KR20220157140A - 고순도 카다놀을 이용한 페날카민 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 저온 경화제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고순도 카다놀을 바탕으로 아민과 파라포름알데히드를 혼합하는 페날카민의 제조방법에 관한 것으로, 카다놀과 아민을 투입 후 교반한 후 파라포름알데히드를 혼합하여 발열현상을 관찰하고 수분을 제거한 후 페날카민을 제조한다.
본 발명에 따른 고순도 카다놀을 이용한 페날카민 제조방법은, 진공 증류에 의해 캐슈널웰액체에서 추출된 순도 92 내지 95 %(w/w)의 카다놀에 아민 중 다이아민(Diamine)계 및 트리아민(Triamine)계 중 어느 하나 이상을 혼합하는 제1단계; 상기 혼합한 카다놀과 아민을 60 ℃에서 30분 동안 교반하는 제2단계; 상기 교반된 카다놀과 아민에 파라포름알데히드를 혼합한 후 발열현상을 확인하여 혼합물을 형성하는 제3단계; 상기 혼합물을 90 ℃에서 3시간 동안 반응하는 제4단계; 상기 4단계에서 발생된 수분을 제거하기 위해 진공펌프를 이용하여 80 Torr에서 50 내지 60 ℃에 가열하는 제5단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 고순도 카다놀을 이용한 페날카민 제조방법은, 진공 증류에 의해 캐슈널웰액체에서 추출된 순도 92 내지 95 %(w/w)의 카다놀에 아민 중 다이아민(Diamine)계 및 트리아민(Triamine)계 중 어느 하나 이상을 혼합하는 제1단계; 상기 혼합한 카다놀과 아민을 60 ℃에서 30분 동안 교반하는 제2단계; 상기 교반된 카다놀과 아민에 파라포름알데히드를 혼합한 후 발열현상을 확인하여 혼합물을 형성하는 제3단계; 상기 혼합물을 90 ℃에서 3시간 동안 반응하는 제4단계; 상기 4단계에서 발생된 수분을 제거하기 위해 진공펌프를 이용하여 80 Torr에서 50 내지 60 ℃에 가열하는 제5단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 고순도 카다놀을 바탕으로 아민과 파라포름알데히드를 혼합하는 페날카민의 제조방법에 관한 것으로, 카다놀과 아민을 투입 후 교반한 후 파라포름알데히드를 혼합하여 발열현상을 관찰하고 수분을 제거한 후 페날카민을 제조한다.
카다놀을 기반으로 생산될 수 있는 다양한 화합물 중, 페날카민은 경화제(Curing Agent)의 역할로 사용될 수 있다. 경화제는 대표적으로 에폭시 수지와 함께 섞여 페인트의 방청도료에 많이 활용되며, 저온(0~25℃)에서 경화가 짧은 시간 안에 일어날 수 있다.
일반적으로 알려져 있는 에폭시 수지의 경화제는 아민(Amine) 형태로, 고온(100℃)에서 경화가 일어난다. 하지만, 페날카민은 카다놀에 아민을 합성시킨 화합물로써 카다놀의 구조에서 나타나는 수산화기(-OH)를 통해 높은 경화성과 접착성, C15의 사슬(C15H31-2n)을 통해 표면 안정성을 지니고 있기 때문에 기존에 사용되는 경화제보다 높은 성능을 보인다.
카다놀은 현재 많이 알려져 있지 않은 바이오매스 원료(식물유)이지만 대표적으로 미국의 경쟁사에서 카다놀과 이를 원료로 하는 유도체 제품을 30년 동안 생산 및 판매하고 있다. .
카다놀 추출 및 생산을 위해서는 일반적으로 단증류를 실시하지만, 카다놀을 추출할 경우, 카다놀과 끓는점이 유사한 카르돌(Cardol) 및 2-메틸 카르돌(2-Methyl Cardol)이 공비현상을 통해 함께 추출되어 고순도가 아닌 제품으로 컬러 및 활용성이 낮아질 수 있다.
페날카민은 국내·외적으로 알려져 있는 제품으로 10,000 cPs 이상의 고점도 페날카민을 제품으로 판매하고 있다. 페날카민은 아민가와 점도가 조절이 가능하지만, 사용하는 범위에 따라 다양한 제품으로 분류될 수 있다.
