KR860003213A - 광학적으로 활성인 아실옥시아제티디논의 제조 방법 - Google Patents

광학적으로 활성인 아실옥시아제티디논의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR860003213A
KR860003213A KR1019850007180A KR850007180A KR860003213A KR 860003213 A KR860003213 A KR 860003213A KR 1019850007180 A KR1019850007180 A KR 1019850007180A KR 850007180 A KR850007180 A KR 850007180A KR 860003213 A KR860003213 A KR 860003213A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compound
hydrogen
group
lower alkyl
Prior art date
Application number
KR1019850007180A
Other languages
English (en)
Other versions
KR930005983B1 (ko
Inventor
칼보다(외 3) 야로슬라브
Original Assignee
아놀드 자일러,에른스트 알테르
시바-가이기 아크티엔 게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아놀드 자일러,에른스트 알테르, 시바-가이기 아크티엔 게젤샤프트 filed Critical 아놀드 자일러,에른스트 알테르
Publication of KR860003213A publication Critical patent/KR860003213A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR930005983B1 publication Critical patent/KR930005983B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/48—Compounds containing oxirane rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • C07D205/09—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a sulfur atom directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D499/88—Compounds with a double bond between positions 2 and 3 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

광학적으로 활성인 아실옥시아제티디논의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 과산으로 처리하여 바이에르-빌리거반응(Baeyer-Villiger reaction)시키고, 경우에 따라, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물(R2가 수소임)에서 유리 하이드록시그룹을 보호된 하이드록시그룹 OR'2로 전환시키고/시키거나, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 하이드록시보호그룹 R'2및/또는 아미노보호그룹 R'4를 제거함을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 (4R)-3,4-트란스-이치환된 아제티디논을 제조하는 방법.
    상기 일반식에서, R1은 수소 또는 저급 알킬이고, R2은 수소 또는 하이드록시보호그룹 R'2이며, R3는 페닐, 치환된 페닐 또는 저급 알킬이고, R4는 수소 또는 아미노보호그룹 R'4이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소 또는 저급알킬이고, R2는 수소 또는 하이드록시보호그룹 R'2이며, R3는 페닐 또는 치환된 페닐이고, R4는 수소 또는 아미노보호그룹 R'4인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 출발물질로서 사용하는 제조방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소 또는 메틸이고, R2는 수소, 2,2,2-트리클로로-에톡시카보닐, 알릴옥시카보닐 또는 3,5-디니트로벤조일이며, R3는 페닐 또는 메틸이고, R4는 수소 또는 p-메톡시 페닐인 일반식(Ⅲ)의 화합물을 출발물질로서 사용하는 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, (3R,4R,1'R)-N-p-메톡시페닐-3-(1'-하이드록시에틸)-4-벤조일옥시-아제티딘-2-온의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, (3R,4R,1'R)-3-(1'-하이드록시에틸)-4-벤조일일옥시아제티딘-2-온의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, (3R,4R,1'R)-3-[1'-(2,2,2,-트리클로로에톡시카보닐옥시)-에틸]-4-벤조일옥시아제티딘-2-온의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, (3R,4R,1'R)-3-[1'-(3-급부틸디메틸실릴옥시)-에틸]-4-아세톡시아제티딘-2-온과 (3R,4R,1'R)-3-[1'-(디메틸-2,3-디메틸부트-2-일실릴옥시)-에틸]-4-벤조일옥시-아제티딘-2-온의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, (3R,4R,1'R)-3-[1'-(3,5-디니트로벤조일옥시)-에틸]-4-벤조일옥시-아제티딘-2-온의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, (3R,4R,1'R)-3-(1'-알릴옥시카보닐옥시에틸)-4-벤조일옥시아제티딘-2-온의 제조방법.
  10. 일반식(Ⅲ)화합물의 α-카바니온 또는 일반식(Ⅳ)의 화합물을 폐환하거나, 일반식(Ⅱ')의 시스-화합물을 이성체하고, 경우에 따라, 아미노보호그룹 R'4를 제거한 다음, 수소로 대치하고/하거나, 경우에 따라, 생성된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅱ)의 다른 화합물로 전환시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기의 일반식에서, R1은 수소 또는 저급 알킬이고, R2는 수소 또는 하이드록시보호그룹 R2'이며, R2"는 폐환공정조건하에 제거할 수 없는 하이드록시 보호그룹이고, R3는 페닐, 치환된 페닐 또는 저급 알킬이며, R4는 수소 또는 아미노보호그룹 R4'이고, X는 구핵성 이탈그룹이며, 2-탄소원자는 R-배위를 갖는데, 단, R1이 저급 알킬인 경우, 3-탄소원자는 R-배위 또는 S-배위를 갖는다.
  11. 제11항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 화합물의 α-카바니온 또는 일반식(Ⅳ)의 화합물을 폐환시키고, 경우에 따라, 아미노보호그룹 R4'를 제거한 다음, 수소로 대치하고/하거나, 경우에 따라, 생성된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅱ)의 다른 화합물로 전환시켜 R1이 수소 또는 저급 알킬이고, R2는 수소 또는 하이드록시보호그룹 이며, R3는 페닐, 치환된 페닐이고, R4는 수소 또는 아미노보호그룹 R4인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기의 일반식에서, R1,R2",R'4,X는 상기의 정의와 동일하고, R3는 페닐 또는 치환된 페닐이며, 2-탄소원자는 R-배위를 갖고, 단, R1이 저급 알킬인 경우, 3-탄소원자는 R-배위 또는 S-배위를 갖는다.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, R1이 메틸이고, R2는 수소, 2,2,2-트리클로로에톡시카보닐, 알릴옥시카보닐, 3급-부틸디메틸실릴, 디메틸-2,3-디메틸부트-2-일실릴 또는 3,5-디니트로벤조일이며, R3는 페닐 또는 메틸이고, R4는 수소 또는 p-메톡시페닐인 일반식(Ⅱ)의 화합 제조방법.
  13. 제11항에 있어서, (3S,4S,1'R)-N-p-메톡시페닐-3-(1'-하이드록시에틸)-4-벤조일-아제티딘-2-온의 제조방법.
  14. 제11항에 있어서, (3S,4S,1'R)-3-(1'-하이드록시에틸)-4-벤조일아제티딘-2-온,(3S,4S,1'R)-N-p-메톡시페닐-3-[1'-(2,2,2,-트리클로로에톡시카보닐옥시)-에틸]-4-벤조일아제티딘-2-온, (3S,4S,1'R)-3-[1,-(2,2,2,-트리클로로-에톡시카보닐옥시) -에틸]-4-벤조일아제티딘-2-온, (3S,4S,1'R)-N-p-메톡시페닐-3-[1'-알릴옥시카보닐옥시에틸-4-벤조일아제티딘-2-온 및 (3S,4S,1'R)-(1'-알릴옥시카보닐옥시 에틸)-4-벤조일아제티딘-2-온의 제조방법.
  15. 제11항에 있어서, (3S,4S,1'R)-N-p-메톡시페닐-3-(1'-하이드록시에틸)-4-벤조일-아제티딘-2-온, (3S,4S,1'R)-N-p-메톡시페닐-3-[1'-(3,5-디니트로벤조일옥시) -에틸]-4-벤조일아제티딘-2-온, (3S,4S,1'R)-3-[1'-(3,5-디니트로-벤조일옥시)-에틸]-4-아세틸)아제티딘-2-온, (3S,4S,1'R)-N-p-메톡시페닐-3-(1'-하이드록시에틸)-4-벤조일-아제티딘-2-온, (3S,4S,1'R)-N-p-메톡시페닐-3-[1'-(3급-부틸디메틸실릴옥시) -에틸]-4-아세틸아제티딘-2-온,(3S,4S,1'R)-3-[1'-(3급-부틸디메틸실릴옥시) -에틸]-4-아세틸아제티딘-2-온 및 (3S,4S,1'R)-N-p-메톡시페닐-3-[1'-(디메틸-2,3-디메틸부트-2-일실릴옥시)-에틸]-4-벤조일아제티딘-2-온의 제조방법.
  16. 제11항에 있어서, (3S,4S,1'R)-3-[1'-(디메틸-2,3-디메틸부트-2-일실릴옥시) -에틸]-4-벤조일아제티딘-2-온의 제조방법.
  17. 일반식(Ⅷ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 아민과 반응시키거나, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 동일 반응계내에서 카바니온 형성조건하 및 2-탄소원자에서의 발덴전환으로 처리함을 특징으로 하여 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기의 일반식에서, R1은 수소 또는 저급 알킬이고, R2"'는 수소 또는 에폭사이드 형성조건하에 제거할 수 있는 하이드록시 보호그룹이며, R3는 페닐, 치환된 페닐 또는 저급 알킬이고, R'4는 아미노보호그룹이며, X는 구핵성 이탈그룹이고, 2-탄소원자는 R-배위를 갖는데, 단, R1이 저급 알킬인 경우, 3-탄소원자는 R-배위 또는 S-배위를 갖는다.
  18. 일반식(Ⅵ')의 카복실산을 일반식(Ⅶ)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기의 일반식에서, R2"은 수소 또는 저급 알킬이고, R4'는 폐환공정 조건하에 제거할 수 없는 하이드록시보호그룹이며, R3는 페닐, 치환된 페닐 또는 저급 알킬이고, R'4는 아미노보호그룹이며, X는 구핵성이탈그룹이고, 2-탄소원자는 R-배위를 갖는데, 단, R1이 저급 알킬인 경우, 3-탄소원자는 R-배위 또는 S-배위를 갖는다.
  19. 일반식(Ⅵ)의 카복실산을 일반식(Ⅷ)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅴ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기의 일반식에서, R1은 수소 또는 저급 알킬이고, R2"'는 수소 또는 에폭사이드 형성조건하에 제거할 수 있는 하이드록시보호그룹이며, R3는 페닐, 치환된 페닐 또는 저급 알킬이고, R4'는 아미노보호그룹이며, X는 구핵성 이탈그룹인데, 단, R1이 저급 알킬인 경우, 3-탄소원자는 R-배위를 갖는다.
  20. 제19항에 있어서, R,R"'2,R4' 및 X는 상기의 정의와 동일하며, R3는 페닐 또는 치환된 페닐인 일반식(Ⅴ)의 화합물의 제조방법.
  21. 제19항에 있어서, (2S,3R)-2-브로모-3-하이드록시부티르산-N-p-메톡시페닐-N-펜아실아미드의 제조방법.
  22. (1) 일반식(Ⅵ)의 카복실산을 일반식(Ⅶ)의 아민과 반응시켜 일반식(Ⅴ)의 화합물을 수득하고; (2) 일반식(Ⅵ')의 카복실산을 일반식(Ⅶ)의 아민과 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득하며; (3) 일반식(Ⅷ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 아민과 반응시키거나, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 동일 반응계내에서 카바니온 형성조건하 및 2-탄소원자에서의 발덴전환으로 처리하여 일반식(Ⅲ)의 화합물을 수득하고; (3)에서 수득한 일반식(Ⅲ) 화합물의 α-카바니온 또는 (2)에서 수득한 일반식(Ⅳ)의 화합물을 폐환시키거나, 일반식(Ⅱ')의 시스-화합물을 이성체화하고, 경우에 따라, 아미노보호그룹 R4'를 제거한 다음, 수소로 대치하고/하거나, 경우에 따라, 생성된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅱ)의 다른 화합물로 전환시켜 일반식(Ⅱ)의 화합물을 수득하고; 이를 과산으로 처리하여 바이에르-빌리거 반응(Baeyer Villiger reaction)시키고, 경우에 따라, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물(R2는 수소임)에서 유리 하이드록시그룹을 보호된 하이드록시그룹 OR2'로 전환시키고/시키거나, 경우에 따라, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 하이드록시보호그룹 R2' 및/또는 아미노보호그룹 R4'를 제거함을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 (4R)-3,4-트란스-이치환된 아제티디논을 제조하는 방법.
    상기의 일반식에서, R1은 수소 또는 저급 알킬이고, R2는 산소 또는 하이드록시보호그룹 R'2이며, R"2는 폐환공정 조건하에 제거할 수 없는 하이드록시 보호그룹이고, R3는 페닐, 치환된 페닐 또는 저급알킬이며, R4는 수소 또는 아미노보호그룹 R'4이고, X는 구핵성 이탈그룹이며, R"'는 수소 또는 에폭사이드 형성조건하에 제거할 수 있는 하이드록시보호그룹이고, 2-탄소원자는 R-배위를 갖는데, 단, R1이 저급 알킬인 경우, 3-탄소원자는 R-배위 또는 S-배위를 갖는다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019850007180A 1984-10-01 1985-09-28 광학적으로 활성인 아실옥시아제티디논의 제조방법 KR930005983B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH470084 1984-10-01
CH513/85-3 1985-02-05
CH4700/84-4 1985-02-05
CH51385 1985-02-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR860003213A true KR860003213A (ko) 1986-05-21
KR930005983B1 KR930005983B1 (ko) 1993-07-01

Family

ID=25684797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019850007180A KR930005983B1 (ko) 1984-10-01 1985-09-28 광학적으로 활성인 아실옥시아제티디논의 제조방법

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0181831B1 (ko)
JP (1) JPH0616622A (ko)
KR (1) KR930005983B1 (ko)
AT (1) ATE93520T1 (ko)
DE (1) DE3587546D1 (ko)
DK (1) DK442285A (ko)
ES (2) ES8702887A1 (ko)
FI (1) FI84716C (ko)
HU (2) HU194821B (ko)
IE (1) IE60388B1 (ko)
PT (1) PT81226B (ko)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4861877A (en) * 1984-07-05 1989-08-29 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Process for preparing 4-acetoxy-3-hydroxyethylazetidin-2-one derivatives
US4791198A (en) * 1984-07-05 1988-12-13 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Beta-lactam compound and preparation thereof
JPS62164689A (ja) * 1986-01-14 1987-07-21 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 新規β−ラクタム化合物及びその製造法
EP0221846A1 (de) * 1985-10-28 1987-05-13 Ciba-Geigy Ag Optisch aktive Acyloxyazetidinone
US4882429A (en) * 1986-03-03 1989-11-21 Schering Corporation Stereospecific preparation of (3S,4R,5R)-3-(1-hydroxyethyl)-4-benzoyloxy-azeridinones from L-(-)-theonine
US4740595A (en) * 1986-03-13 1988-04-26 Schering Corporation Preparation of azetidinones via N-protected oxirancecarboxamide intermediates
US5089609A (en) * 1986-03-13 1992-02-18 Schering Corporation 4-benzoyl azetidinones
US5008404A (en) * 1988-08-01 1991-04-16 Schering Corporation Preparation of azetidinones via novel protected intermediates
US4827006A (en) * 1986-03-13 1989-05-02 Schering Corporation Preparation of azetidinones via novel protected intermediates
US4963670A (en) * 1986-03-13 1990-10-16 Schering Corporation Preparation of azetidinones via novel protected intermediates
CA1256444A (en) * 1986-04-30 1989-06-27 Kazunori Kan Process for preparing 4-acetoxy-3- hydroxyethylazetidin-2-one derivatives
EP0259268A1 (de) * 1986-09-04 1988-03-09 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Beta-Lactame
IT1197873B (it) * 1986-10-15 1988-12-21 Erba Farmitalia Procedimento per la preparazione di azetidinoni
GB8702139D0 (en) * 1987-01-30 1987-03-04 Ici Plc Process
US5312914A (en) * 1987-02-17 1994-05-17 Ciba-Geigy Corp Process for the manufacture of 4-acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinone
SG45180A1 (en) * 1987-02-17 1998-01-16 Ciba Geigy Ag A process for the manufacture of 4-acetoxy-3- hydroxy-ethyl-azetidinone
EP0290385B1 (de) 1987-05-04 1992-10-21 Ciba-Geigy Ag Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Acyloxy-3-hydroxyethyl-azetidinonen
US5274188A (en) * 1987-05-04 1993-12-28 Ciba-Geigy Corporation Process for the manufacture of 4-acyloxy-3-hydroxyethyl-azetidinones
ES2055155T3 (es) * 1988-11-04 1994-08-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento para la obtencion de aciloxiacetidinonas opticamente activas.
US4876365A (en) * 1988-12-05 1989-10-24 Schering Corporation Intermediate compounds for preparing penems and carbapenems
US4923982A (en) * 1989-06-21 1990-05-08 Merck & Co., Inc. Oxidation and reduction method to produce 4-acyloxyazetidin-2-one
US5075439A (en) * 1990-08-17 1991-12-24 Pfizer Inc. Processes for (3S,4R)-3-[1(R)-t-butyl-dimethylsilyloxy)-ethyl]-4-[1-oxo-3-thiolanylthio(thiocarbonyl)thio]azetidin-2-ones and intermediates therefor
KR100205767B1 (ko) * 1997-04-10 1999-07-01 이병언 아제티디논의 입체 선택적인 제조방법
JP2008247889A (ja) * 2007-03-05 2008-10-16 Sumitomo Chemical Co Ltd ε−カプロラクトン化合物の製造方法
CN105001182B (zh) * 2015-06-26 2017-08-25 上海应用技术学院 一种（2r,3r）‑n‑(苯甲酰基)甲基‑n‑4‑甲氧基苯基‑2,3‑环氧丁酰胺的制备方法
CN114773378A (zh) * 2022-04-28 2022-07-22 浙江工业大学 一种培南类药物中间体的非对映异构体的合成方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0042026B1 (de) * 1978-02-02 1986-01-08 Ciba-Geigy Ag 3,4-Disubstituierte Azetidin-2-onverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
JPS55111463A (en) * 1979-02-21 1980-08-28 Sankyo Co Ltd Beta-lactam compound and its preparation
JPS56142259A (en) * 1980-03-11 1981-11-06 Sankyo Co Ltd Beta-lactam compound and its preparation
JPS6048964A (ja) * 1983-08-26 1985-03-16 Sankyo Co Ltd ２−アゼチジノン誘導体及びその製造法

Also Published As

Publication number Publication date
PT81226B (pt) 1988-01-22
ES557111A0 (es) 1988-05-16
PT81226A (de) 1985-10-01
ES8702887A1 (es) 1987-01-16
ES8802380A1 (es) 1988-05-16
DE3587546D1 (de) 1993-09-30
IE60388B1 (en) 1994-07-13
FI84716B (fi) 1991-09-30
EP0181831B1 (de) 1993-08-25
DK442285A (da) 1986-04-02
FI853737L (fi) 1986-04-02
HU198011B (en) 1989-07-28
HUT41005A (en) 1987-03-30
ES547464A0 (es) 1987-01-16
HUT42437A (en) 1987-07-28
EP0181831A3 (en) 1986-08-13
FI84716C (fi) 1992-01-10
HU194821B (en) 1988-03-28
ATE93520T1 (de) 1993-09-15
KR930005983B1 (ko) 1993-07-01
EP0181831A2 (de) 1986-05-21
JPH0616622A (ja) 1994-01-25
DK442285D0 (da) 1985-09-30
IE852401L (en) 1986-04-01
FI853737A0 (fi) 1985-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR860003213A (ko) 광학적으로 활성인 아실옥시아제티디논의 제조 방법
Ojima et al. New and efficient approaches to the semisynthesis of taxol and its C-13 side chain analogs by means of β-lactam synthon method
EP0180252B1 (en) Process of preparing azetidinone compounds
US5578739A (en) Process for the preparation of Baccatin III and 10-deacetylbaccatin III derivatives
EP1840125B1 (fr) Intermédiaires pour la production de dioxane-2-alkylcarbamates
EP0525589A1 (en) Asymmetric synthesis of taxol side chain
Okano et al. A general approach to trans-carbapenem antibiotics. Enantioselective synthesis of key intermediates for (+)-PS-5,(+)-PS-6, and (+)-thienamycin
Ito et al. A highly stereoselective synthesis of a key intermediate of 1β-methylcarbapenems employing the reformatsky reaction of 3-(2-bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives
GB2144419A (en) Azetidinones
EP0023097B1 (en) De-arylmethylation of n-mono- or n-diarylmethyl-beta-lactams; novel azetizinones having anti-bacterial activity
EP0197432B1 (en) Enantioselective process for producing 1-beta-methylcarbapenem antibiotic intermediates
EP0106652A1 (en) Beta-lactam compounds and production thereof
EP0167155A1 (en) beta-Lactam compound and preparing thereof
Madau et al. Stereoselective synthesis of unnatural aminoacids cis-4-hydroxyproline and bulgecinine
US4791207A (en) Enantioselective process for producing 1-betamethylcarbapenem antibiotic intermediates
EP0051234B1 (en) A process for the production of a 2-azetidinone derivative
Cooper et al. Synthesis and substitution reactions of N-protected 2-(phenylselenonylmethyl) pyrrolidines
CA2287218A1 (en) Processes for producing azetidine-2-carboxylic acid and intermediates thereof
US6242596B1 (en) Preparation of betamethyl carbapenem intermediates
JPH09143156A (ja) アセトキシアゼチジノン誘導体の製法及びその合成中間体
US5142066A (en) Stereoselective process for the preparation of 2-amino-ethanol derivatives having a central analgesic activity and intermidiates thereof
EP0081817B1 (en) Optically-active diamide derivatives
PL176503B1 (pl) Pochodne beta-fenyloizoseryny oraz sposób stereoselektywnego ich wytwarzania
EP0146900A2 (en) Process for producing azetidinones
US5973161A (en) Enantioselective synthesis of cyclopentenes

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee