KR20220134971A - 커피 오일을 이용한 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 커피 유래 오일을 이용한 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 커피 유래 오일을 이용하여 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트는 시판 LAS와 비교하여 세척력이 우수하였다. 또한, 커피 유래 오일을 이용하여 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트를 포함하는 세정제는 팜 오일을 이용하여 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트를 포함하는 세정제와 동등 수준 이상의 세척력을 나타내어, 커피 오일이 팜 오일을 대체할 수 있음을 확인하였다.
본 발명의 커피 유래 오일을 이용하여 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트는 시판 LAS와 비교하여 세척력이 우수하였다. 또한, 커피 유래 오일을 이용하여 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트를 포함하는 세정제는 팜 오일을 이용하여 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트를 포함하는 세정제와 동등 수준 이상의 세척력을 나타내어, 커피 오일이 팜 오일을 대체할 수 있음을 확인하였다.
Description
본 발명은 커피 오일을 이용한 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법에 관한 것이다.
종래에는 주로 팜 오일이나 우지를 이용하여 지방산메칠에스테르를 합성하였으며, 지방산메칠에스테르의 황산화를 통해 지방산메칠에스테르술포네이트(MES)를 합성하였다. 상기와 같이 팜이나 우지 오일을 이용하여 합성된 지방산메칠에스테르술포네이트는 계면활성제로서, 의류용세정제, 경질표면세정제, 식기세정제 등의 다양한 생활화학제품에 적용되었다.
이중 팜 오일은 식물성분이라는 장점과, 한때 지속가능한 오일로 각광을 받고, 사계절 생산이 가능하며, 열매 무게당 오일 함유량도 코코넛의 3배, 대두유의 10배에 달할 정도로 가성비가 높은 오일이었으며, 경제적으로 대량 재배가 가능하다는 측면에서 지구상에서 가장 많이 사용하는 식물 오일로 성장하였다. 이에 팜 오일은 식용 뿐 아니라 바이오디젤, 세제, 화장품 등의 기초원료로 널리 이용되고 있다. 하지만 팜 농장을 만들기 위해 열대우림을 불태우는 일들이 되풀이되면서, 환경을 파괴하는 역효과가 나타나고 있다. 실제 팜 오일 최대생산국가인 인도네시아는 팜 농장을 확대하기 위하여 매년 대한민국 면적의 3/4에 해당하는 열대우림을 불태우고 있으며, 한때 넓은 면적의 열대우림을 갖은 아시아의 허파로 불리우던 인도네시아는 이제 세계 3위 온실가스 배출국으로 전락하였다.
팜 오일 확대로 인한 열대우림 파괴는 동물서식지와 기후 문제를 야기하였다. 이에 EU는 팜 오일로 만든 바이오디젤을 퇴출하는 법안을 논의하였고, 동남아의 팜오일 생산국들은 WTO에 제소하는 등의 팜 오일 시장에 변화가 필요한 상황이 전개되고 있다. 팜오일을 사용해 오던 컨슈머제품들 사이에서도 '팜 프리' 컨셉이 활용되고, 팜 사용 소비자 제품들에 대한 규제 가능성까지 대두되고 있는 실정이다. 팜 오일을 대체할 수 있는 것으로, 해양조류를 이용한 Algae oil, 대두유, 코코넛 오일 등이 논의되고 있으나 팜 오일 대비 가격 경쟁력이 낮아 시장 확대의 장벽이 높은 상황이다. 이에 팜 오일을 대체할 수 있는 새로운 식물 오일들이 절실한 상황이다.
본 발명의 목적은 버려지는 커피찌꺼기에서 추출한 오일을 비롯하여, 커피 원두에서 추출하는 오일을 이용한 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 제조방법에 의해 제조된 탄소수 16개 또는 탄소수 18개를 주성분으로 하는 지방산알킬에스테르술포네이트를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 제조방법에 의해 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트를 포함하는 세정제를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 하나의 양태로서, 본 발명은 커피원두 또는 커피찌꺼기에서 추출한 오일에 단쇄알코올과 염기성 촉매를 첨가하고 트랜스에스테르화하여 불포화지방산알킬에스테르를 제조하는 1단계; 상기 불포화지방산알킬에스테르에 수소를 첨가하고, 수소화 반응시켜 포화지방산알킬에스테르를 제조하는 2단계; 및 상기 포화지방산알킬에스테르에 술폰화제를 혼합하여, 지방산알킬에스테르술포네이트를 합성하는 3단계를 포함하는, 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법을 제공한다.
커피 유래 오일의 불포화지방산알킬에스테르 합성
본 발명에서, 상기 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법은 커피원두 또는 커피찌꺼기에서 추출한 오일에 단쇄알코올과 염기성 촉매를 첨가하고 트랜스에스테르화하여 불포화지방산알킬에스테르를 제조하는 1단계를 포함한다.
상기 용어 "트랜스에스테르화 반응"은 단쇄알코올과 염기성 촉매를 이용하여 실행된다.
본 반응에서 사용되는 알코올은 탄소수 1~4인 알코올로, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 및 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있으며, 또한, 상기 알코올은 커피 유래 오일 대비 2~10몰배, 구체적으로 4~6몰배 첨가될 수 있다. 즉, 커피 유래 오일과 알코올은 1: 2~10의 몰비로 혼합될 수 있다.
상기 반응에서 염기성 촉매는 수산화나트륨(NaOH), 탄산나트륨(Na2CO3), 나트륨알콕사이드(Sodium alkoxide), 수산화칼륨(KOH), 탄산칼륨(K2CO3), 및 칼륨알콕사이드(Potassium alkoxide)로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명에서 용어 "커피 유래 오일"은 커피원두 또는 커피찌꺼기에서 추출한 오일로, 건조된 커피찌꺼기 기준으로 오일이 10~20% 섞여 있다.
본 발명에서 상기 커피원두 또는 커피찌꺼기에서 추출한 오일은 탄소수 12개~20개 또는 14~20개의 지방산을 포함하며, 탄소수 16~18개의 불포화지방산을 주성분으로 포함하고 있다. 상기 커피 유래 오일은 탄소수 14개의 지방산 0.01~1중량%, 탄소수 16개의 지방산 25~30중량%, 탄소수 18개의 지방산 60~70중량% 및 탄소수 20개의 지방산 1~10중량%를 포함한다.
본 발명의 커피 유래 오일은 탄소수 16개(팔미틱), 탄소수 18개 (스테아릴)의 지방산이 가장 많이 함유되어 있으며, 본 발명의 실시 예에서는 탄소수 12 내지 탄소수 20개의 지방산을 포함하는 커피오일을 이용하여 제조된 지방산메칠에스테르술포네이트를 계면활성제로 세정제 등의 생활화학제품에 적용 시 세척력에 있어서 우수한 효과를 가지는 것을 확인하였다.
또한, 본 발명의 일실시예에서는, 커피 오일이 아래 [표 1]과 같이 동물유인 우지(Tallow)를 제외하면, 식물유 중 가장 팜오일과 조성이 비슷하다는 장점이 있으며, 지방산알킬에스테르술포네이트의 최적 탄소분포는 탄소수 16의 팔미틱산과 탄소수 18의 스테아린산이라는 점에서 팜오일을 대체하는 가장 효과적인 오일이다. [표 1]은 커피에서 추출한 오일과 팜오일, 팜커널 오일(Palm kernel oil), 코코넛 오일(coconut oil), 대두유(Soya oil), 옥수수오일(Corn oil) 등의 알킬기 조성을 보여준다. 팜커넬오일과 코코넛오일을 제외한 모든 오일은 불포화결합이 주성분이다.
특히 커피오일에는 C20의 불포화결합 구조가 2~4 중량% 함유되어 있어서 다른 물성을 기대할 수 있다. 구체적으로, 커피오일을 이용하여 제조한 지방산메칠에스테르술포네이트(MES)로 파우더세제를 제조할 경우 표면의 강도가 너무 무르지 않고 적절한 강도를 유지하는데 이는 분자 내 C20의 Arachidic 지방산으로 제조된 MES가 소량 포함되어 있기 때문이다.
| 알킬체인 | ≤ C14 | C16 | C18 | C20 |
| 커피추출오일 | 26~30 | 60~70 | 2~4 | |
| 팜오일 | 2 | 44 | 54 | |
| 우지(tallow) | 5 | 32 | 63 | |
| 팜커넬오일 | 72 | 8 | 20 | |
| 코코넛오일 | 81 | 8 | 11 | |
| Soybean | 11 | 89 | ||
| Corn | 3 | 97 |
불포화지방산알킬에스테르의 수첨반응
본 발명의 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법은 상기 불포화지방산알킬에스테르에 수소를 첨가하고, 수소화 반응시켜 포화지방산알킬에스테르를 제조하는 2단계를 포함한다.
본 발명에서 용어 "수첨" 또는 "수소 첨가"는 일반적으로 불포화 결합에 수소를 첨가시키는 반응을 말하고 환원의 일종이다.
본 발명에서 용어 "수소화(hydrogenation)"는 불포화 유기화합물에 수소를 첨가시켜 포화 유기화합물로 합성하는 방법이다. 불포화지방산에 수소가 첨가되면 탄소가 수소와 결합하며 이중결합이 단일결합으로 바뀌면서 포화지방산이 되어 융점이 높아지면서 조직이 단단한 상태가 되다. 이렇게 수소화는 유기화합물을 물성과 특성을 변화시키는 목적으로 다양하게 사용되고 있다.
본 발명에서 용어 "완전 수소화"는 불포화지방산에 수소가 첨가되어 이중결합이 단일결합으로 모두 바뀌는 것을 의미한다.
본 발명에서 용어 "불완전 수소화"는 불포화지방산에 수소가 첨가되어 이중결합이 단일결합으로 모두 바뀌지 않고 일부는 이중결합이 남아 있는 것을 의미한다.
수첨(수소 첨가) 반응 전 불포화지방산알킬에스테르, 구체적으로 불포화지방산메칠에스테르의 요오드가(Iodine value)은 95~115 내외이며, 완전 또는 부분 수소화 반응에 의해 수첨 또는 부분수첨된 요오드 값이 0.03~20인 포화지방산알킬에스테르를 제조하게 된다. 상기 수첨반응은 수첨도를 조절하여 요오드가(Iodine value)을 조절하는데 완전수첨을 통해 0.03까지 요오드가를 낮추거나, 부분수첨을 통해 포화지방산알킬에스테르, 구체적으로, 포화지방산메칠에스테르의 요오드가를 40까지 낮추는 범위 내에서 수첨도를 조절하며, 바람직하게는 요오드가 0.03~20 으로 조절한다.
본 명세서에서 "요오드가(Iodine value)"는, 물질에 존재하는 비방향족 이중 결합의 평균 개수를 의미한다.
요오드가는 낮을수록 세정제로서의 기능이 우수하며, 술폰화 과정에서의 변색을 조절하기 용이하다. 요오드가가 50 이상이면 최종 제품의 세정제로서의 기능이 많이 낮아지며, 부분수첨을 하여 요오드가 10~20 수준이면 세척력은 다소 낮아지지만, 액체제품 제조 시 저장안정성에서 상대적 강점을 갖기도 한다.
본 발명에서는 수소화 반응을 위해 수소화 촉매를 포함할 수 있다.
상기 수소화촉매는 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
(NiO)a·(MgO)b·(ZnO)c·(Al2O3)d
상기 화학식 1에서, a, b, c 및 d는 촉매 총 중량에 대한 함량을 의미하며, a는 50~80중량%이고, b는 1~10중량%이고, c는 1~10중량%이고, d는 15~30중량%이다. 구체적으로, 상기 니켈산화물은 50~80중량%이며, 마그네슘산화물은 1~10중량%이며, 아연산화물은 1~10중량%이며, 알루미늄산화물은 15~30중량%이다.
구체적으로 상기 화학식 1에서 a는 60~70중량%이고, b는 4~8중량%이고, c는 2~6중량%이고, d는 20~26중량%일 수 있으며, 니켈산화물은 60~70중량%이며, 마그네슘산화물은 4~8중량%이며, 아연산화물은 2~6중량%이며, 알루미늄산화물은 20~26중량%일 수 있다.
본 발명에서는 (NiO)64·(MgO)6·(ZnO)4·(Al2O3)23 4성분계 촉매 펠렛 320ml를 충진하고 상기 1단계에서 제조된 불포화지방산알킬에스테르, 구체적으로 불포화지방산메칠에스테르를 공급하고 수소화 반응을 진행하여 요오드값이 0.03~20인 포화지방산알킬에스테르, 구체적으로 포화지방산메칠에스테르를 제조하였다.
상기 1단계와 2단계의 반응, 즉, 메칠화와 수첨 반응의 순서는 바뀔 수 있으며, 상기 커피원두 또는 커피찌꺼기에서 추출한 오일에 수소를 첨가하여 불포화도를 낮춘 후 단쇄알코올과 염기성 촉매를 첨가하여 포화지방산알킬(메칠)에스테르를 얻을 수 있다.
술폰화 반응
본 발명의 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법은 상기 포화 또는 부분포화 지방산알킬에스테르에 술폰화제를 혼합하여 지방산알킬에스테르술포네이트를 합성하는 3단계를 포함한다.
포화 또는 부분포화 지방산메칠에스테르와 술폰화제를 혼합하여 지방산메칠에스테르술포네이트를 합성하는 과정은 아래 반응식과 같다.
상기 포화 지방산메칠에스테르는 탄소 원자 사이에 단일 결합만을 가지고 있으며, 부분 포화 지방산메칠에스테르는 이중 결합을 하나 이상 포함하고 있다.
상기 술폰화제는 클로로술폰산, 발연황산, 삼산화황, 황산 및 아실술페이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있으며, 구체적으로 삼산화황(SO3)일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
[반응식 1] 메칠에스테르(I)로부터 부가물(II)의 형성
[반응식 2] 부가물(II)의 술폰화된 부가물(III)로의 술폰화
[반응식 3] 지방산메칠에스테르술포네이트(IV)를 형성하기 위한 SO3 제거
이 후, 화학식 (IV)를 NaOH로 중화하여 지방산메칠에스테르술포네이트염을 제조한다.
[반응식 4]
이때 반응식 3에서 분자말단의 SO3가 완전히 제거되지 않은 채 NaOH 중화가 이루어지면 반응식 5와 같이 부반응이 일어나는데, -COONa 형태가 추가로 진행되면서 Disalt가 형성되고, Disalt가 형성되면 물에 대한 용해성이 매우 나빠져서 최종 제품의 불용성 잔류물이 생기거나 성능저하를 초래한다.
[반응식 5]
한편, 지방산메칠에스테르술포네이트가 정상적으로 합성이 되더라도 가수분해가 이루어지고, -COOH에 다시 Na가 결합하여 -COONa 형태로 진행되며 반응식 6과 같은 또 다른 경로로 Disalt가 형성되는 경우도 발생하므로, pH와 온도 등 제반 요소들의 관리도 중요하다.
[반응식 6]
상기 포화지방산알킬에스테르과 술폰화제는 1:1~2의 몰비로 혼합할 수 있으며, 구체적으로 1:1.05의 몰비로 혼합할 수 있다.
상기 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트는 탄소수 16개 또는 탄소수 18개를 주성분으로 하며, 탄소수 20개를 1~10 중량% 포함하는 지방산알킬에스테르술포네이트이며, 구체적으로 탄소수 16개 또는 탄소수 18개를 가지는 지방산알킬에스테르술포네이트일 수 있다.
커피오일의 지방산알킬에스테르술포네이트 가능성 검토
커피오일은 식물오일 중 C16과 C18 부분이 많은 오일이다. 보편적으로 세정제의 용도로 활용되는 계면활성제들은 대부분 C12, C14를 주성분으로 하므로 C16과 C18을 주성분으로 하는 커피오일의 지방산알킬에스테르술포네이트 활용 가능성을 시험하기 위하여 단일지방산을 알킬기별로 MES를 제조하였다.
순도가 높은 탄소수 12의 라우린산, 탄소수 14의 미리스틱산, 탄소수 16의 팔미트산, 탄소수 18의 스테아린산 각각에 대하여 전술된 방법대로 지방산 메칠에스테르술포네이트염(MES)을 제조하고, 각각의 MES를 주성분으로 하는 세정제를 제조하고, 세척력(오일제거 능력)을 평가하였으며, 그 결과는 도 1~도 3에 나타내었다.
세척세척시험은 Terg-O-tometer, 100RPM, 20℃, 10분 진행되었으며, 물의 경도에 따라 50ppmCaCO3, 150ppmCaCO3 농도조건에서 실시하였고, 세척에 사용된 오염포는 면(cotton)오염포인 WFK10D (인공오염포제조사인 독일 WFK로부터 구입), 혼방오염포인 WFK20D (인공오염포제조사인 독일 WFK로부터 구입), 생활오염면포인 JIS오염포(일본세탁과학협회에서 구입)를 사용하였으며, 측정은 Colorimeter Nippon Denshoku, D65/10를 사용하여 측정하였다.
지방산 각각에 대해 제조한 MES의 세척력 시험결과에서 탄소수 16개와 탄소수 18개의 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)의 세척력이 가장 우수하였으며, 이 탄소분포에서는 상업적으로 가장 많이 사용되는 알킬벤젠술포네이트(LAS)보다도 현저히 우수한 것을 확인하였다.
이 평가를 통해 다른 계면활성제와 다르게 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES) 에서는 커피오일 성분의 특징인 C16과 C18이 최적임을 확인하였고, MES 제조 오일로 최적임을 확인 하였다.
또한, 비교예 3의 팜 오일을 이용하여 제조된 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)와 실시예 1의 커피 오일을 이용하여 제조한 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)를 함유하는 세정제 사이에 세척력을 비교한 결과, 팜 오일을 이용하여 제조한 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)와 커피 오일을 이용하여 제조한 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)를 함유하는 세정제의 세척력에 있어 유의한 차이가 없었다. 따라서, 커피 오일로 만든 세정제도 팜 오일로 만든 세정제와 마찬가지로 충분히 경쟁력이 있음을 확인하였다.
다른 하나의 양태로서, 본 발명은 상기 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법에 의해 제조된 탄소수 16개 또는 탄소수 18개를 주성분으로 하는 지방산알킬에스테르술포네이트를 제공한다.
본 발명에서 용어 "지방산알킬에스테르술포네이트"는 전술한 바와 같으며, 전술한 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법에 의해 제조된다.
또한, 전술한 바와 같이, 탄소수 16개 또는 탄소수 18개의 지방산알킬에스테르술포네이트의 세척력이 우수하므로, 상기 제조방법에 의해 탄소수 16개 또는 탄소수 18개를 주성분으로 하는 지방산알킬에스테르술포네이트를 제조할 수 있다.
또 다른 하나의 양태로서, 본 발명은 상기 제조방법에 의해 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트를 포함하는 세정제 조성물을 제공한다.
본 발명에서 용어 "지방산알킬에스테르술포네이트" 및 "지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법"은 전술한 바와 같다.
상기 세정제 조성물은 지방산메칠에스테르술포네이트를 5 내지 20중량%로 포함할 수 있으며, 구체적으로 10 내지 15중량%를 포함할 수 있다.
상기 세정제 조성물은 손세정제, 식기세정용 세제, 주거용 세정제, 의류용 액체세제, 야채과일 세정제, 젖병 세정제를 포함하며, 이에 제한되지 않는다.
이외에도 지방산알킬에스테르술포네이트를 계면활성제로 이용하여 다양한 생활화학제품에 적용이 가능하다. 상기 생활화학제품으로는 계면활성제를 포함하는 제품이라면 제한되지 않으며, 상기 생활화학제품의 일예로는 물티슈, 탈취제, 방향제, 소독제, 제균제, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 폼 클렌저, 바디 클렌저, 액상비누 등이 있으며, 이에 제한되지 않는다.
본 발명은 커피 유래 오일을 이용한 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 커피 유래 오일을 이용하여 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트는 시판 알킬벤젠술포네이트(LAS)와 비교하여 세척력이 우수하였다.
또한, 커피 유래 오일을 이용하여 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트를 포함하는 세정제는 팜 오일을 이용하여 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트를 포함하는 세정제와 동등 수준 이상의 세척력을 나타내어, 커피 유래 오일이 팜 오일을 대체할 수 있음을 확인하였다. 한편 커피 유래 오일 중 커피찌꺼기를 회수하여 오일을 추출할 경우 원두에서 추출하는 오일과 유사한 조성과 품질의 오일을 수득할 수 있으며, 이러한 회수오일은 팜오일을 재배하여 수득하는 비용보다 상대적으로 낮은 가격으로 오일을 얻을 수 있어, 경제적으로도 유리하다는 결과를 얻었다.
또한 개발과정에서 커피 유래 오일을 이용하여 제조한 MES로 파우더세제를 제조할 경우 표면의 강도가 너무 무르지 않고 적절한 강도를 유지하는데 이는 분자 내 C20의 Arachidic 지방산으로 제조된 MES가 소량 포함되어 있기 때문으로 평가된다.
도 1은 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)의 면(cotton)오염포인 WFK10D에 대한 세척력을 나타낸 것이다.
도 2는 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)의 혼방오염포인 WFK20D에 대한 세척력을 나타낸 것이다.
도 3은 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)의 생활오염면포인 JIS오염포에 대한 세척력을 나타낸 것이다.
도 2는 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)의 혼방오염포인 WFK20D에 대한 세척력을 나타낸 것이다.
도 3은 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)의 생활오염면포인 JIS오염포에 대한 세척력을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 첨부한 도면을 참고로 하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
<실험예 1>. 오일의 지방산 조성
커피찌꺼기에서 추출한 커피 오일과 다른 오일의 지방산의 알킬기 구성을 비교하였다. 그 결과 커피 오일은 다른 오일에 비해 팜 오일과 가장 흡사한 알킬기 분포를 가지고 있었다.
| 알킬체인 | ≤ C14 | C16 | C18 | C20 |
| 커피추출오일 | 26~30 | 60~70 | 2~4 | |
| 팜오일 | 2 | 44 | 54 | |
| 우지(tallow) | 5 | 32 | 63 | |
| 팜커넬오일 | 72 | 8 | 20 | |
| 코코넛오일 | 81 | 8 | 11 | |
| Soybean | 11 | 89 | ||
| Corn | 3 | 97 |
<실험예 2>. 지방산메칠에스테르술포네이트(MES) 제조
아래와 같이, 실시예 1, 비교예 1 내지 비교예 3의 지방산메칠에스테르 술포네이트를 제조하였다.
실시예 1. 커피오일을 이용한 지방산메칠에스테르술포네이트(MES) 제조
1) 불포화지방산메칠에스테르 합성
커피 오일에 메탄올을 5몰배로 가하고 수산화나트륨(NaOH)을 촉매로 첨가하여 트랜스에스테르화 반응을 통해 탄소수 14, 탄소수 16, 탄소수 18개를 가지는 불포화지방산메칠에스테르를 합성하였다. 생성물의 요오드값을 A.O.C.S Official Method의 위지스(Wijis) 방법으로 측정하였다. 합성된 불포화지방산메칠에스테르의 요오드 값은 106 이었다.
2) 포화지방산메칠에스테르 전환
내경이 24mm인 스테인레스 관형반응기에 (NiO)64·(MgO)6·(ZnO)4·(Al2O3)23 4성분계 촉매펠렛 320ml를 충진하고 수소가스를 GHSV 500hr-1 속도로 공급하면서 반응기의 온도를 220℃로 승온하였다. 승온 후에 10시간 동안 유지하고, 반응 온도로 온도를 내리고, 실시예 1의 1)에서 합성된 불포화지방산 메칠에스테르(요오드값 106)를 공급하면서 수소화반응을 시작하였다. 반응온도, 반응압력, 반응물 공급속도, 수소 공급속도를 변화하면서 수첨반응을 수행하였으며, 수첨 또는 부분수첨 정도에 따라 요오드값을 50까지 떨어뜨렸다.
실시예 1의 1)에서 제조된 불포화지방산메칠에스테르의 요오드값(Iodine value)은 106 이었으며, 실시예 1의 2) 방법으로 수소화반응을 진행하여 합성된 수첨 또는 지방산메칠에스테르의 요오드 값은 수첨도에 따라 다르게 된다.
본 실시예 1의 2)에서는 요오드가 106의 불포화지방산메칠에스테르를 완전수첨하여 요오드가 1.6까지 포화도를 높였으며, 부분수첨하여 요오드가 14까지 포화도를 높였으며, 또한, 부분수첨하여 요오드가 50까지 포화도를 높였다.
| 공정 | |
| 실시예 1-A | 커피오일을 이용하여 요오드가 106의 불포화지방산메칠에스테르를 완전수첨하여 요오드가 1.6까지 포화도를 높이고, MES제조 |
| 실시예1-B | 커피오일을 이용하여 요오드가 106의 불포화지방산메칠에스테르를 부분수첨하여 요오드가 14까지 포화도를 높이고, MES제조 |
| 실시예1-C | 커피오일을 이용하여 요오드가 106의 불포화지방산메칠에스테르를 부분수첨하여 요오드가 50까지 포화도를 높이고, MES제조 |
3) 지방산메칠에스테르술포네이트(MES) 합성
지방산메칠에스테르 정량주입 장치와 액체 SO3를 기화하여 건조 공기와 혼합 후 SO3 기체의 농도를 임의로 조절하여 주입할 수 있는 장치를 설치하였다. 지방산메칠에스테르는 실시예 1의 2)에서 합성된 요오드가 1.6, 14, 50인 지방산메칠에스테르를 가열하여 완전 용융 후 순환시켜 50℃ 일정한 온도로 유지시킨 후 주입하였다. 그리고, 온도와 압력 측정 장치가 설치된 물리적 혼합기에 상기 50℃로 유지시킨 불포화지방산메칠에스테르와 20v/v%의 SO3 기체를 1:1.05의 몰비로 주입하여 마이크로 버블을 만든 후 관형반응기로 분사하여 에멀젼화된 술폰화 반응물을 제조하였다. 이때 주입 속도는 총 반응물의 체류시간이 70분이 되도록 하였다. 물리적 혼합기로는 고속 회전에 의한 혼합기를 사용하였고, 관형반응기는 내부에 온도 측정기를 보유하고 외부에 냉각을 위한 자켓을 가져 반응 및 숙성 온도가 70℃가 유지되도록 하였다.
상기와 같이 불포화지방산메칠에스테르와 삼산화황(SO3)을 이용하여, 아래와 같은 반응식에 의해 지방산메칠에스테르술포네이트를 합성하였다.
[반응식 1] 메칠에스테르(I)로부터 부가물(II)의 형성
[반응식 2] 부가물(II)의 술폰화된 부가물(III)로의 술폰화
[반응식 3] 지방산메칠에스테르술포네이트(IV)를 형성하기 위한 SO3 제거
[반응식 3]의 화학식 (III)과 같이 α-위치에 SO3H가 공유결합 한 후 진공상태에서 분자 말단의 SO3를 완전히 제거한 후 화학식 (IV)의 지방산메칠에스테르술포네이트를 이용하여 반응식 4와 같이 NaOH로 중화하여 지방산메칠에스테르술포네이트염을 제조하였다.
[반응식 4]
상기 실시예 1의 2)에서 제조된 포화지방산메칠에스테르를 이용하여, 탄소수 12, 탄소수 14, 탄소수 16, 탄소수 18개의 지방산메칠에스테르술포네이트염을 반응식 1 내지 4의 단계를 거쳐서 합성하였다.
상기 합성된 지방산메칠에스테르술포네이트염은 각기 물리적 혼합에 의한 버블링 장치 직후에 설치된 샘플링 장치와 관형반응기 후단 샘플링 장치에서 채취하였다.
비교예 1. 커피오일을 이용한 지방산메칠에스테르술포네이트(MES) 제조
1) 불포화지방산메칠에스테르 합성
실시예 1의 1)과 동일한 방법으로 요오드 값이 106인 불포화지방산메칠에스테르를 합성하였다.
2) 포화지방산메칠에스테르 전환
실시예 1의 2)와 동일한 방법으로 요오드 값이 1.6, 14, 50인 포화지방산메칠에스테르를 합성하였다.
3) 지방산메칠에스테르술포네이트(MES) 합성
상기 비교예 1의 2)에서 제조된 포화지방산메칠에스테르를 이용하여, 실시예 1의 3)과 동일하게 반응식 1 내지 3의 과정에 근거하여, 지방산메칠에스테르술포네이트를 합성하였다. 그러나, 반응식 4와 같이 진공상태에서 분자 말단에 SO3가 제거하는 공정을 생략하고 반응식 5와 같이 NaOH로 중화하였다. 그 결과, 아래 반응식 5와 같이 -COONa 가 형성되고 분자 내 disalt 형태가 되면서 물에 대한 용해성이 나빠져서 사용감과 성능이 저하됨을 확인할 수 있었다.
[반응식 5]
비교예 2. 커피오일을 이용한 지방산메칠에스테르술포네이트(MES) 제조
1) 불포화지방산메칠에스테르 합성
실시예 1의 1)과 동일한 방법으로 요오드 값이 106 인 불포화지방산메칠에스테르를 합성하였다.
2) 포화지방산메칠에스테르 전환
실시예 1의 2)와 동일한 방법으로 요오드 값이 1.6, 14, 50인 포화지방산메칠에스테르를 합성하였다.
3) 지방산메칠에스테르술포네이트(MES) 합성
상기 비교예 2의 2)에서 제조된 포화지방산메칠에스테르를 이용하여, 실시예 1의 3)과 동일하게 반응식 1 내지 3의 과정에 근거하여, 지방산메칠에스테르술포네이트를 합성하였다. 이후, 가수분해해서 -COOH가 된 후 반응식 6과 같이 NaOH로 중화하였다. 그 결과, 아래 반응식 6과 같이 -COOCH3가 아닌 -COONa 형태의 Disalt가 형성되었다. -COONa형태가 되어 용해성이 매우 나빠져서 계면활성제로 세정제 제품에 적용할 수 없었다.
[반응식 6]
비교예 3. 팜오일을 이용한 지방산메칠에스테르술포네이트(MES) 제조
1) 불포화지방산메칠에스테르 합성
커피 오일 대신에 팜 오일을 사용하는 것을 제외하고 실시예 1의 1)과 동일한 방법으로 요오드가 52의 불포화지방산메칠에스테르를 합성하였다.
2) 포화지방산메칠에스테르 합성
비교예 3의 1)에서 제조된 불포화지방산메칠에스테르를 이용하여, 실시예 1의 2)와 동일한 방법으로 포화지방산메칠에스테르를 합성하되, 완전수첨하여 요오드가 1.2까지 포화도를 높였다.
3) 지방산메칠에스테르술포네이트(MES) 합성
비교예 3의 2)에서 제조된 포화지방산메칠에스테르를 이용하여, 실시예 1의 3)과 동일하게 반응식 1 내지 3의 방법으로 지방산메칠에스테르술포네이트를 합성하였으며, 반응식 4의 방법으로 NaOH로 중화하여 지방산메칠에스테르술포네이트염을 제조하였다.
비교예 4. 코코넛 오일을 이용한 지방산메칠에스테르술포네이트(MES) 제조
1) 불포화지방산메칠에스테르 합성
커피 오일 대신에 알킬기가 C12, C14가 주성분인 코코넛 오일을 사용하는 것을 제외하고 실시예 1의 1)과 동일한 방법으로 요오드가 10의 불포화지방산메칠에스테르를 합성하였다.
2) 포화지방산메칠에스테르 합성
비교예 4의 1)에서 제조된 불포화지방산메칠에스테르를 이용하여, 실시예 1의 2)와 동일한 방법으로 포화지방산메칠에스테르를 합성하되, 완전수첨하여 요오드가 0.8까지 포화도를 높였다.
3) 지방산메칠에스테르술포네이트(MES) 합성
비교예 4의 2)에서 제조된 포화지방산메칠에스테르를 이용하여, 실시예 1의 3)과 동일하게 반응식 1 내지 3의 방법으로 지방산메칠에스테르술포네이트를 합성하였으며, 반응식 4의 방법으로 NaOH로 중화하여 지방산메칠에스테르술포네이트염을 제조하였다.
비교예 5. 대두유 오일을 이용한 지방산메칠에스테르술포네이트(MES) 제조
1) 불포화지방산메칠에스테르 합성
커피 오일 대신에 알킬기가 C18이 주성분인 대두유를 사용하는 것을 제외하고 실시예 1의 1)과 동일한 방법으로 요오드가 132의 불포화지방산메칠에스테르를 합성하였다.
2) 포화지방산메칠에스테르 합성
비교예 5의 1)에서 제조된 불포화지방산메칠에스테르를 이용하여, 실시예 1의 2)와 동일한 방법으로 포화지방산메칠에스테르를 합성하되, 완전수첨하여 요오드가 1.9까지 포화도를 높였다.
3) 지방산메칠에스테르술포네이트(MES) 합성
비교예 5의 2)에서 제조된 포화지방산메칠에스테르를 이용하여, 실시예 1의 3)과 동일하게 반응식 1 내지 3의 방법으로 지방산메칠에스테르술포네이트를 합성하였으며, 반응식 4의 방법으로 NaOH로 중화하여 지방산메칠에스테르술포네이트염을 제조하였다.
<실험예 3> 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)의 세척력 평가
실시예 1에서 제조된 탄소수 14, 탄소수 16, 탄소수 18개의 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)을 이용하여 세척력(오일제거 능력)을 평가하였다. 대조군으로는 시판용 LAS(LINEAR ALKYLBENZENE SULFONATE)를 사용하였다.
또한, 커피 오일은 탄소수 12개의 알킬기를 거의 포함하지 않기 때문에, 별도로 커피 오일에서 탄소수 12 개의 알킬기를 분리하고 이를 이용하여 실시예 1의 방법으로 탄소수 12개의 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)을 합성하였다.
세척시험은 Terg-O-tometer를 이용하여, 100RPM의 20℃ 조건에서, 10분간 진행되었으며, 물의 경도에 따라 50ppmCaCO3, 150ppmCaCO3 농도 조건에서 실시하였다.
세척에 사용된 오염포는 면(cotton)오염포인 WFK10D (인공오염포제조사인 독일 WFK로부터 구입), 혼방오염포인 WFK20D (인공오염포제조사인 독일 WFK로부터 구입), 생활오염면포인 JIS오염포(일본세탁과학협회에서 구입)를 사용하였으며, 측정은 Colorimeter Nippon Denshoku, D65/10를 사용하여 측정하였다.
탄소수 12, 탄소수 14, 탄소수 16, 탄소수 18개의 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES) 각각에 대한 세정력을 도 1 내지 도 3에 나타내었다. 도 1은 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)의 면(cotton)오염포인 WFK10D에 대한 세척력을 나타낸 것이다. 도 2는 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)의 혼방오염포인 WFK20D에 대한 세척력을 나타낸 것이다. 도 3은 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)의 생활오염면포인 JIS오염포에 대한 세척력을 나타낸 것이다.
그 결과, 도 1 내지 도3에 나타난 바와 같이, 탄소수 16개와 탄소수 18개의 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)의 세척력이 가장 우수하였으며, 시판용 LAS보다 현저히 우수하였다.
<실험예 4> 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)의 세척력 평가
요오드가 106의 불포화지방산메칠에스테르를 완전수첨하여 요오드가 1.6까지 포화도를 높인, 실시예 1-A, 부분수첨하여 요오드가 14까지 포화도를 높인 실시예 1-B, 또한, 부분수첨하여 요오드가 50까지 포화도를 높인 실시예 1-C를 이용하여 제조된 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES) 그리고 비교예 3 내지 5에서 제조된 지방산메칠에스테르술포네이트염(MES)을 이용하여 세척력(오일제거 능력)을 평가하였다.
| 오염제거율 (%) | ||||||
| 50ppm | 150ppm | |||||
| WFK-10D(면) | WFK-20D(혼방) | JIS(면) | WFK-10D(면) | WFK-20D(혼방) | JIS(면) | |
| 실시예1-A | 75 | 80 | 83 | 74 | 78 | 79 |
| 실시예1-B | 70 | 74 | 79 | 68 | 71 | 75 |
| 실시예1-C | 54 | 70 | 70 | 66 | 66 | 68 |
| 비교예 3 | 77 | 80 | 83 | 74 | 77 | 79 |
| 비교예4 | 63 | 68 | 76 | 61 | 73 | 72 |
| 비교예5 | 71 | 74 | 75 | 70 | 71 | 70 |
실시예 1-A는 커피 유래 오일을 이용하여 요오드가 106의 불포화지방산메칠에스테르를 완전수첨하여 요오드가 1.6까지 포화도를 높이고, MES를 제조한 것이다. 실시예 1-B는 커피 유래 오일을 이용하여 요오드가 106의 불포화지방산메칠에스테르를 부분수첨하여 요오드가 14까지 포화도를 높이고, MES를 제조한 것이다. 실시예 1-C는 커피 유래 오일을 이용하여 요오드가 106의 불포화지방산메칠에스테르를 부분수첨하여 요오드가 50까지 포화도를 높이고, MES를 제조한 것이다. 비교예 3은 팜오일을 이용하여 요오드가 52의 불포화지방산메칠에스테르를 완전수첨하여 요오드가 1.2까지 포화도를 높이고, MES를 제조한 것이다. 비교예 4는 알킬기가 C12, C14가 주성분인 코코넛오일을 이용하여 요오드가 10의 불포화지방산메칠에스테르를 완전수첨하여 요오드가 0.8까지 포화도를 높이고, MES를 제조한 것이다. 비교예 5는 알킬기가 C18이 주성분인 대두유를 이용하여, 요오드가 132의 불포화지방산메칠에스테르를 완전수첨하여 요오드가 1.9까지 포화도를 높이고, MES를 제조한 것이다.
세척시험은 실험예 3과 동일한 방법으로 평가하였다. 그 결과, 실시예 1-A의 커피오일은 비교예 3의 팜오일을 대체할 수 있을 만큼의 세척성능을 보여주었다. 실시예 1-3과 같이 요오드가가 50 이상의 불포화결합이 존재할 경우 세척성능이 다소 낮아지는 것으로 평가되었다. 그러나 비교예 5에서 C18 비율이 극단적으로 높을 경우, 실시예 1-A이나 비교예 3과 같이 C16과 C18이 혼합된 오일을 이용한 경우에 비해 세척력이 낮게 나타났다.
또한 비교예 4에서 알킬기가 C12, C14가 주성분인 코코넛오일의 경우도 실시예 1-A이나 비교예 3과 같이 C16과 C18이 혼합된 오일을 이용한 경우에 비해 세척력이 낮게 나타났다.
따라서, C16과 C18이 주성분인 오일을 이용하여, 요오드가가 0.3-20인 포화지방산알킬에스테르를 제조하고 이를 이용하여 MES를 제조한 실시예 1-A, 1-B 그리고 비교예 3이 세척력이 가장 좋은 것을 확인하였다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
Claims (11)
- 커피원두 또는 커피찌꺼기에서 추출한 오일에 단쇄알코올과 염기성 촉매를 첨가하고 트랜스에스테르화하여 불포화지방산알킬에스테르를 제조하는 1단계;
상기 불포화지방산알킬에스테르에 수소를 첨가하고, 완전 또는 부분 수소화 반응시켜 포화지방산알킬에스테르를 제조하는 2단계; 및
상기 포화 또는 부분포화 지방산알킬에스테르에 술폰화제를 혼합하여, 지방산알킬에스테르술포네이트를 합성하는 3단계를 포함하는, 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 오일은 탄소수 14~20개의 불포화지방산을 주성분으로 포함하는 것인, 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 오일은 탄소수 14개의 지방산 0.1~10중량%, 탄소수 16개의 지방산 25~30중량%, 탄소수 18개의 지방산 60~70중량% 및 탄소수 20개의 지방산 1~10중량%를 포함하는 것인, 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 2단계는 완전 또는 부분 수소화 반응에 의해 수첨 또는 부분수첨된 요오드 값이 0.03~20인 포화지방산알킬에스테르를 제조하는 것인, 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 알코올은 탄소수 1~4인 단쇄알코올인 것을 특징으로 하는, 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 1단계의 염기성 촉매는 수산화나트륨(NaOH), 탄산나트륨(Na2CO3), 나트륨알콕사이드(Sodium alkoxide), 수산화칼륨(KOH), 탄산칼륨(K2CO3) 및 칼륨알콕사이드(Potassium alkoxide)로 이루어진 군에서 선택되는, 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 포화지방산알킬에스테르와 술폰화제는 1:1~2의 몰비로 혼합하는 것인, 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트는 탄소수 16개 또는 탄소수 18개를 주성분으로 하며, 탄소수 20개를 1~10 중량% 포함하는, 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 1단계와 2단계의 순서는 바뀔 수 있으며, 상기 커피원두 또는 커피찌꺼기에서 추출한 오일에 수소를 첨가하여 불포화도를 낮춘 후 단쇄알코올과 염기성 촉매를 첨가하여 포화지방산알킬에스테르를 제조하는 것인, 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 제조방법에 의해 제조된 탄소수 16개 또는 탄소수 18개를 주성분으로 하는 지방산알킬에스테르술포네이트.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 제조방법에 의해 제조된 지방산알킬에스테르술포네이트를 포함하는, 세정제 조성물.
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| KR20100026208A (ko) * | 2008-08-29 | 2010-03-10 | 한국화학연구원 | 불포화 지방산 알킬 에스테르를 수소화하는 방법 |
| KR20110077722A (ko) * | 2009-12-30 | 2011-07-07 | (주)엔엘피 | 커피 찌꺼기를 이용한 유용성 추출물 및 그 제조방법 |
| KR101100101B1 (ko) | 2010-08-13 | 2011-12-29 | 동서식품주식회사 | 커피오일 정제방법 |
| US20140065282A1 (en) * | 2006-05-04 | 2014-03-06 | Intercontinental Great Brands Llc | Coffee-Derived Surfactants |
| KR20170114812A (ko) * | 2016-04-06 | 2017-10-16 | 주식회사 비제이바이오켐 | 커피 오일을 이용하여 제조된 양이온 계면활성제 및 이를 함유하는 조성물 |
Family Cites Families (4)
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|---|---|---|---|---|
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| KR100843501B1 (ko) * | 2007-01-29 | 2008-07-03 | 주식회사 가야에너지 | 버블링 술폰화 반응을 이용한 고수율 알파-술포 지방산알킬에스테르염의 제조 방법 및 이에 의해 생산된알파-술포 지방산 알킬 에스테르염 |
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20140065282A1 (en) * | 2006-05-04 | 2014-03-06 | Intercontinental Great Brands Llc | Coffee-Derived Surfactants |
| KR20100026208A (ko) * | 2008-08-29 | 2010-03-10 | 한국화학연구원 | 불포화 지방산 알킬 에스테르를 수소화하는 방법 |
| KR20110077722A (ko) * | 2009-12-30 | 2011-07-07 | (주)엔엘피 | 커피 찌꺼기를 이용한 유용성 추출물 및 그 제조방법 |
| KR101100101B1 (ko) | 2010-08-13 | 2011-12-29 | 동서식품주식회사 | 커피오일 정제방법 |
| KR20170114812A (ko) * | 2016-04-06 | 2017-10-16 | 주식회사 비제이바이오켐 | 커피 오일을 이용하여 제조된 양이온 계면활성제 및 이를 함유하는 조성물 |
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