KR830010089A - 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (16)
- 다음 식(Ⅱ)의 화합물이나 식(Ⅲ)의 화합물 또는 식(Ⅳ)와 식(Ⅴ)의 화합물을 고리화 반응시켜서 다음 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, 고리화 반응시켜서 만든 중간물질을 환원시켜서 다음 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, 또는 식(Ⅱ)와, 식(Ⅳ) 및 식(Ⅴ)의 화합물들은 R4치환기나 R4치환기가 CONH2기로 치환된 것에 의하여 산화반응, 알킬화반응 또는 아실화반응 시킨 후에 R3치환기로 고리화 반응시켜서 (R3가 히드록시기이면 히단토인기가 만들어진다) 다음 식(Ⅰ)의 1,4-티아잔-3-카르복시산 유도체나 약물학적으로 수락되는 산이나 염기로 형성된 이 화합물의 염을 제조함을 특징으로 하는 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조 방법.이 식에서 : 서로 같거나 다를 수도 있는 R1과 R2는 수소, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3또는 C4알킬라디칼 또는 불소, 염소나 브롬과 같은 할로겐 원자나 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3또는 C4알킬 라디칼 또는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알콕시 라디칼에 의하여 임의로 치환된 페닐핵이고, 또한 R1과 R2는 인접한 탄소원자와 한개 이상의 탄소원자가 임의로 황이나 산소 또는 SO,SO2나 NR8기(이기에서 R8은 수소, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C|3또는 C4알킬 라디칼, 페닐핵 또는 벤질기이다)로 치환될 수 있는 3,4,5,6,7 이나 8개의 탄소원자들을 함유하고 있는 시클로알킬기를 형성할 수 있으며, R3는 히드록시기, OR9기(여기에서 R|9은 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3,C4,C5,C|6,C7,C8,C9,C10,C11이나 C12알킬기, 또는 R10이 수소나 C1,C2알킬 라디칼이고 R11이 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3,C4,C5,C6,C7,C8,C9,C10,C11이나 C12알킬 라디칼인기나기이다).기(서로 같거나 다를 수도 있는 R12와 R13은 수소나 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알킬 라디칼이다), 또는 3-프탈리딜옥시기나 1-(2,5-디옥소 피롤리딘일)-1-에톡시기이고, R4는 수소원자, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3,C4,C5,C6,C7이나 C8알킬 라디칼, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3,C4,C5,C6,C7이나 C8아실기 또는 CONH2기이며, R3와 R4는 인접한 탄소원자와 질소원자와 함께 히단토인고리를 형성할 수 있으며, 서로 같거나 누를 수도 있는 R5와 R6는 수소, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3,C4,C5,C6,C7이나 C8알킬 라디칼, 불소나 염소 또는 브롬과 같은 할로겐 원자나 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알킬 라디칼 또는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알콕시 라디칼에 의하여 임의로 치환되는 페닐핵 또는 CH2COOR14기(이기에서 R14는 수소나 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알킬 라디칼이다)이고, R7은 수소, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알킬 라디칼, 겜-디메틸라디칼 또는 불소나 염소 또는 브롬과 같은 할로겐 원자나 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알킬 라디칼 또는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1,C2,C3나 C4알콕시라디칼에 의하여 임의로 치환된 페닐핵이고, n은 0,1 또는 2 값을 가질 수 있는데, 만일 R1,R2,R4와 R7이 수소이고 R3가 히드록시기 또는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1-C4알킬 라디칼이면, R5와 R6는 수소, 직쇄상이나 측쇄상으로된 C1-C4알킬라디칼 또는 페닐핵이 될 수 없으며, X는 염소나 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐원자, 히드록시기 또는 토실기나 메실기와 같이 쉽게 제거될 수 있는 기이다)
- 제1항에 있어서, 다음 식(Ⅱ)의 유도체를 염기성매질 내에서 고리화 시킴을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.(이 식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 n은 앞에서 정의한 바와 같다).
- 제2항에 있어서, 트리에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 알킬리금속수산화물 또는 수산화암모늄 등과 같은 유기염기나 무기염기를 사용함을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 다음 식(Ⅲ)의 유도체를 염기성이나 탈수 매질내에서 고리화시킴을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산유도체의 제조방법.(이식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,n 및 X는 앞에서 정의한 바와 같다).
- 제1항에 있어서, 다음 식(Ⅳ)의 5,6-디히드로-2H-티아진 유도체를 다음 식(Ⅰ)의 1,4-티아잔으로 환원시킨 다음 산화시켜서 술폭사이드나 술폰을 제조함을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.(이식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 n은 앞에서 정의한 바와 같다).
- 제4항에 있어서, 다음 식(Ⅳ)의 시스테인을 Y가 염소나 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자인 α-할로겐케톤과 반응시켜서 식(Ⅵ)의 유도체를 제조함을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.(이식에서, R1,R2,R3,R5및 R7은 앞에서 정의한 바와 같다).
- 제1항에 있어서, R4가 수소인 식(Ⅰ)의 아민을 염기성매질 내에서 Z가 염소나 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자 또는 토실기나 메실기와 같이 쉽게 제거될 수 있는 기인 반응물질R4Z로 알킬화 반응시키거나 아실화 반응시켜서 R4가 직쇄상이나 측쇄상으로된 C1-C4알킬라디칼 또는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 C1-C|4아실라디칼인 식(Ⅰ)의 유도체를 제조함을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, R4가 수소인 식(Ⅰ)의 유도체를 M이 나트륨이나 칼륨, 리툼 또는 암모늄이온과 같은 일가양이온인 반응물질 MNCO와 반응시켜서 R4가 CONH2라디칼인 식(Ⅰ)의 유도체를 제조함을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, R3가 히드록시기이고 R4가 CONH2기인 식(Ⅰ)의 화합물을 산성매질내에서 적절하게 가열하여 R3와 R4가 인접한 탄소원자, 질소원자와 함께 히단토인 고리를 형성한 식(Ⅰ)의 유도체를 제조함을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, n=0인 식(Ⅰ)의 유도체를 산화제로 처리하여 n=1이나 2인 식(Ⅰ)의 유도체를 제조함을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
- 제10항에 있어서 1,4-티아잔고리를 제조하는 어떠한 단계에서도 산화가 일어남을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, R3가 히드록시기인 식(Ⅰ)의 유도체를 에스테르화 하여서 R3OR9,또는기인 식(Ⅰ)의 유도체로 전환시킴을 특징으로한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법(R9,R10,R11은 앞에서 정의한 바와 같다).
- 제1항에 있어서, R3가 히드록시기나 OR9,또는기인 식(Ⅰ)의 유도체를 아미드화 하여서 R3가인 식(Ⅰ)의 유도체를 전환시킴을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법(R9,R10,R11,R|12및 R13은 앞에서 정의한 바와 같다).
- 제1항에 있어서, R3가 OR9,또는기인 식(Ⅰ)의 유도체를 가수분해하거나 아미노분해 하여서 R3가 히드록시기나기인 식(Ⅰ)의 유도체를 전환시킴을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법(R9,R10,R11,R12및 R13은 앞에서 정의한 바와 같다).
- 제1항에 있어서, R3가기인 식(Ⅰ)의 유도체를 가수분해 하거나 알코올분해 하여서 R3가 히드록시기나 OR9,또는기인 유도체로 전환시킴을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.
- 실시예에서 기술한 바와 같은 방법으로 1,4-티아잔-3-카르복시산 유도체와 이것의 염을 제조함을 특징으로 한 1,4-티아잔-카르복시산 유도체의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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