KR860002477A - 5, 6-디알콕시-4-알킬-2(1h)-퀴나졸리논의 제조 방법 - Google Patents
5, 6-디알콕시-4-알킬-2(1h)-퀴나졸리논의 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR860002477A KR860002477A KR1019850007044A KR850007044A KR860002477A KR 860002477 A KR860002477 A KR 860002477A KR 1019850007044 A KR1019850007044 A KR 1019850007044A KR 850007044 A KR850007044 A KR 850007044A KR 860002477 A KR860002477 A KR 860002477A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- reacted
- alkyl
- ketone
- lower alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 15
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- -1 arylsulfonyl chloride Chemical compound 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 7
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 7
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical group [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 5
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical class C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 4
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical group ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 claims 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 3
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical group [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- ZLYBFBAHAQEEQQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 ZLYBFBAHAQEEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 claims 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical group COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 2
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 claims 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical group CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/80—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
- C07C303/28—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reaction of hydroxy compounds with sulfonic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
- C07C303/30—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reactions not involving the formation of esterified sulfo groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (25)
- 일반식(Ⅲ)의 화합물을 알킬 또는 아릴설포닐 클로라이드와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 만들고, 생성물을 질산과 반응시켜 일반식(Ⅴ)의 니트로벤즈 알데하이드를 만들며, 니트로벤즈-알데하이드 알킬 또는 아릴설포네이트를 알칼리금속 수산화물로 처리하여 일반식(Ⅵ)의 염을 만들고, 생성된 염을 디알킬설포네이트와 반응시켜 일반식(Ⅶ)의 니트로벤즈알데하이드를 만들며, 니트로벤즈알데하이드를 산화제와 반응시켜 일반식(Ⅷ)의 니트로벤조산을 만들고, 니트로벤조산을 염소화제와 반응시켜 일반식(Ⅸ)의 산할라이드를 만들며, 아실할라이드를 마그네슘 및 디에틸말로네이트 또는 알킬디에틸말로네이트로부터 제조된 그리니야르 시약과 반응시켜 일반식(Ⅹ)의 디에스테르를 만들고, 디에스테르를 산과 반응시켜 일반식(XI)의 알킬니트로페닐 케톤을 만들며, 알킬니트로페닐 케톤을 환원제와 반응시켜 일반식(XII)의 알킬아미노페닐 케톤을 만들고, 아민을 알킬 클로로포르메이트와 반응시켜 일반식(XIII)의 카바메이트를 만들고, 카바메이트를 아세트산 암모늄으로 처리하며, 생성된 혼합물을 광산으로 처리함을 특징으로 하여 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, R1및 R2는 동일하거나 상이한 저급 알킬이고, R3는 수소 또는 저급 알킬이며, R4는 아릴 또는 알킬이고, R은 저급 알킬이며, M+는 칼륨 및 나트륨, 중에서 선택된 양이온이고, X는 클로로 또는 브로모이다.
- 제1항에 있어서, 부가적으로 염산염을 알칼리 금속수산화물용액으로 처리하여 유리 퀴나졸리논을 생성시킴을 특징으로 하는 방법
- 제1항에 있어서, 알킬 및 아릴설포닐 클로라이드를 벤젠설포닐 클로라이드, 메틸설포닐 클로라이드, p-톨루엔설포닐 클로라이드 및 4-클로로벤젠설포닐 클로라이드 중에서 선택하는 방법.
- 제1항에 있어서, 알칼리 금속수산화물을 수산화칼륨 및 수산화나트륨 중에서 선택하는 방법.
- 제1항에 있어서, 산화제가 과망간산칼륨인 방법.
- 제1항에 있어서, 염소화제가 티오닐 클로라이드인 방법.
- 제1항에 있어서, 이소시아네이트가 칼륨 이소시아네이트인 방법.
- 제1항에 있어서, 환원제가 수소이고, 알킬클로로포르메이트가 에틸클로로포르메이트이며, 광산이 염산인 방법.
- 제1항에 있어서, 디알킬설페이트가 디메틸설페이트이고, R1및 R2가 메틸이며, R3가 수소인 방법.
- 일반식(XI)의 알킬니트로페닐 케톤을 환원제와 반응시켜 일반식(XII)의 알킬아미노페닐 케톤을 만들고, 알킬아미노페닐 케톤을 알킬클로로포르메이트와 반응시켜 일반식(XIII)의 카바메이트를 만들며, 부가물을 아세트산암모늄과 반응시키고, 생성된 혼합물을 광산으로 처리함을 특징으로 하여 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, R1및 R2는 동일하거나 상이한 저급 알킬이고, R3는 수소 또는 저급 알킬이며, R은 저급 알킬이고, X는 클로로 또는 브로모이다.
- 제10항에 있어서, 부가적으로 염산염을 수산화나트륨용액으로 처리하여 유리퀴나졸리논을 생성시킴을 특징으로 하는 방법.
- 일반식(Ⅲ)의 화합물을 알킬 또는 아릴설포닐 클로라이드와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 만들고 생성물을 질산과 반응시켜 일반식(Ⅴ)의 니트로벤즈-알데하이드를 만들며, 니트로벤즈 알데하이드알킬 또는 아릴설포네이트를 알칼리 금속수산화물로 처리하여 일반식(Ⅵ)의 염을 만들고, 생성된 염을 디알킬설페이트와 반응시켜 일반식(Ⅶ)의 니트로벤즈 알데하이드를 만들며, 니트로벤즈 알데하이드를 산화제와 반응시켜 일반식(Ⅷ)의 니트로벤조산을 만들고, 니트로벤조산을 염소화제와 반응시켜 일반식(Ⅸ)의 산 할라이드를 만들며, 산할라이드를 마그네슘 및 디에틸말로네이트 또는 알킬 디에틸말로네이트로부터 제조된 그리니야르 시약과 반응시켜 일반식(Ⅹ)의 디에스테르를 만들고, 디에스테르를 산과 반응시켜 일반식()의 알킬니트로페닐 케톤을 만들며, 알킬니트로페닐 케톤을 환원제와 반응시켜 일반식()의 알킬아미노페닐 케톤을 만들고, 아민을 알칼리금속 이소시아네이트와 반응시키며, 생성물을 광산으로 처리함을 특징으로 하여 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, R1및 R2는 동일하거나 상이한 저급 알킬이고, R3는 수소 또는 저급 알킬이며, R4는 알킬 또는 아릴이고, R은 저급 알킬이고, M+는 칼륨 및 나트륨중에서 선택된 금속이온이고, X는 클로로 또는 브로모이다.
- 제12항에 있어서, 부가적으로 하이드로클로라이드를 알칼리금속 수산화물용액으로 처리하여 유리 퀴나졸리논을 생성시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제13항에 있어서, 알킬 및 아릴설포닐 클로라이드를 벤젠설포닐 클로라이드, 메틸설포닐 클로라이드, p-톨루엔설포닐 클로라이드 및 4-클로로벤젠설포닐 클로라이드 중에서 선택하는 방법.
- 제12항에 있어서, 알칼리금속 수산화물을 수산화칼륨 및 수산화나트륨 중에서 선택하는 방법.
- 제12항에 있어서, 염소화제가 티오닐 클로라이드인 방법.
- 제12항에 있어서, 이소시아네이트가 칼륨 이소시아네이트인 방법.
- 제12항에 있어서, 환원제가 수소이고, 광산이 염산인 방법.
- 제12항에 있어서, 디알킬설페이트가 디메틸설페이트이고, R1및 R2가 메틸이며, R3가 수소인 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(XI)의 알킬니트로페닐 케톤을 환원제와 반응시켜 일반식(XII)의 알킬아미노페닐 케톤을 만들고, 알킬아미노페닐 케톤을 알칼리금속 이소시아네이트와 반응시키며, 생성물을 광산으로 처리함을 특징으로 하여 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, R1및 R2는 저급 알킬이고, R3는 수소 또는 저급 알킬이며, X는 클로로 또는 브로모이다.
- 제20항에 있어서, R1및 R2가 메틸이고, R3가 수소이며, X가 클로로인 방법.
- 제20항에 있어서, 부가적으로 하이드로클로라이드를 수산화나트륨용액으로 처리하여 유리 퀴나졸리논을 생성시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제20항에 있어서, 환원제가 수소이고, 알칼리금속 이소시아네이트가 칼륨 이소시아네이트인 방법.
- 일반식(XIV)의 화합물을 광산과 반응시키고, 그 생성물을 염기로 처리함을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)화합물을 제조하는 방법.상기식에서, R1및 R2는 동일하거나 상이한 저급 알킬이고,R3는 수소 또는 저급 알킬이다.
- 제24항에 있어서, 광산이 염산이고, 염기가 수산화나트륨인 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/654,820 US4751304A (en) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | Process for preparing 5,6-dialkoxy-4-alkyl-2(1H)-quinazolinones |
| US654,820 | 1984-09-26 | ||
| US654820 | 1991-02-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR860002477A true KR860002477A (ko) | 1986-04-26 |
| KR870000498B1 KR870000498B1 (ko) | 1987-03-12 |
Family
ID=24626374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019850007044A KR870000498B1 (ko) | 1984-09-26 | 1985-09-25 | 5, 6-디알콕시-4-알킬-2(1h)-퀴나졸리논의 제조 방법 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4751304A (ko) |
| EP (1) | EP0177256A3 (ko) |
| KR (1) | KR870000498B1 (ko) |
| AU (1) | AU574841B2 (ko) |
| DK (1) | DK435085A (ko) |
| ES (3) | ES8700852A1 (ko) |
| FI (1) | FI853679L (ko) |
| GR (1) | GR852323B (ko) |
| HU (1) | HU196380B (ko) |
| IL (1) | IL76489A0 (ko) |
| NO (1) | NO853767L (ko) |
| NZ (1) | NZ213472A (ko) |
| PL (3) | PL261848A1 (ko) |
| PT (1) | PT81197B (ko) |
| RO (1) | RO92582B (ko) |
| YU (1) | YU149985A (ko) |
| ZA (1) | ZA857399B (ko) |
| ZW (1) | ZW17285A1 (ko) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3759920A (en) * | 1971-06-24 | 1973-09-18 | Sandoz Ag | Process for the preparation of 1-substituted-phenyl-2(1h)-quinazolinones |
| AU533427B2 (en) * | 1978-12-07 | 1983-11-24 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Substituted 2(1h) quinazolinones |
| US4656267A (en) * | 1983-09-29 | 1987-04-07 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Substituted 2(1H)-quinazolinone-1-alkanoic acids and esters |
-
1984
- 1984-09-26 US US06/654,820 patent/US4751304A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-09-13 NZ NZ213472A patent/NZ213472A/xx unknown
- 1985-09-23 RO RO120182A patent/RO92582B/ro unknown
- 1985-09-23 GR GR852323A patent/GR852323B/el unknown
- 1985-09-23 YU YU01499/85A patent/YU149985A/xx unknown
- 1985-09-24 IL IL76489A patent/IL76489A0/xx unknown
- 1985-09-25 FI FI853679A patent/FI853679L/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-09-25 DK DK435085A patent/DK435085A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-09-25 AU AU47897/85A patent/AU574841B2/en not_active Ceased
- 1985-09-25 ZW ZW172/85A patent/ZW17285A1/xx unknown
- 1985-09-25 EP EP85306811A patent/EP0177256A3/en not_active Withdrawn
- 1985-09-25 HU HU853641A patent/HU196380B/hu unknown
- 1985-09-25 ZA ZA857399A patent/ZA857399B/xx unknown
- 1985-09-25 KR KR1019850007044A patent/KR870000498B1/ko active
- 1985-09-25 ES ES547266A patent/ES8700852A1/es not_active Expired
- 1985-09-25 NO NO853767A patent/NO853767L/no unknown
- 1985-09-26 PL PL1985261848A patent/PL261848A1/xx unknown
- 1985-09-26 PL PL1985261847A patent/PL261847A1/xx unknown
- 1985-09-26 PL PL25552685A patent/PL255526A1/xx unknown
- 1985-09-26 PT PT81197A patent/PT81197B/pt unknown
-
1986
- 1986-04-30 ES ES554608A patent/ES8707722A1/es not_active Expired
- 1986-04-30 ES ES554607A patent/ES8801640A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO92582A (ro) | 1987-11-30 |
| NO853767L (no) | 1986-04-01 |
| PT81197B (en) | 1987-03-30 |
| AU4789785A (en) | 1986-04-10 |
| ES554608A0 (es) | 1987-08-16 |
| HUT40086A (en) | 1986-11-28 |
| PL261847A1 (en) | 1987-09-07 |
| ZW17285A1 (en) | 1987-04-15 |
| GR852323B (ko) | 1986-01-24 |
| KR870000498B1 (ko) | 1987-03-12 |
| PT81197A (en) | 1985-10-01 |
| DK435085D0 (da) | 1985-09-25 |
| HU196380B (en) | 1988-11-28 |
| ZA857399B (en) | 1987-05-27 |
| ES547266A0 (es) | 1986-11-16 |
| FI853679L (fi) | 1986-03-27 |
| EP0177256A2 (en) | 1986-04-09 |
| ES8801640A1 (es) | 1988-01-01 |
| RO92582B (ro) | 1987-12-01 |
| US4751304A (en) | 1988-06-14 |
| EP0177256A3 (en) | 1987-04-15 |
| ES8707722A1 (es) | 1987-08-16 |
| IL76489A0 (en) | 1986-01-31 |
| AU574841B2 (en) | 1988-07-14 |
| ES554607A0 (es) | 1988-01-01 |
| YU149985A (en) | 1988-04-30 |
| PL261848A1 (en) | 1987-09-07 |
| ES8700852A1 (es) | 1986-11-16 |
| PL255526A1 (en) | 1987-02-09 |
| DK435085A (da) | 1986-03-27 |
| FI853679A0 (fi) | 1985-09-25 |
| NZ213472A (en) | 1988-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840001169A (ko) | 항비루스성 화합물의 제조방법 | |
| KR850002264A (ko) | 술파메이트 유도체의 제조방법 | |
| KR870011145A (ko) | 퀴놀린 카르본산 유도체의 제법 | |
| Timberlake et al. | Thiadiaziridine 1, 1-dioxides: synthesis and chemistry | |
| KR870000301A (ko) | N-플루오로피리디늄 염의 제조방법 | |
| KR840007011A (ko) | 세펨 화합물의 제조방법 | |
| KR830007654A (ko) | 1,2-디히드로-3H-피롤로[1,2-a]피톤-1-카르복실 에스테르의 5-아로일화 방법 | |
| KR910006239A (ko) | 4급화된 이미다졸린 직물 컨디쇼닝 화합물을 제조하는 방법 | |
| KR860002477A (ko) | 5, 6-디알콕시-4-알킬-2(1h)-퀴나졸리논의 제조 방법 | |
| KR850004102A (ko) | 이소시아네이트 화합물의 제조방법 | |
| GB1508921A (en) | Preparation of sulphur fluorides | |
| KR850007601A (ko) | 페남 유도체의 제조방법 | |
| KR840006009A (ko) | 티에노 피리미딘 유도체 및 이의 산부가염의 제조방법 | |
| US2174856A (en) | Process of producing sulphonyl halides | |
| KR830005090A (ko) | 3,7,11,15-테트라메틸-2,4,6,10,14-헥사데카펜타엔 산(酸) | |
| DE69918050T2 (de) | Verfahren zur herstellung von (2r,3s)-3-amino-1,2-oxiran | |
| GB1499084A (en) | Process for producing 1,2-benzothiazole-3-one-1,1-dioxide derivatives | |
| KR840006210A (ko) | 옥타하이드로벤즈[f]이소퀴놀린의 제조방법 | |
| KR880012511A (ko) | 카르복실산 에스테르의 환원 | |
| KR940011422A (ko) | 방향족 알데하이드의 제조방법 | |
| OA06179A (fr) | Attaque à haute température de minerais par une liqueur contenant pour l'essentiel un bicarbonate soluble. | |
| KR860002446A (ko) | 2,4-디클로로-5-플루오로-벤조산의 제조방법 | |
| KR870011103A (ko) | 환상우 레아류의 제조방법 | |
| KR850002271A (ko) | 4-알킬 메틸렌디옥시-2-1(h)-퀴나졸리논의 제조방법 | |
| KR910006223A (ko) | 2-알킬아미노-4-아미노벤젤술폰산의 제조방법 |