KR20230166972A - 페룰산을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 페룰산, 염기성 아미노산; 및 pH 조절제를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로,
페룰산의 탈카르복실화 분해 반응을 억제시켜, 장기간 보관하여도 페룰산의 역가를 유지할 수 있고, 석출, 변색 및 효능 저하를 방지하여 우수한 제형 안정성을 갖는 조성물을 제공할 수 있다.
페룰산의 탈카르복실화 분해 반응을 억제시켜, 장기간 보관하여도 페룰산의 역가를 유지할 수 있고, 석출, 변색 및 효능 저하를 방지하여 우수한 제형 안정성을 갖는 조성물을 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 페룰산을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 페룰산; 염기성 아미노산; 및 pH 조절제를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
페룰산은 폭넓은 항균 활성을 나타내고, 활성 산소를 중화시키는데 효율적이며, 항산화, 자외선 차단, 피부 미백 효과 등과 같은 피부 외용제로써 다양한 효과를 나타낼 수 있어, 페룰산을 포함하는 화장품을 개발하려는 노력이 지속되고 있다.
하지만, 페룰산은 용해성이 매우 낮고, 안정성이 낮아 화장품에서 제한적으로 사용될 수 밖에 없었다. 구체적으로, 페룰산의 pKa는 4.61이기 때문에, pH 5 이하에서는 석출에 대한 우려가 있고, pH 5 이상에서는 페룰산의 탈카르복실화 반응에 의해 페룰산이 분해되어 제형의 변색, 역가 감소 및 페룰산의 효능 저하가 발생하였다.
따라서, pH 5 이하에서 페룰산의 석출에 대한 문제를 해결하기 위하여 글라이콜류, 비휘발성 폴리올을 페룰산과 함께 첨가하여 용해도 및 저장 안정성을 개선하려는 시도가 있었다. 그러나, 함유된 페룰산의 함량에 따라 글라이콜류의 함량도 함께 증가해야 했고, 글라이콜류를 과량으로 사용할 경우 피부에 대한 자극이 발생할 우려가 있었다.
또한, 사람 피부의 pH는 5.5 ~ 6 인데, 페룰산의 pKa는 이보다 낮아 이에 따른 피부 자극 우려도 존재하였다. 따라서, 인체 안전성 측면에서 적은 양의 폴리올을 사용하면서 피부 pH와 유사하거나 통상의 화장품과 유사한 pH를 갖는 제품 개발에 대한 필요성이 있었다.
pH 5 이상에서는 페룰산의 용해도가 개선되어 폴리올의 사용량 감소 및 피부 자극에 대한 우려를 줄일 수 있다. 하지만, pH 5이상일 때 페룰산의 탈카르복실화 반응이 발생하여 조성물이 빠르게 변색, 역가 감소 및 효능 저하되었으며, 이는 화장품의 유통에 문제가 될 수 있다.
또한, 종래에 페룰산을 유도체화함으로써 페룰산의 제형 안정성을 개선시키고자 하였으나, 이러한 유도체들은 제형 안정성이 개선되는 대신 페룰산만큼 피부 개선 효과를 나타내지 못하여, 페룰산을 유도체화하는 것이 아닌 페룰산 그 자체를 일정 함량 이상으로 안정적으로 포함할 수 있는 방안이 필요하였다.
상기와 같은 배경 하에서, 본 발명자들은 페룰산의 안정성을 개선시키고자 연구한 결과, 페룰산에 염기성 아미노산 및 pH 조절제를 병용하면 페룰산의 석출을 방지하고 페룰산의 탈카르복실화 분해 반응을 억제하여 조성물의 변색, 역가 감소 및 효능 저하를 방지함을 확인함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
이에, 본 발명은 페룰산을 포함하는 조성물의 변색, 석출, 역가 감소 및 효능 저하를 방지하여 우수한 제형 안정성을 갖는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 페룰산; 염기성 아미노산; 및 pH 조절제를 포함하고, 상기 페룰산의 함량은 전체 조성물의 중량 대비 0.1중량% 이상이며, pH가 4.0 내지 6.0인 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 상기 조성물을 포함하는 피부 외용제를 제공하는 것이다.
본 발명은 페룰산의 탈카르복실화 분해 반응을 억제시켜, 장기간 보관하여도 페룰산의 역가를 유지할 수 있고, 변색 및 효능 저하를 방지할 수 있어 우수한 제형 안정성을 갖는 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 이와 동시에 페룰산의 용해도를 개선시켜 석출에 대한 우려를 줄일 수 있으며, 피부 자극을 방지할 수 있다.
도 1은 실험예 1에 따른 조성물의 외관 사진을 나타낸 것이다.
도 2는 실험예 5에서 실시예 3의 4주차 조성물 외관 사진을 나타낸 것이다.
도 3은 실험예 6에서 실시예 6 및 비교예 19의 25도 6개월 보관 후 외관 사진을 나타낸 것이다.
도 2는 실험예 5에서 실시예 3의 4주차 조성물 외관 사진을 나타낸 것이다.
도 3은 실험예 6에서 실시예 6 및 비교예 19의 25도 6개월 보관 후 외관 사진을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
다만, 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 이하에서 기술하는 특정 실시예 및 설명은 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니다. 본 발명의 범위는 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 “페룰산(ferulic acid 또는 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid)”는 페놀 화합물로 구조는 하기 화학식 1과 같다. 페룰산은 항산화, 항균 효과, 멜라닌 색소의 재생 억제로 인한 미백 효과, 자외선 차단 효과, 피부 탄력성 및 노화 방지에 유효한 효과를 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
페룰산은 물에 대한 용해성이 매우 낮고 쉽게 산화가 되어 화장품에서 제한적으로 사용되고 있다. 이에 따라, 본 발명은 이러한 페룰산의 제형 안정성을 향상시킨 화장료 조성물을 제공하고자 한다.
페룰산은 탈카르복실화 반응에 의해 분해가 시작되는데, 이는 pH 5 이상에서 가속된다. 페룰산의 탈카르복실화 반응은 하기 반응식 1에 나타내었다.
[반응식 1]
페룰산의 탈카르복실화 분해 반응은 수용액에서 음전하를 띄는 페룰산의 카르복실 작용기가 다른 양전하와 이온쌍(ion-pair)을 형성하면서 진행된다. 이런 전하간의 상호작용을 억제할 수 있다면 페룰산의 분해를 억제할 수 있을 것으로 예상되었고 이를 위해서 탈카르복실화 분해 반응에 필요한 에너지를 증가시킬 수 있는 방안을 강구하게 되었다. 상기의 양전하로 소듐 또는 칼륨 이온을 고려해봤으나 이들은 수용액 상태에서 이온화가 잘되고 결합에너지가 낮아 페룰산의 안정도를 향상시키기엔 부족하였다. 본 발명의 발명가들은 수없는 시도 끝에 양이온성 성분으로 염기성 아미노산을 사용했을 때 페룰산의 안정도가 개선됨을 확인하고 본 발명을 완성할 수 있었다.
이에, 본 발명은 페룰산; 염기성 아미노산; 및 pH 조절제를 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시 양태에서, 상기 페룰산의 함량은 전체 조성물 중량 대비 0.1 중량% 이상일 수 있다. 구체적으로는, 0.1 내지 10중량%일 수 있으며, 보다 구체적으로, 0.2 중량% 이상, 0.3중량% 이상, 0.5중량% 이상, 0.8중량% 이상, 1중량% 이상, 또는 2중량% 이상일 수 있고, 8중량% 이하, 7중량% 이하, 6중량% 이하, 5중량% 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시 양태에서, 상기 염기성 아미노산은 당업자에게 공지된 임의의 염기성 아미노산일 수 있고, 바람직하게는, 염기성 아미노산은 알지닌, 라이신, 히스티딘, 및 카르니틴, 또는 이들 산 또는 염기, 유기 또는 미네랄 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있으며, 가장 바람직하게는 카르니틴 또는 알지닌일 수 있다. 염기성 아미노산은 인체에 무해하고 다량으로 사용하여도 피부 자극의 우려가 없을 뿐만 아니라 페룰산의 제형 안정성을 향상시킬 수 있다. 특히, 염기성 아미노산 외에 동일한 목적으로 트리에탄올아민(TEA)이나 트로메타민(tromethamine(TRIS))과 같이 아민기를 가지는 다른 성분의 사용을 고려해볼 수 있으나, 트리에탄올아민 및 트로메타민은 아민 미반응물에 의한 위험성이 있고(TEA의 경우 N-nitrosodiethanolamine (NDELA), TRIS의 경우 2급아민) 이런 미반응물이 위험할 수준까지 존재하지 않더라도 피부 자극의 이슈가 있을 수 있어 염기성 아미노산이 더 바람직하다.
