KR101973111B1 - 신규한 레반 화합물 및 이를 함유하는 조성물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 신규한 레반 화합물 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 레반 고유의 사용감 및 투명도가 개선된 레반 화합물 및 이를 함유하는 화장료 및 약학 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 레반이 지니고 있는 하이드록시기에 하나 이상의 작용기를 도입시킴으로써 레반 고유의 사용감 및 투명도가 개선되고 피부보습 효과가 향상된 신규한 레반 화합물을 얻을 수 있다. 본 발명의 레반 화합물은 피부에 대한 보습 효과가 우수하고 세포에 대한 독성이 전혀 없어 화장품 및 의약품에 사용하기 적합하다.

Description

신규한 레반 화합물 및 이를 함유하는 조성물 {Novel levan compositions and the compositions comprising the same}

본 발명은 신규한 레반 화합물 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 세포독성이 없고 레반 고유의 사용감 및 투명도가 개선된 레반 화합물 및 이를 함유하는 화장료 및 약학 조성물에 관한 것이다.

피부의 최외각층인 각질층은 피부의 수분증발과 흡수조절기능 및 화학물질, 독성물질 및 세균 등의 외부물질의 침투에 대한 장벽기능을 가지고 있다. 각질층은 납작한 모양의 각질세포(corneocyte)와 그 사이를 세포간 지질(intercelluler lipid)이 채우고 있으며 라멜라 형태를 이루고 있다. 피부의 각질층은 약 20%의 수분을 함유하고 있으며, 수분함량이 피부의 유연성, 윤택성을 결정하는 중요한 인자가 된다는 것이 잘 알려져 있다.

각질층의 수분을 보유할 수 있는 능력은 피지성분과 아미노산, 젖산, 요소 및 무기염 등으로 이루어진 천연보습인자(NMF)에 의해 조절되며 피부 외용제에서 천연보습인자와 같이 안전하면서도 사용성이 우수하고 보습 효과가 높은 물질의 개발이 화장품에서 중요한 연구과제 중의 하나이다. 최근에는 각질층의 기능(경피흡수, 수분보유, 각질층 탈락)에 영향을 주는 요인이 각질 지질이라는 것이 최근에 밝혀져 이에 대한 연구도 활발히 진행되어 지고 있다. 나이가 들어가면서 피부는 점차 그 고유의 기능이 저하되면서 노화 현상이 일어나며 그 대표적인 예가 주름형성과 멜라닌 생성이다. 이러한 노화의 주원인으로서는 태양광에 의한 광노화이다. 태양광의 자외선에 의해 생성된 프리라디칼은 피부의 결합 조직인 콜라겐과 엘라스틴의 산화적 절단을 촉진시키며 결과적으로는 결합조직의 비정상적인 교차결합에 의해 주름이 형성된다. 또한 피부의 수분 보유능력에 가장 큰 역할을 하고 있는 히알루론산의 절단 및 저분자량화를 촉진시켜 각질층의 수분보유능력을 감소시키는 한 원인이 되고 있다. 일반적으로 각질층의 수분이 10% 이하로 되는 경우에는 피부의 생리작용이 저하되어 피부가 본래의 기능을 잃게 되어 거칠어지게 되고 각종 피부 트러블의 원인이 된다. 따라서 피부의 건조를 막기 위한 보습제의 사용은 화장품에서 거의 필수적이다. 화장품에서 요구하는 보습제의 조건으로는 첫째, 적절한 흡습력을 가져야 한다. 둘째, 흡습력이 주위 환경조건의 변화에 의해 영향을 적게 받아야 한다. 셋째, 피부에 대한 친화성이 좋아야 한다. 넷째, 피부와 생체에 대한 안전성이 좋아야 한다. 다섯째, 화장품에서 사용되는 다른 성분들과의 상용성이 우수해야 한다. 현재 널리 사용되고 있는 보습제로는 글리세린, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜과 같은 폴리올류, 아미노산, 피롤리돈 카르본산염, 젖산염과 같은 천연보습인자, 히알루론산염, 콘드로이친 설페이트, 키토산 등의 생체 고분자물질 등이 있다. 이들 중 몇몇은 비록 우수한 보습력을 나타내지만 합성된 화합물이거나 동물유래의 보습제 들이기 때문에 적정량 이상 사용되었을 경우에는 피부자극이나 오염에 의한 감염을 배제할 수 없는 보습제 들이다.

미생물의 생성물에서 주로 발견되는 레반은 (최근에는 여러 가지 초목과 나무의 줄기 및 보리나 밀과 같은 식물에서도 발견되었다) β(2→6)로 연결된 프럭토즈(fructose) 폴리머로 수십만 개의 프럭토즈 잔기(fructose residue)를 가지고 있고, 여러 미생물(Bacillus subtilis , Bacillus polymyxa , Aerobacter levanicum , Streeptococcus sp., Pseudomonas sp., Corynebacterium laevaniformans, Zymomonas mobilis)에 의해 슈크로즈(sucrose)를 기질로 하여 제조된다. 이 다당류는 피부에 대한 보습 효과가 우수하고 세포에 대한 독성이 전혀 없어 화장품 조성물로서 사용하기에 적합한 원료이다. 이러한 장점에도 불구하고 레반은 화장료 조성물로 이용하기에는 끈적거림이 심하며, 투명도가 낮은 단점이 있는 것으로 알려져 있다.

이에, 본 발명자들은 상기 종래기술들의 문제점들을 극복하기 위하여 예의 연구노력한 결과, 레반이 지니고 있는 하이드록시기에 하나 이상의 작용기를 갖는 신규한 레반 화합물을 제조하는 경우, 세포독성이 없고 레반 고유의 사용감 및 투명도가 개선된 레반 화합물을 얻을 수 있음을 확인하고, 본　발명을 완성하게 되었다.

따라서, 본 발명의 주된 목적은 레반 고유의 사용감 및 투명도가 개선되고 피부 보습력이 향상된 신규한 레반 화합물을 제공하는 데 있다.

본 발명의 다른 목적은 상기 신규한 레반 화합물을 이용한 피부보호용 화장료 조성물을 제공하는데 있다.

본 발명의 또 다른 목적은 피부 보습 효과를 갖는 상기 신규한 레반 화합물을 이용한 피부외용 약학 조성물을 제공하는데 있다.

본 발명의 다른 목적은 상기 신규한 레반 화합물의 제조방법을 제공하는데 있다.

본 발명의 한 양태에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 레반 화합물을 제공한다.

상기 화학식 1에서 모든 R 이 수소인 경우는 포함하지 않으며, R₁ 및 R₂는 수소 또는 탄소수 1 내지 30, 바람직하게는 탄소수가 1 내지 20의 선형 또는 가지형의 알킬기, 또는 알케닐기이며, 하나 혹은 그 이상의 작용기를 포함할 수 있다. n은 2 내지 20,000의 정수이다. 화학식 1의 레반 화합물은 천연 레반의 기본구조를 충족시키는 화학구조의 화합물이다.

본 발명의 신규한 레반 화합물은, 기존 식물 또는 미생물 유래 천연 레반이 과도한 끈적거림과 낮은 투명도로 인해 소비자 기호도 및 사용감이 떨어지는 단점을 개선시킨 것으로 피부 보습력에 있어서도 향상된 효과를 나타낸다.

본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 신규한 레반 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부보호용 화장료 조성물을 제공한다.

본 발명의 화장료 조성물에 있어서, 상기 신규한 레반 화합물은 전체 화장료 조성물에 대하여 0.00001 내지 50 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%로 포함될 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물에 있어서, 신규한 레반 화합물은 천연 레반에 비해 피부의 보습력을 향상시키는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 레반 화합물은 피부 보습력 시험 결과, 기존 천연 레반에 비해 향상된 보습 효과를 나타내는 것으로 확인되었다 (실험예 2 참조).

본 발명의 신규한 레반 화합물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물은, 보습용 화장품, 세안제, 바디용 화장품, 아토피 화장품 등에 다양하게 이용될 수 있다. 본 발명의 화장료 조성물을 첨가할 수 있는 제품으로는, 예를 들어, 각종 크림, 로션, 스킨 등과 같은 화장품류와 클렌징, 세안제, 비누, 트리트먼트, 미용액 등이 있다.

본 발명의 화장료는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 조성물을 포함할 수 있다.

수용성 비타민으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 비타민 B1, 비타민 B2, 비타민 B6, 피리독신, 염산피리독신, 비타민 B12, 판토텐산, 니코틴산, 니코틴산아미드, 엽산, 비타민 C, 비타민 H 등을 들 수 있으며, 그들의 염(티아민염산염, 아스코르빈산나트륨염 등)이나 유도체(아스코르빈산-2-인산나트륨염, 아스코르빈산-2-인산마그네슘염 등)도 본 발명에서 사용할 수 있는 수용성 비타민에 포함된다. 수용성 비타민은 미생물 변환법, 미생물의 배양물로부터의 정제법, 효소법 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 수득할 수 있다.

유용성 비타민으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 비타민 A, 카로틴, 비타민 D2, 비타민 D3, 비타민 E (d1-알파 토코페롤, d-알파 토코페롤, d-알파 토코페롤) 등을 들 수 있으며, 그들의 유도체 (팔미틴산아스코르빈, 스테아르산아스코르빈, 디팔미틴산아스코르빈, 아세트산dl-알파 토코페롤, 니코틴산dl-알파 토코페롤비타민 E, DL-판토테닐알코올, D-판토테닐알코올, 판토테닐에틸에테르 등) 등도 본 발명에서 사용되는 유용성 비타민에 포함된다. 유용성 비타민은 미생물 변환법, 미생물의 배양물로부터의 정제법, 효소 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 취득할 수 있다.

고분자 펩티드로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 콜라겐, 가수 분해 콜라겐, 젤라틴, 엘라스틴, 가수 분해 엘라스틴, 케라틴 등을 들 수 있다. 고분자 펩티드는 미생물의 배양액으로부터의 정제법, 효소법 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 정제 취득할 수 있으며, 또는 통상 돼지나 소 등의 진피, 누에의 견섬유 등의 천연물로부터 정제하여 사용할 수 있다.

고분자 다당으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 히드록시에틸셀룰로오스, 크산탄검, 히알루론산나트륨, 콘드로이틴 황산 또는 그 염 (나트륨염 등) 등을 들 수 있다. 예를 들어, 콘드로이틴 황산 또는 그 염 등은 통상 포유 동물이나 어류로부터 정제하여 사용할 수 있다.

스핑고 지질로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 세라미드, 피토스핑고신, 스핑고당지질 등을 들 수 있다. 스핑고 지질은 통상 포유류, 어류, 패류, 효모 또는 식물 등으로부터 통상의 방법에 의해 정제하거나 화학 합성법에 의해 취득할 수 있다.

해초 엑기스로는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 갈조 엑기스, 홍조 엑기스, 녹조 엑기스 등을 들 수 있으며, 또, 이들의 해초 엑기스로부터 정제된 칼라기난, 아르긴산, 아르긴산나트륨, 아르긴산칼륨 등도 본 발명에서 사용되는 해초 엑기스에 포함된다. 해초 엑기스는 해초로부터 통상의 방법에 의해 정제하여 취득할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물에는 상기 필수 성분과 더불어 필요에 따라 통상 화장료에 배합되는 다른 성분을 배합해도 된다.

이외에 첨가해도 되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다.

유지 성분으로서는 에스테르계 유지, 탄화수소계 유지, 실리콘계 유지, 불소계 유지, 동물 유지, 식물 유지 등을 들 수 있다.

에스테르계 유지로서는 트리2-에틸헥산산글리세릴, 2-에틸헥산산세틸, 미리스틴산이소프로필, 미리스틴산부틸, 팔미틴산이소프로필, 스테아르산에틸, 팔미틴산옥틸, 이소스테아르산이소세틸, 스테아르산부틸, 리놀레산에틸, 리놀레산이소프로필, 올레인산에틸, 미리스틴산이소세틸, 미리스틴산이소스테아릴, 팔미틴산이소스테아릴, 미리스틴산옥틸도데실, 이소스테아르산이소세틸, 세바신산디에틸, 아디핀산디이소프로필, 네오펜탄산이소알킬, 트리(카프릴, 카프린산)글리세릴, 트리2-에틸헥산산트리메틸롤프로판, 트리이소스테아르산트리메틸롤프로판, 테트라2-에틸헥산산펜타엘리슬리톨, 카프릴산세틸, 라우린산데실, 라우린산헥실, 미리스틴산데실, 미리스틴산미리스틸, 미리스틴산세틸, 스테아르산스테아릴, 올레인산데실, 리시노올레인산세틸, 라우린산이소스테아릴, 미리스틴산이소트리데실, 팔미틴산이소세틸, 스테아르산옥틸, 스테아르산이소세틸, 올레인산이소데실, 올레인산옥틸도데실, 리놀레산옥틸도데실, 이소스테아르산이소프로필, 2-에틸헥산산세토스테아릴, 2-에틸헥산산스테아릴, 이소스테아르산헥실, 디옥탄산에틸렌글리콜, 디올레인산에틸렌글리콜, 디카프린산프로필렌글리콜, 디(카프릴,카프린산)프로필렌글리콜, 디카프릴산프로필렌글리콜, 디카프린산네오펜틸글리콜, 디옥탄산네오펜틸글리콜, 트리카프릴산글리세릴, 트리운데실산글리세릴, 트리이소팔미틴산글리세릴, 트리이소스테아르산글리세릴, 네오펜탄산옥틸도데실, 옥탄산이소스테아릴, 이소노난산옥틸, 네오데칸산헥실데실, 네오데칸산옥틸도데실, 이소스테아르산이소세틸, 이소스테아르산이소스테아릴, 이소스테아르산옥틸데실, 폴리글리세린올레인산에스테르, 폴리글리세린이소스테아르산에스테르, 시트르산트리이소세틸, 시트르산트리이소알킬, 시트르산트리이소옥틸, 락트산라우릴, 락트산미리스틸, 락트산세틸, 락트산옥틸데실, 시트르산트리에틸, 시트르산아세틸트리에틸, 시트르산아세틸트리부틸, 시트르산트리옥틸, 말산디이소스테아릴, 히드록시스테아르산 2-에틸헥실, 숙신산디2-에틸헥실, 아디핀산디이소부틸, 세바신산디이소프로필, 세바신산디옥틸, 스테아르산콜레스테릴, 이소스테아르산콜레스테릴, 히드록시스테아르산콜레스테릴, 올레인산콜레스테릴, 올레인산디히드로콜레스테릴, 이소스테아르산피트스테릴, 올레인산피트스테릴, 12-스테알로일히드록시스테아르산이소세틸, 12-스테알로일히드록시스테아르산스테아릴, 12-스테알로일히드록시스테아르산이소스테아릴 등의 에스테르계 등을 들 수 있다.

탄화 수소계 유지로서는 스쿠알렌, 유동 파라핀, 알파-올레핀올리고머, 이소파라핀, 세레신, 파라핀, 유동 이소파라핀, 폴리부덴, 마이크로크리스탈린왁스, 와셀린 등의 탄화 수소계 유지 등을 들 수 있다.

실리콘계 유지로서는 폴리메틸실리콘, 메틸페닐실리콘, 메틸시클로폴리실록산, 옥타메틸폴리실록산, 데카메틸폴리실록산, 도데카메틸시클로실록산, 디메틸실록산ㆍ메틸세틸옥시실록산 공중합체, 디메틸실록산ㆍ메틸스테알록시실록산 공중합체, 알킬 변성 실리콘유, 아미노 변성 실리콘유 등을 들 수 있다.

불소계 유지로서는 퍼플루오로폴리에테르 등을 들 수 있다.

동물 또는 식물 유지로서는 아보카도유, 아르몬드유, 올리브유, 참깨유, 쌀겨유, 새플라워유, 대두유, 옥수수유, 유채유, 행인(杏仁)유, 팜핵유, 팜유, 피마자유, 해바라기유, 포도종자유, 면실유, 야자유, 쿠쿠이너트유, 소맥배아유, 쌀 배아유, 시아버터, 월견초유, 마커데이미아너트유, 메도홈유, 난황유, 우지(牛脂), 마유, 밍크유, 오렌지라피유, 호호바유, 캔데리러왁스, 카르나바왁스, 액상 라놀린, 경화피마자유 등의 동물 또는 식물 유지를 들 수 있다.

보습제로서는 수용성 저분자 보습제, 지용성 분자 보습제, 수용성 고분자, 지용성 고분자 등을 들 수 있다.

수용성 저분자 보습제로서는 세린, 글루타민, 솔비톨, 만니톨, 피롤리돈-카르복실산나트륨, 글리세린, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜B(중합도 n = 2 이상), 폴리프로필렌글리콜(중합도 n = 2 이상), 폴리글리세린B(중합도 n = 2 이상), 락트산, 락트산염 등을 들 수 있다.

지용성 저분자 보습제로서는 콜레스테롤, 콜레스테롤에스테르 등을 들 수 있다.

수용성 고분자로서는 카르복시비닐폴리머, 폴리아스파라긴산염, 트라가칸트, 크산탄검, 메틸셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 수용성 키틴, 키토산, 덱스트린 등을 들 수 있다.

지용성 고분자로서는 폴리비닐피롤리돈ㆍ에이코센 공중합체, 폴리비닐피롤리돈ㆍ헥사데센 공중합체, 니트로셀룰로오스, 덱스트린지방산에스테르, 고분자 실리콘 등을 들 수 있다.

에몰리엔트제로서는 장쇄아실글루타민산콜레스테릴에스테르, 히드록시스테아르산콜레스테릴, 12-히드록시스테아르산, 스테아르산, 로진산, 라놀린지방산콜레스테릴에스테르 등을 들 수 있다.

계면 활성제로서는 비이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제, 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다.

비이온성 계면 활성제로서는 자기 유화형 모노스테아르산글리세린, 프로필렌글리콜지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 솔비탄지방산에스테르, POE (폴리옥시에틸렌)솔비탄지방산에스테르, POE 솔비트지방산에스테르, POE 글리세린지방산에스테르, POE 알킬에테르, POE 지방산에스테르, POE 경화피마자유, POE 피마자유, POEㆍPOP (폴리옥시에틸렌ㆍ폴리옥시프로필렌) 공중합체, POEㆍPOP 알킬에테르, 폴리에테르변성실리콘, 라우린산알카놀아미드, 알킬아민옥시드, 수소첨가대두인지질 등을 들 수 있다.

음이온성 계면 활성제로서는 지방산비누, 알파-아실술폰산염, 알킬술폰산염, 알킬알릴술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬황산염, POE 알킬에테르황산염, 알킬아미드황산염, 알킬인산염, POE 알킬인삼염, 알킬아미드인산염, 알킬로일알킬타우린염, N-아실아미노산염, POE 알킬에테르카르복실산염, 알킬술포숙신산염, 알킬술포아세트산나트륨, 아실화 가수분해 콜라겐펩티드염, 퍼플루오로알킬인산에스테르 등을 들 수 있다.

양이온성 계면 활성제로서는 염화알킬트리메틸암모늄, 염화스테아릴트리메틸암모늄, 브롬화스테아릴트리메틸암모늄, 염화세토스테아릴트리메틸암모늄, 염화디스테아릴디메틸암모늄, 염화스테아릴디메틸벤질암모늄, 브롬화베헤닐트리메틸암모늄, 염화벤잘코늄, 스테아르산디에틸아미노에틸아미드, 스테아르산디메틸아미노프로필아미드, 라놀린 유도체 제 4급 암모늄염 등을 들 수 있다.

양성 계면 활성제로서는 카르복시베타인형, 아미드베타인형, 술포베타인형, 히드록시술포베타인형, 아미드술포베타인형, 포스포베타인형, 아미노카르복실산염형, 이미다졸린 유도체형, 아미드아민형 등의 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다.

유기 및 무기 안료로서는 규산, 무수규산, 규산마그네슘, 탤크, 세리사이트, 마이카, 카올린, 벵갈라, 클레이, 벤토나이트, 티탄피막운모, 옥시염화비스무트, 산화지르코늄, 산화마그네슘, 산화아연, 산화티탄, 산화알루미늄, 황산칼슘, 황산바륨, 황산마그네슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 산화철, 군청, 산화크롬, 수산화크롬, 칼라민 및 이들의 복합체등의 무기 안료 ; 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리우레탄, 비닐수지, 요소수지, 페놀수지, 불소수지, 규소수지, 아크릴수지, 멜라민수지, 에폭시수지, 폴리카보네이트수지, 디비닐벤젠ㆍ스티렌 공중합체, 실크파우더, 셀룰로오스, CI 피그먼트옐로우, CI 피그먼트오렌지 등의 유기 안료 및 이들의 무기 안료와 유기 안료의 복합 안료 등을 들 수 있다.

유기 분체로서는 스테아르산칼슘 등의 금속비누 ; 세틸린산아연나트륨, 라우릴린산아연, 라우릴린산칼슘 등의 알킬인산금속염 ; N-라우로일-베타-알라닌칼슘, N-라우로일-베타-알라닌아연, N-라우로일글리신칼슘 등의 아실아미노산 다가금속염 ; N-라우로일-타우린칼슘, N-팔미토일-타우린칼슘 등의 아미드술폰산 다가금속염 ; N-엡실론-라우로일-L-리진, N-엡실론-팔미토일리진, N-알파-파리토일올니틴, N-알파-라우로일아르기닌, N-알파-경화우지지방산아실아르기닌 등의 N-아실염기성아미노산 ; N-라우로일글리실글리신 등의 N-아실폴리펩티드 ; 알파-아미노카프릴산, 알파-아미노라우린산 등의 알파-아미노지방산 ; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 나일론, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 디비닐벤젠ㆍ스티렌 공중합체, 사불화에틸렌 등을 들 수 있다.

자외선 흡수제로서는 파라아미노벤조산, 파라아미노벤조산에틸, 파라아미노벤조산아밀, 파라아미노벤조산옥틸, 살리실산에틸렌글리콜, 살리신산페닐, 살리신산옥틸, 살리신산벤질, 살리신산부틸페닐, 살리신산호모멘틸, 계피산벤질, 파라메톡시계피산-2-에톡시에틸, 파라메톡시계피산옥틸, 디파라메톡시계피산모노-2-에틸헥산글리세릴, 파라메톡시계피산이소프로필, 디이소프로필ㆍ디이소프로필계피산에스테르 혼합물, 우로카닌산, 우로카닌산에틸, 히드록시메톡시벤조페논, 히드록시메톡시벤조페논술폰산 및 그 염, 디히드록시메톡시벤조페논, 디히드록시메톡시벤조페논디술폰산나트륨, 디히드록시벤조페논, 테트라히드록시벤조페논, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,4,6-트리아닐리노-p-(카르보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸 등을 들 수 있다.

살균제로서는 히노키티올, 트리클로산, 트리클로로히드록시디페닐에테르, 크로르헥시딘글루콘산염, 페녹시에탄올, 레조르신, 이소프로필메틸페놀, 아줄렌, 살리칠산, 진크필리티온, 염화벤잘코늄, 감광소 301 호, 모노니트로과이어콜나트륨, 운데시렌산 등을 들 수 있다.

산화 방지제로서는 부틸히드록시아니솔, 갈릭산프로필, 엘리소르빈산 등을 들 수 있다.

pH 조정제로서는 시트르산, 시트르산나트륨, 말산, 말산나트륨, 프말산, 프말산나트륨, 숙신산, 숙신산나트륨, 수산화나트륨, 인산일수소나트륨 등을 들 수 있다.

알코올로서는 세틸알코올 등의 고급 알코올을 들 수 있다.

또한, 이외에 첨가해도 되는 배합 성분은 이에 한정되는 것은 아니며, 또, 상기 어느 성분도 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 배합 가능하지만, 총중량에 대하여 바람직하게는 0.01 - 5 % 중량 백분율, 보다 바람직하게는 0.01 - 3 % 중량 백분율로 배합된다.

본 발명의 화장료 조성물은 용액, 유화물, 점성형 혼합물 등의 형상을 취할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효성분으로서 상기 화합물 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예를 들면, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제 및 담체를 포함한다.

본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어 유액, 크림, 화장수, 팩, 파운데이션, 로션, 미용액, 모발화장료 등을 들 수 있다.

구체적으로, 본 발명의 화장료 조성물은 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 맛사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션 및 바디클린저로 구성된 군에서 선택된 하나의 제형을 가질 수 있다.

본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.

본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.

본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.

본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 피부 보습 효과를 갖는 상기 신규한 레반 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부외용 약학 조성물을 제공한다.

본 발명의 피부외용 약학 조성물은, 피부 보습 효과를 갖는 신규한 레반 화합물을 유효성분으로 함유함으로서 다양한 피부질환의 치료 및 예방에 효과적으로 사용될 수 있다.

상기 피부질환은 아토피성 피부염, 살갗의 거칠어짐, 및 등으로 인한 피부염, 땀띠, 진무름, 동상, 기저귀로 인한 피부병, 아토피성 피부염, 접촉성 피부염, 지루성 피부염, 비달 태선, 화폐상 습진, 주부 습진, 일광 피부염, 충자증, 피부 소진증, 양진, 약진, 중독진, 건선, 유건선, 손바닥 농포증, 편평 태선, 광택 태선, 모공성 홍생 비당증, 지베르트 장미색 비당증, 홍반증, 홍피증, 원판상 홍반성 낭창, 전신성 홍반상 낭창, 천포창, 유천포창, 두링 포진상 피부염, 원형 탈모증, 심상성 백반, 사르코이드시스, 피부아밀로라이드시스, 켈로이드, 비후성 반혼, 창상, 욕창, 피부 궤양, 탈모, 양모 및 육모를 포함한다.

본 발명의 레반 화합물을 포함하는 피부외용 약학 조성물은, 조성물 총 중량에 대하여 상기 화합물을 0.1 내지 50 중량%로 포함한다.

본 발명의 화합물을 포함하는 약학 조성물은 약학적 조성물의 제조에 통상적으로 사용하는 적절한 담체, 부형제 및 희석제를 더 포함할 수 있다.

본 발명의 레반 화합물의 약학적 투여 형태는 이들의 약학적 허용 가능한 염의 형태로도 사용될 수 있고, 또한 단독으로 또는 타 약학적 활성 화합물과 결합뿐만 아니라 적당한 집합으로 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 레반 화합물을 포함하는 약학 조성물은, 각각 통상의 방법에 따라 다양한 형태로 제형화하여 사용될 수 있다. 화합물을 포함하는 조성물에 포함될 수 있는 담체, 부형제 및 희석제로는 락토즈, 덱스트로즈, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유를 들 수 있다. 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다. 비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조 제제, 좌제가 포함된다. 비수성용제, 현탁제로는 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈(tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로제라틴 등이 사용될 수 있고, 바람직하게는 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타플라스마제의 피부 외용제 형태의 약학 조성물을 제공한다.

본 발명의 화합물의 바람직한 투여량은 환자의 상태 및 체중, 질병의 정도, 약물형태, 투여경로 및 기간에 따라 다르지만, 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있다. 그러나 바람직한 효과를 위해서, 본 발명의 화합물은 1일 0.0001 내지 100mg/kg으로, 바람직하게는 0.001 내지 10mg/kg으로 투여하는 것이 좋다. 투여는 하루에 한번 투여할 수도 있고, 수회 나누어 투여할 수도 있다. 상기 투여량은 어떠한 면으로든 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.

본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 하기 단계들을 포함하는 제 1항의 화학식 1로 표시되는 신규한 레반 화합물의 제조방법을 제공한다:

a) 천연 레반을 정제수 또는 함수 알코올에 녹이는 단계;

b) 상기 레반 용해액에 알칼리 촉매를 가하여 교반하는 단계;

c) 상기 교반액에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 가하여 20-90℃에서 1-24시간 동안 반응시키는 단계;

d) 상기 반응액에 산성 중화제를 가하여 중화시키는 단계; 및

e) 상기 중화 후 반응액 중량 대비 1-10배의 알코올에 적가하여 침전시킨 후 건조하는 단계.

본 발명에서 제공되는 화학식 1로 표시되는 신규한 레반 화합물의 제조방법은 하기 반응식 1로 표시된다. 단, 화학식 2로 표시되는 화합물은 레반이 지니고 있는 하이드록시기에 한 군데 혹은 그 이상의 위치에 도입될 수 있고, 도입되는 위치 및 도입 방법은 한정되어 있지 않는다.

[반응식 1]

본 발명의 신규한 레반 화합물의 제조방법에서, 상기 a)단계의 천연 레반은 식물 또는 미생물 유래의 고분자 레반(평균 분자량 약 100만 단위)이며 그 자체로 사용하거나 평균분자량 약 50만 내지 1천 단위의 저분자 레반으로 제조한 것을 사용할 수 있다.

예들 들어, 고분자 레반의 중량 대비 10 내지 100 배, 바람직하게는 20 내지 40배 중량의 정제수 또는 저급 알코올과의 혼합 용매에 가하여 용해시키는 제 1단계; 상기 용해물에 레반 중량의 0.01 내지 50%, 바람직하게는 1 내지 20%의 이온교환수지를 가한 후, 20 내지 90℃ 때까지의 온도에서 1 내지 24시간 반응시키는 제 2단계; 및 상기 제 2단계 종료 후 이온교환수지를 여과하여 제거하는 제 3단계;를 거쳐 저분자 레반이 제조될 수 있다.

상기 제 1단계에서 사용되는 용매는 정제수 단독 또는 저급 알코올과의 혼합 용매를 사용할 수 있는데, 혼합 비율로는 1 내지 50 중량%의 사용이 가능하고, 바람직하게는 1 내지 5 중량%의 사용이 권장된다. 사용할 수 있는 저급 알코올로는 메탄올, 에탄올, 부탄올, 글리세롤, 1,3-부탄디올, 1,2-프로판디올, 이소프로판올, 이소부탄올, 에틸렌글리콜 등이 있다.

상기 제 2단계에서 사용되는 이온교환수지로는 양이온 교환수지, 음이온 교환수지 또는 이들의 조합을 사용 가능하며, 양이온교환수지로는 술폰기를 교환기로 하는 저가교도(low crosslinking)에서 고가교도(high crosslinking)까지의 겔(gel)타입과 다공성(porous) 타입의 스티렌계 강산성 양이온 교환수지, 술폰기와 페놀기를 교환기로 하는 강산성 양이온교환수지, 카복실산을 교환기(exchanging group)로 하는 메타크릴계 다공성 타입의 약산성 양이온 교환수지, 카복실산을 교환기로 하는 아크릴계 고다공성(high porous) 타입의 약산성 양이온교환수지, 이미노아세틱산을 교환기로 하는 약산성 양이온교환수지가 사용가능하며, 음이온교환수지로는 트리에틸암모늄을 교환기로 하는 겔타입과 다공성타입의 스티렌계 강염기성 음이온 교환수지와 디메틸 에탄올 암모늄을 교환기로 하는 겔타입과 다공성타입의 스티렌계 강염기성 음이온교환수지, 벤질디메틸(2-하이드록시에틸) 암모늄을 교환기로 하는 강염기성 음이온교환수지, 트리메틸암모늄을 교환기로 하는 아크릴계 약염기성 음이온교환수지, 3급아민을 교환기로 하는 스티렌계 약염기성 음이온 교환수지, 트리메틸암모늄을 교환기로 하는 스티렌계 약염기성 음이온교환수지, 벤질트리알킬암모늄을 교환기로 하는 스티렌계 약염기성 음이온교환수지 등이 사용될 수 있다.

본 발명의 신규한 레반 화합물의 제조방법에서, 상기 b)단계의 알칼리 촉매는 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 칼륨 3차 부틸레이트, 수산화나트륨, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 수산화칼슘, 수산화칼륨, 수산화리튬, 에틸렌디아민, 사이클로헥실아민, 아니린, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 에틸아민, 프로필아민, 아릴아민, 디에틸아민, 부틸아민, 이소부틸아민, 트리에틸아민, 펜틸아민, t-부틸아민 및 이소프로필아민 등이 사용될 수 있다.

본 발명의 신규한 레반 화합물의 제조방법에서, 상기 c)단계의 화학식 2로 표시되는 화합물은 클로로아세트산, 에틸클로로프로피오네이트, 에틸클로로아세테이트, 클로로프로피오닉산, 메틸클로로프로피오네이트 등이 있으나 이에 한정되지 않고 화학식 2에서 R₁ 및 R₂ 가 수소 또는 탄소수 1 내지 30, 바람직하게는 탄소수가 1 내지 20의 선형 또는 가지형의 알킬기, 또는 알케닐기를 가지는 화합물이 사용될 수 있다.

본 발명의 신규한 레반 화합물의 제조방법에서, 상기 d)단계의 산성 중화제는 염산, 유산, 초산, 인산 등의 무기산, 시트르산, 아스코르브산, 초산, 빙초산 등의 유기산 등이 사용될 수 있다.

본 발명의 신규한 레반 화합물의 제조방법에서, 상기 d)단계의 중화 후 반응액 중량 대비 1 내지 10배의 알코올류 또는 유기 용매에 적가하여 침전물을 얻고 여과하여 침전물을 건조하여 얻는 e)단계를 포함하는 일련의 연속 공정을 통하여 화학식 1로 표시되는 신규한 레반 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 얻을 수 있다.

상기 e)단계에서 사용되는 알코올류 및 유기용매로는 특별 한정되지 않지만, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 2-프로판올 등의 알코올계 용매, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤계 용매와 테트라하이드로퓨란, 아세토니트릴 등을 들 수 있고, 이러한 것들을 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.

상기의 화학식 1의 약학적으로 허용 가능한 염은, 달리 지시되지 않는 한, 화학식 1의 화합물에 존재할 수 있는 산성기의 염을 포함하며, 산성기의 염으로는 리튬, 나트륨, 칼륨의 알카리 금속류염, 마그네슘, 칼슘 등의 알카리 토금속류염, 암모니아 또는 에틸렌디아민, 사이클로헥실아민, 아닐린, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 에틸아민, 프로필아민, 아릴아민, 디에틸아민, 부틸아민, 이소부틸아민, 트리에틸아민, 펜틸아민, t-부틸아민, 이소프로필아민의 유기아민류와의 염을 들 수 있고, 바람직하게는 나트륨, 칼륨, 칼슘과의 염 또는 암모니아, 생리학적으로 허용 가능한 아민과의 염을 들 수 있으며, 이들 염들은 당업계에서 알려진 염의 제조방법이나 제조과정을 통하여 제조될 수 있다.

이상 설명한 바와 같이, 본 발명에 따르면 레반이 지니고 있는 하이드록시기에 하나 이상의 작용기를 도입시킴으로써 레반 고유의 사용감 및 투명도가 개선되고 피부보습 효과가 향상된 신규한 레반 화합물을 얻을 수 있다. 본 발명의 레반 화합물은 피부에 대한 보습 효과가 우수하고 세포에 대한 독성이 전혀 없어 화장품 및 의약품에 사용하기 적합하다.

도 1은 본 발명에 따른 카복시메틸 레반을 다양한 농도에서 세포독성을 시험한 결과이다.
도 2는 본 발명에 따른 카복시메틸 레반과 시중 판매되는 레반의 수용액의 투명도를 비교한 사진이다.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다.

실시예 1. 카복시메틸 레반(1)의 제조

평균분자량 약 100만 단위의 레반(M.W 1,140,000 : (주)바이오랜드, 대한민국) 5 g을 물 170 g에 녹인 후 70℃에서 10분 간 교반하였다. 10N 수산화나트륨 수용액 11 mL을 가하여 10분간 교반한 뒤 클로로아세트산(삼천케미컬, 대한민국) 5.16 g을 가하고 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 냉각한 후 1N 염산 수용액을 가하여 pH 5.5로 맞춘 후 에탄올 500 g에 침전시키고 진공 건조를 통해 4.3 g의 카복시메틸 레반을 얻었다.

실시예 2. 카복시메틸 레반(2)의 제조

평균분자량 약 50만 단위의 레반(바이오랜드, 대한민국) 5 g을 물 150 g에 녹인 후 70℃에서 10분간 교반하였다. 10N 수산화나트륨 수용액 11 mL을 가하여 10분간 교반한 뒤 클로로아세트산 5.16 g을 가하고 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 식힌 후 1N 염산 수용액을 가하여 pH 5.5로 맞춘 후 에탄올 510 g에 침전시키고 진공 건조를 통해 4 g의 카복시메틸 레반을 얻었다.

실시예 3. 카복시메틸 레반(3)의 제조

평균분자량 약 15만 단위의 레반(바이오랜드, 대한민국) 5 g을 물 120 g에 녹인 후 70℃에서 10분간 교반하였다. 10N 수산화나트륨 수용액 약 11 mL을 가하여 10분간 교반한 뒤 클로로아세트산 5.16 g을 가하고 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 식힌 후 1N 염산 수용액을 가하여 pH 5.5로 맞춘 후 에탄올 600 g에 침전시키고 진공 건조를 통해 3.8 g의 카복시메틸 레반을 얻었다.

실시예 4. 카복시메틸 레반(4)의 제조

평균분자량 약 1만 단위의 레반(바이오랜드, 대한민국) 5 g을 물 100 g에 녹인 후 70℃에서 10분간 교반하였다. 10N 수산화나트륨 수용액 약 11 mL을 가하여 10분간 교반한 뒤 클로로아세트산 5.16 g을 가하고 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 식힌 후 1N 염산 수용액을 가하여 pH 5.5로 맞춘 후 에탄올 750 g에 침전시키고 진공 건조를 통해 3 g의 카복시메틸 레반을 얻었다.

실시예 5. 카복시메틸 레반(5)의 제조

평균분자량 약 1천 단위의 레반(바이오랜드, 대한민국) 5 g을 물 50 g에 녹인 후 70℃에서 10분간 교반하였다. 10N 수산화나트륨 수용액 약 11 mL을 가하여 10분간 교반한 뒤 클로로아세트산 5.16 g을 가하고 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 식힌 후 1N 염산 수용액을 가하여 pH 5.5로 맞춘 후 에탄올 800 g에 침전시키고 진공 건조를 통해 2.5 g의 카복시메틸 레반을 얻었다.

실험예 1. 세포독성 실험

실시예 1 내지 5에 대한 세포독성을 알아보기 위하여, 섬유아세포를 배양하여 MTT 분석법을 문헌에 기재된 방법을 응용하여 하기와 같이 수행하였다 (T. Mosmann et al,, J. Immunol . Methods, 65, p55, 1983).

1-1. 세포배양

사람 섬유아세포(Human Skin fibroblast, ATCC CRL-2310)를 5×10⁴ 개/ml의 농도로 하여 24웰 배양판에 접종하였다. 배지는 소태아혈청(FBS, fetale bovine serum) 10%를 함유한 DMEM(Dubelcco'S Modified Eagle Medium; BRL, USA)를 사용하였다.

접종 24시간 후, 소태아혈청 2%를 함유한 DMEM으로 교체하고, 실시예 1 내지 5의 화합물을 농도별(10, 100, 1000 μg/ml)로 첨가한 후 3일 동안 37℃, 5% CO₂ 인큐베이터에서 배양하였다.

1-2. 세포생존율 측정

상기 실험예 1-1에서 배양된 세포의 상등액을 제거하고 다시 5% 인산완충용액(PBS, phosphate buffered saline) 200 μl씩을 가하여 세척하였다. MTT(3-(4,5-dimethylthylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide, 시그마 사, USA) 용액을 웰(well)당 1.0㎖씩 가한 후, 4시간 후에 MTT를 제거하고 DMSO(dimethyl sulfoxide)를 웰당 1.0㎖씩 가한 후, 12시간 37℃에서 인큐베이션 후 570nm에서 흡광도를 측정하였다. 세포의 생존율은 하기 수학식 1에 따라 계산하였다.

[수학식 1]

도 1은 본 발명에 따른 카복시메틸 레반을 다양한 농도에서 세포독성을 시험한 결과이다. 도 1에서 볼 수 있듯이, 10 내지 1,000 μg/ml의 농도 범위에서 실시예 1 내지 5는 섬유아세포에 대해서 전혀 독성이 없음을 알 수 있었다. 따라서 이 후 세포 실험에 있어서 최고 농도를 1,000 μg/ml로 하여 실험을 수행하였다.

실험예 2. 보습효과 실험

피험자 20명을 대상으로 상기 실시예 1 내지 5 및 비교예(무처리 레반: 100만 단위 레반)를 정제수에 녹여 2% 수용액을 만든 후 각각 20 μl씩 상완 내측 2 cm²로 완전히 흡수될 때까지 도포하고 1분 동안 건조시켰다. 그 후 각 도포부위에 정제수 20 μl씩 도포하고 킴와이프로 수분을 닦아낸 직후 30분 후, 120분 후 코네오미터(Corneometer CM820: Courage + Khazaka사)를 이용하여 수분함량에 따른 피부의 정전부하용량을 측정하고, 동일 방법으로 상기 실시예 1 내지 5 및 비교예(무처리 레반: 100만 단위 레반)를 정제수에 녹여 2% 수용액을 만든 후 각각 20 μl씩 2차 도포한 후 30분 후, 120분 후 수분함량에 따른 피부의 정전부하용량을 측정함으로써 피부 보습력을 평가하였다. 단위는 Corneometer value(Cv)로 나타냈다. 보습력(%)은 하기 수학식 2에 따라 계산하였다.

[수학식 2]

수분 보유능(%) = (최고값 이후에 5회 연속 측정된 값의 평균치/도포된 수분을 닦아낸 직후에 측정된 최고값) x 100

실험항목	보습력(%)
	실시예1	실시예2	실시예3	실시예4	실시예5	비교예
1차 도포 30분 후	79	77	76	76	73	68
도포 120분 후	68	67	65	64	65	61
2차 도포 30분 후	75	74	74	74	72	66
도포 120분 후	70	65	69	65	64	59

보습력 측정 결과, 상기 표 1에 나타낸 것과 같이, 비교예(무처리 레반)의 2% 수용액보다 보습력이 우수함을 확인하였다.

실험예 3. 사용감 테스트

피험자 30명을 대상으로 실시예 1 내지 5의 2% 수용액과 비교예(무처리 레반)의 2% 수용액에 대하여 사용감에 대한 관능평가(만점 10점)를 실시하였으며, 그 결과 수득된 점수를 평균하여 하기 표 2에 나타내었다.

실험 항목	실시예1	실시예2	실시예3	실시예4	실시예5	비교예
사용감	9.1	9.0	8.7	8.8	9.0	6.4

표 2의 결과로부터 알 수 있듯이, 관능평가를 수행한 결과 본 발명에 따른 실시예 1 내지 5의 2% 수용액이 비교예의 2% 수용액보다 사용감이 현저하게 우수한 것으로 나타났다.

실험예 4. 투명도 확인 실험

실시예 1 내지 5를 정제수에 녹여 만든 ２% 수용액과 비교예(무처리 레반)를 정제수에 녹여 만든 ２% 수용액의 투명도를 육안으로 비교 평가하였다.

도 2는 본 발명에 따른 카복시메틸 레반과 시중 판매되는 레반의 수용액의 투명도를 비교한 사진이다. 도 2에서 볼 수 있듯이, 실시예 1 내지 5의 2% 수용액의 투명도가 비교예의 2% 수용액의 투명도 보다 개선된 것을 육안으로 확인할 수 있다.

본 발명의 화합물을 포함하는 화장료 조성물 및 피부외용 약학 조성물의 제제예를 설명하나, 본 발명은 이를 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다. 하기 제제예는 상기 실시예 1 내지 5에 해당한다.

제제예 1. 유연 화장수

번호	원 료	함량(중량%)
1	실시예	0.5
2	부틸렌 글리콜	4.0
3	글리세린	8.0
4	카르복시비닐폴리머	0.06
5	디소디움 에틸렌디아민테르라아세틱에시드	0.01
6	에탄올	7.0
7	트리에탄올아민	0.2
8	소르비탄모노스테아레이트	0.8
9	하이드로지네이티드 캐스터 오일	0.4
10	페닐트리메티콘	3.5
11	파라옥시안식향산프로필	0.2
12	파라옥시안식향산메틸	0.2
13	정제수	잔량
계		100.0

제제예 2. 영양화장수

번호	원 료	함량(중량%)
1	실시예	0.5
2	스테아린산	1.0
3	세틸알코올	1.0
4	글리세릴모노스테아레이트	1.0
5	폴리옥시에틸렌소르비탄모노스테아레이트	1.0
6	솔비탄세스퀴올레이트	1.0
7	유동파라핀	4.0
8	카르릴릭/카프릭트리글리세라이드	4.0
9	스쿠알란	3.0
10	카르복시비닐폴리머	0.1
11	부틸렌글리콜	5.0
12	트리에탄올아민	0.2
13	파라옥시안식향산프로필	0.2
14	파라옥시안식향산메틸	0.2
15	정제수	잔량
계		100.0

제제예 3. 영양크림

번호	원 료	함량(중량%)
1	실시예	0.5
2	스테아린산	2.0
3	세틸알코올	2.0
4	글리세릴모노스테아레이트	2.0
5	폴리옥시에틸렌소르비탄모노스테아레이트	0.5
6	솔비탄세스퀴올레이트	0.5
7	글리세릴모노스테아레이트/글리세릴스테아레이트/폴리옥시에틸렌스테아레이트	1.0
8	왁스	1.0
9	유동파라핀	4.0
10	카르릴릭/카프릭트리글리세라이드	4.0
11	스쿠알란	4.0
12	카르복시비닐폴리머	0.3
13	부틸렌글리콜	5.0
14	글리세린	3.0
15	트리에탄올아민	0.5
16	파라옥시안식향산프로필	0.2
17	파라옥시안식향산메틸	0.2
18	정제수	잔량
계		100.0

제제예 4. 에센스

번호	원 료	함량(중량%)
1	실시예	0.5
2	시토 스테롤	1.70
3	폴리글리세릴 2-올레이트	1.50
4	세라마이드	0.7
5	세테아레스-4	1.2
6	콜레스테롤	1.5
7	디세틸포스페이트	0.4
8	농글리세린	5.0
9	선플라우어오일	15.0
10	카르복시비닐폴리머	0.2
11	산탄검	0.2
12	방부제	미량
13	향료	미량
14	정제수	잔량
계		100.0

제제예 5. 친수성 연고제

번호	원 료	함량(중량%)
1	실시예	0.5
2	백색 바세린	250
3	스테아릴 알콜	220
4	에칠(또는 메칠)p-옥시벤조에이트	0.25
5	프로필렌 글리콜	120
6	라우릴 황산 나트륨	15
7	프로필 p-옥시벤조에이트	0.15

Claims (11)

1. 삭제
2. 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 레반 화합물을 유효성분으로 함유하고, 상기 신규한 레반 화합물은 천연 레반에 비해 사용감 및 투명도가 개선된 것을 특징으로 하는 피부보호용 화장료 조성물:
   [화학식 1]
   

   

   
   상기 화학식 1에서, 모든 R이 수소인 화합물은 포함하지 않으며, R₁ 및 R₂는 수소 또는 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 가지형의 알킬기 또는 알케닐기이고, n은 2 내지 20,000의 정수이다.
   
3. 제 2항에 있어서, 상기 신규한 레반 화합물은 전체 화장료 조성물에 대하여 0.01 내지 5 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 피부보호용 화장료 조성물.
   
4. 제 2항에 있어서, 상기 신규한 레반 화합물은 천연 레반에 비해 피부의 보습력을 향상시키는 것을 특징으로 하는 피부보호용 화장료 조성물.
   
5. 제 2항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 맛사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션 및 바디클린저로 구성된 군에서 선택된 하나의 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 피부보호용 화장료 조성물.
   
6. 삭제
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11. 삭제

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