KR820000947B1 - 페녹시알켄 유도체의 제조 방법 - Google Patents

페녹시알켄 유도체의 제조 방법 Download PDF

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KR820000947B1 KR7903805A KR790003805A KR820000947B1 KR 820000947 B1 KR820000947 B1 KR 820000947B1 KR 7903805 A KR7903805 A KR 7903805A KR 790003805 A KR790003805 A KR 790003805A KR 820000947 B1 KR820000947 B1 KR 820000947B1
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와따로 고이께
다다시 사스가
찌히로 야자와
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모찌즈끼 기다시
이하라케미칼 고오교 가부시끼 가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

페녹시알켄 유도체의 제조 방법
본 방명은 농약으로서 유용한 페녹시알켄 유도체류의 제조방법에 관한 것이다. 페녹시알켄 유도체의 제조방법으로 종래부터 하기 일반식(A)로 표시되는 페놀과 하기 일반식(B)로 표시되는 모노할로겐 화물과를 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 테트라히드로푸란, 디에틸에테르, 메틸부틸에테르, 에틸글리코올 디메틸에테르 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 벤젠, 톨루엔, 헥산 등의 용매 및 나트륨, 칼륨과 같은 알카리 금속 화합물 또는 칼슘, 마그네슘과 같은 알카리토금속 화합물 등의 탈할로겐화 수소제와의 공존하에 반응시키는 방법이 공지되어 왔다.
Figure kpo00001
상기 식에서, R3는 수소원자 또는 일반식
Figure kpo00002
또는
Figure kpo00003
; (식 중, Y′ 및 Z′는 동일 또는 상이한 것으로서 각각 수소원자, 트리플루오로메틸기, 할로겐원자, 저급알킬기, 니트로기 또는 시아노기를 나타냄)을 나타내고, R4는 저급 알킬기를 나타내며, R5는 카르복실기, 히드록시메틸기, 알릴옥시카르보닐기, 저급알콕시카르보닐기, 저급할로알콕시카르보닐기, S-저급알킬티오카르복실기, 카르바모일기, N-저급알킬카르바모일기 또는 N-페닐카르바모일기를 나타낸다.
그러나, 이 방법으로는 모노할로겐화물의 탈할로겐화수소가 일어나기 때문에 모노할로겐화물을 다량으로 사용할 필요가 있을뿐 만 아니라, 부산물이 다량으로 생성되기 때문에 목적하는 제품의 수율이 낮아지는 결점이 있었다.
본 발명자들은 페녹시알켄 유도체를 고순도, 고수율로 제조하는 방법을 연구한 결과, 어느 한 단계의 소반응에서 에스테르화 반응과 불포화 2중 결합 형성반응이 결합된 특정한 반응기구를 발견해 내었다.
본 발명의 목적은 특정한 반응기구를 이용하여 페녹시알켄 유도체를 고순도 고수율로 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 페놀 화합물과 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 디할로겐 화합물(Ⅱ)와를 용매 및 알카리금속 화합물 또는 알카리토금속 화합물의 탈할로겐화 수소제와의 공존하에 반응시켜, 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 페녹시 알켄 유도체를 제조함으로서 본 발명의 전술한 목적 및 기타의 목적을 완성하기에 이르렀다.
Figure kpo00004
상기 식에서, R는 수소원자 또는
Figure kpo00005
(식중, Y 및 Z는 등일 또는 상이한 것으로서, 각각 수소원자, 트리플루오로메틸기, 할로겐원자, 저급알킬기, 니트로기 또는 시아노기를 나타냄)을 나타내고, R1는 수소원자 포는 저급알킬기를 나타내며; R2는 카르복실기, 히드록시메틸기, 알릴옥시카르보닐기, 급저알콕시카르보닐기, 저급할로알콕시카르보닐기, S-저급알킬티오카르복실기, 카르바모일기, N-저급금알킬카르 바모일기 또는 N-페닐카르바모일기를 나타내며; X1는 할로겐원자를 나타내고, X2및 X3는 서로 상이한 것으로서 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타낸다.
비극성 용매인 경우에는 벤질트리알킬암모늄염, 테트라알킬암 모늄염과 같은 제4급 암모늄염 또는 벤질트리알킬포스포늄염, 테트라알킬포스포늄염과 같은 제4급 포스포늄염을 첨가하는 것이 바람직하고, 극성용매인 경우에는 제4급 염을 첨가하지 않고 그대로 상기 반응을 행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 반응기구는 에스테르화 반응과 불포화 2중 결합형성 반응이 결합된 신규의 반응기구이다.
일반식(Ⅰ)로 표시되는 페놀류는 하기 구조식(Ⅳ)을 갖는 화합물류이다.
Figure kpo00006
상기 식에서, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 각각 수소원자; 트리플루오로메틸기; 염소, 취소불소, 요오드원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기 및 이소부틸기 등의 저급알킬기, 니트로기 및 시아노기를 나타낸다.
본 발명의 방법에 사용되는 디할로겐화물류는 상기 구조식(Ⅱ)를 갖는 화합물류이다. 상기 식에서, R1는 수소원자; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기 및 이소부틸기 등의 저급알킬기를 나타내고, R2는 카르복실기, 히드록시메틸기, 알릴옥시카르보닐기; 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기 및 sec-부톡시카르보닐기 등의 저급 알콕시카르 보닐기; β-클로로에톡시카르보닐기 β-브로모메톡시카르보닐기, α,β-디브로모프로필옥시카르보닐기 및 β,β′-디브로모이소프로필옥시카르보닐기 등의 저급할로알콕시카르보닐기; S-메틸티오카르복실기, S-에틸티오카르복실기 및 S-부틸티오카르복실기 등의 S-저급 알킬티오카르복실기; 카르바모일기; N-에틸카르바모일기, N-메틸카르바모일기, N-이소프로필카르바모일기 및 N-이소부틸카르바모일기 등의 N-저급알킬카르바모일기; N-페닐카르바모일기를 나타내며; X1는 할로겐 원자를 나타내고, X2및 X3는 상이한 것으로서 각각 수소원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
본 발명의 반응을 극성용매 중에서 행하는 경우에는 극성용매로서 메탄올, 에탄올 등의 저급 알코올; 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류; 테트라히드로푸란, 디에틸에테르, 메틸부틸에테르, 에틸렌글리코올디메틸에테르, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 디메틸술폭시드 등과 같은 에테르류를 사용할 수가 있다.
또, 본 발명의 방법에는 벤질트리알킬암모늄염류, 벤질트리알 킬포스포늄염류, 테트라알킬암모늄염류 및 테트라알킬포스포늄염류와 같은 제4급 암모늄염류 및 제4급 포스포늄염류를 사용하는 것이 바람직한데 이들의 예로서는 벤질트리에틸암모늄브로마이드, 벤질트리부틸암모늄클로라이드, 벤질트리암모늄클로라이드, 벤질트리옥틸암모늄클로라이드, 트리옥틸메틸암모늄클로라이드, 트리옥틸메틸암모늄클로라이드, 이소부틸트리부틸암모늄브로마이드, 헥사데실트리부틸포스포늄브로마이드, 테트라프로필암모늄브로마이스, 테트라부틸암모늄브로마이드, 테트라부틸암모늄클로라이드, 테트라아밀암모늄브로마이드, 테트라암모늄클로라이드, 테트라헥실암모늄브로마이드, 테트라부틸포스포늄클로라이드, 벤질트리부틸포스포늄클로라이드, 벤질트리페닐포스포늄클로라이드, 메틸트리페닐포스포늄브로마이드 및 테트라페닐포스포늄클로라이드가 있다.
제4급 암모늄염 또는 제4급 포스포늄염은 벤질트리 C1∼C16알킬암모늄염류, 테트라 C1~C16알킬암모늄염류, 트리페닐 C1~C16알킬암모늄염류, 벤질트리 C1∼C16알킬포스포늄염류, 테트라 C1~C16알킬포스포늄염 및 트리페닐 C1∼C16알킬포스포늄 염류중에서 선택하는 것이 바람직하다.
본 반응에 사용되는 알카리 금속화합물류 또는 알카리토금속화합물류로서는 수산화칼륨, 수산화나트륨, 탄산칼륨, 탄산나트륨 및 중탄산나트륨 등이 있다. 또 반응을 원활하게 진행시키는 데에는 용매를 사용하는 것이 바람직하며, 특히 알카리금속 화합물, 알카리토금속 화합물 등의 시약에 안정한 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 반응에 있어서 디할로겐 화합물(Ⅱ)는 페놀 화합물(Ⅰ)에 대하여 1.0내지 1.5몰 비로 사용하며, 1.05내지 1.1몰 비가 바람직하다.
염기로서는 알카리금속 화합물 또는 알카리토금속 화합물을 페놀 화합물(Ⅰ)에 대하여 1내지 3몰 비율로 하여 사용하는테, 알카리금속 화합물 또는 알카리토금속 화합물은 수용액으로 하여 사용한다.
제4급 암모늄염 또는 제4급 포스포늄염은 페놀 화합물(Ⅰ)에 대하여 0.005내지 0.05몰 비로 사용하며, 0.008내지 0.015몰 비가 바람직하다.
페놀 화합물(Ⅰ)과 디할로겐 화합물(Ⅱ)와의 반응에 있어서, 반응온도는 30°내지 150℃범위내로 하며, 극성용매인 경우에는 60°내지 120℃범위가 바람직하고, 비극성 용매인 경우에는 제4급 염 첨가하에 60°내지 80℃범위가 바람직하다.
또, 반응시간은 4내지 8시간 범위로 하고, 제4급 염을 사용한 경우에는 반응증료 후 수층을 분리하고, 유기층은 산으로 세척한 다음 물로 수세한 후, 감압하에 용매류를 유거하면 목적 화합물인 페녹시알켄 유도체(Ⅲ)이 얻어진다.
제4급 염을 사용하지 않는 경우에는 극성용매를 사용하여 반응종료 후에 용매를 유거하여 생성되는 반응생성물을 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠 등의 비극성 용매 중에 용해한 후, 용액을 물로 세척한다. 수층을 분리하고, 잔류 유기층을 산으로 세척한 다음 물로 세척한 후, 감압하에 용매를 유거하면 목적 화합물 페녹시 알켄 유도체(Ⅲ)이 얻어진다.
디할로겐 화합물(Ⅱ)가 에스테르가 아닌 경우에는 반응종료 후, 염산을 교반하에 첨가하여 산성으로 하고 수층을 분리한 다음, 용매를 유거하면 페녹시알켄 유도체(Ⅱ)이 얻어진다.
본 발명의 방법에 따라서 페놀 화합물(Ⅰ)과 포화탄화수소 쇄(鎖)를 갖는 디할로 겐화합물과를 신규의 반응기구에 의해서 반응시켜 부반응을 억제하고, 또한 에스테르화 반응 및 불포화 2중결합 형성 반응을 행함으로서, 목적 화합물인 페녹시알켄 유도체를 고순도, 고수율로 얻을 수가 있다.
하기에 실시예 및 비교실시예들을 열거하여 본 발명을 더욱 상세하게 서술하겠으며, 이들 실시예만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
반응기중에 클로로벤젠 15g 및 물 15g을 취한 다음 4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페놀 12.7g(0.05몰) 에틸 3,4-디브로모펜타노에이트 15.8g(0.055몰), 탄산칼륨 8.7g(0.063몰) 및 트리부틸암모늄브로마이드 0.3g(0.001몰)을 첨가하여 환류하에 6시간 동안 반응시켰다. 수층을 분리하고, 유기층을 5%염산으로 세척한 다음 물로 세척한 후, 클로로벤젠, 에틸 3,4-디브로모펜타노에이트 및 반응부산물인 저비점 물질을 100℃감압하 0.02∼0.05mmHg유거하여, 수율이 95.1인 메틸 4-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시-2-펜타노에이트(n20 D1.5175)를 얻었다.
또, 에틸 3,4-디브로모-펜타노에이트 15.8g(0.055몰)대신에 에틸 3,4-디클로로펜타노에이트 10.9g(0.055몰)을 사용하는 것을 제외하고는 같은 조작을 반복 행하여 수율이 83.1%인 동일한 화합물을 얻었다.
[실시예 2]
반응기 중에 톨루엔 15g 및 물 15g을 취한 다음, 4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페놀 12.7g(0.05몰), 3,4-디브로모펜탄산 14.3g(0.055몰), 탄산칼륨16.6g(0.12몰) 및 트리벤질암모늄클로라이드 0.23g(0.001몰)을 첨가하여 환류하에 6시간 동안 반응을 행하였다. 다음에 농염산을 교반하에 첨가하여 산성으로 한 후, 수층을 분리하고 유기층을 물로 세척한 다음 톨루엔 및 반응부산물인 저비점 물질을 100℃감압하(0.02∼0.05mmHg)에 유거하여 수율이 84.2%인 4-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시]-2-펜텐산(n20 D1.5284)을 얻었다.
[비교실시예 1]
트리부틸에틸암모늄 브로마이드를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1의 방법에 따라 시약을 환류하에 6시간 동안 반응을 행하여 생성하는 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 여기서 수산화나트륨 2g(0.05몰)을 첨가한 다음, 반응혼합물을 또 30분 동안 교반을 행하였다. 반응 혼합물을 실시예 1에서와 같이 처리하였더니 수율이 31.5%인 에틸 4-[4-(트리플루오로메틸페녹시)페녹시]-2-펜테노에이트 6.0g이 얻어졌다.
[비교실시예 2]
트리부틸에틸암모늄브로마이드를 사용하지 않으며 에틸 3,4-디브로모펜테노에이트 대신에 에틸 4-브로모-2-펜테노에이트 11.4g(0.055몰)로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1의 방법에 따라, 시약을 환류하에 6시간 동안 반응을 행하여 생성하는 반응 혼합물을 실온으로 냉각하였다. 상기 혼합물에 수산화나트륨2g(0.05몰)을 첨가한 다음, 반응 혼합물을 또, 30분 동안 반응을 행한 다음, 실시예 1의 방법에 따라 처리하였더니, 수율이 31.0%인 에틸 4-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시]-2-펜테노에이트 5.9g이 얻어졌다.
[실시예 3]
반응기중에 에탄올 30g을 취한 다음, 여기에 4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페놀 12.7g(0.05몰), 에틸 3,4-디브로모펜테노에이트 15.8g(0.055몰), 탄산칼륨 8.7g(0.063몰)을 첨가하여 환류하에 6시간 동안반응을 행하였다. 반응 종료 후에, 반응 혼합물로부터 에탄올을 유거한 다음, 반응 혼합물에 톨루엔 50ml를 첨가하여 생성되는 용액을 물로 세척하였다. 유기층을 5%염산으로 세척한 다음, 물로 세척한 후, 에틸 3,4-디브로모펜테노에이트 및 부산물로 생성하는 저비점 물질을 100℃에서 0.02내지 0.05mmHg의 감압하에 유거하여, 수율이 82.0%인 에틸 4-[4-(트리플루오로메틸페녹시)페녹시)-2-펜테노 에이트(n20 D1.5175)를 얻었다. 에틸 3,4-디브로모 펜테노에이트 15.8g(0.055몰)대신에 에틸 3,4-디클로로펜테노에이트 10.9g(0.055몰)을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 조작을 반복 행하였더니, 수율이 73.6인 에틸 3,4-디브로모펜테노에이트 10.9g(0.055몰)이 얻어졌다.
[비교실시예 3]
에탄올 30g대신에 클로로벤젠 30g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3의 방법에 따라 시약을 환류하에 6시간 동안 반응을 행하여 생성한 반응 혼합물을 실온으로 냉각하였다. 여기에 수산화나트륨 2g(0.0몰)을 첨가한 다음, 반응 혼합물을 30분 동안 또 교반을 행하여 반응 혼합물을 실시예 1의 방법에서와 같이 처리하였더니 스율이 31.5%인 에틸 4-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시]-2-펜테노에이트 6.0g이 얻어졌다.
[실시예 4]
반응기 중에 테트라히드로푸란 30g을 취한 다음, 여기에 4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페놀 12.7g(0.05몰) 3,4-디브로모펜탄산 14.3g(0.055몰) 및 탄산칼륨 16.6g을 첨가하여 환류하에 6시간 동안 반응을 행하였다. 반응종료 후에 반응 혼합물로부터 테트라히드로푸란을 유거한 다음, 반응 혼합물에 클로로벤젠 50ml를 첨가하여 생성되는 혼합물에 농염산을 교반하에 첨가하여 산성으로 한 다음, 수층을 분리하고, 유기층은 물로 세척한 후, 클로로벤젠 및 부산물이 저비점 물질을 100℃에서 0.02내지 0.05mmHg의 감압하에 유거하였더니, 수율이 75%인 4-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시]-2-펜텐산 13.2g이 얻어졌다.
[실시예 5-78]
페놀화합물과 디할로겐화합물의 종류를 변경하는 것을 제외하고는 실시예 1의 방법에 따라 반응을 행하여 상응하는 유도체류를 제조하였다. 그 결과를 제1표에 기재하였는데, 제1표에 있어서 제1반응은 트리부틸에틸암모늄브로마이드를 사용한 실시예 1에 상응하는 방법을 나타내고, 제2반응은 극성 용매를 사용한 실시예 2에 상응하는 방법을 나타낸다.
[제1표]
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
[제1표]
Figure kpo00010
Figure kpo00011
[실시예 79~89]
트리부틸에틸암모늄을 제2표에 기재한 수종의 제4급 염류로 치환한 것을 제외하고는 실시예 1의 방법에 따라 반응을 행하여 에틸 4-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시]-2-펜테노에이트를 얻었다. 수율은 제2표에 기재한다.
[제2표]
Figure kpo00012
Figure kpo00013
[실시예 90~97]
클로로벤젠을 제3표에 기재한 수종의 비극성 용매류로 치환한 것을 제외하고는 실시예 1의 방법에 따라 반응을 행하여 에틸 4-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시]-2-펜테노에이트를 얻었다. 수율을 제3표에 기재한다.
[제3표]
Figure kpo00014
[실시예 98~104]
에탄올을 제4표에 기재한 수종의 곡성용매로 치환한 것을 제외하고는 실시예 3의 방법에 따라 반응을 행하여 에틸 4-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시]-2-펜테노에이트를 얻었다. 수율을 제4표에 기재한다.
[제4표]
Figure kpo00015

Claims (1)

  1. 하기 식(Ⅰ)의 페놀 화합물을, 상기 페놀을 기준으로 몰비 1~3의 탈수소할라이드(dehydrogen halide)제 및 페놀을 기준으로 몰비 0.005∼0.05의 극성용매, 또는 비극성 용매와 4차 암모늄염 또는 4차 포스포늄염과의 혼합물 존재하 30°~150℃의 온도에서, 상기 페놀 화합물을 기준으로 1.0~1.5의 몰비를 갖는 하기 식(Ⅱ)의 디할로겐 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅲ)의 페녹시알켄유도체의 제조방법.
    Figure kpo00016
    Figure kpo00017
    상기 식에서, R은 수소원자,
    Figure kpo00018
    또는
    Figure kpo00019
    를 나타내고, Y 및 Z는 동일 또는 상이하며 각각 수소원자, 트리플루오로메틸기, 할로겐원자, 저급 알킬기, 니트로기 또는 시아노기를 나타내고, R1은 수소원자 또는 저급 알킬기를 나타내고, R2는 카르복실, 히드록시메틸, 알킬옥시카르보닐, 저급 알콕시카르보닐, 저급 할로알콕시카르보닐, S-저급 알킬티오카르복실, 카르바모일, N-저급 알킬카르바모일 또는 N-페닐카르바모일기를 나타내고; X1은 할로겐원자를 나타내고, X2및 X3는 상이하며 각각 수소원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
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