KR20240046770A - 액정 화합물, 이의 액정 조성물 및 액정 표시 장치 - Google Patents

액정 화합물, 이의 액정 조성물 및 액정 표시 장치 Download PDF

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쉬앙 쑤
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Abstract

본 발명은 일반식 F의 액정 화합물, 상기 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 상기 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치를 제공한다. 본 발명의 액정 화합물은 적절한 회전 점도를 유지하면서 더 큰 투명점, 더 큰 광학 이방성 및 비슷하거나 더 큰 유전 이방성의 절대값을 가져, 본 발명의 일반식 F의 화합물을 포함하는 액정 조성물이 적절한 투명점, 적절한 유전 이방성의 절대값, 적절한 VHR(초기)을 유지하면서 더 큰 광학 이방성, 더 작은 회전 점도, 더 높은 VHR（UV）및 더 긴 저온 저장 시간을 갖도록 하며, 본 발명의 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치가 더 우수한 콘트라스트, 더 빠른 응답속도, 더 높은 신뢰성 및 더 우수한 저온 저장 안정성을 갖도록 한다.
F

Description

액정 화합물, 이의 액정 조성물 및 액정 표시 장치
본 발명은 액정 분야에 관한 것으로, 구체적으로는 액정 화합물, 상기 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 상기 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치에 관한 것이다.
액정 디스플레이 소자는 시계와 전자 계산기를 대표로 하는 각종 가전제품, 측정 설비, 자동차 패널, 워드 프로세서, 컴퓨터, 프린터, 텔레비전 등에 사용될 수 있다. 액정 디스플레이 소자는 디스플레이 모드에 따라 PC(phase change, 상변화), TN (twist nematic, 트위스트 네마틱), STN(super twisted nematic, 슈퍼 트위스티드 네마틱), ECB(electrically controlled birefringence, 전압 제어 복굴절), OCB(optically compensated bend, 광학 보상 휨), IPS(in-plane switching, 평면 정렬 스위칭), VA(vertical alignment, 수직 배향) 등의 유형으로 분류 가능하다. 액정 디스플레이 소자는 소자의 구동 방식에 따라 PM(passive matrix, 수동 매트릭스)형 및 AM(active matrix, 능동 매트릭스)형으로 분류 가능하다. PM은 정적상태(static) 및 멀티플렉스(multiplex) 등의 유형으로 나뉘다. AM은 TFT(thin film transistor, 박막 트랜지스터), MIM(metal insulator metal, 금속-절연체-금속)등의 유형으로 나뉜다. TFT는 비정질 실리콘(amorphous silicon) 및 다결정 실리콘(polycrystal silicon)을 포함한다. 다결정 실리콘 박막 트랜지스터는 제조 공정에 따라 고온형과 저온형으로 나뉜다. 액정 디스플레이 소자는 광원의 종류에 따라, 자연광을 이용한 반사형, 백 라이트를 이용한 투과형 및 자연광과 백 라이트 모두를 이용한 반투과형으로 분류된다.
액정 디스플레이 소자는 네마틱상을 갖는 액정 조성물을 함유하고, 액정 조성물은 적절한 특성을 갖는다. 액정 조성물의 특성을 개선함으로써, 특성이 우수한 AM 소자를 얻을 수 있다. 액정 조성물 특성과 AM 소자 특성의 상관관계를 아래 표 1에 정리하였다.
액정 표시 장치의 응용에서 콘트라스트는 시각 효과에 매우 핵심적인 영향을 미친다. 일반적으로 콘트라스트가 높을수록 이미지는 더 생생하고 선명하며 색상은 더 밝고 화려하며; 콘트라스트가 낮을수록 전체 이미지는 희미하다. 높은 콘트라스트는 이미지의 선명도, 디테일 표현, 그레이 레벨 표현 모두에 큰 도움이 된다. 높은 콘트라스트 제품은 흑백 대비, 선명도 및 무결성 측면 모두에 이점이 있다. 콘트라스트는 다이내믹 영상의 디스플레이 효과에도 큰 영향을 미치는데, 다이내믹 영상은 명암 변환이 상대적으로 빠르기 때문에 콘트라스트가 높을수록 육안으로 이러한 변환 과정을 더 쉽게 구분할 수 있다.
액정 표시 장치의 해상도가 높아짐에 따라 4K 및 8K 해상도의 액정 표시 장치가 점차 등장하고 있으며, 이에 따라 LCD 패널이 비교적 낮은 개구율 및 비교적 높은 투과율을 구비할 것을 요구하고 있다. 네거티브 액정 조성물은 투과율이 비교적 높으며, 특히 PSA 모드 및 NFFS 모드에서의 높은 투과율의 장점이 더욱 현저하다. 그러나 네거티브 액정은 이의 구조로 인해 회전점도가 크고 전압 유지율이 비교적 작아 네거티브 액정의 단점을 개선할 수 있는 회전점도가 작고 전압 유지율이 높은 네거티브 액정 화합물을 개발하여 기존 네거티브 액정의 단점을 개선하고 시장 수요에 맞는 액정 조성물을 제공할 것이 시급하다.
중국 특허출원 CN1942461A와 독일 특허출원 DE10101022A1은 상기 문제점을 어느 정도 해결할 수 있는 액정 화합물을 제시하였으며, 중국 특허출원 CN107973766A는 종래 기술에 기초하여 이러한 종류의 화합물의 말단 구조 고리를 치환한다. 그러나 현재 제시된 이러한 종류의 화합물은 유전 이방성의 절대값이 비교적 작고, 회전 점도가 비교적 크며, 저온 상호 용해성이 떨어지는 문제점이 있다. 더 심각한 것은 벤조푸란과 벤조티오펜 화합물이 UV 하에서 안정성이 떨어진다는 점이다. 한편, LCD 패널은 제조 과정에서 어느 정도의 UV 광선 조사를 견뎌야 하며 일반적으로 파장이 365nm인 자외선의 광량은 약 6000~1000Mj이며, 기존의 벤조푸란 및 벤조티오펜 화합물은 자외선 조사 후 VHR(UV)이 비교적 낮아 디스플레이의 신뢰성이 떨어지고 잔상이 발생한다.
따라서, 상기 문제점을 해결하거나 부분적으로 해결하기 위한 액정 화합물 및 이를 함유하는 액정 조성물을 어떻게 얻을 것인가는 본 분야에서는 여전히 시급한 과제이다.
종래 기술의 단점을 고려하여, 본 발명은 적절한 회전 점도를 유지하면서 더 큰 투명점, 더 큰 광학 이방성 및 비슷하거나 더 큰 유전 이방성의 절대값을 갖는 액정 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은, 상기 액정 화합물을 함유하며, 적절한 투명점, 적절한 유전 이방성의 절대값, 적절한 VHR(초기)을 유지하면서 더 큰 광학 이방성, 더 작은 회전 점도, 더 높은 VHR（UV）및 더 긴 저온 보관 시간을 갖는 액정 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 상기 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치를 제공하는 것이다.
상기 발명의 목적을 구현하기 위해, 본 발명은 일반식 F의 화합물을 제공하며,
F,
여기서,
RF1은 -H, 할로겐, 탄소 원자 1 내지 12(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12)개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, , , 또는 을 나타내며, 여기서 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있으며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며;
고리 및 고리 는 각각 독립적으로 , , 또는 을 나타내며, 여기서, , 및 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중의 단일결합은 이중결합으로 대체될 수 있으며, 여기서, 및 중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -CN, - F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체될 수 있으며;
XF는 -O-, -S- 또는 -CO-를 나타내며;
LF1 및 LF2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CF3 또는 -OCF3을 나타내며;
ZF1 및 ZF2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -(CH2)4-, -CF2O- 또는 -OCF2-를 나타내며;
nF1 및 nF2는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내고, 여기서 nF1이 2를 나타낼 경우, 고리 는 동일하거나 상이하고, 여기서 nF2가 2를 나타낼 경우, 고리 는 동일하거나 상이하고, ZF2는 동일하거나 상이할 수 있으며; 또한
nF3은 0 내지 4의 정수를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 바람직하게는, LF1 및 LF2 각각은 독립적으로 -F 또는 -Cl을 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 F의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다:
F-1;
F-2;
F-3;
F-4;
F-5;
F-6;
F-7;
F-8;
F-9;
F-10;
F-11;
F-12;
F-13;
F-14;
F-15;
F-16;
F-17;
F-18; 및
F-19;
여기서,
XF1 및 XF2는 각각 독립적으로 -CH2 또는 -O-를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 적절한 투명점, 적절한 광학 이방성 및 적절한 회전 점도를 유지하면서 더 큰 유전 이방성의 절대값을 얻기 위해, XF는 바람직하게는 -S-를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 바람직하게는 nF3은 0 또는 1을 나타내고; 더 바람직하게는 nF3은 0을 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 바람직하게는, ZF1 및 ZF2 각각은 독립적으로 단일결합, -CH2O- 또는 -OCH2-, 더 바람직하게는 ZF1 및 ZF2 모두 단일결합을 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, nF1 및 nF2 중 적어도 하나는 0을 나타내고; 더 바람직하게는 nF1 및 nF2 모두 0을 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 바람직하게는 RF1은 탄소 원자 1개 내지 10개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 탄소 원자 1개 내지 9개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 10개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐기이며; 더 바람직하게는, RF1은 탄소 원자 1개 내지 8개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 탄소 원자 1개 내지 7개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 8개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐기이다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 F-1의 화합물, 일반식 F-2의 화합물, 일반식 F-3의 화합물, 일반식 F-4의 화합물, 일반식 F-5의 화합물, 일반식 F-6의 화합물, 일반식 F-26의 화합물 및 일반식 F-27의 화합물에서, RF1은 탄소 원자 1개 내지 7개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 F-1의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다:
F-1-1;
F-1-2;
F-1-3;
F-1-4;
F-1-5;
F-1-6;
F-1-7;
F-1-8;
F-1-9;
F-1-10; 및
F-1-11.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 F-2의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다:
F-2-1;
F-2-2;
F-2-3;
F-2-4;
F-2-5;
F-2-6;
F-2-7;
F-2-8;
F-2-9;
F-2-10; 및
F-2-11.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 F-5의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다:
F-5-1;
F-5-2;
F-5-3;
F-5-4; 및
F-5-5.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 F-6의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다:
F-6-1;
F-6-2;
F-6-3;
F-6-4; 및
F-6-5.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 F-9의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다:
F-9-1;
F-9-2;
F-9-3;
F-9-4; 및
F-9-5.
본 발명의 액정 화합물은 유전 이방성 절대값이 비교적 커서 VA-TFT, IPS 또는 FFS 디스플레이 장치에 사용하기에 특히 적합하며, 유전 이방성 절대값이 10 이상(예를 들어 10.5)이며, 바람직하게는 12 이상(예를 들어 13, 14)이며, 바람직하게는 15 이상(예를 들어 15.8, 16, 16.4)이며, 이는 더 높은 유전 이방성 절대값을 요구하는 액정 조성물에 적합하다. 또한, 본 발명의 화합물을 액정 조성물에 적용하는 경우, 더 우수한 혼화성, 더 우수한 저온 저장 안정성, 더 낮은 회전 점도 및 더 높은 VHR(UV)을 갖고, 자외선 처리 후에도 여전히 더 우수한 신뢰성을 갖는다.
다른 측면으로, 본 발명은 일반식 F의 액정 화합물을 1종 이상 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 본 발명의 액정 조성물이 적절한 투명점, 적절한 유전 이방성의 절대값, 적절한 VHR(초기)을 유지하면서 더 큰 광학 이방성, 더 작은 회전 점도, 더 높은 VHR（UV）및 더 긴 저온 저장 시간을 갖도록 일반식 F의 화합물의 함량을 조절하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 F의 화합물은 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.1% 내지 30%(이 범위 내의 모든 값을 포함)를 차지하고, 예컨대, 0.1%, 0.5%, 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 8%, 10%, 11%, 12%, 13%, 14%, 15%, 16%, 17%, 18%, 20%, 22%, 24%, 25%, 26%, 28%, 30% 또는 이들 중 임의의 둘 사이의 값의 범위이다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 더 큰 광학 이방성, 더 작은 회전 점도, 더 높은 VHR(UV) 및 더 긴 저온 저장 시간을 얻기 위해, 액정 조성물은 일반식 F의 화합물 2종(예를 들어, 2종, 3종) 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 액정 조성물은 일반식 N의 화합물 1종 이상을 더 포함한다:
N;
여기서,
RN1 및 RN2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1 내지 12(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12 등)개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, , 또는 을 나타내며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체 가능하며;
고리 및 고리 는 각각 독립적으로 , 또는 을 나타내며, 여기서, 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중의 단일결합은 이중결합으로 대체될 수 있으며, 여기서, 중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F, -Cl 또는 -CN에 의해 치환될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체될 수 있으며;
ZN1 및 ZN2는 각각 독립적으로 단일결합, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -(CH2)4-, -CF2O- 또는 -OCF2-를 나타내며;
LN1 및 LN2는 각각 독립적으로 -H, 탄소 원자 1개 내지 3개를 포함하는 알킬기 또는 할로겐을 나타내며; 또한
nN1은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, nN2는 0 또는 1을 나타내며, 또한 0≤nN1+nN2≤3이며, nN1=2 또는 3일 때 고리는 동일하거나 상이할 수 있으며, ZN1은 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, LN1 및 LN2는 모두 -H를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 N의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다:
N-1;
N-2;
N-3;
N-4;
N-5;
N-6;
N-7;
N-8;
N-9;
N-10;
N-11;
N-12;
N-13;
N-14;
N-15;
N-16;
N-17;
N-18;
N-19;
N-20;
N-21;
N-22;
N-23;
N-24;
N-25;
N-26;
N-27;
N-28;
N-29;
N-30;
N-31;
N-32;
N-33;
N-34; 및
N-35.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 바람직하게는 RN1 및 RN2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 10개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 탄소 원자 1개 내지 9개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 10개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐기이며; 더 바람직하게는 RN1 및 RN2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 8개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 탄소 원자 1개 내지 7개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 8개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐기를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 바람직하게는 일반식 N의 화합물은 일반식 N-1의 화합물, 일반식 N-2의 화합물, 일반식 N-3의 화합물, 일반식 N-9의 화합물, 일반식 N-12의 화합물, 일반식 N-13의 화합물, 일반식 N-19의 화합물, 일반식 N-21의 화합물, 일반식 N-24의 화합물, 일반식 N-27의 화합물 및 일반식 N-30의 화합물로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 더 큰 광학 이방성, 더 큰 투명점, 더 작은 회전 점도, 적절한 VHR(초기), 더 높은 VHR(UV) 및 더 긴 저온 저장 시간을 얻기 위해, 일반식 N의 화합물은 일반식 N-2의 화합물, 일반식 N-3의 화합물, 일반식 N-9의 화합물, 일반식 N-12 및 일반식 N-13의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 더 큰 광학 이방성, 더 작은 회전점도, 더 높은 VHR(UV) 및 더 긴 저온 저장 시간을 얻기 위해, 일반식 N의 화합물은 일반식 N-1의 화합물, 일반식 N-19의 화합물, 일반식 N-21의 화합물, 일반식 N-24의 화합물, 일반식 N-27의 화합물 및 일반식 N-30의 화합물로 이루어진 군에서에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 본 발명의 액정 조성물이 적절한 투명점, 적절한 유전 이방성의 절대값, 적절한 VHR(초기), 더 큰 광학 이방성, 더 작은 회전 점도, 더 높은 VHR（UV）및 더 긴 저온 저장 시간을 갖도록 식 N의 화합물의 함량을 조절하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 N의 화합물은 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.1% 내지 70%(이 범위 내의 모든 값을 포함)를 차지하고, 예컨대, 0.1%, 1%, 4%, 6%, 8%, 10%, 12%, 14%, 16%, 18%, 20%, 22%, 24%, 26%, 28%, 30%, 32%, 34%, 36%, 37%, 38%, 40%, 42%, 44%, 46%, 48%, 49%, 50%, 52%, 53%, 54%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 64%, 66%, 68%, 70% 또는 이들 중 임의의 둘 사이의 값의 범위일 수 있다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 액정 조성물은 일반식 M의 화합물 1종 이상을 더 포함하며;
M;
여기서,
RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12)개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, , 또는 을 나타내며, 여기서 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체 가능하며;
고리 , 고리 및 고리 는 각각 독립적으로 또는 을 나타내며, 여기서, 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중의 단일결합은 이중결합으로 대체될 수 있으며, 여기서, 중의 최대 하나의 -H는 할로겐에 의해 치환될 수 있으며;
ZM1 및 ZM2는 각각 독립적으로 단일결합 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -C≡C-, -CH=CH-, -CH2CH2- 또는 -(CH2)4-를 나타내며; 또한
nM은 0, 1 또는 2를 나타내며, 여기서 nM=2일 경우, 고리 는 동일하거나 상이할 수 있으며, ZM2는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 바람직하게는 RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 10개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 탄소 원자 1개 내지 9개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 10개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐기이며; 더 바람직하게는 RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 8개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 탄소 원자 1개 내지 7개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 8개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐기를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 바람직하게는 RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 2개 내지 8개를 포함하는 직쇄의 알케닐기를 나타내며; 더 바람직하게는 RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 2개 내지 5개를 포함하는 직쇄의 알케닐기를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 바람직하게는 RM1 및 RM2 중 하나는 탄소 원자 2개 내지 5개를 포함하는 직쇄의 알케닐기이며, 나머지 하나는 탄소 원자 1개 내지 5개를 포함하는 직쇄의 알킬기이다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 바람직하게는 RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 8개를 포함하는 직쇄의 알콕시기를 나타내며; 더 바람직하게는 RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 5개를 포함하는 직쇄의 알콕시기를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 바람직하게는 RM1 및 RM2 중 하나는 탄소 원자 1개 내지 5개를 포함하는 직쇄의 알콕시기이며, 나머지 하나는 탄소 원자 1개 내지 5개를 포함하는 직쇄 알킬기이다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 신뢰성이 중요시될 경우, 바람직하게는 RM1 및 RM2는 모두 알킬기이며; 화합물의 휘발성 감소가 중요시될 경우, 바람직하게는 RM1 및 RM2는 모두 알콕시기이며; 점도 감소가 중요시될 경우, 바람직하게는RM1 및 RM2 중 적어도 하나는 알케닐기이다.
본 명세서에 사용된 용어 “탄소 원자 1개 내지 r개를 포함”(여기서 r은 1보다 큰 정수)은 탄소 원자를 1과 r 사이의 임의의 정수 개를 포함하는 것일 수 있으며, 예컨대 탄소 원자 2개를 포함, 탄소 원자 (r-1)개를 포함, 또는 탄소 원자 r개를 포함하는 것일 수 있다. 예컨대, “탄소 원자 1개 내지 12개를 포함”은 탄소 원자 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개, 9개, 10개, 11개, 또는 12개를 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에 사용된 용어 “y1-y2의 정수”는 이 범위의 임의의 정수일 수 있다(최종 값 y1 및 y2 포함). 예를 들어, "0 내지 12의 정수"는, 예컨대, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12일 수 있다.
본 발명에서 알케닐기는 바람직하게는 식(V1) 내지 식(V9)중의 어느 하나로 나타내는 라디칼에서 선택되고, 특히 바람직하게는 식(V1), 식(V2), 식(V8), 또는 식(V9)에서 선택된다. 식(V1) 내지 식(V9)로 나타내는 라디칼은 하기와 같이 표시된다:
,
여기서, *은 결합된 고리 구조 중의 연결 포인트를 나타낸다.
본 발명에서 알케닐옥시기는 바람직하게는 식(OV1) 내지 식(OV9) 중의 어느 하나로 표시되는 라디칼에서 선택되며, 특히 바람직하게는 식(OV1), 식(OV2), 식(OV8), 또는 식(OV9)에서 선택된다. 식(OV1) 내지 식(OV9)로 나타내는 라디칼은 하기와 같이 표시된다:
,
여기서, *은 결합된 고리 구조 중의 연결 포인트를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 M의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다:
M-1;
M-2;
M-3;
M-4;
M-5;
M-6;
M-7;
M-8;
M-9;
M-10;
M-11;
M-12;
M-13;
M-14;
M-15;
M-16;
M-17;
M-18;
M-19;
M-20;
M-21;
M-22;
M-23;
M-24;
M-25;
M-26;
M-27; 및
M-28.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 더 큰 광학 이방성, 적절한 투명점, 더 작은 회전 점도, 적절한 VHR(초기), 더 높은 VHR(UV) 및 더 긴 저온 저장 시간을 얻기 위해, 일반식 M의 화합물은 일반식 M-1의 화합물, 일반식 M-4의 화합물, 일반식 M-11의 화합물 및 일반식 M-13의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 M의 화합물 함량은 저온에서의 용해도, 전이온도, 전기적 신뢰성, 복굴절률, 공정 적합성, 드립마크, 번인(burn-in), 유전율 이방성 등 필요한 특성에 따라 적절히 조절되어야 한다.
일반식 M의 화합물의 함량에 대하여, 본 발명의 액정 조성물의 점도를 낮게 유지하고 응답 시간을 짧게 할 필요가 있을 경우, 하한값이 더 크고, 상한 값도 비교적 큰 것이 바람직하며; 나아가 본 발명의 액정 조성물의 투명점을 더 높게 유지하고, 온도 안정성을 양호하게 유지해야할 경우, 하한값이 더 크고, 상한 값도 더 큰 것이 바람직하며; 구동 전압을 더 낮게 유지하고 유전 이방성의 절대값을 높이기 위해서는 하한값은 낮아지고 상한값도 낮아지는 것이 바람직하다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 본 발명의 액정 조성물이 적절한 투명점, 적절한 유전 이방성의 절대값, 적절한 VHR(초기), 더 큰 광학 이방성, 더 작은 회전 점도, 더 높은 VHR（UV）및 더 긴 저온 저장 시간을 갖도록 식 M의 화합물의 함량을 조절하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 M의 화합물은 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.1% 내지 70%(이 범위 내의 모든 값을 포함)를 차지하고, 예컨대, 0.1%, 1%, 4%, 6%, 8%, 10%, 12%, 14%, 16%, 18%, 20%, 22%, 24%, 26%, 28%, 30%, 32%, 34%, 35%, 36%, 37%, 38%, 40%, 42%, 44%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 52%, 54%, 56%, 58%, 60%, 62%, 64%, 66%, 68%, 70% 또는 이들 중 임의의 둘 사이의 값의 범위일 수 있다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 본 발명의 액정 조성물을 고투명류의 액정 디스플레이에 적용하기 위해, 본 발명의 액정 조성물은 일반식 A-1 및 일반식 A-2의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물 1종 이상을 더 포함한다.
A-1;
A-2,
여기서,
RA1 및 RA2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12)개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,, 또는 을 나타내며, 여기서 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로-CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있으며, 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, , 또는 중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며;
고리 , 고리 , 고리 ?? 고리 는 각각 독립적으로 , , , 또는 을 나타내며, 여기서, , 및 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중의 단일결합은 이중결합으로 대체될 수 있으며, 여기서, 및 중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F, -Cl 또는 -CN에 의해 치환될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체될 수 있으며;
ZA11, ZA21 및 ZA22는 각각 독립적으로 단일결합, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH2O- 또는 -OCH2-를 나타내며;
LA11, LA12, LA13, LA21 및 LA22는 각각 독립적으로 -H, 탄소 원자 1개 내지 3개를 포함하는 알킬기 또는 할로겐을 나타내며;
XA1 및 XA2는 각각 독립적으로 할로겐, 탄소 원자 1개 내지 5개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 할로겐화 알킬기 또는 할로겐화 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 5개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 할로겐화 알케닐기 또는 할로겐화 알케닐옥시기를 나타내며;
nA11은 0, 1, 2 또는 3을 나타내며, 여기서 nA11=2 또는 3일 경우, 고리 는 동일하거나 상이할 수 있고, ZA11은 동일하거나 상이할 수 있으며;
nA12는 1 또는 2를 나타내며, nA12=2일 경우, 고리 는 동일하거나 상이할 수 있으며; 또한
nA2는 0, 1, 2 또는 3을 나타내며, 여기서 nA2=2 또는 3일 경우, 고리 는 동일하거나 상이할 수 있고, ZA21은 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 A-1의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다:
A-1-1;
A-1-2;
A-1-3;
A-1-4;
A-1-5;
A-1-6;
A-1-7;
A-1-8;
A-1-9;
A-1-10;
A-1-11;
A-1-12;
A-1-13;
A-1-14;
A-1-15;
A-1-16;
A-1-17; 및
A-1-18,
여기서,
RA1은 탄소 원자 1개 내지 8개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,, 또는 을 나타내며; 여기서 탄소 원자 1개 내지 8개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있으며, 이와 같은 라디칼에 존재하는 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며;
Rv 및 Rw는 각각 독립적으로 -CH2 또는 -O-를 나타내며;
LA11, LA12, LA11’, LA12’, LA14, LA15 및 LA16은 각각 독립적으로 -H 또는 -F를 나타내며;
LA13 및 LA13’는 각각 독립적으로 -H 또는 -CH3을 나타내며;
XA1은 -F, -CF3 또는 -OCF3을 나타내며; 또한
v 및 w는 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 A-1의 화합물은 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.1% 내지 50%(이 범위 내의 모든 값을 포함)를 차지하고, 예컨대, 0.1%, 1%, 4%, 6%, 8%, 10%, 12%, 14%, 16%, 18%, 20%, 22%, 24%, 26%, 28%, 30%, 32%, 34%, 36%, 40%, 42%, 44%, 46%, 48%, 50% 또는 이들 중 임의의 둘 사이의 값의 범위를 포함한다.
일반식 A-1의 화합물의 함량에 대하여, 본 발명의 액정 조성물의 점도를 낮게 유지하고 응답 시간을 짧게 할 필요가 있을 경우, 하한값을 약간 낮게, 상한값도 약간 낮게 하는 것이 바람직하며; 나아가 본 발명의 액정 조성물의 투명점을 더 높게 유지하고, 온도 안정성을 양호하게 유지해야할 경우, 하한값을 약간 낮게, 상한값도 약간 낮게 하는 것이 바람직하며; 또한 구동 전압을 더 낮게 유지하고 유전 이방성의 절대값을 높이기 위해서는 하한값은 약간 높게, 상한값도 약간 높게 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 A-2의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다:
A-2-1;
A-2-2;
A-2-3;
A-2-4;
A-2-5;
A-2-6;
A-2-7;
A-2-8;
A-2-9;
A-2-10;
A-2-11;
A-2-12;
A-2-13;
A-2-14;
A-2-15;
A-2-16; 및
A-2-17,
여기서,
RA2는 탄소 원자 1개 내지 8개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며, 여기서 탄소 원자 1개 내지 8개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있으며, 이와 같은 라디칼에 존재하는 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며;
LA21, LA22, LA23, LA24 및 LA25는 각각 독립적으로 -H 또는 -F를 나타내며; 또한
XA2는 -F, -CF3, -OCF3 또는 -CH2CH2CH=CF2를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 A-2의 화합물은 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.1% 내지 50%(이 범위 내의 모든 값을 포함)를 차지하고, 예컨대, 0.1%, 1%, 4%, 6%, 8%, 10%, 12%, 14%, 16%, 18%, 20%, 22%, 24%, 26%, 28%, 30%, 32%, 34%, 36%, 38%, 40%, 42%, 44%, 46%, 48%, 50% 또는 이들 중 임의의 둘 사이의 값의 범위를 포함한다.
일반식 A-2의 화합물의 함량에 대하여, 본 발명의 액정 조성물의 점도를 더 낮게 유지하고 응답 시간을 짧게 할 필요가 있을 경우, 하한값을 약간 낮게, 상한값도 약간 낮게 하는 것이 바람직하며; 나아가 본 발명의 액정 조성물의 투명점을 더 높게 유지하고, 온도 안정성을 양호하게 유지해야할 경우, 하한값을 약간 낮게, 상한값도 약간 낮게 하는 것이 바람직하며; 또한 구동 전압을 더 낮게 유지하고 유전 이방성의 절대값을 높이기 위해서는 하한값은 약간 높게, 상한값도 약간 높게 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 A-1 및 일반식 A-2의 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물은 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.1% 내지 60%(이 범위 내의 모든 값을 포함)를 차지하고, 예컨대, 0.1%, 1%, 4%, 6%, 8%, 10%, 12%, 14%, 16%, 18%, 20%, 22%, 24%, 26%, 28%, 30%, 32%, 34%, 36%, 38%, 40%, 42%, 44%, 46%, 48%, 50%, 52%, 54%, 56%, 58%, 60% 또는 이들 중 임의의 둘 사이의 값의 범위를 포함한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 액정 조성물은 일반식 RM의 중합성 화합물 1종 이상을 더 포함하며;
RM,
여기서,
R1은 -H, 할로겐, -CN, -Sp2-P2, 탄소 원자 1 내지 12(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12)개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, , , 또는 을 나타내며, 여기서 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, , , 또는 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며;
고리 , 고리 는 각각 독립적으로, , 또는 을 나타내며, 여기서, 및 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중의 단일결합은 이중결합으로 대체될 수 있으며, 여기서, 및 중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 - F, -Cl, -CN, -Sp3-P3, 탄소 원자 1 내지 12(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12)개를 포함하는 할로겐화 또는 비할로겐화된 직쇄 알킬기, 탄소 원자 1개 내지 11개를 포함하는 할로겐화 또는 비할로겐화된 직쇄 알콕시기, , 또는 에 의해 치환될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체될 수 있으며;
고리 는 , , , 또는 을 나타내며, 여기서, , , , 또는 중의 하나 또는 둘 이상의-H는 각각 독립적으로 - F, -Cl, -CN, -Sp3-P3, 탄소 원자 1 내지 12(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12)개를 포함하는 할로겐화 또는 비할로겐화된 직쇄 알킬기, 탄소 원자 1 내지 11(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 또는 11)개를 포함하는 할로겐화 또는 비할로겐화된 직쇄 알콕시기, , 또는 에 의해 치환될 수 있으며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체될 수 있으며;
P1, P2및 P3은 각각 독립적으로 중합성 라디칼을 나타내며;
Sp1, Sp2 및 Sp3은 각각 독립적으로 스페이서 라디칼 또는 단일결합을 나타내고;
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2S-, -SCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)d-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)d-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH-, -CH2CH2-CO-O-, -O-CO-CH2CH2-, -CHR1-, -CR1R2- 또는 단일결합을 나타내며, 여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1 내지 12(예컨대 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12)개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기이며, 또한 d는 1-4의 정수를 나타내며; X0은 -O-, -S-, -CO-, -CF2-, -NH- 또는 -NF-를 나타내며;
a는 0, 1 또는 2를 나타내고, b는 0 또는 1을 나타내며, 여기서, a가 2를 나타낼 경우, 고리 는 동일하거나 상이하고, Z1은 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 RM의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다:
RM-1;
RM-2;
RM-3;
RM-4;
RM-5;
RM-6;
RM-7;
RM-8;
RM-9;
RM-10;
RM-11;
RM-12;
RM-13;
RM-14;
RM-15;
RM-16;
RM-17;
RM-18;
RM-19;
RM-20;
RM-21;
RM-22;
RM-23;
RM-24;
RM-25;
RM-26;
RM-27;
RM-28;
RM-29;
RM-30;
RM-31;
RM-32;
RM-33;
RM-34;
RM-35; 및
RM-36,
여기서,
X1-X10 및 X12는 각각 독립적으로 -F, -Cl, -Sp3-P3, 탄소 원자 1개 내지 5개를 포함하는 직쇄의 알킬기 또는 알콕시기, , 또는 를 나타낸다.
본 발명과 관련된 중합성 라디칼은 중합 반응(예를 들어, 자유 라디칼 또는 이온 결합 중합, 부가 중합 또는 축합 중합)에 적합한 라디칼이며, 또는 중합체 주쇄 상의 부가 또는 축합에 적합한 라디칼이다. 사슬 중합의 경우, -CH=CH- 또는 -C≡C-를 포함하는 중합성 라디칼이 특히 바람직하며, 개환 중합의 경우, 예를 들어 옥세타닐기 또는 에폭시기가 특히 바람직하다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 중합성 라디칼 P1, P2 및 P3은 각각 독립적으로 , , , , , , , , , , , , 또는 -SH를 나타내며; 바람직하게는 중합성 라디칼 P1, P2 및 P3은 각각 독립적으로 , , , , , , , , 또는 -SH를 나타내며; 더 바람직하게는 중합성 라디칼 P1, P2 및 P3은 각각 독립적으로 또는 을 나타낸다.
본 명세서에 사용된 용어 "스페이서 라디칼"은 당업자에게 공지된 것으로 문헌에 기재되어 있다(예를 들어, Pure Appl. Chem. 2001,73(5), 888 및 C. Tschierske, G. Pelzl, S Diele, Angew.Chem.2004, 116, 6340-6368). 본 명세서에 사용된 용어 "스페이서 라디칼"은 중합성 라디칼 중 메소젠 라디칼과 중합성 라디칼을 연결하는 소프트 라디칼을 나타낸다. 전형적인 스페이서 라디칼은 예를 들어 -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -(CH2CH2S)q1-CH2CH2-, -(CH2CH2NH)q1-CH2CH2-, -CR0R00-(CH2)p1- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이며, 여기서 p1은 1개 내지 12의 정수를 나타내고, q1은 1개 내지 3의 정수를 나타내며, R0 및 R00는 각각 독립적으로 -H, 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 탄소원자 3 내지 12개를 포함하는 고리형 알킬기를 나타낸다. 특히 바람직하게는, 스페이서 라디칼은 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, -(CH2)p1-O-CO-O- 또는 -CR0R00-(CH2)p1-이다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 일반식 RM의 중합성 화합물은 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.001% 내지 5%(이 범위 내의 모든 값을 포함)를 차지하고, 예컨대, 0.001%, 0.002%, 0.004%, 0.005%, 0.006%, 0.008%, 0.01%, 0.02%, 0.04%, 0.06%, 0.08%, 0.1%, 0.2%, 0.25%, 0.26%, 0.27%, 0.28%, 0.29%, 0.3%, 0.32%, 0.33%, 0.34%, 0.35%, 0.4%, 0.5%, 0.6%, 0.8%, 1%, 1.2%, 1.6%, 1.8%, 2%, 2.5%, 3%, 3.5%, 4%, 4.5%, 5% 또는 이들 중 임의의 둘 사이의 값의 범위일 수 있다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 액정 조성물은 1종 이상의 첨가제를 더 포함한다.
본 발명의 액정 조성물은 상술한 화합물 이외에 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 도펀트, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 적외선 흡수제, 중합성 모노머 또는 광 안정제 등을 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 액정 조성물에 바람직하게 첨가되는 가능한 도펀트는 다음과 같다:
C 15;
CB 15;
CM 21;
R/S-811;
CM 44;
CM 45;
CM 47;
CN;
R/S-1011;
R/S-2011;
R/S-3011;
R/S-4011; 및
R/S-5011.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 도펀트는 액정 조성물의 중량을 기준으로 0% 내지 5%를 차지하며, 바람직하게 도펀트는 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.01% 내지 1%를 차지한다.또한, 본 발명의 액정 조성물에 사용되는 산화방지제, 광안정제, 자외선 흡수제 등의 첨가제는 다음과 같은 것이 바람직하다:
여기서, n은 1개 내지 12의 양의 정수를 나타낸다.
바람직하게는, 항산화제는 다음 화합물로부터 선택된다:
.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 첨가제는 액정 조성물의 중량을 기준으로 0% 내지 5%를 차지하며; 바람직하게는 첨가제는 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.01% 내지 1%를 차지한다.
본 발명의 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물은 중합 개시제 없이도 중합이 가능하지만, 중합을 촉진하기 위해 중합 개시제를 추가로 함유할 수도 있다. 중합 개시제는 벤조인 에테르, 벤조페논, 아세토페논, 벤질 케탈, 아실포스핀 옥사이드 등을 예로 들 수 있다.
중합성 화합물의 중합 방법은 중합을 빠르게 진행하기 위해서는 자외선이나 전자선 등의 활성 에너지선을 조사하여 중합하는 방법이 바람직하다. 자외선을 사용하는 경우에는 편광 광원이나 무편광 광원을 사용할 수 있다. 또한, 액정 조성물을 2개의 기판 사이에 끼워 중합하는 경우에는, 적어도 조사면측의 기판은 활성 에너지선에 대해 적절한 투명성을 가질 필요가 있다. 또한, 광 조사 시 마스크를 사용하여 특정 부분만 중합시킨 후, 전기장, 자기장, 온도 등의 조건을 변화시켜 미중합 부분의 배향 상태를 변화시키고, 활성에너지선을 더 조사하여 중합시킨다. 특히, 자외선 노광을 실시하는 경우, 액정 조성물에 전압을 인가하면서 자외선 노광을 실시하는 것이 바람직하다.
자외선 또는 전자선 등의 활성 에너지선을 조사할 때의 온도는 본 발명의 액정 조성물의 액정 상태를 유지하는 온도 범위 내인 것이 바람직하다. 실온에 가까운 온도(즉, 15 내지 35℃)에서 중합을 수행하는 것이 바람직하다. 자외선을 발생시키는 램프로는 메탈할라이드 램프, 고압 수은 램프, 초고압 수은 램프 등을 사용할 수 있다. 또한, 조사하는 자외선의 파장은 액정 조성물의 흡수파장 범위 밖의 파장으로 자외선을 조사하는 것이 바람직하며, 필요에 따라 자외선을 차단하여 사용하는 것이 바람직하다. 조사되는 자외선의 강도는 0.1 mW/cm2-50 mW/cm2인 것이 바람직하다. 자외선을 조사 시, 그 강도를 변경할 수 있으며, 자외선을 조사하는 시간은 조사되는 자외선의 강도에 따라 적절히 선택하며, 바람직하게는 10초~600초이다.
또 다른 측면으로, 본 발명은 상기 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치를 제공한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 상기 액정 조성물은 특히 VA, IPS 또는 FFS형 디스플레이 소자에 적용하기에 특히 적합하다.
종래 기술에 비해, 본 발명의 액정 화합물은 적절한 회전 점도를 유지하면서 더 큰 투명점, 더 큰 광학 이방성 및 비슷하거나 더 큰 유전 이방성의 절대값을 갖는다. 본 발명의 상기 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물은 적절한 투명점, 적절한 유전 이방성의 절대값, 적절한 VHR(초기)을 유지하면서 더 큰 광학 이방성, 더 작은 회전 점도, 더 높은 VHR（UV）및 더 긴 저온 보관 시간을 가져 본 발명의 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치가 더 우수한 콘트라스트, 더 빠른 응답속도, 더 높은 신뢰성 및 더 우수한 저온 저장 안정성을 갖도록 한다.
도 1은 화합물 F-2-4의 질량 스펙트럼이다.
도 2는 화합물 F-2-4의 DSC 냉각 스펙트럼이다.
도 3은 화합물 F-2-4의 DSC 온도 상승 스펙트럼이다.
도 4는 화합물 F-1-4의 질량 스펙트럼이다.
도 5는 화합물 F-1-4의 DSC 냉각 스펙트럼이다.
도 6은 화합물 F-1-4의 DSC 온도 상승 스펙트럼이다.
이하, 구체적인 실시 형태와 결합하여 본 발명을 설명한다. 하기의 실시예는 본 발명의 실시예로서 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명을 제한하는 것은 아니라는 점에 유의해야 한다. 본 발명의 취지나 범위를 벗어나지 않는 전제 하에 본 발명의 구상 범위 내에서 다른 조합 및 다양한 개선이 이루어질 수 있다.
본 발명에 있어서, 함량은 달리 명시하지 않는 한 중량%를 의미한다.
표현의 편의를 위하여, 하기 실시예에서는 각 액정 화합물의 라디칼 구조를 표 2에 열거한 코드로 나타낸다.
이하 구조식의 화합물을 예로 들면:
해당 구조식을 표 2의 코드로 나타낼 경우, nCCGF로 나타낼 수 있으며, 코드에서 n은 좌측 알킬기의 C 원자 수를 나타내며, 예컨대 n이 "3"일 경우, 해당 알킬기는 -C3H7임을 나타내고; 코드에서 C는 1,4-시클로헥실리덴기를 나타내며, G는 2-플루오로-1,4-페닐렌기를 나타내고, F는 불소 치환기를 나타낸다.
이하 실시예의 테스트 항목의 약자부호는 다음과 같다:
Cp 투명점(네마틱-등방성 상 변환 온도, ℃)
Δn 광학 이방성(589 nm, 20℃)
Δε 유전 이방성(1 KHz, 20℃)
VHR(초기) 초기 전압 유지율(%)
VHR(UV) 자외선(UV) 조사 후 전압 유지율(%)
t-30℃ 저온 저장 시간(일, -30℃)
γ1 회전 점(mPa·s，20℃)
여기서,
Cp: 녹는점 측정 장치로 테스트하여 획득한다.
Δn: 아베 굴절계를 사용하여 나트륨 램프(589nm) 광원 및 20℃에서 테스트하여 획득한다.
Δε: Δε=ε＼-ε⊥, 여기서, ε＼는 분자축에 평행되는 유전 상수이고, ε⊥는 분자축에 수직되는 유전 상수이며, 테스트 조건은: 20℃, 1KHz, 케이스 두께 6μm의 Va형 테스트 케이스이다.
VHR(초기): 초기 전압 유지율, TOYO6254형 액정 물성 평가 시스템을 사용하여 획득하며; 테스트 온도는 60℃, 테스트 전압은 5V, 테스트 주파수는 6Hz, 테스트 케이스 두께가 9μm인 TN형 테스트 케이스이다.
VHR(UV): TOYO6254형 액정 물성 평가 시스템을 사용하여 획득하며; 파장이 365nm이고, 에너지가 6000mJ/cm2인 UV 광을 사용하여 액정 재료를 조사하여 테스트하였으며, 테스트 온도는 60℃, 테스트 전압은 5V, 테스트 주파수는 6Hz, 테스트 케이스 두께는 9μm인 TN형 테스트 케이스이다.
t-30℃: 네마틱 액정 매질을 유리병에 넣고 -30℃에 보관하고 결정 침전이 관찰되는 시간을 기록한다.
γ1: LCM-2형 액정 물성 평가 시스템을 사용하여 측정함으로써 획득하며; 테스트 조건: 20℃, 160-240 V, 테스트 박스의 두께는 20μm이다.
본 발명의 일반식 F의 액정 화합물은 통상적인 유기 합성법에 의해 제조할 수 있으며, 여기서 시재료에 목표 말단기, 고리 및 연결기를 도입하는 방법은 하기 문헌에 기재되어 있다: 오가닉·신세시스(Organic Syntheses, 존 와일리 & 선즈(John Wiley & Sons, Inc.)), 오가닉·리액션즈(Organic Reactions, 존 와일리 & 선즈(John Wiley & Sons, Inc.)) 및 콤프리헨시브·오가닉·신세시스(Comprehensive Organic Synthesis, 페르가몬 출판사(Pergamon Press)) 등.
일반식 F의 액정 화합물 중 연결기 ZF1 내지 ZF3을 생성하는 방법은 하기 프로세스를 참고할 수 있으며, 여기서 MSG1 또는 MSG2는 1개 이상의 고리를 가지는 1가의 유기기이고, 하기 프로세스에서 사용되는 복수 개의 MSG1(또는 MSG2)는 동일하거나 상이할 수 있다.
(1) 단일결합의 합성
아릴보론산(1)과 공지 방법에 의해 합성된 화합물(2)을 탄산나트륨 수용액에 넣고,4(트리페닐포스핀)((Pd(PPh3)4) 팔라듐과 같은 촉매가 첨가된 상태에서, 반응 합성하여 단일결합 화합물(IA)을 얻는다. 공지 방법에 의해 합성된 화합물(3)과 n-부틸리튬(n-BuLi)을 반응시킨 후, 염화아연과 반응시키고, 2염화2(트리페닐포스핀)팔라듐(PdCl2(PPh3)2)과 같은 촉매가 있는 상태에서, 화합물(2)과 반응시켜 단일결합 화합물(IA)을 얻을 수 있다.
(2) -COO-와 -OCO-의 합성
화합물(3)과 n-부틸리튬을 반응시킨 후, 이산화탄소와 반응시켜 카복실산(4)을 얻는다. 1,3-디시클로헥실카르보디이미드(DCC)와 4-디메틸아미노피리딘(DMAP)이 있는 상태에서, 화합물(4)과 공지 방법에 의해 합성된 화합물(5)을 탈수하여 -CO-O-를 가지는 화합물(IB)을 합성할 수도 있다. 이 방법에 의해 -O-CO-를 가지는 화합물을 합성할 수도 있다.
(3) -CF2O-와 -OCF2-의 합성
M.Kuroboshi외, 케미스트리 레터(Chem.Lett.), 1992, 827.을 참조하면, 로슨시약과 같은 황화제와 화합물(IB)을 처리하여 화합물(6)을 얻고, 이어서 불화수소-피리딘(HF-Py)과 N-브로모숙신이미드(NBS)를 통해 화합물(6)을 불소화하여 -CF2O-를 가지는 화합물(IC)을 합성한다. 또는 W.H.Bunnelle외, 저널 오브 오가닉 케미스트리(J.Org.Chem), 1990, 55, 768.을 참조하면, (디에틸아미노) 삼불화황(DAST)을 통해 화합물(6)을 불소화하여 -CF2O-를 가지는 화합물(IC)을 합성할 수도 있다. 이와 같은 방법에 의해 -OCF2-를 가지는 화합물을 합성할 수도 있다.
（4）-CH=CH-의 합성
화합물(3)과 n-부틸리튬을 반응시킨 후, N, N-디메틸포름아미드(DMF) 등 포름아미드와 반응시켜 알데히드(7)를 얻는다. 칼륨 터트-부톡사이드(t-BuOK)와 공지 방법에 의해 합성된 포스포늄염(8)을 반응시켜 인 일리드를 생성하고, 알데히드(7)와 반응시켜 화합물(ID)을 얻는다. 반응 조건에 의해 시스 이성질체가 생성된다. 필요에 따라 공지 방법에 의해 이와 같은 시스 이성질체를 시스-트랜스 이성질체로 변환할 수 있음을 이해해야 한다.
(5) -CH2CH2-의 합성
팔라듐 탄소(Pd/C)와 같은 촉매를 통해 화합물(ID)을 수소화 반응시켜 화합물(IE)을 얻는다.
(6) -CH2O- 또는 -OCH2-의 합성
수소화 붕소 나트륨을 통해 화합물(7)을 환원하여 화합물(9)을 얻는다. 브롬화수소산을 통해 화합물(9)을 할로겐화하여 화합물(10)을 얻으며, 또는, 화합물(9)의 하이드록시기를 메틸벤젠술폰산(TsOH)으로 보호하여 화합물(11)을 얻는다. 탄산칼륨의 존재 하에, 화합물(10) 또는 화합물(11)을 화합물(5)과 반응시켜 화합물(IF)을 얻는다. 이와 같은 방법에 의해 -OCH2-를 가지는 화합물을 합성할 수도 있다.
(7)-CH=CF2의 합성
다이이소프로필아미노리튬(LDA)을 사용한 테트라히드로푸란 용액으로 화합물(11)의 말단 사슬에 있는 불산을 제거함으로써 화합물(IG)을 제조할 수 있다.
1,4-시클로헥실리덴기, 1,3-다이옥세인-2,5-다이일기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-다이플루오로-1,4-페닐렌기, 2,5-다이플루오로-1,4-페닐렌기, 2,6-다이플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3,5,6-테트라플루오로-1,4-페닐렌기 등 고리는, 시중에 시재료가 판매되고 있거나, 또는 시재료의 합성 방법이 널리 알려져 있다.
이하 대표적인 화합물의 바람직한 합성 방법을 설명한다.
합성실시예 1
화합물 F-2-4의 합성 과정은 다음과 같다:
1 단계: 식 B-3의 화합물의 제조
2L 플라스크에 식 B-1의 화합물((4-부톡시-2,3-디플루오로페닐)보론산) 99g, 식 B-2의 화합물(2-브로모-6-플루오로페놀) 100g 및 탄산나트륨 110g을 넣고 톨루엔, 에탄올, 물로 구성된 혼합용매(톨루엔, 에탄올, 물의 부피비는 2:1:1) 1.2L를 사용하여 완전히 용해시킨다. 질소 분위기 보호 하에 Pd(PPh3)4 1.8g을 첨가하고,100°C에서 6시간 동안 환류반응시킨다. 반응 용액을 실온으로 냉각하고, 액체 분리를 위해 물 300mL를 추가하고, 톨루엔 20mL로 수상은 추출하고, 유기상은 합병하며, 포화 NaCl 수용액으로 유기상을 pH=7로 세척하며, 무수 Na2SO4로 건조, 농축하며 석유 에테르와 톨루엔의 혼합용매(석유 에테르와 톨루엔의 부피비는 24:1)를 사용하여 재결정하여 흰색 고체인 식 B-3(4'-부톡시-2',3',3-트리플루오로-[1,1'-비페닐]-2-올)로 표시되는 화합물 109.5 g을 얻는다(수율: 85%).
2 단계: 식 B-4의 화합물의 제조
2L 플라스크에 식 B-3의 화합물 110g과 탄산칼륨 72g을 넣고 N,N-디메틸포름아미드 700mL에 충분히 용해시킨 후 120°C에서 9시간 동안 반응시킨다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 물 3.5 L를 첨가하고, 교반 및 흡인여과하여 조생성물을 획득하며, 에탄올의 고해 및 흡인여과에 의하여 무수 Na2SO4로 건조시켜 회색 고체인 식 B-4의 화합물(3-부톡시-4,6-디플루오로디벤조[b, d]푸란) 88.5 g을 획득한다(수율: 86.3%).
3 단계: 식 B-5의 화합물의 제조
2L 플라스크에 디이소프로필아민 38g을 넣고 테트라히드로푸란 500mL에 완전히 녹인 후 질소 분위기 보호하에서 온도를 -20°C로 제어하여 n-부틸리튬 150mL를 넣고 온도를 -20°C로 제어하여 3시간 동안 반응시킨다. 식 B-4의 화합물 90g을 첨가하고 온도를 -78℃로 제어하여 3시간 동안 반응시키고, 트리이소프로필보레이트 70g을 첨가하고 온도를 78°C로 제어하여 3시간 동안 반응시킨다. 묽은염산으로 pH=2~3으로 조절하고 액체를 분리한 후, 에틸아세테이트로 수상은 추출하고 유기상은 합병하며, 포화 NaCl 수용액으로 유기상을 pH=7로 세척하며, 무수 Na2SO4로 건조, 농축하고 염화메틸렌을 사용하여 고해, 흡인여과, 필터케익 건조하여 흰색 고체인 화학식 B-5((4,6-디플루오로-7-부톡시디벤조[b, d]푸란-3-일)보론산)의 화합물 73g을 얻는다(수율: 70%).
4 단계: 식 B-6의 화합물의 제조
2L 플라스크에 B-5의 화합물 70g을 넣고 테트라히드로푸란 700mL로 충분히 용해시킨 후 온도를 10℃로 제어하여 30% 과산화수소 68g을 첨가하고, 온도를 10℃로 제어하여 9시간 동안 반응시키며, 5% 티오황산나트륨 용액 500mL로 급랭하고, 액체를 분리한 후, 에틸아세테이트로 수상은 추출하고 유기상은 합병하며, 포화 NaCl 수용액으로 유기상을 pH=7로 세척하며, 무수 Na2SO4로 건조, 농축하고 염화메틸렌 25mL로 고해, 흡인여과, 필터케익 건조하여 흰색 고체인 식 B-6(4,6-디플루오로-7-부톡시디벤조[b, d]푸란-3-올)의 화합물 55.6g을 얻는다(수율: 90%).
5 단계: 식 B-7의 화합물의 제조
2L 플라스크에 B-6의 화합물 70g을 넣고 테트라히드로푸란 700mL로 완전히 녹인 후 온도를 10℃로 제어하여 트리플루오로에탄올 68g을 첨가하고, 온도를 10℃로 제어하여 9시간 동안 반응시키며, 에틸아세테이트로 수상은 추출하고 유기상은 합병하며, 포화 NaCl 수용액으로 유기상을 pH=7로 세척하며, 무수 Na2SO4로 건조, 농축하고 염화메틸렌25mL로 고해, 흡인여과, 필터케익 건조하여 흰색 고체인 화학식 B-7(4,6-디플루오로-3-부톡시-7-(2,2,2-트리플루오로에톡시)디벤조[b, d]푸란)의 화합물 53.8g을 얻는다(수율: 60%).
6 단계: 식 F-2-4의 화합물의 제조
2L 플라스크에 B-7의 화합물 40g을 넣고 테트라히드로푸란 700mL로 충분히 용해시킨 후 온도를 10℃로 제어하여 30% 수산화나트륨 용액 40g을 첨가하고, 8시간 동안 반응시키며, 5% 티오황산나트륨 용액 500mL로 급랭하고, 액체를 분리한 후, 에틸아세테이트로 수상은 추출하고 유기상은 합병하며, 포화 NaCl 수용액으로 유기상을 pH=7로 세척하며, 무수 Na2SO4로 건조, 농축하고 염화메틸렌 25mL로 고해, 흡인여과, 필터케익 건조하여 흰색 고체인 식 F-2-4(3-((2,2-디플루오로비닐)옥시)-4,6-디플루오로-7-부톡시디벤조[b, d]푸란)의 화합물 28.4g을 얻는다(수율: 75%).
식 F-2-4의 화합물의 질량 스펙트럼은 도 1와 같다.
식 F-2-4의 화합물의 DSC 온도 감소 스펙트럼은 도 2와 같다.
식 F-2-4의 화합물의 DSC 온도 증가 스펙트럼은 도 3과 같다.
합성실시예 2
화합물 F-1-4의 합성 과정은 다음과 같다:
식 B-3의 화합물의 합성방법은 합성 실시예 1과 동일하다.
1 단계: 식 B-8의 화합물의 제조
1L 플라스크에 식 B-3의 화합물 120g, 디메틸아미노티오포밀클로라이드 120g 및 트리에틸아민 90g을 넣고, 이성화도데칸 440 mL를 가하여 충분히 용해시킨 후, 질소 분위기하에 온도를 165℃로 제어하여 18시간 동안 환류반응시킨 후, 25℃까지 냉각시키고 흡인여과하며, 에탄올로 재결정화하고, 흡인여과, 필터 케익 건조하여 갈색 고체인 화학식 B-8의 화합물(3-부톡시-4,6-디플루오로디벤조[b, d]티오펜) 78.9g(수율: 66.667%)을 얻는다.
2 단계: 식 B-9의 화합물의 제조
2L 플라스크에 디이소프로필아민 38g을 넣고 테트라히드로푸란 500mL에 충분히 용해시킨 후 질소 분위기 하에서 온도를 -20°C로 제어하여 n-부틸리튬 150mL를 넣고 온도를 -20°C로 제어하여 3시간 동안 반응시킨다. 식 B-8의 화합물 80g을 첨가하고 온도를 -78℃로 제어하여 3시간 동안 반응시키고, 트리이소프로필보레이트 70g을 첨가하고 온도를 78°C로 제어하여 3시간 동안 반응시킨다. 묽은염산으로 pH=2~3으로 조절하고 액체를 분리한 후, 에틸아세테이트로 수상은 추출하고 유기상은 합병하며, 포화 NaCl 수용액으로 유기상을 pH=7로 세척하며, 무수 Na2SO4로 건조, 농축하고 염화메틸렌을 사용하여 고해, 흡인여과, 필터케익 건조하여 흰색 고체인 화학식 B-9의 화합물((4,6-디플루오로-7-부톡시디벤조[b, d]티오펜-3-일)보론산) 69g을 얻는다(수율: 75%).
3 단계: 식 B-10의 화합물의 제조
2L 플라스크에 B-9의 화합물 70g을 넣고 테트라히드로푸란 700mL로 충분히 녹인 후 온도를 10℃로 제어하여 30% 과산화수소 80g을 첨가하고, 온도를 10℃로 제어하여 9시간 동안 반응시키며, 5% 티오황산나트륨 용액 500mL로 급랭하고, 액체를 분리한 후, 에틸아세테이트로 수상은 추출하고 유기상은 합병하며, 포화 NaCl 수용액으로 유기상을 pH=7로 세척하며, 무수 Na2SO4로 건조, 농축하고 염화메틸렌 25mL로 고해, 흡인여과, 필터케익 건조하여 흰색 고체인 식 B-10의 화합물(4,6-디플루오로-7-부톡시디벤조[b, d]티오펜-3-올) 41.3g을 얻는다(수율: 64.3%).
4 단계: 식 B-11의 화합물의 제조
2L 플라스크에 B-10의 화합물 70g을 넣고 테트라히드로푸란 700mL로 충분히 용해시킨 후 온도를 10℃로 제어하여 트리플루오로에탄올 68g을 첨가하고, 온도를 10℃로 제어하여 9시간 동안 반응시키며, 에틸아세테이트로 수상은 추출하고 유기상은 합병하며, 포화 NaCl 수용액으로 유기상을 pH=7로 세척하며, 무수 Na2SO4로 건조, 농축하고 염화메틸렌25mL로 고해, 흡인여과, 필터케익 건조하여 흰색 고체인 화학식 B-11의 화합물(4,6-디플루오로-3-부톡시-7-(2,2,2-트리플루오로에톡시)디벤조[b, d]푸란) 56.7g을 얻는다(수율: 64%).
5 단계: 식 F-1-4의 화합물의 제조
2L 플라스크에 B-11의 화합물 40g을 넣고 테트라히드로푸란 700mL로 충분히 용해시킨 후 온도를 10℃로 제어하여 30% 수산화나트륨 용액 40g을 첨가하고, 온도를 10℃로 제어하여 8시간 동안 반응시키며, 5% 티오황산나트륨 용액 500mL로 급랭하고, 액체를 분리한 후, 에틸아세테이트로 수상은 추출하고 유기상은 합병하며, 포화 NaCl 수용액으로 유기상을 pH=7로 세척하며, 무수 Na2SO4로 건조, 농축하고 염화메틸렌 25mL로 고해, 흡인여과, 필터케익 건조하여 흰색 고체인 식 F-1-4의 화합물(3-((2,2-디플루오로비닐)옥시)-4,6-디플루오로-7-부톡시디벤조[b, d]푸란) 30.4g을 얻는다(수율: 80%).
식 F-1-4의 화합물의 질량 스펙트럼은 도 4와 같다.
식 F-1-4의 화합물의 DSC 온도 감소 스펙트럼은 도 5와 같다.
식 F-1-4의 화합물의 DSC 온도 증가 스펙트럼은 도 6과 같다.
상기 실시예에서 제조된 일반식 F의 화합물과 종래 기술에 공지된 화합물 DB-1() 및 DB-2() 각각을 모액정에 10%:90%의 비율로 혼합하여 혼합물을 형성한다. 외삽법(extrapolation method)을 사용하여 테스트할 화합물의 성능 파라미터의 값을 계산한다. 여기서, Cp, Δn 및 Δε의 외삽된 값=((혼합물의 측정값)-0.9×(모액정의 측정값))/0.1이며, γ1의 외삽된 값=1010(lgA-0.9lgB)이며, 여기서, A는 혼합물의 γ1이고, B는 모액정의 γ1이다. 이 방법에 따라 투명점 p, 광학 이방성 Δn, 유전 이방성 Δε 및 회전 점도 γ1등 성능 파라미터의 값을 추론한다.
상기 화합물의 액정 성능 파라미터에 대한 외삽 결과를 하기 표 4에 나타낸다:
표 4의 화합물 DB-1, DB-2와 본 발명의 식 F의 화합물의 파라미터 테스트 결과를 비교하여 알 수 있듯이, 본 발명의 식 F의 화합물은 적절한 회전 점도를 유지하면서 더 큰 투명점, 더 큰 광학 이방성 및 비슷하거나 더 큰 유전 이방성의 절대값을 갖는다.
이하의 실시예에서 사용하는 각 성분은 모두 공지된 방법을 통하여 합성될 수 있거나 또는 상업적인 경로를 통하여 얻을 수 있다. 이러한 합성기술은 통상적인 것으로서, 획득한 각 액정화합물은 테스트에 의해 전자류 화합물의 표준에 부합한다.
본 발명에 있어서, 함량은 달리 명시하지 않는 한 중량%를 의미한다.
이하 실시예에서 규정한 액정 조성물의 배합비율에 따라, 액정 조성물을 제조한다. 액정 조성물의 제조는 본 분야의 통상적인 방법에 따라 행해지며, 예를 들어 가열, 초음파, 현탁 등의 방식으로 비율에 따라 혼합하여 제조된다.
응용비교예 1
표 5에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 응용비교예 1의 액정 조성물을 제조하고, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
응용실시예 1
표 6에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 응용실시예 1의 액정 조성물을 제조하고, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
응용비교예 2
표 7에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 응용비교예 2의 액정 조성물을 제조하고, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
응용실시예 2
표 8에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 응용실시예 2의 액정 조성물을 제조하고, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
응용비교예 2와 응용실시예 2의 비교를 통해 알 수 있듯이, 본 발명의 액정 조성물은 적절한 투명점, 적절한 유전 이방성의 절대값 및 적절한 VHR(초기)을 유지하면서 더 큰 광학 이방성, 더 작은 회전 점도, 더 높은 VHR（UV）및 더 긴 저온 보관 시간을 갖는다.
응용비교예 3
표 9에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 응용비교예 3의 액정 조성물을 제조하고, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
응용실시예 3
표 10에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 응용실시예 3의 액정 조성물을 제조하고, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
응용비교예 3과 응용실시예 3의 비교를 통해 알 수 있듯이, 본 발명의 액정 조성물은 적절한 투명점, 적절한 광학 이방성, 적절한 유전 이방성의 절대값 및 적절한 VHR(초기)을 유지하면서 더 작은 회전 점도, 더 높은 VHR（UV）및 더 긴 저온 보관 시간을 갖는다.
응용실시예 4
표 11에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 액정 조성물을 제조하고, 0.3 중량%의 를 표 11에 기재된 액정 조성물에 첨가하여 응용실시예 4로 하며, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
응용실시예 5
실시예 1의 액정 조성물에 RM-1-1의 중합성 화합물을 0.3% 첨가하면 중합이 가능하고, 각속도가 더 빨라지며, 선경사각이 더 작게 형성될 수 있다.
RM-1-1.
응용실시예 6
실시예 2의 액정 조성물에 RM-2-1의 중합성 화합물을 0.3% 첨가하면 중합이 가능하고, 각속도가 더 빨라지며, 선경사각이 더 작게 형성될 수 있다.
RM-2-1.
응용실시예 7
표 12에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 응용실시예 7의 액정 조성물을 제조하고, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
응용실시예 8
표 13에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 응용실시예 8의 액정 조성물을 제조하고, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
응용실시예 9
표 14에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 액정 조성물을 제조하고, 0.3 중량%의 를 표 14에 기재된 액정 조성물에 첨가하여 응용실시예 9로 하며, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
응용실시예 10
표 15에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 액정 조성물을 제조하고, 0.3 중량%의 를 표 15에 기재된 액정 조성물에 첨가하여 응용실시예 10로 하며, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
응용실시예 11
표 16에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 액정 조성물을 제조하고, 0.3 중량%의 를 표 16에 기재된 액정 조성물에 첨가하여 응용실시예 11로 하며, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
응용실시예 12
표 17에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 액정 조성물을 제조하고, 0.3 중량%의 를 표 17에 기재된 액정 조성물에 첨가하여 응용실시예 12로 하며, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
응용실시예 13
표 18에 열거된 각 화합물 및 이들의 중량%에 따라 액정 조성물을 제조하고, 0.3 중량%의 를 표 18에 기재된 액정 조성물에 첨가하여 응용실시예 13으로 하며, 이를 액정 표시 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능을 테스트한다.
상술한 바를 종합하면, 본 발명의 일반식 F의 액정 화합물 적절한 회전 점도를 유지하면서 더 큰 투명점, 더 큰 광학 이방성 및 비슷하거나 더 큰 유전 이방성의 절대값을 가지며; 본 발명의 액정 조성물은 적절한 투명점, 적절한 유전 이방성의 절대값, 적절한 VHR(초기)을 유지하면서 더 큰 광학 이방성, 더 작은 회전 점도, 더 높은 VHR（UV）및 더 긴 저온 저장 시간을 갖도록 하며, 해당 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치는 더 우수한 콘트라스트, 더 빠른 응답속도, 더 높은 신뢰성 및 더 우수한 저온 저장 안정성을 갖는다.
상기 실시 형태들은 본 발명의 기술 사상 및 특징을 설명하기 위한 것일뿐, 본 기술에 정통한 자가 본 발명의 내용을 이해하고 실시할 수 있도록 하기 위한 것이며, 이에 의해 본 발명의 보호범위를 한정하는 것은 아니며, 본 발명의 기술 사상을 토대로 이루어지는 모든 등가적인 변경이나 수정은 본 발명의 보호 범위에 포함되어야 한다.
본 발명에 따른 액정 화합물, 이의 액정 조성물 및 액정 표시 장치는 액정 분야에 적용될 수 있다.

Claims (12)

  1. 일반식 F의 액정 화합물에 있어서,
    F,
    여기서,
    RF1은 -H, 할로겐, 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, , , 또는 을 나타내며, 여기서 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체 가능하며, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F 또는 -Cl에 의해 치환될 수 있으며;
    고리 및 고리 는 각각 독립적으로 , , 또는 을 나타내며, 여기서, , 및 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체 가능하며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중의 단일결합은 이중결합으로 대체 가능하며, 여기서, 및 중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -CN, - F 또는 -Cl에 의해 치환 가능하며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체 가능하며;
    XF는 -O-, -S- 또는 -CO-를 나타내며;
    LF1 및 LF2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CF3 또는 -OCF3을 나타내며;
    ZF1 및 ZF2는 각각 독립적으로 단일결합, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -(CH2)4-, -CF2O- 또는 -OCF2-를 나타내며;
    nF1 및 nF2는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내고, 여기서 nF1이 2를 나타낼 경우, 고리 는 동일하거나 상이하고, 여기서 nF2가 2를 나타낼 경우, 고리 는 동일하거나 상이하고, ZF2는 동일하거나 상이하며; 또한
    nF3은 0 내지 4의 정수를 나타내는 액정 화합물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식 F의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택되며,
    F-1;
    F-2;
    F-3;
    F-4;
    F-5;
    F-6;
    F-7;
    F-8;
    F-9;
    F-10;
    F-11;
    F-12;
    F-13;
    F-14;
    F-15;
    F-16;
    F-17;
    F-18; 및
    F-19,
    여기서,
    XF1 및 XF2는 각각 독립적으로 -CH2 또는 -O-를 나타내는 액정 화합물.
  3. 제1항에 있어서, XF는 -S-를 나타내는 액정 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 일반식 F의 액정 화합물을 1종 이상 포함하는 액정 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 액정 조성물은 일반식 N의 화합물 1종 이상을 더 포함하며,
    N;
    여기서,
    RN1 및 RN2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,, 또는 을 나타내며, 여기서 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체 가능하며;
    고리 및 고리 는 각각 독립적으로 또는 을 나타내며, 여기서, 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체 가능하며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중의 단일결합은 이중결합으로 대체 가능하며, 여기서, 중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F, -Cl 또는 -CN에 의해 치환 가능하며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체 가능하며;
    ZN1 및 ZN2는 각각 독립적으로 단일결합, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -(CH2)4-, -CF2O- 또는 -OCF2-를 나타내며;
    LN1 및 LN2는 각각 독립적으로 -H, 탄소 원자 1개 내지 3개를 포함하는 알킬기 또는 할로겐을 나타내며; 또한
    nN1은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, nN2는 0 또는 1을 나타내며, 또한 0≤nN1+nN2≤3이며, 여기서, nN1=2 또는 3일 경우, 고리 는 동일하거나 상이하고, ZN1은 동일하거나 상이한 액정 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 일반식 N의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 액정 조성물.
    N-1;
    N-2;
    N-3;
    N-4;
    N-5;
    N-6;
    N-7;
    N-8;
    N-9;
    N-10;
    N-11;
    N-12;
    N-13;
    N-14;
    N-15;
    N-16;
    N-17;
    N-18;
    N-19;
    N-20;
    N-21;
    N-22;
    N-23;
    N-24;
    N-25;
    N-26;
    N-27;
    N-28;
    N-29;
    N-30;
    N-31;
    N-32;
    N-33;
    N-34; 및
    N-35.
  7. 제5항에 있어서, 상기 액정 조성물은 일반식 M의 화합물 1종 이상을 더 포함하며,
    M;
    여기서,
    RM1 및 RM2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기,, 또는 을 나타내며, 여기서 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체 가능하며;
    고리 , 고리 및 고리 는 각각 독립적으로 또는 을 나타내며, 여기서, 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체 가능하며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중의 단일결합은 이중결합으로 대체 가능하며, 여기서, 중의 최대 하나의 -H는 할로겐에 의해 치환 가능하며;
    ZM1 및 ZM2는 각각 독립적으로 단일결합, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -C≡C-, -CH=CH-, -CH2CH2- 또는 -(CH2)4-를 나타내며; 또한
    nM은 0, 1 또는 2를 나타내며, nM=2일 경우, 고리 는 동일하거나 상이하고, ZM2는 동일하거나 상이한 액정 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 일반식 M의 화합물은 하기 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 액정 조성물.
    M-1;
    M-2;
    M-3;
    M-4;
    M-5;
    M-6;
    M-7;
    M-8;
    M-9;
    M-10;
    M-11;
    M-12;
    M-13;
    M-14;
    M-15;
    M-16;
    M-17;
    M-18;
    M-19;
    M-20;
    M-21;
    M-22;
    M-23;
    M-24;
    M-25;
    M-26;
    M-27; 및
    M-28.
  9. 제7항에 있어서, 상기 액정 조성물은 일반식 RM의 중합성 화합물 1종 이상을 더 포함하며:
    RM,
    여기서,
    R1은 -H, 할로겐, -CN, -Sp2-P2, 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, , , 또는 을 나타내며, 여기서 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, , , 또는 중의 하나 또는 인접하지 않은 둘 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체 가능하며, 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F 또는 -Cl에 의해 치환 가능하며;
    고리 및 고리 는 각각 독립적으로, , 또는 을 나타내며, 여기서, 및 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH2-는 -O-로 대체 가능하며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중의 단일결합은 이중결합으로 대체 가능하며, 여기서, 및 중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 - F, -Cl, -CN, -Sp3-P3, 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 할로겐화 또는 비할로겐화된 직쇄 알킬기, 탄소 원자 1개 내지 11개를 포함하는 할로겐화 또는 비할로겐화된 직쇄 알콕시기, , 또는 에 의해 치환 가능하며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체 가능하며;
    고리 는 , , , 또는 을 나타내며, 여기서, , , , 또는 중의 하나 또는 둘 이상의 -H는 각각 독립적으로 -F, -Cl, -CN, -Sp3-P3, 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 할로겐화 또는 비할로겐화된 직쇄 알킬기, 탄소 원자 1개 내지 11개를 포함하는 할로겐화 또는 비할로겐화된 직쇄 알콕시기, , 또는 에 의해 치환 가능하며, 하나 또는 둘 이상의 고리 중 -CH=는 -N=으로 대체 가능하며;
    P1, P2 및 P3은 각각 독립적으로 중합성 라디칼을 나타내고;
    Sp1, Sp2 및 Sp3은 각각 독립적으로 스페이서 라디칼 또는 단일결합을 나타내고;
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2S-, -SCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)d-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)d-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH-, -CH2CH2-CO-O-, -O-CO-CH2CH2-, -CHR1-, -CR1R2- 또는 단일결합을 나타내며, 여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기이며, 또한 d는 1 내지 4의 정수를 나타내며;
    X0은 -O-. -S-, -CO-, -CF2-, -NH- 또는 -NF-를 나타내고;
    a는 0, 1 또는 2를 나타내고, b는 0 또는 1을 나타내며, a가 2를 나타낼 경우, 고리 는 동일하거나 상이하고, Z1은 동일하거나 상이한 액정 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 일반식 F의 화합물은 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.1% 내지 30%를 차지하고; 상기 일반식 N의 화합물은 상기 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.1% 내지 70%를 차지하며; 상기 일반식 M의 화합물은 상기 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.1% 내지 70%를 차지하고; 상기 일반식 RM의 중합성 화합물은 상기 액정 조성물의 중량을 기준으로 0.001% 내지 5%를 차지하는 액정 조성물.
  11. 제4항에 있어서, 상기 액정 조성물은 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 액정 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치.
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