KR20220131220A - 폴리아닐린 조성물, 도막, 폴리아닐린 함유 다공질체, 및 도막 또는 폴리아닐린 함유 다공질체의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
폴리아닐린을 도펀트에 의해 도프하여 이루어지는 폴리아닐린 복합체와, 액상 폴리머를 포함하는, 폴리아닐린 조성물.
Description
본 발명은 폴리아닐린 조성물에 관한 것이다.
도전성 고분자의 1 종인 폴리아닐린은, 그 전기적인 특성에 더하여, 저렴한 아닐린으로부터 비교적 간편하게 합성할 수 있고, 또한 도전성을 나타내는 상태에서 산소 등에 대해 우수한 안정성을 나타낸다는 이점 및 특성을 갖는다.
특허문헌 1 에 기재된 방법에 의하면, 도전성이 우수한 폴리아닐린을 간편하게 제조할 수 있다.
특허문헌 1 을 비롯한 종래의 기술에는, 폴리아닐린 함유 재료의 기계적 강도를 향상시키는 관점에서, 추가적인 개선의 여지가 발견되었다.
본 발명의 목적의 하나는, 폴리아닐린 함유 재료의 기계적 강도를 향상시킬 수 있는 폴리아닐린 조성물, 도막, 폴리아닐린 함유 다공질체, 및 도막 또는 폴리아닐린 함유 다공질체의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 폴리아닐린을 도펀트에 의해 도프하여 이루어지는 폴리아닐린 복합체와, 액상 폴리머를 포함하는 폴리아닐린 조성물에 의해, 그 폴리아닐린 조성물을 사용하여 제조되는 폴리아닐린 함유 재료의 기계적 강도를 향상시킬 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하였다.
본 발명에 의하면, 이하의 폴리아닐린 조성물 등이 제공된다.
1. 폴리아닐린을 도펀트에 의해 도프하여 이루어지는 폴리아닐린 복합체와,
액상 폴리머
를 포함하는, 폴리아닐린 조성물.
2. 상기 도펀트가 하기 식 (III) 으로 나타내는 술포숙신산 유도체인, 1 에 기재된 폴리아닐린 조성물.
[화학식 1]
(식 (III) 중, M 은, 수소 원자, 유기 유리기 또는 무기 유리기이다. m' 는, M 의 가수이다. R13 및 R14 는, 각각 독립적으로 탄화수소기 또는 -(R15O)r-R16 기이다. R15 는, 각각 독립적으로 탄화수소기 또는 실릴렌기이고, R16 은 수소 원자, 탄화수소기 또는 R17 3Si- 기이고, r 은 1 이상의 정수 (整數) 이다. R17 은, 각각 독립적으로 탄화수소기이다.)
3. 상기 도펀트가 디-2-에틸헥실술포숙신산인, 1 또는 2 에 기재된 폴리아닐린 조성물.
4. 상기 액상 폴리머가, 폴리글리세릴에테르, 아크릴 폴리머 및 액상 고무로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상인, 1 ∼ 3 중 어느 하나에 기재된 폴리아닐린 조성물.
5. 상기 폴리아닐린 복합체 100 질량부에 대한 상기 액상 폴리머의 함유량이 1 질량부 ∼ 50 질량부인, 1 ∼ 4 중 어느 하나에 기재된 폴리아닐린 조성물.
6. 내열 안정화제를 포함하는, 1 ∼ 5 중 어느 하나에 기재된 폴리아닐린 조성물.
7. 페놀성 화합물을 포함하는, 1 ∼ 6 중 어느 하나에 기재된 폴리아닐린 조성물.
8. 침투성 향상제를 포함하는, 1 ∼ 7 중 어느 하나에 기재된 폴리아닐린 조성물.
9. 용제를 포함하는, 1 ∼ 8 중 어느 하나에 기재된 폴리아닐린 조성물.
10. 1 ∼ 8 중 어느 하나에 기재된 폴리아닐린 조성물을 포함하는, 도막.
11. 다공질체와, 상기 다공질체에 함유된, 1 ∼ 8 중 어느 하나에 기재된 폴리아닐린 조성물을 포함하는, 폴리아닐린 함유 다공질체.
12. 10 에 기재된 도막 또는 11 에 기재된 폴리아닐린 함유 다공질체를 내열 안정화제 함유액과 접촉시키는 것을 포함하는, 도막 또는 폴리아닐린 함유 다공질체의 제조 방법.
13. 상기 내열 안정화제 함유액이 액상 폴리머를 포함하는, 12 에 기재된 도막 또는 폴리아닐린 함유 다공질체의 제조 방법.
14. 상기 내열 안정화제 함유액 중의 상기 액상 폴리머의 농도가 5 질량％ ∼ 20 질량％ 인, 13 에 기재된 도막 또는 폴리아닐린 함유 다공질체의 제조 방법.
본 발명에 의하면, 폴리아닐린 함유 재료의 기계적 강도를 향상시킬 수 있는 폴리아닐린 조성물, 도막, 폴리아닐린 함유 다공질체, 및 도막 또는 폴리아닐린 함유 다공질체의 제조 방법을 제공할 수 있다.
이하에 발명을 실시하기 위한 형태에 대해 설명한다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「x ∼ y」 는 「x 이상, y 이하」 의 수치 범위를 나타내는 것으로 한다. 수치 범위에 관해서 기재된 상한값 및 하한값은 임의로 조합할 수 있다.
또, 이하에 기재되는 본 발명의 개개의 형태를 2 개 이상 조합한 형태도 또, 본 발명의 형태이다.
[폴리아닐린 조성물]
본 발명의 일 양태에 관련된 폴리아닐린 조성물은, (A) 폴리아닐린을 도펀트에 의해 도프하여 이루어지는 폴리아닐린 복합체와, (B) 액상 폴리머를 포함한다.
본 양태에 의하면, 폴리아닐린 조성물을 사용하여 제조되는 폴리아닐린 함유 재료 (예를 들어 도막이나 폴리아닐린 함유 다공질체) 의 기계적 강도를 향상시킬 수 있는 효과가 얻어진다. 액상 폴리머가 아닌, 일반적으로 「수지」 라고 칭해지는 폴리머를 사용해도, 이와 같은 효과는 잘 발휘되지 않는다.
또한, 여기서 말하는 「기계적 강도」 는, 예를 들어 실시예에 기재된 인장 시험에 의해 측정되는 연신율에 의해 평가될 수 있다.
또, 액상 폴리머는, 폴리머이기 때문에, 모노머와 비교하여 분자가 크기 때문에, 폴리아닐린 함유 재료로부터의 블리드 아웃이 방지된다. 또한, 액상 폴리머는, 열적으로 안정적이기 때문에, 폴리아닐린 함유 재료의 기계적 강도를 고온하에 있어서도 양호하게 유지할 수 있다.
또한, 폴리아닐린 조성물이 액상 폴리머를 포함함으로써 폴리아닐린 복합체가 희석되기 때문에, 폴리아닐린 함유 재료의 도전성이 다소 저하되는 경우가 있다. 그러나, 장기적으로는, 폴리아닐린 함유 재료의 기계적 강도가 유지됨으로써, 폴리아닐린 함유 재료의 도전성을 안정적으로 유지할 수 있다. 또, 도전성이 요구되지 않는 용도에 있어서도, 폴리아닐린 함유 재료의 기계적 강도가 유지되는 효과가 얻어진다.
[성분 (A) : 폴리아닐린 복합체]
폴리아닐린 복합체 (성분 (A)) 는, 폴리아닐린과 도펀트의 복합체이고, 폴리아닐린을 도펀트에 의해 도프하여 이루어진다.
[폴리아닐린]
폴리아닐린의 중량 평균 분자량 및 분자량 분포는 특별히 한정되지 않는다.
일 실시형태에 있어서, 폴리아닐린의 중량 평균 분자량은, 5,000 이상, 10,000 이상, 20,000 이상, 30,000 이상, 40,000 이상 또는 52,000 이상이고, 또, 1,000,000 이하, 800,000 이하, 500,000 이하, 300,000 이하 또는 200,000 이하이다.
일 실시형태에 있어서, 폴리아닐린의 분자량 분포는, 20.0 이하, 10.0 이하, 5.0 이하, 4.5 이하, 4.0 이하 또는 3.6 이하이다. 하한은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 1.5 이상이다. 도전율의 관점에서는 분자량 분포는 작은 편이 바람직하지만, 용제에 대한 용해성의 관점에서는 분자량 분포가 넓은 편이 바람직한 경우도 있다.
상기 중량 평균 분자량 및 분자량 분포는, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 에 의해 폴리스티렌 환산으로 측정한다.
폴리아닐린은, 치환기를 가져도 되고 갖지 않아도 된다.
일 실시형태에 있어서, 폴리아닐린은, 무치환의 폴리아닐린이다. 무치환의 폴리아닐린은, 범용성 및 경제성이 우수하다.
일 실시형태에 있어서, 폴리아닐린은, 치환기를 갖는 폴리아닐린이다. 이 경우의 치환기로는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 헥실기, 옥틸기 등의 직사슬 또는 분기의 탄화수소기 ; 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기 ; 페녹시기 등의 아릴옥시기 ; 트리플루오로메틸기 (-CF3 기) 등의 할로겐화 탄화수소기를 들 수 있다.
[도펀트]
폴리아닐린 복합체에 있어서, 도펀트는 프로톤 공여체로서 기능할 수 있다.
도펀트로는, 예를 들어 브뢴스테드산 또는 브뢴스테드산의 염으로부터 생성되는 브뢴스테드산 이온을 들 수 있고, 바람직하게는 유기산 또는 유기산의 염으로부터 생성되는 유기산 이온이고, 더욱 바람직하게는 하기 식 (I) 로 나타내는 화합물로부터 생성되는 유기산 이온이다.
또한, 본 명세서에 있어서는, 도펀트가 특정한 산이라고 표현하는 경우, 및 도펀트가 특정한 염이라고 표현하는 경우가 있지만, 모두 특정한 산 또는 특정한 염으로부터 생성되는 특정한 산 이온을, 폴리아닐린에 도프할 수 있다.
M(XARn)m
(I)
식 (I) 의 M 은, 수소 원자, 유기 유리기 또는 무기 유리기이다.
유기 유리기로는, 예를 들어, 피리디늄기, 이미다졸륨기, 아닐리늄기 등을 들 수 있다. 무기 유리기로는, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘, 암모늄, 칼슘, 마그네슘, 철 등을 들 수 있다.
식 (I) 의 X 는, 아니온기이고, 예를 들어 -SO3 - 기, -PO3 2- 기, -PO2(OH)- 기, -OPO3 2- 기, -OPO2(OH)- 기, -COO- 기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 -SO3 - 기이다.
식 (I) 의 A 는, 치환 또는 무치환의 탄화수소기 (탄소수는 예를 들어 1 ∼ 20) 이다.
탄화수소기는, 사슬형 혹은 고리형의 포화 지방족 탄화수소기, 사슬형 혹은 고리형의 불포화 지방족 탄화수소기, 또는 방향족 탄화수소기이다.
사슬형의 포화 지방족 탄화수소기 (탄소수는 예를 들어 1 ∼ 20) 로는, 직사슬 혹은 분기형의 알킬기를 들 수 있다. 고리형의 포화 지방족 탄화수소기 (탄소수는 예를 들어 3 ∼ 20) 로는, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등의 시클로알킬기를 들 수 있다. 고리형의 포화 지방족 탄화수소기는, 복수의 고리형의 포화 지방족 탄화수소기가 축합되어 있어도 된다. 예를 들어, 노르보르닐기, 아다만틸기, 축합된 아다만틸기 등을 들 수 있다. 사슬형의 불포화 지방족 탄화수소기 (탄소수는 예를 들어 2 ∼ 20) 로는, 직사슬 또는 분기형의 알케닐기를 들 수 있다. 고리형의 불포화 지방족 탄화수소기 (탄소수는 예를 들어 3 ∼ 20) 로는, 고리형 알케닐기를 들 수 있다. 방향족 탄화수소기 (탄소수는 예를 들어 6 ∼ 20) 로는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등을 들 수 있다.
A 가 치환의 탄화수소기인 경우의 치환기는, 알킬기 (탄소수는 예를 들어 1 ∼ 20), 시클로알킬기 (탄소수는 예를 들어 3 ∼ 20), 비닐기, 알릴기, 아릴기 (탄소수는 예를 들어 6 ∼ 20), 알콕시기 (탄소수는 예를 들어 1 ∼ 20), 할로겐기, 하이드록시기, 아미노기, 이미노기, 니트로기, 실릴기 또는 에스테르 결합 함유기이다.
식 (I) 의 R 은, A 와 결합되어 있고, -H, -R1, -OR1, -COR1, -COOR1, -(C=O)-(COR1), 또는 -(C=O)-(COOR1) 로 나타내는 치환기이고, R1 은, 치환기를 포함해도 되는 탄화수소기, 실릴기, 알킬실릴기, -(R2O)x-R3 기, 또는 -(OSiR3 2)x-OR3 기이다. R2 는 알킬렌기, R3 은 탄화수소기이고, x 는 1 이상의 정수이다. x 가 2 이상인 경우, 복수의 R2 는 각각 동일해도 되고 상이해도 되고, 복수의 R3 은 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
R1 의 탄화수소기 (탄소수는 예를 들어 1 ∼ 20) 로는, 메틸기, 에틸기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 펜타데실기, 에이코사닐기 등을 들 수 있다. 탄화수소기는 직사슬형이어도 되고, 또, 분기형이어도 된다.
탄화수소기의 치환기는, 알킬기 (탄소수는 예를 들어 1 ∼ 20), 시클로알킬기 (탄소수는 예를 들어 3 ∼ 20), 비닐기, 알릴기, 아릴기 (탄소수는 예를 들어 6 ∼ 20), 알콕시기 (탄소수는 예를 들어 1 ∼ 20), 할로겐기, 하이드록시기, 아미노기, 이미노기, 니트로기 또는 에스테르 결합 함유기이다. R3 의 탄화수소기도 R1 과 동일하다.
R2 의 알킬렌기 (탄소수는 예를 들어 1 ∼ 20) 로는, 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기 등을 들 수 있다.
식 (I) 의 n 은 1 이상의 정수이다. n 이 2 이상인 경우, 복수의 R 은 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
식 (I) 의 m 은, M 의 가수/X 의 가수이다.
식 (I) 로 나타내는 화합물로는, 디알킬벤젠술폰산, 디알킬나프탈렌술폰산, 또는 에스테르 결합을 2 이상 함유하는 화합물이 바람직하다.
에스테르 결합을 2 이상 함유하는 화합물은, 술포프탈산에스테르, 또는 하기 식 (II) 로 나타내는 화합물이 보다 바람직하다.
[화학식 2]
식 (II) 중, M 및 X 는, 식 (I) 과 동일하다. X 는, -SO3 - 기가 바람직하다.
R4, R5 및 R6 은, 각각 독립적으로 수소 원자, 탄화수소기 또는 R9 3Si- 기이다. 3 개의 R9 는 각각 독립적으로 탄화수소기이다.
R4, R5 및 R6 이 탄화수소기인 경우의 탄화수소기로는, 탄소수 1 ∼ 24 의 직사슬 혹은 분기형의 알킬기, 아릴기 (탄소수는 예를 들어 6 ∼ 20), 알킬아릴기 (탄소수는 예를 들어 7 ∼ 20) 등을 들 수 있다.
R9 의 탄화수소기로는, R4, R5 및 R6 의 경우와 동일하다.
식 (II) 의 R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 탄화수소기 또는 -(R10O)q-R11 기이다. R10 은 탄화수소기 또는 실릴렌기이고, R11 은 수소 원자, 탄화수소기 또는 R12 3Si- 이고, q 는 1 이상의 정수이다. 3 개의 R12 는, 각각 독립적으로 탄화수소기이다.
R7 및 R8 이 탄화수소기인 경우의 탄화수소기로는, 탄소수 1 ∼ 24, 바람직하게는 탄소수 4 이상의 직사슬 혹은 분기형의 알킬기, 아릴기 (탄소수는 예를 들어 6 ∼ 20), 알킬아릴기 (탄소수는 예를 들어 7 ∼ 20) 등을 들 수 있고, 구체예로는, 예를 들어, 모두 직사슬 또는 분기형의 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기 등을 들 수 있다.
R7 및 R8 에 있어서의 R10 이 탄화수소기인 경우의 탄화수소기로는, 예를 들어 탄소수 1 ∼ 24 의 직사슬 혹은 분기형의 알킬렌기, 아릴렌기 (탄소수는 예를 들어 6 ∼ 20), 알킬아릴렌기 (탄소수는 예를 들어 7 ∼ 20), 또는 아릴알킬렌기 (탄소수는 예를 들어 7 ∼ 20) 이다. 또, R7 및 R8 에 있어서의 R11 및 R12 가 탄화수소기인 경우의 탄화수소기로는, R4, R5 및 R6 의 경우와 동일하고, q 는, 1 ∼ 10 인 것이 바람직하다.
R7 및 R8 이 -(R10O)q-R11 기인 경우의 식 (II) 로 나타내는 화합물의 구체예로는, 하기 식으로 나타내는 2 개의 화합물이다.
[화학식 3]
(식 중, X 는 식 (I) 과 동일하다.)
상기 식 (II) 로 나타내는 화합물은, 하기 식 (III) 으로 나타내는 술포숙신산 유도체인 것이 더욱 바람직하다.
[화학식 4]
식 (III) 중, M 은, 식 (I) 과 동일하다. m' 는, M 의 가수이다.
R13 및 R14 는, 각각 독립적으로, 탄화수소기 또는 -(R15O)r-R16 기이다. R15 는 탄화수소기 또는 실릴렌기이고, R16 은 수소 원자, 탄화수소기 또는 R17 3Si- 기이고, r 은 1 이상의 정수이다. 3 개의 R17 은 각각 독립적으로 탄화수소기이다. r 이 2 이상인 경우, 복수의 R15 는 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
R13 및 R14 가 탄화수소기인 경우의 탄화수소기로는, R7 및 R8 과 동일하다.
R13 및 R14 에 있어서, R15 가 탄화수소기인 경우의 탄화수소기로는, 상기 R10 과 동일하다. 또, R13 및 R14 에 있어서, R16 및 R17 이 탄화수소기인 경우의 탄화수소기로는, 상기 R4, R5 및 R6 과 동일하다.
r 은, 1 ∼ 10 인 것이 바람직하다.
R13 및 R14 가 -(R15O)r-R16 기인 경우의 구체예로는, R7 및 R8 에 있어서의 -(R10O)q-R11 과 동일하다.
R13 및 R14 의 탄화수소기로는, R7 및 R8 과 동일하고, 부틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, 데실기가 바람직하다.
식 (I) 로 나타내는 화합물로는, 디-2-에틸헥실술포숙신산, 디-2-에틸헥실술포숙신산나트륨이 바람직하다.
폴리아닐린 복합체의 도펀트가 치환 또는 무치환의 폴리아닐린에 도프되어 있는 것은, 자외·가시·근적외 분광법이나 X 선 광전자 분광법에 의해 확인할 수 있고, 당해 도펀트는, 폴리아닐린에 캐리어를 발생시키는 데에 충분한 산성을 가지고 있으면, 특히 화학 구조상의 제한없이 사용할 수 있다.
폴리아닐린에 대한 도펀트의 도프율은, 바람직하게는 0.35 이상 0.65 이하이고, 보다 바람직하게는 0.42 이상 0.60 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.43 이상 0.57 이하이고, 특히 바람직하게는 0.44 이상 0.55 이하이다.
도프율은 (폴리아닐린에 도프되어 있는 도펀트의 몰수)/(폴리아닐린의 모노머 유닛의 몰수) 로 정의된다. 예를 들어 무치환 폴리아닐린과 도펀트를 포함하는 폴리아닐린 복합체의 도프율이 0.5 인 것은, 폴리아닐린의 모노머 유닛 분자 2 개에 대해, 도펀트가 1 개 도프되어 있는 것을 의미한다.
도프율은, 폴리아닐린 복합체 중의 도펀트와 폴리아닐린의 모노머 유닛의 몰수를 측정할 수 있으면 산출 가능하다. 예를 들어, 도펀트가 유기 술폰산인 경우, 도펀트 유래의 황 원자의 몰수와, 폴리아닐린의 모노머 유닛 유래의 질소 원자의 몰수를, 유기 원소 분석법에 의해 정량하고, 이들 값의 비를 계산함으로써 도프율을 산출할 수 있다. 단, 도프율의 산출 방법은, 당해 수단에 한정되지 않는다.
폴리아닐린 복합체는, 주지된 제조 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들어, 도펀트, 인산, 및 도펀트와는 상이한 유화제를 포함하고, 2 개의 액상을 갖는 용액 중에서, 치환 또는 무치환의 아닐린을 화학 산화 중합함으로써 제조할 수 있다. 또, 치환 또는 무치환의 아닐린, 도펀트, 인산, 및 도펀트와는 상이한 유화제를 포함하고, 2 개의 액상을 갖는 용액 중에, 산화 중합제를 첨가함으로써 제조할 수 있다.
여기서 「2 개의 액상을 갖는 용액」 이란, 용액 중에 상용되지 않는 2 개의 액상이 존재하는 상태를 의미한다. 예를 들어, 용액 중에 「고극성 용제의 상」 과「저극성 용제의 상」 이 존재하는 상태를 의미한다.
또, 「2 개의 액상을 갖는 용액」 은, 편방의 액상이 연속상이고, 타방의 액상이 분산상인 상태도 포함한다. 예를 들어 「고극성 용제의 상」 이 연속상이고 「저극성 용제의 상」 이 분산상인 상태, 및 「저극성 용제의 상」 이 연속상이고 「고극성 용제의 상」 이 분산상인 상태가 포함된다.
상기 폴리아닐린 복합체의 제조 방법에 사용하는 고극성 용제로는, 물이 바람직하고, 저극성 용제로는, 예를 들어 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소가 바람직하다.
상기 유화제는, 친수성 부분이 이온성인 이온성 유화제, 및 친수성 부분이 비이온성인 비이온성 유화제의 어디 것이라도 사용할 수 있고, 또, 1 종 또는 2 종 이상의 유화제를 혼합하여 사용해도 된다.
화학 산화 중합에 사용하는 산화제로는, 과황산나트륨, 과황산칼륨, 과황산암모늄, 과산화수소 등의 과산화물 ; 이크롬산암모늄, 과염소산암모늄, 황산칼륨철 (III), 삼염화철 (III), 이산화망간, 요오드산, 과망간산칼륨 또는 파라톨루엔술폰산철 등을 사용할 수 있고, 바람직하게는 과황산암모늄 등의 과황산염이다.
이들은 단독으로 사용해도 되고 2 종 이상을 병용해도 된다.
[성분 (B) : 액상 폴리머]
액상 폴리머 (성분 (B)) 는, 30 ℃ 에 있어서 액상의 폴리머이다. 액상 폴리머는, 폴리아닐린 조성물 중에 있어서 액상일 필요는 없다.
일 실시형태에 있어서, 액상 폴리머의 30 ℃ 에 있어서의 점도는, 0.01 Pa·s 이상, 0.03 Pa·s 이상, 0.05 Pa·s 이상 또는 0.07 Pa·s 이상이고, 또, 1000 Pa·s 이하, 800 Pa·s 이하, 500 Pa·s 이하, 300 Pa·s 이하, 200 Pa·s 이하 또는 150 Pa·s 이하이다.
또한, 액상 폴리머의 점도는, 실시예에 기재된 방법에 의해 측정되는 값이다.
액상 폴리머의 분자량은 특별히 한정되지 않고, 30 ℃ 에 있어서 액상이 되도록 적절히 설정할 수 있다. 또, 액상 폴리머의 분자량은, 점도 및 유동성이 상기 서술한 범위가 되도록 적절히 설정할 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 액상 폴리머는, 폴리글리세릴에테르, 아크릴 폴리머 및 액상 고무로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상이다. 이로써, 본 발명의 효과가 양호하게 발휘된다.
폴리글리세릴에테르는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌폴리글리세릴에테르, 폴리옥시프로필렌폴리글리세릴에테르 등과 같은 폴리옥시알킬렌폴리글리세릴에테르를 들 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 폴리글리세릴에테르의 분자량은, 300 이상, 500 이상 또는 750 이상이고, 또, 5,000 이하, 3,000 이하 또는 1,600 이하이다.
폴리글리세릴에테르의 분자량은, 350 이상, 800 이상, 850 이상, 나아가서는 900 이상인 것이 바람직하고, 또, 1,900 이하, 1,800 이하, 나아가서는 1,700 이하인 것이 바람직하다. 이로써, 기계적 강도가 현저하게 향상되는 효과가 얻어진다.
또한, 폴리글리세릴에테르에 대해 나타낸 분자량의 값은, 폴리글리세릴에테르의 중량 평균 분자량 Mw 및 수평균 분자량 Mn 중 어느 것에 적용해도 된다.
일 실시형태에 있어서, 아크릴 폴리머의 중량 평균 분자량 Mw 는, 300 이상, 750 이상 또는 1,600 이상이고, 또, 6,000 이하, 4,000 이하 또는 3,000 이하이다.
「액상 고무」 란, 원료 폴리머로는 액상이고, 가교나 사슬 연장 반응 후에는 고무 탄성을 나타내는 액상 폴리머를 말한다. 여기서 말하는, 「가교나 사슬 연장 반응 후」 라고 하는 것은, 가교 후, 사슬 연장 반응 후, 그리고, 가교 및 사슬 연장 반응 후 중 어느 것이어도 된다.
일 실시형태에 관련된 폴리아닐린 조성물에 있어서, 액상 고무는, 가교나 사슬 연장 반응이 완료되어 있거나, 가교나 사슬 연장 반응의 도중이거나, 또는 가교나 사슬 연장 반응이 개시되어 있지 않다. 가교나 사슬 연장 반응이 완료되어 있거나, 또는 가교나 사슬 연장 반응의 도중에 있는 경우, 본 명세서에 나타낸 액상 폴리머의 점도나 평균 분자량 등의 값은, 가교나 사슬 연장 반응이 개시되어 있지 않은 액상 고무에 대해 측정되는 값에 대응한다. 일 실시형태에 있어서, 조성물에 대한 배합시에 있어서, 액상 고무의 가교나 사슬 연장 반응은 개시되어 있지 않아도 되고, 또, 조성물 중에 있어서, 액상 고무의 가교나 사슬 연장 반응이 개시되어도 된다.
액상 고무로서 예를 들어, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 폴리스티렌부타디엔, 폴리아크릴로니트릴-부타디엔, 폴리실리콘, 수산기 말단 액상 폴리올레핀 등을 들 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 폴리부타디엔의 수평균 분자량 Mn 은, 300 이상, 700 이상 또는 1,200 이상이고, 또, 6,000 이하, 4,000 이하 또는 2,800 이하이다.
일 실시형태에 있어서, 폴리이소프렌의 수평균 분자량 Mn 은, 300 이상, 1,000 이상 또는 2,000 이상이고, 또, 6,000 이하, 4,000 이하 또는 3,000 이하이다.
수산기 말단 액상 폴리올레핀으로는, 예를 들어, 폴리머 주사슬의 말단에 수산기를 갖는 폴리올레핀 등을 들 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 수산기 말단 액상 폴리올레핀의 수평균 분자량 Mn 은, 300 이상, 1,000 이상 또는 2,000 이상이고, 또, 6,000 이하, 4,000 이하 또는 3,000 이하이다.
일 실시형태에 있어서, 액상 폴리머의 수산기가 적을수록, 액상 폴리머의 유기 용제에 대한 용해성이 향상되고, 액상 폴리머와 폴리아닐린 복합체가 균일하게 혼합되기 쉬워진다. 이로써, 본 발명의 효과가 양호하게 발휘된다.
일 실시형태에 있어서, 폴리아닐린 복합체 100 질량부에 대한 액상 폴리머의 함유량은, 0.1 질량부 이상, 0.5 질량부 이상, 1 질량부 이상, 1.5 질량부 이상 또는 2 질량부 이상이고, 또, 500 질량부 이하, 300 질량부 이하, 100 질량부 이하, 80 질량부 이하, 50 질량부 이하, 30 질량부 이하 또는 20 질량부 이하이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 액상 폴리머의 함유량은, 많을수록 폴리아닐린 함유 재료의 기계적 강도가 향상되고, 적을수록 폴리아닐린 복합체에 의한 도전성이 발휘되기 쉬워진다. 따라서, 상기 액상 폴리머의 함유량은 목적이나 용도에 따라 적절히 설정할 수 있다.
폴리아닐린 복합체 100 질량부에 대한 액상 폴리머의 함유량은, 6 질량부 이상, 7 질량부 이상, 8 질량부 이상, 9 질량부 이상 또는 10 질량부 이상인 것이 바람직하다. 이로써, 기계적 강도가 현저하게 향상되는 효과가 얻어진다. 특히 액상 폴리머로서 폴리글리세릴에테르를 사용하는 경우에는, 이와 같은 높은 함유량에 있어서, 기계적 강도가 현저하게 향상된다.
[다른 성분]
폴리아닐린 조성물은, 이상으로 설명한 성분 (A) 및 성분 (B) 이외의 다른 성분을 추가로 포함해도 된다. 다른 성분으로는, 예를 들어, 용제 (성분 (C)), 침투성 향상제 (성분 (D)), 내열 안정화제 (성분 (E)), 페놀성 화합물 (성분 (F)), 무기 필러 (성분 (G)), 및 바인더 수지 (성분 (H)) 등을 들 수 있다. 다른 성분은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 복수종을 병용해도 된다.
[성분 (C) : 용제]
폴리아닐린 조성물은, 용제 (성분 (C)) 를 포함함으로써, 도막을 형성하기 위한 도포액, 혹은 다공질체에 함유 (침투) 시키기 위한 액 (함침액) 등으로서 사용할 수 있다. 성분 (C) 를 건조시킴으로써, 도막이나 폴리아닐린 함유 다공질체 등과 같은 폴리아닐린 함유 재료를 제조할 수 있다.
용제는 폴리아닐린을 용해시키는 것이면 특별히 제한은 없다. 단, 후술하는 성분 (D) ∼ (F) 는 포함하지 않는다. 용제는 유기 용제가 바람직하다. 예를 들어, 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소, 알코올, 케톤, 에테르, 에스테르를 들 수 있다. 이들은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 또, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
유기 용제는, 수용성 유기 용제이어도 되고, 또, 실질적으로 물에 혼화되지 않는 유기 용제 (물 불혼화성 유기 용제) 이어도 된다.
수용성 유기 용제로는 고극성 유기 용제를 사용할 수 있고, 프로톤성 극성 용제이어도 되고 비프로톤성 극성 용제이어도 된다. 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 1-부탄올, 2-부탄올, 2-펜탄올, 벤질알코올, 알콕시알코올 (예를 들어 1-메톡시-2-프로판올, 3-메톡시-1-부탄올) 등의 알코올류 ; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류 ; 테트라하이드로푸란, 디옥산, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜모노-tert-부틸에테르 등의 에테르류 ; N메틸피롤리돈 등의 비프로톤성 극성 용제 등을 들 수 있다.
물 불혼화성 유기 용제로는, 저극성 유기 용제를 사용할 수 있고, 예를 들어, 헥산, 헵탄, 옥탄, 이소옥탄, 노난, 이소노난, 데칸, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 테트랄린 등의 탄화수소계 용제 ; 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄, 테트라클로로에탄 등의 함할로겐계 용제 ; 아세트산에틸, 아세트산이소부틸, 아세트산n-부틸 등의 에스테르계 용제 ; 메틸이소부틸케톤 (MIBK), 메틸에틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논 등의 케톤계 용제 ; 시클로펜틸메틸에테르 등의 에테르계 용제 등을 들 수 있다. 또, 탄화수소계 용제로서 1 종 또는 2 종 이상의 이소파라핀을 포함하는 이소파라핀계 용제를 사용해도 된다.
용제로서 유기 용제를 사용하는 경우, 물 불혼화성 유기 용제와 수용성 유기 용제를 99 ∼ 1 : 1 ∼ 99 (질량비) 로 혼합한 혼합 유기 용제를 사용함으로써, 보존시의 겔 등의 발생을 방지할 수 있어, 장기 보존할 수 있는 점에서 바람직하다.
혼합 유기 용제는, 물 불혼화성 유기 용제를 1 종 또는 2 종 이상 포함해도 되고, 수용성 유기 용제를 1 종 또는 2 종 이상 포함해도 된다.
일 실시형태에 있어서, 용제에 대한 성분 (A) 의 농도 [성분 (A) × 100/(성분 (A) + 성분 (C))] 는, 0.01 질량％ 이상, 0.03 질량％ 이상 또는 0.05 질량％ 이상이고, 또, 15.0 질량％ 이하, 10.0 질량％ 이하, 5.0 질량％ 이하, 1.0 질량％ 이하, 0.5 질량％ 이하, 0.3 질량％ 이하 또는 0.1 질량％ 이하이다.
또한, 폴리아닐린 조성물이 후술하는 성분 (D) 및 성분 (E) 를 포함하는 경우, 용제에 대한 성분 (A) 의 농도는 하기 식에 의해 계산하지만, 비점은 성분 (C) 만으로 판단한다.
성분 (A) 의 농도 (질량％) = 성분 (A) × 100/(성분 (A) + (C) + (D) + (E))
[성분 (D) : 침투성 향상제]
침투성 향상제 (성분 (D)) 는, 예를 들어, 폴리아닐린 조성물을 다공질체에 함유시키는 경우에, 폴리아닐린 조성물의 다공질체 내부로의 침투성을 향상시키는 기능을 발휘한다. 이로써, 다공질체 내부에서의 폴리아닐린 조성물의 부착량 및 부착의 균일성을 향상시킬 수 있다. 폴리아닐린 조성물을 다공질체에 함유시키는 경우, 폴리아닐린 조성물은 성분 (C) 를 포함하는 것이 바람직하다. 다공질체에 함유시킨 후, 성분 (C) 는 건조에 의해 제거할 수 있다.
또, 성분 (D) 를 성분 (C) 와 혼합하여, 혼합 용제로서 사용해도 된다. 이 경우, 성분 (A) 의 용제에 대한 농도는, 성분 (C) 와 성분 (D) 를 합한 질량에 대해 계산한다.
성분 (D) 로서, 산 또는 염을 사용할 수 있다. 산 또는 염으로는 특별히 제한은 없다. 단, 성분 (D) 는, 후술하는 성분 (E) 와 (F) 는 포함하지 않는다. 산이란, 산성기 (H+) 를 갖는 아레니우스산 또는 브뢴스테드산이다. 예를 들어, 술폰산 및 그 염, 인산 및 그 염, 인산에스테르 및 그 염, 카르복실산 및 그 염, 아미노산 및 그 염, 붕산 및 그 염, 보론산 및 그 염 등을 들 수 있다.
염은, 대응하는 산의 암모늄염, 알칼리 금속염 (예를 들어 나트륨염, 리튬염, 칼륨염 등) 등을 사용할 수 있다.
구체적으로는, 인산 및 그 염 ; 인산모노메틸, 인산디메틸, 인산모노메틸과 인산디메틸의 혼합체 및 그들의 염 ; 인산모노에틸, 인산디에틸, 인산모노에틸과 인산디에틸의 혼합체 및 그들의 염 ; 인산모노이소프로필, 인산디이소프로필, 인산모노이소프로필 및 인산디이소프로필의 혼합체 및 그들의 염 ; 인산모노부틸, 인산디부틸, 인산모노부틸과 인산디부틸의 혼합체 및 그들의 염 ; 인산모노(2-에틸헥실), 인산디(2-에틸헥실), 인산모노(2-에틸헥실) 과 인산디(2-에틸헥실) 의 혼합체 및 그들의 염 ; 아세트산 및 그 염 ; 프로피온산 및 그 염 ; 부티르산 및 그 염 ; DL-2-메틸부티르산 및 그 염 ; 2-에틸헥산산 및 그 염 ; 3,5,5-트리메틸헥산산 및 그 염 ; 미리스트산 및 그 염 ; 2-메틸발레르산 및 그 염 ; 아디프산 및 그 염 ; 글리신 및 그 염 ; β알라닌 및 그 염 ; DL-알라닌 및 그 염 ; DL-발린 및 그 염 ; (±)-10-캠퍼술폰산 및 그 염 ; 술포숙신산디옥틸 및 그 염 ; 2-[4-(2-하이드록시에틸)-1-비페라지닐]에탄술폰산 및 그 염 ; 붕산 및 붕산염 ; 도데실벤젠술폰산 및 도데실벤젠술폰산염 ; 페닐보론산 및 페닐보론산염 등을 들 수 있다.
이들은 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 또, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
상기 중, 인산에스테르 및 그 염, 카르복실산 및 그 염, 카르복실산에스테르 및 그 염, 아미노산 및 그 염 등이어도 된다. 또한, 내열 안정화제 (성분 (E)) 와는 상이한 산을 사용하도록 구성해도 된다.
성분 (D) 는, 바람직하게는 용해도 파라미터 (SP 값) 가 13.0 (cal/㎤)1/2 이하이고, 보다 바람직하게는 11.0 (cal/㎤)1/2 이하이다. 또, 10.0 (cal/㎤)1/2 이하로 해도 된다. SP 값은 통상 0 (cal/㎤)1/2 이상이다.
SP 값은, 「Polymer Engineering ＆ Science」, 1974년, 제14권, 147 ∼ 154 페이지에 기재된 Fedors 법에 의해 산출한다.
성분 (D) 는, 소수성기를 갖는 산이면 바람직하다.
소수성기로는, 직사슬 알킬기, 분기 사슬 알킬기, 알킬페닐기, 알킬나프틸기 등을 들 수 있다. 직사슬 알킬기, 분기 사슬 알킬기의 알킬기, 및 알킬페닐기, 알킬나프틸기에 포함되는 알킬기의 탄소수는, 바람직하게는 2 ∼ 20 이다.
성분 (D) 로는, 알킬카르복실산, 인산모노에스테르, 인산디에스테르, 알킬벤젠카르복실산, 알킬벤젠포스폰산 등을 들 수 있다. 또한, 알킬벤젠카르복실산은 R-Ph-COOH 로 나타내는 화합물이고, 알킬벤젠포스폰산은 R-Ph-PO(OH)2 로 나타내는 화합물이다 (식 중, R 은 알킬기를 나타내고, Ph 는 페닐기를 나타낸다).
알킬카르복실산, 알킬벤젠카르복실산 및 알킬벤젠포스폰산의 알킬기의 탄소수는, 바람직하게는 2 ∼ 20 이다. 인산모노에스테르 및 인산디에스테르는, 바람직하게는 인산과 탄소수 2 ∼ 20 의 알코올로부터 얻어지는 에스테르이다.
성분 (D) 로는, 구체적으로, 프로피온산, DL-2-메틸부티르산, 2-메틸발레르산, 2-에틸헥산산, 3,5,5-트리메틸헥산산, 미리스트산, 인산모노메틸, 인산디메틸, 인산모노메틸과 인산디메틸의 혼합물, 인산모노에틸, 인산디에틸, 인산모노에틸과 인산디에틸의 혼합물, 인산모노이소프로필, 인산디이소프로필, 인산모노이소프로필과 인산디이소프로필의 혼합물, 인산모노부틸, 인산디부틸, 인산모노부틸과 인산디부틸의 혼합물, 인산모노(2-에틸헥실), 인산디(2-에틸헥실), 인산모노(2-에틸헥실) 과 인산디(2-에틸헥실) 의 혼합물 등을 들 수 있다.
성분 (D) 의 함유량은, 폴리아닐린 조성물 중에, 바람직하게는 0.1 ∼ 70 질량％ 이고, 보다 바람직하게는 0.5 ∼ 70 질량％ 이고, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 30 질량％ 이고, 보다 더 바람직하게는 2 ∼ 20 질량％ 이다.
[성분 (E) : 내열 안정화제]
내열 안정화제 (성분 (E)) 로는, 산성 물질 또는 산성 물질의 염을 들 수 있다. 단, 성분 (E) 는 성분 (D) 및 (F) 를 포함하지 않는다. 산성 물질은 술폰산기를 1 개 이상 갖는 유기산 (유기 화합물의 산), 무기산 (무기 화합물의 산) 중 어느 것이어도 된다.
산성 물질은, 유기 화합물의 산인 유기산, 무기 화합물의 산인 무기산 중 어느 것이어도 되고, 바람직하게는 유기산이다.
산성 물질로는, 바람직하게는 술폰산기를 1 개 이상 갖는 유기산이다.
상기 술폰산기를 갖는 유기산은, 바람직하게는 술폰산기를 1 개 이상 갖는 고리형, 사슬형 또는 분기의 알킬술폰산, 치환 또는 무치환의 방향족 술폰산, 또는 폴리술폰산이다.
상기 알킬술폰산으로는, 예를 들어, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 디(2-에틸헥실)술포숙신산을 들 수 있다. 여기서, 알킬기는 바람직하게는 탄소수가 1 ∼ 18 인 직사슬 또는 분기의 알킬기이다.
상기 방향족 술폰산으로는, 탄소수 6 ∼ 20 의 것을 들 수 있고, 예를 들어, 벤젠 고리를 갖는 술폰산, 나프탈렌 골격을 갖는 술폰산, 안트라센 골격을 갖는 술폰산을 들 수 있다. 또, 상기 방향족 술폰산으로는, 치환 또는 무치환의 벤젠술폰산, 치환 또는 무치환의 나프탈렌술폰산 및 치환 또는 무치환의 안트라센술폰산을 들 수 있다.
치환기로는, 예를 들어, 알킬기 (예를 들어 탄소수 1 ∼ 20 의 것), 알콕시기 (예를 들어 탄소수 1 ∼ 20 의 것), 하이드록시기, 니트로기, 카르복시기, 아실기로 이루어지는 군에서 선택되는 치환기이고, 1 이상 치환되어 있어도 된다.
구체적으로, 방향족 술폰산으로서, 하기 식 (4) 또는 (5) 로 나타내는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 5]
(식 (4) 중, l 은 1 이상 6 이하의 정수이고, m 은 0 이상 5 이하의 정수이고, n 은 0 이상 5 이하의 정수이다. m 또는 n 의 일방이 0 인 경우, 타방은 1 이상이다.)
[화학식 6]
(식 (5) 중, q 는 1 이상 8 이하의 정수이고, p 는 0 이상 7 이하의 정수이고, R 은, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 카르복시기, 수산기, 니트로기, 시아노기, 아미노기이다.)
l 은 1 ∼ 3 이 바람직하다. m 은 1 ∼ 3 이 바람직하다. n 은 0 ∼ 3 이 바람직하다.
q 는 1 ∼ 3 이 바람직하다. p 는 0 ∼ 3 이 바람직하다. R 은 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 카르복시기, 수산기가 바람직하다.
방향족 술폰산으로는, 4-술포프탈산, 5-술포이소프탈산, 5-술포살리실산, 1-나프탈렌술폰산, 2-나프탈렌술폰산, 2-하이드록시-6-나프탈렌술폰산, p-페놀술폰산, 톨루엔술폰산, p-자일렌-2-술폰산, 4,4'-비페닐디술폰산, 디벤조푸란-2-술폰산, 플라비안산, (+)-10-캠퍼술폰산, 모노이소프로필나프탈렌술폰산, 1-피렌술폰산 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 내열성 향상의 관점에서, 4-술포프탈산, 5-술포살리실산, 5-술포이소프탈산, 2-나프탈렌술폰산, 디벤조푸란-2-술폰산, 플라비안산, 2-하이드록시-6-나프탈렌술폰산 및 1-피렌술폰산이 바람직하다.
산성 물질의 염으로는, 상기에 예시한 화합물의 염을 들 수 있다. 염의 카운터 이온으로는, 나트륨, 리튬, 칼륨, 세슘, 암모늄, 칼슘, 바륨 등을 들 수 있다.
성분 (E) 는 수화물이어도 된다.
성분 (E) 의 함유량은, 바람직하게는 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.1 ∼ 1000 질량부이고, 보다 바람직하게는 1 ∼ 100 질량부이고, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 30 질량부이다.
또한, 성분 (E) 는, 예를 들어, 폴리아닐린 조성물에 의한 도막 형성 전에 그 폴리아닐린 조성물에 함유시켜 두어도 되고, 폴리아닐린 조성물에 의한 도막 형성 후에 도막에 함유시켜도 된다. 후자의 경우에는, 도막과, 성분 (E) 를 포함하는 액체 (「내열 안정화제 함유액」 이라고도 한다.) 를 접촉시킴으로써, 성분 (E) 를 도막에 함유시킬 수 있다. 이 접촉은, 예를 들어, 도막을, 내열 안정화제 함유액에 침지시킴으로써 실시할 수 있다.
내열 안정화제 함유액을 사용하는 경우, 성분 (E) 로는, 상기 식 (4) 로 나타내는 술폰산염 또는 그 염이 바람직하다.
내열 안정화제 함유액은, 용제를 포함해도 된다.
용제는, 성분 (E) 가 용해되면 특별히 한정되지 않고, 물, 알코올계 용제, 케톤계 용제, 에테르계 용제, 에스테르계 용제 등을 들 수 있다. 1 종 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
용제로서, 구체적으로는, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 3-메톡시-1-부탄올, 3-메톡시-3-메틸부탄올, 1-에톡시-2-프로판올, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 메틸이소부틸케톤 (MIBK), 메틸에틸케톤 (MEK), 에틸렌글리콜모노tert부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 등을 들 수 있다.
내열 안정화제 함유액 중의 성분 (E) 의 농도는, 0.1 질량％ ∼ 10 질량％ 가 바람직하고, 0.3 질량％ ∼ 6 질량％ 가 보다 바람직하고, 0.7 질량％ ∼ 3.5 질량％ 가 더욱 바람직하다.
도막과 내열 안정화제 함유액의 접촉 (침지) 시간은 1 분간 이상이 바람직하고, 3 분간 이상 200 분간 이하가 보다 바람직하다. 접촉 (침지) 시의 온도는, 5 ℃ ∼ 50 ℃ 가 바람직하다.
접촉 (침지) 후의 건조는, 오븐, 핫 플레이트 등에 의해 실시하는 것이 바람직하다.
건조 온도는, 80 ∼ 200 ℃ 가 바람직하고, 100 ∼ 170 ℃ 가 보다 바람직하다.
건조 시간은, 1 ∼ 180 분간이 바람직하고 3 ∼ 60 분간이 보다 바람직하다. 필요에 따라, 감압하에서 가열해도 된다. 건조 온도 및 건조 시간은, 특별히 제한되지 않고, 사용하는 재료에 따라 적절히 선택하면 된다.
상기 서술한 바와 같이, 성분 (E) 는, 폴리아닐린 조성물에 의한 도막 형성 전에 그 폴리아닐린 조성물에 함유시켜 두어도 되고, 폴리아닐린 조성물에 의한 도막 형성 후에 도막에 함유시켜도 된다. 또, 성분 (E) 는, 폴리아닐린 조성물에 의한 도막 형성 전에 그 폴리아닐린 조성물에 함유시켜 두고, 또한 폴리아닐린 조성물에 의한 도막 형성 후에 도막에 추가적으로 함유시켜도 된다.
즉, 일 실시형태에 있어서, 폴리아닐린 조성물은, 도막 형성 전에 함유시킨 성분 (E) (이하, 성분 (E1) 이라고 칭하는 경우가 있다) 와, 도막 형성 후에 함유시킨 성분 (E) (이하, 성분 (E2) 라고 칭하는 경우가 있다) 를 포함한다. 이 경우, 성분 (E1) 과 (E2) 는 동일해도 되고 상이해도 된다. 상이한 경우, 예를 들어, 성분 (E1) 은 상기 식 (5) 로 나타내는 화합물이고, 성분 (E2) 는 상기 식 (4) 로 나타내는 화합물이다.
일 실시형태에 있어서, 내열 안정화제 함유액은, 상기 서술한 성분 (E) 및 용제에 더하여, 성분 (B) 를 포함한다. 이로써, 도막의 내열 안정성 및 기계적 강도를 향상시킬 수 있다.
내열 안정화제 함유액 중의 성분 (B) 의 농도는 특별히 한정되지 않는다.
일 실시형태에 있어서, 내열 안정화제 함유액 중의 성분 (B) 의 농도는, 0.1 질량％ 이상, 0.5 질량％ 이상, 1 질량％ 이상, 2 질량％ 이상, 3 질량％ 이상 또는 5 질량％ 이상이고, 또, 90 질량％ 이하, 80 질량％ 이하, 70 질량％ 이하, 60 질량％ 이하, 50 질량％ 이하, 40 질량％ 이하, 30 질량％ 이하 또는 20 질량％ 이하이다.
내열 안정화제 함유액 중의 성분 (B) 의 농도는 5 질량％ ∼ 20 질량％ 인 것이 바람직하다. 이로써, 도막의 기계적 강도를 보다 양호하게 향상시킬 수 있다.
이상, 성분 (E) 를 함유시키는 방법에 대해, 주로 도막을 형성하는 경우를 예로 설명했지만, 폴리아닐린 함유 다공질체를 형성하는 경우도 동일하다.
또, 일 실시형태에 있어서, 폴리아닐린 조성물의 제조 방법은, 폴리아닐린 조성물로부터 성분 (B) 를 제외한 것을 사용하여 폴리아닐린 함유 재료 (예를 들어 도막이나 폴리아닐린 함유 다공질체) 를 제조하는 것, 및 상기 폴리아닐린 함유 재료를, 성분 (B) 를 포함하는 내열 안정화제 함유액과 접촉시키는 것을 포함한다. 이와 같이 하여, 폴리아닐린 함유 재료의 제조 후에, 그 폴리아닐린 함유 재료 중에 성분 (B) 를 도입시켜, 본 발명의 일 양태에 관련된 폴리아닐린 조성물을 제조해도 된다. 또, 본 실시형태에 있어서, 성분 (B) 를 포함하는 내열 안정화제 함유액 대신에, 성분 (B) 를 포함하는 액 (내열 안정화제를 포함하지 않는다) 을 사용해도 된다.
[성분 (F) : 페놀성 화합물]
일 실시형태에 있어서, 폴리아닐린 조성물은 페놀성 화합물을 포함한다.
페놀성 화합물 (성분 (F)) 은 특별히 한정되지 않고, ArOH (여기서, Ar 은 아릴기 또는 치환 아릴기이다) 로 나타내는 화합물이다. 또한, 성분 (F) 는 성분 (C) ∼ (E) 와는 상이한 성분이다.
구체적으로는, 페놀, o-, m- 혹은 p-크레졸, o-, m- 혹은 p-에틸페놀, o-, m- 혹은 p-프로필페놀, o-, m- 혹은 p-부틸페놀, o-, m- 혹은 p-클로로페놀, 살리실산, 하이드록시벤조산, 하이드록시나프탈렌 등의 치환 페놀류 ; 카테콜, 레조르시놀 등의 다가 페놀성 화합물 ; 및 페놀 수지, 폴리페놀, 폴리(하이드록시스티렌) 등의 고분자 화합물 등을 예시할 수 있다.
또, 하기 식 (6) 으로 나타내는 페놀성 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 7]
(식 (6) 중, n 은 1 ∼ 5 의 정수이다. n 이 2 이상인 경우, 복수의 R21 은 각각, 동일해도 되고, 또, 상이해도 된다.
R21 은, 각각 탄소수 2 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬티오기, 탄소수 3 ∼ 10 의 시클로알킬기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 7 ∼ 20 의 알킬아릴기 또는 탄소수 7 ∼ 20 의 아릴알킬기이다.)
상기 R21 의 알킬기로는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 터셔리부틸, 터셔리아밀 등을 들 수 있다.
알케닐기로는, 상기 서술한 알킬기의 분자 내에 불포화 결합을 갖는 치환기를 들 수 있다.
시클로알킬기로는, 시클로펜탄, 시클로헥산 등을 들 수 있다.
알킬티오기로는, 메틸티오, 에틸티오 등을 들 수 있다.
아릴기로는, 페닐, 나프틸 등을 들 수 있다.
알킬아릴기, 및 아릴알킬기로는, 상기 서술한 알킬기와 아릴기를 조합하여 얻어지는 치환기 등을 들 수 있다.
이들 기 중, R21 로는, 메틸 또는 에틸기가 바람직하다.
또한, 하기 식 (7) 로 나타내는 페놀성 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 8]
(식 (7) 중, n 은 1 ∼ 5 의 정수이고, 바람직하게는 1 ∼ 3 이고, 보다 바람직하게는 1 이다. n 이 2 이상인 경우, 복수의 R22 는 각각, 동일해도 되고, 또, 상이해도 된다.
R22 는, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 아릴기, 알킬아릴기 또는 아릴알킬기이다.)
식 (7) 로 나타내는 페놀성 화합물에 있어서, -OR22 의 치환 위치는 페놀성 수산기에 대해, 메타 위치 또는 파라 위치인 것이 바람직하다. -OR22 의 치환 위치를 메타 위치 또는 파라 위치로 함으로써, 페놀성 수산기의 입체 장해가 저감되어, 조성물의 도전성을 보다 높일 수 있다.
식 (7) 로 나타내는 페놀성 화합물의 구체예로는, 메톡시페놀 (예를 들어 4-메톡시페놀), 에톡시페놀, 프로폭시페놀, 이소프로폭시페놀, 부틸옥시페놀, 이소부틸옥시페놀, 터셔리부틸옥시페놀을 들 수 있다.
성분 (F) 의 함유량은, 폴리아닐린 조성물 중에 1 ∼ 80 질량％, 보다 바람직하게는 5 ∼ 60 질량％, 더욱 바람직하게는 10 ∼ 40 질량％ 이다. 당해 페놀성 화합물을 사용함으로써, 도전성이 향상되거나, 알코올에 대한 용해성이 향상되기 때문에 바람직하다.
또, 성분 (F) 를 성분 (C) 와 혼합하여, 혼합 용제로서 사용해도 된다. 이 경우, 성분 (A) 의 용제에 대한 농도는, 성분 (C) 와 성분 (F) 를 합한 질량에 대해 계산한다.
[성분 (G) : 무기 필러]
무기 필러는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 탄소, 실리카, 티타니아, 알루미나, 카본 및 금속 (Ag, Cu 등) 으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상을 포함하는 입자 또는 섬유상의 미립자 등을 들 수 있다.
폴리아닐린 조성물이 무기 필러를 포함함으로써, 예를 들어, 강도, 표면 경도 및 치수 안정성을 향상시킬 수 있고, 또, 도전성 등의 전기 특성도 향상시킬 수 있다.
[성분 (H) : 바인더 수지]
바인더 수지는, 30 ℃ 에 있어서 액상이 아니며, 액상 폴리머와는 구별된다.
바인더 수지는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 폴리에틸렌이나 폴리프로필렌 등의 폴리올레핀, 염소화 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리아세탈, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌옥사이드, 폴리아크릴산, 폴리아크릴산에스테르, 폴리메타크릴산에스테르, 폴리비닐알코올, 에폭시 수지, 페놀 수지, 폴리비닐아세탈 수지 등을 들 수 있다.
[조성]
일 실시형태에 있어서, 폴리아닐린 조성물의 50 질량％ 이상, 60 질량％ 이상, 70 질량％ 이상, 80 질량％ 이상, 90 질량％ 이상, 95 질량％ 이상, 97 질량％ 이상, 98 질량％ 이상, 99 질량％ 이상, 99.5 질량％ 이상, 99.7 질량％ 이상 또는 본질적으로 (불가피 불순물을 포함해도 된다) 100 질량％ 가, 폴리아닐린 복합체, 액상 폴리머, 및 임의로 상기 서술한 다른 성분 (예를 들어 성분 (C) ∼ (H)) 에서 선택되는 1 종 이상이어도 된다.
일 실시형태에 있어서, 폴리아닐린 조성물은, 본질적으로, 폴리아닐린 복합체, 액상 폴리머, 및 임의로 상기 서술한 다른 성분 (예를 들어 성분 (C) ∼ (H)) 에서 선택되는 1 종 이상으로 이루어진다. 이 경우, 불가피 불순물을 포함해도 된다.
일 실시형태에 있어서, 폴리아닐린 조성물은, 폴리아닐린 복합체, 액상 폴리머, 및 임의로 상기 서술한 다른 성분 (예를 들어 성분 (C) ∼ (H)) 에서 선택되는 1 종 이상만으로 이루어진다.
[도막]
본 발명의 일 양태에 관련된 도막은, 이상으로 설명한 본 발명의 일 양태에 관련된 폴리아닐린 조성물을 포함한다.
도막의 막두께는 특별히 한정되지 않고, 목적, 용도에 따라 적절히 설정할 수 있다.
[폴리아닐린 함유 다공질체]
또, 본 발명의 일 양태에 관련된 폴리아닐린 함유 다공질체는, 다공질체와, 그 다공질체에 함유된, 이상으로 설명한 본 발명의 일 양태에 관련된 폴리아닐린 조성물을 포함한다.
폴리아닐린 함유 다공질체는, 예를 들어, 성분 (C) 를 포함하는 폴리아닐린 조성물을 다공질체 내에 침투시킨 후, 성분 (C) 를 건조시킴으로써 제조할 수 있다.
다공질체는 세공이 존재하는 재료이고, 바람직하게는 그 표면에 직경 1 ㎚ ∼ 10 ㎛ 정도의 세공을 다수 갖는다.
다공질체로는, 예를 들어, 금속 (예를 들어, 알루미늄, 탄탈, 니오브, 티탄, 하프늄, 지르코늄, 아연, 텅스텐, 비스무트, 안티몬) 의 산화물 다공질체, 제올라이트, 활성탄, 메소포러스 실리카를 들 수 있다.
다공질체의 형상은 특별히 제한되지 않고, 예를 들어 성형체 또는 막 (박) 으로서, 일정한 두께를 갖는 것이다.
다공질체의 구체예로는, 예를 들어, 금속의 산화물만으로 이루어지는 성형체 (예를 들어 세공을 갖는 산화알루미늄으로 이루어지는 구체 (알루미나 볼)) 를 들 수 있다. 또, 금속의 산화물로 이루어지는 막 (박) (예를 들어 조면화 (粗面化) 에 의해 에칭공을 갖는 알루미늄과, 그 표면에 형성된 산화알루미늄으로 이루어지는 막 (박) (알루미늄 전해 콘덴서의 양극 재료), 탄탈 미립자의 소결체와, 그 표면에 형성된 오산화탄탈로 이루어지는 막 (탄탈 콘덴서의 양극 재료) 을 들 수 있다.
다공질체에 폴리아닐린 조성물을 함유시킨 폴리아닐린 함유 다공질체는, 예를 들어, 고체 전해 콘덴서의 고체 전해질로서 바람직하다.
[용도]
폴리아닐린 조성물의 용도는 특별히 한정되지 않고, 여러 가지 용도에 적용할 수 있다.
폴리아닐린 조성물은, 예를 들어, 도전 잉크나 코트제로서 사용되고, 얻어진 도막은 콘덴서의 고체 전해질, 전자파 흡수 코트제, 대전 방지 코트제, 전해 도금 하지재, 회로 배선 용도 등으로서 바람직하다.
폴리아닐린 조성물은, 예를 들어, 콘덴서의 고체 전해질, 전자파 흡수 코트제, 대전 방지 코트제, 전해 도금 하지재, 회로 배선 용도 등의 도전 잉크 등으로서 사용할 수 있다.
실시예
이하에 본 발명의 실시예를 설명하지만, 본 발명은 이러한 실시예에 의해 한정되지 않는다.
(제조예 1)
1,000 ml 세퍼러블 플라스크에, 네오콜 SWC (다이이치 공업 제약 주식회사 제조, 디-2-에틸헥실술포숙신산나트륨) 32.4 g, 아닐린 13.3 g 및 소르본 T-20 (토호 화학 공업 주식회사 제조, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르 구조를 갖는 비이온성 유화제) 0.9 g 을 넣고, 톨루엔 320.4 g 으로 용해시켰다. 거기에, 17 질량％ 인산 수용액 450 g 을 첨가하고, 수층과 톨루엔층의 2 개의 액상을 갖는 반응액을 교반하고, 반응액의 내온을 -5 ℃ 까지 냉각시켰다. 반응액이 내온이 -5 ℃ 에 도달한 시점에서 교반하면서, 과황산암모늄 (APS) 39.3 g 을 17 질량％ 인산 수용액 90.2 g 에 용해시킨 용액을, 적하 깔때기를 사용하여 1 시간에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료 후, 추가로 용액 내온을 -5 ℃ 로 유지한 채로 8 시간 교반 (합계 반응 시간 9 시간) 하였다. 교반 정지 후, 분액 깔때기에 내용물을 옮기고, 수층과 톨루엔층을 정치 (靜置) 분리하였다. 분리 후, 톨루엔층을 8.5 질량％ 인산 수용액 180.3 g 으로 1 회, 이온 교환수 328.0 g 으로 5 회 세정함으로써, 폴리아닐린 복합체의 톨루엔 용액을 얻었다. 이 용액을 No.2 의 여과지로 여과하여, 불용분을 제거하고, 톨루엔에 가용인 폴리아닐린 복합체의 톨루엔 용액을 회수하였다. 이 용액을 이배퍼레이터로 옮기고, 60 ℃ 의 탕욕에서 가온하고, 감압함으로써, 휘발분을 증발 증류 제거하여, 폴리아닐린 복합체를 얻었다.
(실시예 1)
[폴리아닐린 조성물의 조제]
1-메톡시-2-프로판올 (도쿄 화성 공업 주식회사 제조) 36 g, p-tert-아밀페놀 (후지 필름 와코 순약 주식회사 제조) 40 g, 및 쿄와졸 C-900 (KH 네오켐 주식회사 제조, C9 알칸의 이성체 혼합물) 24 g 을 균일해질 때까지 교반 혼합하여 혼합 용제를 조제하였다. 혼합 용제 93 g 에, 제조예 1 에서 얻어진 폴리아닐린 복합체 7 g 을 첨가하고 균일하게 용해시켜, 7 질량％ 의 폴리아닐린 복합체를 포함하는 폴리아닐린 복합체 용액을 조제하였다. 그 후, 이 폴리아닐린 복합체 용액 100 g 에, 2-나프탈렌술폰산 수화물 0.526 g, 및 SC-E1500 (사카모토 약품 공업 주식회사 제조, 폴리옥시에틸렌폴리글리세릴에테르, 평균 분자량 1500) 0.7 g 을 첨가하고, 균일하게 용해시켜 폴리아닐린 조성물을 얻었다.
[도막의 제조]
얻어진 폴리아닐린 조성물 1.2 g 을 실리콘 샬레 상에 캐스트하고, 100 ℃ 에서 1 시간 건조시키고, 그 후 150 ℃ 에서 3 시간 건조시켜, 도막을 제조하였다. 용제를 건조시킨 후의 도막의 두께는 40 ㎛ 이었다.
측정 및 평가 방법
[액상 폴리머의 점도 측정]
실시예 및 비교예에서 사용한 액상 폴리머의 점도는, 회전 점도계 (비스코텍 주식회사 제조 「Fungilab-α」) 를 사용하여, 하기의 조건으로 측정한 값이다.
·샘플 온도 : 30 ℃
·스핀들 : TL7 (비스코텍 주식회사 제조)
·회전수 : 0.5 rpm (고정)
또한, 실시예 및 비교예에서 사용한 액상 폴리머는 모두 30 ℃ 에 있어서 액상이다.
[도막의 인장 시험]
얻어진 도막을 폭 7 ㎜, 길이 3 ㎝ 의 단책상 (短冊狀) 으로 절단하고, 소형 탁상 인장 시험기 (EZGraph, 주식회사 시마즈 제작소 제조) 를 사용하여, 변위 1 ㎜/분의 속도로 도막을 인장하는 인장 시험을 실시하여, 도막이 파단될 때의 연신율을 측정하였다. 또한, 연신율이 클수록, 기계적 강도가 우수하다고 평가한다.
(실시예 2)
SC-E1500 의 첨가량을 1.4 g 으로 변경한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 24 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 3)
SC-E1500 의 첨가량을 2.1 g 으로 변경한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 31 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 4)
SC-E1500 의 첨가량을 3.5 g 으로 변경한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 44 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 5)
SC-E1500 대신에 SC-E350 (사카모토 약품 공업 주식회사 제조, 폴리옥시에틸렌폴리글리세릴에테르, 평균 분자량 350) 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 22 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 6)
SC-E1500 대신에 SC-P750 (사카모토 약품 공업 주식회사 제조, 폴리옥시프로필렌글리콜에테르, 평균 분자량 750) 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 28 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 7)
SC-E1500 대신에 SC-P1000 (사카모토 약품 공업 주식회사 제조, 폴리옥시프로필렌글리콜에테르, 평균 분자량 1000) 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 27 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 8)
SC-E1500 대신에 SC-P1600 (사카모토 약품 공업 주식회사 제조, 폴리옥시프로필렌글리콜에테르, 평균 분자량 1600) 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 27 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 9)
SC-E1500 대신에 아루폰 UP1110 (토아 합성 주식회사 제조, 아크릴 폴리머, 중량 평균 분자량 Mw2500) 0.14 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 29 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 10)
SC-E1500 대신에 아루폰 UP1110 0.35 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 43 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 11)
SC-E1500 대신에 아루폰 UP1110 0.7 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 33 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 12)
SC-E1500 대신에 아루폰 UP1110 1.4 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 33 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 13)
SC-E1500 대신에 아루폰 UP1110 2.1 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 38 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 14)
SC-E1500 대신에 아루폰 UP1000 (토아 합성 주식회사 제조, 아크릴 폴리머, 중량 평균 분자량 Mw3000) 1.4 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 34 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 15)
SC-E1500 대신에 아루폰 UP1010 (토아 합성 주식회사 제조, 아크릴 폴리머, 중량 평균 분자량 Mw1700) 1.4 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 33 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 16)
SC-E1500 대신에 아루폰 UP1021 (토아 합성 주식회사 제조, 아크릴 폴리머, 중량 평균 분자량 Mw1600) 1.4 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 31 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 17)
SC-E1500 대신에 Poly bd (등록상표) R-15HT (이데미츠 흥산 주식회사 제조, 폴리부타디엔, 수평균 분자량 Mn1200) 0.14 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 32 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 18)
SC-E1500 대신에 Poly bd (등록상표) R-15HT 0.35 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 40 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 19)
SC-E1500 대신에 Poly bd (등록상표) R-15HT 0.7 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 31 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 20)
SC-E1500 대신에 Poly bd (등록상표) R-45HT (이데미츠 흥산 주식회사 제조, 폴리부타디엔, 수평균 분자량 Mn2800) 0.14 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 29 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 21)
SC-E1500 대신에 Poly bd (등록상표) R-45HT 0.35 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 40 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 22)
SC-E1500 대신에 Poly ip (등록상표) (이데미츠 흥산 주식회사 제조, 폴리이소프렌, 수평균 분자량 Mn2500) 0.14 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 32 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 23)
SC-E1500 대신에 Poly ip (등록상표) 0.35 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 25 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 24)
SC-E1500 대신에 EPOL (등록상표) (이데미츠 흥산 주식회사 제조, 수산기 말단 액상 폴리올레핀, 수평균 분자량 Mn2500) 0.7 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 37 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(실시예 25)
SC-E1500 대신에 EPOL (등록상표) 1.4 g 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 50 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
(비교예 1)
SC-E1500 의 첨가를 생략한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막 (막두께 20 ㎛) 을 제조하고, 평가하였다.
이상의 결과를 표 1 에 나타낸다. 또한, 표 1 에 있어서, 「액상 폴리머 함유량 [질량부]」 는, 폴리아닐린 복합체 100 질량부에 대한 값이다.
평가
표 1 로부터, 폴리아닐린 복합체와 액상 폴리머를 포함하는 폴리아닐린 조성물을 사용하여 제조된 도막은, 기계적 강도가 우수한 것을 알 수 있다.
(실시예 26)
[내열 안정화제 함유액 C 의 조제]
1-메톡시-2-프로판올 (도쿄 화성 공업 주식회사 제조) 98 g, 및 50 질량％ 4-술포프탈산 수용액 2 g 을 혼합하여, 내열 안정화제 함유액 C 를 얻었다.
[침지 처리]
얻어진 내열 안정화제 함유액 C 10 g 에 실시예 1 에서 얻어진 도막을 10 분간 침지시켰다. 그 후, 도막을 용액으로부터 취출하고, 170 ℃ 에서 1 시간 건조시켜, 내열 안정화제 함유 도막 (막두께 43 ㎛) 을 얻었다.
얻어진 내열 안정화제 함유 도막을 실시예 1 과 동일하게 평가하였다.
(실시예 27)
[도막의 제조]
SC-E1500 의 첨가량을 0.35 g 으로 바꾼 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 도막을 제조하였다.
[내열 안정화제 함유액 D 의 조제]
1-메톡시-2-프로판올 (도쿄 화성 공업 주식회사 제조) 88 g, SC-E1500 10 g, 및 50 질량％ 4-술포프탈산 수용액 2 g 을 혼합하여, 내열 안정화제 함유액 D 를 얻었다.
[침지 처리]
얻어진 내열 안정화제 함유액 D 10 g 에 상기에 의해 얻어진 도막을 10 분간 침지시켰다. 그 후, 도막을 용액으로부터 취출하고, 170 ℃ 에서 1 시간 건조시켜, 내열 안정화제 함유 도막 (막두께 26 ㎛) 을 얻었다.
얻어진 내열 안정화제 함유 도막을 실시예 1 과 동일하게 평가하였다.
(실시예 28)
실시예 1 에서 얻어진 도막을, 실시예 27 과 동일한 침지 처리 (내열 안정화제 함유액 D) 에 제공하였다. 얻어진 내열 안정화제 함유 도막 (막두께 55 ㎛) 을 실시예 1 과 동일하게 평가하였다.
(실시예 29)
실시예 2 에서 얻어진 도막을, 실시예 27 과 동일한 침지 처리 (내열 안정화제 함유액 D) 에 제공하였다. 얻어진 내열 안정화제 함유 도막 (막두께 53 ㎛) 을 실시예 1 과 동일하게 평가하였다.
(실시예 30)
실시예 11 에서 얻어진 도막을, 실시예 26 과 동일한 침지 처리 (내열 안정화제 함유액 C) 에 제공하였다. 얻어진 내열 안정화제 함유 도막 (막두께 44 ㎛) 을 실시예 1 과 동일하게 평가하였다.
(실시예 31)
실시예 19 에서 얻어진 도막을, 실시예 26 과 동일한 침지 처리 (내열 안정화제 함유액 C) 에 제공하였다. 얻어진 내열 안정화제 함유 도막 (막두께 74 ㎛) 을 실시예 1 과 동일하게 평가하였다.
(실시예 32)
실시예 24 에서 얻어진 도막을, 실시예 26 과 동일한 침지 처리 (내열 안정화제 함유액 C) 에 제공하였다. 얻어진 내열 안정화제 함유 도막 (막두께 27 ㎛) 을 실시예 1 과 동일하게 평가하였다.
(실시예 33)
실시예 25 에서 얻어진 도막을, 실시예 26 과 동일한 침지 처리 (내열 안정화제 함유액 C) 에 제공하였다. 얻어진 내열 안정화제 함유 도막 (막두께 54 ㎛) 을 실시예 1 과 동일하게 평가하였다.
(비교예 2)
비교예 1 에서 얻어진 도막을, 실시예 26 과 동일한 침지 처리 (내열 안정화제 함유액 C) 에 제공하였다. 얻어진 내열 안정화제 함유 도막 (막두께 35 ㎛) 을 실시예 1 과 동일하게 평가하였다.
이상의 결과를 표 2 에 나타낸다. 또한, 표 2 에 있어서, 「액상 폴리머 함유량 [질량부]」 은, 폴리아닐린 복합체 100 질량부에 대한 값이다.
평가
표 2 로부터, 폴리아닐린 복합체와 액상 폴리머를 포함하는 폴리아닐린 조성물을 사용하여 제조된 도막은, 내열 안정화제 함유액에 접촉시킨 후에 있어서도, 도막 (내열 안정화제 함유 도막) 의 기계적 강도가 우수한 것을 알 수 있다. 또, 내열 안정화제 함유액에 액상 폴리머를 함유시켜 둠으로써, 내열 안정화제 함유 도막의 기계적 강도를 더욱 향상시킬 수 있는 것을 알 수 있다.
상기에 본 발명의 실시형태 및/또는 실시예를 몇 개인가 상세하게 설명했지만, 당업자는, 본 발명의 신규한 교시 및 효과로부터 실질적으로 벗어나는 일 없이, 이들 예시인 실시형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들의 많은 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
이 명세서에 기재된 문헌, 및 본원의 파리 조약에 의한 우선권의 기초가 되는 출원의 내용을 모두 원용한다.
Claims (14)
- 폴리아닐린을 도펀트에 의해 도프하여 이루어지는 폴리아닐린 복합체와,
액상 폴리머를 포함하는, 폴리아닐린 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 도펀트가 하기 식 (III) 으로 나타내는 술포숙신산 유도체인, 폴리아닐린 조성물.
(식 (III) 중, M 은, 수소 원자, 유기 유리기 또는 무기 유리기이다. m' 는, M 의 가수이다. R13 및 R14 는, 각각 독립적으로 탄화수소기 또는 -(R15O)r-R16 기이다. R15 는, 각각 독립적으로 탄화수소기 또는 실릴렌기이고, R16 은 수소 원자, 탄화수소기 또는 R17 3Si- 기이고, r 은 1 이상의 정수이다. R17 은, 각각 독립적으로 탄화수소기이다.) - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 도펀트가 디-2-에틸헥실술포숙신산인, 폴리아닐린 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 액상 폴리머가, 폴리글리세릴에테르, 아크릴 폴리머 및 액상 고무로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상인, 폴리아닐린 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리아닐린 복합체 100 질량부에 대한 상기 액상 폴리머의 함유량이 1 질량부 ∼ 50 질량부인, 폴리아닐린 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
내열 안정화제를 포함하는, 폴리아닐린 조성물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
페놀성 화합물을 포함하는, 폴리아닐린 조성물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
침투성 향상제를 포함하는, 폴리아닐린 조성물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
용제를 포함하는, 폴리아닐린 조성물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 기재된 폴리아닐린 조성물을 포함하는, 도막.
- 다공질체와, 상기 다공질체에 함유된, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 기재된 폴리아닐린 조성물을 포함하는, 폴리아닐린 함유 다공질체.
- 제 10 항에 기재된 도막 또는 제 11 항에 기재된 폴리아닐린 함유 다공질체를 내열 안정화제 함유액과 접촉시키는 것을 포함하는, 도막 또는 폴리아닐린 함유 다공질체의 제조 방법.
- 제 12 항에 있어서,
상기 내열 안정화제 함유액이 액상 폴리머를 포함하는, 도막 또는 폴리아닐린 함유 다공질체의 제조 방법. - 제 13 항에 있어서,
상기 내열 안정화제 함유액 중의 상기 액상 폴리머의 농도가 5 질량％ ∼ 20 질량％ 인, 도막 또는 폴리아닐린 함유 다공질체의 제조 방법.
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