KR20220103527A - 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 피부 재생, 주름개선 또는 피부 상처 치료용 약학적 또는 화장료 조성물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 디하이드로 시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 피부 재생, 주름개선 또는 피부 상처 치료용 약학적 또는 화장료 조성물에 관한 것으로 피부에 세포 독성이 없을 뿐만 아니라 콜라겐 합성 효과가 우수하다.

Description

디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 피부 재생, 주름개선 또는 피부 상처 치료용 약학적 또는 화장료 조성물{Pharmaceutical or cosmetic composition for skin regeneration, wrinkle improvement, skin wound treatment comprising alkyl ester compound of dihydrocinapic acid or pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient}

본 발명은 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 피부 재생, 주름개선 또는 피부 상처 치료용 약학적 또는 화장료 조성물에 관한 것이다.

콜라겐은 피부의 섬유아세포에서 생성되는 주요 기질 단백질로서 세포외 간질에 존재하고, 주요 기능으로는 피부의 견고성, 결합조직의 저항력과 결합력, 세포접착의 지탱, 세포분할과 분화의 유도 등이 알려져 있다. 이러한 콜라겐은 연령 및 자외선 조사에 의한 광노화에 의해 감소하며, 이는 피부의 주름 형성과 밀접한 연관이 있다. 또한, 최근 피부노화에 대한 광범위한 연구가 발전되면서 피부에서의 콜라겐의 중요한 기능이 밝혀지고 있다.

콜라겐 합성을 촉진하여 주름개선 효과를 나타내는 성분들로서 레티노인산, 태반단백질, 베툴린산 등이 보고되어 있다. 그러나 상기 성분들은 피부 적용시 자극과 발적 등의 안전성의 문제로 사용량이 제한되거나 효능이 미미하여 실질적으로 피부 기능을 개선하는 효과를 기대할 수 없는 문제점이 있다.

따라서, 생체에 안전하고 경시적으로 안정하며 무엇보다도 기존의 물질보다 우수한 피부 재생, 주름개선 또는 피부 상처 치유 효과가 있는 물질의 개발이 절실히 요구되고 있다.

본 발명의 목적은 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 피부 재생, 주름개선 또는 피부 상처 치료용 약학적 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 피부 재생 또는 주름개선용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 피부 상처 치료용 약학적 조성물을 제공한다.

[화학식 1]

(상기 화학식 1에서 R은 C1 내지 C20의 알킬기이다.)

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 화학식 1의 R은 C1 내지 C8의 알킬기 일 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 상기 약학적 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 20중량%를 포함할 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 피부 상처는 찰과상, 타박상, 열상, 절창, 좌상, 자상, 욕창, 화상, 동상, 피부궤양 및 화학적 창상으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 약학적 조성물의 제형은 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타플라스마제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제형 일 수 있다.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 피부재생 또는 주름개선용 화장료 조성물을 제공한다.

[화학식 1]

(상기 화학식 1에서 R은 C1 내지 C20의 알킬기이다. )

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 상기 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 20중량%를 포함할 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 화학식 1의 R은 C1 내지 C8의 알킬기 일 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 화장료 조성물은 로션, 스킨소프너, 스킨토너, 크림, 파운데이션, 에센스, 팩, 비누, 클렌징폼 및 바디클린저로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 제형 일 수 있다.

본 발명은 디하이드로 시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 피부 재생, 주름개선 또는 피부 상처 치료용 약학적 또는 화장료 조성물에 관한 것으로 피부 유래 섬유아세포에서 세포 독성이 없는 것이 확인되어 생체에 안전하다. 또한 우수한 콜라겐 합성 효과가 확인되어, 피부 재생, 주름개선 또는 피부 상처 치료용 약학적 또는 화장료 조성물로서 유용하게 이용 할 수 있다.

도 1은 본 발명의 콜라겐 합성능을 그래프화하여 결과를 나타낸 것이다. 더욱 구체적으로는 대조군은 섬유아세포에 세포 배양액만 처리한 무처리군을 처리한 시험군이며, 비타민 C-1 시험군은 비타민 C를 10ppm 처리한 시험군 비타민 C-2 시험군은 비타민 C를 50ppm 처리한 시험군, 1-10은 실시예 1의 10ppm을 처리한 시험군, 2-10은 실시예 2의 10ppm을 처리한 시험군, 3-10은 실시예 3의 10ppm을 처리한 시험군, 4-10은 실시예 4의 10ppm을 처리한 시험군, 5-10은 실시예 5의 10ppm을 처리한 시험군, 6-10은 실시예 6의 10ppm을 처리한 시험군, 7-10은 실시예 7의 10ppm을 처리한 시험군, 8-10은 실시예 8의 10ppm을 처리한 시험군, 9-10은 실시예 9의 10ppm을 처리한 시험군, 10-10은 실시예 10의 10ppm을 처리한 시험군의 콜라겐 합성능을 PICP ELISA kit(Procollagen Type I C-peptide enzyme immunoassay kit)를 사용하여 콜라겐 합성능을 콜라겐 생성 증가율로 확인한 결과를 나타낸 것이다.

본 발명에 따른 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물의 피부 재생, 주름개선 또는 피부 상처 치료용 약학적 또는 화장료 조성물의 용도에 대하여 이하 상술하나, 이때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.

본 발명에서 '약학적으로 허용되는 염'은 상기 본 발명에 따른 디하이드로 시나핀산의 알킬에스테르 화합물의 요망되는 생물학적 활성을 보유하고 바람직하지 않은 독성 효과를 최소한으로 또는 전혀 나타내지 않는 염 또는 복합체를 지칭한다.

본 발명에서 '콜라겐'은 인체 내에서 양적 및 기능적으로 가장 큰 부분을 차지하는 단백질로, 인체 내 모든 세포의 뼈대를 형성하는 세포외기질(extracellular matrix), 보다 구체적으로 결합조직(connective tissue)의 주요 구성 인자를 의미한다. 한편 피부 섬유아세포의 주된 기능으로 세포외기질 합성과 증식을 통한 손상된 피부 조직 재생 등을 들 수 있는데, 광노화와 같은 외인성노화 요인 또는 유리 산소에 의한 손상 누적, 텔로미어 단절로 인한 세포 노화 등에 따른 내인성 노화 요인들은 진피층 내에 있는 피부섬유아세포의 생리 활성 기능을 저하시키게 된다. 피부 세포 외기질 중 95% 이상을 차지하고, 세포의 부착분자(adhesion molecule) 및 세포 골격(cytoskeleton) 등과의 상호 작용과 신호 교류를 통해 섬유아세포의 생리 활성에 매우 주요한 부분을 담당하는 제 I 형 콜라겐의 합성이 저하될 경우, 피부 조직 내 콜라겐 양이 감소되고, 이에 따라 표면 장력이 감소되어 피부 주름을 형성할 뿐만 아니라, 세포의 증식 및 재생 기능을 포함하는 생리 활성 기능이 감소하는 악순환의 원인이 된다.

또한 콜라겐은 또한 상처가 생겼을 때 섬유아세포의 지속적인 콜라겐 생성으로 상처 부위를 메워주어 상처치유 작용도 한다.

따라서 피부 섬유아세포의 콜라겐은 피부 노화, 피부 주름 형성 및 피부 손상 시 조직의 수복 또는 재생과 직접적인 관련이 있다고 볼 수 있다. 이와 같이 피부 섬유아세포의 콜라겐 합성능이 촉진되면 피부 주름을 예방 및 개선하며, 상처를 치유하고, 손상된 피부 조직을 수복 및 재생하며, 피부 노화 또는 피부 주름을 방지 및 개선할 수 있다.

이와 관련하여 본 발명자들은 안전하고 우수한 콜라겐 합성 소재에 대한 연구를 거듭하던 중 특정구조의 디하이드로 시나핀산의 알킬에스테르 화합물이 피부세포독성이 없고, 콜라겐 합성능에 탁훨한 효과를 나타냄을 발견하여, 본 발명을 완성하였다.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 피부 상처 치료용 약학적 조성물을 제공한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1의 R은 C1 내지 C20의 알킬기이고, 바람직하게는 C1 내지 C8의 알킬기 일 수 있다.

본 발명의 용어, '알킬'은 탄소 및 수소 원자만으로 구성된 1가의 직쇄 또는 분지쇄 포화 탄화수소 기를 의미한다.

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물은 특별히 한정되지 않으나, 하기 반응식 1의 경로를 통하여 알려져 있는 유기 반응을 통하여 제조될 수 있다.

[반응식 1]

(상기 반응식 1에서, R은 C1 내지 C20의 알킬기이고; hal은 할로겐이다)

상기 반응식 1에 나타낸 바와 같이 디하이드로시나핀산을 적당한 유기용매에 용해한 후, C1-C20 알킬할라이드를 적당한 당량비로 천천히 적하하여 에스테르(ester) 반응을 통하여 얻어지거나, 이 반응물을 다시 수소첨가반응(hydrogenation)을 실시하여 얻어질 수 있다. 상기 반응에 사용 가능한 유기용매는 특별히 한정되지는 아니하며, 예를 들어 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라하이드로퓨란, 아세토니트릴, 디메틸포름아마이드, 피리딘, 디메틸포름아마이드 일 수 있다. 실시예에서는 디메틸포름아마이드를 사용하였다. 또한 촉매로 소듐하이드라이드(NaH) 또는 탄산칼륨(K₂CO₃)를 반응 촉매로 사용할 수 있다.

상기 C1-C20 알킬할라이드는 상기 디하이드로시나핀산 대해 0.03 내지 20당량비로 적하하여 사용할 수 있으며 바람직하게는 0.05 내지 1 당량비로 적하하여 사용할 수 있다.

상기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 상기 약학적 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 20중량%를 포함할 수 있으나, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 10중량%일 수 있다.

상기 약학적 허용가능한 염은 아세트산, 프로파이온산, 헥사노산, 시클로펜테인프로피온산, 글라이콜산, 피루브산, 락트산, 말론산, 숙신산, 말산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산, 시트르산, 벤조산, 3-(4-히드록시벤조일) 벤조산, 신남산, 만델산, 메테인설폰산, 에테인설폰산, 1,2-에테인-디설폰산, 2-히드록시에테인설폰산, 벤젠설폰산, 4-클로로벤젠설폰산, 2-나프탈렌설폰산, 4-톨루엔설폰산, 캄퍼설폰산, 4-메틸바이시클로 [2,2,2]-옥트-2-엔-1-카르복실산, 글루코헵톤산, 3-페닐프로파이온산, 트리메틸아세트산, tert-부틸아세트산, 라우릴 황산, 글루콘산, 글루탐산, 히드록시나프토산, 살리실산, 스테아르산, 뮤콘산과 같은 유기산으로 형성되는 산 부가염(acid addition salt) 일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 피부 상처는 찰과상, 타박상, 열상, 절창, 좌상, 자상, 욕창, 화상, 동상, 피부궤양 및 화학적 창상으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.

본 발명의 화합물을 포함하는 약학적 조성물은 통상의 방법에 따른 적절한 담체, 부형제 또는 희석제를 더 포함할 수 있다.

본 발명의 약학적 조성물에 포함될 수 있는 담체, 부형제 및 희석제는 일 예로 락토즈, 덱스트로즈, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크 또는 마그네슘 스테아레이트 일 수 있다.

상기 약학적 조성물은 각각 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽, 에어로졸 등의 경구형 제형, 외용제, 좌제 또는 멸균 주사용액의 형태로 제형화하여 사용될 수 있으나, 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타플라스마제가 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.

더욱 구체적으로는 제제화 일 경우 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제될 수 있다. 경구투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형제제는 상기 추출물에 적어도 하나 이상의 부형제 예를 들면, 전분, 칼슘카보네이트(calcium carbonate), 수크로스(sucrose), 락토오스(lactose), 젤라틴 등을 섞어 조제될 수 있다. 또한, 단순한 부형제 이외에 마그네슘 스테아레이트, 탈크 같은 윤활제들도 사용될 수 있다. 경구를 위한 액상 제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는 데, 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조 제제 및 좌제가 포함된다. 비수성용제, 현탁제로는 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈(tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로젤라틴 등이 사용될 수 있다.

상기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 바람직한 투여량은 환자의 상태 및 체중, 질병의 정도, 약물형태, 투여경로 및 기간에 따라 다르지만, 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있다. 하지만 상기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 1일 0.0001 내지 100mg/kg으로, 바람직하게는 0.001 내지 10mg/kg으로 투여하는 것이 바람직하다. 투여는 하루에 한번 투여할 수도 있고, 수회 나누어 투여할 수도 있다. 상기 투여량은 어떠한 면으로든 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.

또한 상기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 약학적 투여 형태는 이들의 약학적 허용가능한 염의 형태로도 사용될 수 있고, 또한 단독으로 또는 타 약학적 활성 화합물과 결합뿐만 아니라 적당한 집합으로 사용될 수 있다.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 피부재생 또는 주름개선용 화장료 조성물을 제공한다.

[화학식 1]

(상기 화학식 1에서 R은 C1 내지 C20의 알킬기이다.)

상기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 상기 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 20중량%를 포함할 수 있으나, 바람직하게는 0.001 내지 10 중량% 일 수 있으나 피부 상태에 따라 요망되는 효과를 생성하기에 충분한 양으로 상기 화장료 조성물 내에 포함될 수 있다.

상기 화장료 조성물은 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 잇으나, 이제 제한되지 않는다.

상기 수용성 비타민으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 비타민 B1, 비타민 B2, 비타민 B6, 피리독신, 염산피리독신, 비타민 B12, 판토텐산, 니코틴산, 니코틴산아미드, 엽산, 비타민 C, 비타민 H 등을 들 수 있으며, 그들의 염인 티아민염산염 또는 아스코르빈산나트륨염 등의 염 이나 이의 유도체 인 아스코르빈산-2-인산나트륨염 또는 아스코르빈산-2-인산마그네슘염 등의 염도 본 발명에서 사용할 수 있는 수용성 비타민에 포함된다. 수용성 비타민은 미생물 변환법, 미생물의 배양물로부터의 정제법, 효소법 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 수득할 수 있다.

상기 유용성 비타민으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 비타민 A, 카로틴, 비타민 D2, 비타민 D3, 비타민 E (d1-알파 토코페롤, d-알파 토코페롤, d-알파 토코페롤) 등을 들 수 있으며, 그들의 유도체 (팔미틴산아스코르빈, 스테아르산아스코르빈, 디팔미틴산아스코르빈, 아세트산dl-알파 토코페롤, 니코틴산dl-알파 토코페롤비타민 E, DL-판토테닐알코올, D-판토테닐알코올, 판토테닐에틸에테르 등) 등도 본 발명에서 사용되는 유용성 비타민에 포함된다. 유용성 비타민은 미생물 변환법, 미생물의 배양물로부터의 정제법, 효소 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 취득할 수 있다.

상기 고분자 펩티드로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 콜라겐, 가수 분해 콜라겐, 젤라틴, 엘라스틴, 가수 분해 엘라스틴, 케라틴 등을 들 수 있다. 고분자 펩티드는 미생물의 배양액으로부터의 정제법, 효소법 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 정제 취득할 수 있으며, 또는 통상 돼지나 소 등의 진피, 누에의 견섬유 등의 천연물로부터 정제하여 사용할 수 있다.

상기 고분자 다당으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 히드록시에틸셀룰로오스, 크산탄검, 히알루론산나트륨, 콘드로이틴 황산 또는 그 염일 수 있다. 예를 들어, 콘드로이틴 황산 또는 그 염 등은 통상 포유 동물이나 어류로부터 정제하여 사용할 수 있다.

상기 스핑고 지질로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 세라미드, 피토스핑고신, 스핑고당지질 등을 들 수 있다. 스핑고 지질은 통상 포유류, 어류, 패류, 효모 또는 식물 등으로부터 통상의 방법에 의해 정제하거나 화학 합성법에 의해 취득할 수 있다.

상기 해초 엑기스로는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 갈조 엑기스, 홍조 엑기스, 녹조 엑기스 등을 들 수 있으며, 또, 이들의 해초 엑기스로부터 정제된 칼라기난, 아르긴산, 아르긴산나트륨, 아르긴산칼륨 등도 본 발명에서 사용되는 해초 엑기스에 포함된다. 해초 엑기스는 해초로부터 통상의 방법에 의해 정제하여 취득할 수 있다.

본 발명의 화장료에는 상기 필수 성분과 더불어 필요에 따라 통상 화장료에 배합되는 성분, 예를 들어 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제 또는 정제수가 추가적으로 배합성분으로 포함될 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 추가적으로 포함되는 배합성분인 유지 성분은 에스테르계 유지, 탄화수소계 유지, 실리콘계 유지, 불소계 유지, 동물 유지 또는 식물 유지 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 유지 성분에 있어, 상기 에스테르계 유지로서는 트리2-에틸헥산산글리세릴, 2-에틸헥산산세틸, 미리스틴산이소프로필, 미리스틴산부틸, 팔미틴산이소프로필, 스테아르산에틸, 팔미틴산옥틸, 이소스테아르산이소세틸, 스테아르산부틸, 리놀레산에틸, 리놀레산이소프로필, 올레인산에틸, 미리스틴산이소세틸, 미리스틴산이소스테아릴, 팔미틴산이소스테아릴, 미리스틴산옥틸도데실, 이소스테아르산이소세틸, 세바신산디에틸, 아디핀산디이소프로필, 네오펜탄산이소알킬, 트리(카프릴, 카프린산)글리세릴, 트리2-에틸헥산산트리메틸롤프로판, 트리이소스테아르산트리메틸롤프로판, 테트라2-에틸헥산산펜타엘리슬리톨, 카프릴산세틸, 라우린산데실, 라우린산헥실, 미리스틴산데실, 미리스틴산미리스틸, 미리스틴산세틸, 스테아르산스테아릴, 올레인산데실, 리시노올레인산세틸, 라우린산이소스테아릴, 미리스틴산이소트리데실, 팔미틴산이소세틸, 스테아르산옥틸, 스테아르산이소세틸, 올레인산이소데실, 올레인산옥틸도데실, 리놀레산옥틸도데실, 이소스테아르산이소프로필, 2-에틸헥산산세토스테아릴, 2-에틸헥산산스테아릴, 이소스테아르산헥실, 디옥탄산에틸렌글리콜, 디올레인산에틸렌글리콜, 디카프린산프로필렌글리콜, 디(카프릴,카프린산)프로필렌글리콜, 디카프릴산프로필렌글리콜, 디카프린산네오펜틸글리콜, 디옥탄산네오펜틸글리콜, 트리카프릴산글리세릴, 트리운데실산글리세릴, 트리이소팔미틴산글리세릴, 트리이소스테아르산글리세릴, 네오펜탄산옥틸도데실, 옥탄산이소스테아릴, 이소노난산옥틸, 네오데칸산헥실데실, 네오데칸산옥틸도데실, 이소스테아르산이소세틸, 이소스테아르산이소스테아릴, 이소스테아르산옥틸데실, 폴리글리세린올레인산에스테르, 폴리글리세린이소스테아르산에스테르, 시트르산트리이소세틸, 시트르산트리이소알킬, 시트르산트리이소옥틸, 락트산라우릴, 락트산미리스틸, 락트산세틸, 락트산옥틸데실, 시트르산트리에틸, 시트르산아세틸트리에틸, 시트르산아세틸트리부틸, 시트르산트리옥틸, 말산디이소스테아릴, 히드록시스테아르산 2-에틸헥실, 숙신산디2-에틸헥실, 아디핀산디이소부틸, 세바신산디이소프로필, 세바신산디옥틸, 스테아르산콜레스테릴, 이소스테아르산콜레스테릴, 히드록시스테아르산콜레스테릴, 올레인산콜레스테릴, 올레인산디히드로콜레스테릴, 이소스테아르산피트스테릴, 올레인산피트스테릴, 12-스테알로일히드록시스테아르산이소세틸, 12-스테알로일히드록시스테아르산스테아릴 또는 12-스테알로일히드록시스테아르산이소스테아릴 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 유지 성분에 있어, 상기 탄화 수소계 유지는 일 예로 스쿠알렌, 유동 파라핀, 알파-올레핀올리고머, 이소파라핀, 세레신, 파라핀, 유동 이소파라핀, 폴리부덴, 마이크로크리스탈린왁스, 와셀린 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 유지 성분에 있어, 상기 실리콘계 유지는 일 예로 폴리메틸실리콘, 메틸페닐실리콘, 메틸시클로폴리실록산, 옥타메틸폴리실록산, 데카메틸폴리실록산, 도데카메틸시클로실록산, 디메틸실록산메틸세틸옥시실록산 공중합체, 디메틸실록산메틸스테알록시실록산 공중합체, 알킬 변성 실리콘유 또는 아미노 변성 실리콘유 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 유지 성분에 있어, 상기 불소계 유지는 퍼플루오로폴리에테르 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 유지 성분에 있어, 상기 동물 또는 식물 유지는 일예로 아보카도유, 아르몬드유, 올리브유, 참깨유, 쌀겨유, 새플라워유, 대두유, 옥수수유, 유채유, 행인(杏仁)유, 팜핵유, 팜유, 피마자유, 해바라기유, 포도종자유, 면실유, 야자유, 쿠쿠이너트유, 소맥배아유, 쌀 배아유, 시아버터, 월견초유, 마커데이미아너트유, 메도홈유, 난황유, 우지(牛脂), 마유, 밍크유, 오렌지라피유, 호호바유, 캔데리러왁스, 카르나바왁스, 액상 라놀린 또는 경화피마자유 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 추가적으로 포함되는 배합성분인 상기 보습제는 수용성 저분자 보습제, 지용성 분자 보습제, 수용성 고분자, 또는 지용성 고분자일 수 있다.

상기 보습제에 있어, 상기 수용성 저분자 보습제로서는 세린, 글루타민, 솔비톨, 만니톨, 피롤리돈-카르복실산나트륨, 글리세린, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜B(중합도 n = 2 이상), 폴리프로필렌글리콜(중합도 n = 2 이상), 폴리글리세린B(중합도 n = 2 이상), 락트산 또는 락트산염 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 보습제에 있어, 상기 지용성 저분자 보습제는 콜레스테롤, 콜레스테롤에스테르 일 수 있다. 상기 수용성 고분자로서는 카르복시비닐폴리머, 폴리아스파라긴산염, 트라가칸트, 크산탄검, 메틸셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 수용성 키틴, 키토산 또는 덱스트린 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 보습제에 있어, 상기 지용성 고분자는 폴리비닐피롤리돈에이코센 공중합체, 폴리비닐피롤리돈헥사데센 공중합체, 니트로셀룰로오스, 덱스트린지방산에스테르 또는 고분자 실리콘 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 보습제에 있어, 상기 에몰리엔트제는 장쇄아실글루타민산콜레스테릴에스테르, 히드록시스테아르산콜레스테릴, 12-히드록시스테아르산, 스테아르산 또는 로진산, 라놀린지방산콜레스테릴에스테르 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 추가적으로 포함되는 배합성분인 상기 계면 활성제는 비이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제 또는 양성 계면 활성제 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 계면 활성제에 있어, 상기 비이온성 계면 활성제는 자기 유화형 모노스테아르산글리세린, 프로필렌글리콜지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 솔비탄지방산에스테르, POE (폴리옥시에틸렌)솔비탄지방산에스테르, POE 솔비트지방산에스테르, POE 글리세린지방산에스테르, POE 알킬에테르, POE 지방산에스테르, POE 경화피마자유, POE 피마자유, POEPOP (폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌) 공중합체, POEPOP 알킬에테르, 폴리에테르변성실리콘, 라우린산알카놀아미드, 알킬아민옥시드 또는 수소첨가대두인지질 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 계면 활성제에 있어, 상기 음이온성 계면 활성제는 지방산비누, 알파-아실술폰산염, 알킬술폰산염, 알킬알릴술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬황산염, POE 알킬에테르황산염, 알킬아미드황산염, 알킬인산염, POE 알킬인산염, 알킬아미드인산염, 알킬로일알킬타우린염, N-아실아미노산염, POE 알킬에테르카르복실산염, 알킬술포숙신산염, 알킬술포아세트산나트륨, 아실화 가수분해 콜라겐펩티드염, 또는 퍼플루오로알킬인산에스테르 일 수 있다.

상기 계면 활성제에 있어, 양이온성 계면 활성제로서는 염화알킬트리메틸암모늄, 염화스테아릴트리메틸암모늄, 브롬화스테아릴트리메틸암모늄, 염화세토스테아릴트리메틸암모늄, 염화디스테아릴디메틸암모늄, 염화스테아릴디메틸벤질암모늄, 브롬화베헤닐트리메틸암모늄, 염화벤잘코늄, 스테아르산디에틸아미노에틸아미드, 스테아르산디메틸아미노프로필아미드 또는 라놀린 유도체 제 4급 암모늄염 일 수 있다.

상기 계면 활성제에 있어, 상기 양성 계면 활성제는 카르복시베타인형, 아미드베타인형, 술포베타인형, 히드록시술포베타인형, 아미드술포베타인형, 포스포베타인형, 아미노카르복실산염형, 이미다졸린 유도체형 또는 아미드아민형 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 추가적으로 포함되는 배합성분인 유기 및 무기 안료는 규산, 무수규산, 규산마그네슘, 탤크, 세리사이트, 마이카, 카올린, 벵갈라, 클레이, 벤토나이트, 티탄피막운모, 옥시염화비스무트, 산화지르코늄, 산화마그네슘, 산화아연, 산화티탄, 산화알루미늄, 황산칼슘, 황산바륨, 황산마그네슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 산화철, 군청, 산화크롬, 수산화크롬, 칼라민 및 이들의 복합체등의 무기 안료, 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리우레탄, 비닐수지, 요소수지, 페놀수지, 불소수지, 규소수지, 아크릴수지, 멜라민수지, 에폭시수지, 폴리카보네이트수지, 디비닐벤젠스티렌 공중합체, 실크파우더, 셀룰로오스, CI 피그먼트옐로우 또는 CI 피그먼트오렌의 유기 안료, 또는 이들의 무기 안료와 유기 안료의 복합 안료 일 수 있다.

상기 추가적으로 포함되는 배합성분인 유기 분체는 스테아르산칼슘 등의 금속비누, 세틸린산아연나트륨, 라우릴린산아연, 라우릴린산칼슘 등의 알킬인산금속염, N-라우로일-베타-알라닌칼슘, N-라우로일-베타-알라닌아연, N-라우로일글리신칼슘 등의 아실아미노산 다가금속염, N-라우로일-타우린칼슘, N-팔미토일-타우린칼슘 등의 아미드술폰산 다가금속염, N-엡실론-라우로일-L-리진, N-엡실론-팔미토일리진, N-알파-파리토일올니틴, N-알파-라우로일아르기닌, N-알파-경화우지지방산아실아르기닌 등의 N-아실염기성아미노산, N-라우로일글리실글리신 등의 N-아실폴리펩티드, 알파-아미노카프릴산, 알파-아미노라우린산 등의 알파-아미노지방산, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 나일론, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 디비닐벤젠스티렌 공중합체 또는 사불화에틸렌 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 추가적으로 포함되는 배합성분인 자외선 흡수제는 파라아미노벤조산, 파라아미노벤조산에틸, 파라아미노벤조산아밀, 파라아미노벤조산옥틸, 살리실산에틸렌글리콜, 살리신산페닐, 살리신산옥틸, 살리신산벤질, 살리신산부틸페닐, 살리신산호모멘틸, 계피산벤질, 파라메톡시계피산-2-에톡시에틸, 파라메톡시계피산옥틸, 디파라메톡시계피산모노-2-에틸헥산글리세릴, 파라메톡시계피산이소프로필, 디이소프로필디이소프로필계피산에스테르 혼합물, 우로카닌산, 우로카닌산에틸, 히드록시메톡시벤조페논, 히드록시메톡시벤조페논술폰산 및 그 염, 디히드록시메톡시벤조페논, 디히드록시메톡시벤조페논디술폰산나트륨, 디히드록시벤조페논, 테트라히드록시벤조페논, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,4,6-트리아닐리노-p-(카르보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진 또는 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 추가적으로 포함되는 배합성분인 살균제는 히노키티올, 트리클로산, 트리클로로히드록시디페닐에테르, 크로르헥시딘글루콘산염, 페녹시에탄올, 레조르신, 이소프로필메틸페놀, 아줄렌, 살리칠산, 진크필리티온, 염화벤잘코늄, 감광소 301 호, 모노니트로과이어콜나트륨 또는 운데시렌산 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 추가적으로 포함되는 배합성분인 산화 방지제는 부틸히드록시아니솔, 갈릭산프로필 또는 엘리소르빈산 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 추가적으로 포함되는 배합성분인 pH 조정제로서는 시트르산, 시트르산나트륨, 말산, 말산나트륨, 프말산, 프말산나트륨, 숙신산, 숙신산나트륨, 수산화나트륨 또는 인산일수소나트륨 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 추가적으로 포함되는 배합성분인 알콜은 세틸알코올의 고급 알콜 일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기의 성분 외에 첨가해도 되는 배합 성분은 이에 한정되는 것은 아니며, 또, 상기 어느 성분도 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 배합 가능하지만, 총 중량에 대하여 바람직하게는 0.01 - 5 % 중량% 보다 바람직하게는 0.01 - 내지 3 % 중량% 배합될 수 있으나. 이에 한정하는 것은 아니다.

상기 화장료 조성물은 용액, 유화물, 점성형 혼합물 등의 형상을 취할 수 있다.

또한 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 추가적으로 더 포함할 수 있으며, 예를 들면, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제 및 담체를 포함할 수 있다.

상기 화장료 조성물은 로션, 스킨소프너, 스킨토너, 크림, 파운데이션, 에센스, 팩, 비누, 클렌징폼 및 바디클린저로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 제형일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 일 예로 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연이 사용될 수 있다.

또한 상기 제형이 파우더 또는 스프레이 일 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 사용될 수 있고, 스프레이인 일 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.

본 발명의 제형이 스킨소프너 또는 스킨토너와 같은 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용될 수 있고, 일 예로 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 일 수 있다.

또한 상기 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 일 예로 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트가 이용 될 수 있다.

또한 상기 제형이 클렌징폼 류의 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 일 예로 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르가 사용될 수 있다.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 하기 실시예는 단지 예시적인 것이지 본 발명의 범위를 어떤 식으로든 제한하기 위한 것은 아니다.

[실시예 1-12] 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 제조

[반응식 1]

(상기 반응식 1에서, R은 C1 내지 C20의 알킬기이고; hal은 할로겐이다)

2구 둥근 플라스크에 상온에서 상기 반응식 1의 화합물(표 1) 10mmol를 각각 넣은 다음, 디메틸포름아마이드(dimethylformamide) 50ml을 투입하고. 촉매로 탄산칼륨(K2CO3) 12 mmol을 투입한 뒤 브롬화 알칸(Brominated alkanes) 12mmol을 서서히 적하였다. 적하가 끝나면 상온에서 4시간 반응시켰다. 반응물에 정제수 500ml를 투입하고 100ml의 n-헥산을 이용하여 추출하였다. 헥산층을 감압 하에 건조시킨 뒤 n-헥산과 에틸아세테이트 혼합용매를 전개용매로 실리카겔 칼럼 크로마토그라피를 수행하여 반응생성물을 수득하였으며, 고속원자 충격 질량분석법(이하, FAB-MS)을 이용하여 동정하였다.

[시험예 1] 피부세포를 이용한 세포 독성 확인

인간 유래 피부 섬유아세포를 이용하여 상기 표 1에 기재된 실시예 1 ~ 12의 화합물의 농도 1ppm 및 10ppm의 세포독성을 확인하였다. 실시예 1 ~ 12의 화합물의 농도 1ppm 및 10ppm의 세포생존율이 모두 80% 이상으로 세포 독성이 없음을 확인하였다. 특히 표 1에 기재된 실시예 1 ~ 12의 화합물 중 실시예 1~10의 화합물의 세포 생존율의 90% 이상으로 확인되어, 피부 섬유아세포를 이용한 콜라겐 합성 효과를 세포 생존율이 90%인 상기 실시예 1~10의 화합물로 검정하였다.

[시험예 2] 인간 유래 피부 섬유아세포를 이용한 콜라겐 합성 효과 확인

상기 시험예 1에서 피부 섬유아세포에서의 세포 생존율이 90% 이상이였던 상기 실시예 1~10의 화합물과 비교예 1의 비타민 C인 아스코르브산을 인간 피부 유래 섬유아세포의 배양액에 첨가하여 세포수준에서 콜라겐 합성 촉진 효과를 실험하였다. 합성된 콜라겐의 측정은 PICP ELISA kit(Procollagen Type I C-peptide enzyme immunoassay kit)를 이용하여 정량하였다.

상기 표 1에 기재된 실시예 1 ~ 10의 화합물의 농도 1ppm 및 10ppm의 각각의 시료를 인간 섬유아세포의 배양 배지에 첨가하여 1일간 배양한 후, 배양액을 취하여 PICP ELISA 키트로 각 농도에서의 콜라겐 합성 정도를 분광광도계를 이용하여 450nm에서 측정하였다. 효과의 비교를 위하여 아무것도 첨가하지 않은 섬유아세포의 배양 배지만 처리한 무처리군인 대조군과 비교예 1의 비타민 C를 최종농도 50ppm이 되도록 첨가한 시료에 대하여 동일한 방법으로 콜라겐 합성 정도를 측정하였다. 콜라겐 합성 또는 생성량은 UV 흡광도로서 측정하여, 콜라겐 생성 증가율로 확인하였다. 상기 콜라겐 생성 증가율은 대조군에 대한 상대적인 콜라겐 생성량 비율로 계산하였고 결과는 하기 표 1와 도 1과 같이 실시예 1 내지 10의 화합이 우수한 콜라겐 생합성 효과가 있음을 확인하였다.

콜라겐 생합성 효과(반복수 = 3)

시료	농도(ppm)	콜라겐 증가율(%)
대조군(무첨가)	-	-
비타민C	50	35
실시예 1	1	22
	10	36
실시예 2	1	30
	10	54
실시예 3	1	24
	10	39
실시예 4	1	21
	10	35
실시예 5	1	22
	10	32
실시예 6	1	21
	10	29
실시예 7	1	17
	10	26
실시예 8	1	13
	10	19
실시예 9	1	12
	10	17
실시예 10	1	7
	10	13

상기 표 2와 도 1의 결과와 같이 실시예 1 내지 10의 화합물을 일반적으로 콜라겐 합성 능력이 있는 것으로 알려진 비교예 1의 비타민 C를 적용한 경우 보다 적은 농도에서 더 우수한 콜라겐 합성 효과를 나타나는 것이 확인되었다.

이하, 본 발명의 제형예를 예시하나 본 발명의 화장료 조성물의 제형은 이에 제한되는 것으로 해석해서는 안 되며, 본 발명의 범위 내에서 당업자의 통상적인 변화가 가능하다.

[제형예 1] 유연화장수

성분	제형예 1-1 (중량%)	제형예 1-2 (중량%)	제형예 1-3 (중량%)	제형예 1-4 (중량%)
실시예 1	0.5	-	-	-
실시예 2	-	0.5	-	-
실시예 7	-	-	0.5	-
실시예 9의 물질	-	-	-	0.5
에탄올	10.0	10.0	10.0	10.0
폴리옥시에틸렌경화피마자유	1.0	1.0	1.0	1.0
파라옥시안식향산메틸	0.2	0.2	0.2	0.2
글리세린	5.0	5.0	5.0	5.0
1,3-부틸렌글리콜	6.0	6.0	6.0	6.0
향	적량	적량	적량	적량
정제수	잔량	잔량	잔량	잔량

[제형예 2] 영양화장수

성분	제형예 2-1 (중량%)	제형예 2-2 (중량%)	제형예 2-3 (중량%)	제형예 2-4 (중량%)
실시예 1	0.5	-	-	-
실시예 2	-	0.5	-	-
실시예 7	-	-	0.5	-
실시예 9	-	-	-	0.5
폴리옥시에틸렌경화피마자유	1.0	1.0	1.0	1.0
파라옥시안식향산메틸	0.2	0.2	0.2	0.2
글리세린	6.0	6.0	6.0	6.0
1,3-부틸렌글리콜	5.0	5.0	5.0	5.0
카보머	0.2	0.2	0.2	0.2
트리에탄올아민	0.3	0.3	0.3	0.3
프로필렌글리콜	5.0	5.0	5.0	5.0
에탄올	3.2	3.2	3.2	3.2
카르복시비닐폴리머	0.1	0.1	0.1	0.1
향	적량	적량	적량	적량
정제수	잔량	잔량	잔량	잔량

[제형예 3] 크림

성분	제형예 3-1 (중량%)	제형예 3-2 (중량%)	제형예 3-3 (중량%)	제형예 3-4 (중량%)
실시예 1	0.5	-	-	-
실시예 2	-	0.5	-	-
실시예 7	-	-	0.5	-
실시예 9	-	-	-	0.5
세탄올	2.0	2.0	2.0	2.0
피이지-20	1.0	1.0	1.0	1.0
소비탄 모노스테아레이트	1.0	1.0	1.0	1.0
미네랄 오일	10.0	10.0	10.0	10.0
트리옥타노에이트	5.0	5.0	5.0	5.0
트리에탄올아민	0.5	0.5	0.5	0.5
카보머	0.2	0.2	0.2	0.2
글리세린	5.0	5.0	5.0	5.0
프로필렌글리콜	3.0	3.0	3.0	3.0
방부제	적량	적량	적량	적량
향	적량	적량	적량	적량
정제수	잔량	잔량	잔량	잔량

[제형예 4] 연고

성분	제형예 4-1 (중량%)	제형예 4-2 (중량%)	제형예 4-3 (중량%)	제형예 4-4 (중량%)
실시예 1	0.5	-	-	-
실시예 2	-	0.5	-	-
실시예 7	-	-	0.5	-
실시예 9	-	-	-	0.5
디에틸 세바케이트	8.0	8.0	8.0	8.0
경납	5.0	5.0	5.0	5.0
폴리옥시에틸렌올레일에테르 포스페이트	6.0	6.0	6.0	6.0
벤조산 나트륨	적량	적량	적량	적량
바셀린	잔량	잔량	잔량	잔량

[제형예 5] 에센스

성분	제형예 5-1 (중량%)	제형예 5-2 (중량%)	제형예 5-3 (중량%)	제형예 5-4 (중량%)
실시예 1	0.5	-	-	-
실시예 2	-	0.5	-	-
실시예 7	-	-	0.5	-
실시예 9	-	-	-	0.5
프로필렌글리콜	10.0	10.0	10.0	10.0
글리세린	10.0	10.0	10.0	10.0
히아루론산나트륨 수용액(1%)	5.0	5.0	5.0	5.0
에탄올	5.0	5.0	5.0	5.0
폴리옥시에틸렌경화피마자유	1.0	1.0	1.0	1.0
파라옥시안식향산메틸	0.1	0.1	0.1	0.1
카보머	0.4	0.4	0.4	0.4
향	적량	적량	적량	적량
정제수	잔량	잔량	잔량	잔량

[제형예 6] 팩

	제형예 6-1 (중량%)	제형예 6-2 (중량%)	제형예 6-3 (중량%)	제형예 6-4 (중량%)
실시예 1	0.5	-	-	-
실시예 2	-	0.5	-	-
실시예 7	-	-	0.5	-
실시예 9	-	-	-	0.5
글리세린	5.0	5.0	5.0	5.0
프로필렌글리콜	4.0	4.0	4.0	4.0
폴리비닐알코올	15.0	15.0	15.0	15.0
에탄올	8.0	8.0	8.0	8.0
폴리옥시에틸렌경화피마자유	1.0	1.0	1.0	1.0
폴리옥시에틸렌올레일에테르 포스페이트	1.0	1.0	1.0	1.0
파라옥시안식향산메틸	0.2	0.2	0.2	0.2
향	적량	적량	적량	적량
정제수	잔량	잔량	잔량	잔량

Claims (9)

1. 하기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 피부 상처 치료용 약학적 조성물.
   [화학식 1]
   

   

   
   상기 화학식 1에서 R은 C1 내지 C20의 알킬기이다.
2. 제1항에 있어서,
   R은 C1 내지 C8의 알킬기인 조성물.
3. 제1항에 있어서,
   상기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 상기 약학적 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 20중량%를 포함하는 조성물
4. 제1항에 있어서,
   상기 피부 상처는 찰과상, 타박상, 열상, 절창, 좌상, 자상, 욕창, 화상, 동상, 피부궤양 및 화학적 창상으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
5. 제1항에 있어서,
   상기 약학적 조성물의 제형은 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타플라스마제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 제형인 조성물.
6. 하기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 피부재생 또는 주름개선용 화장료 조성물.
   [화학식 1]
   

   

   
   상기 화학식 1에서 R은 C1 내지 C20의 알킬기이다.
7. 제6항에 있어서,
   R은 C1 내지 C8의 알킬기인 조성물.
8. 제6항에 있어서,
   상기 화학식 1로 표시되는 디하이드로시나핀산의 알킬에스테르 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염은 상기 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 20중량%를 포함하는 조성물.
9. 제6항에 있어서,
   상기 화장료 조성물은 로션, 스킨소프너, 스킨토너, 크림, 파운데이션, 에센스, 팩, 비누, 클렌징폼 및 바디클린저로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 제형으로 이루어지는 조성물.
   

Images