KR840000707B1 - 2-아미노-4-(히드록시)(메틸)포스피노일 부티릴 알라닐 알라닌 콜린염 - Google Patents
2-아미노-4-(히드록시)(메틸)포스피노일 부티릴 알라닐 알라닌 콜린염 Download PDFInfo
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Abstract
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Description
제1도는 실시예 1의 생성물[(L-2-아미노-4-히드록시-메틸 포스피노일부티릴)-L-알라닐-L-알라닌콜린염]의 적외부 흡수스펙트럼이다.
본 발명은 다음식(Ⅰ)
로 표시되는 화합물, 즉(2-아미노-4-(히드록시)(메틸)포스피노일 부티릴 알라닐알라닌콜린염(이하 SF-1293콜린이라 함)의 제조법에 관한 것이다.
[식중 R은 알라닐알라닌(alanylalanine) 잔기를, M은 수소원자 또는 Na, K, Ca, Ba, Mg 등 금속원자를, n는 M의 원자가를 나타낸다.]로 표시되는 화합물중, (2-아미노-4-(히드록시)(메틸)포스피노일부티릴)-알라닐알라닌은 방선균의 발효생산물(일본국 특개 1973-22688)로서 본 발명자들에 의해 그 제조방법이 확립되었다. 식(Ⅱ)로 표시되는 이들의 화합물은 유용한 제초제(일본국 특원 1977-133014, 1977-157421, 1977-154722, 1977-158932 및 1978-36059)이나 본 발명자들은 또 유효한 유도체에 대하여 여러가지로 연구 검토한 바, 식(Ⅰ)로 표시되는 화합물이 극히 강력한 제초효과를 가지고 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물은 식(Ⅱ)로 표시되는 화합물이 수용액에 등몰량(等 Mol量)의 콜린류를 가함으로써 생성된다. 여기서 ˝콜린류˝라는 것은 콜린 및 콜린의 광산(염산, 황산, 인삼등) 염을 의미한다.
본 발명에 대하여 다시 상술하면 식(Ⅰ)로 표시되는 화합물은 식(Ⅱ) 식중 M은 수소원자)로 표시되는 화합물의 수용액에 등몰의 콜린을 가하거나 또는 식(Ⅱ)(식중 M은 Na, K, Ca, Ba, Mg등)로 표시되는 화합물의 수용액에 콜린의 광산(염산, 황산, 인산등)염을 등몰량 가함으로써 생성된다. 전자의 경우, 콜린은 탄산염을 형성하기 쉽기 때문에 탈탄산한 물을 사용하는 것이 바람직하다.
다음으로 위 수용액을 농축 건고하여 잔사를 10용적(Vol)의 메타놀, 에타놀 등 용매에 용해하고 40-50용적의 초산에틸, 클로로포름, 벤젠, 에테르등 유기용매를 가하면 백색침전물이 얻어진다. 이것을 건조제의 존재하에서 감압하에 건조시킴으로써 식(Ⅰ)로 표시되는 콜린화합물의 백색분말을 얻을 수 있다.
후자의 경우는 반응액중에 무기염을 부산물로 생성하나 무기염이 수용성인 경우에는 반응액이 농축잔기에서 식(Ⅰ)의 화합물을 알코올 또는 알코올과 아세톤의 혼합액으로 추출함으로써 또는 무기염이 난(難)수용성인 경우 예로서, 황산바륨등을 반응액에서 여과하여 제거함으로써 용이하게 탈염된다. 이와같이하여 얻어진 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물(이하 본 발명화합물이라 약칭한다)의 이 화학적 성상을 제1표에 표시한다.
[제1표]
이에 또, 위에서 언급한 처리에 의해 생성한 물질이 년일물질이며, 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물이라는 것은 박층크로마토그래피의 결과에서 확인되었다.
본 발명의 화합물은 장기간 방치하면 흡수하나 다음에 설명하는 바와같이 액제, 분제, 미립제, 수화제 등의 각종 제제에 의해 안정한 형으로 제초제로서 사용된다.
근년에 비농경지만이 아니고 논, 밭, 과수원, 목초지 등에 다년생 잡초가 많이 발생하여 문제로 되어 있다.
다년생잡초는 그 생활기반이 근경(Rhizome), 괴경(tuber), 인경(bulb), 뿌리등 지하부에 있으며, 저장영양물질도 많고 재생발아력(發芽力)이 강력하다.
지상부만을 고살(枯殺)(killing) 하여도 새지하부에서 새로운 개체가 발생하므로 재생을 억제하지 않으면 다년생잡초를 방지하지 못할뿐 아니라 1년생 잡초에 비하여 극히 강한 약제저항성을 갖고 있다.
농경지에서는 토양의 기경(起耕), 교반, 이등에 의해 이들 다년생잡초의 가는 지하부의 영양번식기관이 포장전체에 넓게 증식한다. 다년생 잡초 방제제로서는 n-포스포노메틸글리신(이하 글리포세이트라 함)이 알려져 있으나 광열잡초에 약한 결점이 있어 살초스펙트럼이 넓으며 우수한 효과를 갖고 있는 약제가 요구되고 있다. 또, 비농경지, 목초지, 조립지 등에서는잡관목의 방제가 중요한 문제로 되어 있다.
조림지에서는 삼목(杉木), 노송나무등이 묘목과 광(光)이나 영양수분을 쟁탈하는 것은 가는대, 참억새 등 대형 다년생잡초 및 산딸기나무, 밤나무, 까마귀밥나무 등 잡관목이다. 초목지에서도 그 주위에 잡관목이 발생하여 그 방제가 필요하다. 현재까지 다수의 제초제가 개발되어 있으나 잡관목에 유효한 제초제가 적다. 이것은 잡관목이 초본성식물과 다르며, 약물의 침투가 어렵고 이러한 표피를 갖고 있어 잎이 떨어져도 가지가 남아있어 다시 성장할 수 있는 기구(機構)가 발달되어 일반적으로 초본성식물에 비하여 대형이다.
본 발명의 화합물은 경엽처리 및 토양처리에 의해 우수한 살초효과를 발휘하나, 특히 1년생잡초, 다년생잡초 및 잡관목에 경엽처리를 할 경우 강력한 접착효과를 갖고 있음과 동시에 식물체내를 전류(轉流)이 행하여 식물의 생장점을 사멸(死滅)시키는 성질을 갖고 있으므로 다음에 표시한 바와같이 우수한 성질을 갖고 있다. 즉, 맨너그라스(manna grass), 콕스파그라스(cockspargrass)등 강한 재생력을 가진 1년생잡초를 교살하여 그 재생을 억제함은 물론 다년생 잡초에 있어서는 경엽에 처리한 본 발명물이 다년생잡초의 생활기반인 근경, 괴경, 인경, 구경 뿌리등 지하부에 전류, 이행하여 지하부를 사멸시킨다.
이 결과, 다년생잡초방제상 극히 곤란하며 또 가장 중요한 지하부에서의 재생억제를 경엽처리에 의해 할수 있다. 또, 종래에 알려져 있는 잡초제중에서 잡관목에 유효한 것은 적으나 경엽처리한 본 발명의 화합물은 잡관목의 끝부분까지 유전, 이행하여 강력한 고살효과를 나타내며, 그 재생, 회복을 억제한다. 본 발명의 화합물의 잡초 및 잡관목의 재생억제효과는 다음의 점에서 글리포세이트에 비하여 보다 저농도에서 유효하며, 글리포세이트는 광엽잡초, 잡관목에 대하여 효과가 떨어지나 본 발명화합물은 유용임목인 노송나무를 제외하고 거의 모든 종류의 잡초, 잡관목에 대하여 강력하게 작용하며 잡초스펙트럼의 폭이 현저히 넓다.
또, SP-11293콜린의 제초활성을 (L-2-아미노-4-히드록시메틸 포스피노일부티릴)-L-알라닐-L-알라닌모노나트륨염 및 (L-2-아미노-4-히드록시 에틸포스피노일부티릴)-L-알라닐-L-알라닌 모노디에틸암모늄염과 비교하면 본 발명화합물은 지상부고살 및 재생억제가 다같이 효과가 높다.
잡초방제상 문제점의 하나는 잡초의 생장, 번식이 가장 현저하여 제초제살포를 가장 필요로 하는 시기가 여름으로 비가 많은 시기에 개인날을 택하여 살포하기가 곤란한 경우가 많으며, 살포후 이미 비가 내려 살포한 제초제가 유실될 때가 많다.
본 발명 화합물이 특성의 하나는 경엽처리후 식물체내에 침투, 흡수하는 점에서 우수하여 처리후 강우에 의한 영향이 적다. 즉, 우수한 내우성(耐雨性)을 갖고 있다. 또 우수한 침투, 흡수성을 가진 것은 저온하에서의 처리이나 가을에 처리할 때와 같이 식물의 생육후기나 식물의 대사가 저하하여 침투, 흡수가 억제되는 조건하에서도 그 특성을 발휘한다.
이상과 같은 특징을 가진 본 발명의 화합물은 노송나무를 제외하고 거의 모든 종류의 1년생잡초, 다년생잡초 및 잡관목에 강력하게 작용하며, 목적으로 하는 전초목방제가 가능하고, 이들의 재생, 회복을 강력하게 억제하므로 극히 높은 실용적 가치를 가진다. 조림지에서의 정지(整地) 및 풀베기(下刈除草)는 큰 중노동이며, 작업자의 감소가 큰 문제로 되어 있다. 조림지에서 문제가 되는 것은 주로 대형이 다년생 잡초 및 잡관목이나 본 발명화합물은 위와같이 이들 잡초나 잡관목에 대하여 강력한 효과를 가지므로 조림지의 정지에 적당하다.
유용임목인 노송나무에 무해한 특성을 가지므로 노송나무조림지에서는 풀베기에 사용됨으로써 선택성 제초제로서 극히 우수한 효과를 발휘한다. 또, 본 발명물은 분제, 미립제 등 제제화가 용이하며 임업지에서는 이와같은 제제화가 일반적이다. 그 이유는 조림지에서는 일반적으로 물을 얻기가 어렵고 또 분제, 미립제는 삼목 등 침엽을 가진 조림목에 부착하기가 어려워 약해의 발생이 어렵기 때문이다.
본 발명 화합물도 이와같은 제제에 의해 노송나무만이 아니라 삼목 기타의 조림지의 풀베기에 사용하는 것이 가능하다. 현재, 잡초잡관목의 양쪽에 효과가 좋은 제초제는 적다.
예로서, 2,2,3,3-테트라플루오로 프로피온산 나트륨염은 참억새, 가는대(bam boo grass)에 큰 효과를 나타내는 임업지용 제초제나 잡목에 대한 효과가 약하다. 이 때문에 참억새나 가는대를 방제한후 산딸기나무, 밤나무, 가마귀밥나무 등 잡관목이 발생하여 다른 식생으로 변화한다. 이 결과 다음으로 잡관목의 생육을 억제하는 약제를 사용할 필요성이 있다.
본 발명화합물은 잡초, 잡관목의 양쪽을 강력하게 고살하며, 또 그 재생의 회복을 장기간에 걸쳐 억제하므로 이와같은 염려가 없는 획기적인 것이다. 본 발명화합물은 식물체내에서 장기간에 걸쳐 그 효과를 지속하나 토양중에서는 비교적 빠르게 불활성화하는 성질을 가진다. 이 때문에 밭에서 작물의 파종전에 사용하면 장기간 잡초를 억제할 수 있고, 파종한 작물에 해가 없으므로 적합하다. 또, 논에서 풀을 벤후 다년생잡초방제, 기타의 가을처리제로서 사용하면 식물체내를 전류, 이행한 본 발명화합물이 다음해 봄의 지하부에서 재생을 억제한다.
한편, 토양표층에 흡착하여 비교적 빠르게 토양중에서 불활성으로 되는 본 발명화합물의 특징은 과수원에 적용하여도 가능하다. 즉, 과수원의 하초(下草) 방제에 사용하여도 과수의 뿌리에서 본 발명화합물이 흡수되어 약해를 일으킬 염려가 전혀 없다. 조림지나 농경지 이외에도 본 발명물은 광범위한 용도로 사용할 수 있다. 초목지에서 그 주변에 잡관목이 발생하여 수영, 소루쟁이, 기타의 잡초가 목초와 경합하여 잡초를 소에 먹이면 우유의 질이 저하될 뿐 아니라 까마종이(독식물임)와 같은 가시있는 잡초는 소, 말의 상처의 원인으로 된다.
본 발명화합물은 스포트(spot) 처리에 의해 목초간의 잡초목을 고살하여 그 재생을 억제한다.
기타, 공장부지, 철도선로주변, 공원, 공공시설주변, 하천부지, 제방, 고속도로, 골프장, 공한지, 개간지 등 비농경지에서도 1년생, 다년생잡초 및 잡관목의 방제제로서 우수한 효과를 발휘하며, 또 수중처리에 의해 수생잡초 및 조류(藻類)를 사멸시킬 수 있다.
잡초 및 잡간목이 고살하여 재생억제에 필요한 본 발명화합물의 사용량은 온도, 광의강도 등 기후조건 및 잡초의 종류등에 따라 다르나 제초제량(성분)을 예시하면 제2표와 같다.
[제2표]
본 발명의 제제에 있어서는 분제, 미립제, 액제, 수화제, 유제등의 제제를 사용할 수 있다. 이들 제제를 실시하는데는 전착성, 고착성 및 분산성을 증진시키기 위하여 옥틸페닐 폴리옥시 에타놀, 폴리옥시에틸렌 도데실에테르, 폴리옥시에틸 렌솔비탄지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르등 계면활성제를 첨가하여 효과의 확실성 증가를 도모할 수 있다.
다음으로 본 발명화합물에 관하여 실시예 및 시험예를 들어 구체적으로 설명하나 본 발명은 그 요지를 변경하지 않는한 다음의 실시예 및 시험예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
(L-2-아미노-4-히드록시 메틸포스피노일부티릴)-L-알라닐-L-알라닌콜린염
(L-2-아미노-4-히드록시 메틸포스피노일부티릴)-L-알라닐-L-알라닌 3. 23g을 보일링하여 냉각한 물 25ml에 용해하여 콜린 1.21g을 가하였다.
다음에 이것을 농축하여 잔사를 메타놀 25ml에 용해하고 에테르 50ml를 가하여 백색침전물이 석출되었다. 경사법에 의해 상승의 맑은 부분을 제거하고 침전물을 소량의 에테르로 세척한 다음 5산화인 존재하에서 건조시켜(L-2-아미노-4-히드록시 메틸포스피노일 부티릴)-L-알라닐-L-알라닌콜린염의 백색분말 4.26g을 얻었다.
융점 : 110℃, 원소분석치(%) : C : 45.02, H : 8.23, N : 13.10, P : 7.33(분자식 C16H35N4O7P로서의
이론치 : C : 45.07, H : 13.14, P : 7.26)
적외부 흡수스펙트럼 : 제1도에 표시하였다.
[실시예 2]
이상을 혼합 용해시켜 사용할때에는 물로 희석하여 경엽처리를 하였다.
[시험예 1]
생육기의 자생(自生)잡초에 대하여 본 발명화합물 및 제3표에 기재된 화합물의 소정농도액을 10아르당 150ℓ 정도로 경엽에 살포 처리하였다.
계면활성제는 옥틸페닐 폴리옥시에타놀을 0.1%가 되도록 첨가하였다. 조사는 처리후 21일의 고살지수(0 : 무해, 5 : 고사)에 대해서, 다시 처리후 2개월(A, B : 제3표 참조) 또는 4개월(기타)의 재생억제효과(- : 재생부,
: 재생극대)에 대해서 조사를 하였다.
그 결과를 제3표에 표시한다.
[제3표]
[시험예 2]
노송나무 조림지에서 본 발명화합물 및 제4표에 기재된 화합물의 소정농도액을 10아르당 150ℓ 정도로 경엽처리하였다.
조사는 처리후 30일 및 3개월의 고살지수(0 : 무해, 5 : 고사)에 대하여 하였다.
노송나무는 높이 50-70cm, 밤나무는 약 50cm, 가는대는 50-90cm, 참억새는 약 100cm, 산딸기나무는 70-100cm의 높이이었다.
그 결과를 제4표에 표시한다.
[제4표]
[시험예 3]
잡관목자생지에서 본 발명화합물 및 제5표에 기재된 화합물을 1아르당 150ℓ 정도로 경엽에 산포처리하였다. 계면활성제는 옥틸페닐 폴리옥시에타놀을 0.1%가 되도록 첨가하였다.
조사는 처리후 1개월에 고살활성(枯殺活性)(0 : 무해, 5 : 고사)에 대해서 하였으며, 처리후 3개월의 고살활성 및 재생억제효과(- : 재생무,
: 재생극대)에 대해서조사하였다.
그 결과는 제5표에 표시한다.
[제5표]
Claims (1)
- 다음 식(Ⅱ) 화합물의 수용액에 등몰량의 콜린류[콜린 및 콜린의 광산(인산, 염산, 황산 등)염]를 가하여 반응시킴을 특징으로 하는 식(Ⅰ)의 2-아미노-4-히드록시)(메틸)포스피노일 부티릴 알라닐 알라닌 콜린염의 제조법.
위 식에서 R은 알라닐알라닌 잔기, M은 수소원자, 또는 Na, K, Ca, Ba 혹은 Mg의 금속원자, n은 M의 원자가(Valency)를 표시한다.
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