KR860006457A - 비-2h-피롤린(피롤리딘)디온의 제조방법 - Google Patents

비-2h-피롤린(피롤리딘)디온의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR860006457A
KR860006457A KR1019860001227A KR860001227A KR860006457A KR 860006457 A KR860006457 A KR 860006457A KR 1019860001227 A KR1019860001227 A KR 1019860001227A KR 860001227 A KR860001227 A KR 860001227A KR 860006457 A KR860006457 A KR 860006457A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
lower alkyl
carbamoyl
alkyl
hydroxy
salt
Prior art date
Application number
KR1019860001227A
Other languages
English (en)
Other versions
KR900000737B1 (ko
Inventor
파이오니 로메오
로메오파이오니
Original Assignee
시바-가이기 코포레이션
아놀드 자일러
시바-가이기 에이지
에른스트 알테르
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 시바-가이기 코포레이션, 아놀드 자일러, 시바-가이기 에이지, 에른스트 알테르 filed Critical 시바-가이기 코포레이션
Publication of KR860006457A publication Critical patent/KR860006457A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR900000737B1 publication Critical patent/KR900000737B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Semiconductor Lasers (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

비－2H－피롤린(피롤리딘)디온의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (42)

  1. 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 폐환시키거나,
    일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염에서 그룹 R1'을 그룹 R1으로 전환시키고, 임의로 R2로 전환될 수 있는 래디칼 R2'를 그룹 R2로 전환시키거나 ;
    일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 그의 염에서 수소원자 R1"를 래디칼 R1으로 치환시키고, 임의로 수소원자 R2"를 래디칼 R2로 치환시키거나 ;
    일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 그의 토오토모(tautomer) 및/또는 염을 일반식(Ⅵ)의 화합물 또는 그의 토오토머와 축합시키고 ;
    경우에 따라, 상기 방법에 따라 수득될 수 있는 화합물을 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 전환시키거나, 상기 방법에 따라 수득될 수 있는 이성체 혼합물을 이성체들로 분리시키고/시키거나 상기 방법에 따라 수득될 수 있는 유리 화합물을 염으로 전환시키거나 상기 방법에 따라 수득될 수 있는 염을 유리 화합물로 또는 다른 염으로 전환시킴을 특징으로 하여,
    하기 일반식(Ⅰ)의 테트라하이드로－, 헥사하이드로－ 및 옥타하이드로－[3,4-비－2H－피롤]－2,2'－디온 및 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    R1및 R2는 각각 카복시－저급 알킬래디칼, 또는 비치환된 카바모일－저급 알킬래디칼 또는 카바모일－저급 알킬 래디칼 [이 래디칼은 저급 알킬, 하이드록시－저급 알킬, 저급 알콕시－저급 알킬, 아미노－저급 알킬, N－모노－또는 N,N－디－저급 알킬아미노－저급 알킬에 의해 N－일－또는 N,N－이－치환되거나; N,N－알킬렌－아미노－저급 알킬(이 래디칼은 알킬렌아미노 래디칼 부위에서 저급 알콕시카보닐에 의해 그리고 옥소 또는 하이드록시에 의해 임의로 치환된다), 또는 N,N－알케닐아미노－저급 알킬(이 래디칼은 알케닐렌아미노 래디칼 부위에서 저급 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환되고 하이드록시에 의해 임의로 추가 치환된다), 또는 N,N－(아자－,N'－저급 알킬아자－ 또는 N'－저급 알카노일아자－, 옥사－ 또는 티아) 알킬렌아미노－저급 알킬(이들 각각은 4내지 8 환원을 갖는다), 카바모일－저급 알킬, N－모노－또는 N,N－디－저급 알킬카바모일－저급 알킬, 3－내지8－원 사이클로알킬, 디사이클로알킬 또는 트리사이클로 알킬에 의해 N－일－또는 N,N－이－치환되거나 ; 페닐－저급 알킬(이 래디칼은 비치환되거나 페닐 부위에서 저급알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된다)에 의해 N－일－또는 N,N－이－치환된다]을 나타내거나 ; 카바모일－저급 알킬 래디칼[이 래디칼은 알킬렌(이는 저급 알콕시카보닐에 의해 그리고 옥소 또는 하이드록시에 의해 임의로 치환된다), 또는 알케닐렌(이는 저급 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환되고 하이드록시에 의해 임의로 추가 치환된다)에 의해 이치환되거나 ; 각각 3내지7 쇄(chain)원을 갖는 아자－, N'－저급 알킬아자－또는 N'－저급 알카노일아자－, 옥사 또는 타이－알킬렌에 의해 이치환된다]을 나타내고,
