KR20240064400A - 극자외선(euv)용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용하는 반도체 소자 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물이 제공된다. 극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물은 폴리머 레진(polymer resin), 광산 발산제(photo acid generator), 및 적어도 2개의 디아조나프토퀴논(diazonaphthoquinone; DNQ)기를 포함하는 빛 반응형 첨가제를 포함하고, 상기 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기는 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 한다.
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 1>
<화학식 2>
Description
본 발명의 기술적 사상은 포토레지스트 조성물 및 이를 이용하는 반도체 소자 제조 방법에 관한 것으로, 구체적으로는 극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용하는 반도체 소자 제조 방법에 관한 것이다.
전자 기술의 발달로 인해, 반도체 소자의 다운-스케일링(down-scaling)이 급속도로 진행되고 있다. 이에 따라, 미세 패턴을 구현하는 데 유리한 포토리소그래피 공정이 요구되고 있다. 특히, 집적회로 소자의 제조를 위한 포토리소그래피 공정에서 포토레지스트막의 노광 영역과 비노광 영역 간에 현상액에 대한 용해 콘트라스트(contrast)를 향상시키는 것뿐 만 아니라 현상 공정의 효율을 높일 수 있는 기술 개발이 필요하다.
본 발명이 해결하려는 과제는 밀도(density)가 향상된 포토레지스트 패턴을 생성하는 극자외선용 포토레지스트 조성물 및 반도체 제조 방법을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명이 해결하려는 과제는 고 종횡비(high aspect ratio)를 갖는 패턴을 생성하는 극자외선용 포토레지스트 조성물 및 반도체 제조 방법을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명이 해결하려는 과제는 LWR(Line Width Roughness) 및 LER(Line edge Roughness)이 향상된 포토레지스트 패턴을 생성하는 극자외선용 포토레지스트 조성물 및 반도체 제조 방법을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명이 해결하려는 과제들은 이상에서 언급한 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 기술적 사상에 따른 일부 실시예들에 의해, 극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물이 제공된다. 극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물은 폴리머 레진(polymer resin), 광산 발산제(photo acid generator), 및 적어도 2개의 디아조나프토퀴논(diazonaphthoquinone; DNQ)기를 포함하는 빛 반응형 첨가제를 포함하고, 상기 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기는 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 한다.
<화학식 1>
<화학식 2>
본 발명의 기술적 사상에 따른 일부 실시예들에 의해, 극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물이 제공된다. 극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물은 광분해성 소광제(photo decomposable quencher), 및 적어도 2개의 디아조나프토퀴논(diazonaphthoquinone; DNQ)기를 포함하는 빛 반응형 첨가제를 포함하고, 상기 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기는 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 한다.
<화학식 1>
<화학식 2>
본 발명의 기술적 사상에 따른 일부 실시예들에 의해, 반도체 소자 제조 방법이 제공된다. 반도체 소자 제조 방법은 폴리머 레진(polymer resin), 광산 발산제(photo acid generator), 광분해성 소광제(photo decomposable quencher), 및 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 디아조나프토퀴논(diazonaphthoquinone; DNQ)기를 적어도 2개 포함하는 빛 반응형 첨가제를 포함하는 것을 특징으로 하는 극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물을 이용하여 식각 대상막 위에 포토레지스트막을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트막 내에서 상기 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기가 상기 폴리머 레진과 결합을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트막을 극자외선에 노광하는 단계; 상기 포토레지스트막의 일부 영역을 제거하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로한다.
<화학식 1>
<화학식 2>
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 의해, 밀도(density)가 향상된 포토레지스트 패턴을 생성하는 극자외선용 포토레지스트 조성물 및 반도체 제조 방법이 제공된다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 의해, 고 종횡비(high aspect ratio)를 갖는 패턴을 생성하는 극자외선용 포토레지스트 조성물 및 반도체 제조 방법이 제공된다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 의해, 본 발명이 해결하려는 과제는 LWR(Line Width Roughness) 및 LER(Line edge Roughness)이 감소된 포토레지스트 패턴을 생성하는 극자외선용 포토레지스트 조성물 및 반도체 제조 방법이 제공된다.
도 1a 및 도 1b는 본 발명의 기술적 사상에 따른 일부 실시예들 및 비교예들에 관한 도면들이다.
도 2a 및 도 2b는 본 발명의 기술적 사상에 따른 일부 실시예들에 따른 포토레지스트 패턴을 도시한 평면도들이다.
도 3 내지 도 7은 본 발명의 기술적 사상에 따른 일부 실시예들에 따른 반도체 장치의 제조 방법을 설명하기 위한 도면들이다.
도 2a 및 도 2b는 본 발명의 기술적 사상에 따른 일부 실시예들에 따른 포토레지스트 패턴을 도시한 평면도들이다.
도 3 내지 도 7은 본 발명의 기술적 사상에 따른 일부 실시예들에 따른 반도체 장치의 제조 방법을 설명하기 위한 도면들이다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된" 은 수소원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 하이드록시기, 알콕시기, 에테르기, 아세탈기, 할로겐화 알킬기, 할로겐화 알콕시기, 할로겐화 에테르기, 알케닐기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 아릴기, 탄화수소 고리기, 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 할로겐화 알킬기는 알킬기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 선형 알킬기, 가지달린 알킬기, 또는 고리형 알킬기일 수 있다. 알킬기는 1차 알킬, 2차 알킬, 및 3차 알킬을 포함할 수 있다. 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 7의 알킬기, 보다 상세하게는 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
본 명세서에서 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미할 수 있다.
이하, 첨부 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명한다. 도면상의 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 참조 부호를 사용하고, 이들에 대한 중복된 설명은 생략한다.
