KR20220049355A - 에탄올을 이용한 폴리카보네이트의 분해 방법 - Google Patents

에탄올을 이용한 폴리카보네이트의 분해 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20220049355A
KR20220049355A KR1020200132892A KR20200132892A KR20220049355A KR 20220049355 A KR20220049355 A KR 20220049355A KR 1020200132892 A KR1020200132892 A KR 1020200132892A KR 20200132892 A KR20200132892 A KR 20200132892A KR 20220049355 A KR20220049355 A KR 20220049355A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
polycarbonate
added
methylene chloride
ethanol
stirred
Prior art date
Application number
KR1020200132892A
Other languages
English (en)
Inventor
박준범
이현영
서광수
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020200132892A priority Critical patent/KR20220049355A/ko
Publication of KR20220049355A publication Critical patent/KR20220049355A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
    • C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C07C39/16—Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/16—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with inorganic material
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00—Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

본 발명은 에탄올을 이용한 폴리카보네이트의 분해 방법에 대한 것이다.

Description

에탄올을 이용한 폴리카보네이트의 분해 방법 {METHOD FOR DECOMPOSING OF POLYCARBONATE USING ETHANOL}
본 발명은 에탄올을 이용한 폴리카보네이트의 분해 방법에 관한 것이다.
폴리카보네이트(Polycarbonate)는 열가소성 고분자로, 우수한 투명성, 연성 및 상대적으로 낮은 제조비용 등 우수한 특성을 갖는 플라스틱이다.
다양한 용도로 광범위하게 사용되는 폴리카보네이트이지만, 폐처리 시 환경과 건강에 대한 우려는 지속적으로 제기되어 왔다.
현재 물리적인 재활용 방법이 이루어지고 있지만, 이 경우 품질 저하가 동반된다는 문제가 발생하고 있어, 폴리카보네이트의 화학적 재활용에 대한 연구가 진행되고 있다.
폴리카보네이트의 화학적 분해란, 폴리카보네이트의 분해를 통해 모노머인 비스페놀 A(Bisphenol A; BPA)를 수득한 후, 이를 다시 중합에 활용하여 고순도의 폴리카보네이트를 얻는 것을 말한다.
이러한 화학적 분해에는 대표적으로 열분해, 가수분해 및 알코올 분해가 알려져 있다.
이 중에서, 가장 보편적인 방법이 염기 촉매를 활용한 알코올 분해이지만, 메탄올 분해의 경우 인체에 유해한 메탄올을 사용한다는 문제점이 있으며, 에탄올의 경우 고온 고압 조건이 필요하며 수득율이 높지 않은 문제가 있다.
또한, 유기촉매를 이용한 알코올 분해 방법이 알려져 있지만, 경제적인 부분에서 단점이 있는 실정이다.
따라서, 경제성이 있는 염기 촉매를 이용하여 온화한 조건에서 고순도로 비스페놀 A를 수득할 수 있는 에탄올을 이용한 폴리카보네이트의 분해 방법이 필요한 실정이다.
한국등록특허 제10-2090680호
본 발명은 염기 촉매를 이용하여 폴리카보네이트를 에탄올 분해시켜 순도 높은 비스페놀 A를 안정적으로 수득할 수 있으며, 또한 반응부산물로 고부가가치가 있는 디에틸카보네이트를 추가적으로 수득할 수 있는 폴리카보네이트의 분해 방법을 제공하고자 한다.
다만, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 하기의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명은 하기 단계를 포함하는 폴리카보네이트의 분해 방법을 제공한다.
(S-1) 에탄올과 유기 용매를 혼합한 혼합 용매에 촉매를 첨가하여 촉매액을 준비하는 단계;
(S-2) 상기 촉매액에 폐 카보네이트를 첨가하여 교반하는 단계; 및
(S-3) 교반 이후 혼합 용매를 증류하고 수득 용매를 투입하여 비스페놀 A와 디에틸카보네이트를 수득하는 단계;를 포함하는 폴리카보네이트의 분해 방법
본 발명인 폴리카보네이트의 분해 방법은 폴리카보네이트를 에탄올 분해시켜 순도 높은 비스페놀 A를 안정적으로 수득할 수 있으며, 또한 반응부산물로 고부가가치가 있는 디에틸카보네이트를 추가적으로 수득할 수 있는 이점이 있다.
또한, 본 발명인 폴리카보네이트의 분해 방법은 기존의 가압/고온 공정이 아닌 온화한 공정에서 반응이 가능하며, 유기 촉매 대신 경제성이 있는 염기 촉매를 이용한다는 점에서 장점이 있다.
본 발명의 효과는 상술한 효과로 한정되는 것은 아니며, 언급되지 아니한 효과들은 본원 명세서 및 첨부된 도면으로부터 당업자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 폴리카보네이트의 분해 방법의 반응 메커니즘을 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1에 따른 시간대별 HPLC 데이터 값을 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 촉매 함량별 Conversion을 나타낸 것이다.
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 용매 비율별 Conversion을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 폴리카보네이트의 분해 방법에 대하여 이하 상술하나, 이때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 명세서에서 사용되는 용어를 정의하면 하기와 같다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 『포함』한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
본원 명세서 전체에서 『하나 이상』이란, 예를 들어, "1, 2, 3, 4 또는 5, 특히 1, 2, 3 또는 4, 보다 특히 1, 2 또는 3, 보다 더 특히 1 또는 2"를 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 『폴리카보네이트의 분해 방법』이란, 염기 촉매와 에탄올 용매 하에서 폴리카보네이트(Poly(bisphenol A carbonate))를 비스페놀 A와 카보네이트(carbonate)로 에탄올 분해(Ethanolysis)하는 것을 의미한다.
폴리카보네이트의 분해 방법
본 발명은 하기 단계를 포함하는 폴리카보네이트의 분해 방법에 대한 것이다.
(S-1) 에탄올과 유기 용매를 혼합한 혼합 용매에 촉매를 첨가하여 촉매액을 준비하는 단계;
(S-2) 상기 촉매액에 폐 카보네이트를 첨가하여 교반하는 단계; 및
(S-3) 교반 이후 혼합 용매를 증류하고 수득 용매를 투입하여 비스페놀 A와 디에틸카보네이트를 수득하는 단계
구체적으로, 본 발명은 폴리카보네이트를 에탄올 용매로 분해시켜 순도 높은 모노머인 비스페놀 A를 안정적으로 수득할 수 있으며, 또한 반응부산물로 고부가가치가 있는 디에틸카보네이트를 추가적으로 수득할 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 있어서, 유기 용매는 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 디메틸 카보네이트, 에틸메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트 및 디프로필카보네이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 테트라하이드로퓨란 또는 메틸렌 클로라이드, 보다 바람직하게는 메틸렌 클로라이드 일 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 에탄올과 혼합하는 유기 용매로 메틸렌 클로라이드를 이용할 경우 폴리카보네이트에 대한 용해 특성이 개선되어 반응성을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 있어서, 혼합 용매는 에탄올과 유기 용매가 2 ~ 10 : 1의 부피비(v/v)로 혼합된 것일 수 있으며, 바람직하게는 2.5 ~ 8.5 : 1의 부피비(v/v), 보다 바람직하게는 3 ~ 7 :1 의 부피비(v/v)로 혼합된 것일 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 범위 내의 에탄올과 유기 용매가 혼합됨으로써 필요한 수준의 중합체의 단위체화(Depolymerization) 반응이 진행될 수 있는 이점이 있다. 즉, 에탄올은 비스페놀 A에 대한 용해성이 좋기 때문에 상기 범위 내의 에탄올이 필수적으로 포함되어야 한다.
본 발명에 있어서, 촉매는 폐 폴리카보네이트 대비 0.5 내지 15 중량%로 첨가되는 것일 수 있으며, 바람직하게는 1.5 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 2 내지 8 중량%로 첨가되는 것일 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 함량 범위의 촉매를 포함함으로써 경제성 있는 촉매 반응을 진행할 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 있어서, 촉매는 수산화나트륨(NaOH) 또는 수산화칼륨(KOH)일 수 있으며, 바람직하게는 수산화나트륨(NaOH)일 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 촉매는 염기 촉매로서, 온화한 조건 하에서 주로 이용되는 유기 촉매 대비 경제성이 있는 이점이 있다.
본 발명에 있어서, (S-2) 단계는, 폐 카보네이트를 첨가하여 20~100℃에서 1~30시간 동안 교반하는 것일 수 있으며, 바람직하게는 40~80℃에서 3 내지 8시간, 보다 바람직하게는 50 내지 70℃에서 4 내지 6시간 동안 교반하는 것일 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 조건은 기존의 가압/고온 공정 대비 온화한(Mild) 공정 조건이며, 상기 조건 하에서 교반을 수행함으로써 가압/고온 공정 대비 온화한(Mild) 공정에서 공정을 수행할 수 있으며, 특히 50 내지 70℃에서 4 내지 6시간 동안 교반 시 재현성 및 인정성 측면에서 가장 효율적인 결과를 얻을 수 있는 이점이 있다.
즉, 본 발명은 유기 촉매를 이용하지 않더라도 혼합 용매의 종류 및 혼합양, 그리고 염기 촉매의 종류 및 함량을 조절함으로써 가압/고온 공정을 이용하지 않더라도 온화한 조건 하에서 고순도의 비스페놀 A를 수득할 수 있고, 에탄올 용매를 이용하는 바 부산물로 디에틸카보네이트를 수득할 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 있어서, (S-3) 단계에서 이용되는 수득 용매는 톨루엔일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
실시예
실시예 1
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 7:1의 부피비) 및 수산화나트륨 0.6 g(폴리카보네이트 대비 2 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (25.3 g, 수율: 95%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.5 g, 수율: 83%).
실시예 2
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 7:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.2 g(폴리카보네이트 대비 4 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (26.6 g, 수율: 99%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.9 g, 수율: 86%).
실시예 3
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 7:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.8 g(폴리카보네이트 대비 6 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (26.1 g, 수율: 98%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.7 g, 수율: 85%).
실시예 4
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 7:1의 부피비) 및 수산화나트륨 2.4 g(폴리카보네이트 대비 8 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (26.3 g, 수율: 98%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.7 g, 수율: 85%).
실시예 5
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 6:1의 부피비) 및 수산화나트륨 0.6 g(폴리카보네이트 대비 2 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (25.3 g, 수율: 95%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.3 g, 수율: 82%).
실시예 6
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 6:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.2 g(폴리카보네이트 대비 4 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (25.0 g, 수율: 94%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.2 g, 수율: 81%).
실시예 7
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 6:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.8 g(폴리카보네이트 대비 6 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (25.6 g, 수율: 96%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.6 g, 수율: 84%).
실시예 8
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 6:1의 부피비) 및 수산화나트륨 2.4 g(폴리카보네이트 대비 8 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (25.8 g, 수율: 97%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.7 g, 수율: 85%).
실시예 9
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 5:1의 부피비) 및 수산화나트륨 0.6 g(폴리카보네이트 대비 2 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (24.8 g, 수율: 93%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.0 g, 수율: 80%).
실시예 10
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 5:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.2 g(폴리카보네이트 대비 4 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (25.2 g, 수율: 95%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.3 g, 수율: 82%).
실시예 11
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 5:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.8 g(폴리카보네이트 대비 6 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (24.5 g, 수율: 92%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (10.9 g, 수율: 79%).
실시예 12
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 5:1의 부피비) 및 수산화나트륨 2.4 g(폴리카보네이트 대비 8 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (25.1 g, 수율: 94%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.5 g, 수율: 83%).
실시예 13
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 4:1의 부피비) 및 수산화나트륨 0.6 g(폴리카보네이트 대비 2 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (24.6 g, 수율: 92%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.6 g, 수율: 84%).
실시예 14
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 4:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.2 g(폴리카보네이트 대비 4 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (24.8 g, 수율: 93%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.6 g, 수율: 84%).
실시예 15
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 4:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.8 g(폴리카보네이트 대비 6 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (24.5 g, 수율: 92%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.3 g, 수율: 82%).
실시예 16
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 4:1의 부피비) 및 수산화나트륨 2.4 g(폴리카보네이트 대비 8 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (25.1 g, 수율: 94%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (11.7 g, 수율: 85%).
실시예 17
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 3:1의 부피비) 및 수산화나트륨 0.6 g(폴리카보네이트 대비 2 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (23.2 g, 수율: 87%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (10.4 g, 수율: 75%).
실시예 18
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 3:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.2 g(폴리카보네이트 대비 4 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (23.1 g, 수율: 87%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (10.2 g, 수율: 74%).
실시예 19
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 3:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.8 g(폴리카보네이트 대비 6 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (24.0 g, 수율: 90%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (10.8 g, 수율: 78%).
실시예 20
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 에탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (에탄올: 메틸렌클로라이드= 3:1의 부피비) 및 수산화나트륨 2.4 g(폴리카보네이트 대비 8 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 에탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하고 (23.7 g, 수율: 89%), 용액층을 수세하여 디에틸카보네이트를 수득하였다 (10.7 g, 수율: 77%).
비교예
비교예 1
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 7:1의 부피비) 및 수산화나트륨 0.6 g(폴리카보네이트 대비 2 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (25.6 g, 수율: 96%).
비교예 2
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 7:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.2 g(폴리카보네이트 대비 4 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (26.4 g, 수율: 99%).
비교예 3
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 7:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.8 g(폴리카보네이트 대비 6 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (25.8 g, 수율: 97%).
비교예 4
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 7:1의 부피비) 및 수산화나트륨 2.4 g(폴리카보네이트 대비 8 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (26.3 g, 수율: 99%).
비교예 5
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 6:1의 부피비) 및 수산화나트륨 0.6 g(폴리카보네이트 대비 2 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (25.3 g, 수율: 95%).
비교예 6
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 6:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.2 g(폴리카보네이트 대비 4 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (25.1 g, 수율: 94%).
비교예 7
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 6:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.8 g(폴리카보네이트 대비 6 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (25.1 g, 수율: 94%).
비교예 8
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 6:1의 부피비) 및 수산화나트륨 2.4 g(폴리카보네이트 대비 8 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (26.0 g, 수율: 97%).
비교예 9
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 5:1의 부피비) 및 수산화나트륨 0.6 g(폴리카보네이트 대비 2 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (25.0 g, 수율: 94%).
비교예 10
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 5:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.2 g(폴리카보네이트 대비 4 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (25.4 g, 수율: 95%).
비교예 11
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 5:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.8 g(폴리카보네이트 대비 6 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (25.1 g, 수율: 94%).
비교예 12
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 5:1의 부피비) 및 수산화나트륨 2.4 g(폴리카보네이트 대비 8 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (25.8 g, 수율: 97%).
비교예 13
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 4:1의 부피비) 및 수산화나트륨 0.6 g(폴리카보네이트 대비 2 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (24.6 g, 수율: 92%).
비교예 14
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 4:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.2 g(폴리카보네이트 대비 4 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (24.8 g, 수율: 93%).
비교예 15
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 4:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.8 g(폴리카보네이트 대비 6 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (24.5 g, 수율: 92%).
비교예 16
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 4:1의 부피비) 및 수산화나트륨 2.4 g(폴리카보네이트 대비 8 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (25.0 g, 수율: 94%).
비교예 17
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 3:1의 부피비) 및 수산화나트륨 0.6 g(폴리카보네이트 대비 2 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (23.2 g, 수율: 87%).
비교예 18
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 3:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.2 g(폴리카보네이트 대비 4 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (23.3 g, 수율: 87%).
비교예 19
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 3:1의 부피비) 및 수산화나트륨 1.8 g(폴리카보네이트 대비 6 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (24.0 g, 수율: 90%).
비교예 20
250 ml 3구 플라스크(3-neck flask)에 메탄올/메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)의 혼합 용매 90 ml (메탄올: 메틸렌클로라이드= 3:1의 부피비) 및 수산화나트륨 2.4 g(폴리카보네이트 대비 8 중량%)을 투입하고 교반하였다.
이후 폐 폴리카보네이트 30 g을 투입하고 60℃에서 5시간 동안 교반하였다.
반응이 완료되면 메탄올과 메틸렌클로라이드를 증류한 뒤 톨루엔(Toluene)을 투입하여 비스페놀 A를 수득하였다 (24.1 g, 수율: 90%).
측정 방법
1. 폴리카보네이트 분해
폴리카보네이트의 분해 정도는 분해가 완료된 반응물을 일부 샘플링하여 HPLC 측정을 통해 확인한다.
구체적으로, 반응시작 후 일정 시간 간격(약 1시간)으로 반응물의 HPLC 측정을 수행한다.
2. BPA 수율 및 디에틸카보네이트 수율
반응에 사용된 폴리카보네이트가 100% 분해되었을 때 생성되는 BPA의 무게를 측정하고, 수득한 BPA 무게를 측정하여, 하기 식 1과 같이 BPA의 수율을 산출한다.
[식 1]
WBPA/WBPA0 = BPA 수율(%)
상기 식 1에서, WBPA0 는 100% 분해 시 수득되는 BPA 무게를 의미하고, WBPA는 실제 수득한 BPA 무게를 의미한다.
구체적으로, 약 100 g의 폴리카보네이트가 분해될 경우, 이론상 100% 분해 시 수득되는 BPA의 양이 89 g이다.
실제 수득한 BPA의 무게가 80 g 이라면, 80/89 * 100 = 90%의 수율을 얻을 수 있다.
디에틸카보네이트의 수율도 위와 동일한 방법으로 산출할 수 있다.
결과
[표 1] - 실시예에 따른 결과 정리
Figure pat00001
[표 2] - 비교예에 따른 결과 정리
Figure pat00002
도 2에 따르면, 실시예 1의 HPLC 데이터에 대한 것으로서, 반응 시간이 길어질수록 폴리카보네이트의 분해 정도가 증가하며, 반응 시간이 6시간 이후에는 Saturation되는 경향을 확인할 수 있다.
구체적으로, 초기에는 HPLC 상 3분~5분 대에 Oligomer peak가 형성되며, 시간이 지날수록 2.8분 대의 비스페놀 A(BPA)가 형성됨을 확인할 수 있다.
반응이 진행될수록, 3분~5분대 피크의 값은 줄어들고, 비스페놀 A(BPA) peak가 커지게 되며, 약 6시간 후 반응액 중 95% 이상이 비스페놀 A(BPA)로 이루어져 있음을 확인할 수 있다.
도 3에 따르면, 촉매량이 많을수록 폴리카보네이트의 분해 정도 및 BPA 수율이 증가하지만, 일정 수준 이상에서는 Saturation되는 경향을 확인할 수 있다.
도 4에 따르면, 용매 중 에탄올의 비율이 높을수록 폴리카보네이트의 분해가 더 원활하게 일어나며, BPA 수율 또한 증가함을 확인할 수 있다.
상기 표 1 및 2를 참조하면, 본 발명의 실시예에 따른 에탄올을 이용하여 폴리카보네이트를 분해하였을 때, 비교예에 따른 메탄올을 이용한 폴리카보네이트의 분해하였을 때와 동등한 수준의 폴리카보네이트의 분해 정도 및 BPA 수율을 확인할 수 있다.
그러나, 본 발명의 실시예에 따른 에탄올을 이용하였을 때에는 베터리 전해액에 사용되는 물질로서, 디메틸카보네이트 대비 수요 및 활용도가 높은 디에틸카보네이트를 반응 부산물로 얻을 수 있다.
따라서, 본 발명에 따르면, 에탄올을 이용하여 폴리카보네이트를 분해함으로써 높은 수율로 BPA 모노머를 제조하여 폴리카보네이트를 재생산할 수 있을 뿐만 아니라, 고부가가치가 있는 디에틸카보네이트 또한 생산할 수 있는 이점이 있다.

Claims (6)

  1. (S-1) 에탄올과 유기 용매를 혼합한 혼합 용매에 촉매를 첨가하여 촉매액을 준비하는 단계;
    (S-2) 상기 촉매액에 폐 카보네이트를 첨가하여 교반하는 단계; 및
    (S-3) 교반 이후 혼합 용매를 증류하고 수득 용매를 투입하여 비스페놀 A와 디에틸카보네이트를 수득하는 단계;를 포함하는 폴리카보네이트의 분해 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    유기 용매는 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 디메틸 카보네이트, 에틸메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트 및 디프로필카보네이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것인 폴리카보네이트의 분해 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    혼합 용매는 에탄올과 유기 용매가 2 ~ 10 : 1의 부피비(v/v)로 혼합된 것인 폴리카보네이트의 분해 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    촉매는 폐 폴리카보네이트 대비 0.5 내지 15 중량%로 첨가되는 것인 폴리카보네이트의 분해 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    촉매는 수산화나트륨(NaOH) 또는 수산화칼륨(KOH)인 것인 폴리카보네이트의 분해 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    (S-2) 단계는,
    폐 카보네이트를 첨가하여 20~100℃에서 1~30시간 동안 교반하는 것인 폴리카보네이트의 분해 방법.
KR1020200132892A 2020-10-14 2020-10-14 에탄올을 이용한 폴리카보네이트의 분해 방법 KR20220049355A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200132892A KR20220049355A (ko) 2020-10-14 2020-10-14 에탄올을 이용한 폴리카보네이트의 분해 방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200132892A KR20220049355A (ko) 2020-10-14 2020-10-14 에탄올을 이용한 폴리카보네이트의 분해 방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20220049355A true KR20220049355A (ko) 2022-04-21

Family

ID=81437424

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200132892A KR20220049355A (ko) 2020-10-14 2020-10-14 에탄올을 이용한 폴리카보네이트의 분해 방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20220049355A (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024106999A1 (ko) * 2022-11-18 2024-05-23 주식회사 엘지화학 재활용 고리형 카보네이트 조성물 및 이의 제조방법

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102090680B1 (ko) 2018-07-31 2020-03-18 전북대학교 산학협력단 유기촉매 및 그를 이용한 폴리카보네이트의 알코올 분해 방법

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102090680B1 (ko) 2018-07-31 2020-03-18 전북대학교 산학협력단 유기촉매 및 그를 이용한 폴리카보네이트의 알코올 분해 방법

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024106999A1 (ko) * 2022-11-18 2024-05-23 주식회사 엘지화학 재활용 고리형 카보네이트 조성물 및 이의 제조방법

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Do et al. Chemical recycling of poly (bisphenol A carbonate): 1, 5, 7-Triazabicyclo [4.4. 0]-dec-5-ene catalyzed alcoholysis for highly efficient bisphenol A and organic carbonate recovery
Monie et al. Chemo‐and regioselective additions of nucleophiles to cyclic carbonates for the preparation of self‐blowing non‐isocyanate polyurethane foams
Zhu et al. Molecular mechanism of waste polyethylene terephthalate recycling by the 1, 5, 7-triazabicyclo [4.4. 0] decium acetate/zinc acetate deep eutectic solvent: The crucial role of 1, 5, 7-triazabicyclo [4.4. 0] decium cation
KR20220049355A (ko) 에탄올을 이용한 폴리카보네이트의 분해 방법
Yang et al. One-pot synthesis of dimethyl carbonate from carbon dioxide, cyclohexene oxide, and methanol
JP2020514336A (ja) アルキル乳酸の製造方法
CN112851924B (zh) 一种可循环的含氮聚碳酸酯塑料的合成方法
CN106831358A (zh) 一种一缩二丙二醇的制备方法
US9487460B2 (en) Method for producing allyl alcohol and allyl alcohol produced thereby
CN108117492A (zh) 一种制备n-乙基-n-羟乙基苯胺的方法
CN101328125B (zh) 一种两步耦合反应制备碳酸二乙酯的方法
CN109678709B (zh) 3-羟基丙酸甲酯的高效制备
DE59906071D1 (de) Herstellung von polytetrahydrofuran mit endständigen hydroxylgruppen durch wechsel von kontinuierlicher und disperser phase
CN114920715A (zh) 一种聚碳酸酯材料的可控解聚方法
CN101210007B (zh) 一种亚硫酸乙烯酯的制备方法
CN114315790B (zh) 一种环状碳酸酯的制备方法
KR20150040497A (ko) 저농도 할로겐을 함유하는 에폭시 수지 및 이의 제조방법
Hirano et al. Stereochemistry of copolymerization of optically active 3‐phenyl‐1, 2‐epoxypropane with carbon dioxide
KR100744824B1 (ko) 디알킬 카보네이트의 제조방법
CN114797971B (zh) 一种有机碱催化剂及其催化聚己内酯醇解的方法
CN114249673B (zh) 一种催化合成琥珀酸酯磺酸盐的方法
KR102019924B1 (ko) 디메틸뮤코네이트의 부가 고리화 방법
CN112195481B (zh) 膜电解合成四甲氧基乙烷的方法
Yue et al. Chemically recyclable Se-containing plastics from a cascade multicomponent polymerization
CN117142982A (zh) 一种2-异亚硝基苯丙酮的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination