KR20230141703A - 효율적인 유기 전계 발광 디바이스 - Google Patents
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Abstract
OLED는 그 유기 발광 층에 억제 메카니즘 및 복수의 도펀트를 포함한다. 유기 발광 층은 호스트, 실온에서 인광 발광이 가능한 제1 화합물, 및 실온에서 인광 발광이 가능한 제2 화합물을 포함한다. 억제 메카니즘은 제2 화합물에 의해 방출된 광의 방출을 우선적으로 감소시킬 수 있다. 유기 발광 층은 또한, 실온에서 인광 발광이 가능한 제3 화합물을 함유할 수 있다.
Description
당해 발명은 합동 산학 연구 협약에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협약은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협약서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
발명의 분야
본 발명은 복수의 도펀트 및 억제 메카니즘을 갖는 유기 발광 디바이스(OLED) 구조에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "정상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "저부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 정상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 오르비탈"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 오르비탈"(LUMO) 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 근접할 경우, 제1의 에너지 준위는 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 준위 다이어그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이어그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 준위 다이어그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
한 구체예에서, 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 발광 층을 포함하는 디바이스가 개시된다. 유기 발광 층은 호스트, 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하며, 이들 전부는 발광 층에 혼합되어 있다. 제1 화합물은 실온에 인광 발광이 가능하며, 3 중량% 미만의 양으로 존재한다. 이것은, 제1 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값(global maximum)을 갖는다. 제2 화합물은 실온에서 인광 발광이 가능하며, 제2 파장에서 그 가시 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는다. 제1 파장은 제2 파장보다 길며, 제1 파장과 제2 파장 간의 차이는 0 nm ∼ 80 nm이다. 상기 디바이스는 제2 화합물에 의해 방출된 광의 방출을 우선적으로 감소시킬 수 있는 억제 메카니즘을 포함한다.
한 구체예에서, 억제 메카니즘은 미세 공동(micro-cavity), 하향 변환 필터(down-conversion filter), 및 광학 필터로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 구체예에서, 제1 파장에서 디바이스에 의해 방출된 광의 강도로, 제2 파장에서 디바이스에 의해 방출된 광의 강도를 나눈 값은 0.01 미만이다.
한 구체예에서, 제1 파장과 제2 파장 간의 차이는 20 nm ∼ 80 nm이다. 한 구체예에서, 그 차이는 40 nm ∼ 80 nm이다.
한 구체예에서, 제1 화합물은 적색 인광 발광이 가능하며, 제1 파장은 590 ∼ 700 nm 범위이다.
한 구체예에서, 제2 파장은 510 ∼ 590 nm 범위이다. 한 구체예에서, 디바이스는 [0.66 ± 0.04, 0.34 ± 0.04]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출한다. 한 구체예에서, 디바이스는 [0.66 ± 0.02, 0.34 ± 0.02]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출한다.
한 구체예에서, 제1 화합물은 황색 인광 발광이 가능하며, 제1 파장은 560 ∼ 590 nm 범위이다. 한 구체예에서, 제2 파장은 480 ∼ 560 nm 범위이다. 한 구체예에서, 디바이스는 [0.44 ± 0.04, 0.55 ± 0.04]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출한다. 한 구체예에서, 디바이스는 [0.44 ± 0.02, 0.55 ± 0.02]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출한다.
한 구체예에서, 제1 화합물은 녹색 인광 발광이 가능하며, 제1 파장은 500 ∼ 560 nm 범위이다. 한 구체예에서, 제2 파장은 420 ∼ 500 nm 범위이다. 한 구체예에서, 디바이스는 [0.25 ± 0.15, 0.65 ± 0.15]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출한다. 한 구체예에서, 디바이스는 [0.25 ± 0.10, 0.65 ± 0.10]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출한다.
한 구체예에서, 제1 화합물은 2.5 중량% 미만의 양으로 존재한다. 한 구체예에서, 제1 화합물은 2 중량% 미만의 양으로 존재한다. 한 구체예에서, 제1 화합물은 1 중량% 미만의 양으로 존재한다.
한 구체예에서, 디바이스는 정상부 발광(top-emitting) OLED이다. 한 구체예에서, 디바이스는 저부 발광(bottom-emitting) OLED이다.
한 구체예에서, 제2 화합물은 3 ∼ 30 중량%의 양으로 존재한다.
한 구체예에서, 제1 화합물은 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는다. L1은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
. L2는 이다. Ra 및 Rb는 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타낸다. Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. Ra 및 Rb의 두 인접 치환기는 임의로 결합되어 융합 고리 또는 다좌 리간드를 형성한다.
한 구체예에서, 제2 화합물은 Ir(L3)2(L4)의 화학식을 갖는다. L3는 하기 화학식을 갖는다:
L4는 하기 화학식:
을 가지며, L3와 상이하다. Raa, Rbb, Rcc 및 Rdd는 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타낸다. Raa, Rbb, Rcc 및 Rdd는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. Raa, Rbb, Rcc 및 Rdd의 두 인접 치환기는 임의로 결합되어 융합 고리 또는 다좌 리간드를 형성한다.
한 구체예에서, 제1 화합물 및 제2 화합물은 각각 독립적으로 Ir(L3)2(L4)의 화학식을 갖는다. L3는 하기 화학식을 갖는다:
L4는 하기 화학식:
을 가지며, L3와 상이하다. Raa, Rbb, Rcc 및 Rdd는 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타낸다. Raa, Rbb, Rcc 및 Rdd는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. Raa, Rbb, Rcc 및 Rdd의 두 인접 치환기는 임의로 결합되어 융합 고리 또는 다좌 리간드를 형성한다. 제1 화합물에서 Rcc 중 1 이상은 5원 또는 6원 방향족 탄소환 또는 복소환 고리이다.
한 구체예에서, 제1 화합물은 Ir(L3)2(L4)의 화학식을 갖는다. L3는 하기 화학식을 갖는다:
L4는 하기 화학식:
을 가지며, L3와 상이하다.
Raa, Rbb, Rcc 및 Rdd는 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타낸다. Raa, Rbb, Rcc 및 Rdd는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. Raa, Rbb, Rcc 및 Rdd의 두 인접 치환기는 임의로 결합되어 융합 고리 또는 다좌 리간드를 형성한다. 제2 화합물은 Ir(L5)2(L6) 또는 Ir(L5)3의 화학식을 갖는다. L5 및 L6는 각각 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Ra는 단일 치환 또는 이중 치환, 또는 비치환을 나타낸다. Rb 및 Rc는 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있다. Ra, Rb 및 Rc는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. Ra, Rb 및 Rc의 두 인접 치환기는 임의로 결합되어 융합 고리 또는 다좌 리간드를 형성한다.
한 구체예에서, 호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 화학 기를 포함한다.
한 구체예에서, 발광 층은 실온에서 인광 발광이 가능한 제3 화합물을 더 포함한다. 제3 화합물은 제3 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 가지며, 제1 파장은 제3 파장보다 길다. 억제 메카니즘은 제3 화합물에 의해 방출된 광의 방출을 우선적으로 감소시킬 수 있다.
한 구체예에서, 발광 층은 제1 및 제2 화합물 이외에, 실온에서 인광 발광이 가능한 임의의 화합물을 포함하지 않는다.
한 구체예에서, 디바이스는 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 발광층을 포함한다. 유기 발광 층은 호스트, 실온에서 인광 발광이 가능한 제1 화합물, 실온에서 인광 발광이 가능한 제2 화합물, 및 실온에서 인광 발광이 가능한 제3 화합물을 포함한다. 제1 화합물, 제2 화합물, 제3 화합물 및 호스트는 발광 층에 혼합되어 있다. 제1 화합물은 제1 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖고, 제2 화합물은 제2 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는다. 제1 파장은 제2 파장보다 길다. 제3 화합물은 제3 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는다. 제2 파장은 제3 파장보다 길다. 디바이스는 제2 화합물 및 제3 화합물에 의해 방출된 광의 방출을 우선적으로 감소시킬 수 있는 억제 메카니즘을 포함한다.
한 구체예에서, 디바이스는 [0.66 ± 0.04, 0.34 ± 0.04]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출한다. 한 구체예에서, 디바이스는 [0.66 ± 0.02, 0.34 ± 0.02]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출한다.
한 구체예에서, 제1 화합물은 적색 인광 발광이 가능하며, 제1 파장은 590 ∼ 700 nm 범위이다. 한 구체예에서, 제1 화합물은 1 ∼ 5 중량%의 양으로 존재한다.
한 구체예에서, 제2 화합물은 황색 인광 발광이 가능하며, 제2 파장은 560 ∼ 590 nm 범위이다. 한 구체예에서, 제2 화합물은 3 ∼ 30 중량%의 양으로 존재한다. 한 구체예에서, 제2 화합물은 6 ∼ 24 중량%의 양으로 존재한다.
한 구체예에서, 제3 화합물은 녹색 인광 발광이 가능하며, 제3 파장은 500 ∼ 560 nm 범위이다. 한 구체예에서, 제2 화합물은 3 ∼ 30 중량%의 양으로 존재한다. 한 구체예에서, 제3 화합물은 6 ∼ 24 중량%의 양으로 존재한다.
한 구체예에서, 디바이스는 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 발광 층을 포함한다. 유기 발광 층은 호스트, 실온에서 인광 발광이 가능한 제1 화합물, 및 실온에서 인광 발광이 가능한 제2 화합물을 포함한다. 제1 화합물, 제2 화합물 및 호스트는 발광 층에 혼합되어 있다. 제1 화합물은 제1 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖고, 제2 화합물은 제2 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는다. 제1 파장은 제2 파장보다 길다. 디바이스는 제2 화합물에 의해 방출된 광의 방출을 우선적으로 감소시킬 수 있는 억제 메카니즘을 포함한다. 제1 파장과 제2 파장 간의 차이는 40 ∼ 80 nm이다.
한 구체예에서, 억제 메카니즘은 미세 공동이다.
한 구체예에서, 디바이스는 정상부 발광 OLED이다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 인버트형 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 두 도펀트를 갖는 정상부 발광 OLED를 도시한다.
도 3a는 미세 공동을 갖는 OLED를 도시하고, 도 3b는 하향 변환 필터를 갖는 OLED를 도시하며, 도 3c는 광학 필터를 갖는 OLED를 도시한다.
도 4는 저부 발광 OLED를 도시한다.
도 5는 두 도펀트를 갖는 OLED의 유기 발광 층을 도시한다.
도 6은 세 도펀트를 갖는 OLED의 유기 발광 층을 도시한다.
도 7은 두 도펀트를 갖는 OLED의 예시적 구조를 도시한다.
도 8은 두 도펀트를 가지며 미세 공동이 없는 OLED의 비교예를 도시한다.
도 9는 도 8의 OLED의 전계 발광 스펙트럼을 도시한다.
도 10은 도 7의 OLED의 전계 발광 스펙트럼을 도시한다.
도 11은 세 도펀트를 갖는 OLED의 예시적 구조를 도시한다.
도 12는 도 11에 도시된 OLED에서 사용된 화합물들의 삼중항 에너지를 도시한다.
도 13은 도 11에 도시된 OLED의 에너지 다이어그램을 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 인버트형 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 두 도펀트를 갖는 정상부 발광 OLED를 도시한다.
도 3a는 미세 공동을 갖는 OLED를 도시하고, 도 3b는 하향 변환 필터를 갖는 OLED를 도시하며, 도 3c는 광학 필터를 갖는 OLED를 도시한다.
도 4는 저부 발광 OLED를 도시한다.
도 5는 두 도펀트를 갖는 OLED의 유기 발광 층을 도시한다.
도 6은 세 도펀트를 갖는 OLED의 유기 발광 층을 도시한다.
도 7은 두 도펀트를 갖는 OLED의 예시적 구조를 도시한다.
도 8은 두 도펀트를 가지며 미세 공동이 없는 OLED의 비교예를 도시한다.
도 9는 도 8의 OLED의 전계 발광 스펙트럼을 도시한다.
도 10은 도 7의 OLED의 전계 발광 스펙트럼을 도시한다.
도 11은 세 도펀트를 갖는 OLED의 예시적 구조를 도시한다.
도 12는 도 11에 도시된 OLED에서 사용된 화합물들의 삼중항 에너지를 도시한다.
도 13은 도 11에 도시된 OLED의 에너지 다이어그램을 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 차단층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 인버트형 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "인버트형" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 제10/233,470호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조된 디바이스는 차단층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 차단층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 한다. 차단층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 차단층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 차단층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합을 차단층에 사용할 수 있다. 차단층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 차단층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 차단층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조되는 디바이스는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비재에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 디바이스를 조절할 수 있다. 디바이스의 대다수는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용되도록 한 것이나, 이 온도 범위를 벗어나, 예를 들어 -40℃ 내지 +80℃에서 사용될 수도 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
본원에서 사용될 때 "할로" 또는 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본원에서 사용될 때 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알킬기는 1∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "시클로알킬"은 환형 알킬 라디칼을 의미한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼7 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알케닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알키닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호 혼용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 의미한다. 추가로, 알킬아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "복소환 기"는 비방향족 환형 라디칼이 고려된다. 바람직한 복소환 기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하고 모르폴리노, 피페르디노, 피롤리디노 등과 같은 환형 아민 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등과 같은 환형 에테르를 포함하는 3 또는 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이다. 추가로, 복소환 기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일 고리 기 및 다환 고리계가 고려된다. 다환 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인 2개 이상의 고리("축합" 고리)를 가질 수 있으며, 고리들 중 하나 이상은 예컨대 방향족이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 추가로, 아릴 기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 용어 "헤테로아릴"은 예컨대, 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 피라졸, 피리딘, 피라진 및 피리미딘 등과 같이 1∼3 개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 단일 고리 헤테로방향족 기가 고려된다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개의 원자가 두 인접 고리에 공통인 2 이상의 고리("축합" 고리)를 갖는 다환 헤테로방향족계를 포함하며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 예컨대 헤테로아릴이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 추가로, 헤테로아릴 기는 임의 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 복소환 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 환형 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 바의 "치환된"은 H 이외의 치환기가 관련 탄소에 결합됨을 나타낸다. 따라서, R2가 단일 치환된 경우, 하나의 R2는 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R3이 이중 치환된 경우, R3 중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R2가 비치환된 경우, R2는 모든 가능한 위치에 대해 수소이다.
본원에 기재된 단편, 즉, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서의 "아자" 지칭은 각각의 단편 내 C-H 기 중 1 이상이 예컨대 질소 원자로 치환될 수 있음을 의미하며, 한정하지 않고, 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함한다. 당업자는 상기 기재된 아자 유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 생각할 수 있으며, 모든 이러한 유사체를 본 명세서에 기재된 용어에 포함시키고자 한다.
당업자라면 분자 분절이 치환기인 것으로 기술되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 결합될 때 이의 명칭은 분절(예, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 본원에 사용된 바와 같이, 이러한 치환기 또는 결합된 분절의 상이한 표기 방식은 동일한 것으로 간주된다.
OLED에서, 사용자가 보는 색상의 특성은 OLED 디자인 중 다수의 요인에 좌우된다. 이는, 유기 발광 층에 사용되는 화합물의 유형, 화합물의 농도, 및 발광 층에 1 초과의 화합물이 사용될 경우에는 화합물 간의 상호 작용을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 복수의 도펀트 발광 층을 갖는 OLED는 사용자가 하나의 색상만을 보도록 디자인될 수 있다. 이는, 하나의 화합물(또는 도펀트)이 특정 색상을 방출할 수 있으나, 작동시에는 OLED에 의해 방출된 광의 5% 미만에 기여할 때에 일어날 수 있다. OLED에 의해 방출된 광의 나머지는 발광 층 중의 다른 도펀트에 의해 방출된다. 이 유형의 디바이스는 바람직한 색상 출력을 달성할 수 있으나, 반면에, 이들 디바이스는 효율 및 색상 범위가 제한적인 경우가 많다.
본원에 개시된 구체예는 일반적으로, 인광 발광이 가능한, 발광 층 중 1 초과의 화합물을 함유하는 OLED에 관한 것이다. 발광 층에 존재하는 화합물의 양, 이들 화합물의 특성, 및 이들의 상호 관계로 인해, 전반적인 향상된 OLED 성능 및 상대적 수명이 얻어진다. 또한, 본원에 개시된 구체예는 광범위한 색상 방출을 달성할 수 있다.
도 3에 도시된 바와 같은 OLED(300)는 예시적 디바이스이다. 일부 구체예에서, OLED(300)는 기판(301), 애노드(310), 캐소드(370), 및 상기 캐소드와 애노드 사이의 유기 발광 층(340)을 포함한다. OLED(300)는 또한 경우에 따라 도 3에 도시된 바와 같이, 반사 애노드(310A), 정공 삽입층(HIL)(320), 정공 수송층(HTL)(330), 전자 수송층(ETL)(350), 전자 삽입층(EIL)(360) 및 캡핑층(capping layer)(380)을 가질 수 있다. 또한, OLED(300)는 도시하지 않은 다른 층 또는 서브 층(sub-layer), 예컨대 이 자료의 다른 곳에 기술된 정공 차단층 및 전자 차단층을 가질 수 있다.
일부 구체예에서, 유기 발광 층(340)은 세 성분, 즉, 호스트(341), 제1 화합물(342) 및 제2 화합물(343)으로 구성될 수 있다. 이는 도 3에 도시되어 있다. 본원에서 사용한 바와 같이 "호스트"는 하나 이상의 호스트 화합물을 포함할 수 있다. 이들 세 성분은 유기 발광 층(340)에 혼합되어 있을 수 있다. 제1 화합물(342)은 실온에서 인광 발광이 가능하며, 발광 층에 3 중량% 미만의 양으로 존재한다. 일부 구체예에서, 제1 화합물은 2.5 중량% 미만, 2 중량% 미만, 또는 1 중량% 미만의 양으로 존재할 수 있다. 제1 화합물은 그의 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는다. 이 전역 최대값은 제1 파장에서 발생한다. 본원에서 사용한 바와 같이, "전역 최대값"은 화합물의 발광 스펙트럼 중 절대 최대값을 지칭한다. 제2 화합물은 또한 실온에서 인광 발광이 가능하다. 일부 구체예에서, 제2 화합물은 유기 발광 층에 3 ∼ 30 중량%, 바람직하게는 6 ∼ 24 중량%의 양으로 존재한다. 제2 화합물은 제2 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는다. 제1 파장은 제2 파장보다 길다. 제1 파장과 제2 파장 간의 차이는 0 nm ∼ 80 nm, 바람직하게는 20 nm ∼ 80 nm, 더 바람직하게는 40 nm ∼ 80 nm이다.
한 구체예에서, 제1 파장에서 디바이스에 의해 방출된 광의 강도로, 제2 파장에서 디바이스에 의해 방출된 광의 강도를 나눈 값이 3% 미만, 바람직하게는 1% 미만, 더 바람직하게는 0.5% 미만, 가장 바람직하게는 0.1% 미만이다. 제1 파장에서 디바이스에 의해 방출된 광의 강도로, 제2 파장에서 디바이스에 의해 방출된 광의 강도를 나눈 값은 디바이스의 "강도 비"로서 일컬어질 수 있다. 강도 비는, 디바이스가 제2 화합물로부터의 바람직하지 않은 방출을 포함하는지의 척도이다.
한 구체예에서, 호스트는 유기 발광 층에서 가장 높은 삼중항 에너지(T1)를 갖는다. 삼중항 에너지를 구하는 한 방법은, 77°K에서 유기 용매 유리 중 가장 높은 인광 에너지 피크를 이용함에 의한 것이다. 달리 명시하지 않은 한, 이 출원에 기술된 삼중항 에너지 준위는 이 단락에 기술한 바와 같이 구한다.
언급한 다른 기준에 부합되는 한, 다수의 화합물이 제1 및 제2 화합물에 사용될 수 있다. 일부 구체예에서, 제1 화합물은 화학식 Ir(L1)2(L2)를 가질 수 있다. L1은 하기 화학식으로부터 선택될 수 있다:
. L2는 하기 화학식:
을 가질 수 있다. Ra 및 Rb는 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있다. Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 독립적으로, 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 또는 이들의 조합을 포함하는 군으로부터 선택될 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다. 또한, Ra 및 Rb의 두 인접 치환기는 임의로 결합되어 융합 고리 또는 다좌 리간드를 형성한다. 본원에서 사용한 바와 같이, "결합된"은, 두 인접 치환기가 화학 결합에 의해 함께 연결된 것을 의미한다.
일부 구체예에서, 제2 화합물은 화학식 Ir(L3)2(L4)를 가질 수 있다.
L3는 하기 화학식: 을 가질 수 있다. L4는 L3와 상이할 수 있으며, 화학식: 을 가질 수 있다. Raa, Rbb, Rcc 및 Rdd는 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있다. Raa, Rbb, Rcc 및 Rdd는 독립적으로, 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합을 포함하는 군으로부터 선택되나, 이들로 한정되는 것은 아니다. Raa, Rbb, Rcc 및 Rdd의 두 인접 치환기는 임의로 결합되어 융합 고리 또는 다좌 리간드를 형성할 수 있다. 바람직하게는, Rcc 중 1 이상은 5원 또는 6원 방향족 탄소환 또는 복소환 고리이다. 그러나, Rcc가 방향족 고리가 아닌 구체예도 생각된다.
일부 구체예에서, 제1 화합물 및 제2 화합물은 각각 독립적으로 상기 언급한 바와 같은 Ir(L3)2(L4)의 화학식을 가질 수 있다.
일부 구체예에서, 제1 화합물은 상기 언급한 바와 같은 Ir(L3)2(L4)의 화학식을 가질 수 있으며, 제2 화합물은 Ir(L5)2(L6) 또는 Ir(L5)3의 화학식을 가질 수 있다. L5 및 L6는 각각 독립적으로 하기 화학식을 포함하는 군으로부터 선택된다:
Ra는 단일 치환 또는 이중 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있다. Rb 및 Rc는 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있다. Ra, Rb 및 Rc는 독립적으로, 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합을 포함하는 군으로부터 선택되나, 이들도 한정되는 것은 아니다. Ra, Rb 및 Rc의 두 인접 치환기는 임의로 결합되어 융합 고리 또는 다좌 리간드를 형성한다.
OLED(300)는 또한 제2 화합물에 의해 방출된 광의 방출을 우선적으로 감소시킬 수 있는 억제 메카니즘을 포함한다. 본원에서 사용한 바와 같이, "우선적으로"는 제1 화합물에 관한 것이다. 달리 말해, 제1 화합물과 비교하여, 억제 메카니즘은 제1 화합물의 발광 스펙트럼보다 제2 화합물의 발광 스펙트럼을 더 감쇠시킨다. 억제 메카니즘은 또한 바람직하게는 제1 화합물의 전역 최대값에서 최소의 감쇠를 갖는다. 따라서, 억제 메카니즘은 유기 발광 층으로부터 방출되는 광(302)의 특성에 영향을 준다.
사용될 수 있는 억제 메카니즘의 한 유형은 미세 공동(315)이다. 이는 도 3a에 도시되어 있다. OLED는 디바이스의 전극이나, 다른 반사 또는 반-반사(semi-reflective) 층이 미세 공동을 규정하도록 구성될 수 있다. 2개의 반사 또는 반-반사 층 간의 광학적 거리가 가시광의 파장에 필적하는 규모를 가질 경우, 미세 공동 효과가 일어날 수 있다. 이어서, 분리된 층들의 전도는 하나 이상의 파장 또는 파장 범위에서 개개의 반사 또는 반-반사 층들의 전도를 초과할 수 있다. 예를 들어, 디바이스는 일부 파장에서 방출을 퀀칭, 방지 또는 아니면 저하시킬 수 있고/있거나, 디바이스가 방출하는 특정 파장에서 방출을 증가시킬 수 있다. 이 효과 및 유사한 효과를 "미세 공동 효과"로 일컬을 수 있으나, 이들 디바이스는 본원에서 사용된 바와 같이 반드시 "미세 공동"을 함유하거나 규정하는 것으로 생각되는 것은 아니다. 이러한 부수적인 미세 공동 효과는 일반적으로 비의도적이고 바람직하지 않은 것이다.
미세 공동은 그의 피네스(finesse)를 특징으로 할 수 있다. 미세 공동의 피네스(F)는, 스펙트럼의 공명 주파수 피크의 반치전폭(FWHM)(Δυ1/2)에 대한, 미세 공동의 전도 스펙트럼 중 공명 피크 간의 분리(Δυ)의 비율로 정의되며, 즉 F = Δυ/Δυ1/2이다. 본원에서 사용한 바와 같이, "미세 공동" 또는 "공동"은 약 1.5 초과의 피네스를 갖는 둘 이상의 층의 스택이며; 미세 공동의 두 외층은, 생성된 미세 공동이 약 1.5 이상의 피네스를 갖는 경우, 미세 공동을 "규정하는" 것으로서 일컬어질 수 있다. 이러한 피네스는, 예를 들어 OLED에서 일반적으로 관찰되는 부수적인 효과보다 강한 미세 공동 효과에 해당한다. OLED에서의 부수적인 미세 공동 효과는 일반적으로 1.5 미만, 흔히 0.5 미만의 피네스를 갖는다. 미세 공동의 전도 스펙트럼 중 공명 피크는 미세 공동을 규정하는 층들의 반사율 및 상기 층들 간의 분리를 조정함으로써 제어할 수 있다. 일반적으로, 미세 공동은 하나의 투명 또는 반투명한 반사층과 하나의 불투명한 반사층을 갖도록 구성될 수 있다. 본원에 기술된 미세 공동 디바이스에 사용되는 반사층은, 20% 이상, 더 바람직하게는 30% ∼ 100%의 반사도를 갖는 것이 바람직할 수 있다. 일부 경우에서, "불투명" 반사층은 가시광의 특정 파장에 대해서만 불투명하면서, 다른 파장들은 그 층을 통과하도록 할 수 있다. 이러한 구성에서, 반사층은 소정의 파장에 대하여 20% 이상의 반사성, 더 바람직하게는 30% ∼ 100%의 반사성인 것이 바람직할 수 있다. 정방향으로의 발광(즉, 투명 또는 반투명 반사층을 통한 것)은 다음과 같이 계산될 수 있다:
상기 수학식에서, λ는 발광 파장이고, x는 불투명 층으로부터의 발광 층의 유효 거리이며, R m 및 R d 는 불투명 거울 및 투명 거울 각각의 반사율이고, L은 미세 공동의 총 광학 길이이며, E n (λ)은 본래의 (자유 공간) 스펙트럼이다. 미세 공동의 광학 길이(L)는 하기 수학식으로 얻을 수 있다:
상기 수학식에서, n eff 및 Δn은 유효 굴절률 및 반사층들 간의 굴절률 차이이고, n i 및 d i 는 유기층 및 투명층의 굴절률 및 두께이며, Φm은 불투명 거울에서의 상 변화이다. 이렇게, 미세 공동은 특정 파장, 파장들 또는 파장 범위에서 발광을 증진시키면서, 다른 것에서의 발광을 억제하는 데에 사용될 수 있다. 본원에서 사용한 바와 같이, 미세 공동은 미세 공동에 의해 퀀칭된, 변화되지 않은, 및/또는 단지 최소한으로 증진된 광의 그 파장들을 "누설"한다고 할 수 있다.
변환 필터, 광학 필터, 예컨대 흡수성 필터, 다이크로익 필터, 대역 통과 필터, 및 유전체 스택을 포함하나 이에 한정되지 않는, 발광을 우선적으로 감소시킬 수 있는 다수의 기타 유형의 억제 메카니즘, 및 업계에 공지된 다른 메카니즘이 또한 사용될 수 있다. 이들은 도 3b ∼ 3c에 도시되어 있다. 본원에서 사용한 바와 같이, "억제 메카니즘"은 제1 화합물에 대해 제2 화합물의 높은 도핑 농도를 포함하지 않는다.
OLED(300)는, 그의 광 출력이 일반적으로 가시 스펙트럼 중의 특정 "색상", 예컨대 적색 또는 녹색에 해당하도록 디자인될 수 있다. 본원에서 사용한 바와 같이, 가시 스펙트럼은 400 nm ∼ 700 nm 범위의 파장을 포함한다. 본원에서 사용한 바와 같이, "적색" 광은 590 nm ∼ 700 nm 범위의 피크 파장을 갖는 발광 스펙트럼에 해당한다. "황색" 광은 550 nm ∼ 590 nm 범위의 피크 파장을 갖는 발광 스펙트럼에 해당한다. "녹색" 광은 500 nm ∼ 550 nm 범위의 피크 파장을 갖는 발광 스펙트럼에 해당한다. "청색" 광은 400 nm ∼ 500 nm 범위의 피크 파장을 갖는 발광 스펙트럼에 해당한다.
OLED의 광 출력을 특징짓는 한 방법은, CIE 좌표를 이용한 것이다. CIE 좌표는 1931 또는 1976 표준에 따라 특징지을 수 있다. 주어진 임의의 좌표는 두 표준 간에 서로 전환될 수 있다.
일부 구체예에서, OLED(300)는 전체 적색 광 출력을 갖는다. 이들 구체예에서, OLED(300)는 [0.66 ± 0.04, 0.34 ± 0.04], 바람직하게는 [0.66 ± 0.02, 0.34 ± 0.02]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출한다. 제1 화합물(342)은 적색 인광 발광이 가능하며, 이때 590 nm ∼ 700 nm 범위에서 전역 최대값을 갖는다. 제2 화합물은 510 nm ∼ 590 nm의 파장 범위에서 전역 최대값을 갖는다.
일부 구체예에서, OLED(300)는 전체 황색 광 출력을 갖는다. 이들 구체예에서, OLED(300)는 [0.44 ± 0.04, 0.55 ± 0.04], 바람직하게는 [0.44 ± 0.02, 0.55 ± 0.02]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출한다. 제1 화합물은 황색 인광 발광이 가능하며, 이때 560 nm ∼ 590 nm 범위에서 전역 최대값을 갖는다. 제2 화합물은 480 nm ∼ 560 nm 범위에서 전역 최대값을 갖는다.
일부 구체예에서, OLED(300)는 전체 녹색 광 출력을 갖는다. 이들 구체예에서, OLED(300)는 [0.25 ± 0.15, 0.65 ± 0.15], 바람직하게는 [0.25 ± 0.10, 0.65 ± 0.10]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출한다. 제1 화합물은 녹색 인광 발광이 가능하며, 이때 500 nm ∼ 560 nm 범위에서 전역 최대값을 갖는다. 제2 화합물은 420 nm ∼ 500 nm 범위에서 전역 최대값을 갖는다.
도 3에 도시된 바와 같은 OLED(300)는 정상부 발광 OLED이다. 정상부 발광 OLED에서, 광은 최종 사용자에게 화살표(302) 방향으로 전도된다. 또한, 정상부 발광 OLED에서, 이 OLED 저부의 기판 및 다른 층들은 반사성일 수 있다. 일부 구체예에서, OLED(300)는 저부 발광 OLED일 수 있다. 도 4는 저부 발광 OLED(400)를 도시한다. OLED(400)는, 반사 애노드(310A)를 포함하지 않고 투명 기판(401)을 갖는다는 것을 제외하고는, OLED(300)와 모든 면에서 유사하다. 또한, 광은 디바이스(400)에서 402 방향으로 방출된다. 저부 발광 OLED는 반사층을 포함할 수 있으나, 이들 층은 일반적으로 OLED의 정상부에 더 근접한다.
일부 구체예에서, OLED(300 및 400)는 제1 및 제2 화합물 이외에, 실온에서 인광 발광이 가능한 다른 임의의 화합물을 포함하지 않는다. 그러나, 일부 구체예에서 OLED(300 및 400)는 실온에서 인광 발광이 가능한, 유기 발광 층 중의 제3 화합물을 포함할 수 있다. 이 구체예에서, 억제 메카니즘은 제2 화합물에 의해 방출된 광 이외에, 제3 화합물에 의해 방출된 광의 방출을 우선적으로 감소시킬 수 있다. 이 제3 화합물은 제1 파장(제1 화합물의 전역 최대값이 있는 파장)보다 짧은 제3 파장에서 그의 가시 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는다. 이 제3 파장은 이 기준에 부합하는 임의의 파장일 수 있으나, 한 구체예에서, 제3 파장은 500 nm ∼ 560 nm이고, 녹색 인광 발광이 가능하다. 인광 발광이 가능한 세 가지 화합물만을 기술하였으나, 당업자는 본 개시 내용 덕분에, 인광 발광이 가능한 추가의 화합물들을 용이하게 추가할 수 있다.
도 5는 한 구체예에 따른 다른 예시적 디바이스(500)의 유기 발광 층(540)을 도시한다. 디바이스(500)는, 이하에 논할 차이점을 제외하고는 디바이스(300)와 유사하다.
디바이스(500)는, 디바이스(300)와 같이, 그의 유기 발광 층에 호스트(541), 제1 화합물(542) 및 제2 화합물(543)을 포함할 수 있다. 호스트, 제1 화합물 및 제2 화합물은 발광 층에 혼합되어 있을 수 있다. 제1 및 제2 화합물은 실온에서 인광 발광이 가능하다. 제1 화합물(542)은 제1 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖고, 제2 화합물(543)은 제2 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는다. 제1 파장은 제2 파장보다 길다. 그러나 디바이스(500)에서는, 디바이스(300)에서와는 달리, 제1 화합물이 3 중량% 초과의 양을 비롯한 임의의 중량%로 존재할 수 있다. 바람직하게는, 제1 화합물은 1 ∼ 5 중량%의 양으로 존재한다.
제1 화합물의 중량%가 여유 있고 3 중량% 미만의 양으로 한정되지 않는 구체예에서, 제1 파장 및 제2 파장이 속하는 범위는 디바이스 성능의 향상에 조력할 수 있다. 디바이스(500)에서, 제1 및 제2 파장은 서로의 소정 범위 내이다. 이 범위는 40 nm ∼ 80 nm, 더 바람직하게는 50 nm ∼ 80 nm일 수 있다.
또한, 억제 메카니즘은 디바이스 성능을 향상시킬 수도 있다. 디바이스(500)는 디바이스(300)에서 기술한 억제 메카니즘과 유사한 억제 메카니즘을 갖는다. 이 억제 메카니즘은 제2 화합물에 의해 방출된 광의 방출을 우선적으로 감소시킬 수 있다. 바람직하게는, 억제 메카니즘은 미세 공동이다. 그러나, 일부 구체예에서, 억제 메카니즘은 전술한 바와 같은 다른 메카니즘일 수 있다.
디바이스(500)의 광 출력은, 1931 CIE 좌표의 면에서는 전술한 바와 같은 디바이스(300)의 광 출력과 유사할 수 있다. 그러나, 한 바람직한 구체예에서, 디바이스(500)는 [0.66 ± 0.04, 0.34 ± 0.04], 바람직하게는 [0.66 ± 0.02, 0.34 ± 0.02]의 1931 CIE 좌표를 갖는 적색 광을 방출한다.
또한, 제1 화합물(542)은 그의 전역 최대값이 발생하는 파장 범위 및 인광 발광의 능력의 면에서는 제1 화합물(342)과 유사할 수 있다. 제2 화합물(543)은 또한, 그의 전역 최대값이 발생하는 파장 범위, 인광 발광의 능력, 및 이것이 발광 층에 존재하는 중량%의 면에서는 제2 화합물(343)과 유사할 수 있다. 그러나, 한 바람직한 구체예에서, 제1 화합물은 590 ∼ 700 nm 범위의 제1 파장으로 적색 인광 발광이 가능하며, 제2 화합물은 560 ∼ 590 nm 범위의 제2 파장으로 황색 인광 발광이 가능하다.
디바이스(500)는 바람직하게는 정상부 발광 디바이스이나, 저부 발광 디바이스일 수도 있다.
도 6은, 한 구체예에 따른 또 다른 예시적 디바이스(600)의 유기 발광 층(640)을 도시한다. 디바이스(600)는, 디바이스(300)와 같이, 호스트(641), 제1 화합물(642) 및 제2 화합물(643)을 함유한다. 제2 화합물(643)은 역시 인광 발광이 가능하다. 제2 화합물(643)은 제2 파장에서 그 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는다. 제1 파장은 제2 파장보다 길다. 제2 화합물은 유기 발광 층에 3 ∼ 30 중량%, 바람직하게는 6 ∼ 24 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
제1 화합물(642)은 인광 발광이 가능하다. 이것은 제1 파장에서 그 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는다. 그러나, 디바이스(300)에서와는 달리, 디바이스(600)의 제1 화합물(642)은 3 중량% 초과의 양을 비롯하여 임의의 중량%로 존재할 수 있다. 바람직하게는, 제1 화합물은 1 ∼ 5 중량%의 양으로 존재한다.
이와 같이 제1 화합물의 양이 여유 있는 구체예에서, 디바이스(500)와 관련하여 상기에서 이미 논한 것 이외에, 디바이스 성능을 향상시키는 다른 방식은, 유기 발광 층에 인광 발광이 가능한 3 이상의 화합물을 갖는 것이다.
따라서, 디바이스(600)는 디바이스(300)와는 상이한데, 또한 그의 유기 발광 층에 실온에서 인광 발광 가능한 제3 화합물(644)을 함유하기 때문이다. 제3 화합물(644)은 제3 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는다. 제2 파장은 제3 파장보다 길다. 그것은 유기 발광 층에 3 ∼ 30 중량%, 바람직하게는 6 ∼ 24 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
이 구체예에서, 제1 파장 및 제2 파장은 서로의 소정 범위 내에 있어야 하는 것은 아니다. 그러나, 한 구체예에서, 제1 파장 및 제2 파장은 서로의 소정 범위 내일 수 있다.
디바이스(600)의 광 출력은 CIE 좌표의 면에서 디바이스(300)의 광 출력과 유사할 수 있다. 그러나, 한 바람직한 구체예에서, 디바이스(600)는 [0.66 ± 0.04, 0.34 ± 0.04], 바람직하게는 [0.66 ± 0.02, 0.34 ± 0.02]의 1931 CIE 좌표를 갖는, 적생 광을 방출한다. OLED의 유기 발광 층 중의 이들 복수의 도핑된 이미터 물질의 혼입은, OLED의 발광 층에 단일의 도핑된 정공 수송 물질을 갖는 디바이스에 비해 우수한 EQE, 낮은 전압 및 탁월한 수명을 갖는 적색 인광 OLED에 특히 바람직하다.
제1, 제2 및 제3 파장은 이들이 전술한 관계를 충종하는 한 임의이 파장 중 하나 일 수 있는 한편, 한 바람직한 구체예에서, 제1 화합물은 590 ∼ 700 nm 범위의 제1 파장으로 적색 인광 발광이 가능하고, 제2 화합물은 560 ∼ 590 nm 범위의 제2 파장으로 황색 인광 발광이 가능하며, 제3 화합물은 500 ∼ 560 nm 범위의 제3 파장으로 녹색 인광 발광이 가능하다.
디바이스(600)는 디바이스(500 및 300)의 억제 메카니즘과 유사한 억제 메카니즘을 갖는다. 디바이스(600)의 억제 메카니즘은 제2 및 제3 화합물에 의해 방출된 광을 우선적으로 감소시킬 수 있다.
도 6에는 단지 세 화합물이 도시되어 있으나, 디바이스(600)는 또한 그의 유기 발광 층에 인광 발광이 가능한 추가의 화합물, 예컨대 제4 및 제5 화합물을 포함할 수 있다. 이들 기타 화합물들을 갖는 구체예에서, 억제 메카니즘은 또한 이들 화합물로부터의 발광을 우선적으로 감소시킬 수 있다.
디바이스(600)는 바람직하게는 정상부 발광 디바이스이나, 저부 발광 디바이스일 수도 있다.
도 3, 도 5 또는 도 6의 구체예 중 오직 하나에 관해서 일부 개념을 본원에 기술하고, 이들 구체예들을 인광 디바이스에 대해 설명한 동안, 당업자는 이들 개념이 다른 구체예에도 적용될 수 있음을 쉽게 이해할 수 있을 것이다. 마찬가지로, 지연 형광, 열활성화 지연 형광, 상향 변환, 하향 변환 등을 비롯한 임의의 적합한 발광 원리가 본원에 개시된 화합물 및 디바이스에 의해 수행될 수 있다.
기타의 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 복소환 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 복소환 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되며:
k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
Met는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다.
또 다른 구체예에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다.
또 다른 구체예에서, Met은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다. 하기 표는 각종 색상을 발광하는 디바이스에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은 이다.
여기서, (O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 구체예에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 복소환 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 복소환 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R101 내지 R107은 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다.
X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.
또 다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R101은 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 1 내지 20의 정수이다.
X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
OLED 디바이스의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 그래서, 메틸, 페닐, 피리딜 등의 임의의 구체적으로 제시된 치환기(이에 한정되지 않음)는 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다. 유사하게는, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등의 치환기의 유형(이에 한정되지 않음)은 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 1에 제시되어 있다. 하기 표 1는 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
실험
비제한 예로서, 몇몇의 모델 및 비교 디바이스를 제작하였으며, 이하에 이를 기술한다. 모든 디바이스는 고진공(<10-7 Torr) 열 증발에 의하여 제조하였다. 본원에 언급된 모든 디바이스는 이 방법으로 제조하였으나, 이들 디바이스의 제조에 다른 방법을 사용할 수 있다. 캐소드는 전자 주입층(EIL)으로서의 1 nm의 LiF, 이어서 100 nm의 Al로 이루어졌다. 모든 디바이스는 제조 직후에 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서, 에폭시 수지로 밀봉된 유리 덮개로 캡술화하고, 수분 게터를 팩키지 내에 포함시켰다.
모델 디바이스 1-1 내지 1-4: 두 성분을 갖는 정상부 발광 미세 공동
4 가지 유형의 모델 디바이스 1, 즉 1-1 내지 1-4를 제조하였다. 이들 디바이스는 모두 정상부 발광 디바이스이다. 도 7에 도시된 바와 같이, 캐소드는 120 nm의 ITO로 구성되었다. HAT-CN을 정공 주입층(두께 10 nm)로서 사용하였다. NPD(비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐)를 정공 수송층으로서 사용하였다. 35% LG201로 도핑된 Liq를 전자 수송층(35 nm)으로서 사용하였다. 모델 디바이스 1의 유기 발광 층은 호스트 H, SD1 화합물 및 RD1 화합물로 구성되었다. H, Liq, SD1 및 RD1의 화학식을 이하에 도시한다:
SD1은 18 중량%의 양으로 존재하는 반면, RD1의 양은 각각의 모델 디바이스 1에서 다양했다. 모델 디바이스 1-1은 1 중량%를 가졌다. 모델 디바이스 1-2는 2 중량%를 가졌다. 모델 디바이스 1-3은 3 중량%를 가졌다. 모델 디바이스 1-4는 4 중량%를 가졌다. 모델 디바이스 1-1 내지 1-4는 또한 미세 공동으로 제조하였다. 표 2는 이들 모델 디바이스의 유기 발광 층에서의 화합물들의 농도를 제시한다. 도 10은 모델 디바이스 1-1 내지 1-4의 전계 발광 스펙트럼을 도시한다.
비교 대상으로서, 5개의 다른 디바이스, 즉 비교예 2-1 내지 2-5를 제조하였다. 모든 비교예는 도 8에 도시된 바와 같이 미세 공동을 갖지 않는 저부 발광 디바이스이다. 비교예 2-1 내지 2-4는 모델 디바이스 1-1 내지 1-4와 유사한 구조를 갖는다. 비교예 2-5는, 5 중량%의 양으로 존재하는 RD1을 갖는 것을 제외하고는, 모델 디바이스 1-4와 유사한 구조를 갖는다. 표 3은, 이들 비교 디바이스의 유기 발광 층 중의 화합물들의 농도를 요약한다. 도 9는 비교예 2-1 내지 2-5의 전계 발광 스펙트럼을 도시한다.
표 4는 모델 디바이스 1-1 내지 1-4의 디바이스 성능을 제시한다. 표 5는 비교예 2-1 내지 2-5의 디바이스 성능을 제시한다. 이들 표는 각각의 디바이스에 대해 1,000 nits에서 측정한 1931 CIE, 구동 전압(V), 발광 효율(LE), 외부 양자 효율(EQE) 및 전력 효율(PE)을 제시한다.
비교 디바이스에 관해서, 발광 층에 18% 도핑된 SD1 및 적어도 3% 도핑된 RD1을 함유하는 디바이스로는, 일반적으로 바람직한 발광 출력을 얻는다. 예를 들어, 도 9에 도시된 바와 같이, 예시 2-3의 EL 스펙트럼은 5 영역% 미만의 녹색/황색 발광을 함유하였고, 1931 CIE (0.65, 0.34) 내지 (0.66, 0.34)의 작은 색상 범위를 커버하였다. 그러나, 이러한 디바이스는 또한 더 많은 양의 3% 도핑된 RD1를 갖는 디바이스에 비해 낮은 EQE를 가졌다. 예를 들어, 표 5에 제시된 바와 같이, 예시 2-3은 24.4% EQE를 가졌다. EQE는 오직, RD1 도핑 %가 3%로부터 증가함에 따라 감소하였다(비교예 2-4 및 2-5).
표 5에 제시된 바와 같이, 18% 도핑된 SD1 및 3% 미만 도핑된 RD1을 함유하는 디바이스는, 3% 초과 도핑된 RD1의 24.4% 이하보다 높은 EQE, 즉, 25.8% 및 24.6%를 얻었다. 그러나, 도 9에 도시된 바와 같이, 이들 디바이스는 EL 스펙트럼 중 녹색/황색 발광에 많은 기여도, 즉 5 영역% 초과의 발광을 가지며, 이는 일부 구체예에서는 바람직하지 않다. 구체적으로, 발광 층에 18% 도핑된 SD1 및 1% 도핑된 RD1을 함유하는 예시 2-1은 10 영역%의 녹색/황색의 발광을 얻었으며, 1931 CIE 색 좌표는 (0.62, 0.38)이었다.
본원에 개시된 구체예에 따라 제조한 모델 디바이스 1-1 내지 1-4는 전술한 >3% 도핑된 RD1와 유사한 색 좌표를 달성하는데, 이는 미세 공동 효과에 의해 SD1 스펙트럼을 잘라냄에 의한 것이다. 이는 도 9와 도 10의 비교에서도 볼 수 있다. 표 3은 1,000 nits에서의 모델 디바이스의 디바이스 성능을 제시한다. <3% 도핑된 모델 디바이스(1-1 및 1-2)는 높은 발광 효율, 즉, 2% 도핑된 RD1(1-2)에서는 63.2 cd/A, 1% 도핑된 RD1(1-1)에서는 61.2 cd/A로서, 각각, 3% 초과 도핑된 RD1(모델 디바이스 1-3 및 1-4)에서의 58.8 cd/A 이하보다보다 높은 발광 효율을 얻었다.
모델 디바이스S 3-1 내지 3-3: 세 성분을 갖는 정상부 발광 디바이스
보다 비제한적인 예시로서, 모델 디바이스 3-1 내지 3-3을 제작하였다. 모델 디바이스 3-1 내지 3-3은 미세 공동을 갖는 정상부 발광 디바이스이며, 이들의 구조는 대표적인 도 11에 도시한다. 모델 디바이스 3-1 내지 3-3은, ITO 표면으로부터 순서대로, 정공 주입층(HIL)으로서의 10 nm의 LG101(LG Chem으로부터 구매), 정공 수송층(HTL)으로서의 40 nm의 4,4'-NPD, 화합물 SD1, 화합물 SD2 및 화합물 RD2로 도핑된 호스트 화합물 H로 이루어진 30 nm의 유기 발광 층, 차단층(BL)으로서의 10 nm의 화합물 H, 및 전자 수송층으로서의 45 nm의 트리스-8-히드록시퀴놀린 알루미늄(Alq3)으로 구성된다. 본원에서 사용한 바와 같이, 화합물 SD2, RD2 및 Alq3는 하기 도시된 화학 구조를 갖는다:
모델 디바이스 3-1 내지 3-3은 모두, RD2를 3 중량%의 양으로, SD1을 12 중량%의 양으로 함유한다. 그러나, SD2의 양은 변화한다. 모델 디바이스 3-1은 SD2를 6 중량%의 양으로 함유한다. 모델 디바이스 3-2는 SD2를 12 중량%의 양으로 함유한다. 모델 디바이스 3-3은 SD2를 18 중량% 양으로 함유한다.
비교예 CE 4-1 내지 CE 4-4 및 CE 5-1 내지 CE 5-3을 또한 제작하였다. 이들 비교예는, CE 4-1 내지 CE 4-4가 SD2를 함유하지 않고 다양한 양의 SD1를 함유하며, CE 5-1 내지 CE 5-3가 SD1을 함유하지 않고 다양한 양의 SD2를 함유하는 것을 제외하고는, 모델 디바이스 3-1와 구조에 있어서 유사하다. 표 6은 모델 디바이스 및 비교예의 인광 OLED 구조를 제시한다.
표 7은 이들 디바이스의 성능을 요약한다. 구동 전압(V), 발광 효율(LE), 및 외부 양자 효율(EQE)을 10,000 nits에서 측정하는 한편, 수명(LT80%)은, 디바이스가 실온에서 80 mA/cm2의 정전류 밀도 하에 그의 초기 휘도(L0)의 80%까지 쇠퇴하는데 필요한 시간으로서 정의하였다.
비교예 4-1 내지 4-4 및 5-1 내지 5-3를 포함하는 모든 디바이스는 화합물 RD2로부터의 발광의 EL 스펙트럼 특성, 즉 1931 CIE 좌표로 x = 0.66 ∼ 0.68 및 y = 0.32 ∼ 0.33을 갖는다.
유기 발광 층에 18% 도핑된 화합물 SD1 및 3% 도핑된 화합물 RD2를 갖는 비교예 4-3은, 동일한 일족("4" 일족)의 비교예들 중에서 최상의 디바이스 성능, 8.5V, 20% EQE, 및 227 시간의 LT80% 를 나타냈다.
EML에 18% 도핑된 화합물 SD2 및 3% 도핑된 화합물 RD2를 갖는 비교예 5-2는, 동일한 일족("5" 일족)의 비교예들 중에서 최상의 디바이스 성능, 8.4V, 20% EQE, 및 236 시간의 LT80%를 나타냈다.
유기 발광 층에 12% 도핑된 화합물 SD1, 6% 도핑된 화합물 SD2 및 3% 도핑된 화합물 RD2을 갖는 모델 디바이스 3-1은, 비교예 4-3 및 5-2보다, 낮은 전압, 10,000 nits에서의 높은 EQE 및 80 mA/cm2에서의 긴 LT80%를 성취하였다. 당업자는 이 결과를 예측하지 못했을 것이다.
유기 발광 층 중의 화합물들의 삼중항 에너지 다이어그램를 도 12에 도시한다. 한 가지 가능한 메카니즘은, 엑시톤이 녹색(SD1) 및 또는 황색(SD2)에 형성될 수 있고, 이어서 이들이 적색 발광을 낼 수 있는 화합물 RD2로 전달되는 것이다. 이는 디바이스 성능 향상의 사유가 될 수 있다.
디바이스 구조를 위한 화합물들의 에너지 다이어그램을 도 13에 도시한다. 각각의 화합물에 있어서 최고 점유 분자 오르비탈(HOMO) 및 최저 비점유 분자 오르비탈(LUMO)을 그 다이어그램에 도시한다. 화합물 H가 화합물 SD1, SD2 및 RD2(∼5.0 eV 내지 ∼5.1 eV) 보다 비교적 깊은 HOMO(∼5.7 eV)를 갖기 때문에, 정공은 직접 포획되고 EML 중의 화합물 SD1, SD2 및 RD2에 수송될 수 있다. 화합물 H, SD1, SD2 및 RD2의 LUMO는 각각 ∼2.52 eV, ∼2.6 eV, ∼2.8 eV, 및 ∼3.1 eV이다. 화합물 SD1은 US 2011/0057171 A1호에 정공 주입 물질로서 개시되어 있다. 이는 정공 수송 물질로서의 화합물 SD1 기능을 지지한다.
당업자라면 본원에 기술된 다양한 구체예는 단지 예시이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아님을 이해할 것이다. 예를 들면, 본원에 기술된 많은 물질 및 구조는 본 발명의 취지에서 벗어나는 일 없이 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 청구된 본 발명은 당업자가 알 수 있는 바와 같이 본원에 기술된 특정예 및 바람직한 구체예로부터의 변형을 포함할 수 있다. 본 발명이 작용하는 이유와 관련한 다양한 이론은 한정하고자 하는 것이 아님을 이해하여야 한다.
Claims (19)
- 애노드,
캐소드, 및
상기 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 발광 층
을 포함하는 디바이스로서,
상기 유기 발광 층은
호스트,
실온에서 인광 발광이 가능한 제1 화합물로서, 3 중량% 미만의 양으로 존재하고, 제1 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값(global maximum)을 갖는 제1 화합물,
실온에서 인광 발광이 가능한 제2 화합물로서, 제2 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는 제2 화합물, 및
제2 화합물에 의해 방출된 광의 방출을 우선적으로 감소시킬 수 있는 억제 메카니즘
을 포함하며, 여기서
제1 파장은 제2 파장보다 길고,
제1 화합물, 제2 화합물 및 호스트는 발광 층에 혼합되어 있으며,
제1 파장과 제2 파장 간의 차이는 0 nm ∼ 80 nm인 디바이스. - 제1항에 있어서, 제1 파장에서 디바이스에 의해 방출된 광의 강도로, 제2 파장에서 디바이스에 의해 방출된 광의 강도를 나눈 값이 0.01 미만인 디바이스.
- 제1항에 있어서, 제1 파장과 제2 파장 간의 차이는 20 nm ∼ 80 nm인 디바이스.
- 제1항에 있어서, 제1 파장과 제2 파장 간의 차이는 40 nm ∼ 80 nm인 디바이스.
- 제1항에 있어서, 제1 화합물은 적색 인광 발광이 가능하고, 제1 파장은 590 ∼ 700 nm 범위인 디바이스.
- 제5항에 있어서, 제2 파장은 510 ∼ 590 nm 범위인 디바이스.
- 제1항에 있어서, 디바이스는 [0.66 ± 0.04, 0.34 ± 0.04]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출하는 것인 디바이스.
- 제1항에 있어서, 제1 화합물은 황색 인광 발광이 가능하고, 제1 파장은 560 ∼ 590 nm 범위인 디바이스.
- 제8항에 있어서, 제2 파장은 480 ∼ 560 nm 범위인 디바이스.
- 제8항에 있어서, 디바이스는 [0.44 ± 0.04, 0.55 ± 0.04]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출하는 것인 디바이스.
- 제1항에 있어서, 제1 화합물은 녹색 인광 발광이 가능하고, 제1 파장은 500 ∼ 560 nm 범위인 디바이스.
- 제11항에 있어서, 제2 파장은 420 ∼ 500 nm 범위인 디바이스.
- 제11항에 있어서, 디바이스는 [0.25 ± 0.15, 0.65 ± 0.15]의 1931 CIE 좌표를 갖는 광을 방출하는 것인 디바이스.
- 제1항에 있어서, 억제 메카니즘은 미세 공동(micro-cavity), 하향 변환 필터(down-conversion filter), 및 광학 필터로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 디바이스.
- 제1항에 있어서, 제1 화합물은 2.5 중량% 미만의 양으로 존재하는 것인 디바이스.
- 제1항에 있어서, 발광 층은 실온에서 인광 발광이 가능한 제3 화합물을 더 포함하며, 제3 화합물은 제3 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖고, 제1 파장은 제3 파장보다 길며,
억제 메카니즘은 제3 화합물에 의해 방출된 광의 방출을 우선적으로 감소시킬 수 있는 것인 디바이스. - 제1항에 있어서, 발광 층은 제1 및 제2 화합물 이외에, 실온에서 인광 발광이 가능한 임의의 화합물을 포함하지 않는 것인 디바이스.
- 애노드,
캐소드, 및
상기 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 발광 층
을 포함하는 디바이스로서,
상기 유기 발광 층은
호스트,
실온에서 인광 발광이 가능한 제1 화합물로서, 제1 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는 제1 화합물,
실온에서 인광 발광이 가능한 제2 화합물로서, 제2 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는 제2 화합물,
실온에서 인광 발광이 가능한 제3 화합물로서, 제3 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는 제3 화합물, 및
제2 화합물 및 제3 화합물에 의해 방출된 광의 방출을 우선적으로 감소시킬 수 있는 억제 메카니즘
을 포함하며, 여기서
제1 파장은 제2 파장보다 길고,
제2 파장은 제3 파장보다 길며,
제1 화합물, 제2 화합물, 제3 화합물 및 호스트는 발광 층에 혼합되어 있는 것인 디바이스. - 애노드,
캐소드, 및
상기 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 발광 층
을 포함하는 디바이스로서,
상기 유기 발광 층은
호스트,
실온에서 인광 발광이 가능한 제1 화합물로서, 제1 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는 제1 화합물,
실온에서 인광 발광이 가능한 제2 화합물로서, 제2 파장에서 그 가시 발광 스펙트럼 중 전역 최대값을 갖는 제2 화합물, 및
제2 화합물에 의해 방출된 광의 방출을 우선적으로 감소시킬 수 있는 억제 메카니즘
을 포함하며, 여기서
제1 파장은 제2 파장보다 길고,
제1 화합물, 제2 화합물 및 호스트는 발광 층에 혼합되어 있으며,
제1 파장과 제2 파장 간의 차이는 40 nm ∼ 80 nm인 디바이스.
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