾−＾２は上記の
   意味を有する の本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘
   導体を得るか、または、 ｇ）式（ I ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｖ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾７は上記の意味を有する の５−ビススルホニルアミノピラゾールを、適宜に希釈
   剤の存在下に、塩基を用いて分割する方法▲数式、化学
   式、表等があります▼（ I ｇ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾７は上記の意味を有する の本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘
   導体を得るか、または、 ｈ）式（ I ｓ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｓ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は上記の意味を有するの５
   −アミノ−１−フェニルピラゾールを式（VII）Ｒ＾４
   ＾−＾３＝Ｃ＝Ｘ（VII） 式中、 Ｒ＾４＾−＾３はアルキルを表すか、または置換されて
   いることもあるアリールを表し、 Ｘは上記の意味を有する のイソ（チオ）シアネートと、適宜に希釈剤の存在下に
   、かつ、適宜に酸結合剤の存在下に反応させる方法によ
   り式（ I ｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｈ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４−３およびＸは上記の
   意味を表す の本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘
   導体を得るか、または、 ｉ）式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、 Ｙはハロゲンを表し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有する の５−ハロゲノピラゾールを式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、 Ｒ＾４＾−＾４はアルキルを表し、 Ｒ＾３＾−＾１は水素またはアルキルを表すのアミンと
   、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸結合剤の存
   在下に反応させる方法により式（ I ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｉ） 式中、 Ｒ＾４＾−＾４、はアルキルを表し、 Ｒ＾３＾−＾１は水素またはアルキルを表し、Ｒ＾１お
   よびＲ＾２は上記の意味を有する の本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾール誘
   導体を得るか、または、 ｋ）式（ I ｗ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｗ） 式中、 Ｒ＾３＾−＾２は水素を表すか、または基▲数式、化学
   式、表等があります▼を表し、 Ａｒは置換されていることもあるアリールを表し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有する の（ビス）カルバミン酸エステルを式（Ｘ）Ｒ＾６＾−
   ＾１−Ｈ（Ｘ） 式中、 Ｒ＾６＾−＾１はアルコキシまたはアルキルチオを表す
   か、または置換されていることもあるアリールオキシを
   表すか、または置換されていることもあるアリールチオ
   を表すか、またはアルキルアミノもしくはジアルキルア
   ミノを表すか、または置換されていることもあるアリー
   ルアミノを表す の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に塩
   基性触媒の存在下に反応させる方法により式（ I ｋ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｋ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾６＾−＾１は上記の意味を有
   するの本発明記載の５−アミノ−１−フェニルピラゾー
   ル誘導体を得るか、または １）式（ I ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｘ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾７は上記の意味を有するの５
   −スルホンアミドピラゾールを式（Ｘ I ）Ｍ＾＋−Ｇ
   ＾−（Ｘ I ） 式中、 Ｍ＾＋は無機または有機のカチオンの１当量を表し、 Ｇ＾−は適当な対イオンの１当量を表す の塩と、または第１級、第２級もしくは第３級アミンと
   、適宜に希釈剤の存在下に反応させる方法により、式（
   I ｘ）の本発明記載の５−スルホンアミドピラゾール
   誘導体の塩を得るか、または、ｍ）式（ I ｙ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｙ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびｍは上記の意味を有するの５−パ
   ーフルオロアシルアミドピラゾールを式（Ｘ I ） Ｍ＾＋−Ｇ＾−（Ｘ I ） 式中、 Ｍ＾＋およびＧ＾−は上記の意味を有する の塩と、または第１級、第２級もしくは第３級アミンと
   、適宜に希釈剤の存在下に反応させる方法により、式（
   I ｙ）の本発明記載の５−パーフルオロアシルアミド
   ピラゾール誘導体の塩を得ることを特徴とする一般式（
   I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は上記の意味を有
   する の５−アミノ−１−フェニルピラゾールの製造方法。 ７、特許請求の範囲第１ないし第６項記載の式（ I ）
   の５−アミノ−１−フェニルピラゾールを少なくとも１
   種含有することを特徴とする除草剤および植物成長調節
   剤。 ８、特許請求の範囲第１ないし第６項記載の式（ I ）
   の５−アミノ−１−フェニルピラゾールを雑草および／
   またはその環境に作用させることを特徴とする雑草防除
   方法。 ９、特許請求の範囲第１ないし第６項記載の５−アミノ
   −１−フェニルピラゾールの雑草防除用の、および／ま
   たは植物成長調節剤としての使用。 １０、特許請求の範囲第１ないし６項記載の式（ｆ）の
   ５−アミノ−１−フェニルピラゾールを増量剤および／
   または界面活性物質と混合することを特徴とする除草剤
   および／または植物成長調節剤の製造方法。