KR20220094805A - 가소제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 재생 원료를 포함하여 친환경적이고, 겔링 특성, 가소화 효율, 및 내후성이 우수한 가소제 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 재생 원료를 포함하는 가소제 조성물에 관한 것이다.
최근 환경 보호 및 자원 재활용을 위하여, 폐합성수지나 합성수지 제조 공정 중에 발생하는 부산물로부터 유용한 자원을 회수하기 위한 연구가 이루어지고 있다. 또한 합성수지 제품의 생산 시 발생되는 탄소 배출량을 줄이기 위한 연구도 활발히 진행되고 있다.
폐합성수지의 재활용 기술로는 특히 폐폴리에스테르를 재활용하는 방법이 많이 알려져 있다. 일례로, 폐폴리에스테르를 촉매 존재 하에 해중합하여 원료인 테레프탈산, 디메틸테레프탈레이트, 및 에틸렌글리콜로 재생하는 방법이 공지되었다. 재생된 테레프탈산 및 디메틸테레프탈레이트는 에스테르화 반응 또는 에스테르 교환반응을 거쳐 가소제로 유용한 물질인 디옥틸테레프탈레이트 등으로 재생될 수 있다. 또, 중국 공개 특허 공보 제104230714호 및 제104496819호는 폴리에스테르 감량공정의 폐수로부터 디옥틸테레프탈레이트를 회수하는 방법을 개시한다.
디옥틸테레프탈레이트는 광범위하게 사용되는 가소제이며, 상기 재생 공정을 통해 회수된 디옥틸테레프탈레이트 역시 고분자 수지의 가소제로 사용될 수 있다. 그러나 재생 디옥틸테레프탈레이트는 재활용 과정에서 혼입되는 불순물로 인해 순수한 디옥틸테레프탈레이트와 비교하여 색상이 노랗고, 냄새가 역한 단점이 있다. 이에, 재생 디옥틸테레프탈레이트는 상대적으로 저품질의 제품 제조 시에만 활용이 가능한 문제가 있었다.
따라서, 자원 재활용 및 제조 공정에서의 탄소 배출량 저감 효과를 얻을 수 있으면서도 우수한 품질을 나타내는 가소제 조성물의 개발이 요구된다.
본 발명은 폐폴리에스테르나 폴리에스테르 생산 공정에서 발생하는 폐수로부터 수득한 재생 프탈레이트계 화합물을 포함하면서도 우수한 물성을 나타내는 가소제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면,
a) 제1가소제로서, 재생 프탈레이트계 화합물;
b) 제2가소제로서, 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물; 및
c) 제3가소제로서, 시트레이트계 화합물을 포함하는 가소제 조성물로서,
상기 제1가소제를 가소제 조성물 100 중량부 중 85 중량부 이하로 포함하는, 가소제 조성물이 제공된다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 가소제 조성물; 및 폴리염화비닐, 폴리스타이렌, 폴리우레탄, 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 실리콘, 에틸렌 초산 비닐, 및 열가소성 엘라스토머로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 수지를 포함하는 수지 조성물이 제공된다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 수지 조성물을 포함하는 성형품이 제공된다.
본 발명에 따른 가소제 조성물은 재생 원료를 포함하면서도 특유의 노란 색상과 냄새가 적으며, 우수한 가소화 효율과 함께 빠른 겔링 속도와 적은 가소제 이행 특성을 가지며, 내후성이 우수하여 범용 가소제로서 사용될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 예시적인 실시예들을 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도는 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 본 발명의 가소제 조성물, 이를 포함하는 수지 조성물, 및 성형품에 대해 보다 상세히 설명하기로 한다.
가소제 조성물
제1가소제
본 발명의 가소제 조성물은 제1가소제로서 재생 프탈레이트계 화합물을 포함한다.
본 발명에서 재생 프탈레이트계 화합물은 순수한 원료로부터 합성된 것이 아닌, 폐기물로부터 재가공을 거쳐 회수한 프탈레이트계 화합물을 의미한다.
이때, 프탈레이트계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 의미한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이다.
바람직하게는, R1 및 R2는 각각 독립적으로 n-부틸, n-헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, 이소노닐, 또는 이소데실일 수 있다.
상기 화학식 1의 프탈레이트계 화합물은 치환기 위치에 따라 하기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서 R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1-1은 프탈레이트 화합물이고, 상기 화학식 1-2는 이소프탈레이트 화합물이며, 상기 화학식 1-3은 테레프탈레이트 화합물이다.
상기 화학식 1-1로 표시되는 프탈레이트 화합물의 구체적인 예로는 디부틸 프탈레이트(DBP; dibutyl phthalate), 디헥실 프탈레이트(DHP; dihexyl phthalate), 디옥틸 프탈레이트(DOP; dioctyl phthalate, 또는 di(2-ethylhexyl)phthalate), 디-n-옥틸 프탈레이트(DnOP; di-n-octyl phthalate), 디이소노닐 프탈레이트(diisononyl phthalate), 또는 디이소데실 프탈레이트(DIDP; diisodecyl phthalate) 등을 들 수 있다.
상기 화학식 1-2로 표시되는 이소프탈레이트 화합물의 구체적인 예로는 디부틸 이소프탈레이트(DBIP; dibutyl isophthalalate), 디옥틸 이소프탈레이트(DOIP; dioctyl isophthalate, 또는 di(2-ethylhexyl)isophthalate), 디이소노닐 이소프탈레이트(DINIP; diisononyl isophthalate), 또는 디이소데실 이소프탈레이트(DIDIP; diisodecyl isophthalate) 등을 들 수 있다.
상기 화학식 1-3으로 표시되는 테레프탈레이트 화합물의 구체적인 예로는 디부틸 테레프탈레이트(DBTP; dibutyl terephthalate), 디옥틸 테레프탈레이트(DOTP; dioctyl terephthalate, 또는 di(2-ethylhexyl)terephthalate), 디이소노닐 테레프탈레이트(DINTP; diisononyl terephthalate), 또는 디이소데실 테레프탈레이트(DIDTP; diisodecyl terephthalate) 등을 들 수 있다.
본 발명의 재생 프탈레이트계 화합물은 상술한 프탈레이트 화합물, 이소프탈레이트 화합물, 및 테레프탈레이트 화합물이 단독 또는 혼합된 것일 수 있다. 바람직하게는, 재생 프탈레이트계 화합물로는 재생 디옥틸 테레프탈레이트를 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 재생 프탈레이트계 화합물은 시판품을 사용하거나, 공지의 방법을 이용하여 폐기물로부터 수득할 수 있다.
일례로, 상기 재생 프탈레이트계 화합물은 폐폴리에스테르를 해중합하여 방향족 디카르복실산 또는 이의 에스테르를 얻고, 이를 적절한 알코올과 반응시켜 얻어진 것일 수 있다.
또는, 폴리에스테르 섬유의 알칼리 감량 가공 시에 배출되는 폐수나, 순수한 테레프탈레이트계 화합물을 제조하는 공정에서 발생하는 폐수, 여과 후 잔존물 등의 폐기물질로부터 프탈산을 추출하고, 이를 알코올과 반응시켜 재생 프탈레이트계 화합물을 얻을 수 있다.
본 발명에서 상기 재생 프탈레이트계 화합물은 가소제 조성물 총 100 중량부 중 85 중량부 이하로 포함된다.
재생 프탈레이트계 화합물은 폐기물로부터 재생되는 과정에서 혼입되는 불순물을 포함하여 노란 색상을 띠고 기름냄새와 같은 악취가 나는 특성이 있다. 또한 재생 프탈레이트계 화합물은 산가가 높은 경우가 많다. 이러한 문제로 인하여 재생 프탈레이트계 화합물은 색상이나 냄새 등이 중요한 고품질 제품 제조시에는 활용이 어려운 문제가 있다.
이에, 본 발명에서는 가소제 조성물 100 중량부 중 재생 프탈레이트계 화합물의 함량을 85 중량부 이하로 제어하고, 재생 프탈레이트와 함께 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물 및 시트레이트계 화합물을 사용함으로써, 재생 프탈레이트계 화합물로부터 유래하는 색상 문제와 악취 문제를 해결하였다.
바람직하게는, 상기 제1가소제, 즉, 재생 프탈레이트계 화합물은 가소제 조성물 100 중량부에 대하여 85 중량부 이하, 80 중량부 이하, 70 중량부 이하, 65 중량부 이하, 60 중량부 이하, 55 중량부 이하, 53 중량부 이하, 또는 50 중량부 이하이면서, 5 중량부 이상, 7 중량부 이상, 8 중량부 이상, 10 중량부 이상, 15 중량부 이상, 17 중량부 이상, 또는 20 중량부 이상으로 포함될 수 있다.
상술한 바와 같이 본 발명의 가소제 조성물은 제1가소제와 함께 제2가소제로서로서 재생원료가 아닌 순수한 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물 및 제3가소제로서 재생원료가 아닌 순수한 시트레이트계 화합물을 포함하므로, 재생원료를 사용함에 따른 단점을 보완할 수 있다. 이에, 본 발명에 사용되는 재생 프탈레이트계 화합물의 물성은 특별히 제한되는 것은 아니나, 보다 고품질의 가소제를 얻기 위하여 산가가 낮은 재생 프탈레이트계 화합물을 사용하는 것이 더욱 바람직할 수 있다.
구체적으로, 가소제의 품질을 향상시키기 위하여 상기 재생 프탈레이트계 화합물의 산가는 0.2 KOH mg/g 이하, 또는 0.18 KOH mg/g 이하, 또는 0.15 KOH mg/g 이하, 또는 0.12 KOH mg/g 이하인 것이 바람직하다. 산가는 낮을수록 품질이 우수한 것으로 하한에 제한은 없으며, 이론적으로는 0 KOH mg/g일 수 있다. 다만, 상술한 바와 같이 재생 프탈레이트계 화합물은 순수한 가소제에 비하여 높은 산가(Acid value)를 갖는 차이가 있어, 상기 재생 프탈레이트계 화합물의 산가는 0.05 KOH mg/g 이상, 또는 0.06 KOH mg/g 이상, 또는 0.08 KOH mg/g 이상, 또는 0.09 KOH mg/g 이상, 또는 0.1 KOH mg/g 이상일 수 있다. 특히, 상기 제1 가소제의 산가가 높은 경우에는 조성물의 색상이 무색 투명에서 노랑 또는 갈색으로 변하거나, 냄새가 심할 수 있다. 또는, 이렇게 산가가 높은 가소제가 사용된 완제품의 내이행성이 열세 할 가능성이 있어, 상기 제1 가소제는 상술한 바와 같은 산가 범위를 유지하는 것이 바람직하다.
이때 산가는 시료 1 g 중 함유되어 있는 산을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨(KOH)의 중량(mg)으로서, 0.1 N 농도의 알코올성 KOH 용액으로 시료 용액을 적정하여 구할 수 있다.
제2가소제
본 발명의 가소제 조성물은 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물을 제2가소제로 포함한다. 상기 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물은 순수 원료로부터 제조되는 것으로, 제1가소제인 재생 프탈레이트계 화합물의 높은 산가, 색상, 냄새 등의 특성을 보완할 수 있고, 제1가소제와 함께 사용되어 가소제 조성물의 열 안정성과 내후성, 및 겔링 속도를 향상시킬 수 있다.
상기 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물은 하기 화학식 2로 표시된다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R'1 및 R'2는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이다.
바람직하게는, R'1 및 R'2는 각각 독립적으로 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 2-에틸헥실기, 옥틸기, 노닐기, 이소노닐기, 2-프로필헵틸기, 데실기, 또는 이소데실기이다. 바람직하게는, R'1 및 R'2는 각각 독립적으로 부틸기, 2-에틸헥실기, 또는 이소노닐기이다.
상기 화학식 2로 표시되는 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물은 치환기 위치에 따라 하기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서 R'1 및 R'2는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 2-1은 사이클로헥산-1,2-디카르복실레이트계 화합물이고, 상기 화학식 2-2는 사이클로헥산-1,3-디카르복실레이트계 화합물이며, 상기 화학식 2-3은 사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트계 화합물이다.
일 구현예에서, 상기 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물은 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소노닐사이클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 부틸(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 및 디부틸사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
바람직하게는, 상기 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물은 하기 화학식 2-4로 표시되는 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트(di(2-ethylhexyl) cyclohexane-1,4-dicarboxylate, DEHCH)일 수 있다:
[화학식 2-4]
상기 DEHCH는 색상이 투명하고 냄새가 없으며, 상온 및 저온 점도가 낮아 우수한 작업 성능을 구현할 수 있고, 겔링 속도가 빠르며, 다른 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물에 비해 가소화 효율 및 가소제 내이행성이 우수하다. 이에, DEHCH를 사용하는 경우 재생 프탈레이트계 화합물로 인한 색상 및 냄새 문제를 보완하면서도 가소제 조성물의 물성을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기 제2가소제, 즉, 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물은 가소제 조성물 100 중량부 중 10 중량부 이상, 12 중량부 이상, 15 중량부 이상, 20 중량부 이상, 25 중량부 이상, 30 중량부 이상, 35 중량부 이상, 또는 40 중량부 이상이면서, 90 중량부 이하, 85 중량부 이하, 70 중량부 이하, 60 중량부 이하, 55 중량부 이하, 53 중량부 이하, 또는 50 중량부 이하로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 제2가소제의 함량이 가소제 조성물 100 중량부 중 10 중량부 미만이면 재생 프탈레이트계 화합물의 물성을 보완하기에 부족할 수 있다. 또, 가소제 조성물 100 중량부 중 상기 제2가소제가 90 중량부를 초과하는 경우, 재생 원료 사용에 따른 탄소발생량 저감 효과를 기대하기 어렵다. 또, 빠른 겔링 속도와 함께 우수한 가소제 이행성 및 가열 감량 최소화 측면에서, 상기 제2가소제는 85 중량부 이하, 70 중량부 이하, 또는 60 중량부 이하로 포함되는 것이 바람직하다.
제3가소제
본 발명의 가소제 조성물은 시트레이트계 화합물을 제3가소제로 포함한다. 상기 시트레이트계 화합물은 순수 원료로부터 제조되는 것으로, 제1가소제인 재생 프탈레이트계 화합물의 높은 산가, 색상, 냄새 등의 특성을 보완할 수 있고, 상기 제1가소제인 재생 프탈레이트계 화합물 및 제2가소제로서 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물과 함께 사용되어 가소제 조성물의 가소화 효율 및 겔링 속도를 향상시킬 수 있다.
상기 시트레이트계 화합물은 하기 화학식 3으로 표시된다:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R"1, R"2, 및 R"3는 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고,
R"4는 수소 또는 아세틸기이다.
바람직하게는, R"1, R"2, 및 R"3는 각각 독립적으로 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 2-에틸헥실기, 옥틸기, 노닐기, 이소노닐기, 2-프로필헵틸기, 데실기, 이소데실기, 또는 스테아릴기이다. 바람직하게는, R"1, R"2, 및 R"3는 각각 독립적으로 부틸기, 2-에틸헥실기, 또는 이소노닐기이다.
상기 화학식 3으로 표시되는 시트레이트계 화합물은 R"4의 치환기 종류에 따라 하기 화학식 3-1 또는 3-2으로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 내지 3-2에서 R"1, R"2, 및 R"3는 화학식 3에서 정의한 바와 같다.
일 구현예에서, 상기 시트레이트계 화합물은 트리에틸 시트레이트, 아세틸 트리에틸 시트레이트, 트리부틸 시트레이트, 아세틸 트리부틸 시트레이트, 트리옥틸 시트레이트, 아세틸 트리옥틸 시트레이트, 트리헥실 시트레이트, 및 아세틸 트리헥실 시트레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
바람직하게는, 상기 시트레이트계 화합물은 트리부틸 시트레이트, 및 아세틸 트리부틸 시트레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 트리부틸 시트레이트, 또는 아세틸 트리부틸 시트레이트는 상온 및 저온 점도가 낮아 우수한 코팅 특성을 구현할 수 있고, 겔링 속도가 빠르며, 다른 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물에 비해 가소화 효율 및 가소제 내이행성이 우수하다. 이에, 트리부틸 시트레이트, 또는 아세틸 트리부틸 시트레이트를 사용하는 경우 재생 프탈레이트계 화합물로 인한 색상 및 냄새 문제를 보완하면서도 가소제 조성물의 물성을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기의 트리부틸 시트레이트, 또는 아세틸 트리부틸 시트레이트 외 다른 시트레이트계 가소제도 사용이 가능하나, 이 보다 분자량이 큰 경우 점도가 높고 겔링 속도가 느려 가공이 원활 하지 않을 수 있고, 분자량이 낮은 경우 가공중 가소제가 휘발되어 가공기기의 오염 문제가 발생 할 뿐만 아니라, 완제품의 물성도 악화 될 우려가 많다.
상기 제3가소제, 즉, 시트레이트계 화합물은 가소제 조성물 100 중량부 중 5 중량부 이상, 6 중량부 이상, 7 중량부 이상, 8 중량부 이상, 9 중량부 이상, 또는 10 중량부 이상이면서, 85 중량부 이하, 70 중량부 이하, 60 중량부 이하, 50 중량부 이하, 45 중량부 이하, 40 중량부 이하, 35 중량부 이하, 30 중량부 이하, 28 중량부 이하, 25 중량부 이하, 23 중량부 이하, 또는 20 중량부 이하로 포함되는 것이 바람직하다.
시트레이트계 화합물의 함량이 가소제 조성물 100 중량부 중 5 중량부 미만이면 재생 프탈레이트계 화합물의 물성을 보완하기에 부족할 수 있다. 또, 가소제 조성물 100 중량부 중 시트레이트계 화합물이 85 중량부를 초과하는 경우, 겔링 속도는 우수할 수 있으나, 가소제 이행성과 가열 감량이 증가하는 문제가 있을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 제1가소제는 재생 디옥틸테레프탈레이트이고, 상기 제2가소제는 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트이고, 상기 제3가소제는 트리부틸 시트레이트, 및 아세틸 트리부틸 시트레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 가소제 조성물은 상술한 제1가소제 및 제2가소제, 제3가소제 외에 다른 가소제를 포함하지 않을 수 있다. 바람직한 일 구현예에서, 상기 가소제 조성물은 제1가소제로 재생 디옥틸테레프탈레이트, 제2가소제로 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 및 제3가소제로 트리부틸 시트레이트, 및 아세틸 트리부틸 시트레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로 이루어진 것일 수 있다.
구체적으로, 상기 가소제 조성물은 제1가소제로 재생 디옥틸테레프탈레이트를 5 내지 85 중량부, 제2가소제로 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트를 10 내지 90 중량부, 및 제3가소제로 트리부틸 시트레이트, 및 아세틸 트리부틸 시트레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 5 내지 85 중량부를 포함하는 것일 수 있다.
바람직하게는, 상기 가소제 조성물은 제1가소제로 재생 디옥틸테레프탈레이트를 10 내지 65 중량부, 제2가소제로 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트를 30 내지 85 중량부, 및 제3가소제로 트리부틸 시트레이트, 및 아세틸 트리부틸 시트레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 5 내지 60 중량부를 포함하는 것일 수 있다.
좀더 바람직하게는, 상기 가소제 조성물은 제1가소제로 재생 디옥틸테레프탈레이트를 20 내지 50 중량부, 제2가소제로 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트를 40 내지 70 중량부, 및 제3가소제로 트리부틸 시트레이트, 및 아세틸 트리부틸 시트레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 10 내지 40 중량부를 포함하는 것일 수 있다.
추가 가소제
한편, 본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 가소제 조성물은 상기 제1가소제 및 제2가소제, 제3가소제에 더하여, 추가 가소제를 더 포함할 수 있다.
상기 추가 가소제는 통상 고분자 수지의 가소제로 사용되는 물질이 제한 없이 사용 가능하며, 예를 들어 트리멜리테이트계 화합물, 지방족 에스테르계 화합물, 및 에폭시화 식물성 오일로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상을 들 수 있다.
상기 트리멜리테이트계 화합물의 예로는, 트리-(2-에틸헥실) 트리멜리테이트, 트리메틸 트리멜리테이트, 트리헥실 트리멜리테이트, 트리헵틸 트리멜리테이트, 트리-(n-옥틸,n-데실) 트리멜리테이트, 및 트리-(헵틸,노닐) 트리멜리테이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 들 수 있다.
상기 지방족 에스테르계 화합물은 아디프산, 세바스산, 아젤라인산, 말레산 등의 지방족 카르복실산 화합물로부터 유래된 에스테르 화합물일 수 있다. 상기 지방족 에스테르계 화합물의 예로는, 디메틸 아디페이트, 모노메틸 아디페이트, 디옥틸 아디페이트, 디헵틸노닐아디페이트, 디(2-에틸헥실)아디페이트, 디이소노닐아디페이트, 디이소데실아디페이트, 디(2-에틸헥실)세바케이트, 디부틸세바케이트, 디(2-에틸헥실)아젤레이트, 디부틸 말레에이트, 및 디이소부틸 말레에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 들 수 있다.
상기 에폭시화 식물성 오일은 지방산 알킬 에스테르를 에폭시화 하여 제조된 에폭시화된 지방산 알킬 에스테르로서, 예를 들어 에폭시화 대두유(epoxidized soybean oil), 에폭시화 피마자유(epoxidized castor oil), 에폭시화 아마인유(epoxidized linseed oil), 에폭시화 팜유(epoxidized palm oil), 에폭시화 스테아레이트 (epoxidized stearate), 에폭시화 올리에이트(epoxidized oleate), 에폭시화 톨유(epoxidized tall oil), 및 에폭시화 리놀레이트(epoxidized linoleate)로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이 사용될 수 있다.
상기 추가 가소제는 1종을 단독으로 사용하거나, 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 바람직한 일 구현예에 따르면, 추가 가소제로 에폭시화 식물성 오일을 혼합하면 제품의 열안정성과 유연성을 더 향상시킬 수 있고, 트리멜리테이트계 화합물을 혼합하면 내휘발성을 더 향상시킬 수 있다.
상기 추가 가소제를 포함할 경우, 추가 가소제의 함량은 가소제 조성물 100 중량부 중 1 중량부 이상, 또는 5 중량부 이상이면서, 30 중량부 이하, 또는 20 중량부 이하, 또는 10 중량부 이하일 수 있다. 추가 가소제의 함량이 지나치게 높으면 상대적으로 상기 제1 가소제와 제2 가소제, 및 제3 가소제의 함량이 줄어들게 되어 상술한 탄소 배출량 저감 효과, 열 안정성 및 겔링 속도 향상 효과를 충분히 얻을 수 없으므로 상기 범위를 만족하는 것이 바람직하다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 가소제 조성물은 재생 프탈레이트계 화합물과 함께 사이클로헥산 디카르복실레이트 화합물 및 시트레이트계 화합물을 포함하여, 재생 원료를 사용함에도 색상이 우수하고 악취가 적으며, 산가가 비교적 낮다.
구체적으로, 상기 가소제 조성물은 산가가 0.2 KOH mg/g 이하, 0.15 KOH mg/g 이하, 또는 0.12 KOH mg/g 이하일 수 있다. 산가는 낮을수록 품질이 우수한 것으로서, 하한은 제한되지 않으며 이론적으로는 0 KOH mg/g일 수 있다. 특히, 상기 가소제 조성물의 산가가 높다는 것은 가소제 외에 불순물이 많다는 의미이며, 불순물이 많으면 가소제의 색상이 무색투명에서 노랑 또는 갈색으로 변하거나, 냄새가 심할 수 있으며, 또는 산가가 높은 가소제가 사용된 완제품의 내이행성이 나빠질 수 있다. 이에 따라, 상기 가소제 조성물은 상술한 바와 같은 산가 범위를 유지하는 것이 바람직하다.
또, 상기 가소제 조성물은 ASTM 표준 D1209 및 E313에 따라 측정한 황색도(Yellow Index)가 120 이하, 100 이하, 또는 90 이하일 수 있다.
또, 상기 가소제 조성물은 탄소 배출량 저감율이 2% 이상 또는 2% 이상 내지 40% 이하일 수 있다. 상기 가소제 조성물의 탄소 배출량 저감율은 상기 재생 프탈레이트계 화합물 대신에 순수 프탈레이트계 화합물을 포함한 가소제 조성물과 대비시 산측한 값으로, 순수 DOTP 대신에 R-DOTP 사용에 따른 탄소배출량 저감율에 해당한다.
구체적으로, 상기 가소제 조성물의 탄소 배출량 저감율(%)은 하기 식 1과 같이 계산할 수 있다.
[식 1]
탄소배출량 저감율(%) = 100-[(A1/A2)×100]
상기 식 1에서,
A1은 상기 가소제 조성물에 대한 탄소배출량(tCO2 eq/MT)을 나타낸 것이고,
A2는 대조군의 가소제 조성물에 대한 탄소배출량(tCO2 eq/MT)을 나타낸 것이다.
구체적으로, A1은 가소제 조성물에 포함된 각 성분의 조성비에 따른 탄소배출량(tCO2 eq/MT)의 총합에 해당하는 것이고, A2는 A1에서 산측한 가소제 조성물과 동일한 조성으로 사용하되 재생 프탈레이트계 화합물(R-DOTP) 대신에 순수 재생 프탈레이트계 화합물(pure-DOTP)를 사용한 대조군의 가소제 조성물의 각 성분의 조성비에 따른 탄소배출량(tCO2 eq/MT)의 총합에 해당하는 것이다. 여기서, 상기 탄소배출량의 단위는 메트릭 톤(metric ton)당 전체 CO2 배출량의 중량 당량(eq)으로 나타낸 것이다.
일예로, R-DOTP, DEHCH, 및 TBC가 50:40:10으로 포함된 가소제 조성물에 대한 탄소배출량(A1)은, 이러한 조성비에 따른 각 성분의 탄소배출량 총합, 즉, R-DOTP의 탄소 배출량 × 0.5 + DEHCH의 탄소 배출량 × 0.4 + TBC의 탄소 배출량 × 0.1로 계산하여 0.560 tCO2 eq/MT이다. 상기 가소제 조성물에 대한 대조군의 가소제 조성물은 DOTP, DEHCH, 및 TBC가 50:40:10으로 포함된 가소제 조성물이며, 이의 탄소 배출량(A2)은 DOTP의 탄소 배출량 × 0.5 + DEHCH의 탄소 배출량 × 0.4 + TBC의 탄소 배출량 × 0.1로 계산하여 0.603 tCO2 eq/MT이다. 따라서, 상기 식 1에 따르면 R-DOTP, DEHCH, TBC가 50:40:10으로 포함된 가소제 조성물의 탄소 배출량 저감율은 7.13%이다.
이때, 상기 가소제 조성물에 사용되는 각 성분의 탄소배출량은 다음과 같다:
- 재생 디옥틸테레프탈레이트(R-DOTP): 0.485 tCO2 eq/MT
- 순수 디옥틸테레프탈레이트(DOTP, 또는 Pure-DOTP): 0.571 tCO2 eq/MT
- 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트(DEHCH): 0.651 tCO2 eq/MT
- 트리부틸 시트레이트(TBC): 0.571 tCO2 eq/MT
상기 가소제 조성물에 사용되는 각 성분의 탄소배출량은 제조사에서 제공한 값을 참조하거나, 각 성분의 제조 공정과 화학 반응에 기초하여 산측하여 계산할 수 있다. 이러한 탄소배출량 저감율의 구체적인 산측 방법은 후술되는 실험예를 참조할 수 있다.
예컨대, R-DOTP 사용에 따른 탄소배출량 저감량은 0.086 tCO2 eq/MT이다. [0.571(순수 DOTP) - 0.485(R-DOTP) = 0.086(15.06%)] 순수 DOTP의 탄소배출량은 0.571 tCO2 eq/MT, R-DOTP의 탄소배출량은 0.485 tCO2 eq/MT 로 계산할 수 있다.
바람직하게는, 상기 가소제 조성물의 탄소 배출량 저감율은 2.3% 이상, 또는 2.5% 이상, 또는 2.7% 이상, 또는 2.7% 이상, 또는 3% 이상, 또는 5% 이상, 또는 7% 이상일 수 있다. 다만, 가소제의 각 성분에 따른 실제 탄소 배출량을 감안하면, 40% 이하, 또는 30% 이하, 또는 25% 이하, 또는 20% 이하, 또는 18% 이하, 또는 16% 이하일 수 있다.
한편, 상기 가소제 조성물은 수지에 첨가하여 사용 시 겔링 특성, 열안정성, 내후성 등 물성이 우수하다. 따라서 본 발명의 가소제 조성물은 다양한 고분자 수지에 가소제로 적용될 수 있다.
수지 조성물
이에, 본 발명의 또다른 일 구현예에 따르면, 상기 가소제 조성물; 및 폴리염화비닐, 폴리스타이렌, 폴리우레탄, 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 실리콘, 변성 실리콘, 에틸렌 초산비닐 수지, 및 열가소성 엘라스토머로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 수지를 포함하는 수지 조성물이 제공된다.
상기 수지 조성물에서 수지 및 가소제의 함량은 제한되지 않으며, 사용되는 수지와 목적하는 물성에 따라 적절히 조절될 수 있으나, 일례로 상기 수지 조성물은 수지 100 중량부에 대하여 상술한 가소제 조성물을 1 내지 200 중량부, 또는 30 내지 200 중량부, 또는 40 내지 150 중량부, 또는 50 내지 120 중량부로 포함할 수 있다.
상기 수지 조성물은 첨가제, 예를 들어 안정제, 충전제 및 안료로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 수지 조성물에서 향상시키고자 하는 물성에 따라 적합하게 선택될 수 있다.
상기 안정제는 수지의 물성 변화를 예방하는 목적으로 첨가되는 것으로, Ca-Zn계 화합물, K-Zn계 화합물, Ba-Zn계 화합물, 유기 Tin계 화합물; 메탈릭 비누계 화합물, 페놀계 화합물, 인산 에스테르계 화합물 또는 아인산 에스테르계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 포함한다.
본 발명에서 사용될 수 있는 안정제로 보다 구체적인 예는 Ca-Zn계 화합물; K-Zn계 화합물; Ba-Zn계 화합물; 머캡티드(Mercaptide)계 화합물, 말레인산계 화합물 또는 카르복실산계 화합물과 같은 유기 Tin계 화합물; Mg-스테아레이트, Ca-스테아레이트, Pb-스테아레이트, Cd-스테아레이트, 또는 Ba-스테아레이트 등과 같은 메탈릭 비누계 화합물; 페놀계 화합물; 인산 에스테르계 화합물; 또는 아인산 에스테르계 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 충전제는 수지 조성물의 생산성, 건조 상태의 감촉(Dry touch)감, 난연특성 등을 향상시키는 목적으로 사용되며, 탄산칼슘, 탈크, 이산화티탄, 카올린, 실리카, 알루미나, 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 인계 화합물, 멜라민계 화합물, 인-멜라민 복합 화합물, 붕소계 난연처리제, 카본블랙, 탄소나노튜브, nano-clay 또는 점토로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상인 것을 포함한다.
상기 안료는 이산화티타늄, 카본블랙, 카드뮴계 안료 등일 수 있다.
본 발명에 따른 수지 조성물은 수지, 가소제 조성물 및 선택적으로 첨가제를 사용하여 당업계에 일반적으로 알려진 방법에 의하여 제조될 수 있으며, 그 방법에 있어서 특별히 한정되지는 않는다.
일 구현예에서, 상기 수지 조성물은 염화비닐 수지를 포함하는 염화비닐 수지 조성물일 수 있다. 상기 염화비닐 수지 조성물은, 본 발명에 따른 가소제 조성물을 포함하여 우수한 색상, 겔링 특성 및 내후성을 나타낼 수 있다.
상기 염화비닐 수지는 염화비닐 단량체가 단독 중합된 호모 중합체이거나, 또는 염화비닐 단량체 및 이와 공중합 가능한 공단량체가 중합된 공중합체일 수 있으며, 이들 중 어느 하나 또는 둘의 혼합물이 염화비닐 수지 조성물의 제조에 사용될 수 있다.
상기 염화비닐 단량체와 공중합 가능한 공단량체는 구체적으로, 초산 비닐, 프로피온산 비닐, 스테아린산 비닐 등의 비닐 에스테르류; 메틸 비닐 에테르, 에틸 비닐 에테르, 옥틸 비닐 에테르, 라우닐 비닐 에테르 등의 알킬기를 가지는 비닐 에테르(viny ether)류; 염화 비닐리덴 등의 할로겐화 비닐리덴류; 아크릴산, 메타크릴산, 푸마르산, 말레인산, 이타콘산, 무수 말레산, 무수 이타콘산 등의 불포화 카르본산 및 이들의 산무수물; 아크릴산 메틸, 아크릴산 에틸, 말레인산 모노 메틸, 말레인산 디메틸, 말레인산 부틸벤질 등의 불포화 카르본산 에스테르(ester)류; 스티렌, α-메틸 스티렌, 디비닐 벤젠 등의 방향족 비닐 화합물; 아크릴로니트릴 또는 메타크릴로니트릴 등의 불포화 니트릴류; 에틸렌 또는 프로필렌 등의 올레핀류; 또는 디알릴 프탈레이트 등의 가교성 단량체 등을 들 수 있으며, 이들 중 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물이 사용될 수 있다. 이중에서도, 염화비닐 단량체와의 상용성이 우수하고, 또 중합 후 수지 조성물을 구성하는 가소제에 대한 상용성을 향상시킬 수 있는 점에서 상기 공단량체는 초산 비닐 등을 포함하는 것이 보다 바람직할 수 있다.
앞서 설명한 바와 같이, 상기 염화비닐 수지는 염화비닐 단량체 단독, 또는 염화비닐 단량체 및 이와 공중합 가능한 공단량체를 중합 반응시켜 제조될 수 있다. 이때 중합 방법은 특별히 제한되지 않으며, 현탁 중합, 괴상 중합, 유화 중합, 또는 시드 유화 중합 등 본 발명이 속하는 기술분야에 알려진 통상의 중합 방법에 따라 수행될 수 있다.
상기 염화비닐 수지의 평균 입자 크기 및 균일도는 중합 시 조건의 조절을 통해 제어할 수 있다. 구체적으로, 현탁 중합 또는 괴상 중합에 의하여 제조되는 스트레이트 염화비닐 수지는 평균 입자 크기(D50)가 50 ㎛ 내지 400 ㎛ 범위일 수 있고, 유화 중합 또는 미세 현탁 중합에 의하여 제조되는 페이스트 염화비닐 수지는 평균 입자 크기(D50)가 100 ㎛ 미만, 바람직하게는 0.1 ㎛ 내지 40 ㎛일 수 있다. 상기 염화비닐 수지의 평균 입자 크기(D50)는 광학현미경 관찰법, 광산란 측정법 등의 통상의 입자 크기 분포 측정방법에 따라 측정될 수 있다.
상기 염화비닐 수지의 ASTM D 1895에 따라 측정된 겉보기 밀도(Bulk Density)는 0.1 g/cm3 내지 0.5 g/cm3, 또는 0.2 g/cm3 내지 0.3 g/cm3 범위일 수 있다. 상기 겉보기 밀도 범위에서 가소제 흡수 효과가 보다 우수할 수 있다.
상기 염화비닐 수지의 중합도 및 중량평균 분자량은 염화비닐 수지 조성물을 구성하는 성분들, 특히 가소제와의 상용성 및 염화비닐 수지 조성물의 가공성에 영향을 미칠 수 있는데, 중합 시 중합 조건의 제어를 통해 적절히 조절될 수 있다.
구체적으로, 상기 염화비닐 수지는 중합도가 500 내지 3,000 이거나, 또는 중량평균 분자량(Mw)이 25,000 g/mol 내지 300,000 g/mol일 수 있다. 상기와 같은 범위의 중합도 및 중량평균 분자량을 가질 경우 분산성이 우수하고, 가소제와의 상용성이 양호하며, 염화비닐 수지 조성물의 가공성을 개선시킬 수 있다.
염화비닐 수지의 중합도가 500 미만이거나 중량평균 분자량이 25,000 g/mol 미만일 경우 물성이 부족해 가공성 및 가공 후 제품의 내구성이 저하될 우려가 있고, 중합도가 3,000 초과이거나 중량평균 분자량이 300,000 g/mol 초과일 경우 분자량이 너무 높아 성형 또는 가공이 어려울 수 있다. 보다 구체적으로는, 상기 염화비닐 수지는 중합도가 700 이상 1,700 미만이거나 또는 중량평균 분자량(Mw)가 45,000 g/mol 내지 250,000 g/mol일 수 있다.
상기 염화비닐 수지의 중량평균 분자량(Mw)은 겔투과 크로마토그래피에 의한 표준 폴리스티렌 환산 값이다. 또, 염화비닐 수지의 중합도는 JIS K 6720-2에 의하여 측정될 수 있다.
한편, 상기 수지 조성물은 산가가 0.2 KOH mg/g 이하, 0.15 KOH mg/g 이하, 또는 0.12 KOH mg/g 이하일 수 있다. 산가는 낮을수록 품질이 우수한 것으로서, 하한은 제한되지 않으며 이론적으로는 0 KOH mg/g일 수 있다.
또, 상기 수지 조성물은 ASTM E313 규격으로 측정한 Yellow index(YI, 황색도)가 8 내지 16, 또는 8 내지 15, 또는 9 내지 15, 또는 10 내지 14일 수 있다.
또, 상기 수지 조성물은 ASTM G154 Cycle 2 method 방법으로 측정한 200시간 UV노화 후 측정한 Yellow index(YI, 황색도)가 5 내지 16, 또는 6 내지 15, 또는 8 내지 14, 또는 7 내지 13일 수 있다.
또, 상기 수지 조성물은 탄소 배출량 저감율이 1.5% 이상 또는 1.5% 이상 내지 30% 이하일 수 있다. 상기 수지 조성물의 탄소 배출량 저감율은 상기 재생 프탈레이트계 화합물 대신에 순수 프탈레이트계 화합물을 포함한 가소제 조성물을 사용한 염화비닐 수지 조성물과 대비시 산측한 값으로, 순수 DOTP 대신에 R-DOTP 사용에 따른 탄소배출량 저감율에 해당한다.
구체적으로, 상기 수지 조성물의 탄소 배출량 저감율(%)은 하기 식 2와 같이 계산할 수 있다.
[식 2]
탄소배출량 저감율(%) = 100-[(A3/A4)×100]
상기 식 2에서,
A3은 상기 수지 조성물에 대한 탄소배출량(tCO2 eq/MT)을 나타낸 것이고,
A4는 대조군의 수지 조성물에 대한 탄소배출량(tCO2 eq/MT)을 나타낸 것이다.
구체적으로, A3은 수지 조성물에 포함된 각 성분의 조성비에 따른 탄소배출량(tCO2 eq/MT)의 총합에 해당하는 것이고, A4는 A3에서 산측한 수지 조성물과 동일한 조성으로 사용하되 재생 프탈레이트계 화합물(R-DOTP) 대신에 순수 재생 프탈레이트계 화합물(pure-DOTP)를 포함한 가소제 조성물을 사용한 수지 조성물의 각 성분의 조성비에 따른 탄소배출량(tCO2 eq/MT)의 총합에 해당하는 것이다. 여기서, 상기 탄소배출량의 단위는 메트릭 톤(metric ton)당 전체 CO2 배출량의 중량 당량(eq)으로 나타낸 것이다.
일예로, 상기 수지 조성물이 폴리염화비닐(PVC) 100 중량부에 R-DOTP, DEHCH, 및 TBC가 50:40:10으로 포함된 가소제 60 중량부를 사용한 염화비닐 수지 조성물인 경우, 상기 수지 조성물의 탄소배출량(A3)은 수지 조성물에 포함된 각 성분 PVC, R-DOTP, DEHCH, 및 TBC의 조성은 0.625, 0.188, 0.150, 및 0.038의 중량비에 기초하여, 이러한 조성비에 따른 각 성분의 탄소배출량 총합(즉, PVC의 탄소 배출량 × 0.625 + R-DOTP의 탄소 배출량 × 0.188 + DEHCH의 탄소 배출량 × 0.150 + TBC의 탄소 배출량 × 0.038)을 계산하여 0.328 tCO2 eq/MT가 된다. 상기 염화비닐 수지 조성물에 대한 대조군의 수지 조성물은 PVC, DOTP, DEHCH, 및 TBC가 각각 0.625, 0.188, 0.150, 및 0.038의 중량비로 혼합된 조성물이며, 이의 탄소 배출량(A4, 즉, PVC의 탄소 배출량 × 0.625 + DOTP의 탄소 배출량 × 0.188 + DEHCH의 탄소 배출량 × 0.150 + TBC의 탄소 배출량 × 0.038)은 0.344 tCO2 eq/MT 이다. 따라서, 상기 식 2에 따르면 상기 예시의 염화비닐 수지 조성물의 탄소 배출량 저감율은 4.65%이다.
이때, 상기 수지 조성물에 사용되는 각 성분의 탄소배출량은 다음과 같을 수 있다:
- 폴리염화비닐(PVC, 한화솔루션 EL-103): 0.189 tCO2 eq/MT
- 재생 디옥틸테레프탈레이트(R-DOTP): 0.485 tCO2 eq/MT
- 순수 디옥틸테레프탈레이트(DOTP, 또는 Pure-DOTP): 0.571 tCO2 eq/MT
- 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트(DEHCH): 0.651 tCO2 eq/MT
- 트리부틸 시트레이트(TBC): 0.571 tCO2 eq/MT
상기 수지 조성물에 사용되는 각 성분의 탄소배출량은 제조사에서 제공한 값을 참조하거나, 각 성분의 제조 공정과 화학 반응에 기초하여 산측하여 계산할 수 있다. 이러한 탄소배출량 저감율의 구체적인 산측 방법은 후술되는 실험예를 참조할 수 있다.
바람직하게는, 상기 수지 조성물의 탄소 배출량 저감율은 1.8% 이상, 또는 1.9% 이상, 또는 2% 이상, 또는 2.5% 이상, 또는 3% 이상, 또는 4.5% 이상, 또는 5% 이상, 또는 5.2% 이상일 수 있다. 다만, 가소제의 각 성분에 따른 실제 탄소 배출량을 감안하면, 28% 이하, 또는 25% 이하, 또는 22% 이하, 또는 20% 이하, 또는 18% 이하, 또는 16% 이하일 수 있다.
또, 상기 수지 조성물은 상술한 바와 같은 우수한 색상과 냄새 특성을 가지면서도, 우수한 가소화 효율과 함께 빠른 겔링 속도를 갖는다.
한편, 본 발명의 다른 일 측면에 따르면, 상기 수지 조성물을 포함하는 성형품이 제공된다.
상기 성형품은 식품 포장용 필름(예를 들어, 랩), 공업용 필름, 컴파운드, 데코시트, 데코타일, 연질시트, 경질시트, 전선 및 케이블, 벽지, 발포매트, 레자, 바닥재, 타포린, 장갑, 실란트, 냉장고 등의 가스켓, 호스, 의료기기, 지오그리드, 메쉬타포린, 완구용품, 문구용품, 절연테이프, 의류 코팅제, 의류 또는 문구용 등으로 사용되는 라벨, 병마개 라이너, 공업용 또는 기타 용도의 마개, 인조 미끼, 전자기기 내 부품(예를 들어, sleeve), 자동차 내장재, 접착제, 코팅제 등의 제조에 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하, 하기 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
중국 Runzenengyuan사의 재생 디옥틸테레프탈레이트(R-DOTP, 산가0.175KOH mg/g)와, 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트(DEHCH) 및 트리부틸 시트레이트(TBC)를 50:40:10의 중량비로 혼합하여 가소제 조성물을 제조하였다.
폴리염화비닐(PVC, 한화솔루션 EL-103, 중합도 950, Bulk Density 0.27 g/cm3) 100 중량부에 대하여, 상기 가소제 조성물을 60 중량부를 첨가한 다음, 롤 밀(Mathis mixer)로 혼련하여 플라스틱졸 형태로 염화비닐 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2
중국 Runzenengyuan사의 재생 디옥틸테레프탈레이트(R-DOTP, 산가 0.27KOH mg/g)와, 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트(DEHCH) 및 트리부틸 시트레이트(TBC)를 20:50:30의 중량비로 혼합하여 가소제 조성물을 제조하였다.
폴리염화비닐(PVC, 한화솔루션 EL-103, 중합도 950, Bulk Density 0.27 g/cm3) 100 중량부에 대하여, 상기 가소제 조성물을 60 중량부를 첨가한 다음, 롤 밀(Mathis mixer)로 혼련하여 플라스틱졸 형태로 염화비닐 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 3
폴리염화비닐(PVC, 한화솔루션 EL-103, 중합도 950, Bulk Density 0.27 g/cm3) 100 중량부에 대하여, 상기 가소제 조성물을 90 중량부로 첨가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 염화비닐 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 4
폴리염화비닐(PVC, 한화솔루션 EL-103, 중합도 950, Bulk Density 0.27 g/cm3) 100 중량부에 대하여, 상기 가소제 조성물을 90 중량부로 첨가한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 염화비닐 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
중국 Runzenengyuan사의 재생 디옥틸테레프탈레이트(R-DOTP)를 단독 성분의 가소제로 하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 염화비닐 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 2
재생 디옥틸테레프탈레이트 대신 순수 디옥틸테레프탈레이트(DOTP)를 가소제로 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일한 방법으로 염화비닐 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 3
트리부틸 시트레이트(TBC)를 단독 성분의 가소제로 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일한 방법으로 염화비닐 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 4
디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트(DEHCH)를 단독 성분의 가소제로 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일한 방법으로 염화비닐 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 5
재생 디옥틸테레프탈레이트 대신 순수 디옥틸테레프탈레이트(DOTP)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 가소제 조성물 및 염화비닐 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 6
재생 디옥틸테레프탈레이트 대신 순수 디옥틸테레프탈레이트(DOTP)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 가소제 조성물 및 염화비닐 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 7
재생 디옥틸테레프탈레이트 대신 순수 디옥틸테레프탈레이트(DOTP)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법으로 가소제 조성물 및 염화비닐 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 8
재생 디옥틸테레프탈레이트 대신 순수 디옥틸테레프탈레이트(DOTP)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 4와 동일한 방법으로 가소제 조성물 및 염화비닐 수지 조성물을 제조하였다.
[실험예]
상기 실시예 및 비교예의 각 가소제 조성물 및 염화비닐 수지 조성물을 하기의 방법으로 평가하고, 그 결과를 표 1에 기재하였다.
(1) 탄소배출량 저감율(%)
상기 실시예 및 비교예의 가소제 조성물에 대하여 하기 식 1에 따라 탄소배출량 저감율(%)을 계산하였다.
[식 1]
탄소배출량 저감율(%) = 100-[(A1/A2)×100]
상기 식 1에서,
A1은 상기 가소제 조성물에 대한 탄소배출량(tCO2 eq/MT)을 나타낸 것이고,
A2는 대조군의 가소제 조성물에 대한 탄소배출량(tCO2 eq/MT)을 나타낸 것이다.
구체적으로, 상기 식 1에서, A1은 가소제 조성물에 포함된 각 성분의 조성비에 따른 탄소배출량(tCO2 eq/MT)의 총합에 해당하는 것이고, A2는 A1에서 산측한 가소제 조성물과 동일한 조성으로 사용하되 재생 프탈레이트계 화합물(R-DOTP) 대신에 순수 재생 프탈레이트계 화합물(pure-DOTP)를 사용한 대조군의 가소제 조성물의 각 성분의 조성비에 따른 탄소배출량(tCO2 eq/MT)의 총합에 해당하는 것이다. 여기서, 상기 탄소배출량의 단위는 메트릭 톤(metric ton)당 전체 CO2 배출량의 중량 당량(eq)으로 나타낸 것이다.
또한, 상기 실시예 및 비교예의 염화비닐 수지 조성물에 대하여 하기 식 2에 따라 탄소배출량 저감율(%)을 계산하였다.
[식 2]
탄소배출량 저감율(%) = 100-[(A3/A4)×100]
상기 식 2에서,
A3은 상기 수지 조성물에 대한 탄소배출량(tCO2 eq/MT)을 나타낸 것이고,
A4는 대조군의 수지 조성물에 대한 탄소배출량(tCO2 eq/MT)을 나타낸 것이다.
구체적으로, 상기 식2에서, A3은 수지 조성물에 포함된 각 성분의 조성비에 따른 탄소배출량(tCO2 eq/MT)의 총합에 해당하는 것이고, A4는 A3에서 산측한 수지 조성물과 동일한 조성으로 사용하되 재생 프탈레이트계 화합물(R-DOTP) 대신에 순수 재생 프탈레이트계 화합물(pure-DOTP)를 포함한 가소제 조성물을 사용한 수지 조성물의 각 성분의 조성비에 따른 탄소배출량(tCO2 eq/MT)의 총합에 해당하는 것이다. 여기서, 상기 탄소배출량의 단위는 메트릭 톤(metric ton)당 전체 CO2 배출량의 중량 당량(eq)으로 나타낸 것이다.
일예로, 실시예 1의 가소제 조성물에 대한 탄소배출량(A1)은, R-DOTP, DEHCH, TBC가 50:40:10으로 포함된 것으로, 이러한 조성비에 따른 각 성분의 탄소배출량 총합으로 0.560 tCO2 eq/MT 이다. 또한, 실시예 1의 염화비닐 수지 조성물에 대한 탄소배출량(A3)은, 폴리염화비닐(PVC) 100 중량부에 R-DOTP, DEHCH, 및 TBC가 50:40:10으로 포함된 가소제 60 중량부를 사용한 것으로, 염화비닐 수지 조성물에 포함된 각 성분 PVC, R-DOTP, DEHCH, 및 TBC의 조성은 0.625, 0.188, 0.150, 및 0.038의 중량비를 가지며, 이러한 조성비에 따른 각 성분의 탄소배출량 총합은 0.328 tCO2 eq/MT 이다.
여기서, 실시예 및 비교예의 가소제 조성물 및 염화비닐 수지 조성물에 사용되는 각 성분의 탄소배출량은 다음과 같다:
- 폴리염화비닐(PVC, 한화솔루션 EL-103): 0.189 tCO2 eq/MT
- 재생 디옥틸테레프탈레이트(R-DOTP): 0.485 tCO2 eq/MT
- 순수 디옥틸테레프탈레이트(DOTP, 또는 Pure-DOTP): 0.571 tCO2 eq/MT
- 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트(DEHCH): 0.651 tCO2 eq/MT
- 트리부틸 시트레이트(TBC): 0.571 tCO2 eq/MT
이 중에서, 폴리염화비닐(PVC) 및 순수 디옥틸테레프탈레이트(DOTP, 또는 Pure-DOTP)의 탄소배출량은 제조사에서 제공한 값을 참조하였다. 또, 재생 디옥틸테레프탈레이트(R-DOTP)의 탄소배출량은, R-DOTP에 사용된 재생 PTA의 탄소배출량이 순수 PTA의 70%이고, PTA와 2-EH의 탄소배출량은 동일하다고 가정하여 계산한 값이다. PTA(Pured terephthalic acid)와 2-EH(2-ethylhexanol)은 DOTP를 제조하는 원료이다. 또, 트리부틸 시트레이트(TBC)의 탄소배출량은, Pure DOTP와 유사한 화학반응으로 생산되는 TBC의 탄소배출량은 Pure-DOTP와 동일하다고 가정하여 계산하였다.
또한, R-DOTP 사용에 따른 탄소배출량 저감량은 0.086 tCO2 eq/MT이다. [0.571(순수 DOTP) - 0.485(R-DOTP) = 0.086(15.06%)] 순수 DOTP의 탄소배출량은 0.571 tCO2 eq/MT, R-DOTP의 탄소배출량은 0.485 tCO2 eq/MT 로 계산할 수 있다.
(2) 초기 점도 (cps)
초기 점도는, 상기 각각 제조한 염화비닐 수지 조성물을 25 ℃의 항온 오븐에서 1 시간 동안 숙성시킨 후 Brookfield 점도계(spindle #4, 20 RPM)를 이용하여 측정하였다.
(3) 휘발 감량 (%)
상기 각각 제조한 가소제 조성물을 유리 패트리디쉬(직경 90mm)에 20 g 넣고 200 ℃에서 1 시간 동안 휘발되는 가소제의 량을 측정하였다. 하기 식 3에 따라 휘발 감량을 계산하였다.
[식 3]
휘발 감량 (%) = [(시험후 가소제의 무게)/(시험전 가소제의 무게)]×100
(4) 염화비닐 수지 조성물의 색상
염화비닐 수지 조성물을 Mathis oven을 사용하여 약 210 ℃에서 50초 동안 겔링(gelling)시켜 두께 약 1 mm의 평판 시트를 제조하였다.
이렇게 제조된 시편에 대해, ASTM E313 규격으로 초기 착색성 Yellow index(YI, 황색도)를 측정하였다. 그 다음, 상기 시편을 내후성 평가장비(ASTM G154, UV-CON)에 넣어 자외선과 수분에 200 시간 동안 노출시킨 후, 다시 YI를 측정하였다. 평가는 ASTM G154 Cycle 2 method 방법으로 진행하였다. 최종 수지 제품 제조시, 우수한 색상 구현 측면에서 염화비닐 수지 조성물의 초기 착색성(색상, YI)는 16 이하가 바람직하다.
(5) 냄새 평가
상기 각각 제조한 가소제 조성물에 대한 냄새 평가는 관능 평가로 진행하였다. 기름 냄새와 같은 악취의 감소 추이로부터 최저 점수 1에서 최고 점수 5로 점수화하여 평가하였다. 즉, 냄새 평가 결과는 5(우수, 악취 없이 우수함) >4>3(양호)>2>1(매우 열세, 악취 심함)으로 나타내었다. 최종 수지 제품 제조시, 가소제로 인한 악취 문제로 품질 저하를 방지하는 측면에서는 3 등급 이상이 되어야 한다.
(6) 겔링 속도
겔링 속도는, 상기 각각 제조한 염화비닐 수지 조성물을 SVNC(Scanning vibrating needle curemeter) 장비를 이용하여 110 ℃에서 겔링 속도를 측정하였다.
구체적으로, SVNC 장비에서 플라스티졸 겔링이 진행될수록 졸 내 니들(Needle)의 진폭이 감소하는데, 이의 감소 추이로부터 겔링 속도를 최저 점수 1에서 최고 점수 5로 점수화하여 평가하였다. 즉, 겔링 속도 평가 결과는 5(매우 빠름) >4>3(양호)>2>1(매우 느림)로 나타내었다.
(7) 가소제 내이행성 (%)
염화비닐 수지 조성물을 Mathis oven을 사용하여 약 210 ℃에서 50초 동안 겔링(gelling)시켜 두께 약 1 mm의 평판 시트를 제조하였으며, 제조된 시트를 지름 약 4 cm의 원형 시편으로 절단하였다. 시편의 상/하부에 Polypropylene 재질의 유분 흡수용 기름종이를 위치시키고, 5 kg 하중, 60 ℃에서 7 일간 방치하여 가소제 이행을 촉진시켰다. 가소제 이행 실험 종료 후 시편과 기름종이의 무게 변화율을 측정하였다.
시편의 무게 변화율은 [(시편의 무게변화/시험전 시편의 무게)×100]으로 계산하였고, 기름종이의 무게 변화율은 [(기름종이의 무게변화/시험전 기름종이의 무게)×100]으로 계산하였다. 시편의 무게 감소량은 기름종이의 무게 증가량과 동일하여, 본 실험에서는 시편의 무게 변화율만으로 가소제 내이행성(%)을 평가하였다.
| 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 실시예4 | 비교예 1 | 비교예2 | 비교예3 | 비교예4 | 비교예5 | 비교예6 | 비교예7 | 비교예8 | |
| 가소제 조성 |
R-DOTP /DEHCH/TBC (50:40:10) |
R-DOTP /DEHCH/TBC (20:50:30) |
R-DOTP /DEHCH/TBC (50:40:10) |
R-DOTP /DEHCH/TBC (20:50:30) |
R-DOTP | Pure-DOTP | TBC | DEHCH | DOTP /DEHCH/TBC (50:40:10) |
DOTP /DEHCH/TBC (20:50:30) |
DOTP /DEHCH/TBC (50:40:10) |
DOTP /DEHCH/TBC (20:50:30) |
| PVC 함량 (중량부) |
100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 가소제 함량 (중량부) |
60 | 60 | 90 | 90 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 90 | 90 |
| 가소제 조성물의 탄소배출량 (tCO2 eq/MT) |
0.560 | 0.594 | 0.560 | 0.594 | 0.485 | 0.571 | 0.571 | 0.651 | 0.603 | 0.611 | 0.603 | 0.611 |
| 가소제 조성물의 탄소배출량 저감율 (%) |
7.13 | 2.78 | 7.13 | 2.78 | 15.06 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 염화비닐 수지 조성물의 탄소배출량 (tCO2 eq/MT) |
0.328 | 0.340 | 0.364 | 0.380 | 0.300 | 0.332 | 0.332 | 0.362 | 0.344 | 0.347 | 0.384 | 0.388 |
| 염화비닐 수지 조성물의 탄소배출량 저감율 (%) |
4.65 | 2.02 | 5.21 | 2.06 | 9.64 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 초기점도 (cps) | 2,950 | 2,750 | 980 | 800 | 3,100 | 3,100 | 5,000 이상 | 3,000 | 2,950 | 2,750 | 980 | 800 |
| 가소제의 휘발감량 (%) | 2.0 | 2.4 | 2.0 | 2.4 | 1.5 | 1.3 | 3.1 | 1.5 | 1.9 | 2.2 | 1.8 | 2.3 |
| 초기착색성 (색상, YI) |
14 | 12 | 11 | 10 | 23 | 17 | 13 | 9 | 13 | 11 | 10 | 9 |
| 200시간 UV노화 후 색상 (YI) | 13 | 12 | 8 | 7 | 17 | 18 | 11 | 10 | 13 | 12 | 8 | 7 |
| 냄새 등급 | 3.5 | 4 | 3.5 | 4 | 1 | 5 | 4 | 5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 |
| Gelling 속도 |
4 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 5 | 4 | 3 | 4 | 4.5 | 4.5 |
| 가소제 이행(%) |
0.8 | 0.6 | 1.2 | 1.0 | 1.4 | 1.4 | 0.2 | 0.4 | 0.8 | 0.6 | 1.2 | 1.0 |
상기 표 1을 참조하면 본 발명의 가소제 조성물은 재생 프탈레이트계 화합물을 포함함에도 냄새가 양호하고 색상이 우수하며, 높은 가소화 효율로 빠른 겔링 속도와 적은 가소제 이행 특성을 가지고, 장시간 UV 노출시에도 우수한 내후성 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
Claims (14)
- a) 제1가소제로서, 재생 프탈레이트계 화합물;
b) 제2가소제로서, 사이클로헥산 디카르복실레이트계 화합물; 및
c) 제3가소제로서, 시트레이트계 화합물을 포함하는 가소제 조성물로서,
상기 제1가소제를 가소제 조성물 100 중량부 중 85 중량부 이하로 포함하는, 가소제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 가소제 조성물 100 중량부는,
상기 제1가소제 5 내지 85 중량부,
상기 제2가소제 10 내지 90 중량부, 및
상기 제3가소제 5 내지 85 중량부를 포함하는, 가소제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 제1가소제는 재생 디부틸 프탈레이트, 재생 디헥실 프탈레이트, 재생 디옥틸 프탈레이트, 재생 디-n-옥틸 프탈레이트, 재생 디이소노닐 프탈레이트, 재생 디이소데실 프탈레이트, 재생 디부틸 이소프탈레이트, 재생 디옥틸 이소프탈레이트, 재생 디이소노닐 이소프탈레이트, 재생 디이소데실 이소프탈레이트, 재생 디부틸 테레프탈레이트, 재생 디옥틸 테레프탈레이트, 재생 디이소노닐 테레프탈레이트, 및 재생 디이소데실 테레프탈레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인, 가소제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 제2가소제는 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소노닐사이클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 부틸(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 및 디부틸사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 가소제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 제3가소제는 트리에틸 시트레이트, 아세틸 트리에틸 시트레이트, 트리부틸 시트레이트, 아세틸 트리부틸 시트레이트, 트리옥틸 시트레이트, 아세틸 트리옥틸 시트레이트, 트리헥실 시트레이트, 및 아세틸 트리헥실 시트레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 가소제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 제1가소제는 재생 디옥틸테레프탈레이트이고,
상기 제2가소제는 디(2-에틸헥실)사이클로헥산-1,4-디카르복실레이트이고,
상기 제3가소제는 트리부틸 시트레이트, 및 아세틸 트리부틸 시트레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인, 가소제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 제1가소제는 산가가 0.2 KOH mg/g 이하인, 가소제 조성물.
- 제1항에 있어서,
트리멜리테이트계 화합물, 지방족 에스테르계 화합물, 및 에폭시화 식물성 오일로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 포함하는, 가소제 조성물.
- 제1항에 있어서,
탄소 배출량 저감량이 2% 이상인, 가소제 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 가소제 조성물; 및
폴리염화비닐, 폴리스타이렌, 폴리우레탄, 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 실리콘, 변성 실리콘, 에틸렌 초산비닐 수지 및 열가소성 엘라스토머로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 수지를 포함하는, 수지 조성물.
- 제10항에 있어서,
수지 100 중량부에 대하여 가소제 조성물을 1 중량부 내지 200 중량부로 포함하는, 수지 조성물.
- 제10항에 있어서,
ASTM E313 규격으로 측정한 Yellow index(YI, 황색도)가 8 내지 16인, 수지 조성물.
- 제10항에 있어서,
ASTM G154 Cycle 2 method 방법으로 측정한 200시간 UV노화 후 측정한 Yellow index(YI, 황색도)가 5 내지 16인, 수지 조성물.
- 제10항의 수지 조성물을 포함하는, 성형품.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |