KR850001203A - 5-아미노메틸-1,3-옥사티올란의 제조방법 - Google Patents

5-아미노메틸-1,3-옥사티올란의 제조방법 Download PDF

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KR850001203A
KR850001203A KR1019840003957A KR840003957A KR850001203A KR 850001203 A KR850001203 A KR 850001203A KR 1019840003957 A KR1019840003957 A KR 1019840003957A KR 840003957 A KR840003957 A KR 840003957A KR 850001203 A KR850001203 A KR 850001203A
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바이엘 아크티엔 게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

5-아미노메틸-1,3-옥사티올란의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 일반식(III)의 제5위치에서 치환된 1,3-옥사티올란을, 적절하게는 희석제, 촉매 및 산-결합제의 존재하에서 일반식(III)의 아민과 반응시킨 다음, 경우에 따라, 이 생성물을 산 또는 금속염과 부가 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 5-아미노메틸-1,3-옥사티올란 및 그의 식물-무독성 산부가염 및 금속착염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 테트라하이드로나프틸, 데카하이드로나프틸 또는 임의로 치환된 나프틸, 임의로 치환된 사이클로알킬 및 사이클로 알케닐, 임의로 치환된 페닐, 또는 각각 임의 치환된 페닐, 펜옥시, 페닐티오, 사이클로헥실, 사이클로헥실옥시 또는 사이클로헥실티오에 의해서 치환된 알킬을 나타내며,
    R2는 수소 또는 메틸을 나타내고, R3는 알킬을 나타내며, R4는 알킬, 알케닐 또는 임의로 치환된 아르알킬을 나타내거나 또는 R3및 R4가, 그들이 결합하고 있는 질소원자와 함께 헤테로원자를 더 함유할 수 있는 임의로 치환된 포화 헤테로사이클릭 구조를 나타내고,
    X는 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 테트라하이드로 나프틸, 데카하이드로 나프틸, 또는 하이드록실, 할로겐 또는 각각 탄소수 4 까지의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬부를 가지는 알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시 또는 알카노일옥시에 의해 치환될 수 있는 나프틸을 나타내고, 또는 각각 탄소수 4까지의 동일한 또는 서로 다른 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼에 의해 임의로 일치환된 또는 폴리치환 된 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐을 나타내거나, 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내거나/또는 각각, 하이드록실, 할로겐, 시아노, 니트로 및 각각 탄소수 4까지의 알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시 및 알킬티오, 각각 탄소수 1 또는 2와 동일한 또는 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시 및 할로게노알킬티오, 탄소수 5 내지 7의 사이클로알킬, 각각의 알킬부에 탄소수 4까지 갖는 알콕시카보닐 또는 알카노일옥시, 할로겐 또는 탄소수 4까지의 알킬에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 펜옥시 및 라디칼 R-O-N=CH-(여기에서 R은 각각의 경우에 탄소수 4까지의 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타냄)에 의해서 페닐핵에서 임의로 치환되고 직쇄 또는 분지된 알킬부에 탄소수 6까지 갖는 페닐알킬, 펜옥시알킬 또는 페닐티오알킬을 나타내며/또한 각각, 알킬부중에 탄소수 6까지이고 사이클로헥실부에서 탄소수 4까지의 알킬에 의해 임의로 치환된 사이클로헥실 알킬, 사이클로헥실옥시알킬 또는 사이클로헥실티오알킬을 나타내고,
    R2가 수소 또는 메틸을 나타내며, R3가 탄소수 4까지의 알킬을 나타내고,
    R4가 탄소수 4까지의 알킬, 탄소수 6까지의 알케닐 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬부와 탄소수 6 내지 10의 아릴부를 가지는 임의로 치환된 아르알킬을 나타내며, 각각의 경우에 아릴 치환체는 할로겐, 탄소수 4 까지의 직쇄 또는 분지된 알킬 및 탄소수 1 또는 2와 동일한 또는 서로 다른 할로겐원자수 5까지의 할로게노 알킬이거나 또는
    R3와 R4가, 그들이 결합하고 있는 질소원자와 함께 헤테로원자수 1 내지 3의 임의로 치환된 5원 내지 7원의 포화 헤테로 사이릭 구조를 나타내며, 이때 치환체는 탄소수 4까지의 알킬, 탄소수 5까지의 알콕시 카보닐, 페닐, 하이드록시 메틸 및 R1-CO-O-CH2그룹(여기에서, R1는 각각의 알킬부에 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬, 알콕시 또는 알킬아미노 또는 디알킬 아미노, 각각 2개의 알킬부에 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시알킬 또는 푸릴 라디칼을 나타냄)인 일반식(I)의 화합물 및 그의 식물-무독성 산부가염 및 금속착염을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1이 테트라하이드로나프틸, 데카하이드로 나프틸, 또는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 하이드록실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 프로파길옥시 및 아세톡시에 의해서 임의로 치환된 나프틸을 나타내고, 또는 각각 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환되고 탄소수 5 내지 7의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 임의로 치환된 페닐, 또는 페닐핵에서 임의로 치환된 다음 일반식
    의 라디칼을 나타내며, 각각의 경우에 적합한 페닐치환체는 하이드록실, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 메틸, 메톡시, 메틸티오, 에틸, 에톡시, 에틸티오, n- 및 i-프로필, 이소프로폭시, n-, i-, s- 및 t-부틸, 알릴옥시, 프로파길옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 사이클로 헥실, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐 또는 아세톡시 또는 불소, 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 펜옥시 또는 페닐 및 라디칼 R-O-N=CH-(여기에서, R은 각각의 경우에 메틸, 에틸, n- 및 i- 프로필, n-, i-, s- 및 t-부틸, 알릴 및 프로파길을 나타냄)이고; 또는 메틸, 에틸 또는 이소프로필에 의해 사이클로헥실부에서 임의로 치환된 다음 일반식
    (여기에서, X'는 각각의 경우에 산소 또는 황을 나타내고 n은 0 또는 1을 나타냄)의 라디칼을 나타내며,
    R2가 메틸을 나타내고, R3가 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필을 나타내며,
    R4가 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필, n-, i-, s- 및 t-부틸, 알릴, 부트-2-에틸 또는 3-메틸부트-2-에닐을 나타내고, 불소, 염소, 메틸 및 트리플루오로메틸 중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 벤질을 나타내거나, 또는
    R3와 R4가, 이들이 결합하고 있는 질소원자와 함께 피롤리딘-1-일, 피페리드-1-일, 피페라진-1-일, 모폴린-4-일 또는 1-퍼하이드로 아제피닐을 나타내며, 이들의 각각은 메틸, 에틸, n-, 및 i-프로필, 페닐, 하이드록시메틸, 아세톡시메틸, 메톡시카보닐옥시메틸, 디메틸아미노카보닐옥시메틸, 디에틸아미노카보닐옥시메틸, 메톡시 아세톡시메틸 또는 푸로일옥시메틸에 의해 임의로 치환된 일반식(I)의 화합물 및 그의 식물-무독성 산부가염 및 금속착염을 제조하는 방법.
  4. 일반식(IV)의 알데하이드 또는 케톤을 적절하게 희석제, 촉매존재하에 0˚내지 120℃의 온도에서 일반식(V)의 티오프로파놀 유도체와 반응시키거나 또는 Y가 하이드록실 그룹을 나타내는 경우에는 생성된 일반식(IIb)의 5-하이드록시메틸 1,3-옥시티올란을 적절하게는 희석제 및 산 결합제의 존재하에, -20℃ 내지 +100℃의 온도에서 일반식(VI)의 임의로 치환된 알킬- 또는 아릴-설포닐 할라이드와 반응시켜서 일반식(IIc)의 화합물을 생성시킴을 특징으로 하여 일반식(IIa)의 1,3-옥사티올란을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1'는 테트라하이드로 나프틸, 데카하이드로나프틸 또는 임의로 치환된 나프틸, 임의로 치환된 사이클로알킬, 치환된 페닐, 또는 각각 임의 치환된 페닐, 펜옥시, 페닐티오, 사이클로헥실, 사이클로헥실옥시 또는 사이클로헥실티오에 의해서 치환된 알킬을 나타내며,
    R2는 수소 또는 메틸을 나타내고, X는 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬설포닐옥시 또는 아릴 설포닐옥시를 나타내며, Y는 수소 또는 하이드록실을 나타내고, Hal은 할로겐을 나타내며, Z는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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