KR860007341A - 다관능성 히드록실-함유 카르복실산의 방사선 경화성 에스테르를 기제로 하는 방사선 경화성 조성물 - Google Patents

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다관능성 히드록실-함유 카르복실산의 방사선 경화성 에스테르를 기제로 하는 방사선 경화성 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (31)

  1. 하기 (a), (b) 및 (c)로 이루어진 성분들의 반응생성물인 비겔화 방사선 경화성 수지;
    (a) 분자량이 1,000 이하이고 히드록실과 카르복실 관능가의 총합이 3 이상인 다관능성 히드록실-함유 카르복실산;
    (b) 유기 히드록실-관능성 화합물;
    (c) 알파, 베타-에틸렌형 불포화 카르복실산.
  2. 제1항에 있어서, 상기 다관능성 히드록실-함유 카르복실산이 디-또는 트리알킬을 카르복실산인 방사선 경화성 수지.
  3. 제2항에 있어서, 상기 디- 또는 트리알킬을 카르복실산이 적어도 50중량%의 디메틸을 프로피온산을 포함하는 방사선 경화성 수지.
  4. 제3항에 있어서, 상기 유기 히드록실-관능성 화합물이 카르복실 관능가를 본질상 갖지않는 것인 방사선 경화성 수지.
  5. 제3항에 있어서, 이중결합 당량이 100-1,000인 방사선 경화성 수지.
  6. 제5항에 있어서, 폴리스티렌 표준을 사용하는 겔침투 크로마토그라피에 의한 측정시 256-2,000의 피이크 분자량을 갖는 방사선 경화성 수지.
  7. 제5항에 있어서, 상기 알파, 베타-에틸렌형 불포화 카르복실산이 아크릴산, 메타크릴산 및 그의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 방사선 경화성 수지.
  8. 제5항에 있어서, 상기 유기 히드록실-관능성 화합물의 히드록실 관능가가 적어도 2인 방사선 경화성 수지.
  9. 제5항에 있어서, 상기 유기 히드록실-관능성 화합물이, (i) 단순 디올, 트리올 및 고가알콜;(ⅱ) 폴리스티렌 표준을 사용하는 겔침투 크로마토그라피에 의한 측정시 1,000이하의 피이크 분자량을 갖는 폴리에스테르폴리올;(ⅲ) 폴리스티렌 표준을 사용하는 겔침투 크로마토그라피에 의한 측정시 1100 이하의 피이크 분자량을 갖는 폴리에테르 폴리올;그리고 (iv) 그의 조합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 방사선 경화성 수지.
  10. 제5항에 있어서, 상기 반응생성물이 10 이하의 산가를 갖는 방사선 경화성 수지.
  11. 제1항에 있어서, 먼저 상기 다관능성 히드록실-함유 카르복실산을 상기 유기 히드록실-관능성 화합물과 반응시켜 첫번째 반응생성물을 형성시킨 후 상기 첫번째 반응생성물을 상기 알파, 베타-에틸렌형 불포화 카르복실산과 반응시킴으로써 제조된 방사선 경화성 수지.
  12. 하기 (a), (b) 및 (c)로 이루어진 성분들의 반응생성물인 비겔화 방사선 경화성 수지를 함유하는 방사선 경화성 조성물;
    (a) 분자량이 1,000 이하이고, 히드록실과 카르복실 관능가의 총합이 3 이상인 다관능성 히드록실-함유 카르복실산;
    (b) 유기 히드록실-관능성 화합물;
    (c) 알파, 베타-에틸렌형 불포화 카르복실산.
  13. 제12항에 있어서, 아크릴 중합체, 폴리에스테르 중합체 및 그의 조합물로 이루어진 군에서 선택되며, 유리 전이온도가 -17℃ 이상인 중합체를 더 함유하는 방사선 경화성 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 상기 다관능성 히드록실-함유 카르복실산이 디- 또는 트리알킬을 카르복실산인 방사선 경화성 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 상기 디-또는 트리알킬을 카르복실산이 적어도 50중량%의디메틸올프로피온산을 포함하는 것인 방사선 경화성 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 상기 방사선 경화성 수지의 이중결합 당량이 100-1,000인 방사선 경화성 조성물.
  17. 제15항에 있어서, 상기 방사선 경화성 수지가 폴리스티렌 표준을 사용하는 겔침투 크로마토그라피에 의한 측정시 256-2,000의 피이크 분자량을 갖는 것인 방사선 경화성 조성물.
