KR870000337A - 1,8-다리걸친 4-퀴놀론-3-카르복실산의 제조방법 - Google Patents

1,8-다리걸친 4-퀴놀론-3-카르복실산의 제조방법 Download PDF

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요아힘 자일러 한스
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Abstract

내용 없음

Description

1,8-다리걸친 4-퀴놀론-3-카르복실산의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 하기 일반식(II)의 퀴놀론 카르복실산 유도체를 필요에 따라서 산 결합제 존재하에, 하기 일반식(III)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(I)의 1,8-디리걸친 4-퀴놀론-3-카르복실산 또는 그의 유도체 및 약물학적으로 사용되는 그의 수화물 및 알칼리 금속염, 알칼리토 금속염, 은염 및 구아니디늄염 및 그의 에스테르의 제조방법.
    상기식중, Y는 카르복실기, 니트릴기, 에스테르기 -COOR7또는 산아미드기 -CONR8R9(여기에서, R7은 C1-C4알킬이고, R8및 R9은 수소 또는 C1-C4알킬이고, R9은 임의로 치환된 페닐기일 수도 있음)이고, X1은 수소, 니트로, 알킬기(탄소 원자 수 1 내지 8개), 또는 할로겐, 적합하기로는 불소이고, X5는 수소, 할로겐 또는 메틸기이고, R10및 R11은 이들과 결합된 질소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이것은 부차적으로 원자 또는 기 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, >N-R12또는 -CO-N-R12를 함유할 수 있으며, 이것은 탄소 원자에서 C1-C4알킬기, 또는 페닐기 또는 시클로헥실기에 의해 임의로 일, 이 또는 삼치환될 수 있고, 염소, 불소, 브롬, 메틸기, 페닐기, 히드록실기, 메톡시기, 벤질옥시기, 니트로기 또는 피페리디노기, 또는 2-티에닐기, 히드록실기, 알콕시기(탄소 원자수 1개 내지 3개), 아미노기, 메틸아미노기, 에틸아미노기, 아미노메틸기, 메틸아미노메틸기 또는 에틸아미노메틸기에 의해 임의로 일, 이 또는 삼치환되며,
    [여기에서, R12는 수소, 탄소 원자수가 1개 내지 6개이고, 히드록실, 알콕시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기(알킬기에 있어서 탄소 원자 수가 1개 내지 3개임), 시아노기, 또는 알콕시카르보닐기(알코올 부분에서 탄소 원자 수가 1 내지 4개임) 중 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 측쇄 또는 직쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기, 지방족 부분에서 최대로 4개의 탄소 원자를 갖으며 페닐기에서 임의로 치환되는 페닐알킬기, 히드록실, 메톡시, 염소 또는 불소에 의해 임의로 일- 또는 이치환되는 페나실기, 또는 옥소알킬기(최대로 탄소 원자수가 6개임), 또는 COR13기 또는 SO2R14기]이고, [여기에서, R13은 수소, 탄소 원자 수가 1개 내지 4개이고, 아미노, 알콕시카르보닐(알킬부분에서 탄소 원자 수가 1 내지 3개임), 카르복실 및 알콕시기(탄소 원자수 1 내지 3개임) 및 할로겐(예, 염소, 브롬 및 불소)로 되는 군중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환되는 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 또는 알콕시(탄소 원자 수가 1 내지 4개), 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기(알킬부분에서 탄소 원자 수가 1개 내지 5개임)이고, R14는 탄소원자수가 1개 내지 3개인 직쇄 또는 측쇄알킬기]이며, Z는 산소, 또는 아민기 NR15이고, [여기에서는, R15수소, 탄소 원자 수가 1개 내지 6개이고, 할로겐, 트리플루오토메틸, 니트로, 시아노, 히드록실, 알콕시 또는 알킬메트캅토(알킬 부분에서 탄소 원자 수가 1개 내지 3개임), 아릴옥시, 아릴티오 또는 알코올 부분에서, 탄소 원자 수가 1 내지 3개인 에스테트기에 의해 임의로 치환되는 알킬기, 또는 할로겐, 니트로기, 알킬기(탄소 원자 수가 1 내지 3개임), 또는 알콕시 또는 알킬메트캅토기(각 경우에 있어서, 탄소 원자 수가 1개 내지 3개임)에 의해 임의로 치환되는 페닐기), 또한 아실기 R16CO- 또는 R17SO2-기)이고, [여기에서, R16및 R17은 알킬기(탄소 원자 수가 1개 내지 6개)이거나 또는 임의로 치환된 페닐기임]이거나, 또는 R15는기이고, [여기에서 R18내지 R21기는 수소, 알킬기(탄소 원자 수가 1개 내지 6개임) 또는 임의로 치환된 페닐기임]
    A) 기호 n이 0인 경우
    a) R1,R2및 R3는 수소, 알킬(탄소 원자 수가 1 내지 2개임) 또는 페닐기이고는, R4, CH2X, (여기에서, X는 할로겐, 시아노, 히드록실, 또는 탄소 원자 수가 1개 내지 3개이고, 페닐기에 의해 임의로 치환되는 알콕시 또는 알킬메르캅토기임)이고,
    b) R1은 수소, 알킬(탄소 원자 수가 1 내지 2개임) 또는 페닐기이고, R2는 CH2X(여기에서, X는 할로겐시아노, 히드록실, 또는 탄소 원자 수가 1개 내지 3개이고, 메닐기에 의해 임의로 치환되는 알콕시 또는 알킬메르캅토기임)이고, R3는 수소, 알킬(탄소 원자 수가 1 내지 3개임) 또는 페닐기이고, R4는 메닐기이며,
    c) R1및 R2는 알킬기(탄소 원자 수가 1 내지 2개임)이고, R3및 R4는 수소, 또는 탄소 원자수 1개 내지 6개이고 메닐기에 의해 임의로 치환되는 알킬기, 또는 페닐기이며
    d) R1은 수소이고, R2는 수소, 또는 알킬기(탄소 원자 수가 1 내지 2개임)이고, R3는 수소, 탄소 원자수 1개 내지 3개이고 페닐기에 의해 임의로 치환되는 알킬기, 또는 페닐기이고, R4는 페닐기이며, 또한
    e) R1은 수소이고, R2는 아릴기이고, R3및 R4는 수소, 알킬기 또는 페닐기이고,
    f) R1및 R2는 수소, 또는 알킬기(탄소 원자 수가 1 내지 2개임)이며, R3및 R4는 이들이 결합된, 탄소 원자와 함께 스피로시클릭 3 내지 7-원 고리를 형성하며,
    g) R1및 R2는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 스피토시클릭 3 내지 7-원 고리를 형성하고, R3및 R4는 수소, 탄소 원자 수가 1개 내지 6개이고, 페닐기에 의해 임의로 치환되는 알킬기, 또는 페닐기이며, 또한
    h) R2및 R4는 수소, 알킬(탄소 원자 수가 1 내지 6개임), 또는 페닐기이고, R1및 R3는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 3 내지 7원 고리를 형성하며,
    B) 기호 n이 1인 경우
    I. R1및 R2는 수소, 또는 알킬기(탄소 원자 수가 1 내지 2개임)이고,
    a) R3및 R4는 수소이고, R5및 R6는 탄소 원자 수가 1개 내지 6개이고, 페닐기에 의해 임의로 치환되는 알킬기이고,
    b) R3및 R4는 탄소 원자 수가 1개 내지 6개이고, 페닐기에 의해 임의로 치환되는 알킬기이고, R5및 R6는 수소이고
    c) R3,R4및 R5는 탄소 원자 수 1개 내지 6개이고, 페닐기에 의해 임의로 치환되는 알킬기이고 R6는 수소이고,
    d) R4,R5및 R6는 탄소 원자 수가 1개 내지 6개이고, 페닐기에 의해 임의로 치환되는 알킬기이고 R3는 수소이고,
    e) R3내지 R6는 탄소 원자 수가 1개 내지 6개이고, 페닐기에 의해 임의로 치환되는 알킬기이고,
    f) R3는 임의로 치환된 페닐기이고, R4,R5및 R6는 수소이고,
    g) R5는 임의로 치환된 페닐기이고, R3,R4및 R6는 수소이고,
    h) R3및 R6는 수소이고; R4및 R5는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 3 내지 7-원 고리를 형성하고,
    i) R3및 R4는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 스피로시클릭 3 내지 7-원 고리를 형성하고, R5및 R6는 수소, 알킬(탄소 원자 수가 1 내지 3개임) 또는 페닐기이고,
    j) R5및 R6는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 스피로시클릭 3 내지 7-원 고리를 형성하고, R3및 R4는 수소, 알킬(탄소 원자 수가 1 내지 3개임) 또는 페닐기이고,
    k) R3와 R4및 R6는 이들이 결합된 특별한 탄소원자와 함께, 스피로시클릭 3 내지 7-원 고리를 형성한다.
    II. R1수소이고, R2및 R3는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 3 내지 7-원 고리를 형성하고, R4,R5및 R6는 수소, 알킬(탄소 원자 수가 1 내지 6개임) 또는 페닐기이다.
    III. R1및 R6는 수소이고, R2와 R3, 및 R4와 R5는 각 경우에 있어서 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 3 내지 7-원 고리를 형성한다.
    IV. R1및 R2는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 스피로시클릭 3 내지 7-원 고리를 형성하고, R3및 R5는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 3 내지 7-원 고리를 형성하고, R4및 R6는 수소, 또는 알킬기이다.
    V. R1및 R4는 수소, 또는 알킬기(탄소 원자 수가 1 내지 2개임)이고, R2및 R3는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 3 내지 7-원 고리를 형성하고, R5및 R6는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 스피로시클릭 3 내지 7-원 고리를 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식(I)의 1,8-다리 걸친 4-퀴놀론-3-카르복실산 및 그의 유도체 및 약물학적으로 사용되는 그의 수화염 및 알카리금속염, 은염 및 구아니다늄염, 및 그의 에스테르의 제조방법.
    {여기에서는, Y카르복실기, 니트릴기 또는 에스테르기 -COOR7, (여기에서, R7는 메틸 또는 에틸기일 수 있음), X1은 불소이고, X5는 수소이며, R10및 R11은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5 내지 6-원 헤테로 고리를 형성할 수 있으며, 이 고리는 부차적으로 고리 부재로서 산소원자, 또는 N-R12또는 -CO-N-R12[여기에서, R12는 수소, 탄소 원자 수가 1 내지 3개이고, 1개 또는 2개의 히드록실기에 의해 임의로 치환될 수 있는 측쇄 또는 직쇄 알킬기, 페나실기, 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 옥소알킬기 또는 COR13기(여기에서 R13은 수소, 또는 탄소 원자 수가 1 내지 2개인 알킬기임)]를 함유할 수 있으며, 이 고리는 탄소 원자들에서 C1-C2알킬, 시클로헥산, 페닐기에 의해 임의로 1 또는 2치환 되며, 여기에서 페닐기는 임의로 염소, 불소, 메틸, 페닐, 히드록실, 메톡시, 벤질옥시, 니트로 또는 피페리디노, 2-티에닐 또는 히드록실기에 의해서 치환되고, Z는 산소 또는 NR15[여기에서, R15는 알킬기(탄소 원자 수가 1 내지 4개임) 또는 할로겐, 메틸 또는 니트로기에 임의로 치환되는 페닐기임]기이고, n이 0이거나, 또는 n이 1인 경우, R1내지 R6는 제1항에서 정의한 바와 같다}.
  3. 하기 일반식(IV)
    (여기에서, X1,X5,R1-R6,Z,Y 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같으며, 피페라지닐기는, 탄소 원자에서 C1-C4알킬, 2-티에닐 또는 임의로 치환된 시클로헥실 또는 페닐기에 의해-일, 이-또는 삼치환 될 수 있음)의 10-(1-피페라지닐)-화합물(n=0인 경우) 또는 11-(1-피페라지닐)-화합물(n=1인 경우)을 필요에 따라서 산 결합제 존재하에 하기 일반식(V)
    (여기에서 R12는 제1항에서 정의한 바와 같으나 수소일 수는 없으며, X는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 아실옥시, 에톡시, 페녹시 또는 4-니트로페녹시임)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 제1항에 의한 상기 일반식(I)의 1,8-다리걸친 4-퀴놀론-3-카르복실산 또는 그의 유도체의 제조방법.
  4. 제3항에 의한 일반식(IV)의 10-(1-피페라지닐)-퀴놀론 카르복실산 유도체(n=0) 또는 11-(1-피페라지닐) 퀴놀론 카르복실산 유도체(n=1) (여기에서 피페라지닐기는 탄소 원자에서 C1-C4알킬, 2-티에닐기 또는 임의로 치환된 시클로헥실 또는 페닐기에 의해 일-, 이- 또는 삼치환될 수 있음)를 하기 일반식(VI)
    [식중, B는 CN,CO-R22또는 COOR23(여기에서, R22는 메틸 또는 에틸기이고, R23은 메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필기임)] 의미카엘 수용체와 반응시킴을 특징으로 하는 제1항에 의한 상기 일반식(I)의 1,8-다리걸친 4-퀴놀론-3-카르복실산 또는 그의 유도체의 제조방법.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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