KR20230058095A - L-크실론산으로부터 l-트레온산 염을 생산하는 방법 - Google Patents

L-크실론산으로부터 l-트레온산 염을 생산하는 방법 Download PDF

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Abstract

L-크실론산으로부터 L-트레온산을 생산하는 효율적인 방법이 개시된다.

Description

L-크실론산으로부터 L-트레온산 염을 생산하는 방법
본 개시는 L-크실론산으로부터 고순도 L-트레온산 염을 생산하는 방법에 관한 것으로서, 상기 방법은 L-크실론산을 제공하는 단계, L-크실론산을 탈카르복시화하여 L-트레오스를 생산하는 단계, 및 L-트레오스를 산화시켜 L-트레온산 염을 생산하는 단계를 포함한다. 본 개시는 또한 프로세스 내에서 미반응 물질을 재활용하는 것에 관한 것이다.
L-트레온산은 귀중한 상업적 당 산(sugar acid)이며, 이의 염은 약학적 제제 및 보충제 제제에 사용된다. 특히 L-트레온산마그네슘과 L-트레온산칼슘은 보충제 산업에서 중요한 산물이 되었다. L-트레온산의 염은 전통적으로는 미국 특허 제4,822,816호, 제4,968,716호, 및 중국 특허 제1,267,662A호, 및 제106,083,567A호에서와 같이 알카리성 분해 또는 과산화물 탈카르복시화에 의해 아스코르브산으로부터 생산된다. 이들 방법은 고가의 시약을 사용하고, 선택성이 좋지 않으며, 희석 용액에서 수행되기 때문에, 쉽게 구할 수 있는 원료로부터 선택적인 방식으로 고순도의 L-트레온산 염을 생산할 필요가 있다.
이제 본 발명의 목적인, L-트레온산 염의 제조 방법이 발견되었는데, 상기 방법은 다음 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다: L-크실론산을 제공하고, 이를 탈카르복시화하여 L-트레오스를 수득하는 단계; L-트레오스를 L-트레온산으로 산화시키되, 바람직하게는 귀금속 촉매를 사용해 산화시키고, 더 바람직하게는 미반응 산을 제거한 후에 산화시키는 단계. 바람직하게는, 상기 방법은 폐기물을 최소화하고 운영 비용을 줄이기 위해 다음 재활용 단계를 포함한다: L-트레오스로부터 미반응 L-크실론산을 분리하는 단계; 및 분리한 미반응 L-크실론산을 L-트레오스를 생산하기 위한 원료로서 재사용하되, 바람직하게는 양이온 교환 수지가 함유된 분리 구역을 통해 반응 산물을 용리함으로써 재사용하는 단계.
정의
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 L-크실론산은 알돈산, L-크실론산, 및 이의 염을 지칭한다. L-크실론산의 염은 L-크실론산염(L-xylonate)으로서 지칭된다. 예를 들어, L-크실론산의 나트륨 염은 L-크실론산나트륨이다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 L-트레오스(L-threose)는 L-트레오스를 지칭한다. L-트레오스는 희귀 당이며 현재 산업적으로는 생산되지 않는다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 KLG는 2-케토-L-굴론산(2-keto-L-gulonic acid) 및 이의 염을 지칭한다. 2-케토-L-굴론산의 염은 2-케토-L-굴론산염(2-keto-L-gulonate)으로서 지칭된다. 예를 들어, 2-케토-L-굴론산의 나트륨 염은 2-케토-L-굴론산나트륨이다. KLG는 아스코르브산 생산에 있어서 중간체이다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 L-소르보스(L-sorbose)는 케토스 L-소르보스를 지칭한다. L-소르보스는 아스코르브산 생산에 있어서 중간체이다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 금속 수산화물은 나트륨, 칼륨, 리튬, 마그네슘, 또는 칼슘의 수산화물 염을 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "탈카르복시화"는 화학 반응 또는 물리적 프로세스에 의해 카르복실기(-COOH)를 제거하는 것을 지칭한다. 탈카르복시화 반응의 전형적인 산물은 이산화탄소(CO2) 또는 포름산을 포함할 수 있다.