  18. 제15항에 있어서, 상기 중합체가 3,000-150,000의 피이크 분자량을 갖는 아크릴 중합체인 방사선 경화성 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 상기 아크릴 중합체가, 그중 적어도 하나는 이소보르닐 아크릴레이트, 이소보르닐매타크릴레이트 및 그의 조합물로 이루어진 군에서 선택되는 단량체들의 공중합체인 방사선 경화성 조성물.
  20. 제16항에 있어서, 상기 유기 히드록실-관능성 화합물의 히드록실, 관능가가 적어도 2이고, 상기 알파 베타-에틸렌형 불포화 카르복실산이 아크릴산, 메타크릴산 및 그의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 방사선 경화성 수지가 폴리스티렌 표준을 사용하는 겔침투 크로마토그라피에 의한 측정시 256-2,000의 피이크 분자량을 가지며, 상기 반응생성물의 산가가 10이하인 방사선 경화성 조성물.
  21. 제15항에 있어서, 조성물내 총 수지 고체를 기준으로 상기 방사선 경화성 수지 25-90중량%와 유리 전이온도가 -17℃이상인 상기 중합체 10-75중량%를 함유하는 방사선 경화성 조성물.
  22. 제21항에 있어서, 상기 아크릴 중합체가, 그중 적어도 하나는 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트 및 그의 조합물로 이루어진 군에서 선택되는 단량체들의 공중합체인 방사선 경화성 조성물.
  23. 제21항에 있어서, 상기 유기 히드록실-관능성 화합물의 히드록실 관능가가 적어도 2이고, 상기 알파 베파-에틸렌형 불포화 카르복실산이 아크릴산, 메타크릴산 및 그의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되며 상기 방사선 경화성 수지가 100-1,000의 이중결합 당량과 폴리스티렌 표준을 사용하는 겔침투 크로마토그라피에 의한 측정시 256-2,000의 피이크 분자량을 가지며, 상기 반응생성물의 산가가 10 이하인 방사선 경화성 조성물.
  24. 하기 (a), (b) 및 (c)로 이루어진 성분들의 반응생성물인 비겔화 방사선 경화성 수지를 함유하는 방사선 경화코우팅 조성물로 피복이 된 접착성 금속층을 그 위에 갖는 비금속성 기질;
    (a) 분자량이 1,000 이하이고 히드록실과 카르복실 관능가의 총합이 3 이상인 다관능성 히드록실-함유 카르복실산;
    (b) 유기 히드록실-관능성 화합물;
    (c) 알파, 베타-에틸렌형 불포화 카르복실산.
  25. 제24항에 있어서, 상기 다관능성 히드록실-함유 카르복실산이 디-또는 트리알킬을 카르복실산인 기질.
  26. 제25항에 있어서, 상기 디-또는 트리알킬을 카르복실산이 적어도 50중량%의 디 메틸올프로피온산을 포함하는 것인 기질.
  27. 제26항에 있어서, 상기 방사선 경화 코우팅 조성물속에 아크릴중합체, 폴리에스테르 중합체 및 그의 조합물로 이루어진 군에서 선택되고 유리전이온도가 -17℃이상인 중합체가 추가로 함유되어 있는 기질.
  28. 제27항에 있어서, 상기 방사선 경화성 수지가 100-1,000의 이중결합 당량과 폴리스티렌 표준을 사용하는 겔침투 크로마토그라피에 의한 측정시 256-2,000의 피이크 분자량을 가지며, 상기 중합체가 3,000-150,000의 피이크 분자량을 갖는 아크릴 중합체인 기질.
  29. 제28항에 있어서, 상기 유기 히드록실-관능성 화합물의 히드록실 관능가가 적어도 2 이고, 상기 알파, 베타-에틸렌형 불포화 카르복실산이 아크릴산, 메타크릴산 및 그의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 반응생성물의 산가가 10 이하인 기질.
  30. 제29항에 있어서, 상기 방사선 경화성 조성물이 조성물내 총 수지 고체를 기준으로 상기 방사선 경화성 수지 25-90중량%와 유리전이온도가 -17℃이상인 중합체 10-75중량%를 함유하는 기질.
  31. 제26항에 있어서, 상기 금속층이 금속의 박막인 기질.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0321820A3 (de) * 1987-12-23 1991-01-23 Siemens Aktiengesellschaft Flüssiges, strahlenhärtbares Harz zur Sekundärbeschichtung von Lichtwellenleitern
US4978741A (en) * 1988-01-29 1990-12-18 Questra Chemicals Corp. Method for preparing essentially haze-free isophthalic acid- and polymethylolalkanoic acid-containing resins
EP0331280A1 (en) * 1988-01-29 1989-09-06 Pitman-Moore, Inc. Method for esterifying hindered carboxylic acids
US4912187A (en) * 1988-01-29 1990-03-27 Questra Chemicals Corp. Solid ester products of sterically hindered polyhydroxymonocarboxylic acids
DE3922875A1 (de) * 1989-07-12 1991-01-24 Bayer Ag Acryloylgruppen enthaltende polyester, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als lackbindemittel
US5667894A (en) * 1996-06-05 1997-09-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Cathodic electrocoating compositions containing methane sulfonic acid as a neutralizing agent
FR2758459B1 (fr) 1997-01-17 1999-05-07 Pharma Pass Composition pharmaceutique de fenofibrate presentant une biodisponibilite elevee et son procede de preparation
JP3439352B2 (ja) * 1998-09-24 2003-08-25 住友電気工業株式会社 熱可塑性ポリエステル樹脂、それからの絶縁電線、電気絶縁ケーブル及び熱収縮チューブ
FI990728A0 (fi) 1999-04-01 1999-04-01 Neste Chemicals Oy Multifunktionaaliset makromeerit
CN1228358C (zh) * 2001-05-25 2005-11-23 日本油漆株式会社 涂布塑料模制品的方法、用以蒸发金属的可紫外光固化底漆及塑料模制品
DE10208211A1 (de) * 2002-02-26 2003-09-11 Mnemoscience Gmbh Polymere Netzwerke
JP2005133034A (ja) * 2003-10-31 2005-05-26 Fuji Xerox Co Ltd 脂肪族ポリエーテルケトン類ポリマー、および樹脂組成物
WO2008113759A1 (de) * 2007-03-22 2008-09-25 Basf Se Hyperverzweigte polyester
JP7316661B2 (ja) * 2019-12-20 2023-07-28 竹本油脂株式会社 水硬性組成物用添加剤の製造方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3182041A (en) * 1960-05-13 1965-05-04 Minnesota Mining & Mfg Polyester and method of making same
US3631154A (en) * 1969-02-14 1971-12-28 Toa Gosei Chem Ind Polyester polyacrylate and composition comprising the same
US3645984A (en) * 1969-04-30 1972-02-29 Ppg Industries Inc Novel acrylic monomers their preparation and treatment
US3591626A (en) * 1969-08-04 1971-07-06 Ford Motor Co Tetravinyl compounds
US3861945A (en) * 1971-04-20 1975-01-21 Ppg Industries Inc Photopolymerization of pigmented actinic light-sensitive compositions
JPS5221526B2 (ko) * 1972-01-10 1977-06-11
US4005244A (en) * 1974-09-30 1977-01-25 Ppg Industries, Inc. Ultraviolet light curable opacifying compositions
JPS5179342A (ko) * 1974-12-26 1976-07-10 Fuji Photo Film Co Ltd
US4046577A (en) * 1975-06-09 1977-09-06 The Richardson Company Photoreactive compositions comprising polymers containing alkoxyaromatic glyoxy groups
JPS5928323B2 (ja) * 1976-08-12 1984-07-12 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
JPS53130779A (en) * 1977-04-20 1978-11-15 Mitsubishi Rayon Co Ltd Molded metallized plastic article and its manufacture
US4133786A (en) * 1977-10-05 1979-01-09 International Minerals & Chemical Corp. Acrylate-modified alkyd resin
US4183836A (en) * 1978-02-06 1980-01-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous polyurethane dispersions
US4153778A (en) * 1978-03-30 1979-05-08 Union Carbide Corporation Acrylyl capped urethane oligomers
IT1153000B (it) * 1982-07-01 1987-01-14 Resem Spa Dispersioni acquose di poliuretani da oligouretani aventi gruppi terminali insaturi
US4430486A (en) * 1982-11-29 1984-02-07 Ppg Industries, Inc. Film-forming urethane resins containing alkoxy silane groups and acrylyl groups

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Publication number Publication date
EP0193958A2 (en) 1986-09-10
CA1268894A (en) 1990-05-08
KR900004703B1 (ko) 1990-07-02
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ES552719A0 (es) 1987-09-01
US4649082A (en) 1987-03-10
ES8802444A1 (es) 1988-06-01
EP0193958A3 (en) 1988-09-14
AU564948B2 (en) 1987-09-03
JPS61218629A (ja) 1986-09-29
ES8708000A1 (es) 1987-09-01
ES557534A0 (es) 1988-06-01

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