KR830009097A - 이미다조/1,2-a/퀴놀린 유도체의 제조방법 - Google Patents

이미다조/1,2-a/퀴놀린 유도체의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR830009097A
KR830009097A KR1019820001210A KR820001210A KR830009097A KR 830009097 A KR830009097 A KR 830009097A KR 1019820001210 A KR1019820001210 A KR 1019820001210A KR 820001210 A KR820001210 A KR 820001210A KR 830009097 A KR830009097 A KR 830009097A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compound
group
phenyl
starting
Prior art date
Application number
KR1019820001210A
Other languages
English (en)
Other versions
KR880001738B1 (ko
Inventor
알란 챨스 바아네스
페터 안드류 톱슨
Original Assignee
허버트 후를텔
로우셀 우크라프
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 허버트 후를텔, 로우셀 우크라프 filed Critical 허버트 후를텔
Publication of KR830009097A publication Critical patent/KR830009097A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR880001738B1 publication Critical patent/KR880001738B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38Nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20Hypnotics; Sedatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems

Abstract

내용 없음

Description

이미다조/1,2-a/퀴놀린 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 다음의 구조식(II)와 같은 화합물을 구조식(III)와 같은 화합물과 반응시킨뒤 이에서 얻은 구조식(IV)와 같은 화합물을 사이클화시키는 것을 특징으로 하는 구조식(I)와 같은 이미다조/1,2-a/퀴놀린 유도체의 제조방법.
    상기 구조식에서;
    R은 C1-8알킬기, 페닐기(이 페닐기에는 하나 또는 그 이상의 할로겐원자나 C1-55 알킬, 혹은 C1-5알콕시 그룹이 수반된다), 티에닐기, 또는 피리딜기를 나타내고,
    R1과 R2는 서로 같거나 다른 것으로서 각기 수소나 할로겐원자, 또는 C1-8알킬, C1-8알콕시, 시클로헥실, 페녹시, 혹은 니트로기를 나타내며,
    R3는 C1-8알콕시나 C1-8알킬티오기를 의미하고,
    X는 음이온 X-를 형성할 수 있는 그룹을 의미한다.
  2. 제1항에서 사이클화는 유기용매의 존재하에 구조식(IV)의 화합물을 가열함에 의해 진행되는 청구범위 제1의 제조방법.
  3. 제1항에서 X는 할로겐원자를 나타내는 청구범위 1의 제조방법.
  4. 다음의 구조식(IX)와 같은 화합물을 환원제와 반응시켜 구조식(VIII)와 같은 화합물을 얻고 이를 산화시켜서 구조식(VI)와 같은 화합물을 얻은뒤 이를 구조식(VII)의 화합물로부터 형성된 그리냐드시약과 반응시켜 구조식(V)의 화합물을 생성시킨 다음 이를 다시 산화제와 반응시키는 것을 특징으로 하는 구조식(Ia)와 같은 상기 1항에서 언급한 화합물의 제조방법.
    상기 구조식에서,
    R1, R2, R3는 상기 1항에서와 같으며
    R1는 페닐기(이 기에는 하나 또는 그 이상의 할로겐원자나 C1-5알킬그룹, 또는 C1-5알콕시그룹이 수반된다), 티에닐기, 또는 피리딜기를 나타내고, Y는 염소, 브롬, 혹은 요오드로서 대개는 브롬을 나타내며
    Q는 에스테르화된 카복실그룹, 즉 알콕시카보닐이나 아랄콕시카보닐그룹으로서 대개는 그 알콕시가 탄소수 1-3인 알콕시 카보닐그룹을 의미한다.
  5. 제4항에서 구조식(IX)의 화합물의 환원을 리튬 알루미늄 하이드라이드를 사용하여 수용하며; Q는 알콕시카보닐 또는 아랄콕시카보닐 그룹을 나타내며; 구조식(VIII)의 화합물의 산화는 산화망간을 사용하여 수행하며; 구조식(VI) 및 (VII)의 화합물 사이의 반응은 바람직하게 테트라하이드로푸란과 같은 유기 용매의 존재하에 무수조건에서 수행되며; 구조식(V)의 화합물의 산화는 아산화망간을 사용하는 청구범위 4의 제조방법.
  6. 구조식(II) 또는 (IX)의 출발화합물에 있어 같거나 다른 R1및 R2는 각각 수소 또는 염소 원자 또는 메틸, 에틸 또는 메톡시래디칼을 나타내고, 또는 구조식(III)의 출발화합물에 있어 R은 메틸 또는 페닐래디칼을 나타내고 또는 구조식(VII)의 출발화합물에 있어 R1은 페닐래디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 청구범위 1 내지 5의 어느 하나에 따른 제조방법.
  7. 구조식(II) 또는 (IX)의 출발물질에 있어 R1는 수소원자를 나타내고 R2는 수소원자 또는 C1-5알킬기를 나타내고 그리고 구조식(III)의 출발화합물에 있어 R은 페닐기를 나타내고 또는 구조식(VII)의 출발화합물에 있어 R1는 페닐기를 나타내는 것을 특징으로 하는 청구범위 1 내지 5의 어느 하나에 따른 제조방법.
  8. -(7-에틸-5-메톡시이미다조/1,2-a/퀴놀린-2-일)-페닐메타논 및 그것의 메실레이트; -(5-메톡시이미다조/1,2-a/퀴놀린-2-일)페닐메타논; -(5-이소프로폭시이미다조/1,2-a/퀴놀린-2-일)-페닐-메타논; -(5-메틸티오이미다조/1,2-a/퀴놀린-2-일)-페닐)-메타논 중의 하나의 화합물을 제조함을 특징으로 하는 청구범위 1 내지 7의 어느 하나에 따른 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR8201210A 1981-04-03 1982-03-22 이미다조 /1,2-a/퀴놀린 유도체의 제조방법 KR880001738B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB10586 1981-04-03
GB8110586 1981-04-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR830009097A true KR830009097A (ko) 1983-12-17
KR880001738B1 KR880001738B1 (ko) 1988-09-10

Family

ID=10520927

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR8201210A KR880001738B1 (ko) 1981-04-03 1982-03-22 이미다조 /1,2-a/퀴놀린 유도체의 제조방법

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4387098A (ko)
EP (1) EP0062580B1 (ko)
JP (1) JPS57176986A (ko)
KR (1) KR880001738B1 (ko)
AT (1) ATE16389T1 (ko)
AU (1) AU554856B2 (ko)
CA (1) CA1175428A (ko)
DE (1) DE3267238D1 (ko)
DK (1) DK156572C (ko)
EG (1) EG15805A (ko)
ES (1) ES510483A0 (ko)
FI (1) FI75568C (ko)
GB (1) GB2096143B (ko)
GR (1) GR76063B (ko)
HU (1) HU189129B (ko)
IE (1) IE52873B1 (ko)
IL (1) IL65140A (ko)
MA (1) MA19434A1 (ko)
MX (1) MX7118E (ko)
NO (1) NO157578C (ko)
NZ (1) NZ200218A (ko)
PH (1) PH17858A (ko)
PT (1) PT74699B (ko)
ZA (1) ZA821407B (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA836701B (en) * 1982-10-01 1984-10-31 Roussel Uclaf Imidazo(1,2-a)quinolines
US4675323A (en) * 1985-08-06 1987-06-23 Synthelabo Imidazo(1,2-a)quinoline derivatives useful as anxiolytic agents
GB8620060D0 (en) * 1986-08-18 1986-10-01 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
FR2624861B1 (fr) * 1987-12-21 1990-06-01 Delalande Sa Carbamates tricycliques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
HUP0105406A3 (en) * 2001-12-21 2003-12-29 Sanofi Aventis Imidazo[1,2-a]quinolin derivatives, process for their preparation, pharmaceutical compositions thereof and intermediates
HUP0700395A2 (en) * 2007-06-07 2009-03-02 Sanofi Aventis Substituted [1,2,4] triazolo [1,5-a] quinolines, process for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, and intermediates

