KR102665164B1 - 전계발광 디바이스를 위한 호스트 물질 - Google Patents

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빈 마
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Abstract

깊은 HOMO 준위를 갖는 적색 이미터에 적합한 EML 중 호스트 물질로서 유용한 화합물이 개시된다.

Description

전계발광 디바이스를 위한 호스트 물질{HOST MATERIALS FOR ELECTROLUMINESCENT DEVICES}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 35 U.S.C.§119(e) 하에, 2018년 3월 12일에 제출된 미국 가출원 제62/641,509호를 우선권으로 주장하며, 상기 가출원의 전체 내용은 본원에 참조로 인용되어 있다.
분야
본 발명은 호스트로서 사용하기 위한 화합물 및 이를 포함하는 디바이스, 예컨대 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질들은 비교적 저렴하기 때문에, 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 비용 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 특성, 예컨대 이의 가요성은 그 유기 물질이 가요성 기판 상에서의 제작과 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능 면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가할 때 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평면 패널 디스플레이, 조명 및 백라이팅(backlighting)과 같은 적용예의 용도에 있어 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 재료 및 구성은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로 지칭되는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 대안적으로 OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서, 백색 백라이트에서 나온 방출이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 방출을 생성한다. 동일한 기법이 또한 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 EML 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 주지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 방출 분자의 한 예는, Ir(ppy)3으로 표기되는, 하기 구조를 갖는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)에의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 디바이스를 제작하는 데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질도 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제외시키지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄 상에서의 펜던트 기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티 상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 여겨진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상단부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하단부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층의 "상부에 배치되는" 것으로 기재되는 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재한다고 해도, 캐소드는 애노드의 "상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절댓값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절댓값이 더 작은 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1 일함수의 절댓값이 더 클 경우, 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 예시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.
OLED에 대한 더욱 상세한 내용 및 전술한 정의는, 미국 특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전문은 본원에 참고로 포함된다.
제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 제1 조성물이 개시된다. 제1 화합물은 화학식 I:
Figure 112019025331648-pat00002
에 따른 구조를 갖고, 상기 화학식에서 고리 A는 화학식 II:
Figure 112019025331648-pat00003
의 구조에 융합되며, 상기 화학식에서 각각의 Ar1, Ar2 및 Ar3은 독립적으로 치환되거나 비치환된 6원 방향족 고리이다. 제2 화합물은 실온에서 인광 이미터로서 작용할 수 있고, 550 nm 이상의 피크 발광 파장을 갖는 광을 방출한다. 제1 조성물에 있어서, 하기 두 조건:
(i) 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도가 -5.1 eV 이하의 에너지 준위를 가짐; 및
(ii) 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도와 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도 사이의 에너지 차이가 0.3 eV 미만임
중 적어도 하나가 적용된다.
제1 조성물을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)가 또한 개시된다. 상기 OLED는 캐소드, 애노드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 발광층을 포함하며, 여기서 상기 발광층은 제1 조성물을 포함한다.
제1 조성물을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 또한 개시된다.
제2 조성물이 또한 개시되며, 여기서 제2 조성물은 실온에서 OLED 디바이스의 발광층 중 호스트로서 작용할 수 있는 제1 화합물; 및 하기 화학식 III의 리간드 LA를 포함하는 제2 화합물을 포함한다:
Figure 112019025331648-pat00004
[화학식 III]
상기 화학식에서, 고리 A는 5원 또는 6원 탄소환 또는 복소환 고리이고; R은 고리 B에 융합되는 고리를 형성하도록 함께 연결되는 두 인접 치환기를 나타내며, R은 화학식 IV:
Figure 112019025331648-pat00005
또는 화학식 V:
Figure 112019025331648-pat00006
의 구조를 갖고; 여기서 파선은 고리 B에 대한 결합을 나타내고; RA 및 RB는 각각 독립적으로, 비치환 내지 치환기가 부착되는 고리 탄소 상의 최대 가능한 수의 치환을 나타내며; RA 및 RB는 각각 독립적으로 수소이거나, 본원에 정의된 일반 치환기들로 이루어진 군으로부터 선택되고; A1, A2, A3 및 A4는 각각 독립적으로 CRC 또는 N이며; Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 독립적으로 C 또는 N이고; Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 적어도 2개의 인접한 것들이 C이며, R에 융합하고; R이 화학식 V인 경우, A1, A2, A3, A4, Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 적어도 하나가 N이며; Y는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고; RC, R13, R14, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 임의의 두 인접 치환기가 임의로 연결되어 고리를 형성하고; 리간드 LA는 금속 M에 배위 결합되며; M은 Ir 또는 Pt이고; 리간드 LA는 임의로 다른 리간드와 결합되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 구성하며; M은 임의로 다른 리간드에 배위 결합되고; 하기 두 조건:
(i) 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도가 -5.1 eV 이하의 에너지 준위를 가짐; 및
(ii) 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도와 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도 사이의 에너지 차이가 0.3 eV 미만임
중 적어도 하나가 적용된다.
캐소드, 애노드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 발광층을 포함하는 OLED가 개시되며, 여기서 상기 발광층은 상기 기술된 제2 조성물을 포함한다. 상기 제2 조성물을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 또한 개시된다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역구조 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 본원에 개시된 실험 데이터를 생성하기 위해 사용된 샘플 디바이스에 사용된 유기 발광 디바이스 구조를 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 유기층(들)에 정공을 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자와 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 생성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘을 통해 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완이 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 방출 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 방출 물질을 갖는 OLED가 제시되었다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]은 그 전문이 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시 물질의 특성 및 기능은 참고로 포함되는 US 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 층 각각에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성이고 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 한 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 방출 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 그 전문이 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는, 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다.
