KR20240037220A - 유기 붕소 화합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 붕소 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 나프탈렌 골격을 가진 유기 붕소 화합물에 관한 것이고 이는 유기 합성의 반응제 또는 출발물질로 사용된다.
하기 일반식 G로 표시되는 신규 유기 붕소 화합물을 제공한다.
<일반식 G>
상기 일반식 G에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 16의 아릴기의 어는 하나를 나타낸다. R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 어느 하나를 나타내고, R7 및 R8은 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋다. R9는 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 어느 하나를 나타낸다.
하기 일반식 G로 표시되는 신규 유기 붕소 화합물을 제공한다.
<일반식 G>
상기 일반식 G에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 16의 아릴기의 어는 하나를 나타낸다. R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 어느 하나를 나타내고, R7 및 R8은 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋다. R9는 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 어느 하나를 나타낸다.
Description
본 발명은 유기 붕소 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 나프탈렌 골격을 가진 유기 붕소 화합물에 관한 것이고 이는 유기 합성의 반응제 또는 출발물질로 사용된다.
유기 화합물은 무기 화합물에 비해 다양한 구조를 취할 수 있고, 적절한 분자 설계로 여러 가지 기능을 갖는 재료를 공급할 수 있다. 이러한 장점 때문에, 여러 가지 유기 화합물의 합성 중간체 또는 출발물질로서 이용할 수 있는 유기 붕소 화합물의 재료 개발이 지속적으로 이루어지고 있다.
일반적으로 보론산에 대한 연구는 1970년대까지는 별 진전이 없었으나, 1979년 일본의 스즈끼와 미야우라 연구진이 보론산 유도체와 유기할로겐 화합물 과의 교차짝지음 반응을 발표한 이후 급속도로 진전되었다.
최근에는 OLED 디스플레이로 사용되는 발광 재료로써 유기 붕소 화합물이 매우 중요하게 여겨지고 있고, 의농약이나 생리활성물질 등 다른 분야로도 그 응용분야가 넓어지고 있는 실정이다.
Boron 원자는 철, 루테늄, 이리듐 또는 플래티늄 등의 다른 무거운 금속 원자에 비해 독성이 없고, 상대적으로 이용하기 편리하며, 생물학적으로도 사용될 수 있는 많은 장점을 가지고 있는 금속이다. 이러한 boron을 함유한 화합물은 특이한 광학적 성질을 나타내는 물질로서, 낮은 온도에서 강한 양자흡수를 통해 효율적으로 빛을 발산할 수 있어 laser나 molecular probe, 발광물질로도 연구개발되고 있다.
다양한 붕소 화합물들이 연구되고 있지만, 우수한 발광 소자용 재료를 위해서는 그 종류도 다양화해질 필요가 있다. 또한, 붕소 화합물의 합성방법에서도 목적물을 보다 고순도로 간단히 얻는 것도 중요하게 연구되고 있으며, 보다 안전성이 있고 정제하기 쉬운 반응이 요구된다.
특허문헌 1에서는 유기 발광 다이오드 제작에 사용될 수 있는 신규 유기 붕소 화합물을 개시하고 있으며, 특허문헌 2, 3에는 신규 유기 붕소 화합물을 제공하며, 이를 사용한 유기 발광소자에 대해서도 개시하고 있다.
특허문헌 4는 아릴 또는 알케인 보레이트에 대한 합성에 관한 것인바, 다양한 치환기를 가진 디옥사보롤레인 화합물들이 개시되어 있다. 이 중에서 치환기로 메톡시가 연결된 나프탈렌 골격의 붕소 화합물(명세서의 Example 49, 61, 65 참조)은 개시되어 있으나, 메틸티오기가 연결된 붕소 화합물은 공지된 바가 없다.
이관용, "유기 보론산과 그 유도체 합성의 최근 진보", KISTI 첨단기술정보분석 보고서, 2006.09.14.
본 발명의 목적은 유기 합성의 반응제로서 유용한 신규 유기 붕소 화합물을 제공하고자 한다. 기존의 재료보다 발광 효율 및 소자 수명이 좋으며, 적절한 색좌표를 갖는 우수한 골격의 유기 발광 재료를 합성하는데 기여할 수 있다.
본 발명의 다른 목적은 위에서 설명한 유기 붕소 화합물의 제조 방법을 제공하는 것에 있다.
일 측면에서, 본 발명은 하기 일반식 G로 표시되는 유기 붕소 화합물을 제공한다.
<일반식 G>
(단, 일반식 G에서, R1 내지 R6는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 16의 아릴기의 어는 하나를 나타낸다. R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 어느 하나를 나타낸다. R9는 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 어느 하나를 나타낸다.)
상기 R7 및 R8은 서로 결합하여 고리를 형성하는 것을 특징으로 한다.
다른 측면에서, 본 발명은 유기 붕소 화합물의 제조 방법으로서, 팔라듐 촉매 및 염기 존재하에서 알킬티오기를 가지는 나프탈렌 유도체와 알케닐 붕소 에스테르를 축합 반응시킴으로써, 하기 일반식 G로 표시되는 유기 붕소 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
<일반식 G>
상기 유기 붕소 화합물을 제조하는 방법에 있어, 사용되는 염기는 포타슘아세테이트이고, 팔라듐 촉매는 PdCl2(dppf)이고, 반응 용매는 THF를 사용하여 제조되는 것을 특징으로 한다.
상기 반응을 촉진하고 수율을 높이기 위하여 PPh3, P-(o-tolyl)3, PBu3의 포스핀 화합물을 부가물로 사용하거나, 염화리튬, 브롬화 리튬, 요오드화 리튬의 염을 부가물로 사용하는 것을 특징으로 한다.
상기 알케닐 붕소 에스테르는 5원환 구조의 디옥사보롤레인(dioxaborolane) 화합물로 Bis(pinacolato)diboron, 2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 및 2-Methoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 중에서 어느 하나 선택되는 것을 특징으로 한다.
상기 유기 붕소 화합물들은 유기 발광 소자의 발광재료로 유용하다.
본 발명의 일 실시예에 따라서, 신규 유기 붕소 화합물 및 그 제조 방법을 제공할 수 있다. 이 유기 붕소 화합물은 유기 합성의 반응제는 물론이고 합성 중간체로도 사용되어 다양한 유기 화합물을 합성할 수 있다.
또한 본 발명의 제조방법에 따르면, 특정 유기 붕소 화합물을 합성함에 있어 보다 고순도로 수득 또는 정제할 수 있고, 반응시간을 단축하게 되어 보다 저렴하면서도 간단하게 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 제조과정을 단계별로 구분한 반응 흐름도이다.
도 2는 PdCl2(dppf) 팔라듐 촉매와 THF 용매를 사용한 경우, 제조된 유기 붕소 화합물의 HPLC 결과 그림이다.
도 2는 PdCl2(dppf) 팔라듐 촉매와 THF 용매를 사용한 경우, 제조된 유기 붕소 화합물의 HPLC 결과 그림이다.
이하에는, 본 발명의 바람직한 실시예와 각 성분의 물성을 상세하게 설명하되, 이는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 발명을 쉽게 실시할 수 있을 정도로 상세하게 설명하기 위한 것이지, 이로 인해 본 발명의 기술적인 사상 및 범주가 한정되는 것을 의미하지는 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 붕소 화합물은, 하기 일반식 G로 표시된다.
<일반식 G>
상기 일반식 G에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 16의 아릴기의 어는 하나를 나타낸다. R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 어느 하나를 나타내고, R7 및 R8은 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋다. R9는 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 어느 하나를 나타낸다.
또한, 본 명세서에서, 일반식 G로 나타내어지는 유기 붕소 화합물로서는, 보론산도 포함한다. 보론산의 경우, 일반식 G의 R7 및 R8은 수소를 나타낸다. 또한 보론산 에스테르의 경우, 일반식 G의 R7 및 R8은 탄소수 1 내지 탄소수 6의 알킬기이다.
R1 내지 R6 치환기의 구체적인 예로서는, 각각, 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 피렌-1-일기, 피렌-4-일 기, 플루오렌-2-일기 등을 들 수 있다. 또한, 아릴기인 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 2-안트릴기, 9-안트 릴기, 피렌-1-일기, 피렌-4-일기, 플루오렌-2-일기 등에서 선택할 수 있다.
또한 R7 및 R8 치환기의 구체적인 예로서는, 각각, 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다. 또한 R7 및 R8은 예를 들어, 하기 일반식 G1 내지 일반식 G3에 나타낸 것처럼, 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋다. R9 치환기의 구체적인 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있으며, 메틸기가 가장 바람직하다.
<일반식 G1>
<일반식 G2>
<일반식 G3>
일반식 G로 나타내어지는 유기 붕소 화합물의 구체예로서는, 화학구조식 1 내지 화학구조식 9로 나타내어지는 유기 붕소 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.
<화학구조식 1>
<화학구조식 2>
<화학구조식 3>
<화학구조식 4>
<화학구조식 5>
<화학구조식 6>
<화학구조식 7>
<화학구조식 8>
<화학구조식 9>
일반식 G로 나타내어지는 유기 붕소 화합물의 합성 방법으로서는, 여러 가지의 반응을 적용할 수 있다. 예를 들어, 이하에 나타낸 합성반응을 수행함으로써, 일반식 G로 나타내어지는 유기 붕소 화합물을 합성할 수 있다. 또한 본 발명의 일 형태인 일반식 G로 나타내어지는 유기 붕소 화합물의 합성 방법은, 이하의 합성 방법에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서는 팔라듐 촉매 및 염기 존재하에서 알킬티오기를 가지는 나프탈렌 유도체와 알케닐 붕소 에스테르를 축합 반응하여, 다양한 유기 붕소 화합물들을 제조하였다. 이에 대한 자세한 합성 방법은 하기 실시예를 참조할 수 있고, 도 1에서는 본 발명의 제조과정을 단계별로 구분한 반응 흐름도를 보여주고 있다.
상기 알킬티오기를 가지는 나프탈렌 유도체는 다양한 치환기를 더 가질 수 있으며, 그 중에서 할로겐기가 바람직하다.
상기 팔라듐 촉매로는 Pd2(dba)3, Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, Pd[P(t-Bu)3]2, PdCl2(PPh3)2, PdCl2((P(o-tolyl)3)2, PdCl2(dppf), PdCl2(dppe), PdCl2(dppp) 등이 있으며, 이 중에서 PdCl2(dppf)이 가장 바람직하다.
또한, 반응을 촉진하고 수율을 높이기 위하여 PPh3, P-(o-tolyl)3, PBu3 등의 포스핀 화합물을 부가물로 사용하거나, 염화리튬, 브롬화 리튬, 요오드화 리튬 등의 염을 부가물로 사용할 수 있다.
탄소-붕소 간의 결합이 상당히 강하기 문에 염기가 존재하지 않으면 금속 교환 반응이 진행되지 않는다. 따라서 당량 이상의 염기를 반응계에 투여해 붕소 화합물의 금속 교환 반응이 진행될 수 있도록 활성화를 시킬 필요가 있다.
상기 염기로는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수산화물들이 사용될 수 있으며, 나트륨 메톡사이드, 세슘 아세테이트, 포타슘 아세테이트 등이 바람직하다.
본 발명에서는 다양한 알케닐 붕소 에스테르를 상기 축합반응에 이용할 수 있으며, 그 중에서도 5원환 구조의 디옥사보롤레인(dioxaborolane)이 바람직하고, 구체적인 예로는 Bis(pinacolato)diboron (), 2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (), 2-Methoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane ( ) 등을 사용할 수 있다.
상기 반응을 거치게 되면, 하기 일반식 G로 표시된 유기 붕소 화합물이 생성된다.
<일반식 G>
상기 R1 내지 R8의 치환기에 대한 설명은 앞에서 언급한 것과 동일하다. 즉 상기 일반식 G에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 16의 아릴기의 어는 하나를 나타낸다. R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 어느 하나를 나타내고, R7 및 R8은 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋다. R9는 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 어느 하나를 나타낸다.
특히 5원환 구조의 디옥사보롤레인(dioxaborolane)이 사용된 경우에는 일반식 G1로 표시된 유기 붕소 화합물이 제조된다.
<일반식 G1>
본 발명의 유기 붕소 화합물은 강한 발광특성을 나타내고 유기 발광 소자(OLED)의 제작에 유용하게 이용될 수 있다.
본 발명의 화합물을 제조하는 과정을 실시예를 중심으로 살펴보면 다음과 같다. 특히 본 발명은 반응시간 단축, 고수율 및 고순도를 위해서 특정 촉매 및 용매를 사용하여 차별화시켰다.
제조예 1. Methyl(naphthalen-1-yl)sulfane 제조
둥근 플라스크에 11.289g(0.0704몰) 나프탈렌-1-싸이올(naphthalene-1-thiol)을 140g 아세톤에 용해시키고, 실온에서 3.382g(0.083몰) 수산화나트륨을 넣고 완전히 용해되도록 교반한다. 수산화나트륨이 완전히 용해되면 실온에서 10g(0.0704몰) 아이오도메탄(iodomethane)을 한꺼번에 넣고 5시간 동안 환류 반응시킨다.
5시간 후 반응용액을 감압 증류하여 아세톤을 제거하고, 150ml 디클로로메탄과 150ml 물을 넣은 후 30분간 교반하고 층분리한다. 분리한 유기층에 마그네슘 설페이트로 처리하여 건조하고, 여과한 후 여과액을 농축하여 용매를 제거하면, 연한 아이보리색의 가루상의 11.90g(0.0682몰) 메틸(나프탈렌-1-일)설판(Methyl(naphthalen-1-yl)sulfane)을 얻었다. 이때 수율을 97.0%이고 순도는 96.71%이다.
한편 동일한 반응조건에서 용매를 아세톤에서 에탄올로 바꾸면, 수율 93.2%로 상대적으로 낮아지지만, 순도는 99.1%로 더 높아지는 결과를 얻었다.
제조예 2. (2-bromonaphthalen-1-yl)(methyl)sulfane 제조
상기 제조예 1에서 제조한 화합물(Methyl(naphthalen-1-yl)sulfane, 이하 ‘A’라 한다)을 둥근 플라스크에 11.9g(0.0682몰) 넣고 114g DMF로 용해시킨다. 실온에서 12.56g(0.071몰) N-브로모석신이미드(NBS)를 넣고 30분 동안 교반한다. 반응용액을 얼음물에 붓고 300ml 에틸아세테이트(Ethyl acetate)를 넣은 후, 30분간 교반하고 층분리한다. 이때 반응용액의 온도가 5도 이상 올라가지 않게 조절하여야 한다. 층분리한 유기층을 건조하고 여과한 후 여과액을 농축하면, 순도 98.2% 크루더(crude) 액체상의 제품을 얻을 수 있고, 이를 정제하기 위하여 짧은 column chromatography(흐름용매: 햅탄)로 정제하면, 15.4g(0.0608몰) 노란색 오일상의 (2-브로모나프탈렌-1-일)메틸설판((2-bromonaphthalen-1-yl)methylsulfane, 이하‘B’라 한다)을 88.2% 수율로 얻었다(하기 반응식 1 참조).
[반응식 1]
실시예. 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(methylthio)naphthalen-2-yl)-1,3,2- dioxaborolane의 합성
상기 제조예 2에서 제조한 (2-bromonaphthalene-1-yl)(methyl)sulfane 15g(0.059몰)을 둥근 플라스크에 질소를 주입하면서, 150㎖ THF 용매에 용해시킨 다음, 반응용액을 -78℃로 냉각하고, 이 반응용액에 교차결합반응에 필요한 팔라듐 촉매, 염기 및 용매를 하기 표 1과 같이 첨가하고, 상기 제조예 2의 B 화합물보다 1.3배 당량으로 천천히 적가한다.
모두 주입한 후 반응용액을 -30℃로 올려 3시간 동안 유지한 다음, 반응용액을 다시 -78℃로 냉각하여 1시간 후, 도입물로 2-이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤레인(2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 이하 ‘PT디보론’이라 한다)을 반응물의 1.4배 당량 넣고 3시간 동안 반응시킨 후, 1시간에 걸쳐 상온으로 온도를 올린다.
그 후 상온에서 1시간 동안 추가 반응시킨 다음, 1시간 환류반응시킨 후, 상온으로 냉각시킨다. 에틸아세테이트 200㎖와 증류수 300㎖를 넣고 층분리한다. 유기층을 건조하고 여과한 후 감압 농축한다.
농축한 후 노르말햅탄으로 재결정하면 흰색의 고체인 4,4,5,5-테트라메틸-2-(1-메틸싸이오나프탈렌-2-일)-1,3,2-디옥사보롤레인(4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(methylthio)naphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane, 이하 ‘C’라 한다) 생성물을 얻을 수 있다(하기 반응식 2 참조).
[반응식 2]
이 C 화합물이 본 발명의 화학구조식 1로 표시되는 유기 붕소 화합물이다.
<화학구조식 1>
상기 제품(생성물)을 제조하기 위해 다양한 촉매 및 용매를 선택하였으며, 이를 HPLC로 분석한 결과를 표 1 및 도 2에 정리하였다.
상기 용매는 테트라하이드로퓨란(THF), 다이옥산, 디클로로메탄, 1,2-다이메톡시에탄과 같은 에테르계 용매, 벤젠, 톨루엔, 자일렌과 같은 아로마틱 하이드로카본 용매, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드(DMSO), 아세토나이트릴 등을 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
| 실험예 | 도입물(붕소에스테르) | 염기 | 촉매 | 반응용매 | HPLC (%) | 반응시간 | |||
| 도입물 | 불순물1 | 불순물2 | 제품 (순도) |
||||||
| 1 | PT 디보론 |
포타슘 아세테이트 | PdCl2(dppf) | 톨루엔 | 15.88 | 0.89 | 3.32 | 80.81 | 3시간 |
| 2 | PdCl2(dppf) | DMSO | 23.91 | 2.21 | 7.66 | 67.55 | 7시간 | ||
| 3 | PdCl2(dppf) | 다이옥산 | 27.32 | 1.21 | 10.68 | 60.12 | 12시간 | ||
| 4 | PdCl2(dppf) | 다이옥산 | 1.81 | 1.00 | 0.69 | 94.88 | 19시간 | ||
| 5 | PdCl2(dppf) | THF | 1.61 | 1.00 | 0.90 | 97.16 | 6시간 | ||
| 6 | Pd2(dba)3 | 다이옥산 | 49.33 | 0.26 | 0.96 | 49.44 | 12시간 | ||
| 7 | Pd(OAc)2/ P(t-bu)3 |
다이옥산 | 51.73 | - | 46.46 | 1.81 | 14시간 | ||
| * PdCl2(dppf): 1,1’-Bis(di-tert-butylphosphino)-ferrocene]palladium(II) Dichloride * Pd2(dba)3: Tris(dibenzylideneacetone)-dipalladium(0) * Pd(OAc)2/P(t-bu)3: Palladium(II) Acetate/tris(tert-butyl)phosphine |
|||||||||
상기 실험예 1 내지 7은 동일한 도입물(PT 디보론)과 동일한 염기하에서 촉매와 반응용매를 달리하여 제조한 결과를 보여주고 있는바, 팔라듐 촉매로는 PdCl2(dppf)를 선택하고 용매는 THF인 실험예 5의 경우에, 생성물의 합성 순도는 97.16%인 제품을 얻었고, 이를 노르말햅탄(n-heptane)으로 재결정하면 수율은 80%이고 순도는 99.5%까지 높일 수 있었다. 이 경우가 다른 실험예들에 비해서 순도가 가장 높았으며, 반응시간도 6시간으로 빠르게 제조할 수 있어 가장 경제적인 합성반응이었다.
도 2는 실험예 5 경우에 제조된 생성물의 HPLC 결과 그림이다. 비반응된 도입물은 1.61%(peak #7, Area%)로 가장 적었으며, 제품의 순도는 97.16%(peak #9, Area%)로 분석되었다.
비록 동일한 팔라듐 촉매 PdCl2(dppf)를 사용하였지만, 용매로 다이옥산을 사용하는 경우(실험예 3, 4)는, 비반응된 도입물이 상대적으로 많았으며, 반응시간을 실험예 5 경우보다도 2~3배이상 증가시키더라도 제품의 순도는 각각 60.12%, 94.88%에 불과하였다.
즉 용매로 THF를 사용하는 경우가 생성물을 보다 빠르게 고순도로 제조할 수 있는 장점이 있었다. 이는 생산공정에서의 비용을 절감할 수 있어서 매우 중요하다.
이상에서 본 발명은 실시예를 중심으로 상세히 설명되었지만 본 발명의 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 통상의 기술자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속함은 당연한 것이다.
Claims (5)
- 하기 일반식 G로 표시되는 유기 붕소 화합물
<일반식 G>
(단, 일반식 G에서, R1 내지 R6는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 16의 아릴기의 어는 하나를 나타낸다. R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 어느 하나를 나타낸다. R9는 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 어느 하나를 나타낸다.) - 제 1항에 있어서, R7 및 R8은 서로 결합하여 고리를 형성하는, 유기 붕소 화합물
- 하기 일반식 G1 내지 일반식 G3로 표시되는 유기 붕소 화합물
<일반식 G1>
<일반식 G2>
<일반식 G3>
(단, 일반식 G1 내지 일반식 G3에서, R1 내지 R6는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 16의 아릴기의 어는 하나를 나타낸다.) - 하기 화학구조식 1로 표시되는 유기 붕소 화합물
<화학구조식 1>
- 제 1항 내지 제4항 중 어느 하나의 유기 붕소 화합물을 포함하는 유기 발광 소자용 발광재료
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