KR870003993A - 1-아릴-4-니트로-피라졸의 제조방법 - Google Patents

1-아릴-4-니트로-피라졸의 제조방법 Download PDF

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뤼르센 클라우스
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Abstract

내용 없음

Description

1-아릴-4-니트로-피라졸의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (3)

  1. (a) 일반식(Ⅱ)의 5-할로게노-4-니트로-1-아릴-피라졸을 일반식(Ⅲ)의 아미노 화합물과 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서, 반응시키거나, (b) 일반식(Ⅰa)의 5-아미노-4-니트로-1-아릴-피라졸을 일반식(Ⅳ)의 알킬화제와, 경우에 따라 희석제의 존재하, 경우에 따라 산-결합제의 존재하 및 경우에 따라 촉매의 존재하에서, 반응시키거나, (c) 일반식(Ⅰc)의 5-아실아미노-4-니트로-1-아릴-피라졸을 산 또는 염기와, 경우에 따라 희석제의 존재하에서, 반응시킴으로써 일반식(Ⅰb)의 5-아미노-4-니트로-1-아릴-피라졸을 수득하거나, (d) 일반식(Ⅰe)의 피라졸일카복실산 유도체를 일반식(V)의 화합물과, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 반응 보조제의 존재하에서, 반응시킴으로써 일반식(Ⅰd)의 치환된 5-아미노-4-니트로-1-아릴피라졸을 수득함을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 1-아릴-4-니트로-피라졸을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1은 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬이고, R2는 수소이거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬이거나,라디칼이거나, R1과 R2는 이들이 결합되는 질소원자와 함께, 임의로 헤테로 원자를 더 함유할 수 있는 포화헤테로환식 라디칼이고, Ar은 각각 임의로 치환된 페닐 또는 피리딜이고, X는 산소 또는 황이며, R3는 수소, 알킬, 알콕시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬티오알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노, 할로게노 알킬, 알케닐 또는 알키닐이거나, 임의로 치환된 시클로 알킬이거나, 임의로 치환된 아릴이거나, 임의로 치환된 아릴옥시이거나, 임의로 치환된 아릴리오이거나, 임의로 치환된 아릴아릴옥시이거나, 임의로 치환된 아릴티오이거나, 임의로 치환된 아릴아미노인데, 단, R1이 동시적으로 비치환된 알킬이 아니거나 알콕시이미노 라디칼에 의해 치환된 알킬인 경우에는 R2는 단지 수소 또는라디칼이고, Ha1은 할로겐이고, A은 천전자성 이탈 그룹이고, Y는 2가의 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 라디칼이고, Z는 산소 또는 -N-R5라디칼이고, R4는 알킬, 알케닐 또는 알키닐이거나, Z가 -NH- 라디칼 또는 알칸술폰아미도 라디칼인 경우에는 수소이고, Z가 산소인 경우에는 l가의 무기 양이온 또는 임의 치환된 암모늄이온이며, R5는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 알콕시이거나 알킬술포닐이기나, R4와 R5는, 이들이 결합되는 질소원자와 함께, 헤테로환식 라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서, 기의 정의가 하기와 같은 일반식(Ⅰ)의 1-아릴-4-니트로-피라졸을 제조하는 방법. R1은 각각 탄소원자 8개 이하를 가지며 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐(각 경우에 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 아미노, 각각 알킬부분에 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 카복실 및라디칼이다.)이거나, 또한, 탄소원자 3 내지 7개를 가지며 할로겐 및/또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 시클로알킬이고, R2는 수소이거나, 각각 탄소원자 8개 이하를 가지며 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐(각 경우에 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 아미노 및 각각 알킬부분에 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노 및 디알킬아미노이다)이거나, 또한, 탄소원자 3 내지 7개를 가지며 할로겐 및/또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 시클로알킬이거나,라디칼이거나, R1과 R2는, 이들이 결합되는 질소원자와 함께, 헤테로원자(특히, 질소, 산소 및/또는 황) 2개 이하를다 함유할 수 있는 포화된 3- 내지 7-원 헤테로환식 라디칼이고, Ar은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜(각 경우에 가능한 치환체는 시아노, 니트로, 할로겐, 각각 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 및 알콕시 및 알콕시카보닐 : 각각 탄소원자 1 내지 4개 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 9를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 및 할로게노알콕시 : 및 -S(O)n-R6라디칼이다)이고, X는 산소 또는 황이고, R3는 수소이거나, 각각 알킬부분에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알콕시 알킬, 알킬티오, 알킬티오알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 할로게노알킬(이 할로게노알킬은 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는다)이거나, 각각 탄소수 2 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐이거나, 또한 할로겐, 및 각각 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬 및 할로게노알킬(이 할로개노알킬은 할로겐원자 1 내지 5개를 갖는다)중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다 치환된 탄소수 3 내지 7의 시클로알킬이거나, 각각 일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 페닐, 펜옥시, 페닐티오 또는 페닐아미노 [각 경우에 페닐상의 가능한 치환체는 할로겐 및 각각 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 및 할로게노알킬(이 할로게노일킬은 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는다)이다]이고, Z는 산소 또는 -N--R5라디칼이고, R4는 각각 탄소원자 6개 이하를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐이거나, 또는, Z가-NH-라디칼 또는 알칸술폰아미도 라디칼인 경우에는 수소이고, 또는, Z가 산소인 경우에는 1가의 알칼리금속, 알칼리토금속 또는 전이금속이온이거나 탄소수 1 내지 18의 알킬, 벤질 또는 펜에틸에 의해 임의로 치환된 1가의 암모늄이온이고, R5는 수소이거나, 각각 탄소원자 6개 이하를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐이거나, 각각 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬술포닐이거나, R4와 R5는, 이들이 결합되는 질소원자와 함께 2개 이하의 헤테로원자(특히, 질소, 산소, 및/또는 황)을 더 함유할 수 있는 포화된 3- 내지 7-원 헤테로환식 라디칼이고, R6는 아미노이거나, 각각 알킬부분에 탄소원자 4개 이하를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 할로게노알킬(이 할로게노알킬은 동일하거나 상이한 할로겐원자 9개 이하를 갖는다)이며 n은 0,1 또는 2인데, 단, R1이 동시적으로 비치환된 알킬이 아니거나 알콕시이미노 라디칼에 의해 치환된 알킬인 경우에는 R2는 단지 수소 또는라디칼이다.
  3. 제1항에 있어서, 기의 정의가 하기와 같은 일반식(Ⅰ)의 1-아릴-4-니트로-피라졸을 제조하는 방법. R1은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이-, 삼-, 사-또는 오치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급- 또는 3급-부틸, 알릴, 부테닐, 부티닐 또는 프로파길(각 경우에 가능한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 히드록실, 메톡시, 에톡시, n-또는 이소-프로폭시, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 디-n-프로필아미노, 카복실 및라디칼이다)이거나, 또한 각각 염소, 브롬, 메틸 및 에틸 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 삼-, 사- 또는 오치환된 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸이고, R2는 수소이거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소-프로필, M-, 이소-, 2급-또는 3급-부틸, 알릴, 부테닐, 프로파길 또는 부티닐(각 경우에 가능한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 히드록실, 메톡시, 에톡시 n-또는 이소-프로폭시, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노 및 n-프로필아미노이다)이거나, 또한, 각각 염소, 브롬, 메틸 및 에틸 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이-, 삼-, 사- 또는 오치환된 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸이거나,라디칼이거나, R1과 R2는, 이들이 결합되는 질소원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피하이드로아제피닐 또는 모르폴리닐이고, Ar은 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이-, 삼-, 사- 또는 오치환된 페닐이거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이-, 삼- 또는 사치환된 2-피리딜(각 경우에 가능한치환체는 시아노, 니트로, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n- 및 이소-프로필, n-, 이소-, 2급-및 3급-부틸, 메톡시, 에톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 트리플루오로메틸, 트러클로로메틸, 디클로로플루오로메틸, 디플루오로클로로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 펜타풀루오로에틸, 네트라플루오로에틸, 트리플루오로클로로에틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로디클로로에틸, 트리플루오로디클로로에틸 , 펜타클로로에틸, 트리플루오로메톡시 , 트리클로로메톡시 , 디클로로플루오로메톡시,디플루오로클로로메톡시, 클로로메톡시 , 디클로로메톡시 , 디플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로클로로에톡시, 트리플루오로에 톡시 , 디플루오로디클로로에톡시, 트리플루오로디클로로에톡시, 펜타클로로에톡시및-S(O)n-R6라디칼이다)이고
    X는 산소 또는 황이고, R3는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 이소-프로필, 메톡시, 에톡시, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 메틸티오, 에틸티오, 메틸티오메틸, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 알릴, 프로파길, 부테닐, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디클로로플루오로메틸, 디플루오로클로로메틸, 클로로메틸, 요오드메틸, 브로모메틸, 디클로로에틸, 1-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-브로모에틸 또는 헵타플루오로-n-프로필이거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸 및 트리플루오로메틸 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이-, 삼- 또는 사치환된 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이거나, 메틸, 메톡시, 염소 및 트리플루오로메틸 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된 페닐, 펜옥시, 페닐티오 또는 페닐아미노이고, Z는 산소 또는 -N-R5라디칼이고, R4는 메틸, 에틸, n- 또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급- 또는 3급-부틸, 알릴 또는 프로파길이거나, Z가 -NH- 라디칼 또는 알칸술폰아미도 라디칼인 경우에는 수소이고, 또는 Z가 산소인 경우에는 1가의 나트륨, 칼륨, 칼슘, 칠, 구리, 니켈, 주석, 마그네슘, 아연, 망간, 바륨, 코발트 또는 암모늄이거나 벤질암모늄 또는 알킬암모늄염(여기서 알킬은 메틸, 에틸, n- 및 이소-프로필, n-, 이소-,2급-및 3급-부틸, n- 및 이소-펜틸, n- 및 이소-헥실, n- 및 이소-노닐, n- 및 이소-도데실이다)이고, R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급- 또는 3급-부틸, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소-프로폭시, 메틸술포닐 또는 에틸술포닐이거나, R4와 R5는, 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 퍼하이드로아제피닐, 피페라지닐 또는 모르폴리닐이고, R6는 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 플루오로디클로로메틸, 디플루오로메틸, 데트라플루오로에틸, 트리플루오로클로로에틸, 트리클로로메틸, 트리클로로에틸, 트리플루오로메틸, 또는 에틸이며, n은 0,1 또는 2인데, 단, R1이 동시적으로 비치환된 알킬이 아니거나 알콕시이미노 라디칼에 의해 치환된 알킬인 경우에는 R2는 단지 수소 또는라디칼이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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