KR840001171A - 아미딘류의 제조방법 - Google Patents
아미딘류의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR840001171A KR840001171A KR1019820003455A KR820003455A KR840001171A KR 840001171 A KR840001171 A KR 840001171A KR 1019820003455 A KR1019820003455 A KR 1019820003455A KR 820003455 A KR820003455 A KR 820003455A KR 840001171 A KR840001171 A KR 840001171A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- salt
- prepared
- compound
- case
- indole
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 5
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- -1 Oxycarbonylmethyl Chemical group 0.000 claims 15
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- LNDWMQWLWGXEET-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-indol-5-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C2NC=CC2=C1 LNDWMQWLWGXEET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- LFXYCEYUZCCZOS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(1h-indol-5-yl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=CC=C2NC=CC2=C1 LFXYCEYUZCCZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- VGKWGHYHUAOYRU-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylpyrimido[1,6-a]indol-5-yl)acetic acid Chemical compound N=1C=CC2=C(CC(=O)O)C3=CC=CC=C3N2C=1C1=CC=CC=C1 VGKWGHYHUAOYRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QONDYZPOXVIVRI-UHFFFAOYSA-N 2-(1-thiophen-2-ylpyrimido[1,6-a]indol-5-yl)acetic acid Chemical compound N=1C=CC2=C(CC(=O)O)C3=CC=CC=C3N2C=1C1=CC=CS1 QONDYZPOXVIVRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUQVIHPADGHBLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(7-fluoro-1-phenylpyrimido[1,6-a]indol-5-yl)acetic acid Chemical compound N=1C=CC2=C(CC(=O)O)C3=CC(F)=CC=C3N2C=1C1=CC=CC=C1 AUQVIHPADGHBLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUHNVUJHOHEPQY-UHFFFAOYSA-N 2-(7-fluoro-1-thiophen-2-ylpyrimido[1,6-a]indol-5-yl)acetic acid Chemical compound N=1C=CC2=C(CC(=O)O)C3=CC(F)=CC=C3N2C=1C1=CC=CS1 UUHNVUJHOHEPQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDMGSCUANDBAFH-UHFFFAOYSA-N 2-[7-methoxy-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrimido[1,6-a]indol-5-yl]acetic acid Chemical compound C=1C(OC)=CC=C(N23)C=1C(CC(O)=O)=C3C=CN=C2CC1=CC=CC=N1 PDMGSCUANDBAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005079 alkoxycarbonylmethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- BBFZFOVPWAWNRA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(1-thiophen-2-ylpyrimido[1,6-a]indol-5-yl)acetate Chemical compound N=1C=CC2=C(CC(=O)OCC)C3=CC=CC=C3N2C=1C1=CC=CS1 BBFZFOVPWAWNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPFFCSWYDXSHJO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(7-fluoro-1-phenylpyrimido[1,6-a]indol-5-yl)acetate Chemical compound N=1C=CC2=C(CC(=O)OCC)C3=CC(F)=CC=C3N2C=1C1=CC=CC=C1 VPFFCSWYDXSHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- YIBBMDDEXKBIAM-UHFFFAOYSA-M potassium;pentoxymethanedithioate Chemical compound [K+].CCCCCOC([S-])=S YIBBMDDEXKBIAM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (27)
- 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그 염으로부터 H-Z1을 제거하여 추가 결합을 도입시키거나 또는 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 그 염을 이성화시키거나 또는 다음 일반식(Ⅷ)의 화합물 는는 그 염을 고리화반응시키거나 또는 다음 일반식(Ⅹ)의 화합물 또는 그 염에서 가용매분해 또는 산화시켜 R2°를 R2기로 변환시키거나 또는 다음 일반식(XI)의 화합물을 탈수소화 반응시켜 수소제거와 동시에 추가결합을 형성하며, 또 필요한 경우, 본 발명에 따라 수득된 화합물을 다음 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 변환시키거나 또는 본 발명에 따라 수득된 다음 일반식(Ⅰ)의 유리화합물을 염으로 변환시키거나 또는 이 제법에 따라 수득된 염을 다음 일반식(Ⅰ)의 유리화합물 또는 다른 염으로 변환시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그 염을 제조하는 방법.
