KR20240036040A - 유기 화합물에서의 또는 이와 관련된 개선 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 1.4 초과의 양이온화도를 갖는 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염을 제공한다.
Description
본 발명은, 1.4 초과의 양이온화도를 갖는 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염에 관한 것이다.
매력적으로 보이고 싶은 욕구가 현대 소비자들에게 자연스럽게 뿌리내리고 있다. 이상적인 매력은 시간 경과에 따라 변하지만, 모발과 피부의 상태 및 외관이 매력적인 외모에 중요한 영향을 미친다는 것은 보편적으로 받아들여지고 있다.
피부의 구조적 틀은 이의 세포외 매트릭스로서 지칭된다. 이는, 내부에 피부 세포를 함유하는 상호-메쉬형(inter-meshed) 고분자(예컨대, 콜라겐과 엘라스틴)의 네트워크를 포함한다. 이는 피부의 기계적 특성(예컨대, 견고성(firmness), 강도, 유연성(suppleness) 및 탄력성)을 담당한다. 피부 노화의 신체적 징후는 피부 매트릭스의 상태를 반영한다. 더욱 특히, 매트릭스가 더 약하고 덜 규칙적일수록, 피부에 주름, 거침 및 처짐이 더 많이 발생하는 경향이 있다.
피부의 유연성, 부드러움, 톤, 외양을 보장하는 데 필수적인 피부 수분-공급(hydration)은 복잡한 현상이다. 물은 우리 몸의 주요 구성성분이며, 성인 체중의 60%를 차지한다. 피부에서 물은 주로 진피(dermis)에 분포하며, 이는 여기서 세포외 기질의 상이한 구조 단백질과 함께 반-유체 겔을 형성한다. 표피(epidermis)와 각질층(stratum corneum)은 물을 거의 함유하지 않는다.
표피는 피부의 외부 구조이며, 이의 역할은 보호 및 환경과의 교환을 보장하는 것이다. 각질층은 표피의 가장 바깥층이다. 이는 여러 층(15 내지 20층)의 각질세포의 적층으로 이루어지며, 표피 각질화(epidermal keratinization) 과정의 최종 산물이다. 개략적으로, 각질층은 단백질-풍부 및 친수성 각질세포(corneocytes), 및 지질-풍부 및 소수성 각질세포간 공간(intercorneocyte space)을 포함한다. 각질세포는, 세포질내 소기관을 상실한 무핵 세포(anucleated cell)이다. 각질세포 내부에는, 케라틴 필라멘트의 조밀한 네트워크가, 또 다른 단백질인 필라그린으로 구성된 매트릭스 내에 분산되어 있다. 이의 전체는, 지질 외피가 늘어선 단백질 벽으로 만들어진 매우 저항성의 외피로 둘러싸여 있다.
각질세포의 2개의 층은 다음과 같이 구별된다: 깊은 각질 치밀층(stratum corneum compactum)(여기서는, 각질교소체(corneodesmosome)에 의해 서로 연결된 각질세포가 장벽 기능을 제공함) 및 박리 층(desquamating layer)(각질 분리 층(stratum corneum disjunctum)으로 불림). 각질세포는 벽을 형성하는 벽돌과 동화되어, 세포막의 단백질-풍부 부속기관인 소수의 데스모솜(desmosome)에 의해 서로 연결될 수 있다. 각질세포들 사이에, 가시층과 과립층의 각질형성세포(keratinocyte)에 의해 합성된 표피 지질이 들어와, "벽돌과 시멘트" 모델을 형성한다. 표피 지질은 각질층 부피의 10 내지 30%를 차지한다. 이들은 각질형성세포의 골지체에서 형성되고, 세포외유출에 의해 세포외 공간으로 배설된다. 세라마이드는 각질층의 지질의 대부분(40%)을 차지한다. 이는, 스핑고신 및 다양한 지방산(예컨대, 리놀레산)을 본질적으로 포함하는 스핑고지질의 그룹이다. 세라마이드는 이러한 복잡한 지질 혼합물의 수성 성분들을 결합시킨다. 각질층의 세포간 지질의 주요 기능은, 물에 대한 상대적 불투과성을 상기 장벽층에 부여하는 것이다.
피부 수분-공급 수준은 표면에 대해 표시되지만, 물은, 혈장-유래된 물을 다량 함유하는 진피로부터 주로 유래한다. 진피는, 이를 합성하는 특정 세포들(즉, 섬유아세포 및 섬유세포) 사이에 위치하는 풍부한 세포외 기질(ECM)을 특징으로 하는 연결 조직으로 구성된다. ECM은 탄력 섬유와 콜라겐 및 무정형 기저 물질(ground substance)로 이루어진다. 이러한 기저 물질은 히알루론산(비-설페이트화된 글리코사미노글리칸)과 설페이트화된 글리코사미노글리칸을 본질적으로 함유하며, 이들은 단백질 축과 결합하여 프로테오글리칸을 형성한다. 이들 전체가 압축가능 겔을 형성하여, 스펀지처럼 물을 유지하고 또한 물과 용해된 분자의 순환을 허용한다. 전체 체액의 20 내지 40%가 세포외기질에 함유되어 있다. 따라서, 피부 수분-공급의 핵심 분자는, 자기 무게의 최대 1000배에 달하는 물을 끌어당기고 고정할 수 있는 히알루론산이다. 히알루론산의 대사작용, 피부 내에서 이의 역할, 및 다른 피부 성분과의 상호작용을 이해하는 것이 피부 수분-공급 조절을 고려하는 더욱 합리적인 접근법이다.
히알루론산은, pH, 매질의 염 함량 및 관련 양이온에 따라 다양한 형태와 구성을 채택할 수 있는 능력을 갖는 고분자량의 음이온성 다당류이다. 이의 역할은 세포 운동성, 부착, 증식 및 조직 구성에 필수적이다. 이는 피부 수분-공급의 핵심 요소인 세포외 기질의 주요 구성요소이다. 히알루론산의 기능은 체내에서 다양하다. 세포외 기질 내에서, 히알루론산은 수동적인 구조적 구성요소라기보다는 세포 대사작용에 중요한 역할을 하는 세포내 조절자이다. 예를 들어, 세포의 표면 상에는 히알루론산 수용체들이 존재한다: 히알루론산에 의해 매개되는 이동성에 대한 수용체(RHAMM) 및 CD44가 가장 중요한 2가지이다. 이들은 다단화된 세포내 신호 후에 세포 가동화(mobilization)를 유도할 수 있으며, 그 자체가 다수의 포스포키나아제의 기질이다. 아주 최근에는, 조직학적 기술을 통해, 표피 내 히알루론산의 존재를 입증할 수 있게 되었지만, 히알루론산의 존재는 진피에만 국한된 것으로 생각되었다. 표피의 과립층과 가시층은 세포외 구획에서 히알루론산이 가장 풍부하다. 기저층 역시 히알루론산을 함유하지만, 양이 적고 세포 내 상황이다. 표피의 기저층에 함유된 히알루론산은 세포 주기 조절에 관여한다. 과립층과 가시층에 함유된 히알루론산은, 진피로부터 유래하고 세포외 기질에 함유된 물 분자를 유지함으로써 피부 수분-공급에 개입한다. 상기 물은 히알루론산에 의해 고정되고, 지질막에 의해 유지된다.
물은 표피의 표층에 도달하기 전에, 진피의 기저 물질의 거대분자, 뮤코다당류, 히알루론산 및 프로테오글리칸에 결합된다. 이러한 피부수(dermal water) 중 단지 일부만이 자유 상태이다. 물은 진피-표피 접합부를 통해 진피로부터 표피의 심층으로 확산된다. 이러한 물이 상기 심층으로부터 표층으로 이동하려면, 실제 물 수송 시스템(즉, 세포막에 위치한 아쿠아포린)이 필요하다. 피부에서, 이는 거의 독점적으로 유형 3 아쿠아포린이다.
이어서, 상기 물은, 히알루론산에 의해 유지되는 각질세포간 공간을 확보하고, 각질세포 내부로 침투하여 각질을 가소화시킨다. NMF(천연 보습 인자)라는 명칭 하에 함께 그룹화된 세포내 흡습성 요소들에 의한 삼투와 인력의 이중 현상 덕분에, 각질세포 내에 물이 유인되고 유지된다. 이러한 천연 보습 인자는, 각질층 내에 물을 포획하기 위해 피부에서 자연적으로 합성되는 성분이다. 이는, 분리되고 압축된 케라틴 필라멘트와 함께 고도로 친수성의 세포내 기질을 구성하는 세포내 프로테아제의 작용 하에 필라그린이 아미노산으로 분해됨으로써 발생한다. 자유 아미노산, 피롤리돈 카복실산, 우레아, 락테이트, 당, 미량 원소 및 클로라이드가 NMF의 일부이다. 피롤리돈산, 우레아 및 락테이트는 이들 무게의 70%까지 물을 보유할 수 있도록 흡습 작용을 가지며, 이로써 강력한 보습력을 가진다. 물이 각질세포를 떠날 수 없는 것은 각질세포간 공간의 지질의 소수성 특성 덕분이다. 마지막으로, 표면 수지질막(hydrolipidic film)(물과 지질로 형성된 천연 에멀젼)이 피부 표면 상에 물을 유지하여, 불감성 수분 손실을 방지한다(PIE). 수용성 분획의 수성 부분은 피부 땀흘림과 땀 분비로부터 유래한다. 지질 부분(지용성 분획)은 피지 및 지질의 표피 합성으로부터 유래한다. 피부의 유연성에 필수적인 수지질막은 탈수 예방에도 도움을 준다.
히알루론산은, 이의 흡습성 및 진피 내 이의 고농도로 인해 피부 수분-공급에 중요한 역할을 한다. 이는 진피 뿐만 아니라 표피에도 존재하며, 여기서 이는 각질세포간 공간에 물을 보유한다. 실제로, 이는 표피의 상부 층의 세포외 공간에서 발견되며, 여기에 물 분자를 고정하여, 이의 증발을 제한하는 수지질막에 의해 표면에 유지시킨다.
포유류 및 특히 인간의 모발은 일반적으로 세 가지 주요 구성요소로 이루어진다: 큐티클(외부 보호층), 피질(모발의 거대 코어), 및 수질(두꺼운 모발과 특히 흰머리에서 더욱 통상적인 중심의 연성 단백질 코어). 이러한 구조의 주요 구성요소는 황-풍부 단백질, 지질, 물, 멜라닌 및 미량 원소이다.
큐티클은 케라틴으로 구성되며, 일반적으로 6 내지 8개 층의 편평하고 겹쳐진 세포로 이루어진다. 각각의 세포는 여러 층을 함유한다. 각각의 큐티클 세포의 최상부 구조는 얇은 단백질성 막(proteinaceous membrane))(지질층으로 덮인 에피큐티클 또는 f-층)을 함유한다. 이러한 층 지질은 섬유의 표면에 공유 결합된다. 에피큐티클은 소수성이다. 큐티클의 복잡한 구조로 인해, 모발이 팽윤될 때 큐티클이 미끄러져서, f-층이 상당한 정도의 방수성을 제공한다. 이는, 모발을 보호하고 수분의 유입 및 유출에 대한 내성을 부여하는 데 중요하다. 정상적인 큐티클은 매끄러운 외관을 가져서, 빛을 반사시키고 모발 줄기들(hair shafts) 간의 마찰을 제한한다. 이는 주로 모발의 윤기와 질감을 담당한다. 큐티클은, 포유류 모발 섬유의 피질을 둘러싸는 내화학성 영역이다. 큐티클은 환경적, 기계적, 화학적, 열 공급원에 의해 손상될 수 있다. 특히, 탈색 또는 파마(perming) 동안의 산화에 의한 f-층의 화학적 제거는 첫 번째 소수성 방어를 제거하며, 모발을 더욱 다공성으로 만들고 취약하게 만든다. 큐티클이 손상되면, 모발의 인장 특성에는 거의 변화가 없지만, 보호 기능은 저하된다.
피질은 모발의 거의 모든 기계적 특성, 특히 강도와 탄력성에 영향을 미친다. 피질은, 함께 쌍을 이루어 프로토-필라멘트(proto-filament)(이는 케라틴 쇄를 구성함)를 형성하는 400 내지 500개의 아미노산 잔기를 포함하는 케라틴 필라멘트가 풍부한 밀집된 스핀들-형태의 세포로 이루어진다. 이들은 모발 줄기의 장축에 평행하게 배향되며, 고-황 단백질의 무정형 기질 내에 함입된다. 케라틴 쇄는 다수의 황-함유 시스테인 결합을 가지며, 이는 인접한 쇄들 간에 강력한 교차 연결을 생성한다. 이러한 소위 다이설파이드 결합은 모발 줄기에 형태, 안정성 및 탄력성을 부여하는 데 중요하며, 외부 산화성 화학 물질(예컨대, 파마 또는 릴렉싱(relaxing)에 사용되는 것)에 의해서만 파괴될 수 있다. 약한 수소 결합이 케라틴 폴리펩타이드 쇄들을 함께 연결한다. 이러한 약한 결합은 물에 의해 쉽게 극복되어, 곱슬머리를 일시적으로 곧게 만든다. 강한 다이설파이드 결합과 약한 수소 결합이 모발 건강에 매우 중요하다. 피질은 또한, 섬유의 색을 담당하는 멜라닌 과립도 함유한다.
수질은, 더 두껍고 흰 모발에 존재하는 연성의 단백질성 코어이다. 이는 인간에게 공지된 기능을 갖고 있지 않다.
오늘날의 소비자들은 헤어 및 스킨 케어를 위한 다수의 화장품을 제공받고 있다. 일반적으로, 이러한 제품은, 의도된 용도에 따라, 방치형(leave-on) 또는 세척형(rinse-off) 형태이다. 스킨 케어 제품은, 예를 들어, 피부를 보습하기 위한 물 및 피부를 다시 기름지게 하기(re-greasing) 위한 지방 및 지질을 함유하는 크림 및 로션을 포함한다. 헤어 케어 제품은, 예를 들어 모발의 클렌징, 보습 및 UV 차단을 위한 샴푸와 컨디셔너를 포함한다.
나이가 들수록, 자연적으로 콜라겐과 히알루론산이 손실되어, 피부가 더 쉽게 탈수된다. 또한, 혹독한 날씨, 겨울철 동안의 히터, 특정 스킨 케어 제품, 및 기저 피부 상태는 피부 보호 장벽에 약간의 파손을 야기하여 물이 빠져나가게 할 수 있다. 이것이 바로 보습 제품을 사용한 스킨 케어 요법이 더욱 유익할 수 있는 이유이다.
히알루론산, 글리세린, 콜로이드성 오트밀, 우레아, 프로필렌 글리콜 및 소르비톨을 비롯한 수분-공급 스킨 케어 성분들은 모두, 피부 수분-공급을 위한 일환으로 물을 피부로 끌어당기는 보습제 역할을 한다. 이들 성분은 보습제, 아이크림, 세럼과 같은 제품에 널리 사용된다.
히알루론산은, 피부에 자연적으로 존재하는 당 분자이며, 물을 콜라겐에 결합시켜 피부 내에 포획함으로써, 피부가 더 통통하고, 더 물광을 갖고, 더 촉촉해 보일 수 있게 도와준다. 이는 쉽게 침투하며, 이것이 바로 국소적으로 바르면 더욱 효과가 좋은 이유이다. 히알루론산의 추가적인 이점은 이의 가볍고 수분이 많은 특성 및 환경과 더 깊은 진피로부터 수분을 가두어 피부에 충분히 수분을 공급하는 능력이다. 히알루론산은 보습제(moisturizer)가 아니지만(이는 습윤제(humectant)임), 환경으로부터 수분을 끌어들이는 데 도움이 된다.
히알루론산은 피부의 진피층에서 자연적으로 생성되는 화합물이며, 히알루로니다아제로 불리는 효소에 의해 지속적으로 분해된다. 따라서, 나이가 들수록, 세포에서 합성되는 히알루론산과 히알루로니다아제에 의해 분해되는 히알루론산의 비율이 감소한다. 이는 피부 보습의 감소 및 점진적인 처짐을 야기하여 주름을 발생시킨다. 히알루론산의 피부 연화 및 보습 효과는 당분야에 공지되어 있다.
모발은 또한, 손상을 야기할 수 있는 각종 다양한 공격을 당하는 경우가 많다. 이는 샴푸, 헹굼, 건조, 가열, 빗질, 스타일링, 파마, 염색, 환경에 대한 노출 등을 포함한다. 따라서, 모발 표면의 마모, 모발의 천연 오일의 제거 및 기타 자연 컨디셔닝 및 보습으로 인해, 모발은 흔히 건조하거나 거칠거나 윤기가 없거나 곱슬거리는 상태가 된다.
히알루론산은 모발에도 유익하다: 이는 모발에 수분을 공급하고, 곱슬거림을 줄이고, 모발을 통통하게 하며, 두피에 수분을 공급한다. 히알루론산의 습윤제-결합 특성은 피부에 작용하는 것과 유사하게 모발 섬유에 작용하여, 모발 섬유가 제품으로부터의 수분을 유지하고 밀봉할 수 있게 한다. 이는 또한 큐티클을 밀봉하는 것을 도와서, 원치 않는 수분이 큐티클에 들어가는 것(이는 곱슬머리를 야기하고 곱슬 머리 텍스쳐의 수축을 야기함)을 방지한다.
그러나, 이는 중요한 단점을 가진다.
모발과 피부의 표면은 일반적으로 음전하를 띠고 있다. 히알루론산은 일반적으로 음이온성 작용기(특히, 카복실 기)의 존재로 인해 음으로 하전된다. 따라서, 모발 또는 피부의 처리시, 히알루론산과 모발/피부는 이들의 표면이 음으로 하전되어 있기 때문에 서로 반발한다.
따라서, 히알루론산은 일반적으로 모발 또는 피부의 표면에 적은 양만 부착되어, 처리 효과가 떨어진다.
이러한 단점을 극복하기 위해, 이전에 몇몇 그룹에서는 히알루론산 골격에 양이온성 기를 부착하여 양이온화된 히알루론산 또는 이의 염을 생성하는 것을 제안하였다. 이러한 양이온화된 히알루론산 유도체 및 이의 염은, 비제한적으로, 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 및 이의 염을 포함한다.
예를 들어, US 2009/0281056은, 양이온화된 히알루론산(예컨대, 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트)의 제조 방법을 개시하고 있으며, 여기서 히알루론산의 하이드록실 수소 원자들 중 적어도 일부는 4급 암모늄 양이온성 기를 갖는 기로 대체된다. 이를 위해, 히알루론산을 양이온화제(에컨대, 글리시딜트라이알킬암모늄 할라이드)와 반응시킨다.
예를 들어, US 8,410,076은, 양이온화된 히알루론산 및/또는 이의 염(예컨대, 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트)에 관한 것이며, 이는 4급 암모늄 기-함유 기를 포함하고, 0.15 내지 0.6의 양이온화도를 가진다. 또한, 상기 특허에서는, 양이온화된 히알루론산 및/또는 이의 염이 0.15 미만의 양이온화도를 갖는 경우, 양이온화된 히알루론산 및/또는 이의 염의 모발 또는 피부에 대한 밀착력이, 충분한 보습 효과를 수득하지 못할 정도로 크게 감소할 수 있으며, 상기 양이온화도가 0.6을 초과하는 경우에는, 양이온화된 히알루론산 및/또는 이의 염이 모발이나 피부에 부착되지만 충분한 보습 효과 및 부드러움을 달성할 수 없다고 설명하고 있다.
그러나, 상기 양이온화된 히알루론산 유도체 및 이의 염은 심지어 세척형 제형에서도 장기-지속되는 보습 효과를 제공하지는 못한다.
따라서, 본 발명의 과제는 세척형 용도에서도 효과적인 화장품 보습제를 제공하는 것이다.
이러한 과제는, 하기 기술되는 본 발명의 생성물, 조성물 및 방법에 의해 해결된다.
제1 양태에서, 본 발명은, 1.4 초과의 양이온화도를 갖는 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염에 관한 것이다.
제2 양태에서, 본 발명은, 상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염의 제조 방법에 관한 것이다.
제3 양태에서, 본 발명은, 상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염을 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
제4 양태에서, 본 발명은, 수분-공급 및/또는 UV 차단 및/또는 모발 복구를 위한, 상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
도 1은, UV 처리 전의, 조성물 P 및 Q 중 하나로 세척되거나 미처리된 모발 섬유의 SEM 이미지를 도시하는 것이다.
도 2는, UV 처리 후의, 조성물 P 및 Q 중 하나로 세척되거나 미처리된 모발 섬유의 SEM 이미지를 도시하는 것이다.
도 2는, UV 처리 후의, 조성물 P 및 Q 중 하나로 세척되거나 미처리된 모발 섬유의 SEM 이미지를 도시하는 것이다.
하기에서, 본 발명이 더욱 상세히 기술될 것이다.
본 발명의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 1.4 초과의 양이온화도를 가진다.
이러한 양이온화된 히알루론산 유도체는 피부와 모발 둘 다에 대해, 심지어 세척형 용도에서도 장기-지속되는 보습 효과를 제공할 수 있는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 이는 고도로 효과적인 화장품 활성물질이다.
이는 특히, 더 낮은 양이온화도를 갖는 시판 히알루론산 유도체에 비해 모발 및 피부에 대한 밀착력이 더 우수해서 장기-지속되는 수분-공급 효과를 제공하는 것으로 밝혀졌다.
히알루론산 유도체가 세척형 용도에서도 고도로 효과적인 것으로 밝혀진 것은 이번이 처음이며, 이는 통상적인 물질에 비해 훨씬 더 광범위한 제형 옵션을 허용한다.
또한, 본 발명의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 방치형 용도 뿐만 아니라 세척형 용도에서도 UV 차단 효과를 갖는 것으로 밝혀졌다.
또한, 본 발명의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 화학적 처리 후에 모발 복구 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.
용어 "하이드록시프로필트라이알킬암모늄"은, 하기 구조를 갖는 기 또는 치환기에 관한 것이다:
상기 식에서, R1, R2 및 R3은, 서로 독립적으로, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이다.
R1, R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있지만(예를 들어, R1 = R2 = R3, 또는 R1 = R2 ≠ R3, 또는 R1 ≠ R2 ≠ R3), 바람직하게는 이들 모두 동일하다.
예를 들어, R1, R2 및 R3은, 서로 독립적으로, 메틸, 에틸 프로필, 이소-프로필 및 부틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원 명세서 전반에 걸쳐 "양이온화도(degree of cationization)"는, 단위당 히알루론산에 결합된 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 기의 평균 개수에 해당한다.
히알루론산은, N-아세틸-D-글루코사민과 D-글루코론산이 함께 결합하여 하나의 단위를 형성하는 고분자이다. 따라서, 이의 일반적인 구조는 다음과 같다(이때, n은 단위의 개수를 나타냄):
.
상기 구조에서 알 수 있듯이, 각각의 단위는 몇 개의 하이드록실 기(1급 및 2급 알코올 포함) 뿐만 아니라 카복실산 기도 포함한다. 이는 또한, 아마이드 기도 포함한다. 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 기는 이들 기 중 어느 하나에 부착될 수 있다(즉, 각각의 수소 원자를 대체함).
양이온화도는 NMR, IR 및/또는 전도도 측정을 통해 결정될 수 있다. 자세한 내용은 하기 실시예 부문에서 제공된다.
하나의 실시양태에서, 상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염; 하이드록시프로필트라이에틸암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염; 하이드록시프로필트라이프로필암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염; 및 하이드록시프로필트라이부틸암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, 상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염이다.
용어 "하이드록시프로필트라이모늄"("하이드록시프로필트라이메틸암모늄"의 약어)은 하기 구조를 갖는 기 또는 치환기에 관한 것이다:
.
하나의 실시양태에서, 상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 1.5 이상, 더욱 바람직하게는 1.6 이상, 더더욱 바람직하게는 1.7 이상, 가장 바람직하게는 1.8 이상의 양이온화도를 가진다. 양이온화도는 또한 더 높을 수 있다(예를 들어, 1.9 이상, 2.0 이상, 또는 심지어 2.1 또는 2.2 이상).
더 높은 양이온화도는 모발 및/또는 피부에 대한 더 우수한 밀착력을 야기하여, 화장품 활성물질의 침착 및 장기-지속성을 개선할 수 있는 것으로 밝혀졌다.
이론적으로, 상기 양이온화도는 6.0 이하일 수 있다. 그러나, 화장품 용도의 경우, 3.0 이하, 더욱 바람직하게는 2.8 이하, 가장 바람직하게는 2.6 이하의 양이온화도가 가장 유리한 것으로 밝혀졌다.
예를 들어, 상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 1.4 내지 3.0, 더욱 바람직하게는 1.6 내지 2.4, 가장 바람직하게는 1.8 내지 2.0의 양이온화도를 가질 수 있다.
하나의 실시양태에서, 상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은, 약 10 kDa 내지 약 200 kDa, 더욱 바람직하게는 약 15 kDa 내지 약 150 kDa, 더더욱 바람직하게는 약 20 kDa 내지 약 100 kDa, 가장 바람직하게는 약 20 kDa 내지 약 80 kDa의 평균 분자량을 갖는 히알루론산 또는 이의 염으로부터 제조된다.
정확한 양이온화도에 따라, 상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염의 평균 분자량은 다를 수 있어서, 상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염을 유도하는 히알루론산 또는 이의 염의 중량을 정의하는 것이 더 적절해 보인다. 당업자는, 하기와 같이, 원래의 히알루론산 또는 이의 염의 평균 분자량과 분석적으로 결정된 양이온화도를 기준으로, 상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염의 평균 분자량을 쉽게 계산할 수 있을 것이다:
MWcatHA = MWHA + n*(CatDeg * MWHPT)
상기 식에서,
MWcatHA는, 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염의 평균 분자량이고;
MWHA는, 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염을 유도하는 히알루론산 또는 이의 염의 평균 분자량이고;
n은, 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염을 유도하는 히알루론산 또는 이의 염의 단위의 개수이고;
CatDeg는, 분석적으로 결정된 양이온화도이고;
MWHPT는, 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염 내로 혼입되는 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 기 또는 이의 염의 분자량이고;
n은, MWHA를 히알루론산 또는 이의 염의 하나의 단위의 분자량으로 나누어 계산될 수 있다.
예를 들어, 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트의 클로라이드 염은 모노나트륨 히알루로네이트로부터 제조될 수 있다. 이 경우, 하나의 단위의 분자량이 401.3 g/mol이므로, n = MWHA/401.3 g/mol이고, MWHPT는 151.6 g/mol이다.
따라서, 예를 들어, 20 kDa의 평균 분자량을 갖는 모노나트륨 히알루로네이트로부터 제조되고 1.4의 양이온화도를 갖는 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트의 클로라이드 염은 약 30 kDa의 평균 분자량을 가질 것이며; 50 kDa의 평균 분자량를 갖는 모노나트륨 히알루로네이트로부터 제조되고 2.5의 양이온화도를 갖는 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 클로라이드는 약 100 kDa의 평균 분자량을 가질 것이다.
놀랍게도, 상기 정의된 바와 같이 상대적으로 낮은 평균 분자량은 특히 효과적인 화장품 활성물질을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 예를 들어, 이는 모발에 대한 더 우수한 밀착력을 나타내고, 피부에 더 깊숙이 침투한다.
더욱이, 상대적으로 낮은 평균 분자량은 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염의 합성을 촉진한다. 더 낮은 평균 분자량을 갖는 히알루론산이 더 빠르게 반응하며, 목적하는 양이온화도를 수득하는 데 더 적은 당량의 시약을 필요로 하는 것으로 밝혀졌다. 이론에 얽매이지 않고, 더 긴 고분자 쇄의 유연성 감소 및 입체 장애 증가로 인해, 더 높은 평균 분자량을 갖는 히알루론산의 반응 부위는 시약 분자에 덜 접근가능한 것으로 생각된다.
본원 전반에 걸쳐, 달리 명시되지 않는 한, 시약의 당량은, 반응에 사용되는 히알루론산 또는 이의 염의 하나의 반복 단위에 대해 제시된다.
특정 실시양태에서, 본 발명의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은, 20 내지 40 kDa의 평균 분자량을 갖는 히알루론산 또는 이의 염으로부터 제조되며, 하이드록시프로필트라이메틸암모늄의 경우, 20 내지 80 kDa의 평균 분자량을 갖는 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염을 제공한다.
하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트는 그 자체로 전체적으로 양전하를 띠고 있다(즉, 양이온성임). 따라서, 전형적으로, 음이온성 대응 이온, 예를 들어 클로라이드 또는 기타 할로겐 이온(예컨대, 브로마이드 또는 요오다이드), 하이드록사이드, 포스페이트, 아세테이트, 카복실레이트(이는 임의적으로 히알루론산 골격의 일부일 수 있음) 또는 카보네이트가 존재할 것이다. 이러한 대응 이온은, 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염의 합성 동안 언제든지 도입될 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 대응 이온은 또한 이온 교환 수지로부터 도입될 수 있다.
예를 들어, 클로라이드 기를 갖는 시약이 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트의 제조에 사용된 경우 또는 클로라이드 염(에컨대, NaCL)이 상기 제조 동안, 예를 들어 세척 또는 정제 단계 동안 사용된 경우, 클로라이드 대응 이온이 도입될 수 있다.
하나의 실시양태에서, 본 발명의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트의 클로라이드 염을 포함하거나 이로 이루어진다. 따라서, 상기 음이온성 대응 이온의 일부 또는 전부가 클로라이드일 수 있고, 다른 음이온성 대응 이온이 존재할 수도 있다.
본 발명의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 또한 추가 양이온, 예를 들어 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 양이온(예를 들어 Na+, K+, Mg2+ 또는 Ca2+)을 추가로 포함할 수 있다.
다른 양태에서, 본 발명은, 특히 전술된 실시양태에서의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염의 제조 방법을 제공한다.
상기 방법은, 히알루론산 및/또는 이의 염을 염기의 존재 하에 양이온화제와 반응시키는 단계를 포함한다. 양이온화제는 2,3-에폭시프로필트라이알킬암모늄 클로라이드, 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이알킬암모늄 클로라이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
대안적으로, 클로라이드 대신에 또는 이에 더하여, 2,3-에폭시프로필트라이알킬암모늄 브로마이드, 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이알킬암모늄 브로마이드, 2,3-에폭시프로필트라이알킬암모늄 요오다이드, 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이알킬암모늄 요오다이드, 또는 이들 시약의 임의의 혼합물을 사용할 수도 있다. 다른 대안은 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이알킬암모늄 플루오라이드 및 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이알킬암모늄 아세테이트를 포함한다.
하나의 실시양태에서, 양이온화제는 2,3-에폭시프로필트라이모늄 클로라이드, 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이모늄 클로라이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 이는 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염을 형성시킨다.
이러한 양이온화제는 시판된다.
2,3-에폭시프로필트라이모늄 클로라이드는 때때로 글리시딜트라이메틸암모늄 클로라이드 또는 (2,3-에폭시프로필) 트라이메틸암모늄 클로라이드로도 불리며, 따라서 이들 용어 각각이 동일한 시약을 지칭한다.
2-클로로-3-하이드록시프로필트라이모늄 클로라이드는 때때로 3-클로로-2-하이드록시-N,N,N-트라이메틸프로판-1-아미늄 클로라이드로도 불리며, 이들 용어 각각이 동일한 시약을 지칭한다.
대안적으로, 클로라이드 대신에 또는 이에 더하여, 2,3-에폭시프로필트라이모늄 브로마이드, 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이모늄 브로마이드, 2,3-에폭시프로필트라이모늄 요오다이드, 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이모늄 요오다이드, 또는 이들 시약의 임의의 혼합물을 사용할 수도 있다. 다른 대안은 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이모늄 플루오라이드 및 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이모늄 아세테이트를 포함한다.
바람직하게는, 2,3-에폭시프로필트라이모늄 클로라이드가 양이온화제로서 사용되는데, 그 이유는, 상기 반응이 더 적은 염기를 필요로 하고 더 원활하게 진행되는 것으로 밝혀졌기 때문이다.
목적하는 양이온화도 및 사용되는 양이온화제에 따라, 더 많거나 더 적은 당량의 양이온화제가 사용되어야 한다. 예를 들어, 약 2.2의 양이온화도를 수득하기 위해서는 약 5 내지 약 6 당량의 2,3-에폭시프로필트라이알킬암모늄 클로라이드를 사용할 수 있거나, 약 1.6의 양이온화도를 수득하기 위해서는 약 5 내지 약 7 당량의 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이알킬암모늄 클로라이드를 사용할 수 있다.
적합한 염기는, 비제한적으로, 무기 염기, 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 하이드록사이드, 포스페이트, 수소 포스페이트 또는 카보네이트(예컨대, NaOH, KOH, Ca(OH)2, Mg(OH)2, Na3PO4, K3PO4, Na2HPO4, K2HPO4, Na2CO3 또는 K2CO3); 유기 염기, 예컨대 트라이부틸아민, 에틸렌 다이아민, 트라이에틸아민, 트라이메틸아민, 테트라-n-부틸암모늄 하이드록사이드 또는 테트라에틸암모늄 하이드록사이드를 포함한다.
사용되는 양이온화제에 따라, 약 0.1 내지 약 15 당량, 더욱 바람직하게는 약 1.0 내지 5.0 당량, 예를 들어 1.3 당량의 염기가 사용되어야 한다. 더 많은 양의 염기를 사용하는 것은 불리한데, 그 이유는, 상기 반응이 더 큰 부피에서 덜 효율적인 것으로 밝혀졌기 때문이다. 반면에, 더 농축된 염기를 사용하는 경우, 히알루론산 고분자 쇄의 부분 가수분해를 야기하여, 원치 않는 부산물 및 목적하는 생성물의 더 낮은 수율을 야기할 수 있다.
특히, 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이모늄 클로라이드 또는 다른 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이알킬암모늄이 사용되는 경우, 추가 당량의 염기가 필요하며, 에폭사이드가 동일 반응계 내에서 제조되어 독성 에폭사이드의 취급을 피할 수 있다:
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상기 양이온화 반응은 전형적으로 염기성 pH, 예를 들어 약 8 내지 약 14의 pH에서 수행된다. 하나의 실시양태에서, 상기 양이온화 반응은 약 12 내지 약 13의 pH에서 수행된다.
적합한 용매는, 비제한적으로, 물, THF, DMSO, 에탄올, 메탄올, 이소프로판올, 아세톤, 아세토나이트릴 및 이들의 조합물을 포함한다. 바람직하게는 수성 용매, 특히 물이 사용된다.
상기 양이온화 반응은 교반가능 혼합물의 수득을 허용하는 임의의 적합한 농도, 더욱 바람직하게는 히알루론산 및/또는 이의 염이 완전히 또는 적어도 본질적으로 완전히 용해되는 농도에서 수행될 수 있다. 예를 들어, 상기 반응은 약 0.01 내지 약 1.00 g/mL, 더욱 바람직하게는 약 0.05 내지 약 0.50 g/mL의 히알루론산 및/또는 이의 염 농도에서 수행될 수 있다.
적합한 반응 온도는 약 10℃ 내지 약 80℃, 더욱 바람직하게는 약 10℃ 내지 약 40℃, 예를 들어 약 25℃일 수 있다. 더 높은 온도가 히알루론산 고분자 쇄의 가수분해를 야기할 수 있다.
적합한 반응 시간은 약 1시간 내지 약 6일, 예를 들어 약 21시간일 수 있다.
임의적으로, 목적하는 양이온화도에 도달하거나 특정 반응 시간이 지나면 반응을 중지시킬 수 있다. 예를 들어, 반응을 중성 pH(예를 들어, 9 미만, 더욱 바람직하게는 8 미만, 가장 바람직하게는 약 7의 pH)로 만들기 위해, 중화제, 예컨대 산을 첨가하여 반응을 중지시킬 수 있다. 적합한 산은, 비제한적으로, 무기산(예컨대, HCl 또는 H2SO4) 또는 유기산(예컨대, 아세트산, 시트르산 또는 옥살산)을 포함한다.
전술된 합성 절차에 의해, 목적하는 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염을 함유하는 조질 반응 혼합물이 수득되고, 이로부터 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염이 바람직하게는 단리되고 정제된다.
이렇게 수득된 생성물은 임의의 적합한 방법, 예를 들어 투석, 특히 한외여과에 의해 정제될 수 있으며, 이는 고도로 재현가능한 결과와 함께 매우 온화하고 효율적인 정제를 제공하는 것으로 밝혀졌다. 이는 또한 임의의 착색된 부산물의 제거를 허용한다.
대안적으로 또는 추가적으로, 이온 교환 수지(예를 들어 DOWEX MAC-3)가 사용될 수 있다.
다른 대안은, 예를 들어 반응 혼합물에 에탄올 또는 아세톤을 첨가함으로써 생성물을 침전시키는 것이다.
하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염을 또한 추가 처리, 예를 들어 동결 건조 또는 분무 건조시켜, 분말을 수득할 수 있다.
하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 수용액 형태로도 사용될 수 있다.
다른 양태에서, 본 발명은, 전술된 바와 같은 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염을 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
특히, 본 발명은, 전술된 바와 같은 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염을 포함하는 헤어 케어 또는 스킨 케어 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 화장품 용도에 특히 적합하다:
- 이는 장기-지속되는 보습을 제공함,
- 이는 모발과 피부에 강력하게 밀착되어 방치형 및 세척형 용도 둘 다에 적합하게 됨,
- 이는 효율적인 자외선 차단 기능을 제공함,
- 이는 화학적 처리 후 모발 복구를 제공함.
헤어 케어 조성물은 수십 년 동안 다양한 용도로 사용되었다.
본 발명의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 모든 종류의 헤어 케어 조성물, 예를 들어 헤어 클렌징 조성물, 헤어 컨디셔닝 조성물 및 헤어 스타일링 조성물에 사용될 수 있다. 이러한 조성물 중 다수는 전형적으로 수계 제형이다.
헤어 클렌징 조성물은 일반적으로 모발로부터 오염물(soil)을 제거하는 데 효과적이다. 오염물은 두피로부터의 자연 삼출물, 환경 물질 및 스타일링 제품을 포함한다. 오염물은 모발과 두피 상에 코팅되거나 침착될 수 있다. 이러한 오염물로 코팅된 모발은 전형적으로 촉감과 외관 면에서 기름지고, 만졌을 때 무겁고, 악취가 날 수 있으며, 일반적으로 목적하는 스타일을 유지할 수 없다. 공지된 클렌징 조성물은 전형적으로 물과 표면 활성 성분(예컨대, 비누 또는 합성 계면활성제)의 조합물을 포함하고, 또한 전분들의 비-수성 블렌드를 포함할 수도 있다. 물과 계면활성제의 조합물은 모발과 두피로부터 오염물을 유화시켜 씻어낼 수 있게 해준다.
클렌징 조성물은 또한, 물로 헹구는 동안 모발과 두피에 침착되는 컨디셔닝제를 함유할 수 있다. 이러한 컨디셔닝제는 고분자, 오일, 왁스, 단백질 가수분해물, 실리콘, 및 이들의 혼합물 및 유도체를 포함할 수 있다. 또한, 컨디셔닝 조성물은 클렌징 조성물과 별개의 상이한 제품일 수 있다.
당분야에 공지된 컨디셔닝 조성물은 전형적으로 수계 제형이다. 그러나, 실리콘; 동물성, 광물성 또는 식물성 오일; 왁스; 바셀린; 및 그리스 중 하나 이상을 포함하는 공지된 컨디셔닝 조성물도 존재한다. 수계 컨디셔닝 조성물은 전형적으로, 치환된 양이온성 왁스, 지방 알코올, 양이온성 고분자, 가수분해된 단백질 및 이의 유도체, 및 향료를 포함한다. 이러한 컨디셔닝 제형은 처리된 모발에 빗질성과 관리성을 부여하여, 스타일링 과정 동안의 손상을 최소화하고, 윤기 있고 건강하며 관리가능한 모발을 제공한다. 컨디셔닝 조성물은 또한 모발을 보습하는 데 효과적일 수 있다. 후속적인 건조 및 스타일링 과정은 공기 건조 또는 가열을 포함할 수 있다.
요즘에는, 각종 다양한 스킨 케어 제품이 소비자에게 이용가능하다.
본 발명의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 모든 종류의 스킨 케어 조성물, 예를 들어 수분-공급 및 보습 조성물, 노화 방지 조성물, 클렌징 및 리프레싱(refreshing) 조성물, 또는 메이크업 조성물에 사용될 수 있다.
본 발명의 스킨 케어 조성물은 하나 이상의 화장용으로 허용가능한 부형제를 함유할 수 있다. 인간 피부에 사용하기 위한 화장품 제제의 제조에 통상적으로 사용되는 임의의 부형제가 본 발명에 사용될 수 있다. 적합한 부형제는, 비제한적으로, 양이온화된 히알루론산 및/또는 이의 염의 관능 특성, 피부 침투 및 생체 이용률에 영향을 미칠 수 있는 성분을 포함한다. 더욱 구체적으로, 이는 액체, 예를 들어 물, 오일 또는 계면활성제, 예를 들면 석유, 동물, 식물 또는 합성 유래의 것, 예컨대, 비제한적으로, 땅콩기름, 콩기름, 광유, 참기름, 피마자유, 폴리소르베이트, 소르비탄 에스터, 에터 설페이트, 설페이트, 베타인, 글리코사이드, 말토사이드, 지방 알코올, 노녹시놀, 폴록사머, 폴리옥시에틸렌, 폴리에틸렌 글리콜, 덱스트로스, 글리세롤, 디지토닌 등을 포함한다.
스킨 케어 조성물은 리포솜 조성물, 혼합 리포솜, 올레오솜, 니오솜, 에토솜, 밀리입자, 마이크로입자, 나노입자 및 고체 지질 나노입자, 소포(vesicle), 마이셀, 계면활성제들의 혼합 마이셀, 계면활성제-인지질 혼합 마이셀, 밀리구체, 마이크로구체 및 나노구체, 지질구체, 밀리캡슐, 마이크로캡슐 및 나노캡슐 뿐만 아니라 마이크로에멀젼 및 나노에멀젼(하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염의 더 많은 침투를 달성하기 위해 첨가될 수 있음)의 형태일 수 있다.
