KR20230083321A - 트라이아진 화합물, 유기전계발광소자용 재료, 유기전계발광소자용 전자수송재료 및 유기전계발광소자 - Google Patents

트라이아진 화합물, 유기전계발광소자용 재료, 유기전계발광소자용 전자수송재료 및 유기전계발광소자 Download PDF

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카나 오이케
후미나리 우에하라
카즈키 핫토리
야스히로 타카하시
토모히로 쇼노
나오키 우치다
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토소가부시키가이샤
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Abstract

구동전압 및 내구성이 우수한 유기전계발광소자의 제작에 이바지하는 트라이아진 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 하기 식 (1)로 표시되는 트라이아진 화합물. 식 (1) 중, A, B는 탄소수 6 내지 20의 아릴기를 나타낸다. L은 페닐기, 나프틸기를 나타낸다. n은 0 또는 1이다. C는 하기 X, Y, Z 중 어느 하나의 기를 나타낸다. Ar1, Ar2는 방향족 탄화수소기 또는 피리딜기를 나타낸다.
Figure pct00086

Description

트라이아진 화합물, 유기전계발광소자용 재료, 유기전계발광소자용 전자수송재료 및 유기전계발광소자
본 발명은 트라이아진 화합물, 유기전계발광소자용 재료, 유기전계발광소자용 전자수송재료 및 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자는, 소형 디스플레이뿐만 아니라 대형 텔레비전이나 조명 등의 용도에 이용되고 있고, 그 개발이 정력적으로 행해지고 있다.
JP 2019-512499 A JP 2018-95562 A WO 2015/111848 A1
최근의 유기전계발광소자에 대한 시장으로부터의 요구는 점점 높아져, 전류효율특성, 구동전압특성, 장수명특성의 어느 것에 있어서도 우수한 재료가 요구되고 있다.
여기서, 특허문헌 1은 2,4,6번 위치가 다른 치환기로 치환된 트라이아진 화합물을, 특허문헌 2는 1,2-페닐렌 부위를 가진 트라이아진 화합물을, 특허문헌 3은 2번 위치가 페닐기로 치환된 아진화합물을 각각 개시하고 있다.
그러나, 특허문헌 1 내지 3에서 개시된 화합물을 전자수송층에 이용한 유기전계발광소자는, 구동전압 및 구동 수명의 특성이 충분하지 않고, 새로운 개선이 요구되고 있다.
본 발명의 일 양상은, 구동전압이 낮고, 우수한 내구성을 갖는 유기전계발광소자의 제작에 이바지하는 트라이아진 화합물, 유기전계발광소자용 재료 및 유기전계발광소자용 전자수송재료를 제공하는 것을 목적으로 하고 있다.
또한, 본 발명의 다른 양상은, 구동전압이 낮고, 우수한 내구성을 갖는 유기전계발광소자를 제공하는 것을 목적으로 하고 있다.
본 발명의 일 양상에 따르면, 식 (1)로 표시되는 트라이아진 화합물이 제공된다:
하기 식 (1)로 표시되는 트라이아진 화합물:
Figure pct00001
식 (1) 중,
A, B는 탄소수 6 내지 20의 아릴기를 나타낸다.
L은 페닐기, 나프틸기를 나타낸다. n은 0 또는 1이다.
C는 하기 X, Y, Z 중 어느 하나의 기를 나타낸다.
Figure pct00002
Ar1, Ar2는 방향족 탄화수소기 또는 피리딜기를 나타낸다.
본 발명의 일 양상에 따르면, 식 (1)로 표시되는 트라이아진 화합물에는, 하기 식 X(1), 식 Y(1) 및 식 Z(1)로 표시되는 트라이아진 화합물이 포함된다.
A, B, L, n, Ar1, Ar2는 식 X(1), 식 Y(1) 및 식 Z(1)로 표시되는 트라이아진 화합물로 각각 정해진다.
본 발명의 일 양상에 따르면, 하기 식 X(1)로 표시되는 트라이아진 화합물이 제공된다:
Figure pct00003
식 X(1)의 경우,
A는 하기 식 X(A-1) 내지 X(A-9)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고:
Figure pct00004
B는 하기 식 X(B-1) 내지 X(B-15)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고:
Figure pct00005
Ar1은,
탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는
메틸기 혹은 페닐기로 치환되어 있어도 되는, 피리딜기를 나타내고,
Ar2는,
탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는
메틸기 혹은 페닐기로 치환되어 있어도 되는, 피리딜기를 나타낸다.
본 발명의 다른 일 양상에 따르면, 하기 식 Y(1)로 표시되는 트라이아진 화합물이 제공된다:
Figure pct00006
식 Y(1)의 경우,
A는 탄소수 6 내지 20의 아릴기를 나타내고;
B는,
탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는
산소 혹은 황원자를 갖는 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴기를 나타내고;
Ar1 내지 Ar2는, 각각 독립적으로,
탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는 탄소수 6 내지 26의 아릴기 또는
메틸기 혹은 페닐기로 치환되어 있어도 되는, 피리디닐기를 나타내고;
n은 0 내지 1의 정수를 나타내고;
L은 하기 식 Y(2-1) 내지 Y(2-5)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타낸다.
Figure pct00007
본 발명의 다른 일 양상에 따르면, 하기 식 Z(1)로 표시되는 트라이아진 화합물이 제공된다:
Figure pct00008
식 Z(1)의 경우,
A는 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기, 바이페닐릴기 또는 나프틸기를 나타내고;
B는 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기, 바이페닐릴기 또는 나프틸기를 나타내고;
Ar1은 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기 또는 나프틸기를 나타내고;
Ar2는 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기 또는 나프틸기를 나타낸다.
본 발명의 다른 양상에 따르면, 상기 트라이아진 화합물을 포함하는 유기전계발광소자용 재료가 제공된다.
본 발명의 다른 양상에 따르면, 상기 트라이아진 화합물을 포함하는 유기전계발광소자용 전자수송재료가 제공된다.
본 발명의 다른 양상에 따르면, 상기 트라이아진 화합물을 포함하는 유기전계발광소자가 제공된다.
본 발명의 일 양상에 따르면, 구동전압이 낮고, 우수한 내구성을 갖는 유기전계발광소자의 제작에 이바지하는 트라이아진 화합물, 유기전계발광소자용 재료 및 유기전계발광소자용 전자수송재료를 제공할 수 있다.
본 발명의 다른 양상에 따르면, 구동전압이 낮고, 우수한 내구성을 갖는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물을 포함하는 유기전계발광소자의 적층구성의 일례를 나타내는 개략단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물을 포함하는 유기전계발광소자의 적층구성의 일례(소자 실시예-1 등)를 나타내는 개략단면도이다.
이하, 본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물에 대해서 상세히 설명한다.
<트라이아진 화합물>
본 발명의 일 양상에 따르면, 식 (1)로 표시되는 트라이아진 화합물이 제공된다:
하기 식 (1)로 표시되는 트라이아진 화합물:
Figure pct00009
식 (1) 중,
A, B는 탄소수 6 내지 20의 아릴기를 나타낸다.
L은 페닐기, 나프틸기를 나타낸다.
n은 0 또는 1이다.
C는 하기 X, Y, Z 중 어느 하나의 기를 나타낸다.
Figure pct00010
Ar1, Ar2는 방향족 탄화수소기 또는 피리딜기를 나타낸다.
식 (1)로 표시되는 트라이아진 화합물은, 하기 식 X(1), 식 Y(1) 및 식 Z(1)로 표시되는 양상의 경우를 포함하는 트라이아진 화합물이다.
이하, 식 X(1), 식 Y(1) 및 식 Z(1)로 표시되는 양상에 대해서 설명한다.
<트라이아진 화합물 X(1)>
본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물은, 하기 식 X(1)로 표시된다:
Figure pct00011
식 X(1)의 경우,
A는 하기 식 X(A-1) 내지 X(A-9)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고:
Figure pct00012
B는 하기 식 X(B-1) 내지 X(B-15)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고:
Figure pct00013
Ar1은,
탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는
메틸기 혹은 페닐기로 치환되어 있어도 되는, 피리딜기를 나타내고,
Ar2는,
탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는
메틸기 혹은 페닐기로 치환되어 있어도 되는, 피리딜기를 나타낸다.
[A, B, Ar1, Ar2의 바람직한 조합에 대해서]
식 X(1)로 표시되는 트라이아진 화합물에 있어서, 바람직한 A, B, Ar1, Ar2의 조합인 제1 내지 제8 양상은 이하와 같다.
· 제1 양상
A가 식 X(A-1) 내지 X(A-9)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고,
Ar1이 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내고,
Ar2가 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타낸다.
· 제2 양상
B가 식 X(B-1) 내지 X(B-4), (B-7) 내지 X(B-8) 및 (B-10) 내지 X(B-11)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타낸다.
· 제3 양상
A가 식 X(A-1) 내지 X(A-9)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고,
Ar1이 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내고,
Ar2가 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타낸다.
· 제4 양상
A가 식 X(A-1) 내지 X(A-4)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고,
B가 식 X(B-1) 내지 X(B-4), X(B-7) 내지 X(B-8) 및 X(B-10) 내지 X(B-11)로부터 선택되는 기를 나타내고,
Ar1이 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내고,
Ar2가 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타낸다.
· 제5 양상
Ar1이 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, 2-(1-나프탈레닐)페닐기, 3-(1-나프탈레닐)페닐기, 4-(1-나프탈레닐)페닐기, 2-(2-나프탈레닐)페닐기, 3-(2-나프탈레닐)페닐기, 4-(2-나프탈레닐)페닐기, 4-페닐나프탈렌-1-일기, 5-페닐나프탈렌-1-일기, 6-페닐나프탈렌-2-일기, 7-페닐나프탈렌-2-일기를 나타내고,
Ar2가 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, 2-(1-나프탈레닐)페닐기, 3-(1-나프탈레닐)페닐기, 4-(1-나프탈레닐)페닐기, 2-(2-나프탈레닐)페닐기, 3-(2-나프탈레닐)페닐기, 4-(2-나프탈레닐)페닐기, 4-페닐나프탈렌-1-일기, 5-페닐나프탈렌-1-일기, 6-페닐나프탈렌-2-일기, 7-페닐나프탈렌-2-일기를 나타낸다.
· 제6 양상
Ar1이 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기를 나타내고,
Ar2가 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기를 나타낸다.
· 제7 양상
A가 식 X(A-1) 내지 X(A-4)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고,
B가 식 X(B-1) 내지 X(B-4)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고,
Ar1이 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기를 나타내고,
Ar2가 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기를 나타낸다.
· 제8 양상
A가 식 X(A-1)로 표시되는 기이고,
B가 식 X(B-1)로 표시되는 기이고,
Ar1이 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기를 나타내고,
Ar2가 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기를 나타낸다.
이하, 식 X(1)로 표시되는 트라이아진 화합물을, 트라이아진 화합물 X(1)이라고 칭할 것도 있다.
트라이아진 화합물 X(1)에 있어서의 치환기의 정의, 및 그 바람직한 구체예는 각각 이하와 같다.
[A, B에 대해서]
식 X(1)의 경우,
A는 식 X(A-1) 내지 X(A-9)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고,
B는 하기 식 X(B-1) 내지 X(B-15)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타낸다:
Figure pct00014
Figure pct00015
A는, 식 X(A-1) 내지 X(A-9)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내지만, 식 X(A-1) 내지 X(A-4)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내는 것이 바람직하다.
B는, 식 X(B-1) 내지 X(B-15)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내지만, 식 X(B-1) 내지 X(B-4), X(B-7), X(B-8), X(B-10) 및 X(B-11)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식 X(B-1) 내지 X(B-4)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
A와 B의 조합은, B로 선택되는 기에 사이아노기를 함유하지 않을 경우, 예를 들어, X(A-1)로 표시되는 기와 X(B-1)로 표시되는 기의 조합과 같이, 동일한 기인 것이 바람직하다.
[Ar1, Ar2에 대해서]
Ar1은,
탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는
메틸기 혹은 페닐기로 치환되어 있어도 되는, 피리딜기를 나타내고,
Ar2는,
탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는
메틸기 혹은 페닐기로 치환되어 있어도 되는, 피리딜기를 나타낸다.
[0059]
Ar1 및 Ar2에 있어서의, 탄소수 6 내지 30의 아릴기에 대해서는, 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, 2-(1-나프탈레닐)페닐기, 3-(1-나프탈레닐)페닐기, 4-(1-나프탈레닐)페닐기, 2-(2-나프탈레닐)페닐기, 3-(2-나프탈레닐)페닐기, 4-(2-나프탈레닐)페닐기, 4-페닐나프탈렌-1-일기, 5-페닐나프탈렌-1-일기, 6-페닐나프탈렌-2-일기, 7-페닐나프탈렌-2-일기, 2-페난트레닐기, 3-페난트레닐기, 9-페난트레닐기, 9-안트라세닐기, p-터페닐기 또는 2-트라이페닐레닐기를 바람직한 예로서 들 수 있다.
이들 기는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 치환되어 있어도 되지만, 무치환의 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기인 것이 보다 바람직하며, 페닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기 또는 4-바이페닐릴기인 것이 특히 바람직하다.
[트라이아진 화합물 X(1)의 구체예]
식 X(1)로 표시되는 본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물 중, 특히 바람직한 화합물의 구체예로서는, 다음 X(1-1)로부터 X(1-80)을 들 수 있지만, 본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물은 이들로 한정되는 것은 아니다.
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
<트라이아진 화합물 Y(1)>
본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물 Y(1)은 하기 식 Y(1)로 표시된다:
Figure pct00028
식 Y(1)의 경우,
L은 하기 식 Y(2-1) 내지 Y(2-5)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타낸다:
Figure pct00029
.
식 Y(A-1) 내지 Y(A-10)으로부터 선택되는 어느 1개의 기인 것이 가장 바람직하다:
Figure pct00030
.
식 Y(B-1) 내지 Y(B-28)로부터 선택되는 어느 1개의 기인 것이 가장 바람직하다:
Figure pct00031
Figure pct00032
.
[L에 대해서]
L은 하기 식 Y(2-1) 내지 Y(2-5)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타낸다:
Figure pct00033
.
[트라이아진 화합물 Y(1)의 구체예]
식 Y(1)로 표시되는 본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물 중, 특히 바람직한 화합물의 구체예로서는, 다음 Y(1-1)로부터 Y(1-179)를 들 수 있지만, 본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물은 이들로 한정되는 것은 아니다:
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
.
<트라이아진 화합물 Z(1)>
본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물은, 식 Z(1)로 표시된다:
Figure pct00051
식 Z(1)의 경우,
A는 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기, 바이페닐릴기 또는 나프틸기를 나타내고;
B는 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기, 바이페닐릴기 또는 나프틸기를 나타내고;
Ar1은 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기 또는 나프틸기를 나타내고;
Ar2는 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기 또는 나프틸기를 나타낸다.
[A에 대해서]
A는 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 기로 치환되어 있어도 되는, 페닐기, 바이페닐릴기, 나프틸기를 나타낸다. 식 Z(1)로 표시되는 트라이아진 화합물(이하, 단지 트라이아진 화합물 Z(1)이라고도 칭함)의 합성이 용이한 점에서, A는 무치환의 페닐기, 바이페닐릴기 또는 나프틸기인 것이 바람직하며, 무치환의 페닐기 또는 바이페닐릴기인 것이 보다 바람직하다.
[B에 대해서]
B는 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 기로 치환되어 있어도 되는, 페닐기, 바이페닐릴기, 나프틸기를 나타낸다. 트라이아진 화합물 Z(1)의 합성이 용이한 점에서, B는 무치환의 페닐기, 바이페닐릴기 또는 나프틸기인 것이 바람직하며, 무치환의 페닐기 또는 바이페닐릴기인 것이 보다 바람직하다.
[Ar1에 대해서]
Ar1은, 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기 또는 나프틸기를 나타낸다. 트라이아진 화합물 Z(1)의 합성이 용이한 점에서, Ar1은, 무치환의 페닐기 또는 나프틸기인 것이 바람직하며, 무치환의 페닐기인 것이 보다 바람직하다.
[Ar2에 대해서]
Ar2는 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기 또는 나프틸기를 나타낸다. 트라이아진 화합물 Z(1)의 합성이 용이한 점에서, Ar2는, 무치환의 페닐기 또는 나프틸기인 것이 바람직하다.
[트라이아진 화합물 Z(1)의 구체예]
식 Z(1)로 표시되는 본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물 중, 특히 바람직한 화합물의 구체예로서는, 다음 식 Z(1-1)로부터 Z(1-95)로 표시되는 화합물을 들 수 있지만, 본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물은 이들로 한정되는 것은 아니다:
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
.
이하, 트라이아진 화합물(1)의 용도에 대해서 설명한다.
<유기전계발광소자용 재료, 유기전계발광소자용 전자수송재료>
트라이아진 화합물(1)은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어, 유기전계발광소자용 재료로서 이용할 수 있다. 또한, 트라이아진 화합물(1)은, 예를 들어, 유기전계발광소자용 전자수송재료로서 이용할 수 있다.
즉, 본 발명의 일 양상에 따른 유기전계발광소자용 재료는, 트라이아진 화합물(1)을 포함한다. 또한, 본 발명의 일 양상에 따른 유기전계발광소자용 전자수송재료는, 트라이아진 화합물(1)을 포함한다. 트라이아진 화합물(1)을 포함하는 유기전계발광소자용 재료 및 유기전계발광소자용 전자수송재료는, 구동전압특성 및 전류효율에 우수한 유기전계발광소자의 제작에 이바지하는 것이다.
<유기전계발광소자>
본 발명의 일 양상에 따른 유기전계발광소자는 트라이아진 화합물(1)을 포함한다.
유기전계발광소자의 구성에 대해서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어, 이하에 나타내는 (i) 내지 (vi)의 구성을 들 수 있다:
(i): 양극/발광층/음극
(ii): 양극/정공수송층/발광층/음극
(iii): 양극/발광층/전자수송층/음극
(iv): 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(v): 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(vi): 양극/정공주입층/전하발생층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극.
이하, 본 발명의 일 양상에 따른 유기전계발광소자를, 상기(vi)의 구성을 예에 들어, 도 1을 참조하면서 보다 상세히 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물을 포함하는 유기전계발광소자의 적층구성의 일례를 나타내는 개략단면도이다.
또, 도 1에 나타낸 유기 일렉트로루미네슨스(electroluminescence) 소자는, 소위 배면 발광(bottom emission)형의 소자 구성을 갖는 것이지만, 본 발명의 일 양상에 따른 유기 일렉트로루미네슨스 소자는 배면 발광형의 소자 구성으로 한정되는 것은 아니다. 즉, 본 발명의 일 양상에 따른 유기 일렉트로루미네슨스 소자는, 전면 발광(top emission)형의 소자 구성이어도 되고, 그 밖의 공지의 소자 구성이어도 된다.
유기전계발광소자(100)는, 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 전하발생층(4), 정공수송층(5), 발광층(6), 전자수송층(7) 및 음극(8)을 이 순서로 구비한다. 단, 이들 층 중 일부의 층이 생략되어 있어도 되고, 또한 반대로 다른 층이 추가되어 있어도 된다. 예를 들면, 전자수송층(7)과 음극(8) 사이에 전자주입층이 형성되어 있어도 되고, 전하발생층(4)이 생략되고, 정공주입층(3) 상에 정공수송층(5)이 직접 형성되어 있어도 된다.
또한, 예를 들면 전자주입층의 기능과 전자수송층의 기능을 단일의 층에 겸비하는 전자주입·수송층과 같은, 복수의 층이 갖는 기능을 겸비한 단일의 층을, 해당 복수의 층 대신에 구비한 구성이어도 된다. 또한, 예를 들면 단층의 정공수송층(5), 단층의 전자수송층(7)이 각각 복수층으로 이루어져 있어도 된다.
[식 (1)로 표시되는 트라이아진 화합물을 포함하는 층]
유기전계발광소자는, 발광층 및 해당 발광층과 음극 사이의 층으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1층 이상에 상기 식 (1)로 표시되는 트라이아진 화합물을 포함한다. 따라서, 도 1에 나타낸 구성예에 있어서 유기전계발광소자(100)는, 발광층(6) 및 전자수송층(7)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 층에 트라이아진 화합물(1)을 포함한다.
특히, 전자수송층(7)이 트라이아진 화합물(1)을 포함하는 것이 바람직하다. 또, 트라이아진 화합물(1)은, 유기전계발광소자가 구비하는 복수의 층에 포함되어 있어도 되고, 전자수송층과 음극 사이에 전자주입층이 형성되어 있을 경우, 전자주입층이 트라이아진 화합물(1)을 포함하고 있어도 된다.
또, 이하에 있어서는, 전자수송층(7)이 트라이아진 화합물(1)을 포함하는 유기전계발광소자(100)에 대해서 설명한다.
[기판(1)]
기판으로서는 특별히 한정은 없고, 예를 들면 유리판, 석영판, 플라스틱판 등을 들 수 있다. 또한, 기판(1) 측에서부터 발광이 취출되는 구성의 경우, 기판(1)은 광의 파장에 대해서 투명하다.
광투과성을 갖는 플라스틱 필름으로서는, 예를 들면 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리에터설폰(PES), 폴리에터이미드, 폴리에터에터케톤, 폴리페닐렌설파이드, 폴리아릴레이트, 폴리이미드, 폴리카보네이트(PC), 셀룰로스트라이아세테이트(TAC), 셀룰로스아세테이트프로피오네이트(CAP) 등으로 이루어진 필름 등을 들 수 있다.
[양극(2)]
기판(1) 상(정공주입층(3) 측)에는 양극(2)이 형성되어 있다. 발광이 양극을 통과해서 취출되는 구성의 유기 전계발광소자의 경우, 양극은 해당 발광을 통과시키거나 또는 실질적으로 통과시키는 재료로 형성된다.
양극에 이용되는 투명재료로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어, 인듐-주석 산화물(Indium Tin Oxide: ITO), 인듐-아연산화물(Indium Zinc Oxide: IZO), 산화주석, 알루미늄·도핑형 산화주석, 마그네슘-인듐 산화물, 니켈-텅스텐 산화물, 그 밖의 금속 산화물, 질화갈륨 등의 금속 질화물, 셀렌화아연 등의 금속 셀렌화물 및 황화아연 등의 금속황화물 등을 들 수 있다.
또한, 음극측만으로부터 광을 취출하는 구성의 유기전계발광소자의 경우, 양극의 투과 특성은 중요하지 않다. 따라서, 이 경우의 양극에 이용되는 재료의 일례로서는, 금, 이리듐, 몰리브덴, 팔라듐, 백금 등을 들 수 있다.
양극 상에는, 버퍼층(전극계면층)을 형성해도 된다.
[정공주입층(3), 정공수송층(5)]
양극(2)과 후술하는 발광층(6) 사이에는, 양극(2) 측에서부터, 정공주입층(3), 후술하는 전하발생층(4), 정공수송층(5)이 이 순서로 형성되어 있다.
정공주입층, 정공수송층은, 양극으로부터 주입된 정공을 발광층에 전달하는 기능을 갖고, 이 정공주입층, 정공수송층을 양극과 발광층 사이에 개재시킴으로써, 보다 낮은 전계에서 많은 정공이 발광층에 주입된다.
또한, 정공주입층, 정공수송층은, 전자 장벽성의 층으로서도 기능한다. 즉, 음극으로부터 주입되어, 전자주입층 및/또는 전자수송층으로부터 발광층에 수송된 전자는, 발광층과 정공주입층 및/또는 정공수송층의 계면에 존재하는 전자의 장벽에 의해, 정공주입층 및/또는 정공수송층에 누설되는 것이 억제된다. 그 결과, 해당 전자가 발광층 내의 계면에 누적되어, 전류효율이 향상되는 등의 효과를 초래하고, 발광 성능이 우수한 유기 전계발광소자가 얻어진다.
정공주입층, 정공수송층의 재료로서는, 정공주입성, 정공수송성, 전자장벽성 중 적어도 어느 하나를 갖는 것이다. 정공주입층, 정공수송층의 재료는, 유기물, 무기물 중 어느 것이어도 된다.
정공주입층, 정공수송층의 재료의 구체예로서는, 트라이아졸 유도체, 옥사다이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌다이아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스타이릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 아닐린계 공중합체, 도전성 고분자 올리고머(특히 티오펜올리고머), 포르피린 화합물, 방향족 제3급 아민 화합물, 스타이릴아민 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 포르피린 화합물, 방향족 제3급 아민 화합물, 스타이릴아민 화합물이 바람직하며, 특히 방향족 제3급 아민 화합물이 바람직하다.
방향족 제3급 아민 화합물 및 스타이릴아민 화합물의 구체예로서는, N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-다이아미노페닐, N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(TPD), 2,2-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)프로판, 1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥산, N,N,N',N'-테트라-p-톨릴-4,4'-다이아미노바이페닐, 1,1-비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)-4-페닐사이클로헥산, 비스(4-다이메틸 아미노-2-메틸페닐)페닐메탄, 비스(4-다이-p-톨릴아미노페닐)페닐메탄, N,N'-다이페닐-N,N'-다이(4-메톡시페닐)-4,4'-다이아미노바이페닐, N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-다이아미노다이페닐에터, 4,4'-비스(다이페닐아미노)쿼드릴페닐, N,N,N-트라이(p-톨릴)아민, 4-(다이-p-톨릴아미노)-4'-[4-(다이-p-톨릴아미노)스타이릴]스틸벤, 4-N,N-다이페닐아미노-(2-다이페닐 비닐)벤젠, 3-메톡시-4'-N,N-다이페닐아미노스틸벤젠, N-페닐카바졸, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(NPD), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트라이페닐아민(MTDATA) 등을 들 수 있다.
또한, p형-Si, p형-SiC 등의 무기 화합물도 정공주입층의 재료, 정공수송층의 재료의 일례로서 들 수 있다.
정공주입층, 정공수송층은, 1종 또는 2종 이상의 재료로 이루어진 단층 구조이어도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수층으로 이루어진 적층구조이어도 된다.
[전하발생층(4)]
정공주입층(3)과 정공수송층(5) 사이에는, 전하발생층(4)이 형성되어 있어도 된다.
전하발생층의 재료로서는, 특별히 제한은 없지만, 예를 들어, 다이피라지노[2,3-f:2',3'-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카보나이트릴(HAT-CN)을 들 수 있다.
전하발생층은, 1종 또는 2종 이상의 재료로 이루어진 단층 구조이어도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수층으로 이루어진 적층구조이어도 된다.
[발광층(6)]
정공수송층(5)과 후술하는 전자수송층(7) 사이에는 발광층(6)이 형성되어 있다. 발광층의 재료로서는, 인광발광 재료, 형광발광 재료, 열활성화 지연 형광발광 재료를 들 수 있다. 발광층에서는 전자·정공쌍이 재결합되고, 그 결과로서 발광이 일어난다.
발광층은, 단일의 저분자 재료 또는 단일의 폴리머 재료로 이루어져 있어도 되지만, 보다 일반적으로는, 게스트 화합물로 도핑된 호스트 재료로 이루어져 있다. 발광은 주로 도펀트로부터 일어나고, 임의의 색을 지닐 수 있다.
호스트 재료로서는, 예를 들어, 바이페닐기, 플루오레닐기, 트라이페닐실릴기, 카바졸기, 피레닐기, 안트릴기를 갖는 화합물을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, DPVBi(4,4'-비스(2,2-다이페닐 비닐)-1,1'-바이페닐), BCzVBi(4,4'-비스(9-에틸-3-카바조비닐렌)1,1'-바이페닐), TBADN(2-tert-뷰틸-9,10-다이(2-나프틸)안트라센), ADN(9,10-다이(2-나프틸)안트라센), CBP(4,4'-비스(카바졸-9-일)바이페닐), CDBP(4,4'-비스(카바졸-9-일)-2,2'-다이메틸바이페닐), 2-(9-페닐카바졸-3-일)-9-[4-(4-페닐페닐퀴나졸린-2-일)카바졸, 9,10-비스(바이페닐)안트라센 등을 들 수 있다.
형광 도펀트로서는, 예를 들어, 안트라센, 피렌, 테트라센, 잔텐, 페릴렌, 루브렌, 쿠마린, 로다민, 퀴나크리돈, 다이사이아노메틸렌피란 화합물, 티오피란 화합물, 폴리메틴 화합물, 피릴륨, 티아피릴륨 화합물, 플루오렌 유도체, 페리프란텐 유도체, 인데노페릴렌 유도체, 비스(아지닐)아민 붕소화합물, 비스(아지닐)메탄 화합물, 카보스타이릴 화합물 등을 들 수 있다. 형광 도펀트는 이들로부터 선택되는 2종 이상을 조합시킨 것이어도 된다.
인광 도펀트로서는, 예를 들어, 이리듐, 백금, 팔라듐, 오스뮴 등의 전이금속의 유기금속착체를 들 수 있다.
형광 도펀트, 인광 도펀트의 구체예로서는, Alq3(트리스(8-하이드록시 퀴놀린)알루미늄), DPAVBi(4,4'-비스[4-(다이-p-톨릴아미노)스타이릴]바이페닐), 페릴렌, 비스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린](아세틸아세토나토)이리듐(III), Ir(PPy)3(트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)) 및 FIrPic(비스(3,5-다이플루오로-2-(2-피리딜)페닐-(2-카복시피리딜)이리듐(III))) 등을 들 수 있다.
[0139]
또한, 발광 재료는 발광층에만 함유되는 것으로 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 발광 재료는, 발광층에 인접한 층(정공수송층(5) 또는 전자수송층(7))이 함유하고 있어도 된다. 이것에 의해서 더욱 유기 전계발광소자의 전류효율을 향상시킬 수 있다.
발광층은, 1종 또는 2종 이상의 재료로 이루어진 단층 구조이어도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수층으로 이루어진 적층구조이어도 된다.
[전자수송층(7)]
발광층(6)과 후술하는 음극(8) 사이에는 전자수송층(7)이 형성되어 있다.
전자수송층은 음극으로부터 주입된 전자를 발광층에 전달하는 기능을 갖는다. 전자수송층을 음극과 발광층 사이에 개재시킴으로써, 전자가 보다 낮은 전계에서 발광층에 주입된다.
전자수송층은, 전술한 바와 같이, 상기 식 (1)로 표시되는 트라이아진 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 전자수송층은, 트라이아진 화합물(1)에 부가해서 더욱 종래 공지의 전자수송 재료를 포함하고 있어도 된다. 종래 공지의 전자수송 재료로서는, 예를 들어, 8-하이드록시퀴놀리나토리튬(Liq), 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)-1-나프톨라토알루미늄, 또는 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)-2-나프톨라토갈륨, 2-[3-(9-페난트레닐)-5-(3-피리지닐)페닐]-4,6-다이페닐-1,3,5-트라이아진, 및 2-(4''-다이-2-피리지닐[1,1':3',1''-터페닐]-5-일)-4,6-다이페닐-1,3,5-트라이아진, BCP(2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린), Bphen(4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린), BAlq(비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)-4-(페닐페놀라토)알루미늄) 및 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨) 등을 들 수 있다.
전자수송층은, 1종 또는 2종 이상의 재료로 이루어지는 단층 구조이어도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수층으로 이루어지는 적층구조이어도 된다.
전자수송층이, 발광층 측을 제1 전자수송층, 음극 측을 제2 전자수송층으로 하는 2층 구조일 경우, 제2 전자수송층이 트라이아진 화합물(1)을 포함하는 것이 바람직하다.
[음극(8)]
전자수송층(7) 상에는 음극(8)이 형성되어 있다.
양극을 통과한 발광만이 취출되는 구성의 유기 일렉트로루미네슨스 소자의 경우, 음극은 임의의 도전성 재료로 형성할 수 있다.
음극의 재료로서는, 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘/구리 혼합물, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화 알루미늄(Al2O3) 혼합물, 인듐, 리튬/알루미늄 혼합물, 희토류금속 등을 들 수 있다.
음극 상(전자수송층 측)에는, 버퍼층(전극계면층)을 형성해도 된다.
[각 층의 형성 방법]
이상 설명한 전극(양극, 음극)을 제외한 각 층은, 각각의 층의 재료(필요에 따라서 결착 수지 등의 재료, 용제와 함께)를, 예를 들면, 진공증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett method)법 등의 공지의 방법에 의해서 박막화함으로써, 형성할 수 있다.
이와 같이 해서 형성된 각 층의 막 두께에 대해서는 특별히 제한은 없고, 상황에 따라서 적당히 선택할 수 있지만, 통상은 5㎚ 내지 5㎛의 범위이다.
양극 및 음극은, 전극재료를 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해서 박막화함으로써, 형성할 수 있다. 증착이나 스퍼터링 시에 소망의 형상의 마스크를 개재해서 패턴을 형성해도 되고, 증착이나 스퍼터링 등에 의해 박막을 형성한 후, 포토리소그래피에 의해 소망의 형상의 패턴을 형성해도 된다.
양극 및 음극의 막 두께는, 1㎛ 이하인 것이 바람직하고, 10㎚ 이상 200㎚ 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 일 양상에 따른 유기 전계발광소자는, 조명용이나 노광 광원과 같은 일종의 램프로서 사용해도 되고, 화상을 투영하는 유형의 프로젝션 장치나, 정지 화상이나 동화상을 직접 시인하는 유형의 표시장치(디스플레이)로서 사용해도 된다. 동화상 재생용의 표시장치로서 사용할 경우의 구동 방식은 단순 매트릭스(수동 매트릭스)방식이어도 능동 매트릭스 방식이어도 어느 쪽이어도 된다. 또한, 다른 발광색을 갖는 본 양상의 유기 전계발광소자를 2종 이상 사용함으로써, 풀 컬러 표시장치를 제작하는 것이 가능하다.
또, 본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물(1)은, 기지의 반응(예를 들어, 스즈키-미야우라 크로스커플링 반응 등)을 적절하게 조합시킴으로써 합성 가능하다.
[실시예]
이하, 본 발명을 실시예에 의거해서 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 하등 한정해서 해석되는 것은 아니다.
1H-NMR 측정은, Gemini200(배리안사 제품)을 이용해서 행하였다.
FDMS 측정은 히타치제작소(日立製作所) 제품인 M-80B를 이용해서 행하였다.
유리전이온도측정은 DSC7020(히타치하이테크사이언스사 제품)을 이용해서 행하였다.
DSC측정은, 참조(reference)는 산화알루미늄(Al2O3)을 사용하고, 시료는 10㎎으로 측정을 행하였다.
측정 전처리로서, 30℃로부터 융점 이상의 온도까지 10℃/분의 속도로 승온시키고, 시료를 융해시킨 후, 드라이아이스에 시료를 접촉시켜서 급랭을 행하였다. 계속해서, 전처리한 시료를 30℃로부터 10℃/분의 속도로 승온시키고, 유리전이온도를 측정하였다.
유기전계발광소자의 발광 특성은, 실온하(23℃ 50%RH), 제작한 소자에 직류 전류를 인가하고, 휘도계(제품명: BM-9, 탑콘테크노하우스사 제품)를 이용해서 평가하였다.
<트라이아진 화합물 X(1)>
X합성 실시예-1 화합물 X(1-2)의 합성
Figure pct00058
질소 기류하, 1-클로로-2,5-다이(나프탈렌-2-일)벤젠(5.0g, 13.7m㏖), 비스(피나콜라토)다이보론(5.2g, 20.6m㏖), PdCl2[(Pcy3)]2(202mg, 0.27m㏖) 및 아세트산칼륨(4.0,41.1m㏖)이 들어간 플라스크에, 1,4-다이옥산(69㎖)을 첨가하여, 100℃에서 21시간 교반하였다. 실온까지 방랭시키고, 흡인 여과로 반응액으로부터 고체를 채취하여, 1,4-다이옥산으로 세정하였다. 얻어진 고체를 메탄올(100㎖) 용액으로부터 재결정시킴으로써, 2-[2,5-다이(나프탈렌-2-일)페닐]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란의 고체(수량 5.1g)를 얻었다.
질소 기류하, 2-클로로-4,6-다이(바이페닐-4-일)-1,3,5-트라이아진(4.0g, 9.5m㏖), 2-[2,5-다이(나프탈렌-2-일)페닐]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란(4.8g, 10.5m㏖) 및 Pd(PPh3)4(220㎎, 0.19m㏖)가 들어간 플라스크에, 테트라하이드로퓨란(191㎖)을 첨가하였다. 또한, 2M의 인산칼륨 수용액(14ml,28.6m㏖)을 첨가하고, 70℃에서 22시간 교반하였다. 실온까지 방랭시키고, 석출한 고체를 흡인 여과로 채취하고, 얻어진 고체를 물, 아세톤으로 세정하였다. 얻어진 고체를 톨루엔(2000㎖)에 용해시켜, 활성탄(1.2g)을 첨가해서 100℃에서 1시간 가열 교반하였다. 셀라이트를 깐 키리야마 깔때기(Kiriyama funnel)로 흡인 여과함으로써 활성탄을 분별여과하고, 여과액으로부터 재결정시킴으로써, 화합물 X(1-2)의 백색 고체(수량4.5g)를 얻었다. 유리전이온도는 116℃였다.
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 8.85(m, 1H), 8.26(m, 5H), 7.90-8.10(m, 7H), 7.72-7.86(m, 3H), 7.44-7.65(m, 16H), 7.39(m, 3H).
X합성 실시예-2 화합물 X(1-4)의 합성
Figure pct00059
질소 기류하, 2-클로로-4,6-다이(바이페닐-4-일)-1,3,5-트라이아진(2.3g, 5.5m㏖), 2-[4-(9-페난트레닐)[1,1'-바이페닐]-2-일]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란(3.0g, 6.57m㏖) 및 Pd(PPh3)4(127mg, 0.11m㏖)가 들어간 플라스크에, 테트라하이드로퓨란(110㎖)을 첨가하였다. 또한, 2M의 인산칼륨 수용액(8ml,16.4m㏖)을 첨가하고, 70℃에서 20시간 교반하였다. 실온까지 방랭시키고, 물 및 톨루엔을 첨가하여 분액시켰다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 물을 첨가하여 석출된 고체를 흡인 여과로 채취하고, 얻어진 고체를 물, 아세톤으로 세정하였다. 얻어진 고체를 톨루엔(250㎖)에 용해시켜, 활성탄(0.4g)을 첨가해서 100℃에서 1시간 가열 교반하였다. 셀라이트를 깐 키리야마 깔때기로 흡인 여과함으로써 활성탄을 분별여과하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 톨루엔/1-부탄올의 혼합 용액으로부터 재결정시킴으로써, 화합물 X(1-4)의 백색 고체(수량1.5g)를 얻었다. 유리전이온도는 137℃였다.
1H-NMR(CDCl3)δ (ppm): 8.84(d,1H), 8.78(d,1H), 8.56(m, 1H), 8.40(m, 4H), 8.10(d,1H), 7.98(d,1H), 7.87(s, 1H), 7.81(m, 1H), 7.58-7.73(m, 13H), 7.31-7.50(m, 11H).
X합성 실시예-3 화합물 X(1-5)의 합성
Figure pct00060
2-[4-(9-페난트레닐)[1,1'-바이페닐]-2-일]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란을, 2-[4-(나프탈렌-2-일)[1,1'-바이페닐]-2-일]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란으로 변경한 이외에는 X합성 실시예-2와 마찬가지의 실험 조작을 행하여, 화합물 X(1-5)의 백색 고체(수량2.5g)를 얻었다.
FDMS:663
X합성 실시예-4 화합물 X(1-75)의 합성
Figure pct00061
2-[4-(9-페난트레닐)[1,1'-바이페닐]-2-일]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란을, 2-[4-(나프탈렌-2-일)[1,1':4',1''-터페닐]-2'-일]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란으로 변경한 이외에는 X합성 실시예-2와 마찬가지의 실험 조작을 행하여, 화합물 X(1-75)의 백색 고체(수량1.4g)를 얻었다.
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 8.69(d, J=2.0Hz, 1H), 8.47-8.41(m, 5H), 8.03(d, J=9.2Hz, 1H), 7.96-7.88(m, 5H), 7.72(dd, J=3.6Hz, 3.6Hz, 2H), 7.69-7.61(m, 8H), 7.58-7.54(m, 2H), 7.52(brd, J=1.6Hz, 1H), 7.50-7.37(m, 12H).
X합성 실시예-5 화합물 X(1-80)의 합성
Figure pct00062
2-클로로-4,6-다이(바이페닐-4-일)-1,3,5-트라이아진을, 6-클로로-2-[(1,1'-바이페닐)-2-일]-4-[(1,1'-바이페닐)-4-일]-1,3,5-트라이아진으로 변경한 이외에는 X합성 실시예-2와 마찬가지의 실험 조작을 행하여, 화합물 X(1-80)의 백색 고체(수량3.0g)를 얻었다. 화합물 X(1-80)의 유리전이온도는 125℃였다.
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 8.86(d, J=9.2Hz, 1H), 8.81(d, J=8.0Hz, 1H), 7.98(brd, J=6.0Hz, 1H), 7.88(brd, J=8.0Hz, 1H), 7.84-7.79(m, 2H), 7.79(d, J=1.6Hz, 1H), 7.76-7.66(m, 5H), 7.63-7.57(m, 4H), 7.54-7.32 (m, 14H), 7.13(dd, J=8.0Hz, 1.2Hz, 2H), 6.81(brt, J=7.2Hz, 2H), 6.42(brt, J=7.6Hz, 1H).
<트라이아진 화합물 Y(1)>
Y합성 실시예-1 화합물 Y(1-96)의 합성
Figure pct00063
질소 기류하, 2,4-비스([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트라이아진(10.0g, 17.02m㏖), 2,3-다이클로로브로모벤젠(4.2g, 18.72m㏖) 및 Pd(PPh3)4(393mg, 0.34m㏖)가 들어간 플라스크에, 테트라하이드로퓨란(170㎖)을 첨가하였다. 또한, 2M의 인산칼륨 수용액(25.5㎖, 51.06m㏖)을 첨가하고, 70℃에서 24시간 교반하였다. 실온까지 방랭시키고, 석출한 고체를 흡인 여과로 채취하고, 물, 이어서 메탄올로 세정하였다. 얻어진 고체를 톨루엔에 용해시킨 후, 재결정시킴으로써, 2,4-비스([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(2',3'-다이클로로[1,1'-바이페닐]-4-일-1,3,5-트라이아진(수량 9.1g, 수율 88%)을 얻었다.
질소 기류하, 2,4-비스([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(2',3'-다이클로로[1,1'-바이페닐]-4-일-1,3,5-트라이아진(9.1g, 15.05m㏖), 페닐보론산(12.8g, 105.4m㏖), 아세트산팔라듐(68mg, 0.30m㏖) 및 2-다이사이클로헥실포스피노-2',4',6'-트라이아이소프로필바이페닐(X-Phos)(287mg, 0.60m㏖)이 들어간 플라스크에, 테트라하이드로퓨란(300㎖)을 첨가하였다. 또한, 2M의 인산칼륨 수용액(38ml, 75.3m㏖)을 첨가하고, 70℃에서 90시간 교반하였다. 실온까지 방랭시키고, 석출한 고체를 흡인 여과로 채취하고, 물, 에탄올로 세정하였다. 얻어진 고체를 톨루엔(1000㎖)에 용해시켜, 활성탄(1.2g)을 첨가해서 100℃에서 2시간 가열 교반하였다. 셀라이트를 깐 키리야마 깔때기로 흡인 여과함으로써 활성탄을 분별여과하고, 여과액을 감압 증류 제거하였다. 또한 톨루엔(800㎖) 용액으로부터 재결정시킴으로써, 화합물 Y(1-96)의 백색 고체(수량 6.9g, 수율 66%)를 얻었다. 유리전이온도는 158℃였다.
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 8.83(d, 4H), 8.62(d, 2H), 7.80(d, 4H), 7.71(d, 4H), 7.47-7.57(m, 7H), 7.42(m, 2H), 7.32(d, 2H), 7.17(m, 3H), 7.08-7.13(m, 2H), 6.98-7.05(m, 3H), 6.89-6.94(m, 2H).
Y합성 실시예-2 화합물 Y(1-180)의 합성
Figure pct00064
질소 기류하, 2-[(1,1'-바이페닐)-4-일]-4-(나프탈렌-2-일)-6-[3'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트라이아진(15.0g, 26.7m㏖), {(1,1':2',1''-터페닐)-3'-일}트라이퓨로메탄설포네이트(11.1g, 29.4m㏖) 및 Pd(PPh3)4(927mg, 0.801m㏖)가 들어간 플라스크에, 테트라하이드로퓨란(270㎖)을 첨가하였다. 또한, 2M의 인산칼륨 수용액(40.1ml,80.2m㏖)을 첨가하고, 70℃에서 26시간 교반하였다. 실온까지 방랭시키고, 석출한 고체를 흡인 여과로 채취하고, 얻어진 고체를 물, 아세톤으로 세정하였다. 얻어진 고체를 클로로벤젠(800㎖)에 용해시켜, 활성탄(3.2g)을 첨가해서 100℃에서 1시간 가열 교반하였다. 셀라이트를 깐 키리야마 깔때기로 흡인 여과함으로써 활성탄을 분별여과하고, 여과액을 감압 증류 제거하였다. 더욱 클로로벤젠(700㎖) 용액으로부터 재결정시킴으로써, 화합물 Y(1-180)의 백색 고체(수량13.9g)를 얻었다. 화합물 Y(1-180)의 유리전이온도는 11℃였다.
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 6.95-7.04(m, 5H), 7.14-7.23(m, 5H), 7.31-7.33(m, 1H), 7.38-7.45(m, 2H), 7.50-7.65(m, 7H), 7.74(d, J=7.7Hz, 2H), 7.83(d, J=8.5Hz, 2H), 7.94-7.96(m, 1H), 8.03(d, J=8.7Hz, 1H), 8.11-8.13(m, 1H), 8.64-8.67(m, 2H), 8.8(dd, J=8.5Hz, 1.7Hz, 1H), 8.86(d, J=8.7Hz, 2H), 9.32(s, 1H).
<트라이아진 화합물 Z(1)>
Z합성 실시예-1 화합물 Z(1-2)의 합성
Figure pct00065
질소 기류하, 2,4-비스[(1,1'-바이페닐)-4-일]-6-[3'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트라이아진(3.0g, 5.1m㏖), {(1,1':3',1''-터페닐)-4'-일}트라이퓨로메탄설포네이트(2.1g, 5.6m㏖) 및 Pd(PPh3)4(133mg, 0.12m㏖)가 들어간 플라스크에, 테트라하이드로퓨란(51㎖)을 첨가하였다. 또한, 2M의 인산칼륨 수용액(7.7ml,16.0m㏖)을 첨가하고, 70℃에서 20시간 교반하였다. 실온까지 방랭시키고, 석출한 고체를 흡인 여과로 채취하고, 얻어진 고체를 물, 아세톤으로 세정하였다. 얻어진 고체를 톨루엔(500㎖)에 용해시켜, 활성탄(0.5g)을 첨가해서 100℃에서 1시간 가열 교반하였다. 셀라이트를 깐 키리야마 깔때기로 흡인 여과함으로써 활성탄을 분별여과하고, 여과액으로부터 재결정시킴으로써, 화합물 Z(1-2)의 백색 고체(수량 3.0g)를 얻었다. 화합물 Z(1-2)의 유리전이온도는 119℃였다.
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 8.84-8.79(m, 4H), 8.71(t, J=12.0Hz, 1H), 8.64-8.69(m, 1H), 7.79-7.84(m, 4H), 7.68-7.77(m, 9H), 7.27-7.67(m, 15H), 7.18-7.24(m, 1H).
Z합성 실시예-2 화합물 Z(1-13)의 합성
Figure pct00066
2,4-비스[(1,1'-바이페닐)-4-일]-6-[3'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트라이아진을, 2-[(1,1'-바이페닐)-2-일]-4-[(1,1'-바이페닐)-4-일]-6-[3'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트라이아진으로 변경한 이외에는 Z합성 실시예-1과 마찬가지의 실험 조작을 행하여, 화합물 Z(1-13)의 백색 고체(수량4.4g)를 얻었다. 화합물 Z(1-13)의 유리전이온도는 107℃였다.
FDMS: 689
Z합성 실시예-3 화합물 Z(1-15)의 합성
Figure pct00067
2,4-비스[(1,1'-바이페닐)-4-일]-6-[3'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트라이아진을, 2-[(1,1'-바이페닐)-2-일]-6-(나프탈렌-2-일)-4-[3'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트라이아진으로 변경한 이외에는 Z합성 실시예-1과 마찬가지의 실험 조작을 행하여, 화합물 Z(1-15)의 백색 고체(수량 9.7)를 얻었다. 화합물 Z(1-15)의 유리전이온도는 112℃였다.
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 7.20(t, J=7.4Hz, 1H), 7.28(t, J=7.3Hz, 2H), 7.33-7.53(m, 10H), 7.56-7.63(m, 2H), 7.70-7.77(m, 7H), 7.83(d, J=8.6Hz, 2H), 7.94-7.96(m, 1H), 8.02(d, J=8.7Hz, 1H), 8.11-8.13(m, 1H), 8.70(dt, J=7.4Hz, 1.7Hz, 1H), 8.75(t, J=1.5Hz, 1H), 8.79(dd, J=8.7Hz, 1.5Hz, 1H), 8.85(d, J=8.5Hz, 2H), 9.31(s, 1H).
다음에, 얻어진 화합물을 이용해서 소자평가를 실시하였다.
<X소자 실시예-1(도 2 참조)>
(기판(101), 양극(102)의 준비)
양극을 그 표면에 구비한 기판으로서, 2㎜ 폭의 산화 인듐-주석(ITO)막(막 두께 110㎚)이 스트라이프 형상으로 패턴화된 ITO 투명전극 부착 유리 기판을 준비하였다. 다음에, 이 기판을 아이소프로필 알코올로 세정한 후, 오존 자외선 세정으로 표면처리를 행하였다.
(진공증착의 준비)
세정 후의 표면처리가 시행된 기판 상에, 진공증착법으로 각 층의 진공증착을 행하고, 각 층을 적층 형성하였다.
우선, 진공증착조 내에 상기 유리 기판을 도입하고, 1.0×10-4 ㎩까지 감압하였다. 그리고, 이하의 순서로, 각 층의 성막조건에 따라서 각각 제작하였다.
(정공주입층(103)의 제작)
승화 정제한 N-[1,1'-바이페닐]-4-일-9,9-다이메틸-N-[4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐]-9H-플루오렌-2-아민과 1,2,3-트리스[(4-사이아노-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)메틸렌]사이클로프로판을 0.15㎚/초의 속도로 10㎚ 성막하여, 정공주입층(103)을 제작하였다.
(제1 정공수송층(1051)의 제작)
승화 정제한 N-[1,1'-바이페닐]-4-일-9,9-다이메틸-N-[4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐]-9H-플루오렌-2-아민을 0.15㎚/초의 속도로 85㎚ 성막하여, 제1 정공수송층(1051)을 제작하였다.
(제2 정공수송층(1052)의 제작)
승화 정제한 N-페닐-N-(9,9-다이페닐플루오렌-2-일)-N-(1,1'-바이페닐-4-일)아민을 0.15㎚/초의 속도로 5m 성막하여, 제2 정공수송층(1052)을 제작하였다.
이상으로부터, 제1 정공수송층(1051)과 제2 정공수송층(1052)으로 이루어지는 2층의 적층구성의 정공수송층(105)을 제작하였다.
(발광층(106)의 제작)
승화 정제한 3-(10-페닐-9-안트릴)-다이벤조퓨란과 2,7-비스[N,N-다이-(4-tert-부틸페닐)]아미노-비스벤조푸라노-9,9'-스피로플루오렌을 95:5(질량비)의 비율로 20㎚ 성막하여, 발광층(106)을 제작하였다. 성막속도는 0.18㎚/초였다.
(제1 전자수송층(1071)의 제작)
승화 정제한 2-[3'-(9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-일)[1,1'-바이페닐]-3-일]-4,6-다이페닐-1,3,5-트라이아진을 0.05㎚/초의 속도로 6㎚ 성막하여, 제1 전자수송층(1071)을 제작하였다.
(제2 전자수송층(1072)의 제작)
X합성 실시예-1에서 합성한 화합물 X(1-2) 및 Liq를 50:50(질량비)의 비율로 25㎚ 성막하여, 제2 전자수송층(1072)을 제작하였다. 성막속도는 0.15㎚/초였다.
이상으로부터, 제1 전자수송층(1071)과 제2 전자수송층(1072)으로 이루어지는 2층의 적층구성의 전자수송층(107)을 제작하였다.
(음극(108)의 제작)
최후에, 기판 상의 ITO 스트라이프와 직교하도록 메탈 마스크를 배치하고, 음극(108)을 성막하였다. 음극은, 은/마그네슘(질량비1/10)과 은을, 이 순서로, 각각 80㎚와 20㎚로 성막하여, 2층 구조로 하였다. 은/마그네슘의 성막속도는 0.5㎚/초, 은의 성막속도는 성막속도 0.2㎚/초였다.
이상으로부터, 도 2에 나타낸 바와 같은 발광면적 4㎟ 유기전계발광소자(100)를 제작하였다. 또, 각각의 막 두께는 촉침식 막두께측정계(DEKTAK, Bruker사 제품)로 측정하였다.
또한, 이 소자를 산소 및 수분농도 1ppm 이하의 질소분위기 글러브박스(glove box) 내에서 밀봉하였다. 밀봉은, 유리제의 밀봉캡과 성막 기판(소자)을, 비스페놀 F형 에폭시 수지(나가세켐텍스사 제품)를 이용해서 행하였다.
상기한 바와 같이 해서 제작한 유기전계발광소자에 직류 전류를 인가하고, 휘도계(제품명: BM-9, 탑콘테크노하우스사 제품)를 이용해서 발광 특성을 평가하였다. 발광 특성으로서, 전류밀도 10㎃/㎠를 흐르게 한 때의 전류효율(cd/A), 구동전압(V), 연속 점등 시의 소자수명(h)을 측정하였다. 소자수명(h)은, 제작한 소자를 초기 휘도 1000cd/㎡로 구동했을 때의 연속 점등 시의 휘도감쇠시간을 측정하고, 휘도(cd/㎡)가 5% 감소될 때까지 요하는 시간을 측정하였다.
또 표 1 내지 3의 전류효율, 구동전압, 연속 점등 시의 소자수명(h)은, 각각 X소자 참고예 1, Y소자 참고예 1 및 Z소자 참고예 1에 있어서의 결과를 기준값(100)으로 한 상대값으로 나타냈다. 얻어진 측정 결과를 표 1 내지 3에 나타낸다.
<X소자 실시예-2>
X소자 실시예-1에 있어서, 화합물 X(1-2) 대신에 화합물 X(1-4)를 이용한 이외에는, X소자 실시예-1과 같은 방법으로 유기전계발광소자를 제작하고, 평가하였다. 얻어진 측정 결과를 표 1에 나타낸다.
<X소자 실시예-3>
X소자 실시예-1에 있어서, 화합물 X(1-2) 대신에 X합성 실시예-3에서 합성한 화합물 X(1-5)를 이용한 이외에는, X소자 실시예-1과 같은 방법으로 유기전계발광소자를 제작하고, 평가하였다. 얻어진 측정 결과를 표 1에 나타낸다.
<X소자 실시예-4>
X소자 실시예-1에 있어서, 화합물 X(1-2) 대신에 X합성 실시예-4에서 합성한 화합물 X(1-75)를 이용한 이외에는, X소자 실시예-1과 같은 방법으로 유기전계발광소자를 제작하고, 평가하였다. 얻어진 측정 결과를 표 1에 나타낸다.
<X소자 실시예-5>
X소자 실시예-1에 있어서, 화합물 X(1-2) 대신에 X합성 실시예-5에서 합성한 화합물 X(1-80)을 이용한 이외에는, X소자 실시예-1과 같은 방법으로 유기전계발광소자를 제작하고, 평가하였다. 얻어진 측정 결과를 표 1에 나타낸다.
<X소자 참고예-1>
X소자 실시예-1에 있어서, 화합물 X(1-2) 대신에 특허문헌 1에 기재되어 있는 화합물 24를 이용한 이외에는, X소자 실시예-1과 같은 방법으로 유기전계발광소자를 제작하고, 평가하였다. 얻어진 측정 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pct00068
Figure pct00069
<Y소자 실시예-1(도 2 참조)>
X소자 실시예-1에 있어서, 화합물 X(1-2) 대신에 Y합성 실시예-1에서 합성한 화합물 Y(1-96) 이외에는, X소자 실시예-1과 같은 방법으로 유기전계발광소자를 제작하고, 평가하였다. 얻어진 측정 결과를 표 2에 나타낸다.
<Y소자 실시예-2(도 2 참조)>
X소자 실시예-1에 있어서, 화합물 X(1-2) 대신에 Y합성 실시예-2에서 합성한 화합물 Y(1-180) 이외에는, X소자 실시예-1과 같은 방법으로 유기전계발광소자를 제작하고, 평가하였다. 얻어진 측정 결과를 표 2에 나타낸다.
<Y소자 참고예-1>
Y소자 실시예-1에 있어서, 화합물 Y(1-96) 대신에 특허문헌 2(일본국 특허 공개 제2018-95562호)의 실시예-9에서 개시되어 있는 화합물을 이용한 이외에는, X소자 실시예-1과 같은 방법으로 유기전계발광소자를 제작하고, 평가하였다. 얻어진 측정 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure pct00070
Figure pct00071
<Z 소자 실시예-1(도 2 참조)>
X소자 실시예-1에 있어서, 화합물 X(1-2) 대신에 Z합성 실시예-1에서 합성한 화합물 Z(1-2) 이외에는, X소자 실시예-1과 같은 방법으로 유기전계발광소자를 제작하고, 평가하였다. 얻어진 측정 결과를 표 3에 나타낸다.
<Z 소자 실시예-2>
X소자 실시예-1에 있어서, 화합물 X(1-2) 대신에 Z합성 실시예-2에서 합성한 화합물 Z(1-13)을 이용한 이외에는, X소자 실시예-1과 같은 방법으로 유기전계발광소자를 제작하고, 평가하였다. 얻어진 측정 결과를 표 3에 나타낸다.
<Z 소자 실시예-3>
X소자 실시예-1에 있어서, 화합물 X(1-2) 대신에 Z합성 실시예-3에서 합성한 화합물 Z(1-15)을 이용한 이외에는, X소자 실시예-1과 같은 방법으로 유기전계발광소자를 제작하고, 평가하였다. 얻어진 측정 결과를 표 3에 나타낸다.
<Z 소자 참고예-1>
Z 소자 실시예-1에 있어서, 화합물 Z(1-2) 대신에 특허문헌 1(국제공개 제2015/111848호)에 기재되어 있는 이하에 나타내는 화합물(ETL-1)을 이용한 이외에는, X소자 실시예-1과 같은 방법으로 유기전계발광소자를 제작하고, 평가하였다. 얻어진 측정 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure pct00072
Figure pct00073
본 발명의 일 양상에 따른 트라이아진 화합물(1)은 와이드밴드 갭이며, 그리고 높은 3중항 여기 준위를 가지므로, 종래의 형광소자용도뿐만 아니라, 인광소자나 열활성화 지연형광(TADF)을 이용한 유기전계발광소자에 적합하게 이용할 수 있다.
1, 101: 기판
2, 102: 양극
3, 103: 정공주입층
4, 104: 전하발생층
5, 105: 정공수송층
6, 106: 발광층
7, 107: 전자수송층
8, 108: 음극
51, 1051: 제1 정공수송층
52, 1052: 제2 정공수송층
71, 1071: 제1 전자수송층
72, 1072: 제2 전자수송층
100: 유기전계발광소자

Claims (23)

  1. 하기 식 (1)로 표시되는 트라이아진 화합물:
    Figure pct00074

    식 (1) 중,
    A, B는 탄소수 6 내지 20의 아릴기를 나타내고;
    L은 페닐기, 나프틸기를 나타낸다. n은 0 또는 1이고;
    C는 하기 X, Y, Z 중 어느 하나의 기를 나타내고:
    Figure pct00075
    ;
    Ar1, Ar2는 방향족 탄화수소기 또는 피리딜기를 나타낸다.
  2. 하기 식 X(1)로 표시되는 트라이아진 화합물:
    Figure pct00076

    식 X(1) 중,
    A는 하기 식 X(A-1) 내지 X(A-9)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고:
    Figure pct00077
    ;
    B는 하기 식 X(B-1) 내지 X(B-15)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고:
    Figure pct00078
    ;
    Ar1은,
    탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는
    메틸기 혹은 페닐기로 치환되어 있어도 되는, 피리딜기를 나타내고;
    Ar2는,
    탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는
    메틸기 혹은 페닐기로 치환되어 있어도 되는, 피리딜기를 나타낸다.
  3. 제2항에 있어서,
    A가 식 X(A-1) 내지 X(A-9)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고,
    Ar1이 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내고,
    Ar2가 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내는, 트라이아진 화합물.
  4. 제2항에 있어서,
    A가 식 X(A-1) 내지 X(A-4)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고,
    B가 식 X(B-1) 내지 X(B-4), X(B-7) 내지 X(B-8) 및 X(B-10) 내지 X(B-11)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내는, 트라이아진 화합물.
  5. 제2항 또는 제3항에 있어서,
    A가 식 X(A-1) 내지 X(A-4)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고,
    B가 식 X(B-1) 내지 X(B-4), X(B-7) 내지 X(B-8) 및 X(B-10) 내지 X(B-11)로부터 선택되는 기를 나타내고,
    Ar1이 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내고,
    Ar2가 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내는, 트라이아진 화합물.
  6. 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1이 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, 2-(1-나프탈레닐)페닐기, 3-(1-나프탈레닐)페닐기, 4-(1-나프탈레닐)페닐기, 2-(2-나프탈레닐)페닐기, 3-(2-나프탈레닐)페닐기, 4-(2-나프탈레닐)페닐기, 4-페닐나프탈렌-1-일기, 5-페닐나프탈렌-1-일기, 6-페닐나프탈렌-2-일기, 7-페닐나프탈렌-2-일기, 2-페난트레닐기, 3-페난트레닐기, 9-페난트레닐기, 9-안트라세닐기, p-터페닐기 또는 2-트라이페닐레닐기를 나타내고,
    Ar2가 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, 2-(1-나프탈레닐)페닐기, 3-(1-나프탈레닐)페닐기, 4-(1-나프탈레닐)페닐기, 2-(2-나프탈레닐)페닐기, 3-(2-나프탈레닐)페닐기, 4-(2-나프탈레닐)페닐기, 4-페닐나프탈렌-1-일기, 5-페닐나프탈렌-1-일기, 6-페닐나프탈렌-2-일기, 7-페닐나프탈렌-2-일기, 2-페난트레닐기, 3-페난트레닐기, 9-페난트레닐기, 9-안트라세닐기, p-터페닐기 또는 2-트라이페닐레닐기를 나타내는, 트라이아진 화합물.
  7. 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1이 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기를 나타내고,
    Ar2가 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기를 나타내는, 트라이아진 화합물.
  8. 제2항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    A가 식 X(A-1) 내지 X(A-4)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고,
    B가 식 X(B-1) 내지 X(B-4)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타내고,
    Ar1이 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기를 나타내고,
    Ar2가 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기를 나타내는, 트라이아진 화합물.
  9. 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    A가 식 X(A-1)로 표시되는 기이고,
    B가 식 X(B-1)로 표시되는 기이고,
    Ar1이 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기를 나타내고,
    Ar2가 페닐기, 1-나프탈레닐기, 2-나프탈레닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기를 나타내는, 트라이아진 화합물.
  10. 하기 식 Y(1)로 표시되는 트라이아진 화합물:
    Figure pct00079

    식 Y(1) 중,
    A는 탄소수 6 내지 20의 아릴기를 나타내고;
    B는,
    탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는
    산소 혹은 황원자를 갖는 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴기를 나타내고;
    Ar1 내지 Ar2는, 각각 독립적으로,
    탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는 탄소수 6 내지 26의 아릴기 또는
    메틸기 혹은 페닐기로 치환되어 있어도 되는, 피리디닐기를 나타내고;
    n은 0 내지 1의 정수를 나타내고;
    L은 하기 식 Y(2-1) 내지 Y(2-5)로부터 선택되는 어느 1개의 기를 나타낸다:
    Figure pct00080
    .
  11. 제10항에 있어서,
    A가 페닐기, 나프탈레닐기, 바이페닐릴기, 나프틸페닐기, 페닐나프틸기, 바이나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 터페닐기 또는 트라이페닐레닐기이며,
    B가 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 사이아노기, 다이아릴보릴기 및 포스핀 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상으로 치환되어도 되는, 페닐기, 나프탈레닐기, 바이페닐릴기, 나프틸페닐기, 페닐나프틸기, 바이나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 터페닐기, 트라이페닐레닐기, 다이벤조퓨라닐기, 다이벤조티에닐기 또는, 스피로 [9H-플루오렌-9,9'-[9H]잔텐]-일기인, 트라이아진 화합물.
  12. 제10항에 있어서,
    A가 페닐기, 바이페닐릴기, 나프틸페닐기, 페닐나프틸기, 바이나프틸기 또는 터페닐기로부터 선택되는 기이고,
    B가 사이아노기로 치환되어 있어도 되는, 페닐기, 바이페닐릴기, 나프틸페닐기, 페닐나프틸기 또는 터페닐기인, 트라이아진 화합물.
  13. 제10항에 있어서,
    A가 식 Y(A-1) 내지 Y(A-10)으로부터 선택되는 어느 1개의 기이고,
    B가 식 Y(B-1) 내지 Y(B-28)로부터 선택되는 어느 1개의 기인, 트라이아진 화합물:
    Figure pct00081

    Figure pct00082

    Figure pct00083
    .
  14. 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1 내지 Ar2가, 각각 독립적으로, 사이아노기로 치환되어 있어도 되는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 바이페닐릴기, 나프틸페닐기, 페닐나프틸기, 바이나프틸기, 안트라세닐페닐기 또는 페닐안트라세닐페닐기인, 트라이아진 화합물.
  15. 제10항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1 내지 Ar2가, 각각 독립적으로, 무치환의, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 바이페닐릴기, 나프틸페닐기, 페닐나프틸기, 바이나프틸기, 안트라세닐페닐기 또는 페닐안트라세닐페닐기인, 트라이아진 화합물.
  16. 하기 식 Z(1)로 표시되는 트라이아진 화합물:
    Figure pct00084

    식 Z(1) 중,
    A는 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기, 바이페닐릴기 또는 나프틸기를 나타내고;
    B는 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기, 바이페닐릴기 또는 나프틸기를 나타내고;
    Ar1은 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기 또는 나프틸기를 나타내고;
    Ar2는 플루오린 원자, 메틸기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는, 페닐기 또는 나프틸기를 나타낸다.
  17. 제16항에 있어서,
    Ar1이 무치환의 페닐기 또는 나프틸기이고,
    Ar2가 무치환의 페닐기 또는 나프틸기인, 트라이아진 화합물.
  18. 제16항 또는 제17항에 있어서,
    A가 무치환의 페닐기, 바이페닐릴기 또는 나프틸기이고,
    B가 무치환의 페닐기, 바이페닐릴기 또는 나프틸기인, 트라이아진 화합물.
  19. 제16항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1이 무치환의 페닐기이고,
    Ar2는 무치환의 페닐기 또는 나프틸기인, 트라이아진 화합물.
  20. 제16항에 있어서,
    식 Z(1-2), Z(1-3), Z(1-4), Z(1-12), Z(1-13) 또는 Z(1-16)로 표시되는, 트라이아진 화합물:
    Figure pct00085
    .
  21. 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 기재된 트라이아진 화합물을 포함하는 유기전계발광소자용 재료.
  22. 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 기재된 트라이아진 화합물을 포함하는 유기전계발광소자용 전자수송재료.
  23. 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 기재된 트라이아진 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.
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