KR860002505A - 2-옥스인돌 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- (A) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 불활성 용매중이서 일반식 R2-C(=O)-OH의 활성화된 카복실산 유도체로 아실화하거나,(B) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 불활성 용매중에서 일반식 R1-C(=O)-OH의 활성화된 카복실산 유도체로 아실화함을 특징으로 하여 일반식(I)의 1,3-디아실-2-옥스인돌 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염기염을 제조하는 방법.상기식에서, X는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1내지 C4의 알킬, C3내지 C7의 사이클로알킬, C1내지 C4의 알콕시, C1내지 C4의 알킬티오, 트리플루오로메틸, C1내지 C4의 알킬설피닐, C1내지 C4의 알킬설포닐, 니트로, 페닐, C2내지 C4의 알카노일, 벤조일, 테노일, C2내지 C4의 알칸아미도, 빈즈아미도 또는,각각의 알킬그룹이 C1내지 C3인 N,N-디알킬실파모일이고;Y는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1내지 C4의 알킬, C3내지 C7의 사이클로알킬, C1내지 C4의 알콕시,C1내지 C4의 알킬티오 또는 트리플루오로메틸이고;R1는 C1대지 C6의 알킬, C3내지 C7의 사이클로알킬, C4내지 C7의 사이클로알케닐, 페닐, 치환된 페닐, 알킬그룹이 C1내지 C3인 페닐알킬, 알킬그룹이 C1내지 C3인(치환된 페닐)알킬, 알킬그룹이 C1내지C3인 페녹시알킬, 알킬그룹이 C1내지 C3인 (치환된 페녹시)알킬, 알킬그룹이 C1내지 C3인 (티오페녹시)알킬, 나프틸 또는 -(CH2)n-Q-Ro[상기에서, 치환된 페닐,(치환된 페닐) 알킬 및 (치환된 페녹시)알킬상의 치환체는 불소, 염소, 브롬, C1내지 C4의 알킬, C1내지 C4의 알콕시 및 트리플루오로메틸중에서 선택되고;n은0,1또는2이고;Q는 푸란, 티오펜, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이소옥사졸,1,2,3-티아디아졸,1,3,4-티아디아졸,1,2,5-티아디아졸, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로티오펜, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로티오피란, 피리딘, 피리마딘 및 피리진중에서 선택된 화합물로부터 유도된 2가의 라디칼이그; Ro은 수소 또는 C1내지 C3의 알킬이다]이고;R1은 C1내지 C5의 알킬이다.
- 제1항에 있어서, X가 5-또는 6- 위치에 존재하며, 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 트리-플루오로메틸이고;Y가수소이고;R1이 C1내지 C6의 알킬, C3내지 다의 사이클로알킬, 페닐, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피롤릴, 알킬그룹이 C1내지 C3인 페닐알킬, 푸릴메틸 또는 티에닐메틸인 방법.
- 제1 또는 2항에 있어서, 공정(A) 또는 공정(B)에서의 아실화를-20 내지 25℃의 온도하에,1 내지 4몰 당량의 염기성 시약 존재하에, 극성의 비양자성 용매중에서,1물 당량 또는 약간 과량의 일반식R2-C(=O)-OH 또는 R1-C(=O)-OH의 활성화된 카복실산 유도체를 사용하여 수행하는 방법.
- 제1내지 3항중 어느한 항에 있어서, 언급한 일반식 R2-C(=O)-OH 또는 R1-C(=O)-OH의 활성화된 카복실산 유도체가 산 할라이드; 일반식 R2-C(=O)-O-C(=O)-R2또는 R1-C(=O)-O-C(=O)-R1의 대칭적 산무수물;일반식 R2-C(=O)-O-C(-O)-R3, R1-C(=O)-O-C(=O)-R3, R2-C(=O)-O-C(=O)-OR4또는 R1-C(=O)-O-C(=O)-OR4(상기에서, R3은 부피가 큰 저급알킬그룹이고, R4은 저급 알킬그룹이다)의 혼합된 산 무수물; N-하이드록시이미드 에스테르;4-니트로페널에스테르; 티올 에스테르;또는 2,4,5-트리클로로페닐에스테르인 방법.
- 제3 또는 4항에 있어서, 언급한 극성의 비양자성 용매가 N,N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 또는 디메틸 설폭사이드인 방법.
- 제3항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, 언급한 염기성 시약이 3급-아민인 방법.
- 제1 내지 6항중 어느 한항에 있어서, X가 수소 또는 5-클로로이고; Y가 수소이고;R1이 2-푸릴,2-티에닐, 3-피리딜 또는 (2-티에닐)메틸이고; R2이 메틸인 방법.
- 제7항에 있어서, X가 5-클로로이고, R1이 2-티에닐인 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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