도 2는 역구조 OLED(200)를 나타낸다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성이 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있는 것이고, 디바이스(200)는 애노드(230)의 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖고 있으므로, 디바이스(200)는 "역구조" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 어떻게 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공되며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나, 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략될 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 물질과 다른 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물, 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 층은 다양한 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 한 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질들의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend 등)에 개시된 바와 같은 중합체 물질을 포함하는 OLED(PLED)를 또한 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 기상 증착(OVPD) 및 미국 특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적합한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및 잉크-제트 및 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)과 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법들도 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3개 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 물질보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 배리어층을 임의로 더 포함할 수 있다. 배리어층의 한 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 보호하는 것이다. 배리어층은 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서, 전극 또는, 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서 증착될 수 있다. 배리어층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 배리어층은 다양한 공지의 화학 기상 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 물질 또는 물질의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘 다를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"로 간주되기 위해, 배리어층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동일한 시간에 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위 내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 다양한 전자 제품 또는 중간 부품 내에 포함될 수 있는 광범위하게 다양한 전자 부품 모듈(또는 유닛) 내에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품의 예는 디스플레이 스크린, 발광 디바이스, 예컨대 개별 광원 디바이스 또는 최종 소비자 제품 생산자에 의해 사용될 수 있는 조명 패널 등을 포함한다. 이러한 전자 부품 모듈은 임의로 구동 전자 장치 및/또는 동력원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 그 안에 포함하는 광범위하게 다양한 소비자 제품 내에 포함될 수 있다. OLED 내 유기층에 본 개시내용의 화합물을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 개시된다. 이러한 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 어떤 종류의 영상 디스플레이를 포함하는 임의 종류의 제품을 포함할 것이다. 이러한 소비자 제품의 몇몇 예로는 평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블 디스플레이, 폴더블 디스플레이, 스트레처블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이(대각선이 2인치 미만인 디스플레이), 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광선 요법 디바이스, 및 간판이 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제작된 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 하지만, 상기 온도 범위 밖의 온도, 예컨대 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED 이외의 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 "할로", "할로겐" 및 "할라이드"는 상호교환적으로 사용되며, 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 지칭한다.
용어 "아실"은 치환된 카르보닐 라디칼 (C(O)-Rs)을 지칭한다.
용어 "에스테르"는 치환된 옥시카르보닐 (-O-C(O)-Rs 또는 -C(O)-O-Rs) 라디칼을 지칭한다.
용어 "에테르"는 -ORs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술파닐" 또는 "티오-에테르"는 상호교환적으로 사용되며, -SRs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술피닐"은 -S(O)-Rs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술포닐"은 -SO2-Rs 라디칼을 지칭한다.
용어 "포스피노"는 -P(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 각각의 Rs는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
용어 "실릴"은 -Si(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 각각의 Rs는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
상기의 것 중 각각에서, Rs는 수소 또는 치환기일 수 있고, 상기 치환기는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직한 Rs는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 모두를 지칭하고, 이를 포함한다. 바람직한 알킬기는 1∼15개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의로 치환된다.
용어 "시클로알킬"은 단환, 다환, 및 스피로 알킬 라디칼을 지칭하고, 이를 포함한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼12개의 고리 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 비시클로[3.1.1]헵틸, 스피로[4.5]데실, 스피로[5.5]운데실, 아다만틸 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로알킬" 또는 "헤테로시클로알킬"은 각각 헤테로원자에 의해 치환된 하나 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 시클로알킬 라디칼을 지칭한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 추가로, 헤테로알킬 또는 헤테로시클로알킬기는 임의로 치환된다.
용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼 모두를 지칭하고, 이를 포함한다. 알케닐기는 본질적으로 알킬 사슬에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬기이다. 시클로알케닐기는 본질적으로 시클로알킬 고리 내에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 시클로알킬기이다. 본원에 사용되는 용어 "헤테로알케닐"은 헤테로원자에 의해 치환된 하나 이상의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼을 지칭한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 바람직한 알케닐, 시클로알케닐, 또는 헤테로알케닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐, 시클로알케닐, 또는 헤테로알케닐기는 임의로 치환된다.
용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼 모두를 지칭하고, 이를 포함한다. 바람직한 알케닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의로 치환된다.
용어 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호교환적으로 사용되며, 아릴기로 치환된 알킬기를 지칭한다. 추가로, 아르알킬기는 임의로 치환된다.
용어 "헤테로시클릭기"는 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 지칭하고, 이를 포함한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 헤테로방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴과 상호교환적으로 사용될 수 있다. 바람직한 헤테로비방향족 시클릭기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하고, 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민, 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 테트라히드로티오펜 등과 같은 시클릭 에테르/티오-에테르를 포함하는 3 내지 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이다. 추가로, 헤테로시클릭기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "아릴"은 단일 고리 방향족 히드로카르빌기 및 폴리시클릭 방향족 고리계 모두를 지칭하고, 이를 포함한다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 방향족 히드로카르빌기이고, 예를 들면, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴기는 6~30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6~20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6~12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 6개의 탄소, 10개의 탄소 또는 12개의 탄소를 가진 아릴기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 펜안트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 추가로, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 단일 고리 헤테로 방향족기 및 폴리시클릭 방향족 고리계 모두를 포함한다. 헤테로원자는, 비제한적으로, O, S, N, P, B, Si, 및 Se를 포함한다. 다수의 경우에서, O, S, 또는 N은 바람직한 헤테로원자이다. 헤테로 방향족 단일 고리계는 바람직하게는 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 단일 고리이고, 상기 고리는 1 내지 6개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 헤테로 폴리시클릭 고리계는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 헤테로아릴이고, 예를 들면, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 헤테로 폴리시클릭 방향족 고리계는 폴리시클릭 방향족 고리계의 고리당 1 내지 6개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3~30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3~20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3~12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 펜아진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 및 이의 아자-유사체를 포함한다. 추가로, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
상기 열거된 아릴기 및 헤테로아릴기 중, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 및 벤즈이미다졸, 및 이들 각각의 각 아자-유사체가 특히 관심대상의 것이다.
본원에 사용되는 용어 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로시클릭기, 아릴 및 헤테로아릴은 독립적으로 비치환되거나, 또는 독립적으로 하나 이상의 일반 치환기로 치환된다.
다수의 경우에서, 일반 치환기는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 경우에서, 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 경우에서, 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 경우에서, 더욱 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "치환된" 또는 "치환"은 관련된 위치, 예컨대 탄소 또는 질소에 결합되는 H 이외의 치환기와 관련된다. 예를 들어, R1이 단일 치환을 타나내는 경우, 하나의 R1은 H 이외의 것이어야 한다(즉, 치환). 마찬가지로, R1이 이중 치환을 나타내는 경우, R1 중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 비치환을 나타내는 경우, R1은, 예를 들어, 피롤 중 질소 원자 및 벤젠에 대한 탄소 원자에서와 같이, 고리 원자의 가능한 원자자에 대하여 수소일 수 있거나, 완전히 채워진 원자가를 갖는 고리 원자, 에컨대 피리딘 중 질소 원자에 대해 단순히 아무것도 나타내지 않는다. 고리 구조에서 가능한 치환의 최대 수는 고리 원자 중 가능한 원자가의 총 수에 좌우될 것이다.
본원에 사용되는 "이들의 조합"은 해당되는 목록 중 하나 이상의 구성요소가 조합되어 본 기술분야의 당업자가 해당하는 목록으로부터 구상할 수 있는 공지되거나 또는 화학적으로 안정한 배열을 형성하는 것을 나타낸다. 예를 들면, 알킬 및 중수소는 조합되어 부분적 또는 전체적 중수소화된 알킬기를 형성할 수 있고; 할로겐 및 알킬은 조합되어 할로겐화된 알킬 치환기를 형성할 수 있고; 할로겐, 알킬, 및 아릴은 조합되어 할로겐화된 아릴알킬을 형성할 수 있다. 하나의 경우에서, 용어 치환은 열거된 기들 중의 2 내지 4개의 조합을 포함한다. 다른 경우에서, 용어 치환은 2 내지 3개의 기의 조합을 포함한다. 또 다른 경우에서, 용어 치환은 2개의 기의 조합을 포함한다. 치환기의 바람직한 조합은 수소 또는 중수소가 아닌 최대 50개의 원자를 함유하는 것이거나, 또는 수소 또는 중수소가 아닌 최대 40개의 원자를 포함하는 것이거나, 또는 수소 또는 중수소가 아닌 최대 30개의 원자를 포함하는 것이다. 다수의 경우에서, 치환기의 바람직한 조합은 수소 또는 중수소가 아닌 최대 20개의 원자를 포함할 것이다.
본원에 기재된 분절(fragment), 즉 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜 등에서 "아자" 표기는, 각각의 방향족 고리에서의 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 예를 들면 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 당업자는 전술된 아자-유도체의 기타 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 상기 모든 유사체는 본원에 기술된 용어들을 포괄하는 것으로 의도된다.
본원에 사용되는 "중수소"는 수소의 동위원소를 지칭한다. 중수소화된 화합물은 본 기술분야에 공지된 방법을 사용하여 용이하게 제조될 수 있다. 예를 들면, 그 전문이 본원에 참조로 포함된 미국특허 제8,557,400호, 특허공개번호 WO　2006/095951, 및 미국특허출원 공개번호 US 2011/0037057은 중수소-치환된 유기금속 착물의 제조를 기술하고 있다. 추가로 문헌[Ming Yan, et al., Tetrahedron 2015, 71, 1425-30] 및 문헌[Atzrodt et al., Angew . Chem . Int . Ed. (Reviews) 2007, 46, 7744-65]을 참조하며, 이는 본원에 그 전문이 참조로 포함되어 있으며, 이는 각각 벤질 아민에서 메틸렌 수소의 중수소화 및 중수소로 방향족 고리 수소를 치환하기 위한 효율적인 경로를 기술하고 있다.
분자 분절이 치환기인 것으로 기재되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 결합되는 것으로 기술되는 경우, 이의 명칭은 분절(예를 들어, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용한 바와 같이, 이러한 치환기 또는 결합된 분절의 상이한 표기 방식은 동등한 것으로 간주된다.
적색 인광 이미터, 예컨대 하기 제시된 화합물 RD1은 높은 효율 및 좁은 EL 스펙트럼을 나타내며, 이는 인간 눈의 명소 반응을 넘어서는(즉, 인간 눈에 보이지 않는 것들을 제거하는) 스펙트럼 중 장파장 광자(일반적으로 780 nm 초과)의 수를 감소시킴으로써 OLED의 발광 효율(LE)을 현저히 향상시킨다. 그러나, RD1은 -5.3 eV의 HOMO 준위를 가지며, 이는 그에 적합한 호스트 화합물을 찾기 어렵게 한다. 본원에 제시한 본 발명의 호스트 화합물 H1은 깊은 HOMO 준위를 갖는 적색 이미터에 적합한 호스트 화합물의 예이다:
Figure 112019025331648-pat00007
제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 제1 조성물이 개시된다. 제1 화합물은 화학식 I: 에 따른 구조를 갖고, 상기 화학식에서 고리 A는 화학식 II: 의 구조에 융합되며, 상기 화학식에서 각각의 Ar1, Ar2 및 Ar3은 독립적으로 치환되거나 비치환된 6원 방향족 고리이다. 제2 화합물은 실온에서 인광 이미터로서 작용할 수 있고, 550 nm 이상 1000 nm 이하의 피크 발광 파장을 갖는 광을 방출한다. 제1 조성물에 있어서, 하기 두 조건:
(i) 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도가 -5.1 eV 이하의 에너지 준위를 가짐; 및
(ii) 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도와 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도 사이의 에너지 차이가 0.3 eV 미만임
중 적어도 하나가 적용된다.
본원에서 사용된 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위 대 진공은 하기 식에 따른 제1 산화 전위 및 제1 환원 전위로부터 결정되었다:
HOMO = - (CV 산화) - 4.8 (eV)
LUMO = - (CV 환원) - 4.8 (eV)
제1 산화 전위 및 제1 환원 전위는 전기화학적 방법에 의해 측정되었다. 값은 차동 펄스 전압 전류법로부터 피크 전위차를 측정함으로써 내부 페로센-페로코늄 산화 환원 커플(Fc/Fc+)을 참조하였다. 상세한 절차는 실험 섹션에 설명한다.
제1 조성물의 일부 실시양태에서, 제2 화합물은 575 nm 이상의 피크 발광 파장을 갖는 광을 방출한다. 일부 실시양태에서, 제2 화합물은 600 nm 이상의 피크 발광 파장을 갖는 광을 방출한다.
제1 조성물의 일부 실시양태에서, 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도는 -5.2 eV 이하의 에너지 준위를 갖는다. 일부 실시양태에서, 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도는 -5.3 eV 이하의 에너지 준위를 갖는다.
제1 조성물의 일부 실시양태에서, Ar1, Ar2 및 Ar3은 페닐 고리이다. 일부 실시양태에서, Ar1, Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 1 이상의 방향족 기로 치환된다. 일부 실시양태에서, Ar1, Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 융합된 탄소환 또는 복소환 고리를 포함한다.
제1 조성물의 일부 실시양태에서, 제2 화합물은 금속-탄소 결합을 갖는 Ir 또는 Pt 착물이다. 일부 실시양태에서, Ir은 Ir(III)이고, Pt는 Pt(II)이다.
제1 조성물의 일부 실시양태에서, 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도와 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도 사이의 에너지 차이는 0.2 eV 미만이다. 일부 실시양태에서, 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도와 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도 사이의 에너지 차이는 0.1 eV 미만이다. 일부 실시양태에서, 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도는 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도보다 낮다.
제1 조성물의 일부 실시양태에서, 제1 화합물은 하기 화학식들로 이루어진 군(제1 화합물 군)으로부터 선택된다:
Figure 112019025331648-pat00010
Figure 112019025331648-pat00011
Figure 112019025331648-pat00012
Figure 112019025331648-pat00013
Figure 112019025331648-pat00014
제1 조성물의 일부 실시양태에서, 제2 화합물은 M(L1)x(L2)y(L3)z의 화학식을 갖고; 상기 화학식에서, M은 금속이고; L1, L2 및 L3은 동일하거나 상이할 수 있으며;
x는 1, 2 또는 3이고;
y는 0, 1 또는 2이며;
z는 0, 1 또는 2이고;
x+y+z가 금속 M의 산화 상태이며;
L1, L2 및 L3 중 적어도 하나가 화학식 III:을 갖고, 상기 화학식에서,
고리 A는 5원 또는 6원 탄소환 또는 복소환 고리이고; R은 고리 B에 융합되는 고리를 형성하도록 함께 연결되는 두 인접 치환기를 나타내며, R은 화학식 IV:
Figure 112019025331648-pat00016
또는 화학식 V:
Figure 112019025331648-pat00017
의 구조를 갖고, 여기서 파선은 고리 B에 대한 결합을 나타내며; RA 및 RB는 각각 독립적으로 비치환 내지 최대 가능한 수의 치환을 나타내고; RA 및 RB는 각각 독립적으로 수소이거나, 상기 정의된 일반 치환기들 중 하나이며; A1, A2, A3 및 A4는 각각 독립적으로 CRC 또는 N이고; Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 독립적으로 C 또는 N이며; Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 적어도 2개의 인접한 것들이 C이고 R에 융합하며; R이 화학식 V인 경우, A1, A2, A3, A4, Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 적어도 하나가 N이고; Y는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며; RC, R13, R14, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소이거나, 상기 정의된 일반 치환기들 중 하나이고; 임의의 두 인접 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성한다.
제2 화합물이 상기 정의된 바와 같은 M(L1)x(L2)y(L3)z의 화학식을 갖는 제1 조성물의 일부 실시양태에서, RA 및 RB는 각각 독립적으로 수소이거나, 상기 정의된 바람직한 일반 치환기 또는 보다 바람직한 일반 치환기들로 이루어진 군 중 하나이고;
RC, R13, R14, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소이거나, 상기 정의된 바람직한 일반 치환기들 중 하나이다.
제2 화합물이 상기 정의된 바와 같은 M(L1)x(L2)y(L3)z의 화학식을 갖는 제1 조성물의 일부 실시양태에서, 제2 화합물은 M(L1)2L2의 화학식을 가지며, 여기서 L1은 화학식 III에 따른 화학식을 갖고, L2는 비치환되거나 치환된 아세틸아세토네이트 리간드이다.
제1 조성물의 일부 실시양태에서, 제2 화합물은, 하기 화학식들로 이루어진 군(리간드 군)으로부터 선택되는 1 이상의 리간드 또는 리간드가 2좌 초과의 리간드인 경우 그 리간드의 일부를 포함하는 전이 금속 착물이다:
Figure 112019025331648-pat00018
상기 화학식에서, R1 및 R2는 단일 치환 내지 최대 가능한 수의 치환, 또는 비치환을 나타내고; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 수소이거나 상기 정의된 일반 치환기들 중 하나이며; 임의의 두 치환기는 함께 연결되거나 융합되어 고리를 형성할 수 있다.
제1 조성물의 일부 실시양태에서, 제2 화합물은 하기 화학식들로 이루어진 군(제2 화합물 군)으로부터 선택된다:
Figure 112019025331648-pat00019
Figure 112019025331648-pat00020
Figure 112019025331648-pat00021
Figure 112019025331648-pat00022
Figure 112019025331648-pat00023
제1 조성물의 일부 실시양태에서, 제1 화합물은 호스트이고, 조성물은 공동 호스트(co-host)의 역할을 하는 제3 화합물을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제3 화합물은 -5.3 eV 이상의 최고 점유 분자 궤도를 갖는다.
제1 조성물의 일부 실시양태에서, 조성물은 제3 화합물을 포함하고, 제3 화합물은 -5.2 eV 이상의 최고 점유 분자 궤도를 갖는다.
일부 실시양태에서, 제1 조성물은 제3 화합물을 추가로 포함하며, 여기서 제3 화합물은 -5.1 eV 이상의 최고 점유 분자 궤도를 갖는다. 일부 실시양태에서, 제3 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112019025331648-pat00024
Figure 112019025331648-pat00025
제2 화합물이 M(L1)x(L2)y(L3)z,
Figure 112019025331648-pat00026
의 화학식을 갖는 조성물의 일부 실시양태에서, R3 ∼ R12는 각각 독립적으로, 비치환 내지 치환기가 부착되는 고리 탄소 상의 최대 가능한 수의 치환을 나타내고; R3 ∼ R12 각각은 독립적으로 수소이거나, 상기 정의된 일반 치환기 중 하나이며; Ar4∼ Ar8는 각각 독립적으로 6원 탄소환 또는 복소환 고리이고; m = 0, 1, 2 또는 3이며; 임의의 두 치환기는 함께 연결되거나 융합되어 고리를 형성할 수 있다.
제1 조성물의 일부 실시양태에서, 제3 화합물은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112019025331648-pat00027
Figure 112019025331648-pat00028
Figure 112019025331648-pat00029
Figure 112019025331648-pat00030
제1 조성물을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)가 또한 개시된다. 상기 OLED는 캐소드, 애노드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 발광층을 포함한다. 상기 발광층은 상기 기술된 제1 조성물을 포함한다.
제1 조성물을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 또한 개시된다. 소비자 제품 유형의 예는 상기 기술되어 있다.
제2 조성물이 또한 개시되며, 여기서 제2 조성물은, 실온에서 OLED 디바이스의 발광층 중 호스트로서 작용할 수 있는 제1 화합물; 및 하기 화학식 III의 리간드 LA를 포함하는 제2 화합물을 포함한다:
Figure 112019025331648-pat00031
[화학식 III]
상기 화학식에서, 고리 A는 5원 또는 6원의 탄소환 또는 복소환 고리이고; R은 고리 B에 융합되는 고리를 형성하도록 함께 연결되는 두 인접 치환기를 나타내며, R은 화학식 IV:
Figure 112019025331648-pat00032
또는 화학식 V:
Figure 112019025331648-pat00033
의 구조를 갖고; 여기서 파선은 고리 B에 대한 결합을 나타내고; RA 및 RB는 각각 독립적으로, 비치환 내지 치환기가 부착되는 고리 탄소 상의 최대 가능한 수의 치환을 나타내며; RA 및 RB는 각각 독립적으로 수소이거나 상기 정의된 일반 치환기들로 이루어진 군으로부터 선택되고; A1, A2, A3 및 A4는 각각 독립적으로 CRC 또는 N이며; Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 독립적으로 C 또는 N이고; Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 적어도 2개의 인접한 것들이 C이고, R에 융합하며; R이 화학식 V인 경우, A1, A2, A3, A4, Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 적어도 하나가 N이고; Y는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며; RC, R13, R14, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소이거나, 상기 정의된 일반 치환기들로 이루어진 군으로부터 선택되고; 임의의 두 인접 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성하며; 리간드 LA는 금속 M에 배위 결합되고; M은 Ir 또는 Pt이며; 리간드 LA는 임의로 다른 리간드와 결합되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 구성하고; M은 임의로 다른 리간드에 배위 결합된되며;
하기 두 조건:
(i) 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도가 -5.1 eV 이하의 에너지 준위를 가짐; 및
(ii) 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도와 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도 사이의 에너지 차이가 0.3 eV 미만임
중 적어도 하나가 적용된다.
제2 조성물의 일부 실시양태에서, M은 Ir(III) 또는 Pt(II)이다.
제2 조성물의 일부 실시양태에서, R13 및 R14 중 적어도 하나는 알킬, 시클로알킬, 부분 불소화된 알킬, 부분 불소화된 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 화학 기를 포함한다.
제2 조성물의 일부 실시양태에서, RA 및 RB는 각각 독립적으로 수소이거나, 상기 정의된 바람직한 일반 치환기들 중 하나이고; 여기서 RC, R13, R14, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소이거나, 상기 정의된 바람직한 일반 치환기들 중 하나이다.
제2 조성물의 일부 실시양태에서, 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도와 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도 사이의 에너지 차이는 0.2 eV 미만이다. 일부 실시양태에서, 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도와 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도 사이의 에너지 차이는 0.1 eV 미만이다. 일부 실시양태에서, 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도는 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도보다 낮다.
제2 조성물의 일부 실시양태에서, 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도는 -5.2 eV 이하의 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도는 -5.3 eV 이하으이 에너지를 갖는다.
제2 조성물의 일부 실시양태에서, 제1 화합물은 제1 화합물 군으로부터의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제2 조성물의 일부 실시양태에서, 제2 화합물은 리간드 군으로부터 선택된 리간드를 포함한다.
제2 조성물의 일부 실시양태에서, 제2 화합물은 제2 화합물 군으로부터의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에 따르면, 캐소드, 애노드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 발광층을 포함하는 OLED가 개시되며, 여기서 상기 발광층은 상기 기술된 제2 조성물을 포함한다. OLED를 포함하거나 그에 포함되는 소비자 제품이 또한 개시된다.
상기 조성물 또는 본 개시내용의 제2 조성물을 포함하는 배합물이 또한 개시된다.
일부 실시양태에서, OLED는 플렉시블, 롤러블(rollable), 폴더블(foldable), 스트레처블(stretchable) 및 만곡(curved) 특성으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 특성을 갖는다. 일부 실시양태에서, OLED는 투명 또는 반투명하다. 일부 실시양태에서, OLED는 탄소 나노튜브를 포함하는 층을 더 포함한다.
일부 실시양태에서, OLED는 지연 형광 이미터를 포함하는 층을 더 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 RGB 픽셀 배열, 또는 화이트 플러스 컬러 필터 픽셀 배열을 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 모바일 디바이스, 핸드 헬드 디바이스, 또는 웨어러블 디바이스이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 미만이거나 면적이 50 제곱인치 미만인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 이상이거나 면적이 50 제곱인치 이상인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 조명 패널이다.
OLED 내의 발광 영역이 또한 개시된다. 발광 영역은 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 제1 조성물을 포함한다. 제1 화합물은 화학식 I:
Figure 112019025331648-pat00034
에 따른 구조를 가지며, 여기서 고리 A는 화학식 II:
Figure 112019025331648-pat00035
의 구조에 융합되고, 여기서 각각의 Ar1, Ar2 및 Ar3은 독립적으로 치환되거나 비치환된 6원 방향족 고리이다. 제2 화합물은 실온에서 인광 이미터로서 작용할 수 있고, 550 nm 이상 1000 nm 이하의 피크 발광 파장을 갖는 광을 방출한다. 제1 조성물에 있어서, 하기 두 조건:
(i) 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도가 -5.1 eV 이하의 에너지 준위를 가짐; 및
(ii) 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도와 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도 사이의 에너지 차이가 0.3 eV 미만임
중 적어도 하나가 적용된다.
다른 양태에 따라, 본원에 기재된 화합물을 포함하는 배합물이 또한 개시되어 있다.
본원에 개시된 OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈 및 조명 패널 중 하나 이상에 포함될 수 있다.
본 개시내용의 또 하나의 다른 양태에서, 본원에 개시된 신규한 화합물을 포함하는 배합물이 기재된다. 배합물은 본 명세서에 개시된 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 차단 물질, 정공 차단 물질, 및 전자 수송층 물질로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 성분을 포함할 수 있다.
기타 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 매우 다양한 기타 물질과의 조합으로 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 매우 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 참조된 물질은 본원에 개시된 화합물과의 조합에 유용할 수 있는 물질의 비제한적인 예시이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타 물질을 식별하기 위해 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
전도성 도펀트:
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 이의 전하 캐리어 밀도를 실질적으로 변화시킬 수 있고, 이는 결과적으로 이의 전도성을 변화시킬 것이다. 전도성은 매트릭스 물질에서 전하 캐리어를 생성시킴으로써 증가되며, 도펀트의 유형에 따라, 반도체의 페르미 준위에서의 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p형 전도성 도펀트로 도핑될 수 있고 n형 전도성 도펀트는 전자 수송층에서 사용된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804, US20150123047, 및 US2012146012.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 제한되지 않으며, 화합물이 통상적으로 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로히드로카본을 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 구조식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 비치환될 수 있거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
한 양태에서, Ar1 내지 Ar9은 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 가진다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기 화학식을 들 수 있다:
여기서 Met는 금속이며, 40 초과의 원자량을 가질 수 있고; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조적 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
한 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 양태에서, Met는 Ir, Pt, Os 및 Zn로부터 선택된다. 추가 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액 중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 가진다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
EBL:
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 상당히 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 더 삼중항 에너지를 갖는다. 한 양태에서, EBL에 사용되는 화합물은 이하에 기재된 호스트들 중 하나와 동일한 사용 분자 또는 작용기를 함유한다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예는 특별히 제한되지 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 더 크기만 하다면 사용될 수 있다. 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
여기서 Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대 수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대 수이다.
한 양태에서, 금속 착물은 이며, 여기서 (O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
한 양태에서, 호스트 화합물은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 기 내의 각 선택지는 비치환될 수 있거나 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 기들 중 적어도 하나를 함유한다.
한 양태에서, 호스트 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 함유한다:
여기서 R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 독립적으로 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 독립적으로 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 추가의 호스트 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472, US20170263869, US20160163995, US9466803,
이미터 :
이미터 예는 특별히 한정되지 않으며, 이미터 물질로서 일반적으로 사용되는 것인 한 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 물질의 예는, 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(또한 E형 지연 형광으로도 지칭됨; 예컨대, 본원에 그 전체가 참조로 인용되어 있는 미국 출원 제15/700,352호를 참조), 삼중항-삼중항 소멸 또는 이들 과정의 조합을 통해 방출을 생성할 수 있는 화합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 일부 실시양태에서, 발광 도펀트는 라세미 혼합물일 수 있고, 하나에 거울상 이성체에서 풍부할 수 있다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 이미터 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
Figure 112019025331648-pat00058
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Figure 112019025331648-pat00063
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 상당히 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
한 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 전술한 호스트와 동일한 사용 분자 또는 작용기를 함유한다.
또 다른 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 함유한다:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특별히 제한되지는 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 이들이 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
한 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
여기서 R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. Ar1 내지 Ar3는 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, ETL에 사용되는 금속 착물은 하기 화학식을 포함하나, 이에 제한되지 않는다:
여기서 (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위 결합한 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'은 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드의 최대 수인 정수 값이다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 ETL 물질의 비제한적인 예는, 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535,
전하 생성층(CGL):
탠덤형(tandem) 또는 적층형 OLED에서, CGL은 성능 면에서 필수적인 역할을 수행하며, 이는 각각 전자와 정공을 주입하기 위한 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 이루어진다. 전자와 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소모된 전자와 정공은 각가 캐소드와 애노드로부터 주입된 전자와 정공에 의해 다시 채워지며; 이후, 바이폴라 전류는 점차적으로 정상 상태에 도달한다. 통상의 CGL 물질은 수송층에서 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에서 사용되는 임의의 상기 언급한 화합물들에서, 수소 원자는 부분적으로 또는 완전하게 중수소화될 수 있다. 따라서, 임의의 구체적으로 열거된 치환기, 예컨대, 비제한적으로, 메틸, 페닐, 피리딜 등은 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다. 마찬가지로, 치환기 유형, 예컨대, 비제한적으로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등은 또한 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다.
실험
깊은 HOMO 준위를 갖는 RD1형 이미터와의 특정 호스트의 성용성을 이해하기 위해, 발광층 물질에 대해 HOMO, LUMO 및 삼중항 에너지 준위(T1)를 측정하였다. 무수 디메틸포름아미드 용매 및 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트를 지지 전해질로서 사용하는 CH Instruments 모델 6201B 전위차계를 사용하여, 용액 순환식 전압 전류법 및 차동 펄스 전압 전류법을 수행하였다. 유리 카본과, 백금 및 은 와이어를 각각 작동 전극, 카운터 전극 및 참조 전극으로서 사용하였다. 전기화학 전위는 차동 펄스 전압 전류법로부터 피크 전위차를 측정함으로써 내부 페로센-페로코늄 산화 환원 커플(Fc/Fc+)을 참조하였다. 본원에서 사용된 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위 대 진공은 하기 식에 따른 제1 산화 전위 및 제1 환원 전위로부터 결정되었다:
HOMO = - (CV 산화) - 4.8 (eV)
LUMO = - (CV 환원) - 4.8 (eV)
T1: 2 mg의 2-메틸테트라히드로푸란 용매 중에서 초음파 처리에 의해 1 mg 미만의 물질을 용해시켰다. 그 용액을 2 마이크론 필터를 통해 석영관으로 여과시켰다. 상기 관을 고무 셉텀으로 밀봉하고 질소로 기포 탈기하여 산소 퀀칭을 방지하였다. 인광 스펙트럼은 77°K에 가까운 저온에서 크세논 램프가 장착 된 Horiba Jobin Yvon Fluorolog-3 시스템에서 실행되었다. T1 준위는 77°K에서 광발광(PL)을 이용하여 결정하였다. T1(eV)은 1240/삼중항 파장으로 정의된다. HOMO, LUMO 에너지 준위, 및 T1 준위를 하기 표 1에 요약한다.
단일 및 이중 호스트 구조 모두에서의 비교 호스트에 대한 깊은 HOMO 적색 이미터에 대한 호스트로서 사용되는, 본 개시내용의 신규한 호스트의 유익한 효과를 비교하기 위해 샘플 OLED를 제조하였다. 모든 예시 디바이스는 고진공(<10-7 Torr) 열 증발에 의해 제조하였다. 애노드 전극은 1,150 Å의 산화인듐주석(ITO)이었다. 모든 디바이스들은 제조 직후에 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 덮개로 봉입하였으며, 그 디바이스 팩키지 내에는 수분 게터를 포함시켰다. 도 3을 참조하면, 디바이스 예시의 유기 스택(300)은 ITO 애노드 표면(310)으로부터 순서대로, 정공 주입층(HIL)으로서의 100 Å의 HATCN(315); 정공 수송층(HTL)으로서의 450 Å의 HTM(320); 호스트 화합물, 정공 수송 공동 호스트(존재할 경우), 및 깊은 HOMO 준위를 갖는 3%의 적색 이미터 화합물 RD1을 함유하는 400 Å의 발광층(EML)(325); 및 전자 수송층(ETL)으로서의 35%의 ETM으로 도핑된 350 Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬)(330)로 구성되었다. OLED 구조는 전자 주입층(EIL)으로서의 10 Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬)(335) 및 캐소드로서의 1,000 Å의 Al(340)로 마무리되었다. 호스트 및 정공 수송 공동 호스트는 디바이스의 작동 전압 및 효율을 향상시키기 위해 선택되었다. 몇몇 경우, 전자 수송 호스트 H1 또는 CH3에 정공 수송 공동 호스트를 첨가하여, 발광층에서 양전하를 수송하는 것에 조력한다. 예 1 및 예 2의 디바이스를 호스트 화합물 H1 및 적색 이미터 RD1을 포함하는 신규한 호스트/이미터 조성물로 제조하였다. 비교예 디바이스 CE1, CE2 및 CE3은 EML에서, 각각, 비교 호스트 화합물 CH1, CH2 및 CH3로 제조하였다. 하기 표 2는 샘플 디바이스에서 층들에 사용된 물질 및 두께를 요약한다.
사용된 물질들의 화학 구조를 이하에 도시한다.
Figure 112019025331648-pat00072
Figure 112019025331648-pat00073
디바이스 성능 정규화 데이터를 하기 표 3에 요약한다.
상기 표에서, 예 1은 CE1 및 CE2와 비교되고, CE1로 정규화된다. 예 2는 CE3과 비교되고, CE3으로 정규화된다. 본 발명의 호스트 화합물 H1은, 단일 호스트 디바이스 예 1에서 사용될 때, 각각 호스트 화합물 CH1 및 CH2를 함유하는 비교 디바이스 CE1(84% V 및 105% EQE 대 CE1) 및 CE2(91% V 및 110% EQE 대 CE2)에 비해 10 mA/cm2에서 최저 전압 및 최고 EQE를 나타냈다. 따라서 호스트 H1과 이미터 RD1의 조합은 디바이스 성능에서 예상 밖의 최저 전압 및 최고 효율을 제공한다.
본 발명의 호스트 화합물 H1은, 이중 호스트 디바이스 예 2에서 사용될 때, 호스트 화합물 CH3를 함유하는 비교 디바이스 CE3에 비해 낮은(95%) 작동 전압 및 높은 EQE(109%)를 나타냈다. 제2 호스트 물질은 본 발명의 예 및 비교예 모두에서 화합물 HH1이었다. 이는 또한 H1과 같은 본원에 청구된 호스트 화합물과, RD1과 같은 깊은 HOMO형 이미터를 조합하는 것에 의한, 본 발명의 배합물의 장점을 제시한다.
본원에 기술된 다양한 실시양태는 단지 예시이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해해야 한다. 예를 들어, 본원에 기술된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않으면서 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 특허 청구된 본 발명은 당업자에게 명백한 바와 같이, 본원에 기술된 특정 실시예 및 바람직한 실시양태로부터 유래하는 변형예를 포함할 수도 있다. 본 발명이 왜 효과가 있는지에 관한 다양한 이론을 한정하려는 의도는 없음을 이해하여야 한다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 I의 제1 화합물, 및
    실온에서 인광 이미터로서 작용할 수 있는 제2 화합물
    을 포함하는 조성물로서, 제2 화합물은 550 nm 이상의 피크 발광 파장을 갖는 광을 방출하고, 이때 하기 두 조건:
    (i) 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도가 -5.1 eV 이하의 에너지 준위를 갖는 것; 및
    (ii) 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도와 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도 사이의 에너지 차이가 0.3 eV 미만인 것
    중 적어도 하나가 적용되는 조성물:
    [화학식 I]
    상기 화학식에서 고리 A는 하기 화학식 II의 구조에 융합되고,
    [화학식 II]
    상기 화학식에서 각각의 Ar1, Ar2 및 Ar3은 독립적으로 치환되거나 비치환된 6원 방향족 고리이다.
  2. 제1항에 있어서, 제2 화합물은 600 nm 이상의 피크 발광 파장을 갖는 광을 방출하고, 이때 하기 두 조건:
    (iii) 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도가 -5.3 eV 이하의 에너지 준위를 갖는 것; 및
    (iv) 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도와 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도 사이의 에너지 차이가 0.1 eV 미만인 것
    중 적어도 하나가 적용되는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, Ar1, Ar2 및 Ar3은 페닐 고리인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, Ar1, Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 융합된 탄소환 또는 복소환 고리를 포함하는 것인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 제2 화합물은 금속-탄소 결합을 갖는 Ir 또는 Pt 착물인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 제1 화합물은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물:
    Figure 112019025331648-pat00077

    Figure 112019025331648-pat00078

    Figure 112019025331648-pat00079

    Figure 112019025331648-pat00080

    Figure 112019025331648-pat00081
  7. 제1항에 있어서, 제2 화합물은 M(L1)x(L2)y(L3)z의 화학식을 갖고; 상기 화학식에서,
    M은 금속이고;
    L1, L2 및 L3은 동일하거나 상이할 수 있으며;
    x는 1, 2 또는 3이고;
    y는 0, 1 또는 2이며;
    z는 0, 1 또는 2이고;
    x+y+z는 금속 M의 산화 상태이며;
    L1, L2 및 L3 중 적어도 하나는 하기 화학식 III을 갖고;
    Figure 112021105215416-pat00082
    [화학식 III]
    상기 화학식에서,
    고리 A는 5원 또는 6원의 탄소환 또는 복소환 고리이며;
    R은 고리 B에 융합되는 고리를 형성하도록 함께 연결되는 두 인접 치환기를 나타내고, R은 화학식 IV:
    Figure 112021105215416-pat00083
    또는 화학식 V:
    Figure 112021105215416-pat00084
    의 구조를 가지며, 여기서 파선은 고리 B에 대한 결합을 나타내고;
    RA 및 RB는 각각 독립적으로 비치환 내지 최대 가능한 수의 치환을 나타내며;
    RA 및 RB는 각각 독립적으로 수소이거나, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이며;
    A1, A2, A3 및 A4는 각각 독립적으로 CRC 또는 N이고;
    Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 독립적으로 C 또는 N이며;
    Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 적어도 2개의 인접한 것들은 C이고 R에 융합하며;
    R이 화학식 V인 경우, A1, A2, A3, A4, Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 적어도 하나는 N이고;
    Y는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    RC, R13, R14, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    임의의 두 인접 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성하는 것인 조성물.
  8. 제7항에 있어서, RA 및 RB는 각각 독립적으로 수소이거나, 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
    RC, R13, R14, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  9. 제7항에 있어서, 제2 화합물은 M(L1)2L2의 화학식을 갖고, 상기 화학식에서 L1은 화학식 III에 따른 화학식을 가지며, L2는 비치환되거나 치환된 아세틸아세토네이트 리간드인 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 제2 화합물은, 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 리간드 또는 리간드가 2좌 초과의 리간드인 경우 그 리간드의 일부를 포함하는 전이 금속 착물인 조성물:
    Figure 112019025331648-pat00085

    상기 화학식들에서,
    R1 및 R2는 단일 치환 내지 최대 가능한 수의 치환, 또는 비치환을 나타내고; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 수소이거나, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기이며;
    임의의 두 치환기는 함께 연결되거나 융합되어 고리를 형성할 수 있다.
  11. 제1항에 있어서, 제2 화합물은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물:
    Figure 112019025331648-pat00086

    Figure 112019025331648-pat00087

    Figure 112019025331648-pat00088

    Figure 112019025331648-pat00089

    Figure 112019025331648-pat00090
  12. 제1항에 있어서, 제1 화합물은 호스트이고, 조성물은 공동 호스트(co-host)의 역할을 하는 제3 화합물을 포함하는 것인 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 제3 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물:
    Figure 112021105215416-pat00091

    상기 화합물들에서,
    R3 ∼ R12는 각각 독립적으로, 비치환 내지 치환기가 부착되는 고리 탄소 상의 최대 가능한 수의 치환을 나타내고;
    R3 ∼ R12 각각은 독립적으로 수소이거나, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이며;
    Ar4 ∼ Ar8은 각각 독립적으로 6원 탄소환 또는 복소환 고리이고;
    m = 0, 1, 2 또는 3이며;
    임의의 두 치환기는 함께 연결되거나 융합되어 고리를 형성할 수 있다.
  14. 제12항에 있어서, 제3 화합물은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물:
    Figure 112019025331648-pat00092

    Figure 112019025331648-pat00093

    Figure 112019025331648-pat00094

    Figure 112019025331648-pat00095
  15. 캐소드;
    애노드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치된 발광층
    을 포함하는 유기 발광 디바이스로서, 상기 발광층은
    하기 화학식 I의 제1 화합물, 및
    실온에서 인광 이미터로서 작용할 수 있는 제2 화합물
    을 포함하는 조성물을 포함하고, 상기 제2 화합물은 550 nm 이상의 피크 발광 파장을 갖는 광을 방출하고, 이때 하기 두 조건:
    (i) 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도가 -5.1 eV 이하의 에너지 준위를 갖는 것; 및
    (ii) 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도와 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도 사이의 에너지 차이가 0.3 eV 미만인 것
    중 적어도 하나가 적용되는 것인 유기 발광 디바이스:
    [화학식 I]
    상기 화학식에서 고리 A는 하기 화학식 II의 구조에 융합되고,
    [화학식 II]
    상기 화학식에서 각각의 Ar1, Ar2 및 Ar3은 독립적으로 치환되거나 비치환된 6원 방향족 고리이다.
  16. 애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 제1항의 조성물을 포함하는 발광층
    을 포함하는 유기 발광 디바이스를 포함하는 소비자 제품.
  17. 실온에서 OLED 디바이스의 발광층 중의 호스트로서 작용할 수 있는 제1 화합물; 및
    하기 화학식 III의 리간드 LA를 포함하는 제2 화합물
    을 포함하는 조성물로서, 하기 두 조건:
    (i) 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도가 -5.1 eV 이하의 에너지 준위를 갖는 것; 및
    (ii) 제1 화합물의 최고 점유 분자 궤도와 제2 화합물의 최고 점유 분자 궤도 사이의 에너지 차이가 0.3 eV 미만인 것
    중 적어도 하나가 적용되는 조성물:
    Figure 112021105215416-pat00098
    [화학식 III]
    상기 화학식에서,
    고리 A는 5원 또는 6원의 탄소환 또는 복소환 고리이고;
    R은 고리 B에 융합되는 고리를 형성하도록 함께 연결되는 두 인접 치환기를 나타내며, R은 화학식 IV:
    Figure 112021105215416-pat00099
    또는 화학식 V:
    Figure 112021105215416-pat00100
    의 구조를 갖고, 여기서 파선은 고리 B에 대한 결합을 나타내며;
    RA 및 RB는 각각 독립적으로 비치환 내지 치환기가 부착되는 고리 탄소 상의 최대 가능한 수의 치환을 나타내고;
    RA 및 RB는 각각 독립적으로 수소이거나, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이며;
    A1, A2, A3 및 A4는 각각 독립적으로 CRC 또는 N이고;
    Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 독립적으로 C 또는 N이며;
    Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 적어도 2개의 인접한 것들은 C이고 R에 융합하며;
    R이 화학식 V인 경우, A1, A2, A3, A4, Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 적어도 하나는 N이고;
    Y는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    RC, R13, R14, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    임의의 두 인접 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성하며;
    리간드 LA는 금속 M에 배위 결합되고;
    M은 Ir 또는 Pt이며;
    리간드 LA는 임의로 다른 리간드와 결합되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 구성하고;
    M은 임의로 다른 리간드와 배위 결합된다.
  18. 제17항에 있어서, R13 및 R14 중 적어도 하나는 알킬, 시클로알킬, 부분 불소화된 알킬, 부분 불소화된 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 화학 기를 포함하는 것인 조성물.
  19. 캐소드;
    애노드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 제17항의 조성물을 포함하는 발광층
    을 포함하는 유기 발광 디바이스.
  20. 애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 제17항에 따른 조성물을 포함하는 발광층
    을 포함하는 유기 발광 디바이스를 포함하는 소비자 제품.
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