    R3,R4,R5및 R6은 각각 수소 또는 저급 알킬을 나타내거나, 또는 R3및 R4는 함께 및/또는 R5및 R6는 함께 4－내지 8－원 알킬렌 래디칼을 나타내며,
    R7,R8,R9및 R10은 수소를 나타내거나, 또는 R7은 R8과 함께 및/또는 R9는 R10과 함께, 각 경우에 있어서, 추가의 결합을 나타내고,
    X는 임의로 에스테르화되거나 에테르화된 하이드록시를 나타내며,
    R1'는 래디칼 R1으로 전환될 수 있는 그룹을 나타내고,
    R2'는 래디칼 R2, 또는 래디칼 R2로 전환될 수 있는 그룹을 나타내며,
    R1"는 수소를 나타내고,
    R2"는 수소 또는 래디칼 R2를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1및 R2가 각각 카복시－저급 알킬래디칼, 또는 비치환된 카바모일－저급 알킬 래디칼 또는 카바모일－저급 알킬 래디칼 [이 래디칼은 저급 알킬, 하이드록시－저급 알킬, 아미노－저급 알킬, N－모노－ 또는 N,N－디－저급 알킬아미노－저급알킬, 4－내지－8－원 N,N－알킬렌아미노－ 또는 N,N－(아자－, 옥사－ 또는 티아) 알킬렌아미노－저급알킬, 카바모일－저급알킬, N－모노－ 또는 N,N－디－저급 알킬카바모일－저급 알킬, 3－내지 N－원 사이클로알킬, 페닐－저급알킬(이 래디칼은 비치환되거나 페닐부위에서 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된다)에 의해 N－일－또는 N,N－이－치환된다]을 나타내거나, 또는 카바모일－저급알킬 래디칼[이 래디칼은 3－내지7－원 알킬렌 또는 아자－, 옥사－또는 티아－알킬렌에 의해 이치환된다]을 나타내고,
    R3,R4,R5및 R6가 각각 수소 또는 저급알킬을 나타내거나, 또는 R3및 R4가 함께 및/또는 R5및 R6는 함께 4－내지 8－원 알킬렌 래디칼을 나타내며,
    R7이 R8와 함께 그리고 R9이 R10과 함께, 각 경우에 있어서, 추가의 결합을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 1,1',5,5'－테트라하이드로－[3,4'－비－2H－피롤]－2,2'－디온 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1및 R2가 각각, 서로 독립적으로, 카복시－저급알킬, 카바모일－저급 알칼, N－모노－또는 N,N－디－저급 알킬카바모일－저급 알킬, 또는 카바모일 질소원자에 관하여 α위치보다 높은 위치에서 하이드록시, 저급 알콜시, 아미노, 저급 알킬아미노, 디－저급 알킬아미노, 알킬렌－ 또는 알케닐렌－또는 아자－, 옥사－ 또는 티아－알킬렌－아미노그룹(들)을 함유하는 하기의 N－및 N,N－치화된 카바모일－저급 알킬 래디칼[예 : N－모노－또는 N,N－디－(하이드록시－저급 알킬)카바모일－저급 알킬, N－(저급 알콕시－저급알킬)카바모일－저급 알킬, N－모노－또는 N,N－디－(아미노－저급 알킬) 카바모일－저급알킬, N－(저급 알킬아미노－저급 알킬)－또는 N－(디－저급 알킬아미노－저급 알킬)－카바모일－저급 알킬, 또는 저급 알콕시카보닐에 의해 그리고 옥소 또는 하이드록시에 의해 임의로 치환된 N－(알킬렌아미노－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬, 또는 저급 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환되고 하이드록시에 의해 임의로 추가로 치환된 N－(알－케닐렌아미노－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬, 또는 임의로 저급 알킬에 의해 C－, 및/또는 N'－치환되거나 저급 알카노일에 의해 N'－치환된 N－[(아자)알킬렌아미노－저급 알킬] 카바모일－저급 알킬, 또는 각각 4내지 8개의 환원을 갖는 N－[(옥사)－알킬렌아미노－저급 알킬] 카바모일－저급 알킬 또는 N－[(티아)알킬렌아미노－저급 알킬] 카바모일－저급 알킬]을 나타내거나, 또는 N－(카바모일－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬, N－(N'－모노－또는 N',N'－디－저급 알킬 카바모일－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬, 3－내지 8－원 모노사이클릭 N－모노－또는 N,N－디－사이클로알킬카바모일－저급 알킬, N－바이사이클로알킬카바모일－저급 알킬, N－트리사이클로알킬 카바모일－저급 알킬, 또는 N－모노－또는 N,N－디－(페닐－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬[이 래디칼은 비치환되거나 페닐부위에서 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및/또는 트리－플루오로메틸에 의해 치환된다], 또는 저급 알콕시카보닐에 의해 그리고 옥소 또는 하이드록시에 의해 임의로 치환된 N,N－알킬렌카바모일－저급 알킬, 또는 저급 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환되고 하이드록시에 의해 임의로 추가로 치환된 N,N－알케닐렌 카바모일－저급 알킬, 또는 임의로 저급 알킬에 의해 C－및/또는 N'－치환되거나 저급 알카노일에 의해 N'－치환된 N,N－(아자)알킬렌카바모일－저급 알킬, 또는 각각 4내지 8개의 환원을 갖는 N,N－(옥사－또는 티아) 알킬렌카바모일－저급 알킬을 나타내고,
    R3,R4,R5및 R6가 각각 수소 또는 저급 알킬을 나타내거나, 또는 R3및 R4가 함께 및/또는 R5및 R6는 함께 4－내지 8－원 알킬렌 래디칼을 나타내며,
    R7,R8,R9및 R10은 각각 수소를 나타내거나, R7이 R8와 함께 및/또는 R9이 R10과 함께 각 경우에 있어서, 추가의 결합을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 그의 염, 특히 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    R1및 R2가 각각, 서로 독립적으로, 카복시－저급 알킬, 카바모일－저급 알킬, N－모노－또는 N,N－디－저급 알킬카바모일－저급 알킬, 또는 카바모일 질소원자에 관하여 α－위치보다 높은 위치에서 하이드록시, 아미노, 저급 알킬아미노, 디－저급 알킬아미노, 알킬렌－ 또는 아자－, 옥사－ 또는 티아－알킬렌－아미노그룹(들)을 함유하는 하기의 N－및 N,N－치화된 카바모일－저급 알킬래디칼 [예 : N－모노－또는 N,N－디－(하이드록시－저급 알킬) 카바모일－저급알킬, N－모노－또는 N,N－디－(아미노－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬, N－(저급 알킬아미노－저급 알킬)－또는 N－(디－저급 알킬아미노－저급 알킬)－카바모일－저급 알킬, 또는 각각 4내지 8개의 환원을 갖는 N－(알킬렌아미노－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬, N－[(아자)알킬렌아미노－저급 알킬] 카바모일－저급 알킬, N－[(옥사)－알킬렌아미노－저급 알킬] 카바모일－저급 알킬 또는 N－[(티아)알킬렌아미노－저급 알킬] 카바모일－저급 알킬]을 나타내거나, 또는 N－(카바모일－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬, N－(N'－모노－또는 N',N'－디－저급 알킬카바모일－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬, 3－내지 8－원 N－모노－또는 N,N－디－사이클로알킬카바모일－저급 알킬, 또는 N－모노－또는 N,N－디－(페닐－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬 [이 래디칼은 비치환되거나 페닐부위에서 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된다], 또는 각각 4내지 8개의 환원을 갖는 N,N－알킬렌－또는 N,N－(아자－, 옥사－ 또는 티아) 알킬렌－카바모일－저급 알킬을 나타내고,
    R3,R4,R5및 R6가 각각 수소 또는 저급 알킬을 나타내거나, 또는 R3및 R4가 함께 및/또는 R5및 R6가 함께 4－내지 8－원 알킬렌 래디칼을 나타내며,
    R7이 R8와 함께 그리고 R9가 R10과 함께 각 경우에 있어서 추가의 결합을 나타내는, 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    R1및 R2가 각각, 서로 독립적으로, 전체 탄소수 5까지 갖는 카복시－저급 알킬, 전체 탄소수 5까지 갖는 카바모일－저급 알킬, 각각 알킬부위에서 탄소수 4까지 갖는 N－모노－또는 N,N－디－저급 알킬카바모일－저급 알킬, 각각 하이드록시알킬 및 알킬부위에서 탄소수 4까지 갖는 N－모노－또는 N,N－디－(ω－하이드록시－저급 알킬)카바모일－저급 알킬, 또는 아미노－저급 알킬 및 알킬부위에서 탄소수 4까지 갖는 N－(ω－아미노－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬, 각 알킬부위에서 탄소수 4까지 갖는 N－[ω－(N',N'－디－저급 알킬아미노)－저급 알킬] 카바모일－저급 알킬, 4내지 7까지의 환원을 가지며 각 알킬부위에서 탄소수 4까지 갖는 N－(ω－알킬아미노－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬, 4내지 7개까지의 환원을 가지며 각 알킬 부위에서 탄소수 4까지 갖는 N－[ω－(3－아자알킬렌아미노)－저급 알킬] 카바모일－저급 알킬, 4내지 7까지의 환원을 가지며 각 알킬 부위에서 탄소수 4까지 갖는 N－[ω－(3－옥사알킬렌아미노)－저급 알킬] 카바모일－저급 알킬, 각 알킬 부위에서 탄소수 4까지 갖는 N－(페닐－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬[여기에서, 페닐부위는 탄소수 4까지 갖는 저급 알킬, 탄소수 4까지 갖는 저급 알콕시, 원자수 35까지 갖는 할로겐, 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 일－또는 이－치환될 수 있다], 각 알킬 부위에서 탄소수 4까지 갖는 N－(α－카바모일－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬, 4내지 7까지의 환원을 가지며 알킬 부위에서 탄소수 4까지 갖는 N－(α－카바모일－저급 알킬) 카바모일－저급 알킬, 4내지 7까지의 환원을 가지며 알킬 부위에서 탄소수 4가지 갖는 N,N－알킬렌카바모일－저급 알킬, 4내지 7까지의 환원을 가지며 알킬 부위에서 탄소수 4까지 갖는 N,N－(3－아자알킬렌) 카바모일－저급 알킬, 4내지 7까지의 환원을 가지며 알킬 부위에서 탄소수 4까지 갖는 N,N－(3－옥사알킬렌) 카바모일－저급 알킬, 또는 4내지 7까지의 환원을 가지며 알킬 부위에서 탄소수 4까지 갖는 N,N－(3－티아알킬렌) 카바모일－저급 알킬을 나타내고,
    R3,R4,R5및 R6가 각각 수소를 나타내거나, 또는 R3및 R4가 탄소수 4까지 갖는 동일한 저급 알킬 래디칼을 나타내거고, R4및 R6가 수소를 나타내거나 탄소수 4까지 갖는 동일한 저급 알킬 래디칼을 나타내거나, 또는 R3및 R4가 함께 그리고 R5및 R6가 함께 탄소수 2내지 6까지 갖는 동일한 저급 알킬렌 래디칼을 나타내고,
    R7이 R8와 함께 및/또는 R9가 R10과 함께, 각 경우에 있어서 추가의 결합을 나타내는, 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    R1및 R2가 동일하며 카복시－(C1내지 C4)－알킬, 카바모일－(C1내지 C4)－알킬, N－모노－(C1내지 C7)－또는 N,N－디－(C1내지 C4)－알킬 카바모일－(C1내지 C4)－알킬, N－(ω－디－(C1내지 C4)－알킬아미노－(C2내지 C4)－알킬) 카바모일－(C1내지 C4)－알킬, N－(ω－하이드록시－(C2내지 C4)－알킬) 카바모일－(C1내지 C4)－알킬, N－(ω－(C1내지 C4)－알콕시－(C2내지 C4)－알킬) 카바모일－(C1내지 C4)－알킬, 또는 N－사이클로알킬－, N－바이사이클로알킬－ 또는 N－트리－사이클로알킬－카바모일－(C1내지 C4)－알킬 [이들 각각은 5－ 또는 6－원을 가지며 5－ 또는 6－원 환으로 이루어져 있는], (C1내지 C4)－알콕시카보닐에 의해 임의로 3－치환된 그리고 옥소 또는 하이드록시에 의해 임의로 4－치환된 5－ 또는 6－원 N,N－알킬렌아미노카보닐－(C1내지 C4)－알킬, (C1내지 C4)－알콕시카보닐에 의해 3－치환되고 하이드록시에 의해 임의로 추가로 4－치환된 5－ 또는 6－원 알케닐렌 아미노카보닐－(C1내지 C4)－알킬, (C1내지 C4)－알킬 또는 (C1내지 C4)－알카노일에 의해 임의로 N'－치환된 5－ 또는 6－원 N,N－(아자)－알킬렌아미노카보닐－(C1내지 C4)－알킬, 5－ 또는 6－원 N,N－(옥사)－알킬렌아미노카보닐－(C1내지 C4)－알킬, 또는 페닐 부위에서 (C1내지 C4)－알콕시에 의해 임의로 일－또는 이－치환된 N－페닐－(C1내지 C4)－알킬카바모일－(C1내지 C4)－알킬을 나타내고,
    R3,R4,R5및 R6가 수소를 나타내며,
    R7,R8,R9및 R10가 각각 수소를 나타내거나, R7이 R8와 함께 그리고 또한 R9가 R10과 함께 각 경우에 있어서 추가의 결합을 나타내는, 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    R1및 R2가 동일하며 카복시－(C1내지 C4)－알킬 또는 카바모일－(C1내지 C4)－알킬래디칼, 또는 카바모일메틸 래디칼[이 래디칼은 ω－N,N－디－(C1내지 C4)－알키리아미노－(C1내지 C4)－알킬에 의해 N－일 치화되거나, ω－하이드록시－(C2내지 C4)－알킬에 의해 N－일－또는 N,N－이 치환되거나, 또는 －4내지 6－원(3－(C1내지 C4)－알킬－3－아자)－알킬렌에 의핸 N,N－이 치환된다]을 나타내고,
    R3,R4,R5및 R6가 수소를 나타내는, 일반식(Ⅰ)의 제2항에 따른 화합물 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    R1및 R2가 동일하며 카복시－(C1내지 C4)－알킬 또는 카바모일－(C1내지 C4)－알킬 래디칼을 나타내고, R3,R4,R5및 R6가 수소를 나타내는, 일반식(Ⅰ)의 제 2 항에 따른 화합물 및 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 1 항에 있어서,
    R1및 R2가 동일하고 R3,R4,R5및 R6가 수소를 나타내는, 제 1 항 내지 3항중의 어느 한항에 따라 수득할 수 있는 화합물을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    R1및 R2가 동일하고 R3,R4,R5및 R6가 수소를 나타내는, 제2,4 및 5항중의 어느 한항에 따라 수득할 수 있는 화합물을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 1 항에 있어서,
    R7이 R8와 함께 그리고 R9이 R10과 함께, 각 경우에 있어서, 추가의 결합을 나타내는, 제1,3,6 및 9항중의 어느 한항에 따라 수득할 수 있는 화합물을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  12. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디아미드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  13. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디아미드의 나트륨염, 암모늄염, 디에탄올암모늄염 또는 N,N－디메틸－N－(2－하이드록시에틸) 암모늄염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  14. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산디－N－(2－페닐－에틸) 아미드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  15. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산디－N－(카바모일－메틸) 아미드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  16. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산디－(4－메틸)－피페라지드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  17. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－1,1'－디－(3－메톡시－카보닐－1,2,3,6－테트라하이드로－피리디노카보닐메틸)－[3,4'－비－2H－피롤]2,2'－디온 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  18. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1－디－(3－프로피온산) 디아미드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  19. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  20. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산의 트리나트륨 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  21. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산디－N－(2－디이소프로필아미노에틸) 아미드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  22. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산디－N－(2－디이소프로필아미노에틸) 아미드의 2－디이소프로필 암모늄염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  23. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디피페리다이드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  24. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－디－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디－N－사이클로헥실아미드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  25. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디모르폴리드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  26. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디－N－에틸아미드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  27. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디－N－[2－(3,4－디메톡시페닐)에틸] 아미드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  28. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디－N－(2,2－디메틸－프로필) 아미드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  29. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디－N－(3－메톡시－프로필) 아미드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  30. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디－N－메틸－N－(2－하이드록시에틸) 아미드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  31. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디－N－메틸－N－(2－하이드록시에틸) 아미드의 나트륨염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  32. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디－(3－프로피온산) 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  33. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디－N－아다만틸 아미드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  34. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디－(4－아세틸)－피페라지드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  35. 제 1 항에 있어서,
    옥타하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  36. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디－(4－메틸)－피페라지도 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  37. 제 1 항에 있어서,
    옥탄하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디아미드 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  38. 제 1 항에 있어서,
    1,1',5,5'－테트라하이드로－4－하이드록시－2,2'－디옥소－[3,4'－비－2H－피롤]－1,1'－디아세트산 디아미드의 트리스(하이드록시메틸) 메틸암모늄염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  39. 제 1 항에 있어서,
    제 1 내지 12,14내지 19,21,23내지 30 및 32내지 37항중의 어느 한 항에 따라 수득할 수 있는 화합물로 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염, 디에틸암모늄염, 비스－(2－하이드록시에틸) 암모늄염, 트리스－(2－하이드록시에틸) 암모늄염, 트리스－(하이드록시메틸) 메틸암모늄염 또는 N,N－디메틸－N－(2－하이드록시에틸) 암모늄염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  40. 제 1 항에 있어서,
    제2,4,5,7,8,10,12,14내지 19,21 및 21 내지 30항중의 어느 한 항에 따라 수득할 수 있는 화합물의 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염, 비스－(2－하이드록시에틸) 암모늄염, 트리스－(2－하이드록시에틸)－암모늄염 또는 N,N－디메틸－N－(2－하이드록시에틸)－암모늄염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  41. 제 1 항에 있어서,
    실시예1 내지 18 및 31에 기술되어 있는 방법.
  42. 제 1 항에 있어서,
    실시예19 내지 30에 기술되어 있는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860001227A 1985-02-22 1986-02-21 비-2h-피롤린(피롤리딘)디온의 제조방법 KR900000737B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH828/85-6 1985-02-22
CH82885 1985-02-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR860006457A true KR860006457A (ko) 1986-09-11
KR900000737B1 KR900000737B1 (ko) 1990-02-10

Family

ID=4196139

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019860001227A KR900000737B1 (ko) 1985-02-22 1986-02-21 비-2h-피롤린(피롤리딘)디온의 제조방법

Country Status (20)

Country Link
US (2) US4789674A (ko)
EP (1) EP0192255B1 (ko)
JP (1) JPH0610192B2 (ko)
KR (1) KR900000737B1 (ko)
AT (1) ATE55377T1 (ko)
AU (1) AU589945B2 (ko)
CA (1) CA1331756C (ko)
DD (1) DD246994A5 (ko)
DE (1) DE3673186D1 (ko)
DK (1) DK81686A (ko)
ES (3) ES8802492A1 (ko)
FI (1) FI83510C (ko)
GR (1) GR860487B (ko)
HU (1) HU194824B (ko)
IE (1) IE58274B1 (ko)
NO (1) NO168888C (ko)
NZ (1) NZ215255A (ko)
PH (1) PH25925A (ko)
PT (1) PT82060B (ko)
ZA (1) ZA861302B (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH666483A5 (de) * 1985-01-16 1988-07-29 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von thiotetronsaeure.
HU195773B (en) * 1985-09-24 1988-07-28 Lonza Ag Process for preparing alkyl esters of 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetic acid
IL80071A0 (en) * 1985-09-24 1986-12-31 Lonza Ag Pyrrolidine acetamide derivatives
CH668423A5 (de) * 1986-06-19 1988-12-30 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-onen.
CH668422A5 (de) * 1986-06-26 1988-12-30 Lonza Ag 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on, dessen herstellung und verwendung zur synthese von tetramsaeure.
CH668424A5 (de) * 1986-06-26 1988-12-30 Lonza Ag 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-yl-acetamid, dessen herstellung und verwendung.
CH667655A5 (de) * 1986-09-24 1988-10-31 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von 4-alkoxy-2(5h)-thiophenonen.
CH670644A5 (ko) * 1986-12-18 1989-06-30 Lonza Ag
DE58909320D1 (de) * 1988-09-06 1995-08-03 Lonza Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Alkyltetramsäuren.
