KR870000285A - 3-아미노-4-하이드록시벤조산의 제조방법 - Google Patents

3-아미노-4-하이드록시벤조산의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

3-아미노-4-하이드록시벤조산의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. (a) 할로 잔기에 대한 오르토위치중 적어도 하나는 비치환되는 조건하에 1 또는 2개의 알킬 그룹으로 치환되거나 비치환된 p-할로벤조산 또는 이의 에스테르를 3-니트로-4-할로벤조산 또는 이의 에스테르가 생성되는 조건하에 산성반응 매질중에서 질산과 반응시키고; (b) 생성된 3-니트로-4-할로벤조산 또는 이의 에스테르를 하로 잔기가 하이드록사이드 잔기 또는 이의 염으로 치환되는 조건하에 반응 매질중에서 알칼리 금속 수산화물과 반응시켜 3-니트로-4하이드록시벤조산 또느 이의 염을 생성시킨 다음 ; (c) 3-니트로-4-하이드록시벤조산 또는 이의 염을 4-하이드록시-3-아미노벤조산이 생성되는 조건하에 반응매질중에서 환원시켜 3-아미노-4-하이드록시 벤조산을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 3-아미노-4-하이드록시벤조산을 95%중량% 이상의 순도로 회수하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, p-할로벤조산 또는 이의 에스테르가 일반식(Ⅰ)에 상응하고, 3-니트로-4할로벤조산 또는 이의 에스테르가 일반식CⅡ)에 상응하며, 3-니트로-4하이드록시벤조산 또는 이의 염이 일반식(Ⅱ)에 상응하는 방법.
    상기식에서, R¹은 각각의 경우에 있어서 독립적으로 수소 또는 C¹-C 알킬이고; R²는 각각의 경우에 있어서 독립적으로 C¹-C10알킬이며 ; X는 각각의 경우에 있어서 독립적으로 할로겐이고; Z는 각각의 경우에 있어서 독립적으로 수소 또는 양이온이며 ; a는 0,1 또는 2이다.
  4. 제1항 또는 제3항에 있어서, p-할로벤조산 또는 이의 에스테르를 이러한 화합물 1당량에 대하여 약 1당량 이상의 황산중에서 적어도 약 1당량의 질산과 반응시키는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 3-니트로-4-할로벤조산 또는 이의 에스테르를 이러한 화합물 1당량에 대하여 적어도 약 3당랴으이 알칼리 금속 수산화물과 반응시키는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 단계(a)의 온도가 -10내지 50℃이고, 단계(b)의 온EH가 65 내지 120℃인 방법.
  7. 제3항에 있어서, 3-니트로-4-하이드록시벤조산을 불균질한 환원촉매의 존재하에 수소 가스 또는 수소의 공급원과 반응시켜 환원시키는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 불균질한 환원 촉매가 목탄상 필라듐인 방법.
  9. 제7항에 있어서, 반응매질을 3-니트로-4하이드록시벤조산이 반응매질로부터 침전될 수 있도록 양성자성 강산과 반응시켜 단계 (b)의 반응 매질로부터 3-니트로-4-하이드록시벤조산의 알칼리 금속염을 회수하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 양성자성 강산이 염산인 방법.
  11. 제3항에 있어서, 3-니트로-4-하이드록시벤조산을 0가 상태의 알루미늄과 반응시켜 환원시키는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 0가 상태의 알루미늄을 단계(b)의 반응매질중에서 3-니트로-4-하이드록시벤조산과 반응시키는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 반응매질을 충분량의 양성자성 무기 강산과 반응시켜 3-아미노-4-하이드록시벤조산을 아민염으로 전환시키고, 생성된 염을 침전시킨 후, 3-아미노-4-하이드록시벤조산을 아민염으로 회수하는 방법.
  14. 제3항에 있어서, R¹은 수소 또는 C₁-C₃알킬이고; R²는 C₁-C₃알킬이며; X는 염소, 브롬 또는 요오드이고; Z는 수소 또는 알칼리 금속 양이온이며; a는 0 또는 1인 방법.
  15. 제14항에 있어서, R¹은 수소이고; X는 염소이며; Z는 나트륨이고, a는 0인 방법.
  16. 3-니트로-4-하이드록시벤조산 또는 이의 염을 4-하이드록시-3-아미노벤조산이 생성되는 조건하에 반응매질중에서 환원시켜 3-아미노-4-하이드록시벤조산을 제조하는 방법에 있어서, 출발물질인 3-니트로-4-하이드록시벤조산 또는 이의 염이 제1항의 단계 (a) 및 (b)에 따라 제조되는 방법.
  17. 제1항의 단계 (a) 및 (b)에 따라서 3-니트로-4-하이드록시벤조산을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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