스킨 케어 조성물은, 국소적으로 또는 경피 적용에 의해 피부에 적용하기에 유용한 임의의 고체, 액체 또는 반고체 형태로 제조될 수 있다. 따라서, 이러한 국소 또는 경피 적용 제제는, 비제한적으로, 크림, 다중 에멀젼, 예컨대, 비제한적으로, 수계 에멀젼(water emulsion) 중의 오일 및/또는 실리콘, 유중수(water-in-oil) 및/또는 실리콘 에멀젼, 물/오일/물 또는 물/실리콘/물 유형 에멀젼, 및 오일/물/오일 또는 실리콘/물/실리콘 유형 에멀젼, 마이크로-에멀젼, 에멀젼 및/또는 용액, 액정, 무수 조성물, 수성 분산액, 오일, 우유, 발삼, 폼(foam), 수성 또는 유성 로션, 수성 또는 유성 젤, 크림, 하이드로-알코올성(alcholic) 용액, 하이드로-글리콜성(hydro-glycolic) 용액, 하이드로겔, 도찰제(liniment), 세라(sera), 비누, 안면 마스크, 세럼, 다당류 필름, 연고, 무스, 포마드, 페이스트, 파우더, 바, 펜슬 및 스프레이 또는 에어로졸(스프레이)(방치형 및 세척형 제형 포함)를 포함한다.
예를 들어, 본 발명의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 노화 방지 제품, 보습 제품, 워시 젤, 로션, 클렌저, 마스크, 헤어 또는 스킨 케어 제품에 사용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은, 목적하는 효과를 제공하기에 충분한 임의의 적합한 농도의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염을 포함할 수 있다. 예를 들어, 이는 약 0.05% 내지 약 1.0%, 예를 들면 약 0.1%의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염을 포함할 수 있다. 약 0.1%의 농도가 모발과 피부에 대한 고도의 밀착력과 생물학적 효능의 활성화를 보장하는 것으로 밝혀졌다. 그러나, 더 높거나 더 낮은 농도를 포함하는 것도 가능하다.
본 발명의 화장료 조성물은 추가적인 화장품 활성물질, 예컨대 노화 방지 및 주름 방지 활성물질, 보습제, 클렌저 또는 헤어 컨디셔너를 추가로 포함할 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은 또한 히알루론산 및/또는 이의 염 및/또는 다른 히알루론산 유도체, 예를 들어 아세테이트와 조합으로 사용될 수 있다.
대안적으로 또는 추가적으로, 몇몇 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염이 하나의 화장료 조성물로 조합될 수 있다. 예를 들어, 이들은 상이한 분자량 및/또는 양이온화도 및/또는 대응 이온을 가질 수 있다.
다른 양태에서, 본 발명은 또한 수분-공급 및/또는 UV 차단 및/또는 모발 복구를 위한 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
전술되었고 하기 실시예에서 추가로 제시되는 바와 같이, 본 발명의 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염은, 심지어 세척형 용도에서도, 특히 효과적인 수분-공급 또는 보습뿐만 아니라 UV 차단 및 모발 복구를 제공한다.
본 발명은 하기 비제한적인 실시예를 통해 추가로 예시된다.
실시예 1: (2,3-에폭시프로필)트라이모늄 클로라이드를 사용한 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트의 제조
350 mL의 4구 설폰화 플라스크에 온도계, 냉각기, 오버헤드 교반기(하이돌프(Heidolph)), 기포 계수기(bubble counter) 및 pH 측정기를 장착하였으며, 이를 질소로 플러싱하였다(flushed). 이어서, 여기에 30 g의 나트륨 히알루로네이트(75 mmol; 평균 MW 41.5 kDa), 80 mL의 탈이온수의 및 72 mL의 1.32M 수산화나트륨 수용액(95 mmol)을 투입하였다. 투명한 연황색 용액이 수득될 때까지, 이 혼합물을 200 rpm에서 1시간 동안 교반하였다.
이 혼합물에, 72 g의 (2,3-에폭시프로필)트라이메틸암모늄 클로라이드(449 mmol)를 한꺼번에 가하고, 첨가 깔때기를 10 mL의 탈이온수로 세척하였다. 연황색의 흐린 반응 혼합물의 내부 온도는 1시간 내에 26℃에서 32℃로 상승한 후, 25℃로 감소하였다. 이어서, 이 연황색 투명 용액을 실온에서 19시간 동안 교반하였다.
이 점성 반응 혼합물을, 자석 교반기 및 pH 측정기가 장착된 2 L의 쇼트(Schott) 병으로 옮겼다. 이 반응 플라스크를 25 mL의 탈이온수로 2회 세척하였다. 이어서, pH가 7.07에 도달할 때까지, 533 g의 수성 HCl(0.5 중량%)을 적가하여, 상기 혼합물을 중화시켰다. 투명한 황색 용액(825 mL)을 수득하였다.
1175 mL의 탈이온수를 가하여 상기 혼합물을 희석하였다. 이 용액의 전도도는 22.9℃에서 20.5 mS/cm였다. 이어서, 여액의 전도도가 200 μS/cm에 도달할 때까지, 상기 혼합물을 2회 여과 비바플로우(VivaFlow)200 장치(MWCO: 10 kDa; 폴리에터 설폰 막; 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich))를 통해 3일 동안 한외여과하였다. 이어서, 이 혼합물을 500 mL의 부피(탁한 용액)에 도달하도록 농축한 후, 동결 건조시켜, 35 g(48 mmol; 64% 수율)의 상기 정의된 바와 같은 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 클로라이드 염을 백색 칩 형태로 수득하였다.
양이온화도는 NMR(하기 실시예 3 참조)에 의해 2.18로 결정되었다.
생성물의 분자량은 양이온화도를 기준으로 계산되었으며, 생성물이 여전히 나트륨 및 클로라이드 이온을 함유하고 있다고 가정한다(그러나, 전술된 바와 같이, 실제로는 생성물이 또한 다른 대응 이온을 부분적으로 함유할 수 있음):
[401.3] + 2.18 × [151.6] = 731.86 g/mol.
실시예 2: 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이모늄 클로라이드를 사용한 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트의 제조
실시예 1에 기술된 것과 같은 장비를 사용하여, 나트륨 히알루로네이트(10 g, 24.92 mmol, 37.8 kDa)를 3-클로로-2-하이드록시-N,N,N-트라이메틸프로판-1-아미늄 클로라이드(40.6 mL, 150 mmol, 물 중 60% 용액)와 실온에서 혼합하였다. 이어서, 수산화나트륨(16.77 mL, 181 mmol, 32% 수성 용액)을 15분에 걸쳐 가했다. 수욕을 사용하여 발열성을 조절하였다. 이 혼합물을 실온에서 21시간 동안 교반하였다.
이어서, 상기 황색 혼합물을, 노드(node)로 닫힌 투석 백(30 cm/76 mm 튜브, 14 kDa 컷오프)에 붓고, 4.5 L 수욕에 부었다. 중성 pH에 도달할 때까지, 상기 수욕을 48시간에 걸쳐 정기적으로 교체하였다. 상기 혼합물을 중화된 DOWEX-MAC-3 이온 교환 수지를 통해 여과한 후, 밤새 동결 건조시켜, 7.5 g(백색)의 상기 정의된 바와 같은 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트의 클로라이드 염을 수득하였다.
양이온화도를 1H-NMR(600 MHz)로 결정하였으며, 1.47로 확인되었다.
실시예 3: 양이온화도 결정
양이온화도를 N-아세틸 메틸 신호에 대한 트라이모늄 메틸 신호의 적분에 의한 정량적 1H-NMR(600 MHz)로 결정하였다.
또한, 모든 트라이모늄 기가 히알루로네이트에 화학적으로 결합되어 있음을 확인하기 위해, 히알루로네이트로부터 유래하는 확산 상수와 비교함으로써 DOSY 실험을 수행하였다.
양이온화도는 또한, IR 화학계량학적 방법(chemometric method)을 사용하여, 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트의 합성 동안 결정할 수 있다. 이를 위해, 부분 최소 제곱법을 사용하여, 기준 샘플의 IR 스펙트럼과 NMR로 측정된 양이온화도를 연관시켰다. 이어서, 미지의 양이온화도를 갖는 새로운 샘플의 IR 스펙트럼을 측정할 수 있으며, 전술된 모델을 사용하여, 양이온화도를 지정할 수 있다. 이 방법은, 염의 존재와 무관하며 전도도 측정보다 더 견고한 것으로 밝혀졌다.
전도도 측정은 추가 대안을 제공하지만, 다른 이온의 존재가 결과에 큰 영향을 미칠 수 있으므로 분리정제 절차에 크게 의존한다. 전도도 측정을 위해, 공지된 양이온화도를 갖는 여러 샘플의 상이한 희석에 대해 여러 교정 곡선을 준비하였다. 이는, 전도도와 샘플 농도 간의 선형 관계를 나타냈으며, 더 높은 양이온화도는 더 가파른 기울기를 야기하였다. 용액에 존재하는 다른 염(예컨대, NaCl)과의 간섭을 피하기 위해, 측정 전에 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트를 투석해야 하며, 최종 정제 단계에서는 이온 교환 수지의 사용을 피해야 한다.
실시예 4: 세척형 용도에서의 피부 밀착력 시험
피부 외식편 준비
본 연구에서는, 각각 유방 축소 및 리프팅 수술을 받은 2명의 여성 기증자(각각, 35세 및 57세)로부터 수득된 인간의 신선한 피부 외식편(explant)을 사용하였다. 상기 피부 외식편을 하기 6가지 조성물 중 하나로 1시간 동안 국소 처리하였다:
조성물 A: 20 내지 40 kDa의 분자량을 갖는 1% 나트륨 히알루로네이트(비교예),
조성물 B: 상기 조성물 A에 사용된 것과 같은 나트륨 히알루로네이트로부터 제조된 1% 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트(양이온화도 0.4)(비교예),
조성물 C: 상기 조성물 A에 사용된 것과 같은 나트륨 히알루로네이트로부터 제조된 1% 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트(양이온화도 1.4),
조성물 D: 상기 조성물 A에 사용된 것과 같은 나트륨 히알루로네이트로부터 제조된 1% 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트(양이온화도 2.4),
조성물 E: 상기 조성물 A에 사용된 것과 같은 나트륨 히알루로네이트로부터 제조된 1% 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트(양이온화도 2.0),
조성물 F: 1% 히알로베일(Hyaloveil)(등록상표)-P(예컨대, 큐피(Kewpie); 579 kDa의 분자량 및 0.6의 양이온화도를 갖는 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트)(비교예).
아무 처리도 하지 않은 피부 외식편을 미처리 조건으로서 사용하였다. 1시간의 처리 후, 상기 피부 외식편을 멸균수로 2회 세척하고, 과잉의 물을 클리닝 페이퍼에 부드럽게 흡수시켰다.
상기 피부 외식편의 일부를, 동결-절편(cryoslice)에 대한 HABP 염색을 위해 OCT에 함입시키고, 다른 부분은 라만 분광법으로 새로 분석하였다.