FI95034C (fi) * 1989-03-15 1995-12-11 Lonza Ag Menetelmä 1,3-substituoidun tetrahydro-1H-tieno/3,4-d/-imidatsol-2(3H)-on-4-ylideenipentaanihappoesterin valmistamiseksi
US7419911B2 (en) * 2003-11-10 2008-09-02 Ekc Technology, Inc. Compositions and methods for rapidly removing overfilled substrates

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1061755A (fr) * 1951-02-28 1954-04-15 Procédé pour l'obtention de corps à forme lactame
GB1039113A (en) * 1964-08-06 1966-08-17 Ucb Sa New n-substituted lactams
US4144246A (en) * 1976-11-15 1979-03-13 Parke, Davis & Company Pyrrolidineacetic acid esters
JPS567765A (en) * 1979-06-29 1981-01-27 Yasumitsu Tamura 4,4'-methylenebis-(1-substituted-3-phenylamino-5-oxo-3,4-dehydropiperidine) derivative

Also Published As

Publication number Publication date
FI83510C (fi) 1991-07-25
FI860709A0 (fi) 1986-02-17
NZ215255A (en) 1989-06-28
NO860655L (no) 1986-08-25
NO168888C (no) 1992-04-15
EP0192255B1 (de) 1990-08-08
ATE55377T1 (de) 1990-08-15
AU5388086A (en) 1986-08-28
ES8802609A1 (es) 1988-09-01
DK81686D0 (da) 1986-02-21
KR900000737B1 (ko) 1990-02-10
IE58274B1 (en) 1993-08-25
ZA861302B (en) 1986-12-30
AU589945B2 (en) 1989-10-26
ES557604A0 (es) 1988-03-01
JPS61194067A (ja) 1986-08-28
FI83510B (fi) 1991-04-15
HU194824B (en) 1988-03-28
CA1331756C (en) 1994-08-30
DE3673186D1 (de) 1990-09-13
ES557605A0 (es) 1988-09-01
JPH0610192B2 (ja) 1994-02-09
HUT40409A (en) 1986-12-28
ES8801916A1 (es) 1988-03-01
US4758575A (en) 1988-07-19
DK81686A (da) 1986-08-23
EP0192255A3 (en) 1987-08-26
GR860487B (en) 1986-06-18
FI860709A (fi) 1986-08-23
ES552229A0 (es) 1988-06-16
EP0192255A2 (de) 1986-08-27
ES8802492A1 (es) 1988-06-16
US4789674A (en) 1988-12-06
PH25925A (en) 1991-12-19
NO168888B (no) 1992-01-06
PT82060A (de) 1986-03-01
IE860478L (en) 1986-08-22
PT82060B (pt) 1988-07-01
DD246994A5 (de) 1987-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
IE831568L (en) Heterocyclic compounds
KR900018098A (ko) 피리돈 카르복실산과 항균제
DE69130412D1 (de) Pyrazolopyridinverbindung und Verfahren zu ihrer Herstellung
CA2095444A1 (en) Fused pyrazine derivatives
DE69230163D1 (de) Thiazolylbenzofuranderivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen, die sie enthalten
NO940737L (ko)
KR860006457A (ko) 비-2h-피롤린(피롤리딘)디온의 제조방법
ES8401042A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de triazina.
EP0183848A4 (en) POLYACAHETEROCYCLIC COMBINATING UNITS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND MEDICINAL COMPOSITION.
ATE18221T1 (de) (1-arylcyclobutyl)(heterocyclyl)methylaminderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel.
ES8604520A1 (es) Procedimiento para preparar derivados de 2(1h)-piridona
IE812890L (en) Benzodiazepine compounds
FI895139A0 (fi) Pyrrolidinderivat.
ES476529A1 (es) Procedimiento para la obtencion de derivados de 3-aminopro- poxiarilo.
IL83216A (en) 1((5-(10->9)abeo-6-methylergolin-8beta-yl)methyl)-imidazolidine-(and hexahydropyrimidine)-2,4-dione derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
ES2069881T3 (es) Derivado de 15-desoxiprostaglandina.
IE39639B1 (en) N-substituted cycloserine compounds
MY111111A (en) Novel (1-phenyl-1-heterocyclyl) methanol and (1-phenyl -1-heterocyclyl) methylamine drrivatives
MY101964A (en) Furo-(3,4-c)- pyridine derivatives
ES8305751A1 (es) Procedimiento para la obtencion de derivados del ditiol-1,2 ilideno-3 amonio.
TW360630B (en) A secoaporphine compounds on arrhythmia
AU4930797A (en) New ellipticine compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE3885978D1 (de) Cephemverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung.
MX9702092A (es) Compuestos de 1-acil-4-alifatilaminopiperidina.

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee