KR20220082879A - 파라핀 생성물의 생산 - Google Patents
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Abstract
재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법으로서, 재생가능한 파라핀 공급물(101)을 제공하는 단계, 및 상기 재생가능한 파라핀 공급물(101)을 2개의 분획들로 분획화하는 단계(102)를 포함하는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법이 개시된다. 상기 2개의 분획들 중에서, 경질의 분획(103)은, 항공 연료 성분에 대한 사양을 충족하고, 중질의 분획(104)은 전기공학적 유체 성분에 대한 사양을 충족한다.
Description
본 발명은 2개의 파라핀 생성물의 복합 생산 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 상기 방법으로 수득가능한 파라핀 생성물에 관한 것이다.
하기의 배경기술에 대한 설명은, 통찰력, 발견, 이해 또는 공개, 또는 본 발명 이전에 관련 분야에 알려지지는 않았지만 본 개시내용에 의해 제공되는 개시내용과 연관되는 내용을 포함할 수 있다. 본 명세서에 개시된 일부 그러한 기여사항들은, 아래에서 구체적으로 지적될 수 있는 반면, 본 개시내용에 포함되는 다른 그러한 기여사항들은 해당 맥락에서 명백해질 것이다.
항공 연료 및 변압기 오일 분야에서 지속가능하고, 바이오소싱되고(biosourced), 재활용되는 대안들에 대한 최종 사용자 수요가 증가하고 있다. 아직 바이오소싱된 제품을 포함하도록 의무화되지는 않았지만, 이 분야에 대한 입법 지침들에 대한 명확한 징후가 존재한다. 현재 위에서 언급한 응용분야들에 사용할 수 있는 바이오소싱된 대안들은 제한적이다. 또한, 바이오소싱된 대안들은, 일반적으로 바이오소싱되고 재활용된 항공 연료 및 변압기 오일의 개발을 제한하는, 기존 제품에 대한 가격 경쟁력이 존재하지 않는다. 이러한 영역에서 실행 가능한 공정을 개발할 필요가 존재한다.
변압기 오일 부문에서는, 더 작은 변압기 설치를 가능하게 하는, 개선된 열 전달 특성을 제공하는 솔루션을 개발해야 하는, 최종 사용자의 수요가 있다. 변압기 오일의 점도가 낮으면, 이러한 목표를 달성하는데 도움이 된다. 또한, 최종 사용자는 오일의 생분해성(biodegradability)을 요구한다. 현재의 솔루션들은, 일반적으로 준비된 생분해성 기준을 충족하지 않는다.
WO2014128227은 전기 장비에서 재생가능한 탄소 소스(source)로부터 유도된 이소파라핀을 함유하는, 전기 절연 유체를 포함하는 전기 장비의 용도에 관한 것이다. 유체는 인화점(flash point)이 210°C 이상이고, 이소파라핀이 70 중량% 이상 포함된다.
WO2015142887은, 가령 미르센, 오시멘 및 파르네센(farnesene)과 같은 탄화수소 테르펜(hydrocarbon terpenes)으로부터 유도된, 이소파라핀계 탄화수소 기반의 유체와 같은, 바이오기반의 기유 유전성 유체(biobased base oil dielectric fluids)에 관한 것이다. 전기 장치용 유전성 유체 또는 냉각제는, 분자량이 300 g/mol 초과, 그리고 595 g/mol 미만인 바이오 기반의 탄화수소 기유를 포함한다.
2015년에 변압기 오일 시장 규모는 약 20억 달러를 차지했으며, 그 중 90%가 광유(나프텐계 또는 파라핀계), 5%가 실리콘계, 4%가 바이오계(재생가능한) 제품이었다. 변압기 오일 수요의 글로벌 성장률은 연간 9%로 예상되었다. 바이오 기반의 대안들에 대한 점유율은, 매년 11%의 빠른 속도로 증가하고 있다. 2016년의 시장 추정에 따르면, 변압기 오일의 CAGR(연간 복합 성장률)은 총 8%로, 2023년까지 40억 달러 규모의 비즈니스를 달성할 수 있을 것이다(Wise Guys).
항공 연료 시장은, 2018년에서 2022년 동안 3.81%의 CAGR로 성장할 것으로 예측되었다. 국제 항공 운송 협회(IATA)는, 기후 변화의 세계적인 문제를 해결할 필요성을 인식하고, 항공 운송에서 CO2 배출을 완화하기 위한 야심찬 목표를 채택하였다. 이를 달성하는 한 가지 방법은, 지속가능한 저탄소 연료의 배치를 포함하는, 향상된 기술을 사용하는 것이다.
본 발명의 일부 예시적인 양태들에 대한 기본적인 이해를 제공하기 위해, 이하에서는 본 명세서에 개시된 특징의 단순화된 요약을 제공한다. 이 요약은 본 발명의 광범위한 개요가 아니다. 이는, 본 발명의 핵심/중요 요소를 식별하거나 본 발명의 범위를 기술하려는 의도가 아니다. 이것의 유일한 목적은, 보다 더 상세한 설명에 대한 서문으로서 본 명세서에 개시된 몇몇 개념들을 단순화된 형태로 제시하려는 것이다.
일양태에 따르면, 독립항들에 대한 발명의 대상이 제공된다. 실시예들은 종속항들에 정의되어 있다.
구현들 중의 하나 이상의 실시예들은, 첨부된 도면 및 하기의 설명에서 더 자세히 설명된다. 다른 특징들은, 설명과 도면, 및 청구범위에서 명백해질 것이다.
이하에서, 본 발명은 첨부된 도면을 참조하여, 바람직한 일실시예에 의해 더 상세히 설명될 것이다.
도 1은 예시적인 공정을 도시한다.
도 1은 예시적인 공정을 도시한다.
이하의 실시예는 예시적이다. 명세서가 여러 위치에서 "하나의(an)", "하나의(one)" 또는 "일부(some)" 실시예(들)를 참조할 수 있지만, 이는 각각의 그러한 참조가 동일한 실시예(들)에 대한 것이거나, 또는 특징이 단일 실시예에만 적용된다는 것을 의미하지는 않는다. 상이한 실시예들의 단일 특징은 또한, 다른 실시예를 제공하기 위해 조합될 수 있다. 추가로, "포함하는(comprising)", "함유하는(containing)" 및 "포함하는(including)"이라는 단어는, 설명된 실시예가 언급된 특징으로만 구성되도록 제한하지 않는 것으로 이해되어야 하며, 이러한 실시예는 구체적으로 언급되지 않은 특징/구조도 포함할 수 있다.
본 발명은 재생가능한 원료(raw material) 또는 공급원료(feedstock)의 수소탈산소화(hydrodeoxygenation) 및 이성질체화 이후 분획화에 의하여, 2개의 파라핀계 탄화수소 생성물, 항공 연료 성분 및 전기공학적 유체 성분의 복합 생산에 관한 것이다. 항공 연료 성분은 바람직하게는, 수소처리된 에스테르 및 지방산(HEFA) 연료 성분이다. 전기공학적 유체 성분은 바람직하게는 변압기 오일 성분(transformer oil component)이다.
본 발명은, 재생가능한 원료 또는 공급원료의 수소탈산소화 및 이성질체화 이후 분획화(fractionating)에 의해 2개의 파라핀계 탄화수소 생성물, 항공 연료 성분 및 전기공학적 유체 성분의 복합 생산 방법을 개시한다. 보다 구체적으로, 본 발명은 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법을 개시하고, 이 방법은 재생가능한 원료의 수소탈산소화 및 이성질체화를 포함하고, 이에 후속하여 수득된 재생가능한 파라핀 공급물을 증류에 의해 2개의 분획으로 분획화하여, 2개의 분획들 내에서, 더 경질의 부분은 항공 연료 성분에 대한 사양을 충족하고, 더 중질의 부분은 전기공학적 유체에 대한 사양을 충족한다. 더 경질의 분획은 더 낮은 비등 범위의 분획을 의미하고, 더 중질의 분획은 더 높은 비등 범위의 분획을 의미한다. 일실시예에서, 항공 연료 성분은, 수소처리된 에스테르 및 지방산(HEFA)이고, 전기공학적 유체 성분은 변압기 오일이다.
항공 연료 성분에 대한 사양(specification)은, 가령 밀도(15°C에서), 인화점(flash point), 빙점(freezing point), 증류-10% 회수, 증류-50% 회수, 증류-FBP, 증류-잔류물, 증류-손실 및/또는 존재하는 검(gum), 특히 적어도 밀도(15°C에서) 및 빙점에서, HEFA(수소처리된 에스테르 및 지방산)에 대한 ASTM D7566-17b Annex A2의 하나 이상 또는 모든 사양을 지칭한다. 전기공학적 유체 성분에 대한 사양은, 40°C에서의 점도(viscosity), -30°C에서의 점도, 유동점(pour point), 인화점(PM), 수분 함량, 항복 전압, 산도, 20°C에서의 밀도, 및/또는 계면 장력, 특히 적어도 40°C에서 점도, -30°C에서 점도, 인화점(PM), 및 산도와 같은, 예컨대 표 2의 일반 사양과 같이, 표준 IEC 60296-2018의 하나 이상 또는 모든 사양을 지칭한다.
바람직한 일실시예에서, 분획화를 위한 재생가능한 파라핀 공급물은, 지방산 및/또는 지방산의 에스테르를 포함하는, 재생가능한 원료의 수소탈산소화 및 이성질체화에 의해 제공된다. 그 결과, 본질적으로 모든 산소가 그로부터 제거된 재생가능한 파라핀 공급물이 얻어진다. 바람직하게는, 지방산 및/또는 지방산 에스테르는: 유리 지방산, 가령 지방산 모노글리세리드, 디글리세리드 및/또는 트리글리세리드와 같은 지방산 글리세리드, 지방산 알킬 에스테르, 가령 지방산의 에스테르 및 C1-C5알킬 알코올, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, 및/또는 지방산의 sec-부틸 에스테르, 및 이들의 임의의 조합을 포함하거나, 이로부터 선택된다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 재생가능 또는 생물학적 또는 바이오소싱된다는 것은, 재생가능한 공급원으로부터 유래된 물질의 존재를 나타낸다. 재생가능하거나 생물학적 기원의 탄소 원자는, 화석 기원의 탄소 원자에 비해 더 많은 수의 불안정한 방사성 탄소(14C) 원자를 구성한다. 따라서, 12C와 14C 동위 원소의 비율을 분석하여, 재생가능 또는 생물학적 소스 또는 원료에서 파생된 탄소 화합물과, 화석 소스 또는 원료에서 파생된 탄소 화합물을 구별하는 것이 가능하다. 따라서, 상기 동위원소의 특정 비율은, 재생가능한 탄소 화합물을 식별하고, 이를 재생불가능한 탄소 화합물과 구별하기 위한 "태그(tag)"로 사용될 수 있다. 동위원소의 비율은 화학 반응 과정에서 변하지 않는다. 생물학적 또는 재생가능한 소스의 탄소 함량을 분석하는데 적합한 방법의 예시들은, DIN 51637(2014), ASTM D6866(2020) 및 EN 16640(2017)이다.
공정 조건(예컨대, HEFA 성분의 수율을 증가시키기 위한 이성질체화에서 더 높은 온도 및/또는 더 긴 체류 시간) 및 재생가능한 원료 또는 공급원료를 선택하는 것(가령, HEFA 성분의 수율을 증가시키기 위해 C16 탄화수소 이하의 다량의 탄화수소를 제공하는 재생가능한 원료 또는 공급원료를 선택하는 것)은, 상기 성분들의 원하는 수율 비율과 기술적 성능 특성을 획득하기 위해 사용될 수 있다.
일실시예에서, 증류를 위한 재생가능한 파라핀 공급물은, 재생가능한 원료의 촉매적 수소처리 및 촉매적 이성질체화에 의해 제공된다.
또 다른 실시예에서, 수소처리는 촉매적 수소탈산소화 반응이다.
재생가능한 파라핀 공급물은, 재생가능한(바이오소싱된) 원료의 수소탈산소화 및 이성질체화에 의해 얻을 수 있다. 일반적으로 이렇게 수득된 재생가능한 파라핀 공급물은, C8 내지 C22, 또는 C10 내지 C20의 범위, 바람직하게는 C15 내지 C18의 범위의 탄소수 분포, 및 140℃ 내지 340℃ 범위 내, 바람직하게는 140℃ 내지 340℃ 또는 180℃ 내지 320 ℃의 증류 범위를 포함하여 180 ℃ 내지 320 ℃ 범위 내에 있는 증류 범위를 갖는다. 재생가능한 파라핀 공급물은, 주로 n-파라핀과 i-파라핀을 포함한다. i-파라핀의 양은, 생성물 분획의 원하는 특성에 도달하도록 조정될 수 있다. 재생가능한 항공 연료 성분은, 위에서 언급한 공정으로 생산될 수 있다. 바람직한 일실시예에서, 항공 연료 성분은, 수소처리된 에스테르 및 지방산(HEFA)을 포함한다. 재생가능한 파라핀 공급물은 증류 단계를 거쳐 2개의 성분들을 생성한다. HEFA는 경질 증류물로서 수득된다. 변압기 오일 성분은 증류에서 중질 분획으로서 수득된다. 어떤 경우에는, 원료에 가령, 재활용 플라스틱 물질과 같은 재활용 물질이 포함될 수 있다.
일실시예는 재생가능한 항공 연료 성분 및 재생가능한 변압기 오일의 조합된 생산을 위한 방법을 개시한다.
증류 공정에서 재생가능한 파라핀 공급물의 운점과 밀도는, 증류물의 수율을 결정한다. 항공 연료 성분 또는 보다 구체적으로 HEFA 성분의 수율을 최대화하기 위해, 더 낮은 운점을 갖는 재생가능한 파라핀 공급물이 이용될 수 있다. 재생가능한 파라핀 공급물의 대표적인 운점은 -30℃ 이하, 또는 -34℃ 이하의 범위일 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
변압기 오일 및 HEFA의 생산 능력은, 재생가능한 파라핀 생산 공정의 공정 조건들의 선택에 따라 조정될 수 있다. 이는 생산되는 미량의 부산물 없이, 또는 이러한 파라핀 생성물을 생산하는 비용-효율적이고, 물질-효율적인 방법을 제공하는 것을 가능하게 한다. 예를 들어, HEFA보다 경질이거나 변압기 오일보다 중질인 부산물이, 2 중량% 미만 또는 심지어 1 중량% 미만으로 생성될 수 있다. 이는 두 분획의 수율이 분획화의 대상인 재생가능한 파라핀 공급물의 양으로부터 계산하여 적어도 98 중량% 또는 적어도 99 중량%임을 의미한다. 특정 실시예에서 2개의 분획의 수율은 100 중량%일 수 있다.
더 짧은 사슬의 탄화수소는, 더 많은 HEFA와, 더 적은 변압기 오일을 생산할 수 있다. 다량의 변압기 오일은, C17 이상의 긴 사슬 탄화수소를 공급원료로 사용하여 생산된다.
일실시예에 따르면, -36℃의 운점(CP) 및 -32℃의 빙점(FP)을 갖는 재생가능한 파라핀 공급물은, 식물성(또는 생물학적) 기원이고, 2개의 컷들(cuts)로 추가로 증류된다: IBP-25% 및 25%-FBP를 사용하여, 다른 처리 단계들을 필요로 하지 않고, HEFA 사양을 충족하는 하나(IBP-25%)와 변압기 오일에 대한 표준을 충족하는 하나(25%-FBP)의 2개의 생성물들을 얻을 수 있다. 25 중량%의 HEFA 사양을 만족하는 경질의 컷의 수율(IBP-25%)을 얻을 수 있고, 75 중량%의 변압기 오일 사양을 충족하는 중질 분획의 수율(25%-FBP)을 얻을 수 있다.
다른 실시예에 따르면, -48℃ 이하의 운점(CP)을 갖는 재생가능한 파라핀 공급물은, 2개의 컷들로 증류될 수 있다: IBP-88% 및 88%-FBP, 따라서 이들은 다른 처리 단계들을 필요로 하지 않고, HEFA 사양을 충족하는 하나의 컷(IBP-88%) 및 변압기 오일에 대한 사양을 충족하는 다른 컷(88%-FBP)인 2개의 생성물만을 수득하는 것을 가능하게 한다. HEFA 사양을 충족하는, 88 중량%의 경질의 컷의 수율을 얻을 수 있고, 변압기 오일 사양을 충족하는, 12 중량%의 중질의 분획의 수율을 얻을 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 운점(CP)이 -40℃ 이하인 재생가능한 파라핀 공급물은 2개의 컷들로 증류될 수 있다: IBP-77% 및 77%-FBP, 따라서 이들은, 다른 처리 단계들을 필요로 하지 않고, HEFA 사양을 충족하는 하나의 컷(IBP-77%) 및 변압기 오일에 대한 사양을 충족하는 다른 컷(77%-FBP)인 2개의 생성물만을 수득하는 것을 가능하게 한다.
재생가능한 파라핀 공급물의 운점과 밀도는 증류물의 수율을 결정한다. 일반적으로 운점은, -30℃ 이하의 범위에 있지만, 이에 국한되지는 않는다. HEFA 성분의 수율을 최대화하기 위해, 더 낮은 운점 및/또는 빙점을 갖는 재생가능한 파라핀 공급물을 사용할 수 있다.
연료 조성물은, 순수한 화합물에 대해 단일 지점을 갖는 것과는 대조적으로 온도 범위에 걸쳐서 비등한다. 비등점의 범위는, 증류 생성물의 첫 번째 방울(drop)이 얻어지는 온도로 정의되는 초기 비등점(IBP)에서, 가장 비등점이 높은 화합물이 증발하는 최종 비등점(FBP)까지의 온도 간격을 포함한다.
ASTM D86 표준 "Standard Test Method for Distillation of Petroleum Products and Liquid Fuels at Atmospheric Pressure" 및 ASTM D7345 표준 "Standard Test Method for Distillation of Petroleum Products and Liquid Fuels at Atmospheric Pressure (Micro Distillation Method)"은, 액체 연료 생성물들의 비등점 분포를 측정하기 위한 증류법을 설명한다. ASTM D86 또는 ASTM D7345를 사용하여, 비등점은 25 부피%(vol-%)의 증류에서 측정된다. 비등점은 또한, 88% 또는 77% 증류된 것으로 보고될 수 있다.
일실시예에서 IBP-25% 증류 생성물은, 선택된 테스트된 물리적 특성 측면에서 HEFA 사양(ASTM D7566-17b, Annex A2)을 충족하고, 25%-FBP 증류 생성은, 테스트된 주요 물리적 특성 측면에서 변압기 오일 표준(IEC 60296 - 2018)을 충족한다.
일실시예는 2개의 고부가가치 생성물의 조합된 생산을 위한 재생가능한 파라핀 생산 공정의 사용을 가능하게 한다. HEFA 생성물에 대해서는, 나중에 설명하는 것처럼, 재생가능한 원료에서 가장 중질의 성분을 분리하는 것이 유리하지만, 적절한 높은 인화점의 측면에서 안전성을 보장하기 위해, 변압기 오일 생성물에서 경질의 성분을 제거해야 한다.
일실시예에서, 변압기 오일 및 HEFA의 생산 능력은, 재생가능한 파라핀 생산 공정에서 공정 조건들 및 공급원료의 선택에 의해 조정될 수 있다. 이를 통해 다른 부산물 없이, 이러한 생성물들을 생산하기 위한 비용-효율적이고 물질-효율적인 방법을 찾을 수 있다.
일실시예에서, 더 짧은 사슬의 탄화수소(예컨대, C8 내지 C22, C10 내지 C20, 또는 C15 내지 C18의 탄화수소)는, 기존 공정과 비교할 때, 분획화에 적용되는 재생가능한 파라핀 공급물로서 사용된다.
일실시예에서, 변압기 오일 및/또는 HEFA 생성물의 저온 성능은, 재생가능한 파라핀 공급물의 더 높은 이소파라핀 함량에 의해 개선될 수 있다.
동력 전달 유체(power transmission fluid)와 같은 특정 고급 응용분야의 경우, 미량의 중질 성분 또는 다른 불순물을 제거하기 위해, 제2 분류 단계를 통해 변압기 오일 성분을 추가로 정제하는 것이 유리할 수 있다.
변압기 오일 외에도, 예컨대 절연유, 열전달 매체, 금속 작동유, 전기 자동차(EV) 배터리 냉각수, 완충기 유체, 또는 스위치 기어 오일과 같은 더 중질의 부분이 사용될 수 있다.
공정에 대한 설명
도 1은 예시적인 공정을 도시한다. 도 1에서, 재생가능한 파라핀 공급물(101)은 증류 컬럼에서 증류(102)를 거친다. 재생가능한 파라핀 공급물(101)의 증류(102)의 결과로서, 2개의 분획(103, 104)이 증류(102)로부터 얻어진다. 상기 2개의 분획에서, 더 경질의 분획(103)은, 수소처리된 에스테르 및 지방산(hydro-processed esters and fatty acids; HEFA) 연료 성분에 대한 사양을 충족하는 증류물(distillate)이고, (하부의 분획일 수 있는) 더 중질의 분획(104)은 변압기 오일에 대한 사양을 충족한다. HEFA 연료 성분(103)은, 재생가능한 파라핀 공급물(101)의 초기 비등점에서 25% 증류점까지의 증류 동안에 얻어지며, 상기 25% 증류점은 재생가능한 파라핀의 25 부피%가 증류될 때 측정된 비등점이다. 변압기 오일(104)은 재생가능 파라핀 공급물(101)의 25% 증류점에서 최종 비등점까지의 증류 동안 얻어지며, 25% 증류점은 재생가능 파라핀 공급물(101)의 25 부피%가 증류될 때 측정된 비등점이다. 변압기 오일(104)은 증류(102)로부터의 하부 분획, 또는 증류(102)로부터의 보다 더 중질의 분획일 수 있다. 재생가능한 파라핀 공급물(101)은 재생가능한 원료의 수소처리 및 이성질체화에 의해 얻어진다.
용어 "수소처리(hydrotreatment)"는 수소 분자에 의한 유기 물질의 촉매적 공정을 의미한다. 바람직하게는, 수소처리는: 물로 즉, 수소탈산소화(hydrodeoxygenation; HDO)에 의해 유기 산소 화합물로부터 산소를 제거한다. 추가로/대안적으로 수소처리는: 황화이수소(H2S)로, 즉 수소탈황화(HDS)에 의해, 유기 황 화합물로부터 황을 제거하는 것, 암모니아(NH3), 즉 수소탈질소화(HDN)에 의해 유기 질소 화합물에서 질소를 제거하는 것, 및/또는 염산(HCl)으로, 즉 탈염소화수소화(HDCl)에 의해 유기 염화물 화합물로부터 염소와 같은 할로겐을 제거한다.
예컨대, 트리글리세리드 또는 기타 지방산 유도체 또는 지방산의 "수소탈산소화"(hydrodeoxygenation; HDO)라는 용어는, 촉매의 영향 하에 분자 수소에 의해 물로서 카르복실 산소를 제거하는 것을 의미한다. 수소탈산소화는, 위에서 설명한 바와 같이, 수소탈황화, 수소탈질소화 및/또는 수소탈염소화 반응을 동반할 수 있다.
생물학적 물질의 수소탈산소화 및 생성된 n-파라핀의 이성질체화에 전형적으로 사용되는 반응 조건 및 촉매는 공지된 기술이다. 이러한 공정의 예는, FI100248, 실시예 1 내지 3과, WO 2015/101837 A2에 제시되어 있다.
용어 "탈산소화(deoxygenation)"는 이전에 기재된 임의의 수단에 의한 가령, 지방산 유도체, 알코올, 케톤, 알데히드, 및/또는 에테르와 같은 유기 분자로부터 산소의 제거, 또는 탈카르복실화 또는 탈카르보닐화를 의미한다.
재생가능한 원료
재생가능한 원료(또는 재생가능한 오일 및/또는 지방)는, 일반적으로 지질(예컨대, 지방산 또는 글리세리드)을 함유하는 유지 및/또는 지방을 함유하는 생물학적 원료 성분으로부터 유래된 공급원료, 가령 플랜트 오일/지방, 식물성 오일/지방, 동물성 오일/지방, 조류 오일/지방, 어유/지방 및 조류 오일/지방, 또는 유전적으로 조작된 조류 오일/지방과 같은 다른 미생물 공정의 오일/지방, 다른 미생물 공정에서 얻은 조작된 오일/지방 및 유전자 조작된 식물성 오일/지방을 지칭한다. 이러한 물질들의 성분은 또한, 알킬 에스테르(전형적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, sec-부틸 에스테르와 같은 C1-C5 알킬 에스테르) 또는 올레핀에 대해 사용될 수 있다. 재생가능한 것은 구체적으로 화석 공급원들을 배제하지만, 재활용된 화석 물질이 이용될 수 있다.
재생가능한 오일 및/또는 지방은, 단일 종류의 오일, 단일 종류의 지방, 상이한 오일의 혼합물, 상이한 지방의 혼합물, 오일(들) 및 지방(들)의 혼합물, 지방산, 글리세롤, 및/또는 상기 언급된 것들의 혼합물을 포함할 수 있다.
이러한 오일 및/또는 지방은, 일반적으로 가령 글리세리드, 즉 지방산의 글리세롤 에스테르와 같은, 지방산의 에스테르를 포함하는 C10-C24 지방산 및 이의 유도체를 포함한다. 글리세리드는 구체적으로 모노글리세리드, 디-글리세리드 및 트리글리세리드를 포함할 수 있다. 바람직하게는 재생가능한 원료는 C10-C24 지방산 및/또는 지방산 에스테르를 포함한다. 예를 들어, 재생가능한 원료는: 적어도 50 중량%, 바람직하게는 적어도 70 중량%, 보다 바람직하게는 적어도 80 중량%, 또는 적어도 90 중량%, 또는 적어도 95 중량%의 C10-C24 지방산 및/또는 지방산 에스테르를 포함할 수 있다.
재생가능한 파라핀 공급물 및 이의 제조
재생가능한 파라핀 공급물의 준비는 종종 재생가능한 원료 또는 공급원료에서 산소를 제거하는 반응을 포함하며, 이를 수행하기 위한 여러 전략이 있다. 탈산소화는 다음 반응들 중 하나 이상을 포함할 수 있다:
1) 수소탈산소화(HDO), 산소 결합의 수소화 - 산소를 H2O로 제거,
2) 산소가 CO2의 형태로 제거되는 탈카르복실화, 및
3) 산소가 CO의 형태로 제거되는 탈카르보닐화.
수소탈산소화를 위한 공정 조건은 당업계에 공지되어 있다. 예를 들어, 재생가능한 원료의 수소탈산소화는, 금속 황화물 촉매에서 수행될 수 있다. 금속은: Mo 또는 W와 같은 하나 이상의 VI족 금속, 또는 Co 또는 Ni와 같은 하나 이상의 VIII족 비귀금속일 수 있다. 촉매는, 가령 알루미나, 실리카, 지르코니아, 티타니아, 비정질 탄소, 분자체 또는 이들의 조합과 같은 임의의 편리한 지지체 상에 지지될 수 있다. 일반적으로 금속은 금속 산화물로 지지체에 함침되거나 증착된다. 그런 다음 이들은 일반적으로 황화물로 전환된다. 수소탈산소화를 위한 전형적인 촉매의 예는, 알루미나 또는 실리카에 지지된 몰리브덴 함유 촉매, NiMo, CoMo, 또는 NiW 촉매이지만, 다수의 다른 수소탈산소화 촉매가 당업계에 공지되어 있으며, NiMo 및/또는 CoMo 촉매와 함께 또는 NiMo 및/또는 CoMo 촉매와 비교하여 기재되어 있다. 수소탈산소화는 바람직하게는 수소 가스의 존재 하에 황화 NiMo 또는 황화 CoMo 촉매의 영향 하에 수행된다.
수소탈산소화는 10 내지 200 barg(바 게이지)의 수소 압력, 200 내지 400℃의 온도, 및 0.2 h-1 내지 10 h-1의 액체 시간당 공간 속도(liquid hourly space velocities)에서 수행될 수 있다. 황화 촉매를 사용하는 수소탈산소화 단계 동안, 촉매의 황화 상태는 기체상에서 황을 첨가하거나, 재생가능한 원료 또는 공급원료와 혼합된 황 함유 광유(mineral oil)를 갖는 공급원료를 사용함으로써 유지될 수 있다. 수소탈산소화 처리되는 총 공급물의 황 함량은, 예를 들어 50 wppm(중량ppm) 내지 20,000 중량ppm 범위, 바람직하게는 100 중량ppm 내지 1000 중량ppm의 범위일 수 있다.
수소탈산소화를 위한 효과적인 조건은, 재생가능한 원료 또는 공급원료의 산소 함량을 1 중량% 미만, 예컨대 0.5 중량% 미만 또는 0.2 중량% 미만으로 감소시킬 수 있다. 일부 경우에, 조건은 적어도 40 중량%, 적어도 50 중량% 또는 적어도 75 중량%의 탈산소화에 상응하는 부분적 수소탈산소화를 생성하도록 선택될 수 있다.
본 발명의 재생가능한 파라핀 공급물은, 재생가능한 원료로부터 얻어지는 수소처리된 재생가능한 원료를 이성질체화하여 제공될 수 있다. 일반적으로, 재생가능한 파라핀 공급물은, 임의의 공지된 방법을 사용하여 재생가능한 원료로부터 생산될 수 있다. 재생가능한 파라핀 공급물을 생산하는 방법의 구체적인 예는, 유럽 특허 출원 EP 1741768 A1에 제공되어 있다. 또한, 다른 방법이 사용될 수 있으며, 특히 다른 BTL 방법, 예를 들어 바이오매스 가스화(biomass gasification)에 후속하여 피셔-트롭쉬 방법(Fischer-Tropsch method)이 선택될 수 있다.
바람직한 일실시예에서, 재생가능한 원료로부터 재생가능한 파라핀 공급물을 제조하는 단계는, 재생가능한 원료를 탈산소화 처리하는 것을 포함한다. 대부분의 재생가능한 원료는 산소 함량이 높은 물질로 구성된다. 일실시예에서, 재생가능한 원료 또는 공급원료는, 지방산, 또는 트리글리세리드와 같은 지방산 유도체, 또는 이들의 조합을 포함한다.
본 발명에서 탈산소화 방법은 특별히 제한되지 않으며 적절한 방법을 사용할 수 있다. 적합한 방법은 예를 들어 수소탈산소화(HDO), 촉매적 수소탈산소화(촉매적 HDO), 촉매적 분해(CC) 또는 이들의 조합과 같은 수소처리이다. 다른 적합한 방법은, 단독으로 또는 수소처리와 조합되는, 탈카르복실화 및 탈카르보닐화 반응을 포함한다.
바람직한 일실시예에서, 재생가능한 원료가 받는 탈산소 처리는, 수소처리이다. 바람직하게는, 재생가능한 원료는, 바람직하게는 HDO 촉매를 사용하는 수소탈산소화(HDO)에 적용된다. 촉매 HDO는, 산소를 제거하는 가장 일반적인 방법이며 광범위하게 연구되고 최적화되었다. 그러나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. HDO 촉매로는 수소화 금속이 캐리어(carrier)에 담지된 HDO 촉매를 사용할 수 있다. 예는: Pd, Pt, Ni, Co, Mo, Ru, Rh, W 또는 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 수소화 금속을 포함하는 HDO 촉매를 포함한다. 알루미나 또는 실리카는 다른 것들 중에서도 특히 캐리어로 적합한다. 수소탈산소화 단계는 예를 들어 100 내지 500℃의 온도 및 10-150 bar(절대)의 압력에서 수행될 수 있다.
재생가능한 원료로부터 수소처리된 원료를 제조하는 단계는, 재생가능한 탄화수소 원료의 탄화수소를 수소분해(hydrocrack)하는 단계를 포함할 수 있다. 따라서, 재생가능한 탄화수소 원료의 사슬 길이가 조정될 수 있고, 생성된 바이오 탄화수소 혼합물의 생성물 분포가 간접적으로 제어될 수 있다.
이성질체화 처리
본 발명의 재생가능한 파라핀 공급물은, 재생가능한 파라핀 공급물을 제조하기 위해, 수소처리된 원료 내의 적어도 직쇄 탄화수소를 이성질체화 처리함으로써 제공될 수 있다. 재생가능한 파라핀 공급물 및 이의 제조는 위에 설명되어 있다.
이성질체화 처리는 수소처리된 원료의 탄화수소 사슬의 분기(branching), 즉 이성질체화를 유발한다. 탄화수소 사슬의 분기는 저온 특성을 개선한다. 즉, 이성질체화 처리에 의해 형성된 이성질체 조성물은, 수소처리된 원료에 비해 더 우수한 저온 특성을 갖는다. 더 나은 저온 특성은, 유동점의 더 낮은 온도 값을 의미한다. 이성질체화 처리에 의해 형성된 이성질체 탄화수소 또는 이소파라핀은 하나 이상의 측쇄 또는 분지를 가질 수 있다.
이성질체화 단계는 이성질체화 촉매의 존재 하에, 선택적으로 이성질체화 공정에 첨가된 수소의 존재 하에 수행될 수 있다. 적합한 이성질체화 촉매는: 분자체 및/또는 주기율표의 VIII족으로부터 선택된 금속, 및 선택적으로 캐리어를 함유한다. 바람직하게는, 이성질체화 촉매는: SAPO-11, 또는 SAPO-41, 또는 ZSM-22, 또는 ZSM-23, 또는 페네라이트, 및 Pt, Pd 또는 Ni, 및 Al2O3 또는 SiO2를 함유한다. 전형적인 이성질체화 촉매는: 예를 들어, Pt/SAPO-11/Al2O3, Pt/ZSM-22/Al2O3, Pt/ZSM-23/Al2O3, 및 Pt/SAPO-11/SiO2이다. 촉매는 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있다. 첨가된 수소의 존재는, 촉매 불활성화를 감소시키기 위해 특히 바람직하다. 바람직한 일실시예에서, 이성질체화 촉매는, 수소와 조합하여 사용되는, 가령 Pt-SAPO 및/또는 Pt-ZSM-촉매와 같은 귀금속 이작용성 촉매이다. 이성질체화 단계는, 예를 들어 200-500℃, 바람직하게는 280-400℃의 온도, 및 10-150 bar, 바람직하게는 30-100 bar(절대)의 압력에서 수행될 수 있다. 이성질체화 단계는, 정제 단계 및 분획화 단계와 같은 추가 중간 단계를 포함할 수 있다. 이성질체화는 예를 들어 300°C에서 350°C에서 수행될 수 있다.
덧붙여서, 이성질체화 처리는 주로 수소처리된 원료를 이성질체화하는 역할을 하는 단계이다. 즉, 대부분의 열적 또는 촉매적 전환(예컨대, HDO)은 약간의 이성질체화(보통 5 중량% 미만)를 초래하지만, 본 발명에 사용될 수 있는 이성질체화 단계는 상당한 이소파라핀 함량의 증가로 이어질 수 있는 단계이다.
따라서, 재생가능한 원료는, 재생가능한 파라핀 공급물을 얻기 위해 적어도 수소 및 수소탈산소화 촉매의 존재 하에 수소탈산소화 반응과, 이성질체화 촉매의 존재 하에 이성질체화 반응을 적용받을 수 있다. 수소탈산소화 단계 및 이성질체화 단계가 적용될 때, 이들은 동시에 또는 순차적으로 수행될 수 있다. 수소탈산소화 반응은 지지체, 예를 들어, 알루미나 지지체, 제올라이트 지지체 또는 혼합 지지체 상에서 CoMo, NiMo, NiW, CoNiMo와 같은 수소탈산소화 촉매 및 수소 가스의 존재하에 수행될 수 있다. 수소탈산소화 반응은, 예를 들어 250 내지 400℃ 범위의 온도 및 20 내지 80barg 범위의 압력에서, WHSV(중량 시간당 공간 속도, 즉 질량 흐름/촉매 질량) 0.5 내지 3 h-1의 범위, 및 선택적으로 알루미나 지지체 상에서 NiMo와 같은 촉매를 사용하여, 350 내지 900 nl/l의 H2/오일 비율로 수행될 수 있다.
수소탈산소화 단계의 생성물, 즉 수소처리된 재생가능한 원료는 수소 및 이성질체화 촉매의 존재하에 이성질체화 단계를 거칠 수 있다. 이성질체화 촉매는, 가령 Pt-SAPO 또는 Pt-ZSM 촉매 또는 NiW와 같은 귀금속 이작용성 촉매일 수 있다. 이성질체화 반응은, 예를 들어 250-400°C의 온도 및 10-60 barg의 압력에서 수행될 수 있다. 이성질체화 반응은, 예를 들어 250-400°C의 온도, 10-60 barg의 압력, 0.5-3 h-1의 WHSV 및 100-800 nl/l의 H2/오일 비율에서 수행될 수 있다.
수소탈산소화 및 수소이성질체화 단계는, 이 결합된 단계를 위한 단일 촉매, 예컨대 NiW 또는 Pt 촉매, 가령 지지체 상의 Mo 촉매와의 혼합물의 Pt/SAPO, 예컨대 알루미나의 NiMo를 사용하여 동일한 촉매층에서 단일 단계로 수행될 수 있다.
수소처리 단계와 이성질체화 단계는 동일한 반응기에서 수행될 수 있다. 대안적으로, 수소처리 단계 및 이성질체화 단계는 별도의 반응기에서 수행될 수 있다.
항공 연료 성분 및/또는 전기공학적 유체 성분의 저온 성능은, 이성질체화 조정을 통해 재생가능한 파라핀 공급물의 높은 이소파라핀 함량을 가짐으로써 개선될 수 있다. 이성질체화 온도는, 가령 330℃ 내지 340℃와 같은 온도 범위 중의 더 높은 말단으로부터 선택될 수 있으며, 이에 의해 균열 경향이 향상된다. 더욱이, 얻어진 성분들의 밀도 및 인화점은, 이성질체화 후 더 경질 성분의 환류 속도를 증가시킴으로써 감소될 수 있다. 이성질체화로부터의 액체 유출물은, 안정화된 재생가능 파라핀 공급물 및 나프타 범위(C4-C8)의 탄화수소를 포함하는 오버헤드 분획(overhead fraction)을 수득하기 위해, 바람직하게는 이성질체화에 비해 더 낮은 압력에서 안정화 칼럼에서의 안정화로 유도될 수 있다. 안정화된 재생가능 파라핀 공급물은 그런 다음 분획화된다. 안정화로부터의 오버헤드 분획은 회수되어, 가솔린 성분으로서 사용될 수 있거나, 바람직하게는 오버헤드 분획의 적어도 일부는 환류를 위해 안정화 컬럼으로 다시 재순환될 수 있다. 따라서, 바람직하게는 본 발명에 따르면 재생가능 파라핀 공급물은, 수소탈산소화 및 이성질체화 후에 이성질체화 압력보다 낮은 압력으로, 안정화 컬럼에서 안정화 처리된다. 환류에 사용되는 나프타 범위의 탄화수소의 재순환된 양은, 안정화 칼럼 오버헤드에서 나프타 범위의 형성된 탄화수소의 80 중량% 이상, 바람직하게는 90 중량% 이상, 예를 들어 90 내지 95 중량%일 수 있다. 높은 재순환량은 더 경질 및 중질의 분획들의 후속 분리를 도우며, 얻어진 항공 연료 및 전기공학적 유체 성분의 수율을 증가시킨다. 당연히, 더 높은 환류는, 더 높은 흐름을 위한 장비의 조정을 필요로 한다. 따라서, 바람직하게는 안정화 동안 본 발명에 따라, 나프타 범위(C4-C8)의 탄화수소를 포함하는 오버헤드 분획이 수득되고, 80 중량% 이상, 바람직하게는 90 중량% 이상, 예를 들어 90 내지 95 중량%의 안정화 컬럼 오버헤드에서 나프타 범위의 형성된 탄화수소의 양이, 환류를 위해 안정화 컬럼으로 다시 재순환된다.
일실시예에서, 공급원료로서 수소처리되고 이성질체화된 재생가능 파라핀 공급물을 사용하여, 재생가능 파라핀 공급물로부터 생산되는 변압기 오일이 개시된다. 변압기 오일은 ISO 3104-1996에 따라 측정되는 40℃에서의 점도가 12 mm2/s 이하, 일반적으로 3.4 mm2/s, ISO 3104-1996에 따라 측정된 -30℃에서의 점도가 1800 mm2/s 이하, 일반적으로 42.2 mm2/s, ISO 2719-2016에 따라 측정된 인화점(PM)이 135℃ 이상, 일반적으로 138.5℃이고, 산도가 0.01 mgKOH/g 이하, 일반적으로 0.001 mg KOH/g 미만이다. 변압기 오일은, 상술한 복합 생산 방법으로 얻을 수 있다. 그러나 복합 생산 방법의 사용은, 필수가 아니며, 그 대신 다른 변압기 오일 생산 방법으로 변압기 오일을 생산할 수 있다.
재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법은: 지방산 및/또는 지방산의 에스테르를 포함하는 재생가능한 원료의 수소탈산소화 및 이성질체화에 의해 재생가능한 파라핀 공급물을 제공하는 단계, 상기 재생가능한 파라핀 공급물을 2개의 분획들로 분획화하는 단계를 포함한다. 상기 2개의 분획들 내에서, 더 경질의 부분은 HEFA(수소 처리된 에스테르 및 지방산)에 대한 ASTM D7566-17b Annex A2의 항공 연료 구성 요소 사양을 충족하고, 더 중질의 부분은 표준 IEC 60296 - 2018의 전기공학적 유체 성분에 대한 사양을 충족한다. 2개의 분획의 복합 수율은, 분획화 대상 재생가능한 파라핀 공급물의 98중량% 이상이고, 더 경질의 분획의 수율은 두 분획의 총 중량의 20-90 중량%이며, 더 중질의 분획의 수율은 두 분획의 총 중량의 10-80 중량%이다.
일실시예에서, 경질의 분획은, ASTM D4052 - 2016에 따라 측정된 15℃에서의 최대 772 kg/m3, 바람직하게는 730 - 772 kg/m3의 밀도와, IP529 - 2016에 따라 측정된 -40℃에서의 빙점(freezing point)을 포함하는 HEFA에 대한 ASTM D7566-17b Annex A2의 항공 연료 성분에 대한 사양을 충족한다.
일실시예에서, 더 경질의 분획은 수소처리된 에스테르 및 지방산(HEFA)에 대한 ASTM D7566-17b Annex A2의 모든 사양을 충족하는 항공 연료 성분이다.
일실시예에서, 더 중질의 부분은, 표준 IEC 60296 - 2018의 전기공학적 유체 성분에 대한 사양을 충족하고, 이는 ENISO 3104-1996에 따라 측정된 40℃에서의 점도가 12 mm2/s 이하, 일반적으로 3.4 mm2/s; ENISO 3104-1996에 따라 측정된 -30℃에서의 점도가 1800 mm2/s 이하, 일반적으로 42.2 mm2/s; ENISO 2719-2016에 따라 측정된 최소 135℃, 일반적으로 138.5℃의 인화점(PM), 및 0.01 mgKOH/g 이하, 전형적으로 0.001 mgKOH/g 미만의 산도를 포함한다.
일실시예에서, 더 중질의 부분은 표준 IEC 60296 - 2018의 모든 표 2 일반 사양을 충족하는 변압기 오일이다.
일실시예에서, 분획화는 증류에 의해 제공된다.
일실시예에서, 2개의 분획의 복합 수율은, 분획화되는 재생가능 파라핀 공급물의 99 중량% 또는 100 중량% 이상이다.
일실시예에서, 이성질체화는 촉매적 이성질체화, 바람직하게는 촉매적 수소이성질체화이다.
일실시예에서, 더 경질의 분획의 생산 능력 및 더 중질의 분획의 생산 능력은, 수소탈산소화 및 이성질체화 조건의 선택, 예컨대 이성질체화에서의 온도 및/또는 체류 시간, 및/또는 재생가능한 원료의 선택에 의해 조정된다.
일실시예에서, 더 경질의 분획의 생산 능력 및 더 중질의 분획의 생산 능력은, 재생가능한 파라핀 공급물의 운점 및/또는 밀도의 선택에 의해 조정된다.
일실시예에서, 수소탈산소화는: 10 내지 200 barg(바 게이지)의 수소 압력, 200 내지 400℃의 온도, 및 0.2 h-1 내지 10 h-1의 액체 시간당 공간 속도를 사용하여 수행된다.
일실시예에서, 이성질체화는 200 - 500℃, 바람직하게는 280 - 400℃의 온도 및 10 - 150 bar(절대), 바람직하게는 30 - 100 bar의 압력에서 수행된다.
일실시예에서, 재생가능 파라핀 공급물은 수소탈산소화 및 이성질체화 후, 안정화 칼럼에서 이성질체화 압력보다 낮은 압력에서 안정화 처리를 거쳐 안정화된 재생가능 파라핀 공급물, 및 나프타 범위(C4-C8) 내 탄화수소를 포함하는 오버헤드 분획을 수득하고, 이어서 안정화된 재생가능 파라핀 공급물을 분획화에 적용하고, 선택적으로 환류를 위해 안정화 칼럼으로 다시 오버헤드 분획의 적어도 일부를 회수 및 재순환한다. 바람직하게는, 안정화 컬럼 오버헤드에서 나프타 범위의 형성된 탄화수소의 80 중량% 이상, 바람직하게는 90 중량% 이상, 예를 들어 90 내지 95 중량%가 환류를 위하여 안정화 컬럼으로 다시 재순환된다.
일실시예에서, EN23015-1994에 따라 측정된 재생가능한 파라핀 공급물의 운점은 -30℃ 이하, -34℃ 이하, -40℃ 이하, 또는 -48℃ 이하이다.
일실시예에서, 더 경질의 분획의 수율은, 두 분획의 총 중량의 70-90 중량%이고, 더 중질의 분획의 수율은 두 분획의 총 중량의 10-30 중량%이다.
일실시예에서, 재생가능한 파라핀 공급물은 C8-C22 탄화수소, C10-C20 탄화수소, 또는 C15-C18 탄화수소를 함유한다.
일실시예에서, 재생가능한 파라핀 공급물은 140℃ - 340℃ 또는 180℃ - 320℃의 증류 범위를 포함하여 140℃ - 340℃ 범위 내, 바람직하게는 180℃ - 320℃ 범위 내의 증류 범위를 갖는다.
일실시예에서, 더 경질의 분획은 하나 이상의 항산화제(antioxidant)를 혼합함으로써 안정화된다.
실시예에서, 1 내지 50 부피%, 바람직하게는 3 내지 50 부피%의 경질의 분획; 99 내지 50 부피%, 바람직하게는 97 내지 50 부피%의 화석 항공 연료 성분; 및 선택적으로 산화방지제, 금속 불활성화제, 및 연료 시스템 결빙 억제제로부터 선택되는 하나 이상의 항공 연료 성능 향상 첨가제, 및/또는 전기 전도도 향상제, 누출 감지 첨가제, 살생물 첨가제, 부식 억제제 및 윤활성 향상제로부터 선택되는 하나 이상의 항공 연료 취급 및 유지 첨가제가, 최종 항공 연료 조성물을 수득하기 위해 블렌딩(blend)된다.
실시예 1
재생가능한 원료 또는 식물 기원의 공급원료의 수소탈산소화 및 이성질체화에 의해 생산되고, 운점이 -36°C이고, 빙점(freezing point)이 -32°C인 재생가능한 파라핀 생성물을, IBP-25% 및 25%-FBP의 2개의 컷들(cuts)로 증류하였으며, 따라서 (오로지) 2개의 생성물들을 수득하였고, 추가적인 처리 단계들을 수행하지 않으면서도, 이들 중의 하나는 HEFA 사양을 충족하고, 하나는 변압기 오일에 대한 표준을 충족한다.
증류는 15리터 배치를 사용하여 실험실 규모의 배치 증류(batch distillation)에 의해 수행되었다. 정확한 증류로부터의 수율은,
● 초기 비등점에서 25%의 증류점까지: 25 중량%,
● 25%의 증류점에서 최종 비등점까지: 75 중량%이다.
표 1에서, 25%-FBP의 증류 결과는 IEC 60296-2018 표준에 정의된 변압기 오일에서 증류 생성물의 유용성을 정의하는 주요 파라미터를 나타낸다(전기공학 응용을 위한 유체들 - 변압기 및 개폐 장치를 위한 미사용 미네랄 절연유). 25%-FBP의 생성물은, 표 1에 보고된, 테스트된 주요 물리적 특성의 측면에서 변압기 오일 표준(IEC 60296-2018)을 충족하였다. 표면 장력과 관련하여, IEC 60296-2018에는, 이것이 일반적인 요구사항으로 사용되는 경우, 최소 40 mN/m의 한계가 권장된다고 기재된다. 또한, 이 요구사항은 하기의 표 1에 도시된 바와 같이 충족된다.
[표 1]
표 2에 표시된 결과는, IBP-25% 증류 생성물이, 표 2에 보고된 선택된 테스트 물리적 특성들 측면에서, HEFA 사양(ASTM D7566-17b, Annex A2)을 충족함을 보여준다. (ASTM D4052-2016에 따라 15℃에서 측정된) 최대 772 kg/m3의 밀도에 대한 요구사항이, 수행된 증류로 달성되었다(공급물의 밀도는 ASTM D4052-2016에 따라 15℃에서 779 kg/m3으로 측정됨). -40℃ 이하의 빙점이 달성되었다. 표 2에서 IBP-25%에 대한 증류 결과는, ASTM D7566-17b, Annex A2에 정의된, 항공 연료 성분으로 증류된 생성물의 가용성을 정의하는 주요 매개변수를 나타낸다.
[표 2]
항공 연료를 목표로 하는 경질 증류물을 고려할 때, 수행된 증류로 최대 772kg/m3(ASTM D4052-2016에 따라 15℃에서 측정됨)의 밀도 요구사항을 달성하였다(재생가능한 파라핀 공급물의 밀도는 ASTM D4052-2016에 따라 15℃에서 779kg/m3로 측정됨).
영하 40℃ 이하의 빙점이 달성되었다.
실시예 2
재생가능한 원료 또는 식물성 기원의 공급원료의 수소탈산소화 및 이성질체화에 의해 생산되고, 운점이 -40°C인, 고도로 이성질체화된 재생가능한 파라핀 생성물을 2개의 컷들로 증류하였다: 이중 하나는 HEFA 사양을 충족하고, 다른 하나는 변압기 오일에 대한 표준을 충족한다.
15 리터 배치(liters batch)를 사용하여, 실험실 규모의 배치 증류에 의해 증류를 수행했으며, 여기서 고도로 이성질체화된 배치는 2개의 원하는 생성물을 대표하는 IBP-77% 및 77%-FBP의 2개의 분획들로 증류되었다. 분획은 박막 증발기로 수행되었다.
선택된 물리적 특성 대 변압기 오일 표준(IEC 60296-2018)에 대한 결과가 표 3에 제시된다.
출발 물질의 높은 이성질체화 정도는, 중질 증류물(heavy distillate)이 -30℃에서 점도를 감지할 수 있도록, 표준에 의해 설정된 -30℃보다 상당히 낮은 운점을 가질 수 있게 하였다. 따라서 제품의 저온 시작 성능(cold start performance)이 향상되었다.
[표 3]
표 4에 표시된 결과는, IBP-77% 증류 생성물이, 표 4에 보고된 선택된 테스트된 물리적 특성들의 측면에서 HEFA 사양(ASTM D7566-17b, Annex A2)을 충족함을 보여준다. 최대 772 kg/m3의 밀도에 대한 요구사항(ASTM D4052-2016에 따라 15℃에서 측정됨)이 수행된 증류로 달성되었다(공급물의 밀도는 ASTM D4052-2016에 따라 15℃에서 779 kg/m3로 측정되었다). -40℃ 이하의 빙점을 달성하였다. 표 4에서 IBP-77%에 대한 증류 결과는, ASTM D7566-17b, Annex 2에 정의된 항공 연료 성분으로서의 증류된 생성물의 가용성을 정의하는 주요 매개변수를 나타낸다.
[표 4]
항공 연료를 목표로 하는 경질의 증류물을 고려할 때, 수행된 증류로 최대 772kg/m3(ASTM D4052-2016에 따라 15℃에서 측정됨)의 밀도에 대한 요구사항을 달성하였다(재생가능한 파라핀 공급물의 밀도는 ASTM D4052-2016에 따라 15℃에서 779 kg/m3로 측정됨). -40℃ 이하의 빙점이 달성되었다.
기술이 발전함에 따라 본 발명의 개념이 다양하게 구현될 수 있음이 당업자에게 자명할 것이다. 본 발명 및 그에 대한 실시예들은, 위에서 설명된 실시예들로 제한되지 않고, 청구항들의 범위 내에서 변경될 수 있다.
Claims (19)
- 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법으로서,
지방산 및/또는 지방산의 에스테르를 포함하는 재생가능한 원료의 수소탈산소화(hydrodeoxygenation) 및 이성질체화에 의하여, 재생가능한 파라핀 공급물을 제공하는 단계; 및
상기 재생가능한 파라핀 공급물을 2개의 분획들로 분획화하는 단계로서, 상기 2개의 분획들 중에서,
경질의 분획은: 수소처리된 에스테르 및 지방산(hydroprocessed esters and fatty acids; HEFA)에 대한 ASTM D7566-17b Annex A2의 항공 연료 성분에 대한 사양을 충족하고,
중질의 분획은 표준 IEC 30296-2018의 전기공학적 유체 성분에 대한 사양을 충족하고,
상기 2개의 분획들의 복합 수율은, 분획화가 적용되는 상기 재생가능한 파라핀 공급물 중 98 중량% 이상이고,
상기 경질의 분획의 수율은 상기 2개의 분획들의 총 중량 중 20 내지 90 중량%이고, 상기 중질의 분획의 수율은 상기 2개의 분획들의 총 중량 중 10 내지 80 중량%인, 상기 분획화하는 단계
를 포함하는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항에 있어서,
상기 중질의 분획은:
ENISO 3104-1996에 따라 측정되는 40℃에서의 12 mm2/s 이하, 일반적으로 3.4 mm2/s의 점도,
ENISO 3104-1996에 따라 측정되는 -30℃에서의 1800 mm2/s 이하, 일반적으로 42.2 mm2/s의 점도,
ENISO 2719-2016에 따라 측정되는 135℃ 이상, 일반적으로 138.5℃의 인화점(PM), 및
0.01 mg KOH/g 이하, 일반적으로 0.001 mg KOH/g 미만의 산도
를 포함하는 표준 IEC 60296-2018의 전기공학적 유체 성분에 대한 사양을 충족하는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 중질의 분획은, 표준 IEC 60296-2018의 표 2 일반 사양을 전부 충족하는 변압기 오일(transformer oil)인, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 분획화하는 단계는 증류에 의해 제공되는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 2개의 분획들의 복합 수율은, 분획화가 적용되는 상기 재생가능한 파라핀 공급물 중 99 중량% 또는 100 중량% 이상인, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
이성질체화가 촉매적 이성질체화(catalytic isomerization), 바람직하게는 촉매적 수소이성질체화(catalytic hydroisomerization)인, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 경질의 분획의 생산 능력과, 상기 중질의 분획의 생산 능력은, 이성질체화에서의 온도 및/또는 체류 시간과 같은 수소탈산소화 및 이성질체화 조건의 선택 및/또는 재생가능한 원료의 선택에 의해 조정되는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
수소탈산소화는, 10 내지 200 barg(바 게이지)의 수소 압력, 및 200 내지 400℃의 온도에서, 0.2 h-1 to 10 h-1의 액체 시간당 공간 속도를 사용하여 수행되는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
이성질체화는, 200 내지 500℃의 온도, 바람직하게는 280 내지 400℃의 온도, 및 10 내지 150 bar(절대)의 압력, 바람직하게는 30 내지 100 bar의 압력에서 수행되는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
수소탈산소화 및 이성질체화 이후, 상기 재생가능한 파라핀 공급물에는, 안정화된 재생가능한 파라핀 공급물 및 나프타(C4-C8) 범위의 탄화수소를 포함하는 오버헤드 분획을 수득하기 위해, 이성질체화 압력보다 낮은 압력에서 안정화 칼럼(stabilization column) 내에서의 안정화 처리가 적용되고, 후속하여 안정화된 재생가능한 파라핀 공급물에 분획화를 적용하고, 선택적으로 환류를 위하여 상기 오버헤드 분획의 적어도 일부가, 회수되어 상기 안정화 칼럼으로 다시 재순환되는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 경질의 분획의 생산 능력과, 상기 중질의 분획의 생산 능력은, 재생가능한 파라핀 공급물의 운점 및/또는 밀도의 선택에 의해 조정되는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 재생가능한 파라핀 공급물의 운점은, EN23015-1994에 따라 측정될 때, -30℃ 이하, -34℃ 이하, -40℃ 이하, 또는 -48℃ 이하인, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 경질의 분획의 수율은 상기 2개의 분획들의 총 중량 중 70 내지 90 중량%이고, 상기 중질의 분획의 수율은 상기 2개의 분획들의 총 중량 중 10 내지 30 중량%인, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 재생가능한 파라핀 공급물은, C8-C22 탄화수소, 또는 C10-C20 탄화수소, 또는 C15-C18 탄화수소를 함유하는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 재생가능한 파라핀 공급물은, 140℃ 내지 340℃의 범위, 바람직하게는 180℃ 내지 320℃의 범위 내에 있는 증류 범위를 갖는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 경질의 분획은:
ASTM D4052-2016에 따라 15℃에서 측정되는 최대 772kg/m3의 밀도, 및
IP529-2016에 따라 측정된 -40℃ 미만의 빙점
을 포함하는 HEFA에 대한 ASTM D7566-17b Annex A2의 항공 연료 성분에 대한 사양을 충족하는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 경질의 분획은, HEFA에 대한 ASTM D7566-17b Annex A2의 모든 사양을 충족하는 항공 연료 성분인, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 항산화제(antioxidant)를 혼합함으로써 상기 경질의 분획을 안정화시키는 단계를 더 포함하는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법. - 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서,
1 내지 50 볼륨%(vol-%), 바람직하게는 3 내지 50 볼륨%의 경질의 분획;
99 내지 50 볼륨%, 바람직하게는 97 내지 50 볼륨%의 화석 항공 연료 성분; 및
선택적으로, 항산화제, 금속 불활성화제, 및 연료 시스템 결빙 억제제로부터 선택된 하나 이상의 항공 연료 성능 향상 첨가제; 및/또는 전기 전도도 향상제, 누출 감지 첨가제, 살생물 첨가제(biocidal additives), 부식 억제제 및 윤활성 향상제로부터 선택된 하나 이상의 항공 연료 취급 및 유지 관리 첨가제를 블렌딩하여, 최종 항공 연료 조성물을 수득하는 단계를 더 포함하는, 재생가능한 파라핀 생성물의 복합 생산 방법.
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