종래 수지에 사용되는 경화제는 아민류로, 경화온도 상온(25 ℃) 및 100 ℃ 이상의 가열경화제를 사용하고, 경화반응에서 경화를 촉진시키는 경화촉진제도 추가로 사용하는 문제점이 있다. 또한, 기존에 사용되는 아민류는 휘발성이 강한 문제점이 있다.
따라서 저휘발성을 위해 아민가가 낮고 경화성을 높이기 위해 점도가 높아야 하는데, 본 발명의 경우 2차 아민(-NH2)을 주로 포함하는 아민 화합물을 기반으로 페날카민을 생산하여 저온 경화제인 페날카민을 제조하여 경화 온도를 낮추고 경화 속도를 높이는 효과가 있다.
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위해서 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 경화 온도가 높고 휘발성이 강한 문제점이 있는 아민 형태의 경화제를 대신할 수 있는 페날카민 경화제를 제공하는 것이다.
발명이 해결하고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명에 따른 고순도 카다놀을 이용한 페날카민 제조방법은,
진공 증류에 의해 캐슈널웰액체에서 추출된 순도 92 내지 95 %(w/w)의 카다놀에 아민 중 다이아민(Diamine)계 및 트리아민(Triamine)계 중 어느 하나 이상을 혼합하는 제1단계;
상기 혼합한 카다놀과 아민을 60 ℃에서 30분 동안 교반하는 제2단계;
상기 교반된 카다놀과 아민에 파라포름알데히드를 혼합한 후 발열현상을 확인하여 혼합물을 형성하는 제3단계;
상기 혼합물을 90 ℃에서 3시간 동안 반응하는 제4단계;
상기 4단계에서 발생된 수분을 제거하기 위해 진공펌프를 이용하여 80 Torr에서 50 내지 60 ℃에 가열하는 제5단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 과제의 해결 수단에 의해, 본 발명은 높은 경화온도와 휘발성의 문제점이 있는 아민 형태의 경화제를 대체할 수 있는 페날카민 경화제를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명은 카다놀의 구조에 포함된 수산화기(-OH)를 통해 높은 경화성과 접착성을 가지고, 탄소 사슬(C15H31-2n)을 통해 표면 안정성을 지니고 있어 기존에 사용되는 경화제 보다 높은 성능을 나타낸다.
도 1은 본 발명인 고순도 카다놀을 이용한 페날카민 제조방법을 나타낸 순서도이다.
본 명세서에서 사용되는 용어에 대해 간략히 설명하고, 본 발명에 대해 구체적으로 설명하기로 한다.
본 발명에서 사용되는 용어는 본 발명에서의 기능을 고려하면서 가능한 현재 널리 사용되는 일반적인 용어들을 선택하였으나, 이는 당 분야에 종사하는 기술자의 의도 또는 판례, 새로운 기술의 출현 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서 본 발명에서 사용되는 용어는 단순한 용어의 명칭이 아닌, 그 용어가 가지는 의미와 본 발명의 전반에 걸친 내용을 토대로 정의되어야 한다.
명세서 전체에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
아래에서는 첨부한 도면을 참고하여 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
본 발명에 대한 해결하고자 하는 과제, 과제의 해결 수단, 발명의 효과를 포함한 구체적인 사항들은 다음에 기재할 실시 예 및 도면들에 포함되어 있다. 본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시 예들을 참조하면 명확해질 것이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 발명인 고순도 카다놀을 이용한 페날카민 제조방법은 도 1에 함께 나타내었다.
먼저, 제1단계(S10)는 진공 증류에 의해 캐슈널웰액체에서 추출된 순도 92 내지 95 %(w/w)의 카다놀에 아민 중 다이아민(Diamine)계 및 트리아민(Triamine)계 중 어느 하나 이상을 혼합한다.
상기 다이아민(Diamine)계는 에틸렌다이아민(Ethylenediamine, EDA) 또는 m-자일렌다이아민(m-xylenediamine, MXDA) 인 것이 바람직하다.
상기 트리아민(Triamine)계는 다이에틸렌트리아민(Diethylenetrimaine, DETA) 또는 트리에틸렌테트타민(Triethylenetetramine, TETA) 인 것이 바람직하다.
다음으로, 제2단계(S20)는 상기 혼합한 카다놀과 아민을 60 ℃에서 30분 동안 교반한다.
다음으로, 제3단계(S30)는 상기 교반된 카다놀과 아민에 파라포름알데히드를 혼합한 후 발열현상을 확인하여 혼합물을 형성한다.
상기 카다놀 1 중량부에 대하여 상기 다이아민(Diamine)계 및 트리아민(Triamine)계 중 어느 하나의 아민 1.5 중량부 및 상기 파라포름알데히드 2 중량부로 혼합하는 것이 바람직하다.
다음으로, 제4단계(S40)는 상기 혼합물을 90 ℃에서 3시간 동안 반응한다.
다음으로, 제5단계(S50)는 상기 4단계에서 발생된 수분을 제거하기 위해 진공펌프를 이용하여 80 Torr에서 50 내지 60 ℃에 가열한다.
아래는 본 발명인 고순도 카다놀을 이용한 페날카민 제조방법의 실시예를 나타내었다.
먼저, 상기 제조된 페날카민은 상기 아민 각 1종에 대하여 카다놀 : 아민 : 파라포름알데히드의 배합비를 조절하여 합성하였으며, 페날카민 수율과 컬러(Gardner), 점도, 아민가 등을 기본물성으로 아래의 표에 나타내었다.
생성물 수율은 아래 식에 따라 계산하였다.
생성물 수율 : 
아래 [표 1]은 다이아민(Diamine)계를 혼합하여 제조된 페날카민의 수율 및 주요물성이다.
| No. |
몰비
(카다놀:아민: 파라포름알데히드) |
아민종류 |
수율
(%) |
컬러
(Gardner) |
점도
(cPs at 25℃) |
아민가
(mg KOH/g) |
| 1 | 1 : 1 : 1 | EDA | 92.9 | 15.1 | 1,078 | 241 |
| 2 | 1 : 2 : 2 | EDA | 83.3 | 11.6 | 1,042 | 302 |
| 3 | 1 : 2.5 : 2.5 | EDA | 79.7 | 10.6 | 1,138 | 343 |
| *반응조건 : 90℃, 4 h | ||||||
아래 [표 2]는 트리아민(Triamine)계를 혼합하여 제조된 페날카민의 수율 및 주요물성이다.
| No. |
몰비
(카다놀:아민: 파라포름알데히드) |
아민종류 |
수율
(%) |
컬러
(Gardner) |
점도
(cPs at 25℃) |
아민가
(mg KOH/g) |
| 4 | 1 : 1 : 1 | DETA | 95.2 | 13.1 | 478 | 317 |
| 5 | 1 : 1.2 : 1.7 | DETA | 95.0 | 12.3 | 675 | 375 |
| 6 | 1 : 1.3 : 1.5 | DETA | 94.3 | 8.4 | 623 | 395 |
| 7 | 1 : 1.3 : 2 | DETA | 91.2 | 7.9 | 918 | 360 |
| 8 | 1 : 1.5 : 2 | DETA | 91.3 | 7.8 | 679 | 398 |
| 9 | 1 : 2 : 2 | DETA | 90.8 | 11.9 | 335 | 535 |
| 10 | 1 : 2.5 : 2.5 | DETA | 92.3 | 10.5 | 288 | 586 |
| 11 | 1 : 1 : 1 | TETA | 97.3 | 4.6 | 236 | 500 |
| 12 | 1 : 1: 1.5 | TETA | 94.9 | 6.2 | 351 | 474 |
| 13 | 1 : 1 : 2 | TETA | 91.8 | 7.9 | 3,808 | 328 |
| 14 | 1 : 1.3 : 1 | TETA | 95.9 | 12.1 | 350 | 420 |
아래는 단일아민에 대하여 카다놀 : 아민 : 파라포름알데히드의 배합비를 1 : 1.5 : 2로 고정하여 에폭시 수지와 혼합하였을 때, 성능을 평가하였다. 에폭시 수지는 국도화학의 YD-128 제품(에폭시 당량 = 185-195)과 2 : 1 중량비(에폭시 수지 : 페날카민)으로 섞어 경화시간, 고화시간과 휘발분을 측정하여 비교하였다. 비교한 내용은 단일아민과 혼합아민으로 만든 페날카민을 나타내었다.
| No. | Type | 페날카민 종류 I |
페날카민
종류 II |
배합비 |
경화시간
(min) |
고화시간
(h) |
휘발분
(%) |
| - | 상용제품 | 비교군 1 | - | 140 | 4.5 | 14.6 | |
| - | 상용제품 | 비교군 2 | - | 140 | 5.5 | 7.1 | |
| 1 | 단일사용 | EDA | - | - | > 240 | 13.4 | 8.8 |
| 2 | 단일사용 | MXDA | - | - | > 240 | 12.8 | 8.6 |
| 3 | 단일사용 | DETA | - | - | 50 | 3.8 | 15.7 |
| 4 | 단일사용 | TETA | - | - | 60 | 3.8 | 13.9 |
| 5 | 혼합사용 | EDA | DETA | 2 : 8 | 67 | 5.7 | 11.3 |
| 6 | 혼합사용 | EDA | DETA | 4 : 6 | 73 | 7.6 | 9.8 |
| 7 | 혼합사용 | EDA | DETA | 6 : 4 | 82 | 9.6 | 8.6 |
| 8 | 혼합사용 | EDA | DETA | 8 : 2 | > 240 | 11.3 | 7.2 |
| 9 | 혼합사용 | EDA | TETA | 2 : 8 | 60 | 5.8 | 10.8 |
| 10 | 혼합사용 | EDA | TETA | 4 : 6 | 70 | 7.7 | 9.4 |
| 11 | 혼합사용 | EDA | TETA | 6 : 4 | 84 | 9.4 | 8.1 |
| 12 | 혼합사용 | EDA | TETA | 8 : 2 | 146 | 11.5 | 6.6 |
| 13 | 혼합사용 | MXDA | DETA | 2 : 8 | 95 | 5.6 | 11.2 |
| 14 | 혼합사용 | MXDA | DETA | 4 : 6 | 110 | 7.4 | 9.9 |
| 15 | 혼합사용 | MXDA | DETA | 6 : 4 | 128 | 9.2 | 8.2 |
| 16 | 혼합사용 | MXDA | DETA | 8 : 2 | > 240 | 11.0 | 6.8 |
| 17 | 혼합사용 | MXDA | TETA | 2 : 8 | 84 | 5.5 | 10.2 |
| 18 | 혼합사용 | MXDA | TETA | 4 : 6 | 112 | 7.0 | 8.8 |
| 19 | 혼합사용 | MXDA | TETA | 6 : 4 | 133 | 9.1 | 7.9 |
| 20 | 혼합사용 | MXDA | TETA | 8 : 2 | > 240 | 10.8 | 6.4 |
| *에폭시수지(YD-128(에폭시 당량 = 185-195), (주)국도화학)와 2 : 1 중량비(에폭시 수지 : 페날카민) 혼합 | |||||||
합성한 페날카민을 단일로 사용한 경우 및 Diamine과 Triamine을 포함한 페날카민 2종류를 혼합하여 사용하였을 때의 성능을 비교군인 상용제품과 비교하였다. 단일사용 시, Diamine 페날카민은 경화시간과 고화시간이 길지만 휘발분이 적게 나타남을 보였고, Triamine 페날카민은 경화시간과 고화시간이 짧지만 휘발분이 높게 나타남을 나타내었다.
혼합사용 시, Diamine 페날카민의 함유량이 클수록 (예시, MXDA : TETA = 8 : 2, 휘발분 6.4%) 휘발분이 적게 나타남을 보였는데 이는 상용제품보다 적은값이다.
혼합사용 시, Diamine 페날카민 함유랑이 증가할수록 경화시간과 고화시간이 증가하고 Triamine 페날카민 함유량이 증가할수록 경화시간과 고화시간이 감소함으로써 배합비에 따라 충분히 조절이 가능하다는 것을 확인하였다.
상기 과제의 해결 수단에 의해, 본 발명은 높은 경화온도와 휘발성의 문제점이 있는 아민 형태의 경화제를 대체할 수 있는 페날카민 경화제를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명은 카다놀의 구조에 포함된 수산화기(-OH)를 통해 높은 경화성과 접착성을 가지고, 탄소 사슬(C15H31-2n)을 통해 표면 안정성을 지니고 있어 기존에 사용되는 경화제 보다 높은 성능을 나타낸다.
이와 같이, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 하고, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타나며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
S10. 진공 증류에 의해 캐슈널웰액체에서 추출된 순도 92 내지 95 %(w/w)의 카다놀에 아민 중 다이아민(Diamine)계 및 트리아민(Triamine)계 중 어느 하나 이상을 혼합하는 제1단계
S20. 상기 혼합한 카다놀과 아민을 60 ℃에서 30분 동안 교반하는 제2단계
S30. 상기 교반된 카다놀과 아민에 파라포름알데히드를 혼합한 후 발열현상을 확인하여 혼합물을 형성하는 제3단계
S40. 상기 혼합물을 90 ℃에서 3시간 동안 반응하는 제4단계
S50. 상기 4단계에서 발생된 수분을 제거하기 위해 진공펌프를 이용하여 80 Torr에서 50 내지 60 ℃에 가열하는 제5단계
S20. 상기 혼합한 카다놀과 아민을 60 ℃에서 30분 동안 교반하는 제2단계
S30. 상기 교반된 카다놀과 아민에 파라포름알데히드를 혼합한 후 발열현상을 확인하여 혼합물을 형성하는 제3단계
S40. 상기 혼합물을 90 ℃에서 3시간 동안 반응하는 제4단계
S50. 상기 4단계에서 발생된 수분을 제거하기 위해 진공펌프를 이용하여 80 Torr에서 50 내지 60 ℃에 가열하는 제5단계
Claims (5)
- 진공 증류에 의해 캐슈널웰액체에서 추출된 순도 92 내지 95 %(w/w)의 카다놀에 아민 중 다이아민(Diamine)계 및 트리아민(Triamine)계 중 어느 하나 이상을 혼합하는 제1단계;
상기 혼합한 카다놀과 아민을 60 ℃에서 30분 동안 교반하는 제2단계;
상기 교반된 카다놀과 아민에 파라포름알데히드를 혼합한 후 발열현상을 확인하여 혼합물을 형성하는 제3단계;
상기 혼합물을 90 ℃에서 3시간 동안 반응하는 제4단계;
상기 4단계에서 발생된 수분을 제거하기 위해 진공펌프를 이용하여 80 Torr에서 50 내지 60 ℃에 가열하는 제5단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 고순도 카다놀을 이용한 페날카민 제조방법.
- 제 1항에 있어서,
상기 다이아민(Diamine)계는 에틸렌다이아민(Ethylenediamine, EDA) 또는 m-자일렌다이아민(m-xylenediamine, MXDA) 인 것을 특징으로 하는 고순도 카다놀을 이용한 페날카민 제조방법.
- 제 1항에 있어서,
상기 트리아민(Triamine)계는 다이에틸렌트리아민(Diethylenetrimaine, DETA) 또는 트리에틸렌테트타민(Triethylenetetramine, TETA) 인 것을 특징으로 하는 고순도 카다놀을 이용한 페날카민 제조방법.
- 제 1항에 있어서,
상기 카다놀 1 중량부에 대하여 상기 다이아민(Diamine)계 및 트리아민(Triamine)계 중 어느 하나의 아민 1.5 중량부 및 상기 파라포름알데히드 2 중량부로 혼합하는 것을 특징으로 하는 고순도 카다놀을 이용한 페날카민 제조방법.
- 제 1항 내지 제 4항 중 어느 하나의 페날카민 제조방법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 페날카민 경화제.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210064834A KR20220157140A (ko) | 2021-05-20 | 2021-05-20 | 고순도 카다놀을 이용한 페날카민 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 저온 경화제 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020210064834A KR20220157140A (ko) | 2021-05-20 | 2021-05-20 | 고순도 카다놀을 이용한 페날카민 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 저온 경화제 |
Publications (1)
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| KR20220157140A true KR20220157140A (ko) | 2022-11-29 |
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ID=84235381
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| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220157140A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102120821B1 (ko) | 2018-12-12 | 2020-06-09 | 한국화학연구원 | 분지형 아민계 경화제, 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물 및 이의 경화물 |
-
2021
- 2021-05-20 KR KR1020210064834A patent/KR20220157140A/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
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| KR102120821B1 (ko) | 2018-12-12 | 2020-06-09 | 한국화학연구원 | 분지형 아민계 경화제, 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물 및 이의 경화물 |
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