이하, 본 발명의 기술적 사상에 따른 실시예들에 따른 포토레지스트 조성물(Resist Composition) 및 이를 이용한 반도체 장치 제조 방법에 대해 설명한다.
일부 실시예들에서, 포토레지스트 조성물은 패턴의 형성 또는 반도체 장치의 제조에 사용될 수 있다. 예를 들어, 포토레지스트 조성물은 반도체 장치의 제조를 위한 패터닝 공정에 사용될 수 있다. 포토레지스트 조성물은 극자외선(EUV) 포토레지스트 조성물일 수 있다. 극자외선은 13.0nm 내지 13.9nm의 파장, 보다 상세하게 13.4nm 내지 13.6nm의 파장을 갖는 자외선을 의미할 수 있다. 극자외선은 90eV 내지 95eV의 에너지를 갖는 빛을 의미할 수 있다. 포토레지스트 조성물은 화학 증폭형(Chemically amplified resists type, CAR type) 포토레지스트 조성물일 수 있다.
일부 실시예들에서, 극자외선용 포토레지스트 조성물은 폴리머 레진(polymer resin), 광산 발생제(photo acid generator), 및 적어도 2개의 디아조나프토퀴논(diazonaphthoquinone; DNQ)기를 포함하는 빛 반응형 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 극자외선용 포토레지스트 조성물에서, 상기 디아조나프토퀴논기는 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함할 수 있다.
<화학식 1>
본 발명의 기술적 사상에 의한 다른 실시예들에 따른 극자외선용 포토레지스트 조성물에서, 상기 디아조나프토퀴논기는 하기 화학식 2으로 표시되는 구조를 포함할 수 있다.
<화학식 2>
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 포토레지스트 조성물에서, 상기 빛 반응형 첨가제는 상기 디아조나프토퀴논기를 2개 이상 포함할 수 있다. 일부 실시예들에서, 상기 빛 반응형 첨가제는 작용기로 상기 디아조나프토퀴논기를 2개 이상 포함한 구조의 화합물일 수 있다. 일부 실시예들에서, 상기 디아조나프토퀴논기는 산소(O)에 결합된 형태로 상기 빛 반응형 첨가제에 포함되어 있을 수 있다. 일부 실시예들에서, 상기 디아조나프토퀴논기는 벤젠 고리에 직간접적으로 결합된 형태로 상기 빛 반응형 첨가제에 포함되어 있을 수 있다. 예를 들어, 상기 빛 반응형 첨가제는 하기 화학식 3A 내지 화학식 3E로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 3A>
<화학식 3B>
<화학식 3C>
<화학식 3D>
<화학식 3E>
(상기 화학식 3A 내지 화학식 3E에서, RA1 내지 RA3, RB1 내지 RB3, RC1 내지 RC5, RD1 내지 RD3, 및 RE1 내지 RE4은 각각 상기 화학식 1, 상기 화학식 2, 및 수소 원자 중 선택될 수 있고, 상기 화학식 3A의 RA1 내지 RA3 중 적어도 두 개, 상기 화학식 3B의 RB1 내지 RB3 중 적어도 두 개, 상기 화학식 3C의 RC1 내지 RC5중 적어도 두 개, 상기 화학식 3D의 RD1 내지 RD3 중 적어도 두 개, 및 상기 화학식 3E의 RE1 내지 RE4 중 적어도 두 개는 각각 상기 화학식 1, 상기 화학식 2 중 선택될 수 있다.)
일부 실시예들에서, 상기 빛 반응형 첨가제는 폴리머 레진의 0 wt% 초과 10 wt% 이하의 중량비로 포토레지스트 조성물에 포함되어 있을 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 3E로 표시되는 빛 반응형 첨가제는 폴리머 레진의 0 wt% 초과 10 wt% 이하의 중량비로 포토레지스트 조성물에 포함되어 있을 수 있다.
일부 실시예들에서, 상기 빛 반응형 첨가제의 중량비는 상기 디아조나프토퀴논기의 총 개수가 상기 폴리머 레진의 하이드록시기의 총 개수의 0 % 초과 6 % 이하의 비율이 되도록 상기 포토레지스트 조성물에 포함되어 있을 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 3E로 표시되는 빛 반응형 첨가제의 경우, 상기 빛 반응형 첨가제의 중량비는 상기 디아조나프토퀴논기의 총 개수가 상기 폴리머 레진의 하이드록시기의 총 개수의 0 % 초과 6 % 이하의 비율이 되도록 상기 포토레지스트 조성물에 포함되어 있을 수 있다.