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1596652A (en) * 1977-01-20 1981-08-26 Roussel Lab Ltd Imidazo (1,2-a) quinoline-2-carboxylic acid and derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
IL65140A0 (en) 1982-05-31
FI75568B (fi) 1988-03-31
DE3267238D1 (de) 1985-12-12
EP0062580B1 (fr) 1985-11-06
HU189129B (en) 1986-06-30
EG15805A (en) 1989-12-30
NZ200218A (en) 1985-08-30
DK150782A (da) 1982-10-04
US4387098A (en) 1983-06-07
MA19434A1 (fr) 1982-12-31
FI75568C (fi) 1988-07-11
PH17858A (en) 1985-01-09
JPS57176986A (en) 1982-10-30
CA1175428A (en) 1984-10-02
GB2096143A (en) 1982-10-13
IE820780L (en) 1982-10-03
GR76063B (ko) 1984-08-03
NO821118L (no) 1982-10-04
KR880001738B1 (ko) 1988-09-10
ATE16389T1 (de) 1985-11-15
ES8303407A1 (es) 1983-02-01
DK156572B (da) 1989-09-11
DK156572C (da) 1990-01-29
EP0062580A3 (en) 1982-12-08
AU554856B2 (en) 1986-09-04
FI821171A0 (fi) 1982-04-02
NO157578C (no) 1988-04-13
NO157578B (no) 1988-01-04
IL65140A (en) 1985-08-30
PT74699A (en) 1982-05-01
ES510483A0 (es) 1983-02-01
IE52873B1 (en) 1988-03-30
PT74699B (en) 1985-01-08
EP0062580A2 (fr) 1982-10-13
MX7118E (es) 1987-06-29
AU8231482A (en) 1982-10-07
FI821171L (fi) 1982-10-04
GB2096143B (en) 1985-02-27
ZA821407B (en) 1983-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950025038A (ko) 신규한 5-피롤릴-2-피리딜메틸설피닐벤즈이미다졸 유도체
ES438313A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de 3-tiometilergolinas.
KR830005148A (ko) 항 알러지성 이미도디설파마이드의 제조방법
KR830009097A (ko) 이미다조/1,2-a/퀴놀린 유도체의 제조방법
KR830007662A (ko) 5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노 [3,2-c]-피리딘-2-온 유도체의 제조방법
Jochmann et al. Calcium‐Mediated Dearomatization, C H Bond Activation, and Allylation of Alkylated and Benzannulated Pyridine Derivatives
ES486812A1 (es) Procedimiento para la obtencion de colorantes basicos
UA8018A1 (uk) Спосіб одержання 1-ціклопропіл-7-хлор-6-фтор-1,4-дігідро-4-оксо-3-хінолінкарбонової кислоти
KR830005214A (ko) 1-R-5-PY-6-Q-1H-피라졸로[3,4-b] 피리딘-3-아민 또는 그의 산부가염의 제조방법
KR840006487A (ko) 세팔로스포린의 제조방법
KR830007554A (ko) 인돌리논의 제조방법
Snyder et al. Diazenium cations. 3. Formation and oxidation of a cis-trialkylhydrazine: cis-azomethinimines
ES421067A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevas 2-fenilamino- imidazolinas sustituidas.
ES423232A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevas 2-fenilamino-i-midazolinas-(2) sustituidas.
KR870004025A (ko) 헤테로시클로카보닐-및 아세틸-티아졸론의 제조방법
KR840006478A (ko) 벤조 트리아졸의 제조방법
Tsubouchi et al. 1, 3, 4, 6‐Tetrakis (isopropylthio) thieno [3, 4‐c] thiophenium bis (tetrafluoroborate): X‐ray crystal structure of a stable thieno [3, 4‐c] thiophene dication
ES416476A1 (es) Procedimiento para la transformacion de compuestos s-oxido de penicilina en compuestos de desacetoxicefalosporina.
ATE2528T1 (de) Phthalidisochinolin-derivate, ihre herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln.
KR840000550A (ko) 1-치환된 이미다조 [1, 2-a] 이미다졸의 제조방법
Komatsu et al. Syntheses and Properties of 7, 9-Diphenyl-and 7, 8, 9-Triphenylcyclopent [a] acenaphthylenide Ions
KR830003487A (ko) 벤조디아제핀 유도체의 제조방법
ES423376A1 (es) Un procedimiento para la produccion de derivados del acido bis(bencil) acetico.
JPS55139362A (en) Preparation of aporphine-type compound
ES292187A1 (es) Procedimiento para la obtención de dibenzocicloheptenos