KR840008652A - 벤조티에닐 세팔로스포린 항생물질의 제조방법 - Google Patents

벤조티에닐 세팔로스포린 항생물질의 제조방법 Download PDF

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KR840008652A
KR840008652A KR1019840001912A KR840001912A KR840008652A KR 840008652 A KR840008652 A KR 840008652A KR 1019840001912 A KR1019840001912 A KR 1019840001912A KR 840001912 A KR840001912 A KR 840001912A KR 840008652 A KR840008652 A KR 840008652A
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쥬니어(외 1) 버나드 제임스 그래브스
Original Assignee
아더 알. 웨일
일라이 릴리 앤드 캄파니
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    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
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Abstract

내용 없음

Description

벤조티에닐 세팔로스포린 항생물질의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 아실화제 또는 이의 활성화 유도체로 아실화시킨 후, 임의로, 존재하는 아미노-또는 카복실-보호 그룹을 제거하거나; R6가 카복시-보호그룹인 보호된 하기 일반식(I)의 산을 탈차단시켜 R6가 수소인 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; 일반식(I)의 화합물에서 아미노-보호그룹인 R2를 제거하여 R2가 수소인 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; R2와 R3가 함께 일반식의 그룹인 화합물을 수득하기 위해서, R2와 R3가 모두 수소인 일반식(I)의 화합물을 일반식 M-C(O)-L의 케톤과 반응시키거나; A와 B가 함께 이중결합을 형성하고 R2가 히드록시 또는 메톡시인 일반식(I)의 화합물을 환원시켜, A,B 및 R2가 수소인 일반식(I)의 화합물을 제조하고; 필요에 따라, 일반식(I)의 화합물을 염화시키거나, 필요에 따라, 일반식(Ⅰ)화합물의 염을 유리아민 또는 유리산으로 전환시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용할 수 있는 염을 제조하는 방법.
    (I)
    상기식에서,
    R4는
    또는
    (여기에서, R은 수소, C1-C3알킬, 할로겐, 니트로, 아미노,C1-C4알콕시,C1-C4알카노일아미노 또는 C1-C3알킬설포닐아미노이고, R1은 수소, C1-C3알킬, 할로겐, 히드록시 또는 C1-C4알콕시이다)이 A 및 B는 모두 수소이거나, 함께 이중결합을 형성하고,R2는 수소, 아미노-보호그룹, 히드록시,C1-C4알콕시, 또는 하기 일반식의 카복시-치환된 알콕시 그룹이거나 카복시-치환된 시클로 알콕시 그룹이고,
    (상기식에서, C와 d는 각각 수소 또는 C1-C3알킬이거나, 이들이 결합되어 있는 탄소와 함께 C3-C6시클로알킬환을 형성하고, n은 0내지 3이다.)
    R3는 수소이거나,
    R2와 R3는 함께 일반식(여기에서 M과 L은 각각C1-C4알킬이다)의 그룹을 나타내며, 단 A및 B가 이중결합을 형성할 때만 R2는 히드록시,C1-C4알콕시, 카복시-치환된 알콕시 또는 카복시-치환된 시클로알콕시이고, R3가 수소가 아닐 경우 A및 B는 모두 수소이고, R5는 수소, 메틸, 할로겐, 메톡시비닐 또는 일반식-CH2-R5´(여기에서 R5´는 메톡시, 아세톡시 또는 카바 모일옥시이다)의 치환된 메틸그룹이고, R6는 수소 또는 카복시-보호그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, R²및R³가 함께을 형성하는 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용할수 있는 염을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, A 및 B가 함께 이중결합을 형성하고 R2가 메톡시인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용할 수 있는 염을 제조하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, R4가 하기 일반식의 그룹인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용할 수 있는 염을 제조하는 방법.
    또는
  5. 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서 R4가 하기 일반식의 그룹인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용할 수 있는 염을 제조하는 방법.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, R1의 수소, 할로겐, 히드록시, C1-C4알콕시인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용할 수 있는 염을 제조하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, R 또는 R1이 각각 수소 또는 할로인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용할 수 있는 염을 제조하는 방법.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, R 및 R1이 모두 수소인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용할 수 있는 염을 제조하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 하나에 있어서, R5가 메틸, 클로로, 수소, 메톡시메틸 또는 비닐인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용할 수 있는 염을 제조하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, R5가 케틸 또는 클로로인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용할 수 있는 염을 제조하는 방법.
  11. 제1항 내지 제10항중 어느 하나에 있어서, R6가 수소인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용할 수 있는 염을 제조하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 7β-[D-2-아미노-2(벤조티엔-4-일)아세틸아미노]-3-메틸-3-세펨-4-카복실산 또는 이의 약제학적으로 허용할 수 있는 염을 제조하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 7β-[D-2-아미노-2-(3-메틸 벤조티엔-7-일)아세틸아미노]-3-메틸-3-세펨-4-카복실산 또는 이의 약제학적으로 허용할 수 있는 염을 제조하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 7β-[2-아미노-2(벤조티엔-5-일)아세틸아미노]-3-메틸-3-세펨-4-카복실산 또는 이의 약제학적으로 허용할 수 있는 염을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019840001912A 1983-04-12 1984-04-11 벤조티에닐 세팔로스포린 항생물질의 제조방법 KR840008652A (ko)

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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4581352A (en) * 1984-12-03 1986-04-08 Eli Lilly And Company Thienothienylglycyl cephalosporin derivatives
DE3508258A1 (de) * 1985-03-08 1986-09-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ss-lactamantibiotika, verfahren zur herstellung und ihre verwendung als und in arzneimitteln
DE3509618A1 (de) * 1985-03-16 1986-09-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ss-lactam-antibiotika, verfahren zur herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
US4783443A (en) * 1986-03-03 1988-11-08 The University Of Chicago Amino acyl cephalosporin derivatives
AR035728A1 (es) * 2001-01-16 2004-07-07 Merck & Co Inc Proceso perfeccionado para la sintesis de carbapenem

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3575969A (en) * 1968-03-04 1971-04-20 Lilly Co Eli Desacetoxycephalosporin antibiotics
US4024133A (en) * 1971-05-14 1977-05-17 Glaxo Laboratories Limited 7β-[2-Etherified oximino-2-(thienyl-,furyl- or pyridylacetamido)]cephalosporins
US4229575A (en) * 1978-02-27 1980-10-21 Richardson-Merrell Inc. 7-(2,3-Dihydrobenzo-5-furanyl)-acetamido cephalosporin derivatives
US4219648A (en) * 1978-03-06 1980-08-26 Richardson-Merrell Inc. 7-[[Amino(1,3-dihydrobenzo[c]thienyl)acetyl]amino]cephalosporin derivatives

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