KR830000125B1 - 1,2-디치환-1-페닐-사이클로프로판류의 제조방법 - Google Patents
1,2-디치환-1-페닐-사이클로프로판류의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR830000125B1 KR830000125B1 KR1019820003096A KR820003096A KR830000125B1 KR 830000125 B1 KR830000125 B1 KR 830000125B1 KR 1019820003096 A KR1019820003096 A KR 1019820003096A KR 820003096 A KR820003096 A KR 820003096A KR 830000125 B1 KR830000125 B1 KR 830000125B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- chloride
- hydrogen
- formula
- Prior art date
Links
- -1 1,2-disubstituted-1-phenyl-cyclopropanes Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 claims description 3
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CRUISIDZTHMGJT-UHFFFAOYSA-L zinc;dichloride;hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-].[Cl-].[Zn+2] CRUISIDZTHMGJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCBPETKZIGVZRE-SCSAIBSYSA-N (2r)-2-aminobutan-1-ol Chemical compound CC[C@@H](N)CO JCBPETKZIGVZRE-SCSAIBSYSA-N 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-aminobutan-1-ol Chemical compound CC[C@H](N)CO JCBPETKZIGVZRE-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- CVQLMVQMMNBNHC-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane;hydrochloride Chemical compound Cl.C1C2CNCC12C1=CC=CC=C1 CVQLMVQMMNBNHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQVKMVQRSNNAGO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-formyl-3-methyl-n-(2-methylsulfonyloxyethyl)anilino]ethyl methanesulfonate Chemical compound CC1=CC(N(CCOS(C)(=O)=O)CCOS(C)(=O)=O)=CC=C1C=O CQVKMVQRSNNAGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQWSVCXXAYKEFF-UHFFFAOYSA-N Brucin Natural products COc1cc2N3C4C5C(CC3=O)OC=CC6CN7CCC4(C7CC56)c2cc1OC OQWSVCXXAYKEFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDZLBFUGJTJGQ-UHFFFAOYSA-N [Na].COCCO[AlH]OCCOC Chemical compound [Na].COCCO[AlH]OCCOC JEDZLBFUGJTJGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N boron;oxolane Chemical compound [B].C1CCOC1 UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N brucine Chemical compound O([C@@H]1[C@H]([C@H]2C3)[C@@H]4N(C(C1)=O)C=1C=C(C(=CC=11)OC)OC)CC=C2CN2[C@@H]3[C@]41CC2 RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N 0.000 description 1
- RRKTZKIUPZVBMF-UHFFFAOYSA-N brucine Natural products C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N(C(C2)=O)C3C(C4C5)C2OCC=C4CN2C5C31CC2 RRKTZKIUPZVBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;oxolane Chemical compound CCOCC.C1CCOC1 CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N monoethyl amine Natural products CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N ortho-diethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012419 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 치료학적으로 유용한 특정 아자비사이클로 헥산류의 제조에 중간체로서 유용한 새로운 1,2-디-치환-1-페닐-사이클로프로판 화합물의 제조에 관한 것이다.
본 발명의 새로운 화합물은 다음 구조식으로 표시된다.
여기서, 페닐기는 할로겐, 직쇄 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, 아세트아미도 및 하이드록시 등으로 구성되는 그룹으로 부터 모노-치환 또는 비치환된 것이고 W는 메탄설포닐옥시, P-톨루엔설포닐옥시, 염소, 요드 및 브롬등으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된다.
더욱 바람직한 구체 형태는 페닐기가 메틸, 에틸, 클로로, 플루오로, 브로모 및 트리플루오로메틸 등으로 구성되는 그룹으로 부터 파라-위치에 모노-치환되고, W가 메틸설포닐인 화합물들로 구성된다.
본 발명은 구조식(I)화합물의 (+) 및 (-)이성체를 포함한다.
구조식(I)의 화합물은 다음 구조식
의 디올을 5브롬화인, 브롬화 수소, 요드화수소, 염화수소-염화아연, 염화 티오닐, 5염화인, 염화메탄설포닐 또는 염화 P-톨루엔설포닐과 반응시킴으로써 제조된다.
상기 디올은 다음 구조식
(여기서 페닐잔기는 상술한 바와 같이 정의되고, R은 수소 및 C1-C6알킬 등으로 구성되는 그룹으로부터 선택됨)의 화합물을 디에틸 에테르, 벤젠 또는 테트라하이드로푸란과 같은 중성 용매내에서 디보란, 리튬 알루미늄 하이드라이드 또는 나트륨 비스 (2-메토시에톡시) 알루미늄 하이드라이드와 0°-80℃의 온도로 1-6시간 동안 반응시킴으로써 제조된다. 반응 혼합물을 냉각하고 산 또는 염기를 사용하여 가수분해 함으로써 생성물이 유리된다.
R가 C1-C6알킬인 상기 디에스테르는 다음 구조식
의 브로모에스테르를 디에틸에테르, 벤젠 또는 테트라하이드로푸란과 같은 적당한 중성 용매내에서 리튬 하이드라이드, 나트륨 하이드라이드, 나트륨 메톡사이드 또는 칼륨 tert-부톡사이드와 같은 적당한 염기를 사용하여 구조식 CH2=CHCOOR (V)의 아크릴 에스테르와 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 이 반응에서는 소망되는 시스-이성체가 지배적인 생성물이다.
다음 구조식
(여기서 페닐잔기는 상술한 바와 같이 정의 되고, U 및 V는 같거나 다르며, -CO2R1(여기서 R1은 C1-C6알킬)와 시아노 등으로 구성되는 그룹으로 부터 선택됨)의 화합물을 메타놀, 에타놀 또는 물과 같은 적당한 용매내에서 수산화 나트륨 또는 수산화 칼륨과 같은 적당한 염기와 30°-100℃의 온도로 3-18시간 동안 반응시킨 다음에 염산 또는 황산과 같은 적당한 무기산으로 디산을 유리시킴으로써 제조된다.
본 발명의 신규 화합물은 광학적 이성체로서 존재하며, 우선성 및 좌선성라세미형을 포함한다. 본 발명은 이러한 모든 형태의 이성체를 포함한다. 본 발명의 화합물의 광학적 이성체는 여러가지 분할법에 의해 제조된다. 한가지 방법에 의하면, 다음 구조식
의 시스-디산을 메타놀, 에타놀, 아세톤, 테트라하이드로푸란 또는 아세토니트릴과 같은 적당한 용매내에서 (-)-α-(1-나프틸)에틸 아민과 같은 광학적 활성 아민과 결합시키면, 1분자 당량의 (+)디산과 1분자 당량의 상기 (-)-아민을 포함하는 염을 얻는다. 경우에 따라서, 특히 페닐기가 한개 또는 그 이상의 알킬기로 치환된 경우, 또한 아릴기가 P-톨릴기이고 두개의 R이 모두 수소인 경우에는, 테트라하이드로푸란-에테르 혼합물을 용매로 사용하는 것이 유리하다.
상기 라세미형 디산인 상술한 바와 같은 적당적 용매내에서 (-)-2-아미노- 1-부타놀과 결합시켜서 산기가 (+)-디산인 염을 얻을 수 있다. 상기 염을 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 수산화 암모늄 또는 탄산 칼륨과 같은 적당한 염기와 결합시킨 다음에 염산 또는 황산과 같은 적당한 산의 수용액으로 산성화시킴으로써 대응하는 (+)-디산으로 전환시킬 수 있다.
(-)-디산에 대해서는, 다음 구조식
의 시스-디산을 상술한 바와 같은 적당한 용매내에서 브루신, (+)-α-(1-나프틸)-에틸 아민 또는 (+)-2-아미노-1-부타놀과 같은 광학적 활성인 아민을 상술한 바와 같이 결합시키면 산기가 (-)-디산인 염을 얻는다. 이들 염은 상술한 방법에 의하여 대응하는 (-)-디산으로 전환시킬 수 있다.
본 발명을 이하 실시예에 의해 설명하면 다음과 같다.
[실시예]
1-페닐-3-아자비사이클로 [3,1,0]헥산 하이드로클로라이드의 제조
100ml의테트라하이드로푸란에 9,00g의 시스-1-페닐-1,2-사이클로프로판디카아복실산이 용해된 용액을 질소하에 0℃에서 180ml의 1몰 보란-테트라하이드로푸란에 15분간에 걸쳐 가한다. 용액을 실온에서 30분 동안 놓아 두고 4시간 동안 환류시킨다. 반응 혼합물을 얼음에서 냉각시키고 60ml의 6N염산을 가한 다음 감압하에 테트라하이드로로푸란을 제거한다. 수성 잔여물을 수산화 나트륨으로 염기성으로 만든 다음 에테르로 추출한다. 추출물을 탄산 칼륨상에서 건조하고 여과한 용액을 증발시키면 7.7g의 시스-1-페닐-1,2-사이클로프로판디메타놀을 얻는다.
335ml의 디클로로메탄 및 14ml의 트리에틸아민에 6.00g의 상기 디올이 용해된 용액을 -10℃로 냉각하고, 여기에 8.45g의 염화 메탄설포닐을 15분간에 걸쳐 가한다. 이것을 실온에서 30분 동안 교반하고 찬 희석 염산, 찬물 및 10% 중탄산 나트륨 용액으로 차례로 씻는다. 유기 용액을 황산 마그네슘으로 건조하고 여과한 용액을 증발 시키면 8.40g의 디메탄 설포네이트를 연황색 기름으로 얻는다.
Claims (1)
- 구조식(II)의 디올 화합물을 5브롬화인, 브롬화수소, 요드화수소, 염화수소-염화아연, 염화티오닐, 5염화인, 염화 메탄설포닐 또는 염화 P-톨루엔설포닐과 반응시켜 구조식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
상기식에서 페닐기는 치환되지 않았거나 또는 할로겐, 직쇄 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 트리플루오로메틸, 니트로, 아세트아미도 및 하이드록시 등으로 구성되는 군으로부터 모노-치환되고, W는 메탄설포닐옥시, P-톨루엔 설포닐옥시, 염소, 요드 및 브롬등으로 구성되는 군으로부터 선택된다.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019820003096A KR830000125B1 (ko) | 1977-09-09 | 1982-07-10 | 1,2-디치환-1-페닐-사이클로프로판류의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7702132A KR820001336B1 (ko) | 1977-09-09 | 1977-09-09 | 아자비사이클로헥산류의 제조방법 |
| KR1019820003096A KR830000125B1 (ko) | 1977-09-09 | 1982-07-10 | 1,2-디치환-1-페닐-사이클로프로판류의 제조방법 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR7702132A Division KR820001336B1 (ko) | 1977-09-09 | 1977-09-09 | 아자비사이클로헥산류의 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR830000125B1 true KR830000125B1 (ko) | 1983-02-14 |
Family
ID=26626044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019820003096A KR830000125B1 (ko) | 1977-09-09 | 1982-07-10 | 1,2-디치환-1-페닐-사이클로프로판류의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR830000125B1 (ko) |
-
1982
- 1982-07-10 KR KR1019820003096A patent/KR830000125B1/ko active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4264437B2 (ja) | ヒドロキシ酢酸エステル誘導体、その製法及び合成中間体としての用途 | |
| JP3055819B2 (ja) | ２−チエニルグリシド酸誘導体およびその製造法 | |
| NO170685B (no) | Optisk aktive alkyl-aryl-ketaler | |
| ZA200304895B (en) | Process for preparing clopidogrel. | |
| US4539420A (en) | Optically active 1-aromatic-group-substituted-1-alkanones and methods for their manufacture | |
| KR830000125B1 (ko) | 1,2-디치환-1-페닐-사이클로프로판류의 제조방법 | |
| FR2552081A1 (fr) | Procede de preparation de prolines substituees | |
| US5283372A (en) | Preparation of purified optical isomers of desflurane | |
| US20040242921A1 (en) | Resolution process for (r)-(-)-2-hydroxy-2-(2-chlorophenyl) acetic acid | |
| US4226802A (en) | 2-(4-Trifluoromethylphenylamino)-3-methylbutanoic acid esters and intermediates therefor | |
| EP0254971B1 (en) | Carboxylic acid synthesis process | |
| US5153330A (en) | Thiapentanamide derivatives | |
| GB1590903A (en) | 1,2-disubstituted-1-phenyl-cyclopropane derivatives | |
| US6770463B2 (en) | Process for the preparation of chiral isofluoroenes | |
| KR20180124088A (ko) | S-거울상 이성질체를 이의 라세미체 형태로 전환하는 방법 | |
| JPH06157418A (ja) | 還元的脱ハロゲン化法 | |
| KR910006126B1 (ko) | N-[3-[3-(1-피페리디닐메틸)페녹시]프로필]아세톡시아세트아미드의 제조방법 | |
| US6054624A (en) | 2,3-dihalogeno-6-trifluoromethylbenzene derivatives and process for producing the same | |
| ITMI980284A1 (it) | Processo per la preparazione dell'acido 3-[4-(1-h-imidazol-1-il- metil]-2 propenoico ed i suoi sali | |
| US4385004A (en) | Esters of ortho-allylphenol useful for the preparation of arylacetic acid derivatives | |
| CH605584A5 (en) | Halo-cyclopropyl aryloxy alkanoic acids and esters | |
| KR810000581B1 (ko) | 직접 커플링 방식에 의한 2-아릴-프로피온산의 제조방법 | |
| US4502995A (en) | Nucleophilic substitution process | |
| KR20020025212A (ko) | 시클로헥산 카르복실산의 제조 방법 | |
| KR860000848B1 (ko) | 소염진통 작용을 갖는 아릴알칸산 유도체의 프탈리딜에스테르 제조방법 |