KR20230166571A - 두룸아마이드 a 화합물을 이용한 지방간 질환 개선용 조성물 - Google Patents
두룸아마이드 a 화합물을 이용한 지방간 질환 개선용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은, 인체 간암세포인 HepG2 세포를 이용한 세포시험에서 중성지방 축적을 억제하고 중성지방 분해를 촉진하면서 특별한 세포독성을 보이지 않는, 두룸아마이드 A 화합물을 이용한 지방간 질환 개선용 조성물을 개시한다.
Description
본 발명은 두룸아마이드 A 화합물을 이용한 지방간 질환 개선용 조성물에 관한 것이다.
지방간은 간세포 내에 지방질이 과도하게 축적된 상태를 말하며, 발병의 주요 원인은 음주, 비만, 당뇨병, 고지혈증 등이 있다.
지방간은 발병 원인에 따라 알코올성 지방간 질환(ALD, alcoholic fatty liver disease)과 비알코올성 지방간 질환(NAFLD, non alcoholic fatty liver disease)으로 나눌 수 있다. 두 질환 모두 단순 지방증, 지방간염, 간경변, 간암에 이르는 유사한 병리학적 스펙트럼을 갖지만, 알코올이 원인인 경우를 ALD, 알코올 남용력이 없으면서도 알코올성 간질환과 유사한 조직학적 손상을 보이는 경우를 NAFLD라고 한다.
간에서의 지방 축적은 식이 지방 또는 칼로리의 과다 섭취에 의한 간으로의 지방 유입 증가, 지방조직에서 지방분해의 증가와 이로 인한 간으로 유리 지방산(FFAs, free fatty acids)의 과도한 유입, 간에서 신규 지방 합성 증가, 간에서 초저밀도지질단백질(Very low densitiy lipoprotein, VLDL)을 통한 중성지방(triglyceride) 유출의 감소, 간에서 지방산 산화의 감소 등 여러 지방 대사 경로의 장애에 의해 일어난다.
산화스트레스도 간 질환 발병에 주요한 역할을 한다. 간 내 지방이 과잉 축적된 상태에서 산화스트레스가 지속되면 과도한 염증반응이 일어나고, 간경변, 간암과 같은 만성 간질환으로 진행될 가능성이 높아지며, 특히 알코올성 간질환에서는 알코올이 CYP2E1에 의해 산화되는 과정에서 발생하는 ROS가 미토콘드리아에서 지방산 산화를 억제시켜 지방 축적을 유도한다.
본 발명은 두룸아마이드 A 화합물의 지방간 질환 개선 활성 등을 개시한다.
본 발명의 목적은 두룸아마이드 A 화합물을 이용한 지방간 질환 개선용 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적이나 구체적인 목적은 이하에서 제시될 것이다.
본 발명은 아래의 실시예 및 실험예에서 확인되는 바와 같이, 코리네박테리움 두룸(Corynebacterium durum) 추출물로부터 분리, 동정한 두룸아마이드 A 화합물이 인체 간암세포인 HepG2 세포를 이용한 세포시험에서 중성지방 축적을 억제하고 중성지방 분해를 촉진하면서 특별한 세포독성을 보이지 않음을 확인함으로써 완성된 것이다.
전술한 바를 고려할 때, 본 발명은 일 측면에 있어서, 두룸아마이드 A 화합물을 유효성분으로 포함하는 지방간 질환 개선용 조성물로 파악할 수 있다.
본 명세서에서, 두룸아마이드 A 화합물은 아래 <화학식 1>의 화합물을 가리키며, 그 분리 또는 제조와 관련해서는 아래의 실시예를 참조할 수 있다.
<화학식 1>
또 본 명세서에서 "유효성분"이란 단독으로 목적하는 활성을 나타내거나 또는 그 자체는 활성이 없는 담체와 함께 활성을 나타낼 수 있는 성분을 의미한다.
또 본 명세서에서 "지방간 질환"이란 단순 지방증인 지방간과 염증을 동반하는 지방간염을 포함하는 의미이며, 특히 비알코올성 지방간 질환을 의미한다.
또 본 명세서에서 "지방간 질환의 개선"은 지방간 질환의 예방과 치료, 그리고 간 조직에서의 지방 축적 억제를 포함하는 의미이다.
본 발명의 지방간 질환 개선용 조성물은 그 유효성분을 지방간 개선 활성 등을 나타낼 수 있는 한, 용도, 제형, 배합 목적 등에 따라 임의의 양(유효량)으로 포함될 수 있는데, 통상적인 유효량은 조성물 전체 중량을 기준으로 할 때 0.001 중량 % 내지 20.0 중량 % 범위 내에서 결정될 것이다. 여기서 "유효량"이란 그 적용 대상인 포유동물 바람직하게는 사람에게 의료 전문가 등의 제언에 의한 투여 기간 동안 본 발명의 조성물이 투여될 때, 지방간 개선 효과 등 의도한 기능적·약리학적 효과를 나타낼 수 있는, 본 발명의 조성물에 포함되는 유효성분의 양을 말한다. 이러한 유효량은 당업자의 통상의 능력 범위 내에서 실험적으로 결정될 수 있다.
본 발명의 조성물은 유효성분 이외에, 지방간 개선 효과 등의 상승·보강을 위하여 또는 항비만 활성, 혈압 조절 활성, 혈중 지질 개선 활성, 피로 개선 활성 등 유사활성의 부가를 통한 복용이나 섭취의 편리성을 증진시키기 위하여, 당업계에서 이미 안전성이 검증되고 해당 활성을 갖는 것으로 공지된 임의의 화합물이나 천연 추출물을 추가로 포함할 수 있다.
이러한 화합물 또는 추출물에는 각국 약전(한국에서는 「대한민국약전」), 각국 건강기능식품공전(한국에서는 식약처 고시인 「건강기능식품 기준 및 규격」임) 등의 공정서에 실려 있는 화합물 또는 추출물, 의약품의 제조·판매를 규율하는 각국의 법률(한국에서는 「약사법」임)에 따라 품목 허가를 받은 화합물 또는 추출물, 건강기능식품의 제조·판매를 규율하는 각국 법률(한국에서는 「건강기능식품에관한법률」임)에 따라 기능성이 인정된 화합물 또는 추출물이 포함된다.
예컨대 한국 「건강기능식품에관한법률」에 따라, '체지방 감소'로 기능성이 인정된 가르시니아캄보지아 껍질 추출물, 공액 리놀렌산(유리지방산), 공액 리놀렌산(트리글리세라이드), 녹차 추출물, 키토산, 락토바실러스 가세리 BNR17(Lactobacillus gasseri BNR17), L-카르니틴타르트레이트, 그린마떼 추출물, 그린커피빈 추출물, 깻잎 추출물, 대두배아 추출물 등의 복합물, 돌외잎 주정 추출 분말, 락토페린(우유 정제 단백질), 레몬 밤 추출물 혼합 분말, 마테 열수 추출물, 미역 등 복합 추출물(잔티젠), 발효 식초 석류 복합물, 보이차 추출물, 서목태(쥐눈이콩) 펩타이드 복합물, 식물성 유지 디글리세라이드, 와일드망고 종자 추출물, 중쇄지방산(MCFA) 함유 유지, 콜레우스포스콜리 추출물, 키토올리고당, 핑거루트 추출 분말, 히비스커스 등의 복합추출물 등과, '혈압 조절'로 기능성이 인정된 L-글루타민산 유래 GABA 함유 분말, 가쯔오부시 올리고펩타이드, 나토균배양 분말, 서목태(쥐눈이콩) 펩타이드 복합물, 연어 펩타이드, 올리브 잎 추출물, 정어리 펩타이드, 카제인 가수분해물, 코엔자임 Q10, 포도씨 효소 분해 추출 분말, 해태 올리고펩티드 등과, '혈중 중성지방 개선' 기능성이 인정된 DHA 농축 유지, 글로빈 가수분해물, 난소화성 말토덱스트린, 대나무 잎 추출물, 식물성 유지 디글리세라이드, 정어리 정제 어유, 정제 오징어유 등과, '혈당 조절'로 기능성이 인정된 L-arabinose, nopal 추출물, 계피 추출 분말, 구아바 잎 추출물, 난소화성 말토덱스트린, 동결 건조 누에 분말, 마 주정 추출물, 바나바 잎 추출물, 상엽 추출물 등과, '피로 개선'으로 기능성이 인정된 발효 생성 아미노산 복합물, 헛개나무 과병 추출물, 홍경천 추출물 등과, '항스트레스'로 기능성이 인정된 L-테아닌, 아쉬아간다 추출물, 유단백가수분해물, 돌외 잎 추출물 등이 이러한 화합물 또는 추출물에 해당할 것이다.
이러한 화합물 또는 추출물은 본 발명의 조성물에 그 유효성분과 함께 하나 이상 포함될 수 있다.
본 발명의 조성물은 구체적인 양태에 있어서 식품 조성물로서 파악할 수 있다.
본 발명의 식품 조성물은 어떠한 형태로도 제조될 수 있으며, 예컨대 차, 쥬스, 탄산음료, 이온음료 등의 음료류, 우유, 요구루트 등의 가공 유류(乳類), 껌류, 떡, 한과, 빵, 과자, 면 등의 식품류, 정제, 캡슐, 환, 과립, 액상, 분말, 편상, 페이스트상, 시럽, 겔, 젤리, 바 등의 건강기능식품 제제류 등으로 제조될 수 있다. 또 본 발명의 식품 조성물은 법률상·기능상의 구분에 있어서 제조·유통 시점의 시행 법규에 부합하는 한 임의의 제품 구분을 띨 수 있다. 예컨대 한국 「건강기능식품에관한법률」에 따른 건강기능식품이거나, 한국 「식품위생법」의 식품공전(식약처 고시 「식품의 기준 및 규격」임)상 각 식품유형에 따른 과자류, 두류, 다류, 음료류, 특수용도식품 등일 수 있다.
본 발명의 식품 조성물에는 그 유효성분 이외에 식품첨가물이 포함될 수 있다. 식품첨가물은 일반적으로 식품을 제조, 가공 또는 보존함에 있어 식품에 첨가되어 혼합되거나 침윤되는 물질로서 이해될 수 있는데, 식품과 함께 매일 그리고 장기간 섭취되므로 그 안전성이 보장되어야 한다. 식품의 제조·유통을 규율하는 각국 법률(한국에서는 「식품위생법」임)에 따른 식품첨가물공전에는 안전성이 보장된 식품첨가물이 성분 면에서 또는 기능 면에서 한정적으로 규정되어 있다. 한국 식품첨가물공전(식약처 고시 「식품첨가물 기준 및 규격)에서는 식품첨가물이 성분 면에서 화학적 합성품, 천연 첨가물 및 혼합 제제류로 구분되어 규정되어 있는데, 이러한 식품첨가물은 기능 면에 있어서는 감미제, 풍미제, 보존제, 유화제, 산미료, 점증제 등으로 구분된다.
감미제는 식품에 적당한 단맛을 부여하기 위하여 사용되는 것으로, 천연의 것이거나 합성된 것 모두 본 발명의 식품 조성물에 사용할 수 있다. 바람직하게는 천연 감미제를 사용하는 경우인데, 천연 감미제로서는 옥수수 시럽 고형물, 꿀, 수크로오스, 프룩토오스, 락토오스, 말토오스 등의 당 감미제를 들 수 있다.
풍미제는 맛이나 향을 좋게 하기 위한 용도로 사용되는 것으로, 천연의 것과 합성된 것 모두 사용될 수 있다. 바람직하게는 천연의 것을 사용하는 경우이다. 천연의 것을 사용할 경우에 풍미 이외에 영양 강화의 목적도 병행할 수 있다. 천연 풍미제로서는 사과, 레몬, 감귤, 포도, 딸기, 복숭아 등에서 얻어진 것이거나 녹차잎, 둥굴레, 대잎, 계피, 국화 잎, 자스민 등에서 얻어진 것일 수 있다. 또 인삼(홍삼), 죽순, 알로에 베라, 은행 등에서 얻어진 것을 사용할 수 있다. 천연 풍미제는 액상의 농축액이나 고형상의 추출물일 수 있다. 경우에 따라서 합성 풍미제가 사용될 수 있는데, 합성 풍미제로서는 에스테르, 알콜, 알데하이드, 테르펜 등이 이용될 수 있다.
보존제로서는 소르브산칼슘, 소르브산나트륨, 소르브산칼륨, 벤조산칼슘, 벤조산나트륨, 벤조산칼륨, EDTA(에틸렌디아민테트라아세트산) 등이 사용될 수 있고, 또 유화제로서는 아카시아검, 카르복시메틸셀룰로스, 잔탄검, 펙틴 등이 사용될 수 있으며, 산미료로서는 연산, 말산, 푸마르산, 아디프산, 인산, 글루콘산, 타르타르산, 아스코르브산, 아세트산, 인산 등이 사용될 수 있다. 산미료는 맛을 증진시키는 목적 이외에 미생물의 증식을 억제할 목적으로 식품 조성물이 적정 산도로 되도록 첨가될 수 있다. 점증제로서는 현탁화 구현제, 침강제, 겔형성제, 팽화제 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 식품 조성물은 전술한 바의 식품첨가물 이외에, 기능성과 영양성을 보충·보강할 목적으로 당업계에 공지되고 식품첨가물로서 안정성이 보장된 생리활성 물질이나 미네랄류를 포함할 수 있다.
그러한 생리활성 물질로서는 녹차 등에 포함된 카테킨류, 비타민 B1, 비타민 C, 비타민 E, 비타민 B12 등의 비타민류, 토코페롤, 디벤조일티아민 등을 들 수 있으며, 미네랄류로서는 구연산칼슘 등의 칼슘 제제, 스테아린산마그네슘 등의 마그네슘 제제, 구연산철 등의 철 제제, 염화크롬, 요오드칼륨, 셀레늄, 게르마늄, 바나듐, 아연 등을 들 수 있다.
본 발명의 식품 조성물에는 전술한 바의 식품첨가물이 제품 유형에 따라 그 첨가 목적을 달성할 수 있는 적량으로 포함될 수 있다.
본 발명의 식품 조성물에 포함될 수 있는 기타의 식품첨가물과 관련하여서는 각국 법률에 따른 식품공전이나 식품첨가물공전을 참조할 수 있다.
본 발명의 조성물은 다른 구체적인 양태에 있어서는 약제학적 조성물로 파악될 수 있다.
본 발명의 약제학적 조성물은 유효성분 이외에 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하여 당업계에 공지된 통상의 방법으로 투여 경로에 따라 경구용 제형 또는 비경구용 제형으로 제조될 수 있다. 여기서 "약제학적으로 허용되는" 의미는 유효성분의 활성을 억제하지 않으면서 적용(처방) 대상이 적응 가능한 이상의 독성을 지니지 않는다는 의미이다.
본 발명의 약제학적 조성물이 경구용 제형으로 제조될 경우, 적합한 담체와 함께 당업계에 공지된 방법에 따라 분말, 과립, 정제, 환제, 당의정제, 캡슐제, 액제, 겔제, 시럽제, 현탁액, 웨이퍼 등의 제형으로 제조될 수 있다. 이때 약제학적으로 허용되는 적합한 담체의 예로서는 락토스, 글루코스, 슈크로스, 덱스트로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨 등의 당류, 옥수수 전분, 감자 전분, 밀 전분 등의 전분류, 셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필메틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스류, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 마그네슘 스테아레이트, 광물유, 맥아, 젤라틴, 탈크, 폴리올, 식물성유 등을 들 수 있다. 제제화활 경우 필요에 따라 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 및/또는 부형제를 포함하여 제제화할 수 있다.
본 발명의 약제학적 조성물이 비경구용 제형으로 제조될 경우, 적합한 담체와 함께 당업계에 공지된 방법에 따라 점안제, 주사제, 경피 투여제, 비강 흡입제, 좌제의 형태로 제제화될 수 있다. 점안제로 제제화활 경우 적합한 담체로서는 멸균수, 식염수, 5% 덱스트로스 같은 등장 용액 등을 사용할 수 있으며 필요에 따라 염화벤잘코늄, 메필파라벤, 에틸파라벤 등을 방부 목적으로 첨가할 수 있다. 주사제로 제제화할 경우 적합한 담체로서는 멸균수, 에탄올, 글리세롤이나 프로필렌 글리콜 등의 폴리올 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 링거 용액, 트리에탄올 아민이 함유된 PBS(phosphate buffered saline)나 주사용 멸균수, 5% 덱스트로스 같은 등장 용액 등을 사용할 수 있다. 경피 투여제로 제제화할 경우 연고제, 크림제, 로션제, 겔제, 외용액제, 파스타제, 리니멘트제, 에어롤제 등의 형태로 제제화할 수 있다. 비강 흡입제의 경우 디클로로플루오로메탄, 트리클로로플루오로메탄, 디클로로테트라플루오로에탄, 이산화탄소 등의 적합한 추진제를 사용하여 에어로졸 스프레이 형태로 제제화할 수 있으며, 좌제로 제제화할 경우 그 기제로는 위텝솔(witepsol), 트윈(tween) 61, 폴리에틸렌글리콜류, 카카오지, 라우린지, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르류, 폴리옥시에틸렌 스테아레이트류, 소르비탄 지방산 에스테르류 등을 사용할 수 있다.
약제학적 조성물의 구체적인 제제화와 관련하여서는 당업계에 공지되어 있으며, 예컨대 문헌[Remington's Pharmaceutical Sciences(19th ed., 1995)] 등을 참조할 수 있다. 상기 문헌은 본 명세서의 일부로서 간주 된다.
본 발명의 약제학적 조성물의 바람직한 투여량은 환자의 상태, 체중, 성별, 연령, 환자의 중증도, 투여 경로에 따라 1일 0.001mg/kg ~ 10g/kg 범위, 바람직하게는 0.001mg/kg ~ 1g/kg 범위일 수 있다. 투여는 1일 1회 또는 수회로 나누어 이루어질 수 있다. 이러한 투여량은 어떠한 측면으로든 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 아니 된다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따르면 두룸아마이드 A 화합물을 이용한 지방간 질환 개선용 조성물을 제공할 수 있다. 본 발명의 지방간 질환 개선용 조성물 등은 기능성 식품, 약품 등으로 제품화될 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 두룸아마이드 A 화합물의 LC-MS 스펙트럼와 ESI-MS 스펙트럼이다.
도 3은 두룸아마이드 A 화합물이 인체 간암세포인 HepG2 세포에 미치는 독성 정도를 세포 생존율로 평가한 결과이다.
도 4는 유리 지방산(FFAs)으로 지방 축적을 유도한 HepG2 세포에서 두룸아마이드 A 화합물 처리에 따라 지방의 축적이 억제된 정도를 평가한 결과이다.
도 5는 유리 지방산(FFAs)으로 지방 축적을 유도한 HepG2 세포에서 두룸아마이드 A 화합물 처리에 따라 중성지방 분해 정도를 평가한 결과이다.
도 3은 두룸아마이드 A 화합물이 인체 간암세포인 HepG2 세포에 미치는 독성 정도를 세포 생존율로 평가한 결과이다.
도 4는 유리 지방산(FFAs)으로 지방 축적을 유도한 HepG2 세포에서 두룸아마이드 A 화합물 처리에 따라 지방의 축적이 억제된 정도를 평가한 결과이다.
도 5는 유리 지방산(FFAs)으로 지방 축적을 유도한 HepG2 세포에서 두룸아마이드 A 화합물 처리에 따라 중성지방 분해 정도를 평가한 결과이다.
이하 본 발명을 실시예 및 실험예를 참조하여 설명한다. 그러나 본 발명의 범위가 이러한 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예> 두룸아마이드 A의 지방간 개선 활성의 평가
1. 두룸아마이드 A의 준비
(1) 코리네박테리움 두룸으로부터의 분리 및 동정
두룸아마이드 A를 코리네박테리움 두룸(Corynebacterium durum) 아세톤 추출물로부터 분리, 동정하여 준비하였다.
코리네박테리움 두룸을 BHI(brain heart infusion) 배지 (9 × 1L)에서 4주간 37℃로 진탕 배양하여 배양물을 수득하였으며, 다공성 수지 XAD-7-HP(20 g/L)를 투입하고 상온에서 2시간 동안 흔들었다. 유기화합물들이 흡착된 수지를 여과하여 회수하고, 다음 99.5% 아세톤으로 아세톤 추출물을 얻었다(14.7 g).
아세톤 추출물은 클로로포름 (270 mL × 3)과 탈염 증류수(270 mL)로 분획하였고, 유기용매 층에 용해된 유기물질 (1.6 g)은 지방 성분 제거를 위하여 n-핵산 (15 mL × 3)과 아세토니트릴 (15 mL)로 다시 한 번 분획하였다. 아세토니트릴층의 분획물로부터 C18 HPLC (4.6 × 250 mm, 1.0 mL/min)를 이용하여 크로마토그래피를 수행한 후, 0.1% 포름산이 포함된 5% 아세토니트릴/물을 이동상으로 하여 5분 동안 용리시킨 후, 기울기 용리로 15분 간 100%까지 증가시켜 두룸아마이드 A (tR 17.2 min)를 얻었다.
분리된 두룸아마이드 A에 대해서 아래의 1H-NMR 스펙트럼 및 13C-NMR 스펙트럼 그리고 도 1의 LC-MS 스펙트럼와 도 2의 ESI-MS 스펙트럼을 통해 그 화학구조를 동정하고 상기 <화학식 1>에 나타내었다.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 10.80 (s, 1H), 8.77 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.22 (m, 1H), 7.60 (br d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.34 (br d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.19 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 8.0, 1.0 Hz, 1H), 3.52 (dt, J = 6.0, 7.6 Hz, 2H), 2.95 (t, J = 7.6 Hz, 2H)
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d 6) δ 182.2, 163.5, 138.5, 136.27, 136.26, 127.2, 126.2, 123.4, 122.7, 122.5, 121.3, 121.0, 118.31, 118.26, 112.5, 112.2, 111.6, 111.4, 39.4, 24.9
(2) 두룸아마이드 A의 제조
방법 1) 3-Indoleglyoxylyl chloride(777 mg, 1.2 eq)와 4-dimethylaminopyridine(457 mg, 1.2 eq)을 dry pyridine (64 mL)에 용해시킨 뒤 tryptamine(500 mg, 1.0 eq)을 투여하여 반응시켰다. 상온에서 22시간동안 교반시킨 반응물을 dichloromethane(100 mL)과 탈염증류수(100 mL × 3회)로 분획하였다. 유기용매에 용해된 물질(902 mg)로부터 flash column chromatography(20 × 80 mm)를 이용하여 n-헥산/에틸아세테이트(800 mL each of 7:3, 5:5, 3:7), 순수 에틸아세테이트(800 mL) 순으로 계단식 용리하여 두룸아마이드 A (618 mg, 60%)를 정제하였다. 정제된 물질에 대해서도 1H-NMR 스펙트럼, 13C-NMR 스펙트럼 및 ESI-MS 스펙트럼을 통해 상기 <화학식 1>의 두룸아마이드 A임을 확인하였다.
방법 2) Tryptamine (1.9 g)을 67% DMSO/물(360 mL)에 용해시킨 후 oil bath를 이용하여 100℃에서 reflux시켰다. 20일간 교반시킨 반응물을 클로르포름(350 mL × 3)으로 추출한 뒤(1.1 g), 분취용 C18 HPLC(21.2 × 250 mm, 8 mL/min)를 이용하여 45% 아세토니트릴/H2O로 33분간 용리하여 두룸아마이드 A(t R 27.0 min)를 정제하였다. 정제된 물질에 대해서도 1H-NMR 스펙트럼, 13C-NMR 스펙트럼 및 ESI-MS 스펙트럼을 통해 상기 <화학식 1>의 두룸아마이드 A임을 확인하였다.
2. 세포독성 평가 - MTT Assay
두룸아마이드 A 화합물이 간세포 독성을 나타내는지 확인하기 위해 MTT assay를 수행하였다. 인간 간암세포(HepG2 cell)를 96-well plate에 배양한 후, 화합물을 농도별로(0.0001 ~ 100 μM) 처리하고 24시간 배양하였다. MTT 시약을 처리하여 4시간 반응시킨 후 분광광도계를 이용하여 반응물의 흡광도를 540 nm에서 측정하고 시료 무처리군 대비 비율로 세포 생존율을 구하였다.
결과를 도 3에 나타내었다. 도 3의 결과는 두룸아마이드 A 화합물이 최대 처리 농도인 100 μM까지도 세포독성을 나타내지 않음을 보여준다.
3. 간세포에서의 지방 축적 억제 효과
(1) 지질 염색법
두룸아마이드 A 화합물의 간세포 내 지질 축적 억제 효능을 확인하기 위해 Oil Red O 염색법을 사용하였다. HepG2 cell을 12-well plate에 배양한 후, 양성대조군인 실리비닌(silibinin) 10 μM 및/또는 두룸아마이드 A 화합물을 농도별로(0.0001 ~ 100 μM) 처리하고 2시간 배양하였다. 팔미트산(palmitic acid)과 올레산(oleic acid)을 1:2의 비율로 혼합한 0.5 mM의 유리 지방산 혼합액(FFAs mix)을 처리하여 간세포 내 지방 축적을 유도하였다. Oil Red O 시약을 이용하여 간세포 내 지질을 염색하고 분광광도계를 이용하여 반응물의 흡광도를 492 nm에서 측정하고 시료 무처리군 대비 비율로 지방 축적 정도를 정량화하였다.
결과를 도 4에 나타내었으며, 도 4의 결과는 두룸아마이드 A 화합물이 양성대조군 수준 이상으로 간세포 내 지질 축적을 억제시킴을 보여준다.
(2) 글리세롤 정량법
두룸아마이드 A 화합물의 간세포 내 지질 축적 억제 효능을 확인하기 위해 세포 외부로 방출된 글리세롤(glycerol)의 양을 측정하였다. HepG2 cell을 12-well plate에 배양한 후, 양성대조군 실리비닌(silibinin) 10 μM 및/또는 두룸아마이드 A 화합물을 농도별로(0.0001 ~ 100 μM) 처리하고 2시간 배양하였다. 0.5 mM의 FFAs mix를 처리하여 간세포 내 지방 축적을 유도하였다. Assay kit를 이용하여 세포배양액 내 free glycerol의 농도를 측정하여 도 3에 나타내었다.
도 5를 참조하여 보면, 두룸아마이드 A 화합물이 간세포 내에 축적된 지방을 분해하여 글리세롤의 방출을 유도시키는 것을 확인할 수 있었다.
Claims (4)
- 두룸아마이드 A 화합물을 유효성분으로 포함하는 지방간 질환 개선용 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 지방간 질환은 비알코올성 지방간 질환인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 조성물은 식품 조성물인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 조성물은 약제학적 조성물인 조성물.
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| KR1020220066707A KR20230166571A (ko) | 2022-05-31 | 2022-05-31 | 두룸아마이드 a 화합물을 이용한 지방간 질환 개선용 조성물 |
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