용어 "전기화학(electrochemical)"은 전기 전도체(전극)와 이온 전도체(전해질)의 계면에서 발생하는 화학 반응을 지칭한다. 전기화학 반응은 2개의 전도성 물질(또는 하나의 전도성 물질의 두 부분) 사이에 전압 전위를 생성하거나, 외부 전압의 인가에 의해 야기될 수 있다. 일반적으로, 전기화학은 산화 및 환원 반응이 공간적으로 분리되는 상황을 다루는 것이다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "전해(electrolytic)"는 하나 이상의 화학적 결합을 파괴시키는 전기화학적 산화 또는 환원 반응을 지칭한다. 본원에서 사용되는 바와 같은 전해 반응은 바람직하게는 캐소드 또는 애노드와의 상호작용의 산물로서 발생하는 반응을 기술한다.
L-크실론산 제공하기
본 방법은 L-크실론산을 L-트레온산의 생산을 위한 원료로서 제공하는 것을 필요로 한다. L-크실론산은 상이한 경로를 통해서, 예를 들어 Isbell 등의 문헌[J. Res. Nat. Bur. Stand. 29 (1942) 227-232] 및 미국 특허 제6,894,199 B2호에서와 같이, L-소르보스의 산화를 통해 생산될 수 있다. Isbell 등의 문헌[Carbohydr. Res. 36 (1974) 283-291] 및 미국 특허 제6,894,199 B2호에서와 같이, 알칼리성 과산화수소를 사용해 KLG를 탈카르복시화시켜 크실론산을 좋은 수율로 수득할 수 있다. 모든 알도스와 마찬가지로, L-크실로스는 귀금속 촉매를 통해 이의 상응하는 알돈산인 L-크실론산으로 산화될 수 있다. KLG를 전기화학적으로 탈카르복시화시켜 L-크실론산을 생산할 수도 있다.
크실론산의 탈카르복시화
알돈산은 미국 특허 제5,714,602호에서와 같이, 차아염소산 및 과산화수소 시스템을 포함하는 다양한 화학 시스템을 사용하여 탈카르복시화될 수 있다. 알돈산은 미국 특허 제7,598,374호, 제7,955,489호 및 제9,702,047호에서와 같이, 전기화학 전지를 사용하여, 탄소가 1개 더 적은 당을 생산하도록 선택적으로 탈카르복시화될 수 있다. 예를 들어, 미국 특허 제7,955,489호는 수성 D- 또는 L-아라비논산을 전해 탈카르복시화시켜 에리트로스를 수득하는 것을 기술한다. 당 산의 전기화학적 탈카르복시화는 2-전자 산화이다.
본 개시의 일 구현예에서, 크실론산을 탈카르복시화시키는 단계는 전기화학 전지를 사용하여 수행된다. 바람직하게는, 전기화학 전지는 애노드, 캐소드, 및 애노드 챔버와 캐소드 챔버를 분리하는 양이온 교환 멤브레인을 포함한다. 일 구현예에서, L-크실론산은 KLG의 동시 전기화학 탈카르복시화에 의해 전지 내에 제공된다.
L-트레오스의 산화
알도스는 화학적 산화에 의해 알돈산염으로 선택적으로 산화될 수 있다. 귀금속 촉매는 문헌에 널리 기술되어 있으며, 특히 금 촉매는 Theilecke 등의 문헌[Catalysis Today, 115-120 (2007)]에 기술된 것과 같이, 이러한 산화에 매우 효과적인 것으로 나타났다. L-트레오스는 PCT 출원 제PCT/US2020/070085호에 기술된 것과 같이 L-트레온산마그네슘으로 산화된 적이 있다.
본 개시의 일 구현예에서, L-트레오스를 산화시키는 단계는 금속 수산화물의 존재 하에 가압 산소 또는 공기를 사용하여 수행된다. 바람직하게는, 산화는 금 계열 촉매를 사용하여 수행된다. 보다 바람직하게는, L-트레오스의 95% 초과가 L-트레온산으로 변환된다.
트레오스의 정제
당류, 당 산, 및 폴리올의 혼합물은 종종 크로마토그래피에 의해 분리되며, 산업적으로는 모사 이동층 크로마토그래피를 사용하여 분리된다. 양이온 교환 수지를 함유하는 분리 구역을 크로마토그래피 배지로서 사용할 수 있는데, 양이온 종이 다양하면 당 용리 속도가 달라진다. 미국 특허 제3,416,961호, 제4,472,203호, 제8,802,843호에서와 같이, 칼슘은 포도당과 과당을 분리하고, 갈락토오스와 타가토오스를 분리하는 데 널리 사용되어 왔다. 미국 특허 제6,030,820호에서와 같이, 나트륨은 글리세롤과 에리트리톨을 분리하는 데 사용되었다.
본 개시의 일 구현예에서, L-크실론산의 전기화학적 탈카르복실화에 의해 생산된 L-트레오스 및 L-크실론산의 용액은 양이온 교환 수지가 담긴 분리 구역을 통해 용리된다. 물이 용리제일 때 2개의 생성물 용액이 수집되는데, 하나는 주로 L-트레오스로 이루어지고 다른 하나는 주로 산으로 구성된다. 바람직하게는, 양이온 교환 수지는 산과 동일한 양이온 형태이다.
실시예
실시예 1
크실론산의 2몰 용액을 제공하였다. 이 용액을 흑연 호일 애노드, 양이온 교환 멤브레인, 및 스테인리스강 캐소드를 포함하는 플로우쓰루 전기화학 전지(flow through electrochemical cell)의 애노드액으로서 사용하였다. 캐소드액은 수산화칼륨의 3.5몰 용액이었다. 애노드액의 온도를 31℃로 유지하였다. 90 mA/cm2의 기하학적 전극 표면 전류를 전지에 인가하였다. 애노드액에 수산화칼륨을 첨가하여 애노드액의 중화를 유지하였다. 전지를 6.8시간 동안 작동시켰다. 반응 종료 후, 932 mmol의 L-크실론산 및 694 mmol의 L-트레오스가 있었다.
실시예 2
pH 6의 2-케토-L-굴론산 칼륨의 2몰 용액을 제공하였다. 이 용액을 흑연 호일 애노드, 양이온 교환 멤브레인, 및 스테인리스강 캐소드를 포함하는 플로우쓰루 전기화학 전지의 애노드액으로서 사용하였다. 캐소드액은 수산화칼륨의 3.5몰 용액이었다. 애노드액의 온도를 45℃로 유지하였다. 100 mA/cm2의 기하학적 전극 표면 전류를 전지에 인가하였다. 애노드액에 수산화칼륨을 첨가하여 애노드액의 중화를 유지하였다. 전지를 19.5시간 동안 작동시켰다. 반응 종료 후, 5.4 mmol의 KLG, 254 mmol의 L-크실론산, 및 577 mmol의 L-트레오스가 있었다.
실시예 3
KLG의 전기화학적 탈카르복시화를 통해 350 ml의 50 g/L L-트레오스 용액을 수득하고, 이를 1 L의 교반식 탱크 압력 용기에 첨가하였다. 2.8 g의 4.5% 금 촉매 및 9.78 g의 수산화마그네슘을 용액에 첨가하였다. 용기를 산소로 1회 퍼징한 다음, 산소로 100 psi로 가압하고 교반하였다. 반응은 3시간 후에 중단하였다. 98.6%의 L-트레오스가 L-트레온산마그네슘으로 변환되었다.
실시예 4
2 리터 컬럼을 제조하고, 칼륨 형태의 양이온 수지 Diaion UBK550을 충진하고 70℃를 유지하였다. 전기화학 탈카르복시화를 통해 L-트레오스 및 L-크실론산의 25% 브릭스 용액 150 ml를 수득하고, 시간당 0.54 베드 부피의 속도로 물로 용리하였다. 브릭스의 용리 백분율(%)은 굴절률을 사용하여 측정하였다. L-트레오스 및 L-크실론산을 베이스라인에 용해시켜 L-트레오스 분획은 수집하였는데, 산의 98%가 제거되었다.
명세
1) L-크실론산으로부터 L-트레온산을 생산하는 방법으로서, 상기 방법은: L-크실론산을 제공하는 단계; L-크실론산을 L-트레오스로 탈카르복시화시키는 단계; 및 L-트레오스를 L-트레온산으로 산화시키는 단계를 포함하는 방법.
2) 명세 1에 있어서, L-크실론산은 L-소르보스 또는 KLG의 화학적 탈카르복시화에 의해 생성되는, 방법.
3) 명세 1에 있어서, L-크실론산은 L-크실로스의 산화에 의해 생성되는, 방법.
4) 명세 1에 있어서, L-크실론산은 차아염소산 또는 과산화수소를 사용하여 트레오스로 탈카르복시화되는, 방법.
5) 명세 1에 있어서, L-크실론산은 전기화학 전지에서 트레오스로 탈카르복시화되는, 방법.
6) 명세 5에 있어서, L-크실론산은 KLG의 동시 탈카르복시화에 의해 수득되는, 방법.
7) 명세 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서, L-트레오스는 산소 및 금속 수산화물의 존재 하에 촉매를 사용하여 L-트레온산으로 산화되는, 방법.
8) 명세 7에 있어서, 촉매는 금 계열 촉매인, 방법.
9) 명세 1 내지 8 중 어느 하나에 있어서, 트레오스는 양이온 교환 수지가 함유된 분리 구역을 통해 탈카르복시화 용액을 용리시켜 정제되는, 방법.

Claims (19)

  1. L-크실론산으로부터 L-트레온산을 생산하는 방법으로서, 상기 방법은: L-크실론산을 제공하는 단계; L-크실론산을 L-트레오스로 탈카르복시화시키는 단계; 및 L-트레오스를 L-트레온산으로 산화시키는 단계를 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, L-크실론산은 L-소르보스 또는 KLG의 화학적 탈카르복시화에 의해 생성되는, 방법.
  3. 제1항에 있어서, L-크실론산은 L-크실로스의 산화에 의해 생성되는, 방법.
  4. 제1항에 있어서, L-크실론산은 차아염소산 또는 과산화수소를 사용하여 트레오스로 탈카르복시화되는, 방법.
  5. 제1항에 있어서, L-크실론산은 전기화학 전지에서 트레오스로 탈카르복시화되는, 방법.
  6. 제5항에 있어서, L-크실론산은 KLG의 동시 탈카르복시화에 의해 수득되는, 방법.
  7. 제1항에 있어서, L-트레오스는 산소 및 금속 수산화물의 존재 하에 촉매를 사용하여 L-트레온산으로 산화되는, 방법.
  8. 제2항에 있어서, L-트레오스는 산소 및 금속 수산화물의 존재 하에 촉매를 사용하여 L-트레온산으로 산화되는, 방법.
  9. 제3항에 있어서, L-트레오스는 산소 및 금속 수산화물의 존재 하에 촉매를 사용하여 L-트레온산으로 산화되는, 방법.
  10. 제4항에 있어서, L-트레오스는 산소 및 금속 수산화물의 존재 하에 촉매를 사용하여 L-트레온산으로 산화되는, 방법.
  11. 제5항에 있어서, L-트레오스는 산소 및 금속 수산화물의 존재 하에 촉매를 사용하여 L-트레온산으로 산화되는, 방법.
  12. 제6항에 있어서, L-트레오스는 산소 및 금속 수산화물의 존재 하에 촉매를 사용하여 L-트레온산으로 산화되는, 방법.
  13. 제7항에 있어서, 촉매는 금 계열 촉매인, 방법.
  14. 제8항에 있어서, 촉매는 금 계열 촉매인, 방법.
  15. 제9항에 있어서, 촉매는 금 계열 촉매인, 방법.
  16. 제10항에 있어서, 촉매는 금 계열 촉매인, 방법.
  17. 제11항에 있어서, 촉매는 금 계열 촉매인, 방법.
  18. 제12항에 있어서, 촉매는 금 계열 촉매인, 방법.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 트레오스는 양이온 교환 수지가 함유된 분리 구역을 통해 탈카르복시화 용액을 용리시켜 정제되는, 방법.
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