KR102229883B1 - 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물을 함유하는 점착제 조성물로서, 상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 내 헤테로원자의 중량 비율이 조절되고, 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전율과 유전정접이 특정 범위로 제어된 점착제 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 점착제 조성물은 고주파수 대역을 필요로 하거나 박형화된 화상표시장치에 적용하기에 적합한 저유전 특성을 나타낼 수 있다.

Description

점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트{Adhesive Composition and Adhesive Sheet Using the Same}
본 발명은 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트에 관한 것으로, 보다 상세하게는 고주파수 대역을 필요로 하거나 박형화된 화상표시장치에 적용하기에 적합한 저유전 특성을 나타내는 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트에 관한 것이다.
점착제 중에서 고투명성을 갖는 광학용 투명 점착제(optically clear adhesive, OCA)는 화상표시장치에서 부품들을 적층하는 층간 접착에 사용되고 있다. 이러한 광학용 투명 점착제는 높은 투과율과 낮은 헤이즈가 요구되며, 다양한 기재와의 밀착성, 내열 및 내습열 내구성과 같은 물성을 만족시켜야 한다.
최근에는 광섬유 통신 회선, 무선 통신 회선을 경유하는 동영상의 전송이 보급된 것으로 대표되는 바와 같이, 취급하는 정보 통신량이 급격하게 증대되고 있다. 이에 따라, 화상표시장치의 고주파화가 요구되고 있으며, 안테나는 화상표시장치 내에 탑재되어 고주파수 대역의 신호의 송수신을 담당하게 된다. 특히 이동통신에 적용되는 화상표시장치의 경우 1GHz 이상, 예컨대 1 내지 30GHz 수준의 고주파수 대역이 필요하다. 이 때문에, 화상표시장치의 고주파화에 대응하여, 안테나 이득 값을 낮추지 않아 보다 빠른 안테나의 송수신을 가능하게 하도록 저유전율의 전기 절연 재료를 사용하는 것이 요구되고 있다.
한편. 터치 센서는 사용자가 화면에 디스플레이되는 영상을 손가락이나 터치 펜 등으로 접촉하는 경우 이 접촉에 반응하여 터치 지점을 파악하는 장치로서, 액정 표시장치(Liquid Crystal Display, LCD), 유기 EL(Organic light-Emitting Diode, OLED) 등과 같은 평판 표시장치에 장착되는 구조로 제작된다. 최근 화상표시장치가 박막화됨에 따라 하부 표시 패널과 상부 터치 센서 간의 간격이 좁아지게 되고, 이에 따라 터치 센서가 하부 표시 패널에 의해 간섭받지 않아 터치센서의 구동에 영향을 주지 않도록 저유전율의 전기 절연 재료를 사용하는 것이 필요하다.
대한민국 공개특허 제10-2013-0106368호에는 탄소수 1∼12의 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴산에스테르계 단량체, 히드록실기 함유 (메타)아크릴산에스테르계 단량체, 아미드기를 함유하는 단량체 및 비닐에스테르계 단량체를 포함하는 단량체 성분을 공중합하여 얻어지고, 수지 산가가 0.1㎎KOH／g 이하이고, 중량 평균 분자량이 40만 내지 200만이며, Tg가 -80 내지 0℃이고, 유전율이 3 내지 6인 아크릴계 고분자 화합물과 가교제를 포함하는 점착제 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 상기 점착제 조성물은 1GHz 이상의 고주파수 대역을 사용하거나 박형화된 화상표시장치에 적용하기에 충분히 낮은 유전 특성을 확보하기 어려운 문제점이 있었다.
대한민국 공개특허 제10-2013-0106368호
본 발명의 한 목적은 고주파수 대역에서도 저유전 특성을 나타내어 안테나 이득 값을 낮추지 않아 보다 빠른 안테나의 송수신을 가능하게 하는 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 화상표시장치가 박막화되더라도 터치센서의 구동에 영향을 주지 않는 저유전 특성을 나타내는 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성한 점착 시트를 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물을 함유하는 점착제 조성물로서,
상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 내 헤테로원자의 중량 비율이 16.5% 이하이고,
경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전율은 2.5 미만이며, 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전정접이 0.015 이하인 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물은 탄소수 10개 이상의 지방족 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴 모노머 및 탄소수 8개 이상의 지방족 탄화수소기를 갖는 비닐에테르 모노머 중 하나 이상을 전체 모노머 100 중량%에 대하여 20 중량% 이상의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 점착제 조성물은 (메타)아크릴 공중합체 및 열경화제를 함유하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 열경화제는 이소시아네이트계 가교제를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 열경화제는 (메타)아크릴 공중합체 100 중량부에 대하여 0.04 내지 1 중량부의 양으로 함유될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 점착제 조성물은 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물, 및 광개시제를 함유하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광개시제는 (메타)아크릴 공중합체 및 광중합성 모노머의 총량 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부의 양으로 함유될 수 있다.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트를 제공한다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 내 헤테로원자의 중량 비율을 조절하여 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전율과 유전정접을 특정 값 범위로 제어함으로써 고주파수 대역을 필요로 하거나 박형화된 화상표시장치에 적용하기에 적합한 저유전 특성을 나타낼 수 있다. 이에 따라 안테나에 적용시 안테나 이득 값을 낮추지 않아 보다 빠른 안테나의 송수신을 가능하게 할 수 있으며, 화상표시장치가 박막화되더라도 터치센서의 구동에 영향을 주지 않는다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물을 함유하는 점착제 조성물로서,
상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 내 헤테로원자의 중량 비율이 16.5% 이하이고,
경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전율은 2.5 미만이며, 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전정접이 0.015 이하인 점착제 조성물에 관한 것이다.
상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 내 헤테로원자의 중량 비율은 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물을 구성하는 전체 원자 중량 대비 헤테로원자의 중량 비율을 의미하며, 하기 수학식 1에 따라 정의될 수 있다.
[수학식 1]
헤테로원자의 중량 비율(%) =
Figure 112020068557872-pat00001
즉, 상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 내 헤테로원자의 중량 비율은, (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물을 구성하는 각각의 모노머에 함유된 헤테로원자의 중량 비율에 해당 모노머의 비율을 곱한 값을 합한 값을 백분율로 나타낸 값이다.
여기서, (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트를 의미한다.
상기 헤테로원자란, 탄소 이외의 원소로 예를 들어 산소, 황 또는 질소를 의미한다.
상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 내 헤테로원자의 중량 비율은 상술한 바와 같이 16.5% 이하, 예컨대 0.5 내지 16.5%이다.
상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 내 헤테로원자의 중량 비율이 16.5% 초과이면, 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전율이 2.5 이상이거나, 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전정접이 0.015 초과일 수 있다. 또한, 상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 내 헤테로원자의 중량 비율이 16.5% 초과이면, 안테나의 전파수신 효율이 저하될 수 있고 터치센서의 박막화가 어려울 수 있다.
상기 유전율(dielectric constant)은 전하 사이에 전기장이 작용할 때, 그 전하 사이의 매질이 전기장에 미치는 영향을 나타내는 물리적 단위로서, 매질이 저장할 수 있는 전하량으로 볼 수도 있다.
상기 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전율은 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층이 형성된 샘플에 대하여 후술하는 실험예에 기재된 방법에 따라 주파수 15GHz에서 측정한 값이다.
상기 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전율은 상술한 바와 같이 2.5 미만, 예를 들어 1 초과 2.5 미만일 수 있다. 상기 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전율이 2.5 이상이면 15GHz와 같이 고주파수 대역을 사용하는 안테나에 적용시 안테나 이득(Gain) 값을 낮출 수 있으며, 화상표시장치가 박막화될 경우 터치센서의 구동에 영향을 줄 수 있다.
상기 유전정접(dielectric tangent)은 유전체에 교류전압을 인가하였을 때 생기는 전력손실의 비율을 나타내는 단위로서, 일반적으로 탄젠트 델타(tangent δ)로 표기된다.
상기 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전정접은 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층이 형성된 샘플에 대하여 후술하는 실험예에 기재된 방법에 따라 주파수 15GHz에서 측정한 값이다.
상기 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전정접은 상술한 바와 같이 0.015 이하, 예를 들어 0 초과 0.015 이하일 수 있다. 상기 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전정접이 0.015 초과이면 15GHz와 같이 고주파수 대역을 사용하는 안테나에 적용시 안테나 이득 값을 낮출 수 있으며, 화상표시장치가 박막화될 경우 터치센서의 구동에 영향을 줄 수 있다.
상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물은 헤테로원자의 중량 비율이 16.5% 이하가 되도록 모노머를 적절히 선택하여 제조할 수 있다.
예를 들어, 상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물은 탄소수 10개 이상의 지방족 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴 모노머 및 탄소수 8개 이상의 지방족 탄화수소기를 갖는 비닐에테르 모노머 중 하나 이상을 전체 모노머 100 중량%에 대하여 20 중량% 이상, 예를 들어 20 내지 99 중량%, 바람직하기로 20 내지 90 중량%의 양으로 포함할 수 있다. 상기 탄소수 10개 이상의 지방족 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴 모노머 및 탄소수 8개 이상의 지방족 탄화수소기를 갖는 비닐에테르 모노머 중 하나 이상의 함량이 20 중량% 미만이면 헤테로원자의 중량 비율이 16.5% 이하가 되도록 제어하기 어려울 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 탄소수 10개 이상의 지방족 탄화수소기는 탄소수 10개 이상, 예를 들어 10개 내지 100개로 구성된 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 의미하며, 예컨대 C10-C100의 알킬기, C10-C100의 알케닐기, C10-C100의 알키닐기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 10개 이상의 지방족 탄화수소기는 데실, 이소데실, 언데실, 도데실, 트리데실, 세틸, 스테아릴, 이소스테아릴 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 탄소수 8개 이상의 지방족 탄화수소기는 탄소수 8개 이상, 예를 들어 8개 내지 100개로 구성된 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 의미하며, 예컨대 C8-C100의 알킬기, C8-C100의 알케닐기, C8-C100의 알키닐기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 8개 이상의 지방족 탄화수소기는 옥틸, 에틸헥실, 노닐, 데실, 이소데실, 언데실, 도데실, 트리데실, 세틸, 스테아릴, 이소스테아릴 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 탄소수 10개 이상의 지방족 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴 모노머는 탄소수 10개 이상의 지방족 탄화수소기와 라디칼 중합성 관능기로서 (메타)아크릴레이트기를 갖는 화합물이다.
구체적으로, 상기 탄소수 10개 이상의 지방족 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴 모노머로는 데실 (메타)아크릴레이트, 이소데실 (메타)아크릴레이트, 언데실 (메타)아크릴레이트, 도데실 (메타)아크릴레이트, 트리데실 (메타)아크릴레이트, 세틸 (메타)아크릴레이트, 스테아릴 (메타)아크릴레이트, 이소스테아릴 (메타)아크릴레이트 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 탄소수 8개 이상의 지방족 탄화수소기를 갖는 비닐에테르 모노머는 탄소수 8개 이상의 지방족 탄화수소기와 라디칼 중합성 관능기로서 비닐에테르기를 갖는 화합물이다.
구체적으로, 상기 탄소수 8개 이상의 지방족 탄화수소기를 갖는 비닐에테르 모노머로는 2-에틸헥실비닐에테르, 도데실비닐에테르 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 (메타)아크릴 공중합체 및 열경화제를 함유하는 열경화형 점착제 조성물일 수 있다.
상기 (메타)아크릴 공중합체는 점착제 조성물의 점성 대 탄성 균형을 조절하는 역할을 하는 성분으로서, 분자 내에 가교 가능한 관능기를 갖는 (메타)아크릴 공중합체일 수 있다.
상기 (메타)아크릴 공중합체는 상술한 바와 같이 헤테로원자의 중량 비율이 16.5% 이하가 되도록 모노머를 적절히 선택하여 중합하여 제조할 수 있으며, 예를 들어 탄소수 10개 이상의 지방족 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴 모노머 및 탄소수 8개 이상의 지방족 탄화수소기를 갖는 비닐에테르 모노머 중 하나 이상, 및 가교 가능한 관능기를 갖는 모노머를 포함하는 모노머 혼합물로부터 형성되는 것일 수 있다.
상기 가교 가능한 관능기를 갖는 모노머는 히드록시기를 갖는 모노머 및 카르복시기를 갖는 모노머 중 하나 이상일 수 있다.
상기 히드록시기를 갖는 모노머로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르, 5-히드록시펜틸비닐에테르, 6-히드록시헥실비닐에테르, 7-히드록시헵틸비닐에테르, 8-히드록시옥틸비닐에테르, 9-히드록시노닐비닐에테르, 10-히드록시데실비닐에테르 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 4-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르 등이 바람직하다.
상기 카르복시기를 갖는 모노머로는 (메타)아크릴산, 크로톤산, 2-카복시에틸 아크릴레이트 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수숙신산 개환 부가체; 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수숙신산 개환 부가체; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수숙신산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴산, 2-카복시에틸 아크릴레이트 등이 바람직하다.
상기 가교 가능한 관능기를 갖는 모노머는 (메타)아크릴 공중합체의 제조에 사용되는 전체 모노머 100 중량%에 대하여 0.5 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 가교 가능한 관능기를 갖는 모노머의 함량이 0.5 중량% 미만인 경우에는 점착제의 응집력이 작아지게 되어 내구성이 저하될 수 있고, 20 중량% 초과인 경우에는 유전율을 높일 수 있다.
상기 (메타)아크릴 공중합체는 상기 모노머들 이외에 다른 중합성 모노머를 추가로 포함하는 모노머 혼합물로부터 형성되는 것일 수 있다.
상기 다른 중합성 모노머의 구체적인 예로는, n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트가 바람직하다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 다른 중합성 모노머는 (메타)아크릴 공중합체의 제조에 사용되는 전체 모노머 100 중량%에 대하여 79.5 중량% 이하, 예를 들어 1 내지 79.5 중량%, 바람직하기로 5 내지 79.5 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 상기 다른 중합성 모노머의 함량이 79.5 중량% 초과인 경우에는 헤테로원자의 중량 비율이 16.5% 이하가 되도록 제어하기 어려울 수 있다.
상기 (메타)아크릴 공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
상기 (메타)아크릴 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산, Mw)이 통상 5만 내지 200만이며, 바람직하게는 40만 내지 200만이다. 중량평균분자량이 5만 미만인 경우 공중합체 간의 응집력이 부족하여 점착 내구성에 문제를 야기할 수 있고, 200만 초과인 경우 도공 시 공정성을 확보하기 위하여 다량의 희석 용매를 필요로 할 수 있다.
상기 아크릴 공중합체의 분자량 분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]는 7 이하일 수 있다. 상기 분자량 분포가 7 초과이면 단분자 올리고머에 의해 내구성 확보가 어려울 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 열경화제는 밀착성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 고온에서의 신뢰성 및 점착제의 형상을 유지시킬 수 있는 성분으로서, 가교제라고도 한다. 구체적으로, 상기 열경화제로는 이소시아네이트계, 에폭시계, 과산화물계, 금속킬레이트계, 옥사졸린계 등이 사용될 수 있으며, 1종 또는 2종 이상을 혼합 사용할 수 있다. 이 중 이소시아네이트계가 바람직하다.
구체적으로, 상기 열경화제로는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트 화합물; 트리메틸올프로판 등의 다가 알콜계 화합물 1몰에 디이소시아네이트 화합물 3몰을 반응시킨 부가체, 디이소시아네이트 화합물 3몰을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체, 디이소시아네이트 화합물 3몰 중 2몰로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 나머지 1몰의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등의 3개의 관능기를 함유하는 다관능 이소시아네이트 화합물 등을 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 열경화제는 상기 (메타)아크릴 공중합체 100 중량부에 대하여 0.04 내지 1 중량부, 예를 들어 0.1 내지 1 중량부의 양으로 포함될 수 있다. 상기 열경화제의 함량이 0.04 중량부 미만이면 부족한 가교도로 인해 응집력이 작게 되어 점착 내구성 및 절단성의 물성을 해칠 수 있으며, 1 중량부를 초과할 경우에는 과다 가교반응에 의한 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물, 및 광개시제를 함유하는 광경화형 점착제 조성물일 수 있다.
상기 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물은 (메타)아크릴 공중합체를 제조하기 위한 광중합성 모노머 혼합물을 부분적으로 중합시킨 부분 중합물일 수 있다.
이러한 부분 중합물은 광중합성 모노머 혼합물의 일부로부터 형성된 (메타)아크릴 공중합체와 미반응된 광중합성 모노머가 혼재하는 시럽 형상(점성이 있는 액상)을 나타낸다. 이에, 이러한 성상의 부분 중합물을 (메타)아크릴 공중합체 시럽이라고 하는 경우가 있다.
상기 모노머 혼합물은 상술한 열경화형 점착제 조성물에 사용되는 (메타)아크릴 공중합체를 제조하기 위한 것과 동일한 것일 수 있다.
상기 모노머 혼합물을 부분적으로 중합시키는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 각종 중합 방법을 적절히 선택해서 사용할 수 있다. 예를 들어, 광중합 방법을 사용할 수 있다.
상기 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 중 (메타)아크릴 공중합체의 중량 비율은 부분 중합으로 인해 광중합성 모노머가 (메타)아크릴 공중합체로 전환된 비율, 즉 전환율을 의미하며, 시럽 내 고형분 함량에 해당한다.
상기 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 중 (메타)아크릴 공중합체의 중량 비율은 (메타)아크릴 공중합체 시럽의 점도를 제어하도록 적절히 조절할 수 있다. 예컨대, 상기 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 중 (메타)아크릴 공중합체의 중량 비율은 10 내지 40 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 함량이 10 중량% 미만인 경우 잔존 광중합성 모노머가 많아 점도가 지나치게 낮을 수 있고, 40 중량% 초과인 경우 점도가 너무 높아 점착제 조성물의 도공이 용이하지 않을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광개시제는 활성 에너지선을 흡수하여 라디칼을 생성하는 개시제를 의미한다.
상기 광 개시제로는 예를 들어 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인-n-부틸 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실 페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논(EAB-F), 디클로로벤조페논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, 2-t-부틸 안트라퀴논, 2-아미노 안트라퀴논, 2-메틸 티옥산톤, 2-에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 2,4-디메틸 티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤(DETX), 4-이소프로필티옥산톤(ITX), 벤질 디메틸 케탈, 아세토페논 디메틸 케탈, p-디메틸아미노 벤조산 에스테르, 올리고[2-히드록시-2-메틸-1[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판], 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀 옥사이드, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸(HABI-101), 2,2'-비스(2-메톡시페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸(HABI-107), 2,2',4-트리스(2-클로로페닐)-5-(3,4-디메톡시페닐)-4',5'-디페닐비이미다졸(TCDM) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광개시제는 상기 (메타)아크릴 공중합체 및 광중합성 모노머의 총량 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 광개시제의 함량이 0.01 중량부 미만인 경우 광경화가 충분히 진행되지 않아 최종 얻어진 점착 시트의 기계적 물성이나 밀착력을 구현하기 어려우며, 5 중량부 초과인 경우 잔존 개시제로 인해 변색 등이 일어나 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물들은 상기와 같은 성분 이외에, 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도, 대전방지성 등을 조절하기 위하여, 실란 커플링제, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제, 대전방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태는 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트에 관한 것이다.
상기 점착 시트는 기재 필름 상에 본 발명에 따른 점착제 조성물로부터 점착제층이 형성된 것이거나, 2매의 기재 필름 사이에 본 발명에 따른 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층이 개재된 것일 수 있다.
상기 기재 필름은 폴리올레핀계 필름, 폴리에스테르계 필름, 아크릴계 필름, 스티렌계 필름, 아미드계 필름, 폴리염화비닐 필름, 폴리염화비닐리덴 필름, 폴리카보네이트 필름 등을 들 수 있으며, 이들은 실리콘계, 불소계, 실리카 분말 등에 의해 적절히 이형 처리된 것일 수도 있다.
상기 기재 필름의 두께는 30 내지 80㎛인 것이 바람직하다. 30㎛ 미만인 경우에는 기재 필름이 찍힘 불량 등에 대해 취약하고, 80㎛ 초과인 경우에는 취급성이 떨어질 수 있다.
점착제층은 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 도공하는 방법으로 형성할 수 있다. 도공방법은 당해 분야에서 공지된 방법이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 바코터, 에어 나이프, 그라비아, 리버스롤, 키스 롤, 스프레이, 블레이드, 다이 코터, 캐스팅, 스핀 코팅 등의 방법을 이용할 수 있다. 구체적으로, 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 도포하고, 30 내지 150℃에서 1초 내지 2시간, 바람직하게는 5초 내지 1시간 동안 건조하여 열 경화시켜 형성할 수 있다.
대안적으로, 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 도포하고, 30 내지 150℃에서 1초 내지 2시간, 바람직하게는 5초 내지 1시간 동안 건조한 후 약 100 내지 2000mJ/㎠, 바람직하게는 200 내지 1500mJ/㎠의 자외선 조사량으로 조사하여 광경화시켜 형성할 수 있다. 건조 후, 상기 점착제층 상에 다른 1매의 기재 필름을 접합시킬 수도 있다.
상기 점착제층의 두께는 10 내지 2,000㎛, 바람직하게는 25 내지 1,500㎛일 수 있다. 상기 점착제층의 두께가 10㎛ 미만이면 외부로부터 발생하는 충격을 완충하기 어려울 수 있고, 2,000㎛ 초과이면 투과가 저하되어 광학 성능이 떨어질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 접합 전에 점착제층을 표면처리하여 밀착성을 향상시킬 수도 있다.
표면처리 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 코로나 방전 처리, 플라즈마 처리, 자외선 조사, 전자빔 조사 또는 정착제(anchoring agent) 도포 등과 같은 방법으로 점착제층의 표면을 활성화시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 통상의 평판 디스플레이 및 플렉서블 디스플레이뿐만 아니라 폴더블 디스플레이에 적용 가능하다. 특히, 본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 고주파수 대역을 사용하거나 박형화된 디스플레이 장치에서 부품들을 적층하는 층간 접착에 효과적으로 적용될 수 있다. 구체적으로, 상기 점착 시트는 안테나, 표시패널, 편광자, 터치센서, 커버 윈도우, 베젤, 고분자 필름, FPCB 등 다양한 디스플레이 소재의 접합에 적용될 수 있으며, 특히 안테나 또는 터치센서의 접합에 적용될 수 있다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
제조예 1: 아크릴 공중합체의 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 10중량%, 이소보닐아크릴레이트(IBOA) 40중량%, 이소스테아릴아크릴레이트(i-SA) 40중량% 및 2-히드록시에틸아크릴레이트(2-HEA) 10중량%로 이루어진 모노머 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트(EAc)를 상기 모노머 혼합물 100 중량부에 대하여 100 중량부의 양으로 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 80℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.1 중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 아크릴 공중합체를 제조하였다(중량평균분자량: 156만, PDI 4.1).
제조예 2-6: 아크릴 공중합체의 제조
상기 제조예 1과 동일하게 실시하되, 하기 표 1의 조성으로 아크릴 공중합체를 제조하였다.
비교제조예 1-3: 아크릴 공중합체의 제조
상기 제조예 1과 동일하게 실시하되, 하기 표 1의 조성으로 아크릴 공중합체를 제조하였다.
모노머 IBOA IBOMA 2-EHA 2-EHVE i-SA BA 2-HEA 4-HBA AA 2-CEA 헤테로원자(%) 분자량
(万)
분자식 C13H20O2 C14H22O2 C11H20O2 C10H20O C21H40O2 C7H12O2 C5H8O3 C7H12O3 C3H4O2 C6H8O4
분자량 208.15 222.16 184.15 156.15 324.54 128.08 116.05 144.04 72.02 144.12
제조예 1 40.0% 10.0% 40.0% 10.0% 16.0% 156
제조예 2 40.0% 37.0% 20.0% 3.0% 15.5% 142
제조예 3 40.0% 37.0% 20.0% 3.0% 15.2% 123
제조예 4 40.0% 36.0% 20.0% 4.0% 13.1% 134
제조예 5 30.0% 60.0% 10.0% 12.3% 105
제조예 6 9.0% 90.0% 1.0% 10.1% 73
비교제조예 1 40.0% 50.0% 10.0% 19.0% 143
비교제조예 2 30.0% 68.0% 2.0% 22.7% 152
비교제조예 3 98.0% 2.0% 25.4% 138
IBOA: 이소보닐아크릴레이트
IBOMA: 이소보닐메타크릴레이트
2-EHA: 2-에틸헥실아크릴레이트
2-EHVE: 2-에틸헥실비닐에테르
i-SA: 이소스테아릴아크릴레이트
BA: 부틸아크릴레이트
2-HEA: 2-히드록시에틸아크릴레이트
4-HBA: 4-히드록시부틸아크릴레이트
AA: 아크릴산
2-CEA: 2-카복시에틸아크릴레이트
제조예 7: 아크릴 공중합체 시럽의 제조
2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 10중량%, 이소보닐아크릴레이트(IBOA) 40중량%, 이소스테아릴아크릴레이트(i-SA) 40중량% 및 2-히드록시에틸아크릴레이트(2-HEA) 10중량%로 이루어진 모노머 혼합물 100 중량부 및 광개시제로서 이가큐어 184(BASF사) 0.04 중량부를 유리 용기 내에서 혼합하여 혼합물을 제조하였다. 용해된 산소를 질소 기체로 교체한 후 수분 동안 저압 램프(Sylvania BL Lamp)를 사용하여 자외선을 조사하여 상기 혼합물을 부분 중합시켜 약 15,000 cPs의 점도를 가지며, 고형분 함량이 42 중량%인 점성 액체, 즉 아크릴 공중합체 시럽을 수득하였다(헤테로원자의 중량 비율: 15.8%).
실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 3: 점착제 조성물 및 점착 시트의 제조
상기 제조예 및 비교제조예의 아크릴 공중합체, 상기 제조예의 아크릴 공중합체 시럽, 열 경화제 및 광 개시제를 하기 표 2의 조성으로 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 1 2 3
아크릴 공중합체 또는 시럽 종류 제조예1 제조예2 제조예3 제조예4 제조예5 제조예6 제조예7 비교제조예1 비교제조예2 비교제조예3
함량
(중량부)		 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
열경화제 종류 가교제 A 가교제 B 가교제 B 가교제 A 가교제 A 가교제 A - 가교제 A 가교제 B 가교제 B
함량
(중량부)		 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 - 0.5 0.5 0.5
광개시제(중량부) - - - - - - 0.5 - - -
가교제 A: Coronate-L, TDI(toluene diisocyanate)계, 닛폰우레탄
가교제 B: Coronate-HXR, HDI(hexamethylene diisocyanate)계, 닛폰우레탄
광개시제: 이가큐어 184(BASF사)
상기에서 제조된 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3의 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 50㎛ 두께의 이형필름 상에 건조 후 두께가 150㎛가 되도록 도포하고 100℃에서 5분 동안 건조시켜 점착제층을 형성하고, 그 위에 이형필름을 적층하여 점착 시트를 제작하였다.
한편, 상기에서 제조된 실시예 7의 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 50㎛ 두께의 이형필름 상에 건조 후 두께가 150㎛가 되도록 도포하고 110℃에서 5분 동안 건조시켜 점착제층을 형성하고, 그 위에 이형필름을 적층하였다. 상기 이형필름 양면에 약 6분 동안 저압 램프(Sylvania BL Lamp)를 사용하여 1.5J/㎠의 광량으로 자외선을 조사하여 점착 시트를 제작하였다.
실험예 1:
실시예 및 비교예에서 제조된 점착 시트에 대해서 온도 25℃ 및 습도 50% 조건에서 유전율 측정 장치(Anritsu 사, 제품명 MS46522B)를 사용해서 유전율과 유전정접을 측정하였다.
보다 상세하게는, 위 아래 40㎛의 COP 필름(Zeonor사) 사이에 이형필름이 제거된 150㎛ 점착시트를 적층시키고 길이 30mm × 폭 70mm의 크기로 재단하였다. 상기 재단한 점착시트를 측정장비의 프로브에 투입하여 15GHz에서의 유전율(Dk)과 유전정접(Df) 값을 측정하였다.
그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 1 2 3
유전율 2.47 2.42 2.37 2.33 2.35 2.29 2.43 2.53 2.60 2.63
유전정접 0.014 0.011 0.009 0.006 0.004 0.002 0.013 0.023 0.028 0.032
상기 표 3에서 볼 수 있는 바와 같이, 상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 내 헤테로원자의 중량 비율이 16.5% 이하인 실시예 1 내지 7의 점착 시트는 15GHz의 고주파수 대역에서도 유전율이 2.5 미만이며 유전정접이 0.015 이하로 나타나 우수한 저유전 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 이에 따라, 실시예 1 내지 7의 점착 시트는 고주파수 대역을 사용하는 안테나에 적용시 안테나 이득(Gain) 값을 낮추지 않아 보다 빠른 안테나의 송수신을 가능하게 할 수 있을 뿐만 아니라 화상표시장치가 박막화되더라도 터치센서의 구동에 영향을 주지 않음을 알 수 있었다.
반면, 상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 내 헤테로원자의 중량 비율이 16.5% 초과인 비교예 1 내지 3의 점착 시트는 15GHz의 고주파수 대역에서 유전율이 2.5 이상이며 유전정접이 0.015 초과로 나타나 고주파수 대역을 사용하는 안테나에 적용시 안테나 이득(Gain) 값을 낮추거나 화상표시장치가 박막화될 경우 터치센서의 구동에 영향을 줄 것으로 나타났다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (8)

  1. (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물을 함유하는 점착제 조성물로서,
    상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물은 탄소수 21개 내지 100개의 지방족 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴 모노머를 전체 모노머 100 중량%에 대하여 20 내지 90 중량%의 양으로 포함하며,
    상기 (메타)아크릴 공중합체, 또는 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 내 헤테로원자의 중량 비율이 10.1 내지 16.0%이고,
    경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전율은 1 초과 2.5 미만이며, 경화 후 150 ㎛ 두께의 점착제층의 15GHz에서의 유전정접이 0 초과 0.015 이하인 점착제 조성물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 상기 점착제 조성물은 (메타)아크릴 공중합체 및 열경화제를 함유하는 것인 점착제 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 열경화제는 이소시아네이트계 가교제를 포함하는 점착제 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 상기 열경화제는 (메타)아크릴 공중합체 100 중량부에 대하여 0.04 내지 1 중량부의 양으로 함유되는 점착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 점착제 조성물은 (메타)아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물, 및 광개시제를 함유하는 것인 점착제 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 광개시제는 (메타)아크릴 공중합체 및 광중합성 모노머의 총량 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부의 양으로 함유되는 점착제 조성물.
  8. 제1항 및 제3항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트.
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