KR840008799A

KR840008799A - 헥사하이드로나프트[1,2-b]-1,4-옥사진의 제조방법

Info

Publication number: KR840008799A
Application number: KR1019830002227A
Authority: KR
Inventors: 에이치 죤스 제임스 (외 2)
Original assignee: 제임스 에프. 너튼; 머크 애드 카파니 인코포레이티드
Priority date: 1983-05-19
Filing date: 1983-05-19
Publication date: 1984-12-19
Also published as: KR880002000B1

Abstract

내용 없음

Description

헥사하이드로나프트[1,2－ｂ]－1,4－옥사진의 제조방법

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims

(＋),(－) 또는 (0) 광학활성를 가진 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 환원시키고, 필요한 경우 이어서R이 수소인 화합물을 알킬화 또는 알케닐화시켜 R이 C_1－4알킬, C_1－5알케닐 또는 페닐－C_1－4알킬인 화합물을 얻고, 필요한 경우 이어서 R¹R²,R³및 R⁴중에 하나이상이 C_1－3알콕시, 페닐－C_1－3알콕시이거나, R그룹들과 함께 메틸렌디옥시를 형성하는 화합물을 탈에테르화시켜 R¹,R²,R³및 R⁴중에 하나이상이 하이드록시인 화합물을 얻고, 필요한 경우 이어서 일반식(R⁷CO)₂O의 무수물 또는 일반식 R⁷COC1의 산염화물로 아실화 또는 카바밀화시켜 R¹,R²,R³및 R⁴중 하나이상이인 화합물을 생성시킴을 특징으로 하여 (＋),(－) 또는 (0) 광학활성을 가진 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
상기식에서, R은 a) 수소; b)C_1－4알킬; c) C_2－5알케닐; 또는 d) 페닐－C_1－4알킬이고 R¹,R²,R³및 R⁴는 독립적으로, a) 수소; b) C_1－4알킬; c) C_1－4; 할로 또는 d)－OR⁶[여기에서, R⁶는 1) 수소, 2) C_1－3알킬, 3)페닐－C_1－3알킬, 또는 4)｛여기에서, R⁷은 i) C_1－6알킬, ii) C_3－6사이클로알킬, iii) 페닐－C|_1－3알킬(여기에서, 페닐그룹은 비치환되거나 할로, C_1－3알킬 또는 C_1-3알콕시와 같은 그룹 하나이상으로 치환된다), iv) 피리딜－C_1－3알킬, v) 푸릴－C_1－3알킬), vi) 비치환 되거나 할로, C_1－3알킬 또는 C_1－3알콕시와 같은 그룹 하나이상의 치환된 페닐, vii) 피리딜, viii)푸릴 또는 －NR⁸R⁹(여기에서, R⁸및 R⁹는 독립적으로 수소 또는 C_1－3알킬이거나 R⁸및 R⁹는 함께 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐 또는 N－C_1－3알킬－피페라지닐과 같은 헤테로사이클을 형성한다.)이다｝이다]이고; R⁵는 수소, C_1－3알킬 또는 페닐이다.
(＋),(－) 또는 (0) 광학활성을 가진 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물을 환원시키고, 필요한 경우 이어서 R이 수소인 화합물을 알킬화시켜 R이 C_1－4알킬, C_1－5알케닐 또는 페닐-C_1－4알킬인 화합물을 얻고, 필요한 경우 이어서 R¹,R²,R|³및 R⁴중 하나 이상이 C_1－3알콕시, 페닐－C_1－3알콕시이거나 R그룹들과 함께 메틸렌디옥시를 형성하는 화합물을 탈에테르화시켜 R¹,R²,R³및 R⁴중 하나이상이 하이드록시인 화합물을 얻음을 특징으로 하여 (＋),(－) 또는 (0) 광학활성을 가진 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하는 방법.
상기식에서, R은 a) 수소; b) C_1－4알킬; c) C_2－5알케닐; 또는 d) 페닐－C_1－4알킬이고, R¹,R²,R³및 R⁴는 독립적으로 a) 수소; b) C_1－3알콕시; c) 하이드록시; d) C_1－4알킬; e) 할로; f) 페닐－C_1－3알콕시 또는 g)인접 R그룹들과 함께 메틸렌디옥시를 형성한다.
제1 또는 2항에 있어서, R이 ｎ－프로필이고, R³가 하이드록시 또는 메톡시이고 R¹,R²및 R⁴가 수소인 방법.
a) (0) 또는 (＋) 광학활성을 가진 다음 구조식(vi)의 화합물을 환원시키고, 필요한 경우 이어서 광학적 분할하여 (＋)에 난티오머를 얻고, 필요한 경우 이어서 탈메틸화시켜 R³가 －OH인 화합물을 생성하거나, b) (0) 또는 (＋)광학활성을 가진 다음 구조식(vii)의 4－하이드로겐 화합물을 프로피온 알데히드 및 환원제로 처리하여 환원적 알킬화시키고, 필요한 경우 이어서 광학적 분할하여 (＋)에 난티오머를 얻고, 필요한 경우 이어서 탈메틸화시켜 R³가 OH인 화합물을 생성하거나, c) (0) 또는 (＋)광학활성을 가진 다음 구조식(viii)의 화합물을 다음 일반식(ix)의 화합물로 처리하여 이중 축합테트라하이드로 －옥사진환을 형성시키고, 필요한 경우 이어서 광학적 분할하여 (＋)에 난티오머를 얻고, 필요한 경우 이어서 탈메틸화시켜 R³가 OH인 화합물을 생성하거나, d) (0) 또는 (＋)광학활성을 가진 다음 일반식(Ｘ)의 화합물을 축합제로 처리하여 테트라하이드로－옥사진환을 폐환시키고, 필요한 경우 이어서 광학적 분할하여 (＋)에 난티오머를 얻고, 필요한 경우 이어서 탈메틸화시켜 R³가 OH인 화합물을 생성하거나, e) (0) 또는 (＋)광학활성을 가진 다음 구조식(xi)의 화합물을 환원제로 처리하여 4－알킬그룹을 환원시키고, 필요한 경우 이어서 광학적 분할하여 (＋)에 난티오머를 얻고, 필요한 경우 탈메틸화시켜 R³가 OH인 화합물을 생성하거나, f) (0) 또는 (＋) 광학활성을 가진 다음 구조식(xii)의 화합물을 메틸화제로 메틸화시켜 R³가 －OCH₃인 화합물을 생성하고, 필요한 경우 이어서 분할하여 (＋)에 난티오머를 생성하거나, g) (0)또는 (＋) 광학활성을 가진 다음 구조식(xiii)의 화합물을 환원시키고, 필요한 경우 이어서 광학적 분할하여 (＋)에 난티오머를 얻고, 필요한 경우 탈메틸하시켜 R³가 OH인 화합물을 생성시킴을 특징으로 하여 (0) 또는 (＋) 광학활성을 가진 다음 일반식( )의 화합물을 제조하는 방법.
상기 식에서, R³는 -OH 또는 －OCH₃이고, X¹및 X²는 같거나 다르며, 보로모, 요도, 벤제노이드 방향족 설포닐옥시 또는 C_1－3알칸설포닐옥시이고, X는 브로모, 요도, 벤제노이드 아릴설포닐옥시, C_1－3알칸설포닐옥시 또는 하이드록시이다.
※ 참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.