상기 염기성 아미노산의 함량은 페룰산 및 pH 조절제의 함량과 조성물의 pH에 따라 달라질 수 있으며, 페룰산 및 pH 조절제와 함께 포함되어 본 발명의 pH 범위에 도달시키는 함량이라면 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시 양태에서, 상기 염기성 아미노산의 함량은 전체 조성물 중량 대비 0.001 내지 10중량%일 수 있다. 바람직하게는 0.001 내지 5중량%, 0.01 내지 3중량%, 또는 0.01 내지 1중량% 일 수 있다. 염기성 아미노산을 상기와 같은 함량 범위로 사용할 경우, 페룰산의 탈카르복실화 분해 반응을 충분히 억제시킬 수 있으며, 과량으로 사용할 경우, 피부 자극을 유발할 수 있다는 문제가 있다.
상기 조성물의 pH 는 4.0 내지 6.0일 수 있다. 보다 구체적으로, pH는 4.4 내지 6.0, 4.4 내지 5.7, 보다 바람직하게는 4.4 내지 5.5, 4.4 내지 5.3 또는 4.4 내지 5.2일 수 있다. 이러한 pH 는 pH 조절제에 의해 조절될 수 있으며, pH 가 상승하면 페룰산의 용해도가 개선되어 석출 우려를 줄일 수 있으나, 페룰산의 분해 및 역가 감소를 가속화시킬 수 있어, pH 를 적절한 범위 내로 조절해야 할 필요가 있다.
상기 pH 조절제는 pH를 강산 및 강염기처럼 단순히 증가시키거나 감소시키는 것이 아닌, 짝염기/짝산 작용에 의하여 pH 변화를 최소화시켜 일정 범위로 유지하도록 사용되는 성분으로, pH 완충제일 수 있다.
구체적으로는, 상기 pH 조절제는 소듐시트레이트, 포타슘시트레이트, 마그네슘시트레이트, 살리실릭애씨드, 글루타믹애씨드, 소듐 포스페이트, 디소듐 포스페이트, 포타슘 포스페이트, 디포타슘 포스페이트, 칼슘 포스페이트, 락틱애씨드, 설프릭애씨드, 석시닉애씨드, 소듐 락테이트, 포타슘 락테이트, 칼슘 락테이트 및 마그네슘 락테이트로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. 가장 바람직하게는 소듐시트레이트일 수 있다.
pH 조절제는 조성물의 pH를 조절하는 역할을 할 뿐만 아니라, pH 조절제의 카르복실기, 히드록시기 또는 아민기 등의 관능기가 페룰산에 상호작용(예를 들어, 수소 결합 또는 반데르발스 인력)하여 염기성 아미노산과 마찬가지로 페룰산의 탈카르복실화 분해 반응을 억제할 수 있다.
또한 상기 pH 조절제는 EDTA 를 추가로 포함할 수 있다.
상기 pH 조절제의 함량은 페룰산 및 염기성 아미노산의 함량과 조성물의 pH 범위에 따라 달라질 수 있으며, 페룰산 및 염기성 아미노산과 함께 포함되어 본 발명의 pH 에 도달시키는 함량이라면 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시 양태에서, 상기 pH 조절제의 함량은 전체 조성물 중량 대비0.001 내지 3중량% 일 수 있다. 보다 구체적으로, 0.01 내지 3중량%, 0.1 내지 2중량% 또는 0.15 내지 1.5중량%일 수 있다. pH 조절제를 상기 함량보다 적게 포함하면 페룰산의 분해에 의한 pH 상승을 막지 못하여 페룰산의 분해 및 역가 감소를 가속화시킬 수 있고, 상기 함량보다 많이 포함하면 제품 품질에 영향을 줄 수 있다.
본 발명에서, pH 조절제와 염기성 아미노산 모두 pH 완충제 역할을 할 수 있으며, 단일 물질만 사용했을 때에 비해서 외부 변화에 의해 페룰산이 영향받는 것을 줄일 수 있다.
본 발명의 일 실시 양태에서, 페룰산, 염기성 아미노산 및 pH 조절제의 중량비는 1:0.1~1.5:0.1~1 일 수 있다.
본 발명의 조성물은 물 및/또는 폴리올을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시 양태에서, 끈적이거나 무거운 사용감이 없도록 하기 위하여 폴리올의 함량은 조성물 전체 중량 대비 20중량% 이하, 또는 17.5중량% 이하일 수 있다. 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 또는 2 내지 18 중량%, 또는 5 내지 17.5 중량% 일 수 있다.
상기 폴리올은 글리세린, 및 글라이콜류 중 1종 이상을 포함할 수 있으며, 글라이콜류로는 다이프로필렌글라이콜, 부틸렌글라이콜, 프로판다이올, 에톡시다이글라이콜, 2,3-부탄다이올 및 1,2-헥산다이올로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. 바람직하게는 용해도 측면을 고려하여, 상기 폴리올은 프로판다이올 및/또는 에톡시다이글라이콜일 수 있다.
상기 폴리올은 보습제 역할을 할 수 있으며, 제형 내에서 페룰산의 안정화를 위하여 충분한 양을 사용할 수 있고, 그렇지 않을 경우 페룰산이 석출되는 문제가 발생할 수 있다. 본 발명에서 페룰산의 함량 대비 폴리올을 약 0.01 내지 50배, 0.05 내지 30배, 0.1 내지 20배, 또는 3 내지 20 배의 양을 사용할 수 있다. 폴리올의 함량이 지나치게 크면 피부 자극을 유발할 수 있는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시 양태에서, 물의 함량은 50중량% 이상일 수 있다. 구체적으로는 50 내지 90중량%일 수 있으며, 구체적으로는 50 내지 80중량%, 또는 60 내지 80중량%, 일 수 있다.
본 발명의 일 실시 양태에서, 본 발명의 화장료 조성물은 50도에서 4주간 보관하더라도 변색 또는 석출되지 않거나 역가가 유지되는 것일 수 있다.
본 발명에서 “역가 유지”는 50도에서 4주간 보관하더라도 페룰산이 거의 분해되지 않는 것을 의미하고, 구체적으로는 페룰산의 분해 정도가 10% 이하, 5% 이하이거나 또는 전혀 분해되지 않는 것일 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 서술한 화장료 조성물을 포함하는 피부 외용제를 제공한다.
본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서 상기 유효 성분 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 자외선 흡수제, 방부제, pH 조절제, 색소, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 클렌징 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 팩, 마사지크림 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 스킨, 로션, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실험예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실험예에 의해 제한되는 것은 아니다. 또한, 이들 실험예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 목적일 뿐이므로, 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 이들에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예
본 실시예에서는 페룰산의 pH 별 안정성(실험예 1), 페룰산을 안정시키기 위해 사용된 양이온 성분에 따른 페룰산의 안정성(실험예 2), 아미노산의 종류(실험예 3), pH 조절제의 함량(실험예 4)에 따른 페룰산의 안정성을 확인하였으며, 그 결과 실험예 5 및 6과 같이, 본 발명에 따른 조성물을 제조하여 제형 안정도 및 역가 분석을 진행하였다.
<제형 안정도 평가>
하기 각 실험에서 제조된 조성물에 대해 제형의 안정도를 확인하였다. 구체적으로, 각 실험에서 제조된 조성물을 25℃, 50℃, - 15℃에서 4주간 보관하거나 햇빛을 받는 상황인 노광 조건에서 8시간 보관한 후 변색과 석출에 대해 하기와 같은 기준으로 평가하였다.
1. 변색
O : 색 변화가 없거나 인지하기 힘듦
△ : 색 변화가 인지 가능하지만 기호도에 영향을 줄 정도가 아님
X: 색 변화가 기호도에 나쁜 영향을 미칠 정도로 심함
2. 석출
O: 석출 없음
X: 석출이 관찰됨
실험예 1. 페룰산의 pH별 안정성 관찰
하기 표 1의 조성에 따라 50℃에서 가온 혼합한 후 냉각하였으며, 하기 조성을 갖는 비교예 1 내지 5의 조성물을 제조하였다.
| 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | 비교예 5 | |
| 정제수 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 |
| 페룰산 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 에톡시다이글라이콜 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 |
| 2,3-부탄다이올 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 트로메타민 | - | 0.05 | 0.2 | 0.3 | 0.4 |
| pH | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
제조된 비교예 1 내지 5의 조성물에 대해 상기 <제형 안정도 평가>를 실시하였으며, 그 결과를 표 2 및 표 3에 나타내었다.
| 변색 평가 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | 비교예 5 |
| 25 ℃ | O | O | O | O | △ |
| 50 ℃ | O | △ | △ | X | X |
| - 15 ℃ | O | O | O | O | O |
| 노광 | O | O | O | △ | X |
| 석출 평가 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | 비교예 5 |
| 25 ℃ | X | O | O | O | O |
| 50 ℃ | O | O | O | O | O |
| - 15 ℃ | X | X | O | O | O |
| 노광 | O | O | O | O | O |
상기 표 3으로부터 pH가 낮으면 냉동 조건에서 석출이 발생함을 확인할 수 있었고(비교예 1 및 2), 표 2로부터 pH가 높으면 고온에 노출되거나 빛에 노출되었을 때 변색이 발생함을 확인할 수 있었다. (비교예 2 내지 5) 즉, pH가 4 이상인 상황에서 페룰산의 분해가 시간에 따라 가속화되어, 페룰산의 분해를 억제할 필요가 있음을 확인할 수 있었다.
실험예 2. 양이온 성분에 따른 페룰산의 안정성 관찰
하기 표 4의 조성에 따라 50℃에서 가온 혼합한 후 냉각하여, 하기 조성을 갖는 비교예 6 내지 9의 조성물을 제조하였다. 알지닌, 트로메타민, NaOH, KOH은 pH를 5로 맞추기 위하여 적량으로 첨가하였다.
| 비교예 6 | 비교예 7 | 비교예 8 | 비교예 9 | |
| 정제수 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 |
| 페룰산 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 에톡시다이글라이콜 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 |
| 2,3-부탄다이올 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 알지닌 | 적량 | - | - | - |
| 트로메타민 | - | 적량 | - | - |
| NaOH | - | - | 적량 | - |
| KOH | - | - | - | 적량 |
| pH | 5 | 5 | 5 | 5 |
제조된 비교예 6 내지 9의 조성물에 대해 상기 <제형 안정도 평가>를 실시하였으며, 그 결과를 표 5 및 표 6에 나타내었다.
| 변색 평가 | 비교예 6 | 비교예 7 | 비교예 8 | 비교예 9 |
| 25 ℃ | O | O | O | O |
| 50 ℃ | △ | △ | △ | △ |
| - 15 ℃ | O | O | O | O |
| 노광 | O | O | O | O |
| 석출 평가 | 비교예 6 | 비교예 7 | 비교예 8 | 비교예 9 |
| 25 ℃ | O | O | O | O |
| 50 ℃ | O | O | O | O |
| - 15 ℃ | O | O | O | O |
| 노광 | O | O | O | O |
상기 표 5 및 6에 나타낸 바와 같이, 비교예 6 내지 9에서 페룰산의 안정도에 큰 차이를 보이지 않았다. 그러나 고온(50도 4주)에서 약간의 변색이 발생함을 확인하였다. 또한, 상기 비교예 6 내지 9 모두 비교예 3과 유사하게, pH 5에서 냉동 조건에서 석출이 없음을 확인할 수 있었다. 이에, 페룰산을 안정화시키기 위한 성분으로, 다른 위험성 있는 트로메타민과 강염기인 KOH, NaOH 대신에 염기성 아미노산을 사용할 수 있음을 확인하였다.
실험예 3. 아미노산 종류에 따른 페룰산의 안정성 관찰
하기 표 7의 조성에 따라 50℃에서 가온 혼합한 후 냉각하였으며, 하기 조성을 갖는 비교예 10 내지 13의 조성물을 제조하였다.
| 비교예 10 | 비교예 11 | 비교예 12 | 비교예 13 | |
| 정제수 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 |
| 페룰산 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 에톡시다이글라이콜 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 |
| 2,3-부탄다이올 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 알지닌 | 적량 | - | - | - |
| 카르니틴 | - | 적량 | - | - |
| 아스파르트산 | - | - | 적량 | - |
| 세린 | - | - | - | 적량 |
| pH | 5 | 5 | 3 | 4 |
제조된 비교예 10 내지 13의 조성물에 대해 상기 <제형 안정도 평가>를 실시하였으며, 그 결과를 표 8과 표9에 나타내었다.
| 변색 | 비교예 10 | 비교예 11 | 비교예 12 | 비교예 13 |
| 25 ℃ | O | O | - | O |
| 50 ℃ | △ | △ | - | O |
| - 15 ℃ | O | O | - | O |
| 노광 | O | O | - | O |
| 석출 | 비교예 10 | 비교예 11 | 비교예 12 | 비교예 13 |
| 25 ℃ | O | O | - | X |
| 50 ℃ | O | O | - | O |
| - 15 ℃ | O | O | - | X |
| 노광 | O | O | - | O |
상기 표 8과 표9에 나타낸 바와 같이, 염기성 아미노산 중 알지닌 및 카르니틴을 사용하는 비교예 10 및 11은 모두 제형 안정도가 우수한 것을 확인하였다. 산성 아미노산 중 하나인 아스파르트산을 이용한 비교예 12는 제조 과정 중 용해되지 않아 페룰산 안정화 기여도를 확인하지 못하였으며, 중성 아미노산 중 하나인 세린을 이용한 비교예 13은 과량 투입하여도 pH를 4 이상으로 올리지 못하였으며, 이에 따라 석출이라는 문제가 발생하였다.
실험예 4. pH 조절제의 함량에 따른 안정성 관찰
하기 표 10의 조성에 따라 50℃에서 가온 혼합한 후 냉각하였으며, 하기 조성을 갖는 비교예 14 내지 18의 조성물을 제조하였다.
| 비교예 14 | 비교예 15 | 비교예 16 | 비교예 17 | 비교예 18 | |
| 정제수 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 |
| 페룰산 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 에톡시다이글라이콜 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 |
| 2,3-부탄다이올 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 소듐시트레이트 | 0.1 | 0.2 | 0.5 | 0.8 | 1.0 |
| pH | 4.3 | 4.6 | 5.2 | 5.5 | 5.7 |
제조된 비교예 14 내지 18의 조성물에 대해 상기 <제형 안정도 평가>를 실시하였으며, 그 결과를 표 11와 표12에 나타내었다.
| 변색 평가 | 비교예 14 | 비교예 15 | 비교예 16 | 비교예 17 | 비교예 18 |
| 25 ℃ | O | O | O | O | O |
| 50 ℃ | O | O | O | O | △ |
| - 15 ℃ | O | O | O | O | O |
| 노광 | O | O | △ | △ | △ |
| 석출 평가 | 비교예 14 | 비교예 15 | 비교예 16 | 비교예 17 | 비교예 18 |
| 25 ℃ | O | O | O | O | O |
| 50 ℃ | O | O | O | O | O |
| - 15 ℃ | X | X | O | O | O |
| 노광 | O | O | O | O | O |
소듐 시트레이트를 0.1 및 0.2중량%로 포함하여 pH가 각각 4.3, 4.6인 비교예 14 및 15는 냉동 조건에서 페룰산이 석출되었으나, 0.5, 0.8 및 1.0중량%로 포함하여 pH가 5.2 내지 5.7로 조절된 비교예 16 내지 18은 냉동 조건에서 안정한 것을 확인할 수 있다. 하지만 비교예 16 내지 18은 노광 조건에서 변색이 일부 일어나는 문제점이 있었다.
실험예 5. 본 발명에 따른 조성물의 안정성 관찰
하기 표 13의 조성에 따라 50℃에서 가온 혼합한 후 냉각하였으며, 하기 조성을 갖는 실시예 1 내지 5의 조성물을 제조하였다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | |
| 정제수 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 |
| 페룰산 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 에톡시다이글라이콜 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 |
| 2,3-부탄다이올 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 카르니틴 | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.2 |
| 소듐시트레이트 | 0.1 | 0.3 | 0.5 | 0.8 | 1.0 |
| pH | 4.4 | 4.9 | 5.2 | 5.5 | 5.7 |
제조된 실시예 1 내지 5의 조성물에 대해 상기 <제형 안정도 평가>를 실시하였으며, 그 결과를 표 14와 표 15에 나타내었다.
| 변색 평가 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 |
| 25 ℃ | O | O | O | O | O |
| 50 ℃ | O | O | O | O | O |
| - 15 ℃ | O | O | O | O | O |
| 노광 | O | O | O | O | O |
| 석출 평가 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 |
| 25 ℃ | O | O | O | O | O |
| 50 ℃ | O | O | O | O | O |
| - 15 ℃ | O | O | O | O | O |
| 노광 | O | O | O | O | O |
상기 실험예 1 내지 4로부터 확인한 아민 성분 및 pH 조절제에 따른 결과를 토대로, 본 실시예의 조성물을 제조하였으며, pH 에 따라 약간씩의 안정도 차이는 보이지만, 전체적으로 우수한 제형 안정도를 나타냄을 확인할 수 있다.
실험예 6. 에멀전 제형의 안정성 관찰
하기 표 16에 따라 수상(원료 1 내지 9)을 혼합하여 50℃로 가온하였고 폴리머상(원료 10 내지 12)을 혼합하여 50℃로 유지하였다. 또한, 유상(원료 13 및 14)을 혼합하여 50℃로 가온하였다. 상기 수상 및 폴리머상을 호모믹서를 이용하여 5000rpm 으로 5분간 혼합한 후 유상을 투입하여 5000rpm 으로 5분간 추가로 교반하였다. 그 후 30℃까지 냉각하였다.
| 실시예 6 | 비교예 19 | ||
| 1 | 정제수 | 잔량 | 잔량 |
| 2 | 프로판디올 | 10 | 10 |
| 3 | 에톡시다이글라이콜 | 2 | 2 |
| 4 | 글리세린 | 4 | 4 |
| 5 | 1,2-헥산디올 | 1.5 | 1.5 |
| 6 | EDTA | 0.02 | 0.02 |
| 7 | 카르니틴 | 1.2 | - |
| 8 | 소듐시트레이트 | 0.2 | - |
| 9 | 페룰산 | 0.5 | 0.5 |
| 10 | 정제수 | 소량 | 소량 |
| 11 | 폴리아크릴레이트크로스폴리머-6 | 1 | 1 |
| 12 | 잔탄검 | 0.2 | 0.2 |
| 13 | 디메치콘 | 10 | 10 |
| 14 | ABIL CARE XL 80* | 1 | 1 |
| pH | 5.3 | 3.2 |
* ABIL CARE XL 80: 비스-피이지/피피지-20/5피이지/피피지-20/5다이메티콘, 메톡시피이지/피피지-25/4다이메티콘
제조된 실시예 6 및 비교예 19의 조성물에 대해 상기 <제형 안정도 평가>와 동일한 방법으로 진행하되, 25℃, 50℃, -15℃ 온도에서의 평가는 6개월간 보관한 후 변색을 확인하였으며, 그 결과를 표 17에 나타내었다.
| 변색 평가 | 실시예 6 | 비교예 19 |
| 25 ℃ | O | X |
| 50 ℃ | O | X |
| - 15 ℃ | O | O |
| 노광 | O | X |
실시예 6의 조성물이 비교예 19보다 제형 안정성에서 우수한 것을 확인할 수 있었다. 특히 도 3에서 나타난 바와 같이, 25℃에서 6개월 보관한 결과 명확한 색의 차이가 보이며, 이는 제품의 품질과 직결될 수 있다.
실험예 7. 페룰산의 pH 별 역가 분석
실험예 1에서 제조한 비교예 1, 3 및 5와 실험예 5에서 제조한 실시예 3을 50℃ 에서 4주간 보관했을 때 페룰산이 얼마나 감소하는지를 확인하였다. 즉, 페룰산 초기의 함량 대비 측정 시점에서의 페룰산을 정량하여 페룰산이 얼마나 줄어들었는지 평가하였다. 비교예 1, 3 및 5의 페룰산 초기 값은 0.3중량%이고 실시예 3은 0.5중량%이다.
| 50℃ 4주 (중량%) | 감소율(%) | pH | |
| 비교예 1 | 0.24 | 17 | 3.0 |
| 비교예 3 | 0.23 | 20 | 5.0 |
| 비교예 5 | 0.21 | 27 | 7.0 |
| 실시예 3 | 0.50 | 0 | 5.2 |
비교예 1, 3 및 5는 50℃ 에서 4주간 보관한 경우 페룰산의 분해가 일어났으며, pH 가 높아질수록 역가 감소가 심한 것을 확인할 수 있다.
또한, 실시예 3은 비교예 3과 동일한 pH 5이나 페룰산의 함량이 0.50중량%를 나타내어 페룰산이 거의 분해되지 않았으므로 고온에서 역가가 감소되지 않고 안정하게 유지되었음을 확인할 수 있었다.
실험예 6에서 제조한 에멀젼 제형인 실시예 6 및 비교예 19에 대해서도 페룰산의 감소 정도를 확인하였으며, 그 결과를 하기 표 19에 나타내었다.
| 50℃ 4주 (중량%) | 감소율(%) | pH | |
| 실시예 6 | 0.50 | 0 | 5.3 |
| 비교예 19 | 0.43 | 14 | 3.2 |
고온 경시 변화에서의 페룰산 잔량을 확인해본 결과, 실시예 6은 페룰산이 분해되지 않고 안정하였으나 비교예 19는 페룰산의 분해가 일어난 것을 확인할 수 있다.
Claims (10)
- 페룰산, 염기성 아미노산; 및 pH 조절제를 포함하고,
상기 페룰산의 함량은 전체 조성물의 중량 대비 0.1중량% 이상이며,
pH가 4.0 내지 6.0인 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 염기성 아미노산은 알지닌, 라이신, 히스티딘, 및 카르니틴으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 염기성 아미노산의 함량은 전체 조성물 중량 대비 0.001 내지 10중량%인 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 pH 조절제는 소듐시트레이트, 포타슘시트레이트, 마그네슘시트레이트, 살리실릭애씨드, 글루타믹애씨드, 소듐 포스페이트. 디소듐 포스페이트, 포타슘 포스페이트, 디포타슘 포스페이트, 칼슘 포스페이트, 락틱애씨드, 설프릭애씨드, 석시닉애씨드, 소듐 락테이트, 포타슘 락테이트, 칼슘 락테이트 및 마그네슘 락테이트로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 pH 조절제의 함량은 전체 조성물 중량 대비 0.001 내지 3중량%인 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
하나 이상의 폴리올을 추가로 포함하는 화장료 조성물. - 제 6 항에 있어서,
상기 폴리올은 글리세린, 다이프로필렌글라이콜, 부틸렌글라이콜, 프로판다이올, 에톡시다이글라이콜, 2,3-부탄다이올 및 1,2-헥산다이올로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
전체 조성물의 중량 대비 50중량% 이상의 물을 포함하는 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
50도에서 4주간 보관하더라도 변색 또는 석출되지 않거나 역가가 유지되는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화장료 조성물을 포함하는 피부 외용제.
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