상기 빛 반응형 첨가제는 빛에 반응하는 물질을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 빛 반응형 첨가제는 포토레지스트 패터닝에 이용되는 극자외선에 반응하는 물질을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 빛 반응형 첨가제는 상기 포토레지스트 조성물 내에서 상기 극자외선에 의해 방출된 2차 전자(secondary electron)에 반응하는 물질을 포함할 수 있다. 특히, 상기 빛 반응형 첨가제의 2개 이상의 상기 디아조나프토퀴논기는 빛에 반응할 수 있다. 구체적으로, 상기 디아조나프토퀴논기는 포토레지스트 패터닝에 이용되는 극자외선에 반응할 수 있다. 구체적으로, 상기 디아조나프토퀴논기는 상기 포토레지스트 조성물 내에서 상기 극자외선에 의해 방출된 2차 전자에 반응할 수 있다. 상기 빛 반응형 첨가제 및 상기 디아조나프토퀴논기가 극자외선 및 상기 극자외선에 의해 방출된 2차 전자에 반응하는 과정은 후술하겠다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 극자외선용 포토레지스트 조성물에서, 상기 폴리머 레진은 하이드록시 스타이렌(hydroxy styrene)계 물질 및 메타크릴산염(methacrylate)이 중합된 화합물을 포함할 수 있다. 즉, 상기 폴리머 레진은 하나 이상의 하이드록시기를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리머 레진은 하나의 하이드록시 스타이렌계 물질과 두 개의 메타크릴산염이 공중합된 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 폴리머 레진은 하나의 하이드록시 스타이렌계 물질과 두 종류의 메타크릴산염이 공중합된 화합물일 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리머 레진은 하나의 하이드록시 스타이렌계 물질과 한 개의 메타크릴산염이 공중합된 화합물일 수 있다. 상기 하이드록시 스타이렌계 물질은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 메타크릴산염은 하기 화학식 5 또는 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 두 종류의 메타크릴산염은 각각 하기 화학식 5 및 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 4>
<화학식 5> <화학식 6>
여기서, R1 및 R2 는 각각 수소, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 알데하이드기, 치환 또는 비치환된 아실기, 치환 또는 비치환된 에스터기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알카닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 벤질기, 치환 또는 비치환된 알데하이드기, 치환 또는 비치환된 케톤기, 치환 또는 비치환된 카복실기, 치환 또는 비치환된 아마이드 기, 치환 또는 비치환된 에터기, 치환 또는 비치환된 아세탈, 치환 또는 비치환된 퍼옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 이민기 또는 이들의 조합 중 선택되는 서로 다른 두 개를 포함할 수 있다.
일부 실시예들에서, 상기 폴리머 레진은 상기 빛 반응형 첨가제와 상호작용할 수 있다. 즉, 상기 하나 이상의 하이드록시기를 포함하는 폴리머 레진은 상기 두 개 이상의 디아조나프토퀴논기를 포함하는 빛 반응형 첨가제와 상호작용할 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리머 레진의 하이드록시기는 상기 빛 반응형 첨가제의 디아조나프토퀴논기와 상호작용하여 결합을 형성할 수 있다. 예를 들어, 상기 폴리머 레진의 하이드록시기는 상기 빛 반응형 첨가제의 디아조나프토퀴논기와 상호작용하여 수소 결합을 형성할 수 있다. 예를 들어, 상기 빛 반응형 첨가제의 두 개 이상의 디아조나프토퀴논기는 두 개 이상의 상기 폴리머 레진 사이에서, 상기 두 개 이상의 상기 폴리머 레진 각각의 하이드록시기와 상호작용하여 상기 두 개 이상의 상기 폴리머 레진을 연결하는 수소 결합을 형성할 수 있다.
일부 실시예들에서, 상기 빛 반응형 첨가제의 두 개 이상의 디아조나프토퀴논기는 상기 폴리머 레진 중 일부의 하이드록시기와 상호 작용할 수 있다. 즉, 다른 일부의 폴리머 레진의 하이드록시기는 상기 빛 반응형 첨가제의 두 개 이상의 디아조나프토퀴논기와 상호작용하지 않을 수 있다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따라, 상기 빛 반응형 첨가제의 디아조나프토퀴논기의 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와의 상기 상호작용으로 밀도(density)가 향상된 포토레지스트 패턴을 생성하는 극자외선용 포토레지스트 조성물이 제공될 수 있다. 즉, 본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 하나 이상의 디아조나프토퀴논기를 포함하는 빛 반응형 첨가제를 포함하는 극자외선용 포토레지스트 조성물에 의해, 고 종횡비(high aspect ratio)를 갖는 포토레지스트 패턴을 생성할 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 하나 이상의 디아조나프토퀴논기를 포함하는 빛 반응형 첨가제를 포함하는 극자외선용 포토레지스트 조성물에 의해, 선폭이 약 40nm 이하의 패턴을 생성할 수 있다.
일부 실시예들에서, 전술한 것처럼, 상기 빛 반응형 첨가제 및 상기 디아조나프토퀴논기는 극자외선 및 상기 극자외선에 의해 방출된 2차 전자에 반응할 수 있다. 구체적으로, 상기 빛 반응형 첨가제의 상기 폴리머 레진과의 상호작용이 극자외선 및 상기 극자외선에 의해 방출된 2차 전자에 의해 해제될 수 있다. 구체적으로, 상기 빛 반응형 첨가제의 상기 디아조나프토퀴논기의 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와의 상호작용에 의해 형성된 결합이 극자외선 및 상기 극자외선에 의해 방출된 2차 전자에 의해 해제될 수 있다. 예를 들어, 상기 빛 반응형 첨가제의 상기 디아조나프토퀴논기의 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와의 상호작용에 의해 형성된 결합이 극자외선 및 상기 극자외선에 의해 방출된 2차 전자에 의해 사라질 수 있다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 의해, 극자외선에 의해 노광된 부분은 용해성이 우수한 포토레지스트막을 생성하는 극자외선용 포토레지스트 조성물이 제공될 수 있다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 하나 이상의 디아조나프토퀴논기를 포함하는 빛 반응형 첨가제를 포함하는 극자외선용 포토레지스트 조성물이 상기 화학식 3E로 표시되는 빛 반응형 첨가제를 포함하는 경우의 실험예의 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 구체적으로, 상기 화학식 3E로 표시되는 빛 반응형 첨가제를 포함하는 경우, 상기 빛 반응형 첨가제 양에 따른 LWR(Line Width Roughness) 및 LER(Line edge Roughness) 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 폴리머 레진의 대비 빛 반응형 첨가제의 중량비(wt%) |
LER(nm) | LWR(nm) |
| 0 | 2.29 | 3.2 |
| 2.5 | 2.07 | 2.89 |
| 6 | 2.12 | 2.95 |
| 7.5 | 2.1 | 2.91 |
상기 표 1을 참조하면, 상기 빛 반응형 첨가제를 포함하지 않은 경우(0 wt%)보다 상기 빛 반응형 첨가제를 포함한 경우(2.5wt%, 6wt%, 7.5wt%)의 LER 및 LWR이 감소된 것을 확인할 수 있다. 특히, 상기 빛 반응형 첨가제를 폴리머 레진의 중량 대비 약 2.5wt% 의 중량비로 포함한 경우 및 상기 빛 반응형 첨가제를 폴리머 레진의 중량 대비 약 7.5wt% 의 중량비로 포함한 경우의 LER 및 LWR이 더 향상된 것을 확인할 수 있다.
