KR20240057344A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 중수소화된 화합물을 적어도 하나 포함함으로써 수명 특성 및 진행성 구동 전압이 향상된 특성을 나타낸다.
Description
본원은 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 유기 전계 발광 소자는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 유기 발광 화합물이 여기 상태로 되며, 유기 발광 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
최근에는 평판 디스플레이 (Flat panel display) 및 일반 조명 장치의 잠재력으로 인해 이를 위한 새로운 재료의 개발이 계속해서 요구되고 있다. 중대형 OLED 패널에서 요구되는 성능을 향상시키기 위해서는, 우수한 고성능 재료와 보다 바람직한 소자의 구조를 개발하는 것이다.
OLED 발광재료 중 이미 고효율 인광 소재가 상용화된 적색, 녹색과 달리, 청색 인광은 짧은 수명 및 높은 구동 전압 때문에 형광 소재가 사용되고 있어 수년 이상 장기간 사용하기에는 적합하지 않다는 지적이 있어 왔다. 이처럼, 종래의 물질들은 유기 전계 발광 소자에서의 발광 특성을 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있어, 우수한 성능을 가지는 유기 전계 발광 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제10-2020-0037654호에는 페난트롤린 유도체를 전하생성층 재료로 포함하는 유기 전계 발광소자를 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌은 본원 소정의 중수소화된 유기 전계 발광 재료의 조합을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 구체적으로 개시하고 있지 않다.
본원의 목적은, 향상된 진행성 구동전압 특성 및 장수명 특성을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 복수의 발광 유닛; 및 상기 인접한 발광 유닛 사이에 위치하는 적어도 하나의 전하 생성층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로, 상기 발광 유닛은 적어도 하나의 발광층을 포함하고, 상기 발광층 및 전하 생성층 중 적어도 하나는 중수소화된 화합물을 포함함에 따라 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는, 중수소화된 화합물을 포함함으로써, 수명 특성 및 진행성 구동 전압이 향상된 특성을 나타낸다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 다른 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 다른 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
본원은 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 복수의 발광 유닛; 및 상기 인접한 발광 유닛 사이에 위치하는 적어도 하나의 전하 생성층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 발광 유닛에 적어도 하나의 발광층을 포함하고, 상기 발광층 및 전하 생성층 중 적어도 하나에 중수소화된 화합물을 포함한다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 재료층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에서, "중수소화된"은 화합물 또는 작용기의 하나 이상의 수소 원자가 중수소로 대체된 것을 의미하며, 수소 원자의 일부 또는 전부가 중수소로 대체된 것을 포함한다.
본원에서 "(C1-C30)알킬(렌)"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬(렌)"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 벤즈안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크리세닐, 벤조크리세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 톨릴(tolyl), 자일릴(xylyl), 메시틸(mesityl), 쿠메닐(cumenyl) 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 아줄레닐, 테트라메틸-디하이드로페난트레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠메닐, m-쿠메닐, p-쿠메닐, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, o-비페닐, m-비페닐, p-비페닐, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si, P, Se, 및 Ge으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 30개인 것이 바람직하고, 5 내지 20개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라지닐, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라자닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오펜일, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 디벤조셀레노페닐, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이미다조피리디닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 아자카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사지닐, 페난트리디닐, 벤조디옥솔릴, 인돌리지디닐, 아크리디닐, 실라플루오레닐, 게르마플로우레닐, 벤조트리아졸릴, 페나지닐, 이미다조피리디닐, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조피리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴은 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리지디닐, 2-인돌리지디닐, 3-인돌리지디닐, 5-인돌리지디닐, 6-인돌리지디닐, 7-인돌리지디닐, 8-인돌리지디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기"는 환 골격 탄소수가 3 내지 30개, 바람직하게는 3 내지 25개, 더욱 바람직하게는 3 내지 18개인 하나 이상의 지방족고리와 환 골격 탄소수가 6 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개, 더욱 바람직하게는 6 내지 18개인 하나 이상의 방향족고리가 융합된 고리의 작용기를 의미한다. 예를 들면, 하나 이상의 벤젠과 하나 이상의 시클로헥산의 융합고리기, 또는 하나 이상의 나프탈렌과 하나 이상의 시클로펜탄의 융합고리기 등을 들 수 있다. 본원에서 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기의 탄소원자는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에서 "인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리"는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-50원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (5-40원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-35원)일 수 있고, 본원의 다른 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-30원)일 수 있다. 일 예로, 상기 융합된 고리는 예컨대, 치환 또는 비환된 플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비환된 벤조플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 카바졸 고리 등의 형태일 수 있다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 헤테로아릴일 수도 있고, 2개의 헤테로아릴이 연결된 치환기로 해석될 수도 있다. 본원 화학식들에서의 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알케닐, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 알케닐아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 치환된 알킬알케닐아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 알킬헤테로아릴아미노, 치환된 알케닐아릴아미노, 치환된 알케닐헤테로아릴아미노, 또는 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드; (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴, (5-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, (C6-C30)아릴포스피닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 것이 바람직하며, 예를 들면, 상기 치환기는 중수소, 페난트롤린이 치환 또는 비치환된 페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸, o-비페닐, m-비페닐, p-비페닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 피리딜, 디벤조푸라닐, 또는 디벤조티오페닐 등 일 수 있다.
본원 화학식에서, 같은 기호로 표시되는 치환기가 복수 개인 경우, 상기 같은 기호로 표시되는 각각의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
동일한 도면 부호는 동일한 구성요소를 지칭한다. 또한, 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께, 비율, 및 치수는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것일 뿐, 이로 인해 기술 내용이 달라지는 것은 아니다.
이하, 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자를 설명한다.
일 구현예에 따르면, 중수소화된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 구체적으로, 일 예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 복수의 발광 유닛; 및 상기 인접한 발광 유닛 사이에 위치하는 적어도 하나의 전하 생성층을 포함하고, 상기 발광 유닛은 적어도 하나의 발광층을 포함하며, 상기 발광층 및 전하 생성층 중 적어도 하나는 중수소화된 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 상기 발광층 및 전하 생성층 중 적어도 하나에 포함된 중수소화된 화합물의 중수소 치환율은, 30% 내지 100%일 수 있고, 바람직하게는 40% 내지 100%, 보다 바람직하게는 50% 내지 100%, 보다 더 바람직하게는 60% 내지 100%일 수 있다. 상기 하한 이상의 수로 중수소화되면 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 증가하여 화합물의 안정성을 높이고, 화합물이 유기 전계 발광 소자에 사용되었을 때 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다. 일반적으로 중수소 치환율의 증가에 따라 수명 특성의 개선 정도가 상승하지만, 중수소 치환율이 일정 비율을 넘기면 수명 특성의 개선 정도가 더 이상 상승하지 않을 수 있다.
일 예에 따른 발광층은 하기 화학식 1-1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 포함한다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이고;
a 및 b는 각각 독립적으로, 1 또는 2의 정수이고;
a 및 b가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예로, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 페닐로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌일 수 있다. 이때, 치환된 L1 및 L2의 치환기는 중수소일 수 있다.
일 예로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-터페닐, 치환 또는 비치환된 m-터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 메틸 및 페닐 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 메틸 및 페닐 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 C17 아릴, 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 나프토벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 에폭시페난트레닐, 또는 치환 또는 비치환된 페난트로티오페닐일 수 있다. 이때, 치환된 Ar1 및 Ar2의 치환기는 중수소일 수 있다.
일 예로, R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시되는 하나의 화합물에서, 중수소를 포함하는 경우, 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함하고, 바람직하게는 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소를 포함할 수 있고, 더욱 바람직하게는 R1 내지 R8, 및 -(L1)a-Ar1는 각각 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있으며, 더더욱 바람직하게는 R1 내지 R8, -(L1)a-Ar1, 및 -(L2)b-Ar2는 각각 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 화학식 1-1로 표시되는 하나의 화합물에서, 중수소를 포함하는 경우, 중수소 치환율은 바람직하게는 전체 수소 개수의 적어도 30%이고, 더욱 바람직하게는 적어도 40%, 더더욱 바람직하게는 적어도 50% 이다. 상기 중수소 치환율로 치환된 화학식 1-1의 화합물은 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 증가하여 화합물의 안정성을 높일 수 있으며, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물들로 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물 H-56 내지 H-100, H1-226 내지 H1-285, 및 H1-291 내지 H1-303에서 Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고, n은 1 내지 최대 화합물 내의 수소 갯수 만큼이다.
다른 일 예에 따른 발광층은 하기 화학식 1-2 내지 1-4로 표시되는 화합물 중 적어도 2종의 화합물을 포함한다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
X1 내지 X8 은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NX11X12 또는 -SiX13X14X15이거나; X1 내지 X8 중 인접한 둘 이상은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
X11 내지 X15는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-3에서,
HAr은 치환 또는 비치환된, 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이고;
L2은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
Ar2은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴이고;
d는 1 내지 3 의 정수이며, d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 (L2-Ar2)는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-4에서,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -N(Ar11)(Ar12)이고;
Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
L3 내지 L5는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이며;
단, L3 내지 L5가 모두 단일결합이면서 Ar3 내지 Ar5가 모두 수소인 경우는 제외한다.
일 예에 따른 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-2-1 또는 하기 화학식 1-2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-2-1]
상기 화학식 1-2-1에서,
X1 내지 X8 및 L1은 상기 화학식 1-2에서의 정의와 동일하며;
Ar 및 Ar'는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴이고;
L1'는 상기 화학식 1-2에서의 L1의 정의와 동일하고;
X9 내지 X18은 상기 화학식 1-2에서의 X1 내지 X8 의 정의와 동일하며;
X1 내지 X8 중 하나와 X9 내지 X16 중 하나는 서로 연결되어 단일결합을 형성하고;
[화학식 1-2-2]
상기 화학식 1-2-2에서,
X1 내지 X8 및 L1은 상기 화학식 1-2에서의 정의와 동일하며;
L7 및 L8은 상기 화학식 1-2에서의 L1 정의와 동일하고;
Ar7 및 Ar8 은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이다.
상기 화학식 1-2-1에서, X1 내지 X16 은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나; X1 내지 X8 중 인접한 둘 이상은 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고; 예를 들어, 수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐이거나; 인접한 기가 연결되어 카바졸과 융합된 치환 또는 비치환된 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1-2-1에서, L1 및 L1'은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌 일 수 있고, 예를 들어, 단일 결합, 페닐로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 m-비페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 치환 또는 비치환된 피리미딜렌, 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌일 수 있다.
상기 화학식 1-2-1에서, Ar 및 Ar'는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 예를 들어, 메틸, 트리페닐실릴, 디벤조푸라닐, 또는 디벤조티오페닐로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디페닐플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디메틸벤조플루오레닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 o-터페닐, 치환 또는 비치환된 p-터페닐, 치환 또는 비치환된 m-터페닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 페닐, 나프틸, 또는 m-비페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴일 수 있다.
상기 화학식 1-2-2에서, L7 및 L8은 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌일 수 있고, 예를 들어, 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌일 수 있다.
상기 화학식 1-2-2에서, Ar7 및 Ar8 은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴일 수 있고, 예를 들어, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴일 수 있다.
상기 화학식 1-3에서, HAr은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-20원)헤테로아릴이고, 예를 들어, 트리아지닐일 수 있다.
상기 화학식 1-3에서, L2은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌일 수 있고, 예를 들어, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌일 수 있다.
상기 화학식 1-3에서, Ar2은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (C5-C30)헤테로아릴일 수 있고, 예를 들어, 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐, 페닐 또는 비페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 크리세닐, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐, 또는 페닐, 나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 및 디벤조푸라닐 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐일 수 있다. 이때, 상기 치환체들은 적어도 하나의 중수로 더 치환될 수 있다.
상기 화학식 1-4에서, L3 내지 L5는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌일 수 있고, 예를 들어, L3 내지 L5는 각각 독립적으로, 단일결합이거나, 페닐 또는 피리딜이 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌, 치환 또는 비치환된 o-비페닐렌, 치환 또는 비치환된 m-비페닐렌, 치환 또는 비치환된 p-비페닐렌, 치환 또는 비치환된 피리딜렌, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌일 수 있다.
상기 화학식 1-4에서, Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -N(Ar11)(Ar12) 일 수 있고, 이때, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로, 중수소 또는 시아노로 치환 또는 비치환된 페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 이소프로필, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-터페닐, 치환 또는 비치환된 m-터페닐, 치환 또는 비치환된 p-터페닐, 치환 또는 비치환된 o-쿼터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 크리세닐, 적어도 하나의 메틸로 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 적어도 하나의 페닐로 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 9,9,10,10-테트라메틸페난트레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조셀레노페닐, 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조셀레노페닐일 수 있다. 이때, 상기 치환체들은 예를 들어, 중수소, 메틸, 및 페닐 중 적어도 하나로 더 치환될 수 있다.
예를 들어, Ar11 및 Ar12 는 각각 독립적으로, 디페닐아미노로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-터페닐, 치환 또는 비치환된 m-터페닐, 치환 또는 비치환된 p-터페닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1-3의 Ar2 및 상기 화학식 1-4의 Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는, 하기 화학식 1-3-1 내지 1-3-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-3-1]
상기 화학식 1-3-1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NR25-, -O- 또는 -S-이고; 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR25-, -O- 또는 -S-이며;
R21은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R22 내지 R25는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
a 및 b는 각각 독립적으로, 1 또는 2이며, c는 1 내지 4의 정수이고, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R22 내지 각각의 R24는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
*는 화학식 1-3의 L2와 연결되는 연결위치이거나, 화학식 1-4에서의 L3 내지 L5 와 연결되는 연결위치를 나타내고;
[화학식 1-3-2]
상기 화학식 1-3-2에서,
Y는 -O-, -S, 또는 -NR39이고;
R39는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며;
R31 내지 R38은 각각 독립적으로, 화학식 1-3의 L2와 연결되는 연결위치 또는 화학식 1-4에서의 L3 내지 L5 와 연결되는 연결위치이거나; 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
[화학식 1-3-3]
상기 화학식 1-3-3에서,
T는 -O-, -S-, -CR45R46, -NR47, 또는 -Se-이고;
R45 내지 R47은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며;
R41 내지 R44는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 -N(Ar21)(Ar22)이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할수 있으며;
Ar21 및 Ar22는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
d 및 g는 각각 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고, e 및 f는 각각 독립적으로, 1 또는 2의 정수이며;
d 내지 g가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R41 내지 R44는 동일하거나 상이할 수 있고;
*는 화학식 1-3의 L2와 연결되는 연결위치이거나, 화학식 1-4에서의 L3 내지 L5 와 연결되는 연결위치를 나타낸다.
상기 화학식 1-3-1에서, R21은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 예를 들어, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 또는 치환 또는 비치환된 피리딜일 수 있다.
상기 화학식 1-3-1에서, R22 내지 R25는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 예를 들어, 수소, 중수소, 나프틸 또는 트리페닐실릴로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-터페닐, 적어도 하나의 메틸로 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸라닐, 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오페닐일 수 있다.
상기 화학식 1-3-2에서, R31 내지 R38 중 하나는 화학식 1-3의 L2와 연결되는 연결위치이거나 또는 화학식 1-4에서의 L3 내지 L5 와 연결되는 연결위치이다.
상기 화학식 1-3-3에서, T는 -O- 또는 -S- 일 수 있다.
상기 화학식 1-3-3에서, R41 내지 R44는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 -N(Ar21)(Ar22)일 수 있고, 예를 들어, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 또는 치환 또는 비치환된 디페닐아민일 수 있다. 예를 들어, Ar21 및 Ar22 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐일 수 있다.
일 예에 따른 상기 화학식 1-3-3은 하기 화학식 1-3-4 내지 1-3-7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-3-4] [화학식 1-3-5]
[화학식 1-3-6] [화학식 1-3-7]
상기 화학식 1-3-4 내지 1-3-7에서,
T, R41 내지 R44, 및 d 내지 g는 상기 화학식 1-3-3에서의 정의와 동일하다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1-2 내지 1-4로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
일 예에 따른 상기 화학식 1-2 내지 1-4로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물들로 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
일 예에 따른 전하 생성층은 하기 화학식 2로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R31 내지 R38은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
단, R31 내지 R38 중 적어도 하나는 -(L3)c-(HAr)d 이고;
L3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
HAr은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
c는 1 내지 3의 정수이고, d는 1 또는 2의 정수이고;
c 및 d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 L3 및 각각의 HAr은 동일하거나 상이할 수 있으며;
단, 상기 화학식 2에서 적어도 하나의 중수소를 포함하는 경우, L3 및 HAr이 안트라센을 포함하는 화합물을 제외한다.
일 예에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물은, N형 전하 생성층에 포함될 수 있다. 본 발명에 따른 화학식 2의 화합물에서 페난트롤린 모이어티는 전자가 상대적으로 풍부한 sp2 혼성 오비탈의 질소를 포함한다. 특히 페난트롤린의 모이어티는 2개의 질소가 서로이웃한 구조이기 때문에 주변의 수소와 공유결합하거나 또는 Li, Yb 등과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 배위결합이 가능하다. 이러한 페난트롤린 모이어티를 갖는 화학식 2의 유기 전계 발광 화합물을 N형 전하 생성층에 적용할 경우, 페난트롤린 모이어티는 도핑되는 알칼리 금속이나 알칼리 토금속을 트랩(trap)시켜 분자 내 전자 밀도를 높임으로써 전자 주입 및 전달능력을 향상시킬 수 있다. 또한, 화학식 2의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 N형 전하 생성층에 적용할 경우, 페난트롤린 모이어티의 질소가 N형 전하 생성층의 도판트인 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 결합(binding)하여 갭 스테이트(gap state)를 형성할 수 있다.
일 예로, L3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L3은 단일결합, 페닐 또는 페난트롤린이 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌, 치환 또는 비치환된 피리딜렌, 또는 페닐로 치환 또는 비치환된 피리미딜렌일 수 있다.
일 예로, HAr은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-25원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, HAr은 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피라지닐, 피리딜로 치환 또는 비치환된 피리미딜, 적어도 하나의 페닐로 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐, 치환 또는 비치환된 피리도인돌릴, 피레닐(pyrene)로 치환 또는 비치환된 페닐, 디에틸로 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 또는 치환 또는 비치환된 안트라세닐일 수 있다. 상기 치환체들의 치환기는 예를 들어, 페난트롤린 또는 디페닐포스핀 옥사이드가 치환 또는 비치환된 페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸, o-비페닐, m-비페닐, p-비페닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 피리딜, 디벤조푸라닐, 또는 디벤조티오페닐 등 일 수 있다.
일 예로, R31 내지 R38 중 적어도 하나가 -(L3)c-(HAr)d 이고, 바람직하게는 R31 및 R38중 적어도 하나가 -(L3)c-(HAr)d 이고, -(L3)c-(HAr)d 가 아닌 R31 또는 R38과 R32 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R38은 수소, 중수소, 메틸, 메틸-d3, tert-부틸, 나프틸; 디벤조티오페닐; 또는 디벤조푸라닐로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-터페닐, 치환 또는 비치환된 m-터페닐, 메틸 및 페닐 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 피레닐, 치환 또는 비치환된 페닐로 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐일 수 있다. 예를 들어, R34 및 R35는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸이거나; 서로 연결되어 페난트롤린과 융합된 벤젠고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R32 및 R33은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 페닐, 또는 m-비페닐일 수 있다. 예를 들어, R36 및 R37은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 페닐이거나; 서로 연결되어 페난트롤린과 융합된 벤젠고리를 형성할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 하나의 화합물에서, 중수소를 포함하는 경우, 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함하고, 바람직하게는 R31 내지 R38 중 적어도 하나는 중수소를 포함할 수 있고, 더욱 바람직하게는 R31 내지 R38, 및 -(L3)c-(HAr)d 은 각각 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 화학식 2로 표시되는 하나의 화합물에서, 중수소를 포함하는 경우, 중수소 치환율은 바람직하게는 전체 수소 개수의 적어도 30%이고, 더욱 바람직하게는 적어도 40%, 더더욱 바람직하게는 적어도 50% 이다. 상기 중수소 치환율로 치환된 화학식 2의 화합물은 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 증가하여 화합물의 안정성을 높일 수 있으며, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
일 예에 따른 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 중수소화된 경우, L3 이 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌이고/이거나 HAr이 치환 또는 비치환된 안트라세닐인 화합물을 배제한다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물들로 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물들에서 Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고, n은 1 내지 최대 화합물 내의 수소 갯수 만큼이다.
다른 일 구현예에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 2-1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 제공한다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
R32 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L11은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 o-페닐렌, 치환 또는 비치환된 m-페닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌이고;
L12는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이며;
T1 내지 T5는 각각 독립적으로, CRa 또는 N이고; 단, T1 내지 T5 중 적어도 하나는 N이며;
Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
Ar22 는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
단, 상기 화학식 2-1에서, L11 및 L12가 단일결합 또는 페닐렌이고, Ar22가 나프틸, 디메틸플루오레닐, 페난트레닐, 피레닐, 트리페닐레닐, 또는 플루오란테닐이고, 
가 피리딜, 피리미딜, 퀴놀리닐, 디페닐치환트리아지닐, 디피리딜치환피리딜, 또는 벤조퀴놀리닐인 화합물을 제외한다.
일 예로, T1 내지 T5는 적어도 하나는 N이고, 바람직하게는 T1 내지 T5 중 적어도 둘은 N일 수 있으며, 보다 바람직하게는 T1 내지 T5 중 적어도 셋이 N일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2-1의 
는 하기 화학식 2-1-1 또는 2-1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1-1] [화학식 2-1-2]
상기 화학식 2-1-1 및 2-1-2에서,
T1 내지 T4는 화학식 2-1에서의 정의와 동일하고;
T6 내지 T9 는 각각 독립적으로, CRa이며;
Ra는 화학식 2-1에서의 정의와 동일하다.
일 예로, Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-30원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고, 보다 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 페닐, 나프틸, 또는 비페닐로 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 페닐, 나프틸, 또는 비페닐로 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디페닐플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐일이거나; 인접한 치환기와 연결되어 벤젠고리를 형성할 수 있다.
일 예로, L12는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L12는 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 페닐렌일 수 있다.
일 예로, Ar22는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, Ar22는 수소, CD3, tert-부틸, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-터페닐, 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디에틸플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디페닐플루오레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 피레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐일 수 있다.
일 예로, R32 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-30원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고, 보다 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R32 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 메틸, 페닐, m-비페닐이거나; R34 와 R35 가 연결되어 벤젠 고리를 형성하거나 R36 과 R37 이 연결되어 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물들로 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물들에서 Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고, n은 1 내지 최대 화합물 내의 수소 갯수 만큼이다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 본 발명은 전술한 화학식 1-1 내지 1-4, 화학식 2 및 2-1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료를 적용한, 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 본원에서, "제1" 및 "제2" 등은 복수 개의 발광 유닛 내에 각각 포함된 층을 지칭하기 위해 편의상 부가된 것으로, 공통된 기능을 설명하기 위하여 "제1" 및 "제2" 등의 표현은 생략될 수 있다.
이하, 전술한 유기 전계 발광 재료를 적용한 유기 전계 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1에 도시된 바와 같이, 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는, 제1 전극(110)과 상기 제1 전극(110)에 대향하는 제2 전극(410), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(410) 사이에 위치하는 복수의 발광 유닛(200, 300), 및 서로 인접한 발광 유닛들(200, 300) 사이에 위치하는 적어도 하나의 전하 생성층(500)을 포함한다. 상기 발광 유닛(200, 300)은 적어도 하나의 발광층(240, 340)을 포함하고, 상기 전하 생성층(500)은 N형 전하 생성층(510) 및 P형 전하 생성층(520)을 포함한다. 이때 상기 발광층(240, 340)은 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 N형 전하 생성층(510)은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 또는 상기 발광층(240, 340)은 상기 화학식 1-2 내지 1-4로 표시되는 화합물 중 적어도 2종을 포함하고, 상기 N형 전하 생성층(510)은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 예에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함된 발광 유닛은 적어도 두 개이며, 전하 생성층을 인접한 발광 유닛들 사이에 위치하여 발광 유닛의 수를 추가하여 구성할 수 있다.
일 예에 따르면, 각 발광 유닛(200, 300)은 상기 정공 전달층(220, 320), 발광층 (240, 340), 및 전자 전달층(260, 360)을 포함한다. 구체적으로, 제1 발광 유닛(200)은 정공 전달층(220), 제1 발광층(240), 및 전자 전달층(260)을 포함하고, 제2 발광 유닛(300)은 정공 전달층(320), 제2 발광층(340), 및 전자 전달층(360)을 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 발광 유닛(200)은 정공 주입층(210)을 추가적으로 포함하며, 상기 제2 발광 유닛(300)은 전자 주입층(370)을 추가적으로 포함한다.
상기 발광층(240, 340)은 호스트와 도판트를 포함하는 발광이 일어나는 층으로서, 단일층 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 이때 호스트는, 주로 전자와 정공의 재결합을 촉진하고, 엑시톤을 발광층 내에 가두는 기능을 가지며, 도판트는, 재결합으로 얻어진 엑시톤을 효율적으로 발광시키는 기능을 갖는다. 상기 발광층(240, 340)의 도판트 화합물은 호스트 화합물 및 도판트 화합물 전체에 대하여 25중량% 미만, 바람직하게는, 17 중량% 미만, 보다 바람직하게는, 10 중량% 미만으로 도핑될 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 발광층(240, 340)은 호스트 재료로서 상기 화학식 1-1로 표시되는 안트라센 유도체 화합물을 포함한다. 일 예로, 상기 발광층 중 적어도 하나의 발광층은 중수소화된 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고 바람직하게는 상기 발광층 중 하나의 발광층은 중수소화된 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 이로 인해 소자의 안정성 증가 및 개선된 수명특성을 나타낸다.
다른 일 예에 따르면, 상기 발광층(240, 340)은 호스트 재료로서 상기 화학식 1-2 내지 1-4 중 적어도 2종의 호스트 화합물을 포함한다. 일 예로, 상기 발광층 중 적어도 하나의 발광층은 중수소화된 화학식 1-2로 표시되는 화합물과 중수소화된 화학식 1-4로 표시되는 화합물을 포함하거나, 예를 들어, 중수소화된 화학식 1-2로 표시되는 화합물과 중수소화된 화학식 1-3으로 표시되는 화합물을 포함하거나, 또는 중수소화된 화학식 1-3으로 표시되는 화합물과 중수소화된 화학식 1-4로 표시되는 화합물을 포함할 수도 있다.
일 예에 따르면, 전하 생성층(500)은 제1 발광 유닛(200)과 인접하게 위치하여 제1 발광 유닛(200)에 전자를 공급하는 N형 전하 생성층(510) 및 제2 발광 유닛(300)과 인접하게 위치하여 제2 발광 유닛(300)에 정공을 공급하는 P형 전하 생성층(520)을 포함한다.
상기 N형 전하 생성층(510)은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 화학식 2의 화합물은 전자 이동성이 우수하여 전자 주입 및 전달 능력이 우수하다. 따라서, 상기 화학식 2의 화합물을 N형 전하 생성층 재료로 유기 전계 발광 소자에 적용할 경우, 소자의 진행성 구동 전압의 증가 및 수명 저하를 방지할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 N형 전하 생성층(510)은 N형 도펀트를 더 포함하여 N형 전하 생성층으로의 전자 주입 특성을 향상시킬 수 있다. 예를 들어, 사용 가능한 N형 도판트는 당 기술분야에서 일반적으로 Li, Na, K, Rb, Cs, Fr 등과 같은 알칼리 금속, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra 등과 같은 알칼리 토금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 더 포함할 수도 있다. 상기 N형 전하 생성층(510)에서, 상기 도펀트의 도핑 농도는 상기 화학식 2의 화합물의 0.5% 내지 10%일 수 있다.
상기 P형 전하 생성층(520)은 정공 주입층으로 사용되기도 하며, 정공 주입층 물질을 단독으로 포함할 수도 있고, 정공 주입층 물질과 정공 전달 물질을 함께 혼합되어 포함할 수도 있다.
본 발명은 상기 발광층(240, 340) 및 N형 전하 생성층(510) 중 적어도 하나의 층에 중수소화된 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 발광 유닛(200, 300)에 포함된 적어도 하나의 발광층(240, 340)이 중수소화된 화학식 1-1로 표시되는 화합물 또는 화학식 1-2 내지 1-4로 표시되는 화합물 중 적어도 2종의 화합물을 포함하고/포함하거나, 상기 N형 전하 생성층(510)이 중수소화된 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
상기 제1 전극(110)과 제2 전극(410) 중 하나는 양극(애노드)이고 다른 하나는 음극(캐소드)일 수 있다. 이 때, 상기 제1 전극(110) 및 제2 전극(410)은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극(110) 및 제2 전극(410)을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 발광 유닛(200, 300)은 발광층(240, 340)과 전자 전달층(260, 360) 사이에 정공 차단층(250, 350)을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 차단층(250, 350)은 정공의 음극으로의 도달을 저지하는 층으로, 이로써 발광층 중에서의 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다. 정공 차단층(250, 350) 또는 전자 전달층(260, 360)은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층(260, 360) 은 n-도판트로 도핑될 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 정공 차단층(250, 350), 전자 전달층(260, 360) 및 상기 N형 전하 생성층(510)은 본 발명에 따른 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 정공 주입층(210)은 양극에서 정공 전달층(220, 230) 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 또한 상기 정공 주입층(210)은 p-도판트로 도핑될 수 있다. 또한 도시되지는 않았으나 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층(240, 340) 사이에 위치하여 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층(220, 230, 320, 330) 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다.
일 예에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 양극과 발광층 사이에 위치하거나 음극과 발광층 사이에 위치하는 발광 보조층을 포함할 수 있다. 상기 발광 보조층이 상기 양극과 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 음극과 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 일 예에 따른 유기 전계 발광 소자는 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하는 정공 보조층을 더 포함할 수 있다. 상기 정공 보조층은 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
일 예에 따른 유기 전계 발광 소자는, 상기 발광층(240, 340)에 하나 이상의 도판트를 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하기 화학식 100으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 100]
상기 화학식 100에서,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30)원 헤테로아릴렌이며;
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L4-N(Ar13)(Ar14)이거나; Ar4 및 Ar5는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
n은 0 내지 2의 정수이며, n이 0 인 경우, Ar3은 하기 화학식 100-1로 표시되고, n이 2인 경우, 
은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
Ar3 은 하기 화학식 100-1 내지 100-5 중 어느 하나로 표시된다;
[화학식 100-1] [화학식 100-2]
[화학식 100-3] [화학식 100-4]
[화학식 100-5]
상기 화학식 100-1 내지 100-5에서,
Y1은 B이며;
X1 및 X2은 각각 독립적으로, NR', O 또는 S이고;
W 및 Z는 각각 독립적으로, O, S, NR' 또는 CR27R28이며;
R'은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L4-N(Ar13)(Ar14) 이고, R'은 C 고리, D 고리 및 E 고리 중 하나 이상과 직접적으로 연결되거나, B, O, S 또는 CR27R28을 링커로 하여 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
C 고리, D 고리 및 E 고리는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴이고; D 고리 및 E 고리 는 서로 직접적으로 연결되거나, B, O, S 또는 CR27R28을 링커로 하여 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
R11 내지 R14, R17, R18, 및 R21 내지 R26은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L4-N(Ar13)(Ar14)이며;
R15, R16, R19, R20, R27 및 R28 은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고, R15와 R16, R19와 R20, 및 R27과 R28 중 하나 이상은 서로 융합하여 스피로 구조를 형성할 수 있으며;
L4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 (C2-C30) 지방족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이고;
Ar13 및 Ar14는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
a, c, h, 및 i 는 각각 독립적으로, 1 또는 2의 정수이고, b 및 d는 각각 독립적으로, 1 내지 3 의 정수이며, f, k, 및 l은 각각 독립적으로, 1 내지 6 의 정수이고, e, g, 및 j 는 각각 독립적으로, 1 내지 4의 정수이며;
a 내지 l이 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R11 내지 R14, R17, R18, 및 R21 내지 R26은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
C 고리, D 고리, E 고리, 및 R11 내지 R14, R17, R18, 및 R21 내지 R26은 상기 화학식 100의 L과 연결되는 위치를 가질 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 100으로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물들로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원의 유기 전계 발광 소자(10, 20)는 기판상에 제1 전극(110) 또는 제2 전극(410)을 형성한 후, 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법으로 발광 유닛(200, 300)을 형성한 후, 그 위에 전하 생성층(500), 그리고 제2 전극(410) 또는 제1 전극(110)을 형성하여 제조할 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
일 구현예에 따르면, 본 발명은 중수소화된, 화학식 1-1 내지 1-4 및/또는 화학식 2 및 2-1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들어, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들어, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물 또는 중간체 화합물의 합성 방법을 예로 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법을 설명한다.
[실시예 1] 화합물 N-164의 합성
2,9-디클로로-1,10-페난트롤린(2,9-dichloro-1,10-phenanthroline) (10.0 g, 40 mmol), (페닐-D5)보론산((phenyl-D5)boronic acid) (11.2 g, 88 mmol), Pd(PPh3)4 (2.3 g, 2.0 mmol), K2CO3 (11.1 g, 80 mmol)을 톨루엔 120 mL, 증류수 40 mL, 및 에탄올 40 mL에 넣고 150℃에서 환류 교반하였다. 17 시간 후 상온으로 냉각하고 증류수를 넣고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 이후 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 N-164 (10 g, 수율: 73.0%)를 얻었다.
[실시예 2] 화합물 N-2의 합성
1) 화합물 A-1의 합성
2,9-디클로로-1,10-페난트롤린(2,9-dichloro-1,10-phenanthroline) (15.5 g, 62 mmol), 페닐보론산(phenylboronic acid) (5.3 g, 44 mmol), Pd2(dba)3 (1.1 g, 1.2 mmol), PCy3 (1.5 g, 4.8 mmol), K3PO4 (15.7 g, 74 mmol)을 디옥산 310 mL, 및 물 31 mL에 넣고 110℃에서 환류 교반하였다. 16 시간 후 상온으로 냉각하고 증류수를 넣고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 이후 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 A-1 (7.2 g, 수율: 40%)을 얻었다.
2) 화합물 N-2의 합성
화합물 A-1 (7.2 g, 25 mmol) 2-(트리부틸스타닐)피리딘(2-(tributylstannyl)pyridine) (11 g, 30 mmol), 및 Pd(PPh3)4 (1.5 g, 1.3 mmol)을 톨루엔 140 mL에 넣고 150℃에서 환류 교반하였다. 16 시간 후 상온으로 냉각하고 셀라이트 필터(celite filter)하여 감압 증류한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 N-2 (4.0 g, 수율: 48%)를 얻었다.
[실시예 3] 화합물 H1-1의 합성
플라스크에 화합물 B-1 (12.6 g, 42.41 mmol), 8-브로모페난트로[4,5-bcd]푸란(8-bromophenanthro[4,5-bcd]furan) (10.0 g, 36.89 mmol), PdCl2(AMPHOS)2 (1.27 g, 1.84 mmol), Na2CO3 (7.8 g, 73.77 mmol), Aliquat® 336 (0.74 g, 1.84 mmol), 톨루엔 150 ml, 및 증류수 50 mL를 넣고 150℃에서 환류 교반 하였다. 3시간 후 상온으로 냉각하고 증류수를 넣고 에틸아세테이트로로 유기층을 추출하였다. 이후 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-1 (7 g, 수율: 42.68%)을 얻었다.
[실시예 4] 화합물 H1-226의 합성
플라스크에 화합물 H1-1 (1 g, 2.25 mmol) 및 벤젠-D6 (25 mL, 280.37 mmol)을 넣고 가열하여 녹인 후 60℃에서 Triflic acid (0.3 mL, 3.39 mmol)을 넣었다. 2시간 후 상온으로 냉각하고, D2O 1 mL 를 넣고 10분 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상기 혼합물을 K3PO4 수용액으로 중성화하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출한 후 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 감압 증류하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-226 (0.6 g, 수율: 57.91%)를 얻었다.
[실시예 5] 화합물 N-216의 합성
2-페닐-9-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)-1,10-페난트롤린(2-phenyl-9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline) (10.0 g, 21.82 mmol), 2-클로로-4-페닐퀴나졸린(2-chloro-4-phenylquinazoline) (5.3 g, 21.82 mmol), Pd(Amphos)Cl2 (1.1 g, 1.53 mmol), Aliquat® 336 (1.8 g, 4.36 mmol), 및 Na2CO3 (4.6 g, 43.64 mmol)을 톨루엔 110 mL, 및 H2O 36 mL에을 넣고 용해한 뒤 2시간 동안 150℃에서 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각시키고 층 분리한 후 실리카 여과(Silica filter)한 후 재결정화하여 화합물 N-216 (4.9 g, 수율: 41.84 %)을 얻었다.
[실시예 6]화합물 N-176의 합성
2-페닐-9-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)-1,10-페난트롤린(2-phenyl-9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline (15.0g, 32.71 mmol), 2-클로로-3-페닐퀴녹살린(2-chloro-3-phenylquinoxaline) (8.0 g, 32.71 mmol), Pd(Amphos)Cl2 (1.6g, 2.29 mmol), Aliquat® 336 (1.3 g, 3.27 mmol), 및 Na2CO3 (7.0 g, 65.42 mmol)을 톨루엔 165 mL 및 H2O 55 mL에 용해한 뒤 3시간 동안 150℃에서 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각시키고 층분리한 후 실리카 여과한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 고체를 만들어 화합물 N-176 (4.1 g, 수율: 24%)을 얻었다.
[실시예 7] 화합물 N-3의 합성
2,4-디페닐-6-(2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-diphenyl-6-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine) (1.0 g, 2.2 mmol), 2-클로로-9-페닐-1,10-페난트롤린(2-chloro-9-phenyl-1,10-phenanthroline) (0.65 g, 2.2 mmol), Pd(PPh3)4 (0.13 g, 0.11 mmol), 및 CsF (0.67 g, 4.5 mmol)을 1,4-디옥산 10 mL에 용해한 뒤 100oC에서 16 시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면, 상온으로 냉각시키고 층분리한 후 실리카 여과한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 고체를 만들어 화합물 N-3 (0.86 g, 수율: 68 %)을 얻었다.
[실시예 8] 화합물 N-16의 합성
2-(디벤조[b,d]푸란-1-일)-4-페닐-6-(2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진(2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-phenyl-6-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine) (2.9 g, 5.5 mmol), 2-클로로-9-페닐-1,10-페난트롤린(2-chloro-9-phenyl-1,10-phenanthroline) (1.5 g, 5 mmol), Pd(PPh3)4 (0.58 g, 0.5 mmol), 및 CsF (1.9 g, 13 mmol)을 1,4-디옥산 25 mL에 용해한 뒤 100oC에서 18 시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각시키고 층분리한 후 실리카 여과한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 고체를 만들어 화합물 N-16 (2.7 g, 수율: 83%)을 얻었다.
본원의 상세한 이해를 위하여 전술한 유기 전계 발광 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조방법 및 이의 특성을 설명한다.
[소자 실시예 1 내지 4] 본 발명에 따른 중수소화된 화합물을 증착한 유기 전계 발광 소자의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필 알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 7 중량%의 양으로 도핑하여 5 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 30 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 제1 발광층을 다음과 같이 증착시켰다: 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 하기 표 1 및 2의 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 C-286을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써, 상기 제2 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 제1 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 제1 발광층 위에 제1 정공 차단층 재료로서 화합물 ET-1을 5 nm를 증착하였다. 이어서, 전자 전달층 재료로서화합물 ET-2:EI-1을 넣은 후, 두 물질을 2:1의 중량비로 도핑하여 25 nm의 두께의 제1 전자 전달층을 증착하였다. 이후 N형 전하 생성층은 하기 표 1 및 2의 화합물에 Li 을 1 중량%가 되도록 증착시켜 10 nm의 N형 전하 생성층을 형성하였다. 이어서 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 15 중량%의 양으로 도핑하여 5 nm 두께의 P형 전하 생성층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 30 nm 증착시켜 제3 정공 전달층을 형성한 후, 화합물 HT-2를 5 nm 증착시켜 제4 정공 전달층을 형성하였다. 이어서 그 위에 제2 발광층을 다음과 같이 증착시켰다: 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 하기 표 1 및 2의 화합물을 넣고, 도판트로서 화합물 C-286을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제4 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 제2 발광층을 형성하였다. 상기 제2 발광층 위에 제2 정공 차단층 재료로 화합물 ET-1을 5 nm를 증착하고, 제2 전자 전달층 재료로서 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 각각 화합물 ET-2 및 EI-1을 넣은 후, 두 물질을 2:1의 중량비로 25 nm의 두께로 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 Yb 를 상기 제2 전자 전달층 위에 1 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[소자 비교예 1 및 2] 중수소화된 화합물을 포함하지 않는 유기 전계 발광 소자의 제조
제1 발광층의 호스트 재료 및 N형 전하생성층 재료로 하기 표 1 및 표 2의 화합물 각각을 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1 내지 4와 소자 비교예 1 및 2에 따른 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 및 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명; T95), 및 진행성 구동전압 변화량(ΔV)을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 표 1 및 표 2에 각각 나타내었다.
상기 표 1 및 2로부터, 본 발명에 따른 중수소화된 화합물을 발광층의 호스트 재료 및/또는 N형 전하 생성층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 향상된 진행성 구동전압 특성 및 상당히 개선된 수명 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
상기 소자 실시예 1 내지 4 및 소자 비교예 1 및 2에서 사용한 화합물들을 하기 표 3에 구체적으로 나타내었다.
[소자 실시예 5] 본 발명에 따른 화합물을 정공 차단층 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필 알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 5 중량%의 양으로 도핑하여 5 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 15 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 호스트로서 화합물 H-33을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 C-286을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 22.5 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 하기 표 4의 정공 차단층 재료를 5 nm 두께로 증착하고, 전자 전달층으로서 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 ET-2 및 EI-1을 넣은 후, 두 물질을 2:1의 중량비로 25 nm의 두께로 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 Liq을 상기 전자 전달층 위에 1 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[소자 비교예3 및 4] 정공 차단층 재료로 종래의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조
정공 차단층 재료로서 하기 표 4의 화합물을 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 5와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 5와 소자 비교예 3 및 4에 따른 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준, 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명; T95)을 측정하고, 소자 비교예 3의 수명을 100% 기준으로 환산하여, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
상기 표 4로부터, 본 발명에 따른 화합물을 정공 차단층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 개선된 수명 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
[소자 실시예 6 내지 9] N형 전하생성층으로서 본 발명에 따른 화합물을 증착한 유기 전계 발광 소자의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필 알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-3을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-3의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 도핑하여 5 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-3을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 30 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-4를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 제1 발광층을 다음과 같이 증착시켰다: 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 H-33 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 C-286을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써, 상기 제2 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 제1 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 제1 발광층 위에 제1 정공 차단층 재료로서 화합물 ET-1을 5 nm를 증착하였다. 이어서, 전자 전달층 재료로서 화합물 ET-3을 10 nm의 두께로 제1 전자 전달층을 증착하였다. 이후 N형 전하 생성층은 하기 표 5의 화합물에 Li 을 0.5 중량%가 되도록 증착시켜 4 nm 두께의 N형 전하 생성층을 형성하였다. 이어서 화합물 HI-1과 화합물 HT-3의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 6 중량%의 양으로 도핑하여 10 nm 두께의 P형 전하 생성층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-3을 30 nm 증착시켜 제3 정공 전달층을 형성한 후, 화합물 HT-4를 5 nm 증착시켜 제4 정공 전달층을 형성하였다. 이어서 그 위에 제2 발광층을 다음과 같이 증착시켰다: 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 H-33 화합물을 넣고, 도판트로서 화합물 C-286을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제4 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 제2 발광층을 형성하였다. 상기 제2 발광층 위에 제2 정공 차단층 재료로 화합물 ET-1을 5 nm를 증착하고, 제2 전자 전달층 재료로서 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 각각 화합물 ET-2 및 EI-1을 넣은 후, 두 물질을 2:1의 중량비로 25 nm의 두께로 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 Yb 를 상기 제2 전자 전달층 위에 1 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[소자 비교예 5] N형 전하생성층으로서 종래 화합물을 증착한 유기 전계 발광 소자의 제조
N형 전하생성층 재료로 하기 표 5의 화합물 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 6과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 6 내지 9와 소자 비교예 5에 따른 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명; T95)을 측정하여, 그 결과를 하기 표 5 나타내었다.
[소자 실시예 10 및 11] N형 전하생성층으로서 본 발명에 따른 화합물을 증착한 유기 전계 발광 소자의 제조
제1 전자 전달층 재료로서 화합물 ET-2를 15 nm의 두께의 제1 전자 전달층으로 증착하고, N형 전하생성층 재료로 하기 표 6의 화합물 각각을 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 6과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[소자 비교예 6] N형 전하생성층으로서 종래 화합물을 증착한 유기 전계 발광 소자의 제조
N형 전하생성층 재료로 하기 표 6의 화합물 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 9와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 10 및 11과 소자 비교예 6에 따른 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 전류 효율, 및 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명; T95)을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 표 6 나타내었다.
상기 표 5 및 6으로부터, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 N형 전하 생성층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 개선된 전류 효율 및/또는 상당히 개선된 수명 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
상기 소자 실시예 5 내지 11 및 소자 비교예 3 내지 6에서 사용한 화합물들을 하기 표 7에 구체적으로 나타내었다.
[소자 실시예 12] N형 전하생성층 및 발광층의 호스트 재료로서 본 발명에 따른 화합물을 증착한 유기 전계 발광 소자의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필 알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-3을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-3의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 도핑하여 5 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-3을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 30 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-5를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 25 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 제1 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 화합물 H4-121-D16과 화합물 H5-1-D11을 1:1로 섞은 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 RD-1을 넣은 후, 두 호스트 물질을 증발 시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써, 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 제1 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 제1 발광층 위에 제1 정공 차단층 재료로서 화합물 ET-1을 5 nm를 증착하였다. 이어서, 전자 전달층 재료로서 화합물 ET-3을 10 nm의 두께로 제1 전자 전달층을 증착하였다. 이후 N형 전하 생성층은 하기 표 8의 화합물에 Li 을 0.5 중량%가 되도록 증착시켜 4 nm 두께의 N형 전하 생성층을 형성하였다. 이어서 화합물 HI-1과 화합물 HT-3의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 6 중량%의 양으로 도핑하여 10 nm 두께의 P형 전하 생성층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-3을 30 nm 증착시켜 제3 정공 전달층을 형성한 후, 화합물 HT-5를 25 nm 증착시켜 제4 정공 전달층을 형성하였다. 이어서 그 위에 제2 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 화합물 H4-121-D16과 화합물 H5-1-D11을 1:1로 섞은 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 RD-1을 넣은 후, 두호스트의 물질을 1:1의 속도로 증발 시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제4 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 제2 발광층을 형성하였다. 상기 제2 발광층 위에 제2 정공 차단층 재료로 화합물 ET-1을 5 nm를 증착하고, 제2 전자 전달층 재료로서 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 각각 화합물 ET-2 및 EI-1을 넣은 후, 두 물질을 2:1의 중량비로 25 nm의 두께로 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 Yb 를 상기 제2 전자 전달층 위에 1 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[소자 비교예 7] N형 전하생성층 및 발광층의 호스트 재료로서 중수소화되지 않은 화합물을 증착한 유기 전계 발광 소자의 제조
발광층의 호스트 재료와 N형 전하생성층 재료로 하기 표 8의 화합물 각각을 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 12과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 12와 소자 비교예 7에 따른 유기 전계 발광 소자의 10,000 nit 휘도 기준의 수명 확인 시 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명; T95)을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 표 8 나타내었다.
상기 소자 실시예 12 및 소자 비교예 7에서 사용한 화합물들을 하기 표 9에 구체적으로 나타내었다.
[소자 실시예 13] N형 전하생성층 및 발광층의 호스트 재료로서 본 발명에 따른 화합물을 증착한 유기 전계 발광 소자의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필 알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-3을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-3의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 도핑하여 5 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-3을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 30 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-6을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 15 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 제1 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 두개의 셀에 호스트로서 화합물 H2-83-D23과 화합물 H6-22-D8 를 2:1로 섞은 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 GD-1을 넣은 후, 두 호스트 물질을 2:1의 속도로 증발 시키고 동시에 도판트는 다른 속도로 증발시켜호스트와 도판트의 합계량에 대해 10 중량%의 양으로 도핑함으로써, 상기 제2 정공 전달층 위에 36 nm 두께의 제1 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 제1 발광층 위에 제1 정공 차단층 재료로서 화합물 ET-1을 5 nm를 증착하였다. 이어서, 전자 전달층 재료로서 화합물 ET-3을 10 nm의 두께로 제1 전자 전달층을 증착하였다. 이후 N형 전하 생성층은 하기 표 10의 화합물에 Li 을 0.5 중량%가 되도록 증착시켜 4 nm 두께의 N형 전하 생성층을 형성하였다. 이어서 화합물 HI-1과 화합물 HT-3의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 6 중량%의 양으로 도핑하여 10 nm 두께의 P형 전하 생성층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-3을 30 nm 증착시켜 제3 정공 전달층을 형성한 후, 화합물 HT-6을 15 nm 증착시켜 제4 정공 전달층을 형성하였다. 이어서 그 위에 제2 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 두개의 셀에 호스트로서 화합물 H2-83-D23과 화합물 H6-22-D8을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 GD-1을 넣은 후, 두 호스트 물질을 2:1의 속도로 증발 시키고 동시에 도판트는 다른 속도로 증발시켜호스트와 도판트의 합계량에 대해 10 중량%의 양으로 도핑함으로써, 상기 제4 정공 전달층 위에 36 nm 두께의 제2 발광층을 형성하였다. 상기 제2 발광층 위에 제2 정공 차단층 재료로 화합물 ET-1을 5 nm를 증착하고, 제2 전자 전달층 재료로서 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 각각 화합물 ET-2 및 EI-1을 넣은 후, 두 물질을 2:1의 중량비로 25 nm의 두께로 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 Yb 를 상기 제2 전자 전달층 위에 1 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[소자 비교예 8] N형 전하생성층 및 발광층의 호스트 재료로서 중수소화되지 않은 화합물을 증착한 유기 전계 발광 소자의 제조
발광층의 호스트 재료와 N형 전하생성층 재료로 하기 표 10의 화합물 각각을 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 13과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 13과 소자 비교예 8에 따른 유기 전계 발광 소자의 40,000 nit 휘도 기준의 수명 확인 시 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명; T95)을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 표 10 나타내었다.
상기 표 8 및 10으로부터, 본 발명에 따른 중수소화된 화합물을 발광층의 복수 종의 호스트 재료 및 N형 전하 생성층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 상당히 개선된 수명 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
상기 소자 실시예 13 및 소자 비교예 8에서 사용한 화합물들을 하기 표 11에 구체적으로 나타내었다.
10, 20: 유기 전계 발광 소자
110: 제1 전극 410: 제2 전극
200, 300: 발광 유닛 500: 전하 생성층
210: 정공 주입층
220, 230, 320, 330: 정공 전달층
240, 340: 발광층 250, 350: 정공 차단층
260, 360: 전자 전달층 370: 전자 주입층
510: N형 전하 생성층 520: P형 전하 생성층
110: 제1 전극 410: 제2 전극
200, 300: 발광 유닛 500: 전하 생성층
210: 정공 주입층
220, 230, 320, 330: 정공 전달층
240, 340: 발광층 250, 350: 정공 차단층
260, 360: 전자 전달층 370: 전자 주입층
510: N형 전하 생성층 520: P형 전하 생성층
Claims (15)
- 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 복수의 발광 유닛; 및 상기 인접한 발광 유닛 사이에 위치하는 적어도 하나의 전하 생성층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로, 상기 발광 유닛은 적어도 하나의 발광층을 포함하고, 상기 발광층 및 전하 생성층 중 적어도 하나는 중수소화된 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 중수소화된 화합물의 중수소 치환율이 30% 내지 100%인 것인, 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 중수소화된 화합물의 중수소 치환율이 50% 내지 100%인 것인, 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이고;
a 및 b는 각각 독립적으로, 1 또는 2의 정수이고;
a 및 b가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 1-2 내지 1-4로 표시되는 화합물 중 적어도 2종의 화합물을 포함하는 것인, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
X1 내지 X8 은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NX11X12 또는 -SiX13X14X15이거나; X1 내지 X8 중 인접한 둘 이상은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
X11 내지 X15는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-3에서,
HAr은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (3-20원)헤테로아릴이고;
L2은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
Ar2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴이고;
d는 1 내지 3 의 정수이며, d가 2 인 경우, 각각의 (L2-Ar2)는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-4에서,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -N(Ar11)(Ar12)이고;
Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
L3 내지 L5는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이며;
단, L3 내지 L5가 모두 단일결합이면서 Ar3 내지 Ar5가 모두 수소인 경우는 제외한다. - 제5항에 있어서, 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-2-1 또는 하기 화학식 1-2-2 로 표시되는것인, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-2-1]
상기 화학식 1-2-1에서,
X1 내지 X8 및 L1은 제5항에서의 정의와 동일하며;
Ar 및 Ar'는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴이고;
L1'는 제5항에서의 L1의 정의와 동일하고;
X9 내지 X18은 제5항에서의 X1 내지 X8 의 정의와 동일하며;
X1 내지 X8 중 하나와 X9 내지 X16 중 하나는 서로 연결되어 단일결합을 형성하고;
[화학식 1-2-2]
상기 화학식 1-2-2에서,
X1 내지 X8 및 L1은 제5항에서의 정의와 동일하며;
L7 및 L8은 제5항에서의 L1 정의와 동일하고;
Ar7 및 Ar8 은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이다. - 제5항에 있어서, 상기 화학식 1-3의 Ar2 및 상기 화학식 1-4의 Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 1-3-1 내지 1-3-3 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-3-1]
상기 화학식 1-3-1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NR25-, -O- 또는 -S-이고; 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR25-, -O- 또는 -S-이며;
R21은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R22 내지 R25는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
a 및 b는 각각 독립적으로, 1 또는 2이며, c는 1 내지 4의 정수이고, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R22 내지 각각의 R24는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
*는 화학식 1-3의 L2와 연결되는 연결위치이거나, 화학식 1-4에서의 L3 내지 L5 와 연결되는 연결위치를 나타내고;
[화학식 1-3-2]
상기 화학식 1-3-2에서,
Y는 -O-, -S, 또는 -NR39이고;
R39는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며;
R31 내지 R38은 각각 독립적으로, 화학식 1-3의 L2와 연결되는 연결위치 또는 화학식 1-4에서의 L3 내지 L5 와 연결되는 연결위치이거나; 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
[화학식 1-3-3]
상기 화학식 1-3-3에서,
T는 -O-, -S-, -CR45R46, -NR47, 또는 -Se-이고;
R45 내지 R47은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며;
R41 내지 R44는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴 또는 -N(Ar21)(Ar22)이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할수 있으며;
Ar21 및 Ar22는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
d 및 g는 각각 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고, e 및 f는 각각 독립적으로, 1 또는 2의 정수이며;
d 내지 g가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R41 내지 R44는 동일하거나 상이할 수 있으며;
*는 화학식 1-3의 L2와 연결되는 연결위치이거나, 화학식 1-4에서의 L3 내지 L5 와 연결되는 연결위치를 나타낸다. - 제1항에 있어서, 상기 전하 생성층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R31 내지 R38은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 단, R31 내지 R38 중 적어도 하나는 -(L3)c-(HAr)d 이고;
L3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
HAr은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
c는 1 내지 3의 정수이고, d는 1 또는 2의 정수이고;
c 및 d가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 L3 및 각각의 HAr은 동일하거나 상이할 수 있으며;
단, 상기 화학식 2에서, 적어도 하나의 중수소를 포함하는 경우, L3 및 HAr이 안트라센을 포함하는 화합물을 제외한다. - 제4항에 있어서, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기전계 발광 소자.
상기 화합물들에서 Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고, n은 1 내지 최대 화합물 내의 수소 갯수 만큼이다.
- 제5항에 있어서, 상기 화학식 1-2 내지 1-4로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기전계 발광 소자.
- 제8항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
상기 화합물들에서 Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고, n은 1 내지 최대 화합물 내의 수소 갯수 만큼이다.
- 하기 화학식 2-1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
R32 내지 R37은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L11은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 o-페닐렌, 치환 또는 비치환된 m-페닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌이고;
L12는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이며;
T1 내지 T5 는 각각 독립적으로, CRa 또는 N이고; 단, T1 내지 T5 중 적어도 하나는 N이며;
Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
Ar22 는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
단, 상기 화학식 2-1에서, L11 및 L12가 단일결합 또는 페닐렌이고, Ar22가 나프틸, 디메틸플루오레닐, 페난트레닐, 피레닐, 트리페닐레닐, 또는 플루오란테닐이고,가 피리딜, 피리미딜, 퀴놀리닐, 디페닐치환트리아지닐, 디피리딜치환피리딜, 또는 벤조퀴놀리닐인 화합물을 제외한다.
- 제12항에 있어서, 상기 화학식 2-1의는 하기 화학식 2-1-1 또는 2-1-2로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 2-1-1] [화학식 2-1-2]
상기 화학식 2-1-1 및 2-1-2에서,
T1 내지 T4는 제12항에서 정의와 동일하고;
T6 내지 T9 는 각각 독립적으로, CRa이며;
Ra는 제12항에서의 정의와 동일하다. - 제12항에 있어서, 상기 화학식 2-1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는, 유기 전계 발광 화합물.
상기 화합물들에서 Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고, n은 1 내지 최대 화합물 내의 수소 갯수 만큼이다. - 제12항에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
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