KR840006998A - 1,8-나프티리딘과 1.5,8-아자나프티리딘 유도체의 제조방법 - Google Patents

1,8-나프티리딘과 1.5,8-아자나프티리딘 유도체의 제조방법 Download PDF

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셀락 마아가렛에이취.
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스타이나 칸스타트, 로즈마리 아이젠링
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Abstract

내용 없음

Description

1, 8-나프티리딘과 1. 5, 8-아자나프티리딘 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. A) 일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식(Ⅲ)의 화합물을 반응시키거나
  2. B) R1이 2, 3-위치에 이중결합을 가지는 탄소수 3에서 6의 알케닐 그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 제조를 위해서는 일반식(Ⅳ)의 화합물을 클라이젠 재배열(Claisen rearrangement)시키고, 상기의 A), B)에 따라 얻어진 R2가 수소인 화합물에 경우에 따라, 수소가 아닌 R2그룹을 도입시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이들의 산부가염, 수화물, 용매화합물을 제조하는 방법.
  4. 여기서
  5. X는 CH 또는 N이고 ;
  6. Y는 수소, 하이드록시, 벤질옥시, 아미노, 설파밀, 할로겐, 니트로, 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수 1내지 6의 알콕시, 탄소수 2내지 6의 카복실릭아실, 탄소수 1내지 6의 알킬 -S(0)m(m은 0,1 또는 2), 트리플루오로메틸, 트리플루오로메틸티오 또는 COOA(A는 수소, 탄소수 1내지 6의 알킬, 또는 금속 또는 아민으로부터 유도된 약학적으로 허용된 양이온)이고 ;
  7. Z는 수소, 하이드록시, 할로겐, 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수 1내지 6의 알콕시, 탄소수 1내지 6의 하이드록시알킬 또는 탄소수 2내지 6의 카복실릭 아실옥시이고 ;
  8. R1은 탄소수 2내지 10의 알케닐, 탄소수 2내지 10의 알키닐, 탄소수 3내지 7의 사이클로알킬, 탄소수 5내지 8의 사이클로알케닐, 2-, 4- 또는 5-피리미딜, 2-, 3-또는 4-피리딜, 2-또는 3-티에닐, 2-또는 3-퓨라닐, 탄소수 2내지 6의 카복실릭 아실, 또는 탄소수 1내지 10의 알킬로서 이때 알킬은 하이드록시, 할로겐, 탄소수 1내지 6의 알콕시, 탄소수 2내지 6의 카복실릭 아실, 페닐 2-, 3-또는 4-피리딜, 2-, 4-또는 5-피리미딜, 2-또는 3-티에닐, 2-또는 3-퓨라닐, 탄소수 3내지 7의 사이클로알킬 또는 탄소수 1내지 6의 카복실릭 아실옥시로 치환될 수 있고 ;
  9. R2은 수소, 탄소수 1내지 6의 8카복실릭 아실, 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수 2내지 6의 하이드록시 알킬, 탄소수 2내지 6의 디하이드록시알킬, 탄소수 2내지 1의 알케닐, 탄소수 2내지 6의 알키닐, RaRbN(CH2)n-(n은 2내지 6까지의 정수이고 Ra와 Rb는 수소, 탄소수 1내지 6의 알킬 또는 그들이 붙어있는 질소원자와 함께 피페리딘, 모르폴린, 피페라진, 피롤리딘환을 형성함)이거나, 또는 R2는 아민이나 금속으로부터 유도된 약학적으로 허용된 염을 나타내며 ;
  10. 단, X가 CH이고, R2는 수소 또는 카복실릭아실이며, Y는 수소, 알킬, 알콕시 CF3, CH3SO2, -SCF3또는 NO2이고, Z는 수소, 할로겐, 알킬 또는 알콕시이면 R1은 비치환된 알킬이 아니어야 하고, R은 편리한 이탈 그룹(leaving group), 바람직하게는 알콕시 그룹을 나타내고, R3는 2, 3-위치에 이중결합을 갖는 탄소수 3내지 6의 알케닐그룹이다.
  11. 제1항의 B)에 있어서, 클라이겐 재배열(Claisen rearrangement)이, 산무수소화물 존재하에서 진행되며 따라서 R1이 2, 3-위치에 이중결합을 가지는 탄소수 3내지 6의 알케닐이고 R2는 아실인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항의 A)에 있어서, 3-(n-부틸)-4-하이드록시-1-페닐-1,8-나프티리딘-2(1H)-온의 나트륨, 칼슘, 칼슘, 에탄올아민, N-메틸 글루카민, 디에탄올아민, 에틸렌디아민, 트리스-하이드록시에틸-메틸아민 또는 리신염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항에 있어서,
  14. Y는 수소, 메틸티오 또는 메톡시 ;
  15. Z는 수소 또는 메틸 ;
  16. R1은 n-C4H0, -(CH2)3CH2OCOC2H5, CH2CH2OH, -(CH2)2CH2OH 또는 -CH2-CH=CH2그리고
  17. R2는 나트륨 양이온 또는 R1이 n-C4H9가 아닌 조건하에 수소, -COCH3또는 COC2H5인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 제조됨을 특징으로 하는 방법.
  18. 제4항에 있어서, 4-아세톡시-1-페닐-3-(2-프로페닐)-1, 8-나프티리딘-2(1H)-온이 제조됨을 특징으로 하는 방법.
  19. 제4항에 있어서, 4-하이드록시-1-(3-메톡시페닐)-3-(2-프로페닐)-1, 8-나프티리딘-2(1H)-온 또는 그의 나트륨염이 제조됨을 특징으로 하는 방법.
  20. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019830003511A 1982-11-03 1983-07-28 1,8-나프티리딘과 1,5,8-아자나프티리딘 유도체 및 이의 제조방법 KR890004662B1 (ko)

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