즉, 본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 하나 이상의 디아조나프토퀴논기를 포함하는 빛 반응형 첨가제를 포함하는 극자외선용 포토레지스트 조성물에 의해, LER 및 LWR이 향상될 수 있다.
도 1a 및 도 1b는 본 발명의 기술적 사상에 따른 일부 실시예들 및 비교예들에 관한 도면들이다. 구체적으로, 도 1a은 본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기를 포함하는 빛 반응형 첨가제를 포함하는 극자외선용 포토레지스트 조성물을 사용한 실험예에 관한 전자 현미경 사진이다. 구체적으로, 도 1b는 도 1a와 비교하기 위하여, 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기를 포함하는 상기 빛 반응형 첨가제를 포함하지 않는 극자외선용 포토레지스트 조성물을 사용한 비교예에 관한 전자 현미경 사진이다.
도 1a 및 도 1b를 참조하면, 동일한 크기의 패턴을 갖는 실시예 및 비교예의 경우에서, 도 1a의 패턴은 무너짐(collapse)이 없는 반면 도 1b의 패턴은 무너짐이 발생한 것을 확인할 수 있다. 패턴의 크기가 작아지고, 패턴 사이의 거리가 좁아지는 고 종횡비의 패터닝 과정에서, 모세관 현상으로 인해 작고 좁은 패턴이 무너지는 현상이 발생할 수 있다. 반면, 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기를 포함하는 빛 반응형 첨가제를 포함하는 경우, 전술한 것처럼 상기 빛 반응형 첨가제의 디아조나프토퀴논기의 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와의 상호작용으로 밀도가 향상된 포토레지스트막을 생성하는 극자외선용 포토레지스트 조성물이 제공될 수 있다. 이 향상된 밀도를 갖는 포토레지스트막을 생성하는 극자외선용 포토레지스트 조성물은 고 종횡비의 패터닝 과정에서 발생할 수 있는 모세관 현상으로 인해 작고 좁은 패턴이 무너지는 현상을 개선할 수 있다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 극자외선용 포토레지스트 조성물에서, 상기 광산 발생제는 빛에 노광되면 산을 발생시키는 것일 수 있다. 예를 들어, 상기 광산 발생제는 극자외선에 노광되면 산을 발생시키는 것일 수 있다.
상기 광산 발생제는, 예를 들면, 트리아릴술포늄염(triarylsulfonium salts), 디아릴이오도늄염(diaryliodonium salts), 술포네이트(sulfonates), 또는 그 혼합물로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 상기 광산 발생제는 트리페닐술포늄 트리플레이트(triphenylsulfonium triflate), 트리페닐술포늄 안티모네이트(triphenylsulfonium antimonate), 디페닐이오도늄 트리플레이트(diphenyliodonium triflate), 디페닐이오도늄 안티모네이트(diphenyliodonium antimonate), 메톡시디페닐이오도늄 트리플레이트(methoxydiphenyliodonium triflate), 디-t-부틸디페닐이오도늄 트리플레이트(di-t-butyldiphenyliodonium triflate), 2,6-디니트로벤질 술포네이트(2,6-dinitrobenzyl sulfonates), 피로갈롤 트리스(알킬술포네이트)(pyrogallol tris(alkylsulfonates)), N-히드록시숙신이미드 트리플레이트(N-hydroxysuccinimide triflate), 노르보르넨-디카르복스이미드-트리플레이트(norbornene-dicarboximide-triflate), 트리페닐술포늄 노나플레이트(triphenylsulfonium nonaflate), 디페닐이오도늄 노나플레이트(diphenyliodonium nonaflate), 메톡시디페닐이오도늄 노나플레이트(methoxydiphenyliodonium nonaflate), 디-t-부틸디페닐이오도늄 노나플레이트(di-t-butyldiphenyliodonium nonaflate), N-히드록시숙신이미드 노나플레이트(N-hydroxysuccinimide nonaflate), 노르보르넨-디카르복스이미드-노나플레이트(norbornene-dicarboximide-nonaflate), 트리페닐술포늄 퍼플루오로부탄술포네이트(triphenylsulfonium perfluorobutanesulfonate), 트리페닐술포늄 퍼플루오로옥탄술포네이트(PFOS)(triphenylsulfonium perfluorooctanesulfonate), 디페닐이오도늄 PFOS(diphenyliodonium PFOS), 메톡시디페닐이오도늄PFOS (methoxydiphenyliodonium PFOS), 디-t-부틸디페닐이오도늄 트리플레이트(di-t-butyldiphenyliodonium triflate), N-히드록시숙신이미드 PFOS(N-hydroxysuccinimide PFOS), 노르보르넨-디카르복스이미드 PFOS(norbornene-dicarboximide PFOS), 또는 이들의 혼합물로 이루어질 수 있다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 극자외선용 포토레지스트 조성물에서, 상기 광산 발생제는 상기 폴리머 레진의 총 중량을 기준으로 약 0.1 wt% 내지 약 5 wt%의 양으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일부 실시예들에서, 본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 극자외선용 포토레지스트 조성물은 광분해성 소광제(photo decomposable quencher)를 더 포함할 수 있다.
상기 광분해성 소광제는 본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 극자외선용 포토레지스트 조성물에 포함된 광산 발생제로부터 발생된 산이 포토레지스트 막의 비노광 영역으로 확산될 때 상기 비노광 영역에서 상기 산을 트랩할 수 있는 화합물로 이루어질 수 있다. 본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 극자외선용 포토레지스트 조성물이 상기 광분해성 소광제를 더 포함함으로써, 산의 확산 속도를 억제할 수 있다.
상기 광분해성 소광제는 일차 지방족 아민, 이차 지방족 아민, 삼차 지방족 아민, 방향족 아민, 복소환(heterocyclic ring) 함유 아민, 카르복실기를 갖는 질소 함유 화합물, 술포닐기를 갖는 질소 함유 화합물, 히드록실기를 갖는 질소 함유 화합물, 히드록시페닐기를 갖는 질소 함유 화합물, 알코올성 질소 함유 화합물, 아미드류, 이미드류, 카르바메이트류, 또는 암모늄염류로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 상기 광분해성 소광제는 트리에탄올아민(triethanol amine), 트리에틸 아민(triethyl amine), 트리부틸아민(tributyl amine), 트리프로필아민(tripropyl amine), 헥사메틸 디실라잔(hexamethyl disilazan), 아닐린, N-메틸아닐린, N-에틸아닐린, N-프로필아닐린, N,N-디메틸아닐린, N,N-비스(히드록시에틸)아닐린, 2-메틸아닐린, 3-메틸아닐린, 4-메틸아닐린, 에틸아닐린, 프로필아닐린, 디메틸아닐린, 2,6-디이소프로필아닐린, 트리메틸아닐린, 2-니트로아닐린, 3-니트로아닐린, 4-니트로아닐린, 2,4-디니트로아닐린, 2,6-디니트로아닐린, 3,5-디니트로아닐린, N,N-디메틸톨루이딘, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 상기 예시한 바에 한정되는 것은 아니다.
일부 다른 실시예들에서, 상기 광분해성 소광제는 광분해성 염기로 이루어질 수 있다. 상기 광분해성 염기는 노광에 의해 산을 발생하고 노광 전에는 산을 중화하는 역할을 하는 화합물로 이루어질 수 있다. 상기 광분해성 염기는 노광에 의해 분해되면 상기 산을 트랩하는 기능을 잃을 수 있다. 따라서, 상기 광분해성 염기로 이루어지는 광분해성 소광제를 포함하는 극자외선용 포토레지스트 조성물로부터 형성된 포토레지스트막의 일부 영역을 노광하면, 상기 포토레지스트막의 노광 영역에서는 상기 광분해성 염기가 알칼리성을 잃고, 상기 포토레지스트막의 비노광 영역에서는 상기 광분해성 염기가 산을 트랩하여 노광 영역에서 비노광 영역으로의 산의 확산을 억제할 수 있다.
상기 광분해성 염기는 광분해성 양이온의 카르복실레이트 또는 술포네이트 염을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 광분해성 양이온은 C1-C20의 카르복실산의 음이온과 복합체(complex)를 이룰 수 있다. 상기 카르복실산은 예를 들면 포름산, 아세트산, 프로피온산, 타르타르산, 숙신산, 시클로헥실카르복실산, 벤조산, 또는 살리실산일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 극자외선용 포토레지스트 조성물에서, 상기 광분해성 소광제는 상기 폴리머 레진의 총 중량을 기준으로 약 0.01 wt% 내지 약 5.0 wt%의 양으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일부 실시예들에서, 극자외선용 포토레지스트 조성물은 유기 용매를 더 포함할 수 있다. 일부 실시예들에서, 상기 유기 용매는 에테르, 알콜, 글리콜에테르, 방향족 탄화수소 화합물, 케톤, 및 에스테르 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 용매는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 히드록시아세트산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 피루브산메틸(methyl pyruvate), 피루브산에틸(ethyl pyruvate), 아세트산에틸, 아세트산부틸, 유산에틸(ethyl lactoate), 유산부틸(butyl lactoate) 등으로부터 선택될 수 있다. 이들 용매는 단독으로, 또는 적어도 2 종의 조합으로 사용될 수 있다. 일부 실시예들에서, 상기 극자외선용 포토레지스트 조성물 내에서의 고체 함량이 약 3 wt% 내지 약 20 wt%로 되도록 상기 극자외선용 포토레지스트 조성물 내에서의 상기 유기 용매의 양을 조절할 수 있다.
예시적인 실시예들에서, 본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 극자외선용 포토레지스트 조성물은 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 플루오로알킬벤젠술폰산염, 플루오로알킬카르복실산염, 플루오로알킬폴리옥시에틸렌에테르, 플루오로알킬암모늄요오디드, 플루오로알킬베타인, 플루오로알킬술폰산염, 디글리세린테트라키스(플루오로알킬폴리옥시에틸렌에테르), 플루오로알킬트리메틸암모늄염, 플루오로알킬아미노술폰산염, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르, 폴리옥시에틸렌트리데실에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌라우레이트, 폴리옥시에틸렌올레레이트, 폴리옥시에틸렌스테아레이트, 폴리옥시에틸렌라우릴아민, 소르비탄라우레이트, 소르비탄팔미테이트, 소르비탄스테아레이트, 소르비탄올레이트, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄팔미테이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄스테아레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄올레에이트, 폴리옥시에틸렌나프틸에테르, 알킬벤젠술폰산염, 및 알킬디페닐에테르디술폰산염으로부터 선택될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 상기 계면활성제는 상기 폴리머 레진의 총 중량을 기준으로 약 0.001 wt% 내지 약 0.1 wt%의 양으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예시적인 실시예들에서, 본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 극자외선용 포토레지스트 조성물은 안료(pigment), 보존제(perservative), 점착 촉진제(adhesion promoter), 코팅 에이드(coating aid), 가소제(plasticizer), 표면 개질제(surface modifying agent), 및/또는 용해 억제제(dissolution inhibitor)를 더 포함할 수 있다.
도 2a 및 도 2b는 본 발명의 기술적 사상에 따른 일부 실시예들에 따른 포토레지스트 패턴을 도시한 평면도들이다. 도 3 내지 도 7은 본 발명의 기술적 사상에 따른 일부 실시예들에 따른 반도체 장치의 제조 방법을 설명하기 위한 도면들이다. 구체적으로, 도 3 내지 도 7은 도 2a의 A-A 선을 따라 절단한 단면도들일 수 있다.
도 2a 및 도 3를 참조하면, 기판(100)이 제공될 수 있다. 기판(100) 상에, 하부막(200) 및 포토레지스트막(300)이 순차적으로 형성될 수 있다. 하부막(200)은 예를 들어, 식각 대상막일 수 있다. 하부막(200)은 반도체 물질, 도전 물질, 절연 물질, 및 이들의 조합 중 적어도 하나일 수 있다. 하부막(200)은 단일막일 수도 있고, 여러 층들이 적층된 복수의 막들일 수 있다. 도시되지 않았으나, 기판(100) 및 하부막(200)은 서로 접촉되지 않을 수 있다. 기판(100)과 하부막(200) 사이에 다른 층들이 더 배치될 수 있다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 극자외선용 포토레지스트 조성물이 하부막(200) 상에 도포될 수 있다. 상기 극자외선용 포토레지스트 조성물이 도포되어 포토레지스트막(300)이 형성될 수 있다. 상기 극자외선용 포토레지스트 조성물의 도포는 스핀 코팅에 의해 진행될 수 있다. 상기 극자외선용 도포된 포토레지스트 조성물 상에, 열처리 공정이 더 수행될 수 있다. 상기 열처리 공정은 포토레지스트막(300)의 베이킹 공정에 해당할 수 있다.
일부 실시예들에서, 상기 극자외선용 포토레지스트 조성물의 스핀 코팅 공정시 상기 폴리머 레진은 상기 빛 반응형 첨가제와 상호작용할 수 있다. 구체적으로, 상기 극자외선용 포토레지스트 조성물의 스핀 코팅 공정시 상기 폴리머 레진의 하이드록시기는 상기 빛 반응형 첨가제의 디아조나프토퀴논기와 상호작용하여 결합을 형성할 수 있다.
도 2a 및 도 4를 참조하면, 빛(500)에 의해 포토레지스트막(300)이 노광될 수 있다. 빛(500)은 전자선 또는 극자외선일 수 있다. 빛(500)이 조사되기 이전에, 포토 마스크(400)가 포토레지스트막(300) 상에 배치될 수 있다. 빛(500)이 포토 마스크(400)에 의해 노출된 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310) 상에 조사될 수 있다.
포토레지스트막(300)이 빛(500)에 노출되면, 앞서 설명한 바와 같이 극자외선 포토레지스트 조성물은 빛의 광자를 흡수하여 2차 전자 및 수소 이온(H+)을 방출할 수 있다. 극자외선 포토레지스트 조성물은 상기 발생된 2차 전자 또는 상기 수소 이온(H+)에 의해 반응할 수 있다.
구체적으로, 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310)내에서 상기 빛 반응형 첨가제 및 상기 디아조나프토퀴논기는 극자외선 및 상기 극자외선에 의해 방출된 2차 전자에 반응할 수 있다. 구체적으로, 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310)내에서 상기 빛 반응형 첨가제와 상기 폴리머 레진과의 상호작용이 극자외선 및 상기 극자외선에 의해 방출된 2차 전자에 의해 해제될 수 있다. 구체적으로, 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310)내에서 상기 빛 반응형 첨가제의 상기 디아조나프토퀴논기와 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와의 상호작용에 의해 형성된 결합이 극자외선 및 상기 극자외선에 의해 방출된 2차 전자에 의해 해제될 수 있다. 예를 들어, 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310)내에서 상기 빛 반응형 첨가제의 상기 디아조나프토퀴논기와 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와의 상호작용에 의해 형성된 결합이 극자외선 및 상기 극자외선에 의해 방출된 2차 전자에 의해 사라질 수 있다.
포토레지스트막(300)의 제2 영역(320)은 빛(500)에 노출되지 않을 수 있다. 포토레지스트막(300)의 제2 영역(320) 내의 포토레지스트 조성물의 화학 구조는 변화되지 않을 수 있다.
구체적으로, 제2 영역(320)의 포토레지스트막(300)내에서 상기 빛 반응형 첨가제의 상기 폴리머 레진과의 상호작용이 유지될 수 있다. 구체적으로, 제2 영역(320)의 포토레지스트막(300)내에서 상기 빛 반응형 첨가제의 디아조나프토퀴논기가 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와 상호작용하여 형성한 결합이 유지될 수 있다.
따라서, 빛(500)의 조사가 완료된 후, 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310)의 물질은 제2 영역(320)의 물질과 다른 화학 구조를 가질 수 있다. 즉, 제1 영역(310)의 포토레지스트막(300)내에서 상기 빛 반응형 첨가제의 상기 디아조나프토퀴논기가 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와의 상호작용에 의해 형성한 결합이 해제되는 반면, 제2 영역(320)의 포토레지스트막(300)내에서는 유지될 수 있다. 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310)에서 발생한 2차 전자 또는 수소 이온(H+)이 제2 영역(320)으로 이동하는 경우, 제2 영역(320)의 포토레지스트막의 구조가 변화될 수 있다.
몇몇 실시예에서, 광분해성 소광제는 제1 영역(310)에서 발생한 2차 전자 또는 수소 이온이 제2 영역(320)으로 이동하는 것을 방지할 수 있다. 이에 따라, 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310) 및 제2 영역(320)은 원하는 위치에 높은 정확도로 형성될 수 있다. 이후, 마스크(400)는 제거될 수 있다.
도 2a 및 도 5를 참조하면, 현상액에 의해 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310)이 제거되어, 포토레지스트 패턴(300P)을 형성할 수 있다. 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310)은 현상액에 대해 반응성을 가진다. 포토레지스트막(300)의 제2 영역(320)은 현상액에 대해 반응성을 가지지 않는다. 이에 따라, 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310)이 선택적으로 제거될 수 있다. 포토레지스트 패턴(300P)은 포토레지스트막(300)의 제2 영역(320)에 해당할 수 있다. 포토레지스트 패턴(300P)은 하부막(200)을 노출시킬 수 있다. 극자외선은 광자 1개당 높은 에너지를 가진다. 이에 따라 포토레지스트 패턴(300P)은 미세한 폭 및 피치로 형성될 수 있다. 포토레지스트 패턴(300P)은 감소된 LER 및 LWR를 가질 수 있다.
포토레지스트 패턴(300P)은 포토레지스트막(300)의 노광 및 현상 공정을 포함하는 패터닝 공정에 의해 형성될 수 있다.
구체적으로, 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310)내에서 상기 빛 반응형 첨가제와 상기 폴리머 레진과의 상호작용이 극자외선 및 상기 극자외선에 의해 박막에서 방출된 2차 전자에 의해 해제되고, 극자외선에 의해 방출된 수소 이온(H+)에 의해 상기 화학식 5의 R1 및/또는 상기 화학식 6의 R2 이 탈보호화되어 현상액에 대해 반응성을 가질 수 있다. 구체적으로, 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310)내에서 상기 빛 반응형 첨가제의 상기 디아조나프토퀴논기와 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와의 상호작용에 의해 형성된 결합이 극자외선 및 상기 극자외선에 의해 박막에서 방출된 2차 전자에 의해 해제되고, 극자외선에 의해 방출된 수소 이온(H+)에 의해 상기 화학식 5의 R1 및/또는 상기 화학식 6의 R2이 탈보호화되어 현상액에 대해 반응성을 가질 수 있다. 예를 들어, 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310)내에서 상기 빛 반응형 첨가제의 상기 디아조나프토퀴논기와 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와의 상호작용에 의해 형성된 결합이 극자외선 및 상기 극자외선에 의해 방출된 2차 전자 또는 상기 수소 이온(H+)에 의해 사라져서 현상액에 대해 반응성을 가질 수 있다.
반면, 포토레지스트막(300)의 제2 영역(320)내에서 상기 빛 반응형 첨가제와 상기 폴리머 레진과의 상호작용이 유지되어 상기 현상액에 대해 반응성을 가지지 않을 수 있다. 구체적으로, 포토레지스트막(300)의 제2 영역(320)내에서 상기 빛 반응형 첨가제의 디아조나프토퀴논기가 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와 상호작용하여 형성한 결합이 유지되어 상기 현상액에 대해 반응성을 가지지 않을 수 있다. 예를 들어, 포토레지스트막(300)의 제2 영역(320)내에서 상기 빛 반응형 첨가제의 디아조나프토퀴논기가 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와 상호작용하여 형성한 결합이 유지되어 상기 현상액에 대해 반응성을 가지지 않을 수 있다.
이에 따라, 포토레지스트막(300)의 제1 영역(310)이 선택적으로 제거되는 반면, 제2 영역(320)은 제거되지 않아 포토레지스트 패턴(300P)이 형성될 수 있다. 즉, 본 발명의 기술적 포토레지스트 사상에 의한 실시예들에 따른 극자외선용 포토레지스트 조성물에 의해 형성된 포토레지스트 패턴(300P)내에는 상기 빛 반응형 첨가제의 디아조나프토퀴논기가 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와 상호작용하여 결합을 형성하고 있을 수 있다. 특히, 상기 빛 반응형 첨가제의 디아조나프토퀴논기가 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와 상호작용하여 결합을 형성하고 있을 수 있다.
도 2a와 같이, 포토레지스트 패턴(300P)은 복수의 홀들(H)을 가질 수 있다. 홀들(H) 각각은 원형의 형상을 가질 수 있다. 포토레지스트 패턴(300P)의 홀들(H)은 벌집(honeycomb) 형상으로 배열될 수 있다. 또 다른 예로, 포토레지스트 패턴(300P)의 홀들(H)은 지그재그 형상, 다각형, 또는 원형 등 다양하게 변경될 수 있다.
도 2b와 같이, 포토레지스트 패턴(300P)은 선형의 평면적 형상을 가질 수도 있다. 예를 들어, 포토레지스트 패턴(300P)은 일방향으로 연장된 부분들을 포함할 수 있다. 포토레지스트 패턴(300P)의 평면적 형상은 다양하게 변형될 수 있다.
도 2a 및 도 6를 참조하면, 포토레지스트 패턴(300P)에 의해 노출된 하부막(200)이 제거되어 하부 패턴(200P)이 형성될 수 있다. 하부막(200)의 제거는 식각 공정에 의해 진행될 수 있다. 하부막(200)은 포토레지스트 패턴(300P)에 대해 식각 선택비를 가질 수 있다. 하부 패턴(200P)은 기판(100)을 노출시킬 수 있다. 다른 예로, 하부 패턴(200P)은 기판(100) 및 하부 패턴(200P) 사이에 개재된 다른 층을 노출시킬 수도 있다. 하부 패턴(200P)의 폭은 포토레지스트 패턴(300P)의 폭에 대응될 수 있다. 포토레지스트 패턴(300P)이 좁은 폭을 가지므로, 하부 패턴(200P)의 폭은 좁은 폭으로 형성될 수 있다. 포토레지스트 패턴(300P)이 개선된 LER 및 LWR를 가지므로, 하부 패턴(200P)의 폭의 균일도가 향상될 수 있다. 포토레지스트 패턴(300P)이 원하는 위치에 높은 정확도로 형성되므로, 하부 패턴(200P)의 패터닝 정확도가 향상될 수 있다.
도 2a 및 도 7을 참조하면, 포토레지스트 패턴(300P)은 제거될 수 있다. 이에 따라, 패턴의 형성이 종료될 수 있다. 몇몇 실시예에서, 하부 패턴(200P)은 반도체 장치의 구성 요소일 수 있다. 예를 들어, 하부 패턴(200P)은 반도체 장치 내의 반도체 패턴, 도전 패턴, 또는 절연 패턴일 수 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100: 기판, 200: 하부막, 300: 포토레지스트막, 400: 포토 마스크, 500: 빛, 300P: 포토레지스트 패턴, 200P: 하부 패턴, 310: 제1 부분, 320: 제2 부분
Claims (10)
- 폴리머 레진(polymer resin), 광산 발산제(photo acid generator), 및 적어도 2개의 디아조나프토퀴논(diazonaphthoquinone; DNQ)기를 포함하는 빛 반응형 첨가제를 포함하고,
상기 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기는 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물.
<화학식 1>
<화학식 2>
- 제1 항에 있어서,
상기 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기는 모두 상기 폴리머 레진과 결합되는 것을 특징으로 하는 극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물. - 제2 항에 있어서,
상기 폴리머 레진은 적어도 하나의 하이드록시기를 포함하고,
상기 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기는 상기 폴리머 레진의 상기 적어도 하나의 하이드록시기에 결합된 것을 특징으로 하는, 극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물. - 제1 항에 있어서,
상기 빛 반응형 첨가제는 하기 화학식 3A 내지 화학식 3E로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물.
<화학식 3A>
<화학식 3B>
<화학식 3C>
<화학식 3D>
<화학식 3E>
(상기 화학식 3A 내지 화학식 3E에서, RA1 내지 RA3, RB1 내지 RB3, RC1 내지 RC5, RD1 내지 RD3, 및 RE1 내지 RE4은 각각 상기 화학식 1, 상기 화학식 2, 및 수소 원자 중 선택될 수 있고, 상기 화학식 3A의 RA1 내지 RA3 중 적어도 두 개, 상기 화학식 3B의 RB1 내지 RB3 중 적어도 두 개, 상기 화학식 3C의 RC1 내지 RC5중 적어도 두 개, 상기 화학식 3D의 RD1 내지 RD3 중 적어도 두 개, 및 상기 화학식 3E의 RE1 내지 RE4 중 적어도 두 개는 각각 상기 화학식 1, 상기 화학식 2 중 선택될 수 있다.) - 제1 항에 있어서,
광분해성 소광제(photo decomposable quencher)를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물. - 폴리머 레진(polymer resin), 광산 발산제(photo acid generator), 광분해성 소광제(photo decomposable quencher), 및 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 디아조나프토퀴논(diazonaphthoquinone; DNQ)기를 적어도 2개 포함하는 빛 반응형 첨가제를 포함하는 것을 특징으로 하는 극자외선(EUV)용 포토레지스트 조성물을 이용하여 식각 대상막 위에 포토레지스트막을 형성하는 단계;
상기 포토레지스트막 내에서 상기 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기가 상기 폴리머 레진과 결합을 형성하는 단계;
상기 포토레지스트막을 극자외선에 노광하는 단계;
상기 포토레지스트막의 일부 영역을 제거하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 소자 제조 방법.
<화학식 1>
<화학식 2>
- 제6 항에 있어서,
상기 폴리머 레진은 적어도 하나의 하이드록시기를 포함하고,
상기 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기가 상기 폴리머 레진과 결합을 형성하는 단계는,
상기 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기가 상기 폴리머 레진의 하이드록시기와 결합을 형성하는 단계를 포함하는 반도체 소자 제조 방법. - 제6 항에 있어서,
상기 폴리머 레진은 하이드록시 스타이렌(hydroxy styrene)계 물질 및 메타크릴산염(methacrylate)이 중합된 것을 특징으로 하는 반도체 소자 제조 방법. - 제6 항에 있어서,
상기 포토레지스트막을 극자외선에 노광하는 단계는,
상기 포토레지스트막의 제1 영역을 극자외선에 노광하는 단계를 포함하고,
상기 포토레지스트막의 일부 영역을 제거하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계는,
상기 포토레지스트막의 상기 노광된 제1 영역을 제거하여 상기 포토레지스트막의 비노광 영역으로 이루어지는 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 반도체 소자 제조 방법. - 제6 항에 있어서,
상기 포토레지스트막을 극자외선에 노광하는 단계는,
상기 포토레지스트막의 제1 영역을 극자외선에 노광하는 단계를 포함하고,
상기 포토레지스트막의 상기 제1 영역 내에서 상기 적어도 2개의 디아조나프토퀴논기가 극자외선에 노광되어 상기 폴리머 레진과의 결합이 해제되는 단계를 더 포함하는 반도체 소자 제조 방법.
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| Publication number | Publication date |
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| US20240168381A1 (en) | 2024-05-23 |
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