KR830010102A - 항세균 활성을 갖는 신규의 벤조[b] 티오펜 벤조[b]푸란, 티오크로만 및 크로만의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (19)
- 다음 일반식 Ⅲ의 화합물을 불활성 유기용매 및 알칼리금속 염기 존재하에 다음 일반식 Ⅳ이 화합물과 반응시킨 후;(ⅰ) X가 그룹 SO 또는 SO2인 일반식 Ⅰ화합물을 제조하기 위해 생성물의 X가 S일때는, 이를 산화시키고;(ⅱ) 점선이 이중결합을 나타내는 일반식 Ⅰ 화합물의 제조를 위해 생성물의 X가 SO일 때는 이를 탈수시켜; 일반식 Ⅰ 화합물을 유리염기 또는 그의 산부가염으로써 분리하는 것을 특징으로 하는 다음 일반식 Ⅰ 화합물 또는 그의 산부가염을 제조하는 방법Q2-(CH2)n-Z Ⅳ상기 식에서n은 0 또는 1 내지 4까지의 정수이며;p는 0 또는 1이고;q는 0, 1 또는 2이고,R 및 R1은 독립적으로 수소 또는 할로겐원자, 또는 저급알킬, 할로저급알킬, 니트로 또는 NR2R5그룹인데, 여기서 R2및 R3는 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬 그룹이며; 또는 R 및 R1은 인접위치에서 함께 탄소수 5내지 7인 융합된 표화 또는 불포화 카보시클릭환을 완성하며;X는 산소 또는 황원자 또는 설티닐 또는 설포닐그룹이고;Y는 이미다졸릴 또는 1,2,4-트리아졸릴 그룹인데, 이들 각각은 저급알킬 또는 아릴그룹으로 치환될 수 있으며, 전기한 아릴그룹은 페닐, 할로페닐 또는 저급알킬페닐 그룹이며;Z는 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 또는 헤테로시클릭 방향성 그룹인데, 후자는 할로겐원자 및 저급알킬, 저급알콕시, 저급 알킬리덴 디옥시, 페닐 및 N-(N′-저급 알카노일피페라지닐) 그룹에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 가질 수 있는데, 단,n이 0일때는 Z는 1-알키닐이 아니어야 하며;n이 1 내지 4일때는 Z는 또한 알콕시, 알킬디오, 아릴, 아릴옥시 또는 아릴티오그룹, 또는 할로겐원자 및 저급알킬, 저급알콕시, 저급 알킬리덴디옥시 및 N-(N′-저급 알카노일피페라지닐) 그룹중에서 선택된 치환기를 갖는 아릴, 아릴옥시 또는 아릴티오그룹일 수 있으며; 저급은 탄소수 1 내지 6인 그룹을 나타내며; 점선은 단일 또는 이중결합을 나타내는데, 단p가 0이고 X가 황원자일 때만 이중결합을 나타내며,X′는 산소 또는 황원자이며, Q1및 Q2중 하나는 하이드록시 그룹이고 나머지는 반응성 에스테르 그룹이다.
- 제1항에 있어, Q1또는 Q2로 나타낸 반응성 에스테르 그룹이 탄화수소설포닐옥시그룹 또는 할로겐원자인 방법.
- 제2항에 있어 Q2가 염소 또는 브롬원자를 나타내는 방법.
- 제1 내지 3항의 하나에 있어, Q1이 하이드록시그룹인 일반식 Ⅲ 화합물을 불활성 무수 유기용매중에서 알칼리 금속염기와 반응시키고 여기에 Q2가 할로겐원자인 일반식 Ⅳ의 할라이드를 가하는 방법.
- 제4항에 있어, 알칼리금속 염기가 알칼리금속 하이드라이드, 알칼리금속 하이드록사이드, 알칼리금속 아미드 또는 알칼리금속 알콜레이트인 방법.
- 제1 내지 5항의 하나에 있어, 유기용매가 아미드, 방항성 탄화수소, 에테르 또는 케톤인 방법.
- 제 1 내지 6항의 하나에 있어, 0내지 100℃에서 반응시키는 방법.
- 제1 내지 7항의 하나에 있어, 제1항에 정의된 Q1이 하이드록시 그룹인 일반식 Ⅲ 화합물의 디메틸포름아미드 용액에 나트륨 하이드라이드를 0 내지 5℃에서 가하고, 실온에서 약 1시간 반응시킨 후, Q2가염소 또는 브롬원자이며n및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같은 할라이드 Q2(CH2)nZ를 가하고, 이를 실온에서 1시간 더 반응시켜 X가 황인 일반식 Ⅰ화합물을 제조하는 방법.
- R, R1, Z 및n이 제1항에서 정의된 바와 같은 다음 일반식 V 화합물, Y가 제1항에서 정의된 바와 같고 각 저급알킬 그룹의 탄소수는 1 내지 4인 다음 일반식 Ⅳ 화합물과 반응시킨후,(ⅰ) X가 그룹 SO 또는 SO2인 일반식 Ⅰ화합물의 제조를 위해, 상기 생성물을 산화시키고,(ⅱ) 점선이 이중결합을 나타내는 일반식 Ⅰ 화합물의 제조를 위해, X가 SO인 생성물을 탈수시켜;일반식 Ⅰ 화합물을 유리염기 또는 그의 산부가염으로 분리하는 것을 특징으로 하여 X가 황원자 또는 그룹 SO 또는 SO2이며p및q는 모두 O인 제1항의 일반식 Ⅰ 화합물 또는 그의 산부가염을 제조하는 방법.(저급알킬)aSi-Y Ⅵ상기 식에서 R, R1, Z 및 Y는 상술한 바와 같다.
- 제9항에 있어 일반식 Ⅴ 및 Ⅵ 화합물을 불활성 유기용해와 함께 또는 부재하에 가열하는 방법.
- 제10항에 있어 일반식 Ⅴ 및 Ⅵ 화합물을 용매없이 환류하에 가열하는 방법.
- 제9 내지 11항에 하나에 있어 일반식 Ⅵ 화합물의 각 지급알킬그룹이 메틸그룹인 방법.
- 제1 내지 12항의 하나에 있어 불활성 유기용매중에서 X가 황인 일반식 Ⅰ 화합물을 유기과산에 의해 X가 SO 또는 SO2인 일반식 Ⅰ 화합물로 산화시키는 방법.
- 제13항에 있어, X가 SO인 화합물을 제조하기 위해서 할로겐과 탄화수소중에서 대략 동몰량의 m-클로로퍼벤조산을 사용하고, X가 SO2인 화합물을 제조하기 위해서는 대략 2배량(몰)을 사용하는 방법.
- 제1 내지 14항의 하나에 있어, X가 그룹 SO이며, 점선이 단일결합을 나타내는 일반식 Ⅰ 화합물을 상승된 온도에서, 불활성 유기용매 중에서 무수아세트산 또는 무수 트리플루오로아세트산에 의해 탈수시키는 방법.
- 제1 내지 15항의 하나에 있어, 일반식 Ⅰ 화합물을 유기염기로 분리하는 방법.
- 제1 내지 16항의 하나에 있어, 일반식 Ⅰ화합물을 그의 약학적으로 무독한 산부가염으로 분리하는 방법.
- 제17항에 있어, 염을 염산, 황산, 인산, 브롬산 또는 질산으로 생성하는 방법.
- 제1항에 정의된 일반식 Ⅰ 화합물 또는 그의 약학적으로 무독한 산부가염을 약학적으로 무독한 담체 또는 부형제와 혼합하여 약학제형을 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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