KR870002115A - 6-페녹시메틸-4- 하이드록시 테트라하이드로피란-2-온의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

6-페녹시메틸-4-하이드록시 테트라하이드로피란-2-온의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. a) 적절히 치환된 일반식(II)이 페놀을 일반식(III)의 키랄 요오다이드에 의해 일반식(IV)의 에테르로 전환시키고, b) 일반식(IV)의 에테르를 가수분해시켰 상응하는 일반식(V)의 헤미아세탈을 세성시키고, c) 일반식(V)의 헤미아세탈을 산화시켰 상응하는 일반식(VI)의 락톤을 생성시키며, d) 일반식(VI)의 보호된 하이드록시락톤을 일반식(I)의 6-페녹시메틸-4-하이드록시 테트라하이드로피란-2-온으로 전환시키고, 필요한 경우 수득된 일반식(I)의 화합물을 상응하는 일반식(VII)의 개방쇄 디하이드록시 카복실산 또는 그의 염 또는 에스테르로 전환시키거나, 필요한 경우 수득된 염 또는 에스테르를 유리 디하디록시 카복실산으로 전환시키거나, 필요한 경우 유리카복실산을 염 또는 에스테르로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 6-페녹시메틸-4-하이드록시 테트라하이드로피란-2-온 및 상응하는 개방쇄의 디하이드록시 카복실산, 이들의 약물학적으로 내성있는 염기와의 염 및 이들의 약물학적으로는 내성있는 에스테르를 제조하는 방법.
    상기식에서 R1및 R5는 동일 또는 상이하며, a) 수소 또는 할로겐을 나타내거나, b) 탄소수 4 내지 8의 사이클로알킬, 또는 할로겐, 트리플루오로메틸 및 또는 각각 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 알콕시에 의해 1 내지 3회 핵 치환될 수 있는 페닐기를 나타내거나, c) 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄의 알케닐기를 나타내며, 여기에서 알킬 및 알케닐기는 α)10개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알콕시기, 또는 3 내지 6개의 탄소원자를 함유하는, 직쇄 또는 측쇄의 알케닐옥시 또는 알키닐옥시기, β) 할로겐, 하이드록시, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬, 비치환된 페닐 또는 α- 또는 β-티에닐기, 또는 할로겐, 트리플루오로메틸 및/또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 1 내지 3회 차례로 핵 치환된 페닐 또는 α-또는 β-티에닐기, ｒ)비치환된 페녹시, 벤질옥시, α- 또는 β-티에닐옥시기, 또는 할로겐 트리플루오로메틸 및/또는 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 알콕시에 의해 1 내지 3회 차례로 치환된 페녹시, 벤질옥시, α-또는 β-티에닐옥시기,δ)그룹(여기에서 R6는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알케닐기, 각각 3 내지 8개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐기, 비치환된 페닐기, 또는 할로겐, 트리플루오로메틸 및/또는 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 알콕시에 의해 1 내지 3회 차례로 핵 치횐된 페닐기, 또는3-피리딜기를 나타낸다)에 의해 1내지 3회차례로 치환될 수 있고, R2및 R4는 동일 또는 상이하며, 수소, 탄소수 1내지 4의 알킬, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시를 나타내며, R3는 수소, 탄소수 4이하의 알킬 또는 알케닐, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시를 나타내고, R10은 염기 및 약산에 안정한 보호그룹을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R5가 동일 또는 상이하며, a) 수소 또는 할로겐을 나타내거나, b) 탄소수 5 내지 6의 사이클로알킬, 할로겐, 트리플루오로메틸 및/또는 각각 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 알콕시에 의해 1 내지 3회 핵 치환될 수 있는 페닐을 나타내거나 c) 1) 12개 이하의 탄수원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알케닐(여기에서 알킬 또는 알케닐기는 할로겐, 트리플루오로메틸 및/또는 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 알콕시에 의해 1 내지 3회 차례로 핵 치환될 수 있는 페닐기에 의해 1 내지 2회 차례로 치환 될 수 있다.)
    2) O-OCR6에 의해 치환된 일반식의 직쇄알킬(여기에서 n은 1 내지 3이고, R6는 8개이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알케닐기, 탄소수 5 내지 6의 사이클로알킬기, 또는 할로겐, 트리플루오로메틸 및/또는 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 알콕시에 의해 1 내지 3회 차례로 핵 치환될 수 있는 페닐기를 나타낸다).
    3) OR7에 의해 치환된 일반식 -(CH2)nOR7의 직쇄알킬(여기에서 n은 1 내지 3이고, R7은 수소, 8개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알케닐기, 탄소수 5 내지 6의 사이클로알킬기, 또는 할로겐, 트리플루오로메틸 및/또는 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 알콕시에 의해 1 내지 3회 차례로 방향족 핵이치환될 수 있는 페닐 또는 벤질기를 나타낸다)을 나타내고, R2및 R4가 수소를 나타내며, R3가 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-프로필, 알릴, 불소 또는 염소를 나타내는 일반식(I)의 환합는을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1및 R5가 동일 또는 상이하며,
    1) 수소, 메틸, 에메, 프로필, 알릴, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 이소프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나
    2) 그룹(여기에서 n은 1 내지 3이고, R6는 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 페닐, 또는 할로겐, 메틸 또는 메톡시에 의해 1 내지 3회 핵 치환된 페닐을 나타낸다)을 나타내거나,
    3) 그룹 -(CH2)nOR7(여기에서 n은 1 내지 3이고, R7은 수소, 메틸, 3 내지 5의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알케닐, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 또는 방향족 핵이 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐 또는 벤질을 나타낸다)을 나타내거나,
    4) 일반식 -(CH2)nCHR8R9의 알킬그룹(여기에서 n은 O 내지 2이고, R8및 R9은 동일 또는 상이하며, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 알릴, i-프로필, n-부메, i-부틸, t-부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 벤질 또는 페닐(여기에서 벤질 또는 페닐은 방향족 핵이불소, 염소, 메틸 또는 메톡시에 의해 1내지 3회 치환될 수 있는)을 나타내고, R2및 R4가 수소를 나타내며, R3가 수소, 메틸, 염소, 또는 불소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
  4. 제1항에서 청구된 방법에 의해 수득할 수 있는 화합물을 투여하기 적절한 형태로 전환시킴을 특징으로 하여, 약제학적 생산물을 제조하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(IV)의 중간체를 분리시키는 방법.
    상기식에서 R1,R2,R3,R4및 R5는 일반식(I)에 대하여 정의한 바와 같고 R10은 일반식(III)에 대하여 정의한 바와 같다.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(V)의 중간체를 분리시키는 방법.
    상기식에서 R1내지 R5및 R10은 각각 일반식(I) 및 (III)에 대하여 정의한 바와 같다.
  7. 제1항에 있어서, 일반식(VI)의 중간체를 분리시키는 방법.
    상기식에서 R1내지 R5은 일반식(I)에 대하여 정의한 바와 같고 R10은 일반식 (III)에 대하여 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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