HABP 염색
히알루론산 결합 단백질(HABP)을 사용하여, 8 μm 두께의 동결-절편에 대한 형광 염색을 통해 침착을 입증하였다. 간단하게는, 아비딘, 비오틴 및 0.1% 소 혈청 알부민 용액에 연속적으로 담가서 특정 부위를 포화시켰다. 이어서, 비오틴화된(biotinylated) HABP를 실온에서 2시간 동안 동결-절편 상에서 배양하고, 이어서 세척하고, 알렉사 플루오르(Alexa fluor) 568에 결합된 스트렙타비딘과 함께 암실에서 30분 동안 실온에서 배양하였다. 이 샘플을 세척하고, 커버슬립(coverslip) 및 장착 매체과 함께 조립하였다. 악시오 옵저버(Axio Observer) 역-형광 현미경(제이스(Zeiss))을 사용하여 이미지를 수집하였다. 피부 각질층의 히알루론산 침착의 특정 형광 강도를 정량화하였다.
라만 분광법 분석
상기 피부 샘플에 대해 축방향 Z 프로파일을 직접 기록하였다. 상기 Z 프로파일은 피부를 통한 심층 스캐닝(in-depth scanning)으로 이루어진다. 이 연구에서, 피부 표면 상의 상이한 초점 지점에서 Z = 0 μm로부터 Z = 4 μm까지 2 μm 스텝(step)으로 라만 스펙트럼을 수집하였다. 총 35개의 라만 프로파일을 기록하였다(조건당 5개의 프로파일, n = 5). HA 생성물의 평균 스펙트럼을 기준 스펙트럼으로 사용하였다.
결과
첫 번째 연구에서, 조성물 A, B 및 D의 피부 밀착 특성을 미처리 대조군과 비교하였다. 각질층의 제1 층에서의 히알루론산(유도체)의 피팅 계수를 라만 분광법으로 측정하였다. 결과를 하기 표에 제시한다.
양이온화된 히알루론산 샘플(조성물 B 및 D)은, 비-양이온화된 히알루론산(조성물 A)에 비해, 각각 +106% 및 +222%의 상당히 더 높은 피부 밀착력을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
또한, 본 발명의 조성물 D는 조성물 B에 비해 상당히 더 높은 피부 밀착력을 나타냈다. 따라서, 더 높은 양이온화도는 더 우수한 피부 밀착력을 야기한다.
두 번째 연구에서는, 조성물 A, C, E 및 F의 피부 밀착 특성을 미처리 대조군과 비교하였다. HABP 염색을 사용하여 피부 표면 상의 히알루론산(유도체)의 밀착력을 나타냈다. 결과를 하기 표에 제시한다.
본 발명의 양이온화된 히알루론산 샘플(조성물 C 및 E)은, 비-양이온화된 히알루론산(조성물 A)에 비해, 각각 +47% 및 +121%의 상당히 더 높은 피부 밀착력을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 또한, 더 높은 양이온화도를 갖는 조성물 E는 조성물 C에 비해 상당히 더 높은(+50%) 피부 밀착력을 나타냈다.
또한, 본 발명의 양이온화된 히알루론산 샘플(조성물 C 및 E)은, 0.6의 양이온화도를 갖는 히알루론산에 비해, 각각 +67% 및 +149%의 상당히 더 높은 피부 밀착력을 나타내는 것으로 밝혀졌다(조성물 F). 조성물 F는 어떠한 피부 밀착 특성도 나타내지 않았다.
결론적으로, 더 높은 양이온화도는 더 우수한 피부 밀착력을 야기하는 것으로 밝혀졌다.
실시예 5: 세척형 용도에서의 피부 수분-공급 시험: 동일한 분자량의 HA와의 비교
피부 외식편 준비
본 연구에서는, 유방 축소 수술을 받은 여성 기증자(22세)의 신선한 인간 피부 외식편을 사용하였다. 피부 외식편을 하기 두 가지 조성물 중 하나로 5분 동안 국소 처리하였다:
조성물 G: 20 내지 40 kDa의 분자량을 갖는 0.1% 나트륨 히알루로네이트(비교예),
조성물 H: 조성물 G에 사용된 것과 같은 나트륨 히알루로네이트로부터 제조된 0.1% 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트(양이온화도 1.9).
어떠한 처리도 적용하지 않은 피부 외식편을 미처리 조건으로서 사용하였다. 5분의 처리 후, 상기 피부 외식편을 멸균수로 5회 세척하였다.
이러한 처리를 3일 동안 매일 한 번씩 반복하였다. 어떠한 처리도 적용되지 않은 피부 외식편에 해당하는 0일, 반복 처리 후 두 번째 날과 세 번째 날에 해당하는 2일과 3일에, 신선한 피부 외식편에 대한 피부 수분-공급을 라만 분광법을 사용하여 분석하였다. 포르말린으로 고정되고 및 파라핀에 함입된 피부 외식편에 대해 아쿠아포린 및 필라그린 면역염색(immunostaining)을 수행하였다.
라만 분광법 분석
상기 피부 샘플에 대해 축방향 Z 프로파일을 직접 기록하였다. 상기 Z 프로파일은 피부를 통한 심층 스캐닝으로 이루어진다. 피부 표면 상의 상이한 초점 지점에서 Z = 0 μm로부터 Z = 30 μm까지 3 μm 스텝으로 라만 스펙트럼을 수집하였다. 총 40개의 라만 프로파일을 기록하였다(조건당 4개의 프로파일, n = 4).
첫 번째 단계에서는, 각각의 라만 프로파일에 대해 각질층 표면의 정확한 위치를 결정하였다. 두 번째 단계에서는, 수분 함량을 기준으로 SC의 하한을 결정하였다. 이는 νOH/νCH 비의 계산을 포함하였다. 이 위치는 νOH/νCH 비의 최대값에 해당한다. SC에 대해 수득된 모든 스펙트럼을 고려하여 SC의 평균 스펙트럼을 계산하였다. 데이터 처리(스펙트럼 품질 시험을 위한 기준선 보정, 표준화 및 S/N 비) 후, 각각의 프로파일의 SC 평균 스펙트럼에 대해 수분-공급 매개변수(hydration parameter)를 계산하였다.
피부 수분-공급을 평가하기 위해, 평균 SC 스펙트럼에 대한 OH 진동 밴드의 적분 강도를 계산하였다. 상기 밴드는 피부의 수분 함량을 나타낸다.
계산에 사용된 스펙트럼 범위는 νOH: 3100 내지 3600 cm-1였다.
아쿠아포린 및 필라그린 면역염색
피부 외식편을 4 μm 두께의 슬라이스로 절단하고, 이를 탈왁스-처리하고(dewaxed), 필라그린 및 아쿠아포린-3에 대해 각각 pH 8.5의 EDTA 완충액 중에서 및 pH 6의 시트레이트 완충액 중에서 62℃에서 밤새 항원 부활(antigenic retrieval)을 수행하였다. Tris 완충액 중 2% BSA로 비특이적 부위를 포화시키고, 이어서 1차 항체를 피부 슬라이스 상에서 밤새 4℃에서 배양하였다(항-필라그린 항체 1:100, 항-아쿠아포린-3 항체 1:1000).
다음날, 과잉의 항체를 Tris 완충액으로 3회 세척하고, 2차 항체를 실온에서 1시간 동안 배양하였다: 필라그린의 경우 알렉사 플루오르(Alexa fluor) 488 항-마우스(1:100)에 결합되거나 또는 항-아쿠아포린-3의 경우 알렉사 플루오르 488 항-토끼(1:200)에 결합된 획스트 33342(1:5000). 과잉의 항체를 Tris 완충액으로 3회 세척하고, DAPI가 없는 장착 매체를 커버슬립과 함께 추가하였다.
방출된 형광 신호의 사진을 역-형광 현미경(악시오 옵저버, 제이스)을 사용하여 촬영하였다. 이미지제이(ImageJ) 소프트웨어를 사용하여 각각의 조건에 대한 형광 강도를 측정하고, 처리 하에 수득된 결과를, 100% 대조군으로 간주되는 미처리 조건과 비교하였다.
결과
조성물 G 및 H의 피부 수분-공급 특성을, 적용 2일 및 3일 후의 미처리 대조군과 비교하였다. 2일과 3일 후의 결과를 각각 하기 두 표에 제시한다.
적용 2일 및 3일 후, 0일에 비해 미처리 조건에서의 기본 피부 수분-공급의 감소가 관찰되었으며, 이는, 상기 배양 조건이 피부 외식편에서 점진적인 수분-공급 손실을 유발함을 나타낸다.
조성물 G 및 H를 각각 적용함으로써, 미처리 조건에 비해 피부 수분-공급이 상당히 개선되었다. 본 발명의 조성물 H는 2일째에 조성물 G에 비해 +58%의 상당히 더 높은 효능을 나타냈고, 3일째에는 조성물 G에 비해 +45% 증가를 나타냈다.
2일째에, 조성물 G와 H 간의 피부 수분-공급 차이를 이해하기 위해, 피부 내로의 물 순환에 관여하고 피부 보습과 직접적으로 관련되는 통로인 아쿠아포린-3에 대한 면역염색을 수행하였다. 조성물 G는 미처리 조건에 비해 아쿠아포린-3 발현에 대해 유의미한 효과가 없는 반면, 조성물 H는 미처리 조건에 비해 이의 발현이 +16%만큼 유의하게 증가하였으며, 또한 조성물 G에 비해 유의미한 효과가 있는 것으로 밝혀졌다:
또한, 필라그린의 발현을 통해 각각의 조성물이 피부 장벽 기능에 미치는 영향을 분석하였다. 조성물 G는 필라그린 발현에 영향을 미치지 않는 반면, 조성물 H는 미처리 조건에 비해 이의 발현이 +35% 유의하게 증가하였고, 조성물 G에 비해 +36% 유의하게 증가하는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 조성물 H는, 아쿠아포린-3 및 필라그린 상향조절에 관한 생물학적 효과 덕분에, 세척형 용도에서 피부 수분-공급을 개선할 수 있는 것으로 나타났다.
실시예 6: 세척형 용도에서의 피부 수분-공급 시험: 고분자량 HA와의 비교
피부 외식편 준비
본 연구에서는, 복부 수술을 받은 여성 기증자(40세)의 신선한 인간 피부 외식편을 사용하였다. 피부 외식편을, 보습 대조군으로서의 조성물 H(상기 실시예 5 참조; 0.1% 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 함유) 또는 조성물 I(1000 내지 1400 kDa의 분자량를 갖는 0.1% 나트륨 히알루로네이트 함유)를 사용하여 5분 동안 국소 처리하고, 미처리 조건과 비교하였다. 5분의 처리 후, 상기 피부 외식편을 멸균수로 5회 세척하였다. 이러한 세척 처리를 2일 동안 매일 반복하였다. 어떠한 처리도 적용되지 않은 피부 외식편에 해당하는 0일과 반복 처리 후 두 번째 날에 해당하는 2일에, 신선한 피부 외식편에 대한 피부 수분-공급을 라만 분광법을 사용하여 분석하였다.
라만 분광법 분석
상기 실시예 5에서와 같은 분석을 수행하였다.
결과
조성물 I는 세척형 조건에서 피부에 보습 효과를 제공할 수 없는 반면, 본 발명에 따른 조성물 H는 미처리 상태에 비해 피부 수분-공급을 +66%만큼 증가시켰으며 조성물 I에 비해 유의미한 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.
실시예 7: 방치형 용도에서의 피부 수분-공급 시험: 동일한 분자량의 HA와의 비교
피부 외식편 준비
본 연구에서는, 유방 축소 수술을 받은 여성 기증자(35세)로부터의 신선한 인간 피부 외식편을 사용하였다. 상기 피부 외식편을 하기 4가지 조성물 중 하나로 8시간 및 24시간 동안 국소 처리하였다:
조성물 G: 20 내지 40 kDa의 분자량을 갖는 0.1% 나트륨 히알루로네이트(비교예),
조성물 J: 조성물 G에 사용된 것과 같은 나트륨 히알루로네이트로부터 제조된 0.1% 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트(양이온화도 1.4),
조성물 K: 조성물 G에 사용된 것과 같은 나트륨 히알루로네이트로부터 제조된 0.1% 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트(양이온화도 2.0),
조성물 L: 히알로베일(등록상표)-P 0.1%(예컨대, 큐피; 579 kDa의 분자량 및 0.6의 양이온화도를 갖는 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트)(비교예).
어떠한 처리도 적용하지 않은 피부 외식편을 미처리 조건으로서 사용하였다. 각각의 배양 시간 후, 과잉의 생성물을 클리닝 페이퍼에 부드럽게 흡수시키고, 피부 외식편을 라만 분광법으로 새로 분석하였다.
라만 분광법 분석
상기 피부 샘플에 대해 축방향 Z 프로파일을 직접 기록하였다. 상기 Z 프로파일은 피부를 통한 심층 스캐닝으로 이루어진다. 피부 표면 상의 상이한 초점 지점에서 Z = 0 μm로부터 Z = 30 μm까지 3 μm 스텝으로 라만 스펙트럼을 수집하였다. 총 40개의 라만 프로파일을 기록하였다(조건당 4개의 프로파일, n = 4).
첫 번째 단계에서는, 각각의 라만 프로파일에 대해 SC 표면의 정확한 위치를 결정하였다. 두 번째 단계에서는, 수분 함량을 기준으로 SC의 하한을 결정하였다. 이는 νOH/νCH 비의 계산을 포함하였다. 이 위치는 νOH/νCH 비의 최대값에 해당한다. SC에 대해 수득된 모든 스펙트럼을 고려하여 SC의 평균 스펙트럼을 계산하였다. 데이터 처리(스펙트럼 품질 시험을 위한 기준선 보정, 표준화 및 S/N 비) 후, 각각의 프로파일의 SC 평균 스펙트럼에 대해 수분-공급 매개변수를 계산하였다.
피부 수분-공급을 평가하기 위해, 평균 SC 스펙트럼에 대한 OH 진동 밴드의 적분 강도를 계산하였다. 상기 밴드는 피부의 수분 함량을 나타낸다.
계산에 사용된 스펙트럼 범위는 νOH: 3100 내지 3600 cm-1였다.
결과
조성물 G, J, K 및 L의 피부 수분-공급 특성을, 적용 8시간 및 24시간 후의 미처리 대조군과 비교하였다. 결과를 하기 표에 제시한다.
8시간 후, 조성물 K는 조성물 G, J 및 L에 비해 피부 수분-공급의 상당한 개선을 나타냈다.
24시간 후, 조성물 G, J 및 L은 미처리 상태에 비해 피부 수분-공급을 점진적으로 개선하였다. 그러나, 조성물 K의 피부 수분-공급은 다른 조성물에 비해 여전히 상당히 더 우수하였다.
따라서, 더 높은 양이온화도가 피부 수분-공급을 가속화시키고 장기-지속되는 수분-공급을 제공한다는 것이 입증되었다.
실시예 8: 방치형 용도에서의 피부 수분-공급 시험: 고분자량 HA와의 비교
피부 외식편 준비
본 연구에서는, 복부 수술을 받은 여성 기증자(40세)의 신선한 인간 피부 외식편을 사용하였다. 상기 피부 외식편을, 상기 실시예 6에 기술된 바와 같이, 조성물 H(본 발명) 또는 조성물 I(대조군)로 8시간, 24시간 및 72시간 동안 국소 처리하였다.
어떠한 처리도 적용하지 않은 피부 외식편을 미처리 조건으로서 사용하였다. 각각의 배양 시간 후, 과잉의 생성물을 클리닝 페이퍼에 부드럽게 흡수시키고, 피부 외식편을 라만 분광법으로 새로 분석하였다.
라만 분광법 분석
상기 실시예 7에서와 같이 분석을 수행하였다.
결과
방치형 용도에서의 피부 보습과 관련하여, 고분자량 보습 히알루론산(조성물 I)에 비해, 양이온화된 히알루론산(조성물 H)을 처리 8시간 후에 사용할 때 상당히 더 우수한 피부 수분-공급이 감지되었다: 조성물 H는 조성물 I에 비해 +95 더 높은 효능을 나타냈다. 24시간 및 72시간 후, 이들 두 조성물은 거의 동일한 효능을 갖는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 본 발명의 조성물은 훨씬 더 빠르게 수분-공급 효과를 제공할 수 있다.
실시예 9: 세척형 용도에서의 모발 밀착성 시험
인간 모발을 수욕에 담지하고, 이어서 하기 세 가지 샴푸 조성물 중 하나로 2분 동안 마사지하였다:
조성물 M: 20 내지 40 kDa의 분자량을 갖는 0.1% 나트륨 히알루로네이트(비교예),
조성물 N: 조성물 L에 사용된 것과 같은 나트륨 히알루로네이트로부터 제조된 0.1% 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트(양이온화도 2.0),
조성물 O: 히알루론산 또는 히알루론산 유도체를 함유하지 않은 위약(비교예).
전체 제형은 하기와 같았다:
대조군인 머리 한줌(hair lock)을 어떠한 샴푸로도 처리하지 않은 상태로 유지하였다. 머리 한줌을 샴푸 마사지 후, 제어된 부피의 물로 3회 헹구고, 헤어-드라이어로 3분 동안 건조시켰다.
결과
조성물 M 및 N의 모발 밀착성을 위약 조성물 O의 모발 밀착성과 비교하였다. 알시안 블루(Alcian Blue) 염색을 통해 모발 섬유 상의 히알루론산(유도체)을 시각화하였다. 결과를 하기 표에 제시한다.
조성물 M의 비-양이온화된 히알루론산은 위약에 비해 모발 섬유에 결합하지 않았고, 조성물 N의 양이온화된 히알루론산은 위약 조성물 O에 비해 +52%의 상당히 더 높은 모발 밀착력을 나타내고 미처리에 비해 +107%의 상당히 더 높은 모발 밀착력을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
실시예 10: 주사 전자 현미경(SEM) 및 원자력 현미경(AFM)을 사용한 세척형 용도에서의 모발 복구 시험
주사 전자 현미경(SEM)에 의한 표면 시각화
모발 섬유에 대한 밀착력이 UV 조사에 대한 보호층을 형성할 수 있는지 평가하기 위해, 인간의 모발을 수욕에 침지하고, 이어서 UV 처리 전에 하기 두 가지 샴푸 조성물 중 하나로 2분간 마사지하였다:
조성물 P: 히알루론산 또는 히알루론산 유도체를 함유하지 않는 위약(비교예),
조성물 Q: 20 내지 40 kDa의 분자량 및 1.9의 양이온화도를 갖는 나트륨 히알루로네이트로부터 제조된 0.1% 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트.
전체 제형은 다음과 같았다:
대조군인 머리 한줌을 어떠한 샴푸로도 처리하지 않은 상태로 유지하였다. 머리 한줌을 샴푸 마사지 후, 제어된 부피의 물로 3회 헹구고, 헤어-드라이어로 3분 동안 건조시켰다.
각각의 머리 한줌의 절반을 단일 UV 조사(20 J/cm2 UVA 및 0.6 J/cm2 UVB)로 처리하였다. 이어서, 주사 전자 현미경을 사용하여 모발 표면을 시각화하였다.
말론다이알데하이드(MDA) 및 총 단백질 함량 측정
SEM에서 관찰된 내용을 정량화하기 위해, MDA(MDA는 지질 과산화의 지표이며, UV 조사는 모발 섬유 중의 MDA 함량을 상당히 증가시킴) 및 총 단백질 함량을 측정하여, UV 조사 후 산화 스트레스로 변환하였다. 또한, 총 단백질 함량을 통해 모발 손상을 평가할 수 있다: 생물학적 샘플이 손상되면, 단백질이 더 짧은 단백질로 분해되어, 샘플 중의 총 단백질 함량이 증가한다.
원자력 현미경(AFM)에 의한 모발 거칠기
MLCT 팁을 사용하는 나노위자드(Nanowizard) III 원자력 현미경(브루커(Bruker))을 사용하여 측정을 수행하였다. 각각의 조건으로부터의 3개의 모발 샘플(직경 약 50μm)에 대해 25 μm × 25 μm 3개를 획득하였다.
JPK 데이터 처리 소프트웨어를 사용하여 나노-규모 분석을 수행하였다. 모발의 표면 형상, 거칠기, 및 기계적 특성(밀착력 및 탄력성)을 측정하였다.
거칠기 측정은 높이 맵에서 수행하였다. 표면(5 μm × 5 μm, 12.5 μm × 12.5 μm, 및 25 μm × 25 μm)의 함수로서의 평균 거칠기를 도시하는 곡선을 통해 각각의 샘플의 거칠기를 분석하고 비교할 수 있다.
결과
UV 처리 전후에 모발 표면을 시각화하였다: 도 1은, UV 처리 전의, 조성물 P 및 Q 중 하나로 세척되거나 미처리된 모발 섬유의 SEM 이미지를 도시한다. 도 2는, UV 처리 후의, 조성물 P 및 Q 중 하나로 세척되거나 미처리된 모발 섬유의 SEM 이미지를 도시한다.
도 1로부터 알 수 있는 바와 같이, 기본 조건에서는, UV 조사 전에 본 발명의 조성물 Q로 처리된 모발 섬유가 나머지 세 조성물에 비해 약간 더 부드러워진 것으로 보인다. 이는, 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트가 모발 섬유 상에 침착되어 표면을 매끄럽게 한다는 첫 번째 확인이다.
UV 조사 후, 도 2의 맨 왼쪽의 미처리 조건에서는 모발의 케라틴 스케일(scale)의 분리가 명확하게 관찰되었으며, 이는, 케라틴 구조에 대한 UV 조사의 부정적인 영향을 입증하는 것이다. 미처리 샘플에 비해, 조성물 P(위약)에서는 약간의 개선만 존재하였고, 본 발명에 따른 조성물 Q의 경우에는 분명한 매끄러운 효과가 관찰되었다.
이러한 결과는, 본 발명의 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트가 UV 조사로부터 모발 섬유를 보호할 수 있음을 시사하는 것이다.
MDA 측정 결과를 하기 표에 제시한다.
상기 표로부터 알 수 있는 바와 같이, 조성물 Q를 사용한 처리는 모발 섬유 중의 MDA 함량을 상당히 감소시키며, 이는, UV 조사에 대한 상기 조성물의 보호 효과를 보여주는 것이다.
총 단백질 함량 측정 결과를 하기 표에 제시한다:
상기 표로부터 알 수 있는 바와 같이, UV 조사는 총 단백질 함량을 상당히 증가시켰고, 조성물 P를 사용한 처리는 모발 섬유에 대한 보호를 제공하였다.
SEM은 모발 구조를 전체적인 관점에서 보여주고, AFM은 더 작은 크기(예컨대, 5 μm × 5 μm의 크기)에 초점을 맞출 수 있다. 이는, 미처리 조건에 비해, UV 조사 후 케라틴 스케일의 두께 증가 뿐만 아니라 스케일 표면 상의 일종의 거칠기도 나타냈다.
위약 샴푸(조성물 P)의 적용은 모발 표면을 개선하지 않았고, 스케일 표면 상에 가시적인 거칠기를 남겼다. 그러나, 0.1%의 양이온화된 히알루론산을 함유하는 샴푸(조성물 Q)로 모발을 처리한 경우, 스케일 표면의 가시적인 매끄러움이 관찰되었다. 상기 거칠기를 측정하였으며, 이는, 미처리 조건에 비해 UV 조사가 모발 거칠기를 +31% 만큼 상당히 증가시켰으며 조성물 P에서도 유사한 효과가 나타났고 조성물 Q는 위약 조건에 비해 모발 거칠기를 -29% 만큼 유의하게 감소시켰음을 확증하는 것이었다.
실시예 11: 광자 복굴절률(photonic birefringence)을 이용한, 세척형 용도에서의 모발 보호 시험
광자 복굴절률에 의한, UV 조사에 대한 모발 보호 분석
인간의 머리 한줌을 수욕에 침지하고, 이어서 상기 실시예 10에 기술된 2개의 샴푸 조성물(각각, 조성물 P 및 Q) 중 하나로 2분 동안 마사지하였다.
대조군인 머리 한줌을 어떠한 샴푸로도 처리하지 않은 상태로 유지하였다. 머리 한줌을 샴푸 마사지 후, 제어된 부피의 물로 3회 헹구고, 헤어-드라이어로 3분 동안 건조시켰다. 이러한 연속적인 세척-건조 사이클을 3회 반복하였다.
이어서, 각각의 머리 한줌을 1 cm씩 절단하고, 페트리 디쉬에 펼치고, 7회 반복의 UV 조사(9 J/cm² UVA 및 0.33 J/cm2 UVB)로 처리하였다. 3회 샴푸와 7회 UV 조사의 이러한 반복은, 일주일에 걸쳐 헤어 케어와 매일의 전체 UV 노출을 모방하는 것이다.
이어서, 광자 복굴절률을 사용하여 모발 변형을 분석하였다. 모발 줄기(hair shaft)가 (UV, 열, 화학 제품 등에 의해) 더 많이 변형될수록, 미처리 모발 줄기에 비해 광자 복굴절률이 더 많이 감소한다. 반면에, 모발 줄기가 상기 처리에 대해 보호되면, 광자 복굴절률이 증가할 것이다.
결과
결과를 하기 표에 제시한다.
상기 표로부터 알 수 있는 바와 같이, 자외선을 조사하지 않은 조건에 비해, 자외선을 조사한 경우에 광자 복굴절률이 -13.5%만큼 유의미하게 감소하며, 이는, 모발 케라틴 구조에 대한 매일의 UV 노출의 해로운 영향을 확증하는 것이다. 위약 조성물 P를 사용한 처리는 유의한 개선을 제공하지 못하였고, 본 발명의 조성물 Q는 광자 복굴절률을 유의하게 개선할 수 있었다.
따라서, 본 발명의 화장료 조성물은 모발에 효율적인 UV 차단 기능을 제공한다.
실시예 12: 광자 복굴절률을 이용한, 세척형 용도에서의 모발 복구 시험
광자 복굴절률에 의한, 화학적 스트레스 후 모발 복구 분석
인간의 머리 한줌을, 9% H2O2와 3% 암모늄 퍼설페이트를 함유하는 표백 용액을 40℃에서 1시간 동안 3회 적용함으로서 화학적으로 처리하였다. 상기 처리 후, 상기 머리 한줌을 수용액(200 mL)으로 3회 헹구고, 이어서 40℃의 오븐에서 1시간 동안 건조시켰다. 다이설파이드 결합의 파괴를 증가시키고 다공성을 증가시키기 위해, 고데기를 사용하여 220℃에서 1분 동안 상기 머리 한줌을 폈다(3회).
이어서, 상기 머리 한줌을 수욕에 침지하고, 이어서 상기 실시예 10에 기술된 2개의 샴푸 조성물(각각, 조성물 P 및 Q) 중 하나로 2분 동안 마사지하였다.
대조군인 머리 한줌을 미처리 상태로 유지하였다. 머리 한줌을 샴푸 마사지 후, 제어된 부피의 물로 3회 헹구고, 헤어-드라이어로 3분 동안 건조시켰다. 이러한 연속적인 세척-건조 사이클을 3회 반복하였다.
이어서, 광자 복굴절률을 이용하여 모발 변형을 분석하였다.
결과
결과를 하기 표에 제시한다.
조성물 P를 사용한 경우, 열화된 모발에 비해 +5.6%만큼의 광자 복굴절률 증가와 함께 약간의 복구 효과가 관찰되었다. 그러나, 이 결과는, 광자 복굴절률을 +24.9%만큼 유의미하게 개선할 수 있었고 조성물 P에 비해서도 상당한 효과를 갖는 본 발명의 조성물 Q에 비하면 무시할 만하다.
따라서, 본 발명의 화장료 조성물은 효율적인 모발 복구를 제공한다.
Claims (13)
1.4 초과의 양이온화도(degree of cationization)를 갖는 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염.
제1항에 있어서,
상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염이 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염; 하이드록시프로필트라이에틸암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염; 하이드록시프로필트라이프로필암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염; 및 하이드록시프로필트라이부틸암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염.
상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염이 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염; 하이드록시프로필트라이에틸암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염; 하이드록시프로필트라이프로필암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염; 및 하이드록시프로필트라이부틸암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염.
제2항에 있어서,
상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염이 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염인, 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염.
상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염이 하이드록시프로필트라이모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염인, 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
1.5 이상, 더욱 바람직하게는 1.6 이상, 더더욱 바람직하게는 1.7 이상, 가장 바람직하게는 1.8 이상의 양이온화도를 갖는 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염.
1.5 이상, 더욱 바람직하게는 1.6 이상, 더더욱 바람직하게는 1.7 이상, 가장 바람직하게는 1.8 이상의 양이온화도를 갖는 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염이, 약 10 kDa 내지 200 kDa, 더욱 바람직하게는 약 15 kDa 내지 약 150 kDa, 더더욱 바람직하게는 약 20 kDa 내지 약 100 kDa, 가장 바람직하게는 약 20 kDa 내지 약 80 kDa의 평균 분자량을 갖는 히알루론산 또는 이의 염으로부터 제조된 것인, 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염.
상기 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염이, 약 10 kDa 내지 200 kDa, 더욱 바람직하게는 약 15 kDa 내지 약 150 kDa, 더더욱 바람직하게는 약 20 kDa 내지 약 100 kDa, 가장 바람직하게는 약 20 kDa 내지 약 80 kDa의 평균 분자량을 갖는 히알루론산 또는 이의 염으로부터 제조된 것인, 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트의 클로라이드 염을 포함하거나 이로 이루어진 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염.
하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트의 클로라이드 염을 포함하거나 이로 이루어진 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염의 제조 방법으로서,
상기 방법은
히알루론산 및/또는 이의 염을 염기의 존재 하에 양이온화제와 반응시키는 단계
를 포함하고, 이때 상기 양이온화제는 2,3-에폭시프로필트라이알킬암모늄 클로라이드, 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이알킬암모늄 클로라이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제조 방법.
상기 방법은
히알루론산 및/또는 이의 염을 염기의 존재 하에 양이온화제와 반응시키는 단계
를 포함하고, 이때 상기 양이온화제는 2,3-에폭시프로필트라이알킬암모늄 클로라이드, 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이알킬암모늄 클로라이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제조 방법.
제7항에 있어서,
상기 양이온화제가 2,3-에폭시프로필트라이모늄 클로라이드, 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이모늄 클로라이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제조 방법
상기 양이온화제가 2,3-에폭시프로필트라이모늄 클로라이드, 2-클로로-3-하이드록시프로필트라이모늄 클로라이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제조 방법
제7항 또는 제8항에 있어서,
약 1.5 당량 내지 약 20 당량의 상기 양이온화제가 사용되는, 제조 방법
약 1.5 당량 내지 약 20 당량의 상기 양이온화제가 사용되는, 제조 방법
제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 반응이 약 0.01 g/mL 내지 약 1.00 g/mL, 더욱 바람직하게는 약 0.05 g/mL 내지 약 0.50 g/mL의 히알루론산 및/또는 이의 염의 농도에서 수행되는, 제조 방법.
상기 반응이 약 0.01 g/mL 내지 약 1.00 g/mL, 더욱 바람직하게는 약 0.05 g/mL 내지 약 0.50 g/mL의 히알루론산 및/또는 이의 염의 농도에서 수행되는, 제조 방법.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염, 및 적합한 담체를 포함하는 화장료 조성물(cosmetic composition).
제11항에 있어서,
상기 화장료 조성물이 헤어 케어 또는 스킨 케어 조성물인, 화장료 조성물.
상기 화장료 조성물이 헤어 케어 또는 스킨 케어 조성물인, 화장료 조성물.
수분-공급(hydration) 및/또는 UV 차단 및/또는 모발 복구(hair repair)를 위한, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 하이드록시프로필트라이알킬암모늄 히알루로네이트 및/또는 이의 염의 용도.
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