-
- 상기 일반식에서, R1은 ρ-위치가 경우에 따라 4개까지의 탄소원자를 갖는 저급알킬티오, 4개까지의 탄소원자를 갖는 저급알칸설피닐, 4개까지의 탄소원자를 갖는 저급알콕시 또는 35까지의 원자번호를 갖는 할로겐에 의합 치환되는 페닐, 티에닐, 또는 경우에 따라 4개까지의 탄소원자를 갖는 저급알킬에 의해 치환된 피리딜이고, R2는 카복시메틸 또는 2차적으로 5개까지의 탄소원자를 갖는 저급알콕시카보닐메틸이며, ph는 질소원자에 대하여 ρ-위치가 경우에 따라 4개까지의 탄소원자를 갖는 저급알콕시 또는 35까지의 원자번호를 갖는 할로겐에 의해 치환된 1,2-페닐렌이고, 또 alk는 비닐렌이며, 단 여기서 R1이 ρ-메틸티오페닐이고 또 ph가 질소원자에 대하여 ρ-위치가 불소로 치환된 1,2-페닐렌인 경우는 R2가 카복시메틸 또는 에톡시카보닐메틸이 아니어야만 하며, 또 이외에 R1이 페닐이고 또 ph가 비치환 1,2-페닐렌인 경우 또는 R1이 ρ-클로로페닐이고 또 ph가 질소원자에 대하여 ρ-위치가 메톡시로 치환된 1,2-페닐렌인 경우 각각에 있어서 R2가 에톡시카보닐메틸이 아니어야만 하고, Z1은 경우에 따라 기능이 변형된 하이드록시 또는 머캅토이며, R2'는 R2에서 제시한 바와 같은 경우에 따라 에스테르화시킨 카복시이고, R3는 수소이며, alk'는 일반식-CH=CH-Z6또는 -CH2-CH=Z6'의 기로서, 여기서 Z6는 경우에 따라 기능이 변형된 하이드록시 또는 아미노이고 또 Z6'는 옥소 또는 이미노이며, R2°는 R2기로 변환시킬 수 있는 레디칼이고, 또 alk"는 에틸렌이다.
- 제1항에 있어서, 다음 일반식(XI)의 화합물을 탈수소화 반응시켜 수소 제거와 동시에 추가결합을 형성하고 또 필요한 경우 본 발명에 따라 제조된 화합물을 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 변환시키거나 또는 본 발명에 따라 수득된 다음 일반식(Ⅰ)의 유리화합물을 염으로 변환시키거나 또는 이 제법에 따라 수득된 염을 일반식(Ⅰ)의 유리화합물 또는 다른 염으로 변환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
-
- 상기 일반식에서 alk"는 에틸렌이다.
- 제1항에 있어서, 제법 각 공정에서 중간체로 수득되는 화합물을 출발물질로 사용하여 잔여공정을 진행시키거나 또는 출발물질을 염의 형태로 사용하거나 또는 반응조건하에서 제조함을 특징으로 하는 제조방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 이 비치환페닐, ρ-메톡시페닐 또는ρ-메탄설피닐페닐이고 각 경우 R2가 에톡시카보닐메틸이며, 각 경우 ph는 질소원자에 대하여 ρ-위치에서 불소치환이 이루어진 1,2-페닐렌이고 또 각 경우 alk가 비닐렌이거나 또는 R1이 비치환-2-티에닐 비치환 페닐, ρ-메틸티오페닐, ρ-메탄설피닐페닐 또는 ρ-메톡시페닐이고, 각 경우 R2는 카복시메틸이며, 각 경우 ph는 질소원자에 대하여 ρ-위치에서 불소치환이 이루어진 1,2-페닐렌이고 또 각 경우 alk가 비닐렌이거나, 또는 각 경우 R1이 비치환-2-티에닐이고, R2가 카복시메틸 또는 에톡시카보닐메틸이며, 각 경우 ph는 비치환 1,2-페닐렌이고 또 각 경우 alk가 비닐렌이거나, 또는 R1이 비치환페닐이고, R2가 카복시메틸이며, ph가 비치환 1,2-페닐렌이고 또 alk가 비닐렌이거나, 또는 R1이 2-피콜리닐 또는 ρ-플루오로페닐이고, 각 경우 R2가 카복시메틸 또는 에톡시카보닐메틸이며, 각 경우 ph가 질소원자에 대하여 ρ-위치에서 메톡시치환이 이루어진 1,2-페닐렌이고 또 각 경우 alk가 비렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물과 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, ph가 비치환 1,2-페닐렌이고, 또 R1이 페닐이며, R2가 카복시메틸이거나 또는 R1이 2-티에닐이며 R2가 카복시- 또는 에톡시카보닐메틸이거나 또는 ph가 질소원자에 대하여 ρ-위치에서 불소치환이 이루어진 1,2-페닐렌이고, 또 R1이 ρ-메틸티오페닐이며 R2가 카복시메틸이거나 또는 R1이 페닐, ρ-메탄설피닐 또는 ρ-메톡시페닐이며 R2가 카복시- 또는 에톡시카보닐메틸이거나, 또는 ph가 질소원자에 대하여 ρ-위치에서 톡시치환이 이루어진 1,2-페닐렌이고 또 R1이 ρ-플루오로페닐 또는 2-피콜리딜이며, R2가 카복시- 또는 에톡시카보닐-메틸이고, 이 각 경우에서 alk가 비닐렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물과 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 7-플루오로-1-페닐피리미도 [1,6-a] 인돌-5-아세트산 에틸에스테르 또는 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 7-플루오로-1-(2-티에닐)-피리미도 [1,6-a] 인돌-5 아세트산 에틸에스테르 또는 그 염, 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2-티에닐)-피리미도 [1,6-a] 인돌-5-아세트산 에틸 에스테르 또는 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서 7-메톡시-1-(2-피콜리닐)-피리미도 [1,6-a] 인돌-5 아세트산 에틸에스테르 또는 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 1-페닐피리미도 [1,6-a] 인돌-5-아세트산 또는 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 7-플루오로-1-(ρ-메탄설피닐페닐)-피리미도 [1,6-a] 인돌-5-아세트산 에틸에스테르를 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 7-플루오로-1-(ρ-메탄설피닐페닐)-피리미도 [1,6-a] 인돌-5-아세트산 또는 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 7-플루오로-1-페닐피리미도 [1,6-a] 인돌-5-아세트산 또는 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2-티에닐)-피리미도 [1,6-a] 인돌-5-아세트산 또는 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 7-메톡시-1-(2-피콜리닐)-피리미도 [1,6-a] 인돌-5-아세트산 또는 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 7-플루오로-1-(ρ-메톡시페닐)-피리미도-[1,6-a] 인돌-5-아세트산 또는 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 7-플루오로-1-(ρ-메톡시페닐)-피리미도[1,6 a] 인돌-5-아세트산 또는 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 7-메톡시-1-(ρ-플루오로페닐)-피리미도-[1,6-a] 인돌-5-아세트산 또는 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 7-메톡시-1-(ρ-플루오로페닐)-피리미도-[1,6-a] 인돌-5-아세트산에틸 에스테르 또는 그 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 7-플루오로-1-(2-티에닐)-피리미도 [1,6-a] 인돌-5-아세트산 또는 그 염을 제조하는 방법.
- 실시예 1 내지 13의 제조방법.
- 제1항 내지 제3항과 21항중 어느 하나에 있어서, 제조공정중에 사용된 신규 출발물질의 제조방법.
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5004 | 1981-08-03 | ||
| CH5004/81 | 1981-08-03 | ||
| CH500481 | 1981-08-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR840001171A true KR840001171A (ko) | 1984-03-28 |
| KR890002759B1 KR890002759B1 (ko) | 1989-07-27 |
Family
ID=4286279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR8203455A KR890002759B1 (ko) | 1981-08-03 | 1982-08-02 | 아미딘 화합물의 제조방법. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0072346B1 (ko) |
| JP (1) | JPS5826889A (ko) |
| KR (1) | KR890002759B1 (ko) |
| AT (1) | ATE19083T1 (ko) |
| AU (1) | AU566722B2 (ko) |
| CA (1) | CA1216848A (ko) |
| CY (1) | CY1423A (ko) |
| DD (1) | DD203722A5 (ko) |
| DE (1) | DE3270406D1 (ko) |
| ES (2) | ES8506711A2 (ko) |
| GB (1) | GB2103215B (ko) |
| GR (1) | GR81392B (ko) |
| HK (1) | HK37688A (ko) |
| HU (1) | HU190991B (ko) |
| IE (1) | IE53643B1 (ko) |
| NZ (1) | NZ201453A (ko) |
| SG (1) | SG3388G (ko) |
| ZA (1) | ZA825558B (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160033530A (ko) * | 2014-09-18 | 2016-03-28 | 주식회사 성우하이텍 | 핫스탬핑용 예열장치 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4307234A (en) * | 1978-09-11 | 1981-12-22 | American Home Products Corp. | Pyrimido[1,6-a]indole derivatives |
| EP0035474B1 (de) * | 1980-03-04 | 1985-06-05 | Ciba-Geigy Ag | Neue Amidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung |
-
1982
- 1982-07-28 AT AT82810321T patent/ATE19083T1/de active
- 1982-07-28 DE DE8282810321T patent/DE3270406D1/de not_active Expired
- 1982-07-28 EP EP82810321A patent/EP0072346B1/de not_active Expired
- 1982-07-29 GB GB08221882A patent/GB2103215B/en not_active Expired
- 1982-07-30 CA CA000408503A patent/CA1216848A/en not_active Expired
- 1982-07-30 IE IE1857/82A patent/IE53643B1/en unknown
- 1982-08-02 KR KR8203455A patent/KR890002759B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1982-08-02 ES ES514639A patent/ES8506711A2/es not_active Expired
- 1982-08-02 HU HU822482A patent/HU190991B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-08-02 DD DD82242187A patent/DD203722A5/de unknown
- 1982-08-02 ES ES514638A patent/ES514638A0/es active Granted
- 1982-08-02 NZ NZ201453A patent/NZ201453A/en unknown
- 1982-08-02 ZA ZA825558A patent/ZA825558B/xx unknown
- 1982-08-02 GR GR68929A patent/GR81392B/el unknown
- 1982-08-02 AU AU86721/82A patent/AU566722B2/en not_active Ceased
- 1982-08-03 JP JP57134800A patent/JPS5826889A/ja active Granted
-
1988
- 1988-01-08 SG SG33/88A patent/SG3388G/en unknown
- 1988-05-19 HK HK376/88A patent/HK37688A/xx unknown
- 1988-09-02 CY CY1423A patent/CY1423A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160033530A (ko) * | 2014-09-18 | 2016-03-28 | 주식회사 성우하이텍 | 핫스탬핑용 예열장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8308564A2 (es) | 1983-08-01 |
| CA1216848A (en) | 1987-01-20 |
| CY1423A (en) | 1988-09-02 |
| IE53643B1 (en) | 1989-01-04 |
| EP0072346A3 (en) | 1983-06-01 |
| IE821857L (en) | 1983-02-03 |
| HK37688A (en) | 1988-05-27 |
| EP0072346B1 (de) | 1986-04-09 |
| JPH0340031B2 (ko) | 1991-06-17 |
| ES514638A0 (es) | 1983-08-01 |
| AU8672182A (en) | 1983-02-10 |
| NZ201453A (en) | 1985-11-08 |
| HU190991B (en) | 1986-12-28 |
| EP0072346A2 (de) | 1983-02-16 |
| GB2103215A (en) | 1983-02-16 |
| KR890002759B1 (ko) | 1989-07-27 |
| SG3388G (en) | 1988-06-17 |
| ZA825558B (en) | 1983-03-30 |
| ES514639A0 (es) | 1985-08-01 |
| JPS5826889A (ja) | 1983-02-17 |
| GR81392B (ko) | 1984-12-11 |
| ATE19083T1 (de) | 1986-04-15 |
| AU566722B2 (en) | 1987-10-29 |
| DE3270406D1 (en) | 1986-05-15 |
| DD203722A5 (de) | 1983-11-02 |
| ES8506711A2 (es) | 1985-08-01 |
| GB2103215B (en) | 1985-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840005084A (ko) | 항고혈압제로서 유용한 아미노산유도체의 제조방법 | |
| KR860003241A (ko) | 피페리딘 유도체의 제조방법 | |
| KR850001905A (ko) | 벤조시클로 알칸 유도체의 제조방법 | |
| KR840007882A (ko) | 디히드로피리딘 유도체 및 그 제법 | |
| KR850006421A (ko) | 새로운 세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
| KR840006482A (ko) | 디히드로피라졸로 [3,4-b]피리딘 유도체의 제조방법 | |
| KR840001171A (ko) | 아미딘류의 제조방법 | |
| KR970707122A (ko) | 퀴놀린 유도체(quinoline derivative) | |
| KR850002274A (ko) | 지방산 유도체의 제조방법 | |
| KR840005723A (ko) | 티아졸유도체의 제조방법 | |
| KR850004959A (ko) | 아릴옥시-n-(아미노알킬)-1-피롤리딘 및 피페리딘 카복스 아미드 및 카보티오 아미드의 제조방법 | |
| KR850008173A (ko) | 세팔로 스포린 및 그의 제조 중간체의 제조방법 | |
| KR830006231A (ko) | 벤즈아졸 유도체의 제조방법 | |
| KR830005191A (ko) | 푸란유도체의 제조방법 | |
| KR850002979A (ko) | 1,2,3-트리티안화합물의 신규 제조방법 | |
| KR830002716A (ko) | 구아니딘 화합물의 제조방법 | |
| KR840006667A (ko) | 세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
| KR830006293A (ko) | 신규 폴리아자 헤테로고리 화합물의 제조방법 | |
| KR890008151A (ko) | 키놀린 카르복산의 유도체 | |
| KR860004051A (ko) | 치환된 페닐피페라진 유도체의 제조방법 | |
| KR880001673A (ko) | 세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
| KR850008659A (ko) | 테트라히드로나프탈레놀 유도체의 제조방법 | |
| KR850007247A (ko) | 바이페닐릴설포닐 우레아의 제조방법 | |
| KR860006461A (ko) | 항알레르기 작용을 갖는 화합물의 제조방법 | |
| KR840001154A (ko) | 1,2-디티올-3-일리덴 암모늄 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 19920605 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |