KR20220096893A - 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트 - Google Patents

점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트 Download PDF

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KR20220096893A
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정경문
이성철
정병선
조성훈
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체, 우레탄 (메타)아크릴레이트, 가교제, 광개시제 및 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물을 포함하며, 경화 후 점착제층의 유리 기판에 대한 박리력이 박리 속도 2.4m/min에서 0.02 내지 0.2 N/25㎜인 점착제 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 점착제 조성물은 비산형 이물 발생을 억제하면서 대전방지성을 갖고 고속박리가 용이하며 내구성이 우수하다.

Description

점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트{Adhesive Composition and Adhesive Sheet Using the Same}
본 발명은 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트에 관한 것으로, 보다 상세하게는 비산형 이물 발생을 억제하면서 대전방지성을 갖고 고속박리가 용이하며 내구성이 우수한 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트에 관한 것이다.
차세대 평판 디스플레이(flat panel display)로서 주목받고 있는 유기 발광 다이오드(organic light-emitting diode, OLED)는 양극과 음극 사이에 유기물을 증착 또는 용액 공정을 통해 필름을 형성하고 적층하여 만들어진 다이오드 형태의 소자이다. OLED는 자체발광형이기 때문에 시야각, 대조비 등이 우수하며 공정의 단순화가 가능하여 경량 박형화가 가능하다.
OLED는 수송이나 제조 공정에서 표면에 흠집이나 오염이 생기지 않도록 그 표면에 점착제층을 개재하여 보호필름이 부착된다. 그리고 이러한 보호필름은 보호필름의 역할이 끝나면 박리 제거되며, 이때 보호필름은 플라스틱 재료로 구성되어 있기 때문에 박리 시에 정전기가 발생된다. 이렇게 발생된 정전기는 OLED 표면에 이물을 흡착시켜 그 표면을 오염시키거나 OLED의 내부 회로를 손상시킬 수 있다. 이에, 박리시 비산형 이물 발생을 억제하면서 대전방지성을 갖는 OLED용 보호필름이 개발되고 있다. 최근에는 OLED 제조 공정에서 양산속도 향상을 위해 보호필름의 박리속도를 향상시킬 필요가 있어 큰 박리면적의 패널에서도 정전기 발생을 억제하면서 가볍게 보호필름을 고속으로 박리할 수 있는 점착 시트가 요구되고 있다.
대한민국 특허등록 제10-0926022호에는 이온계 대전 방지제를 함유하는 점착제층을 구비한 보호필름이 개시되어 있다. 그러나, 상기 보호필름의 점착제층은 박리력이 충분히 낮지 않아 고속박리가 어려운 문제점이 있었다.
또한, 대전방지성은 물론 내구성도 우수한 보호필름용 점착 시트의 개발이 필요하다.
대한민국 특허등록 제10-0926022호
본 발명의 한 목적은 비산형 이물 발생을 억제하면서 대전방지성을 갖고 고속박리가 용이하며 내구성이 우수한 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성한 점착 시트를 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체, 우레탄 (메타)아크릴레이트, 가교제, 광개시제 및 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물을 포함하는 점착제 조성물로서,
경화 후 점착제층의 유리 기판에 대한 박리력이 박리 속도 2.4m/min에서 0.02 내지 0.2 N/25㎜인 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체는 카르복시기, 히드록시기, 아미드기 및 3차 아민기로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 가교 가능한 관능기를 갖는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체와 우레탄 (메타)아크릴레이트의 혼합비는 중량 기준으로 90:10 내지 99:1일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 가교제는 이소시아네이트계 가교제를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 가교제는 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체 및 우레탄 (메타)아크릴레이트의 합계량 100 중량부에 대하여 3 내지 20 중량부의 양으로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
A+[(FSO2)2N]-
상기 식에서,
A는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 4급 암모늄 이온이다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 에틸렌옥사이드기 함유 화합물을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 에틸렌옥사이드기 함유 화합물은 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체 및 우레탄 (메타)아크릴레이트의 합계량 100 중량부에 대하여 40 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있다.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트를 제공한다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 대전방지성을 나타내면서 광경화시 발생하는 깨지는 성질을 줄일 수 있고 고속 박리시에도 박리력이 낮아 박리 면적이 큰 패널에서도 정전기 발생을 억제하면서 비산형 이물 발생 없이 가볍게 보호필름을 박리할 수 있다. 이에 따라 본 발명에 따른 점착제 조성물은 디스플레이 패널 제조 공정에서 양산속도를 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 점착제 조성물은 내열 및 내습열 조건 하에서의 내구성이 우수하여 디스플레이의 신뢰성을 확보할 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체(A), 우레탄 (메타)아크릴레이트(B), 가교제(C), 광개시제(D) 및 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물(E)을 포함하는 점착제 조성물로서,
경화 후 점착제층의 유리 기판에 대한 박리력이 박리 속도 2.4m/min에서 0.02 내지 0.2 N/25㎜인 점착제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 경화 후 점착제층의 유리 기판에 대한 박리력이 박리 속도 2.4m/min에서 0.02 내지 0.2 N/25㎜임으로써 박리 면적이 큰 패널에서도 가볍게 보호필름을 박리할 수 있어 디스플레이 패널 제조 공정에서 양산속도를 향상시킬 수 있다.
상기 경화 후 점착제층의 유리 기판에 대한 박리력은 예를 들어 경화 후 20㎛ 두께의 점착제층이 형성된 샘플에 대하여 후술하는 실험예에 기재된 방법에 따라 측정한 값이다. 예를 들어, 상기 경화 후 점착제층의 유리 기판에 대한 박리력은 점착 시트를 폭 25 mm, 길이 250mm가 되도록 재단하여 시편을 제작한 다음, 상기 시편의 한 면의 이형필름을 박리하여 JIS Z 0237의 규정에 따라 2kg의 롤러를 사용하여 유리 기판에 부착한 후, 상온에서 24시간 동안 보관한 다음 2.4m/min의 박리 속도 및 180도의 박리 각도로 박리하여 측정할 수 있다.
상기 경화 후 점착제층의 유리 기판에 대한 박리력이 박리 속도 2.4m/min에서, 0.02 N/25㎜ 미만이면 방치 조건에서 보호필름이 들뜰 수 있고, 0.2 N/25㎜ 초과이면 보호필름의 박리 속도를 향상시키기 어려울 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 경화 후 점착제층의 대전 성능이 1.0E+08 내지 1.0E+11 Ω/□일 수 있다. 상기 경화 후 점착제층의 대전 성능이 1.0E+08 Ω/□ 미만이면 원재료 비용이 상승하는 단점이 있을 수 있고, 1.0E+11 Ω/□ 초과이면 보호필름 박리시 정전기에 의해 이물이 OLED 패널에 붙어 불량을 발생시킬 수 있다.
가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체(A)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체(A)는 점착제 조성물의 점성 대 탄성 균형을 조절하는 역할을 하는 성분으로서, 탄소수 1-14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 모노머 및 가교 가능한 관능기를 갖는 모노머의 공중합체일 수 있다. 여기서, (메타)아크릴은 아크릴 및/또는 메타크릴을 의미한다.
상기 탄소수 1-14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 모노머의 구체적인 예로는, n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, n-트리데실(메타)아크릴레이트, n-테트라데실(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 탄소수 1-14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 모노머는 전체 모노머 100 중량%에 대하여 80 내지 99 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 함량이 80 중량% 미만인 경우 점착력이 충분하지 못하고, 99 중량% 초과인 경우 응집력이 저하될 수 있다.
상기 가교 가능한 관능기를 갖는 모노머는 화학 결합에 의해 점착제 조성물의 응집력 또는 점착 강도를 보강하여 내구성과 절단성을 부여하기 위한 성분으로서, 예를 들어 카르복시기를 갖는 모노머, 히드록시기를 갖는 모노머, 아미드기를 갖는 모노머, 3차 아민기를 갖는 모노머 등일 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 카르복시기를 갖는 모노머로는 (메타)아크릴산, 크로톤산, 2-카복시에틸 아크릴레이트 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수숙신산 개환 부가체; 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수숙신산 개환 부가체; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수숙신산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴산, 2-카복시에틸 아크릴레이트 등이 바람직하다.
상기 히드록시기를 갖는 모노머로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르, 5-히드록시펜틸비닐에테르, 6-히드록시헥실비닐에테르, 7-히드록시헵틸비닐에테르, 8-히드록시옥틸비닐에테르, 9-히드록시노닐비닐에테르, 10-히드록시데실비닐에테르 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 4-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르 등이 바람직하다.
상기 아미드기를 갖는 모노머로는 (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드 등을 들 수 있다.
상기 3차 아민기를 갖는 모노머로는 N,N-(디메틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디에틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디메틸아미노)프로필(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 가교 가능한 관능기를 갖는 모노머는 전체 모노머 100 중량%에 대하여 0.05 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 모노머의 함량이 0.05 중량% 미만인 경우에는 점착제의 응집력이 작아지게 되어 박리력이 증가할 수 있고, 15 중량% 초과인 경우에는 높은 겔분율에 의해 점착력이 떨어지고 내구성이 저하될 수 있다.
상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체는 상기 모노머들 이외에 다른 중합성 모노머를 점착력, 내구성 및 밀착력 등의 물성을 저하시키지 않는 범위, 예를 들어 모노머 총량에 대하여 10 중량% 이하로 더 함유할 수 있다.
상기 (메타)아크릴 공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
상기 (메타)아크릴 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산, Mw)이 통상 5만 내지 200만이며, 바람직하게는 30만 내지 130만이다. 중량평균분자량이 5만 미만인 경우 공중합체 간의 응집력이 부족하여 점착 내구성에 문제를 야기할 수 있고, 200만 초과인 경우 도공 시 공정성을 확보하기 위하여 다량의 희석 용매를 필요로 할 수 있다.
우레탄 (메타)아크릴레이트(B)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트는 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체와 함께 사용될 때 박리력을 낮추고 내열 및 내습열 조건 하에서의 내구성을 향상시킬 수 있다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트는 분자 내에 우레탄 결합을 가지며, 적어도 하나 이상의 (메타)아크릴 관능기를 갖는 것일 수 있다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트는 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니나, 구체적으로는 (메타)아크릴 관능기를 2개 이상 갖는 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트는 고속박리력 및 내구성 면에서 (메타)아크릴 관능기가 2개 이상인 알리파틱 우레탄 아크릴레이트일 수 있다. 구체적으로, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트는 (메타)아크릴 관능기가 2개인 미원사의 Miramer PU256 (Mw: 5,000±500), PU2100 (Mw: 1,400±200)이나 Kellon사의 LP-2509-4 등; (메타)아크릴 관능기가 3개인 미원사의 Miramer PU340(Mw: 2,400±200), PU3450 (Mw: 7,000±500)이나 Kellon사의 LP-3100 등; (메타)아크릴 관능기가 6개인 미원사의 Miramer PU5000 (Mw: 1,800±200), PU6510 (Mw: 3,200±300) 등; (메타)아크릴 관능기가 10개인 Kellon사의 LP-6010 등; (메타)아크릴 관능기가 15개인 Kellon사의 LP-9000 등을 사용할 수 있다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트의 중량평균분자량은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 1,000 내지 10,000일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체와 우레탄 (메타)아크릴레이트의 혼합비는 중량 기준으로 90:10 내지 99.5:0.5일 수 있다. 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체와 우레탄 (메타)아크릴레이트의 혼합비에서 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체의 양이 상기 범위보다 적으면 기재와의 밀착력이 떨어질 수 있고, 상기 범위보다 많으면 박리력이 상승할 수 있다.
가교제(C)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 가교제(C)는 밀착성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 고온에서의 신뢰성 및 점착제의 형상을 유지시킬 수 있는 성분이다. 특히, 상기 가교제(C)는 광경화시 발생하는 깨지는 성질을 줄일 수 있어 비산형 이물 발생을 억제할 수 있다.
구체적으로, 상기 가교제로는 이소시아네이트계, 에폭시계, 과산화물계, 금속킬레이트계, 옥사졸린계 등이 사용될 수 있으며, 1종 또는 2종 이상을 혼합 사용할 수 있다. 이 중 이소시아네이트계가 바람직하다.
구체적으로, 상기 가교제로는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트 화합물; 트리메틸올프로판 등의 다가 알콜계 화합물 1몰에 디이소시아네이트 화합물 3몰을 반응시킨 부가체, 디이소시아네이트 화합물 3몰을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체, 디이소시아네이트 화합물 3몰 중 2몰로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 나머지 1몰의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등의 3개의 관능기를 함유하는 다관능 이소시아네이트 화합물 등을 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 가교제는 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체 및 우레탄 (메타)아크릴레이트의 합계량 100 중량부에 대하여 3 내지 20 중량부, 바람직하게는 5 내지 15 중량부의 양으로 포함될 수 있다. 상기 가교제의 함량이 해당 범위를 벋어나면 박리력이 상승하는 문제를 야기할 수 있다.
광개시제(D)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광개시제는 활성 에너지선을 흡수하여 라디칼을 생성하는 개시제를 의미한다.
상기 광개시제로는 예를 들어 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인-n-부틸 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실 페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논(EAB-F), 디클로로벤조페논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, 2-t-부틸 안트라퀴논, 2-아미노 안트라퀴논, 2-메틸 티옥산톤, 2-에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 2,4-디메틸 티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤(DETX), 4-이소프로필티옥산톤(ITX), 벤질 디메틸 케탈, 아세토페논 디메틸 케탈, p-디메틸아미노 벤조산 에스테르, 올리고[2-히드록시-2-메틸-1[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판], 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀 옥사이드, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸(HABI-101), 2,2'-비스(2-메톡시페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸(HABI-107), 2,2',4-트리스(2-클로로페닐)-5-(3,4-디메톡시페닐)-4',5'-디페닐비이미다졸(TCDM) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광개시제는 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체 및 우레탄 (메타)아크릴레이트의 합계량 100 중량부에 대하여 0.2 내지 2 중량부의 양으로 함유될 수 있다. 상기 광개시제의 함량이 0.2 중량부 미만인 경우 광경화가 충분히 진행되지 않아 최종 얻어진 점착 시트의 기계적 물성이나 밀착력을 구현하기 어려우며, 2 중량부 초과인 경우 잔존 개시제로 인해 변색 등이 일어나 내구성이 저하될 수 있다.
비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물(E)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물은 대전방지제의 역할을 하는 성분으로서, 양이온은 특별히 한정하지 않고 음이온으로 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 화합물이다.
상기 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물은 음이온의 불소원자들의 전기음성도가 높아 양이온에 대한 낮은 배위결합성과 높은 소수성을 가지게 되어 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체와의 상용성이 우수하고 표면이행성이 없으며, 점착 내구성과 함께 대전방지성의 물성을 부여한다. 또한, 헥사플루오로포스페이트와 비교하여 음이온 반경이 작아 점착제 내에서의 이동이 자유롭기 때문에 보다 우수한 대전방지성을 나타낼 수 있고, 내구성도 더욱 우수하다.
예를 들어, 상기 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 1]
A+[(FSO2)2N]-
상기 식에서,
A는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 4급 암모늄이다.
상기 알칼리 금속은 리튬, 나트륨 및 칼륨으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나일 수 있으며, 상기 알칼리 토금속은 마그네슘 및 칼슘으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나일 수 있고, 상기 4급 암모늄은 C1-C20의 알킬암모늄, 이미다졸늄, C1-C20의 알킬 이미다졸늄, 피리디늄 및 C1-C20의 알킬피리디늄으로 구성된 군으로부터 선택된 하나일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물은 리튬 비스(플루오로술포닐)이미드, 마그네슘 비스(플루오로술포닐)이미드 및 데실피리디늄 비스(플루오로술포닐)이미드로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
상기 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물은 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체 및 우레탄 (메타)아크릴레이트의 합계량 100 중량부에 대하여 3 내지 10 중량부의 양으로 함유될 수 있다. 상기 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물의 함량이 3 중량부 미만이면 대전방지성 부여 효과가 미미하며, 10 중량부 초과이면 응집성이 좋지 못하여 내구 신뢰성이 저하될 수 있다.
에틸렌옥사이드기 함유 화합물(F)
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 에틸렌옥사이드기 함유 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에틸렌옥사이드기 함유 화합물은 고속박리력을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기 에틸렌옥사이드기 함유 화합물은 예를 들어 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
CH2＝C(R4)-COO-(CH2CH2-O)p-R5
상기 식에서,
R4는 수소 또는 메틸기이고,
R5는 수소 또는 C1-C3의 알킬기이며,
p는 1 내지 23의 정수이다.
[화학식 3]
R6-(CH2CH2-O)q-R7
상기 식에서,
R6은 C1-C3의 알킬기 또는 히드록시기이고,
R7은 수소 또는 C1-C3의 알킬기이며,
q는 1 내지 23의 정수이다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C3의 알킬기는 탄소수 1 내지 3개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 에틸렌옥사이드기 함유 화합물은 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체 및 우레탄 (메타)아크릴레이트의 합계량 100 중량부에 대하여 40 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있다. 상기 에틸렌옥사이드기 함유 화합물의 함량이 40 중량부 초과이면 내구성을 저하시키는 단점이 있을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물들은 상기와 같은 성분 이외에, 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여, 가소제, 실란 커플링제, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태는 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트에 관한 것이다.
상기 점착 시트는 기재 필름 상에 본 발명에 따른 점착제 조성물로부터 점착제층이 형성된 것이거나, 2매의 기재 필름 사이에 본 발명에 따른 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층이 개재된 것일 수 있다.
상기 기재 필름은 폴리올레핀계 필름, 폴리에스테르계 필름, 아크릴계 필름, 스티렌계 필름, 아미드계 필름, 폴리염화비닐 필름, 폴리염화비닐리덴 필름, 폴리카보네이트 필름 등을 들 수 있으며, 이들은 실리콘계, 불소계, 실리카 분말 등에 의해 적절히 이형 처리된 것일 수도 있다.
상기 기재 필름의 두께는 30 내지 80㎛인 것이 바람직하다. 30㎛ 미만인 경우에는 기재 필름이 찍힘 불량 등에 대해 취약하고, 80㎛ 초과인 경우에는 취급성이 떨어질 수 있다.
점착제층은 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 도공하는 방법으로 형성할 수 있다. 도공방법은 당해 분야에서 공지된 방법이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 바코터, 에어 나이프, 그라비아, 리버스롤, 키스 롤, 스프레이, 블레이드, 다이 코터, 캐스팅, 스핀 코팅 등의 방법을 이용할 수 있다. 구체적으로, 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 소정의 두께로 도포하거나, 또는 2매의 기재 필름 사이에 점착제 조성물을 개재시키고 압착하여 소정의 두께로 도포한 다음, 약 100 내지 2000mJ/㎠, 바람직하게는 200 내지 1500mJ/㎠의 자외선 조사량으로 조사하여 경화시켜 형성할 수 있다.
상기 점착제층의 두께는 5 내지 200㎛, 바람직하게는 30 내지 100㎛일 수 있다. 상기 점착제층의 두께가 5㎛ 미만이면 내구성이 불량해질 수 있고, 200㎛ 초과이면 박리성이 불량해질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 접합 전에 점착제층을 표면처리하여 밀착성을 향상시킬 수도 있다.
표면처리 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 코로나 방전 처리, 플라즈마 처리, 자외선 조사, 전자빔 조사 또는 정착제(anchoring agent) 도포 등과 같은 방법으로 점착제층의 표면을 활성화시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 디스플레이 패널, 예컨대 유기 발광 다이오드(OLED) 패널, 터치패널 등에 적용 가능하다. 특히, 본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 대전방지성 및 내구성이 우수하고 박리력이 작아 OLED 등의 보호필름으로 사용될 수 있다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
제조예 1: 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체(A-1)의 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치가 설치된 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 90중량부 및 2-히드록시에틸아크릴레이트 10중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후 용매로 메틸에틸케톤(MEK) 120중량부를 투입하였다. 그 후 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1 시간 동안 투입하여 치환시킨 후 온도를 70℃로 유지하였다. 단량체 혼합물을 균일하게 교반한 후 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고 8시간 동안 반응시켜 중량평균분자량이 85만인 (메타)아크릴 공중합체를 제조하였다.
제조예 2: 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체(A-2)의 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치가 설치된 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 93중량부 및 아크릴산 7중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후 용매로 메틸이소부틸케톤(MIBK) 120중량부를 투입하였다. 그 후 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1 시간 동안 투입하여 치환시킨 후 온도를 70℃로 유지하였다. 단량체 혼합물을 균일하게 교반한 후 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고 8시간 동안 반응시켜 중량평균분자량이 92만인 (메타)아크릴 공중합체를 제조하였다.
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3: 점착제 조성물 및 점착 시트의 제조
하기 표 1의 조성으로 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다(중량부).
실시예 비교예
1 2 3 4 5 1 2 3
아크릴 종류 A-1 A-1 A-1 A-1 A-2 A-1 A-1 A-1
함량 98 95 98 98 98 100 98 98
우레탄 종류 B-1 B-1 B-1 B-1 B-1 - B-1 B-1
함량 2 5 2 2 2 - 2 2
광개시제 종류 I-184 I-184 I-184 I-184 I-184 I-184 I-184 I-184
함량 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8
가교제 종류 Cor-HXR Cor-HXR Cor-HXR Cor-HXR Cor-HXR Cor-HXR Cor-HXR Cor-HXR
함량 5 5 8 5 5 5 2 5
EO기 함유 화합물 종류 M-130G M-230G M-130G M-230G M-130G M-130G M-130G M-130G
함량 3 0 3 3 3 3 3 3
대전방지제 종류 D-PyFSI D-PyFSI D-PyFSI D-PyFSI D-PyFSI D-PyFSI - LiPF6
함량 6 6 6 9 6 6 0 6
A-1: 제조예 1에서 제조한 (메타)아크릴 공중합체
A-2: 제조예 2에서 제조한 (메타)아크릴 공중합체
B-1: PU2100 (MIRAMER PU2100, 알리파틱 우레탄 아크릴레이트, 미원)
I-184: 이가큐어 184(BASF사)
Cor-HXR: Coronate-HXR, 닛폰우레탄
M-130G: 메톡시 폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(EO 13mol, 신나카무라)
M-230G: 메톡시 폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(EO 23mol, 신나카무라)
D-PyFSI: 데실피리디늄 비스(플루오로술포닐)이미드(국전약품)
LiPF6: 리튬 헥사플루오로포스페이트
상기에서 제조된 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3의 점착제 조성물을 프라이머 처리된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 상에 도포하고 100℃에서 2분 동안 건조한 후, UV 램프를 이용하여 자외선을 1.5J/㎠의 광량으로 조사하여 경화시킴으로써 경화 후 두께가 35㎛가 되도록 점착제층을 형성시켰다. 상기 점착제층 상에 이형필름을 접합하여 점착 시트를 제조하였다.
실험예 1:
실시예 및 비교예에서 제조된 점착 시트의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1) 고속 박리력
실시예 및 비교예에서 제조된 점착 시트를 폭이 25 mm 길이 250mm가 되도록 재단하여 시편을 제조하였다. 이어서, 이형필름을 박리하고, JIS Z 0237의 규정에 따라 2 kg의 롤러를 사용하여 점착 시트를 무알칼리 강화 글라스에 부착 후, 항온 항습 조건(23℃, 50%RH)에서 24시간 동안 보관하였다. 상기 보관한 시편을 오토 그라프(AG-1S, SHIMADZU사)를 이용하여, 무알칼리 강화 글라스로부터 2.4 m/min의 박리 속도 및 180도의 박리 각도로 200mm 박리하여 유리 기판에 대한 박리력을 측정하였다. 하기 평가 기준에 따라 고속 박리력을 평가하였다.
<평가 기준>
○: 0.02 내지 0.2 N/25㎜ 범위 내임
×: 0.02 내지 0.2 N/25㎜ 범위를 벗어남
(2) 대전방지성
실시예 및 비교예에서 제조한 점착 시트의 이형필름을 박리하여 점착제층을 표출시키고, 저항률계 하이레스타 UP-HT450(미츠비시 화학 애널리테크 제조)을 사용하여 점착제층의 표면 저항률을 측정하였다.
(3) 내구성(내열, 내습열)
실시예 및 비교예에서 제조한 점착 시트의 이형필름을 박리한 후 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)의 양면에 부착하여 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 5㎏/㎠이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다. 내열 특성은 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였고, 내습열 특성은 85℃의 온도 및 85%RH의 조건 하에서 250시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 이때, 시편의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 관찰하였다. 내구성(내열, 내습열)은 하기 평가기준으로 평가하였다.
<평가 기준>
ⓞ: 기포나 부분 박리 없음
○: 기포나 부분 박리 5개 미만
△: 기포나 부분 박리 5개 이상 10개 미만
×: 기포나 부분 박리 10개 이상
실시예 비교예
1 2 3 4 5 1 2 3
고속박리력(N/25mm) ○ ○ ○ ○ ○ × ○ ○
대전방지성(Ω/□) 4.5E+09 6.0E+09 8.0E+09 1.5E+09 5.0E+09 5.0E+09 OVER 2.2E+10
내구성 내열 ○ ○ ○ ○ ○ × ○ ○
내습열 ○ ○ ○ ○ ○ × ○ ×
상기 표 2에서 볼 수 있는 바와 같이, 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체, 우레탄 (메타)아크릴레이트, 가교제, 광개시제 및 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 5의 점착 시트는 대전방지성을 나타내면서 내구성(내열 및 내습열성)이 우수하고 박리 속도 2.4m/min에서 박리력이 0.02 내지 0.2 N/25㎜ 수준으로 낮아 고속박리력이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
반면, 우레탄 (메타)아크릴레이트를 포함하지 않는 비교예 1의 점착 시트는 고속박리력 및 내구성이 떨어지고, 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물을 포함하지 않는 비교예 2의 점착 시트는 대전방지성이 불량하며, 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온 대신 헥사플루오로포스페이트 음이온을 함유하는 이온성 화합물을 포함하는 비교예 3의 점착 시트는 대전방지성 및 내구성이 떨어지는 것을 확인할 수 있었다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (9)

  1. 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체, 우레탄 (메타)아크릴레이트, 가교제, 광개시제 및 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물을 포함하는 점착제 조성물로서,
    경화 후 점착제층의 유리 기판에 대한 박리력이 박리 속도 2.4m/min에서 0.02 내지 0.2 N/25㎜인 점착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체는 카르복시기, 히드록시기, 아미드기 및 3차 아민기로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 가교 가능한 관능기를 갖는 것인 점착제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체와 우레탄 (메타)아크릴레이트의 혼합비는 중량 기준으로 90:10 내지 99:1인 점착제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 가교제는 이소시아네이트계 가교제를 포함하는 점착제 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 가교제는 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체 및 우레탄 (메타)아크릴레이트의 합계량 100 중량부에 대하여 3 내지 20 중량부의 양으로 포함되는 점착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온을 함유하는 이온성 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    A+[(FSO2)2N]-
    상기 식에서,
    A는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 4급 암모늄 이온이다.
  7. 제1항에 있어서, 에틸렌옥사이드기 함유 화합물을 더 포함하는 점착제 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 에틸렌옥사이드기 함유 화합물은 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체 및 우레탄 (메타)아크릴레이트의 합계량 100 중량부에 대하여 40 중량부 이하의 양으로 포함되는 점착제 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트.
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