KR20220047592A - 분해 세정 조성물의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
에칭 속도의 유지율을 개선하는 분해 세정 조성물의 제조 방법의 제공. (A) 질소 원자에 수소 원자가 직접 결합하고 있지 않은 N-치환 아미드 화합물, 및 (B) 제 4 급 불화알킬암모늄 또는 그 수화물을 함유하는 분해 세정 조성물의 제조 방법이며, 상기 (A) 및 (B)를 불활성 가스 분위기 하에서 혼합하는 조제 공정을 갖는 분해 세정 조성물의 제조 방법.
Description
본 개시는 분해 세정 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 특히, 본 개시는 반도체 웨이퍼의 박형화 프로세스에 있어서 디바이스 웨이퍼 상에 잔류한 디바이스 웨이퍼와 지지 웨이퍼(캐리어 웨이퍼)의 가접착에 사용되는 접착성 폴리머를 포함하는 접착제를 분해 세정하기 위해서 사용할 수 있는 조성물의 생산 방법에 관한 것이다.
반도체의 고밀도화를 위한 3차원 실장 기술에 있어서는 반도체 웨이퍼의 1매당 두께가 얇게 되고, 실리콘 관통 전극(TSV)에 의해 결선된 복수의 반도체 웨이퍼가 적층되어 있다. 구체적으로는 반도체 디바이스를 형성한 디바이스 웨이퍼의 디바이스를 형성시키고 있지 않은 면(이면)을 연마에 의해 박형화한 후, 그 이면에 TSV를 포함하는 전극 형성이 행해진다.
디바이스 웨이퍼의 이면의 연마 공정에 있어서는 디바이스 웨이퍼에 기계적강도를 부여하기 위해서 캐리어 웨이퍼라고도 불리는 지지 웨이퍼가 디바이스 웨이퍼의 반도체 디바이스 형성면에 접착제를 사용하여 가접착된다. 지지 웨이퍼로서 예를 들면 유리 웨이퍼 또는 실리콘 웨이퍼가 사용된다. 연마 공정 후, 필요에 따라 디바이스 웨이퍼의 연마면(이면)에 Al, Cu, Ni, Au 등을 포함하는 금속 배선 또는 전극 패드, 산화막, 질화막 등의 무기막, 또는 폴리이미드 등을 포함하는 수지층이 형성된다. 그 후, 디바이스 웨이퍼의 이면을 링 프레임에 의해 고정된 아크릴 점착층을 갖는 테이프에 접합시킴으로써 디바이스 웨이퍼가 테이프에 고정된다. 그 후, 디바이스 웨이퍼는 지지 웨이퍼로부터 분리되고(디본딩), 디바이스 웨이퍼 상의 접착제는 박리되고, 디바이스 웨이퍼 상의 접착제의 잔류물은 세정제를 사용하여 세정 제거된다.
디바이스 웨이퍼의 가접착 용도에는 내열성이 양호한 폴리오르가노실록산 화합물을 접착성 폴리머로서 포함하는 접착제가 사용된다. 특히, 접착제가 가교된 폴리오르가노실록산 화합물인 경우, Si-O 결합의 절단 및 용제에 의한 분해 생성물의 용해의 2개의 작용이 세정제에 요구된다. 그러한 세정제로서, 예를 들면 테트라부틸암모늄플루오라이드(TBAF) 등의 불소계 화합물을 극성의 비프로톤성 용매에 용해시킨 것을 들 수 있다. TBAF의 불화물 이온은 Si-F 결합 생성을 통한 Si-O 결합의 절단에 관여하는 점에서 세정제에 에칭 성능을 부여할 수 있다. 극성 비프로톤성 용매는 TBAF를 용해할 수 있고, 또한 불화물 이온에 대해 수소 결합을 통한 용매화를 형성하지 않는 점에서 불화물 이온의 반응성을 높일 수 있다.
비특허문헌 1(Advanced Materials, 11, 6, 492(1999))에서는 용매로서 비프로톤성의 THF를 사용한 1.0M TBAF 용액이 폴리디메틸실록산(PDMS)의 분해 및 용해 제거에 사용되고 있다.
비특허문헌 2(Advanced Materials, 13, 8, 570(2001))에서는 TBAF의 용매로서 THF와 마찬가지로 비프로톤성 용매의 NMP, DMF 및 DMSO가 사용되고 있다.
비특허문헌 3(Macromolecular Chemistry and Physics, 217, 284-291(2016))에는 PDMS의 TBAF/유기 용매에 의한 에칭 속도를 용매마다 조사한 결과가 기재되어 있고, 에칭 속도가 높은 THF 및 DMF에 대해서는 THF/DMF의 비율을 변경한 혼합 용매를 사용한 TBAF 용액의 에칭 속도의 비교도 기재되어 있다.
Advanced Materials, 11, 6, 492(1999)
Advanced Materials, 13, 8, 570(2001)
Macromolecular Chemistry and Physics, 217, 284-291(2016)
TBAF 등의 불소 화합물 및 용매를 포함하는 분해 세정 조성물에 있어서의 용매의 역할은 반응성 물질인 극성이 높은 불소 화합물을 충분히 용해시키고, 불소 화합물에 포함되는 불화물 이온의 반응성을 확보하면서 접착제의 분해 생성물을 용해하는 것에 있다고 생각된다.
본 발명자들은 극성이 높은 불소 화합물을 충분히 용해시키고, 불소 화합물에 포함되는 불화물 이온의 반응성을 확보하기 위해서 용매로서 비프로톤성의 N-치환 아미드 화합물을 사용했을 경우이어도 분해 세정 조성물의 조제 후, 보존 기간의 경과에 따라 분해 세정 조성물의 에칭 속도가 저하하는 경우가 생기는 것을 발견했다.
본 개시는 에칭 속도의 유지율을 개선하는 분해 세정 조성물의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 제 4 급 불화알킬암모늄 또는 그 수화물, 및 질소 원자에 수소 원자가 직접 결합하고 있지 않은 N-치환 아미드 화합물을 불활성 가스 분위기 하에서 혼합함으로써 에칭 속도의 저하를 억제할 수 있는 것을 발견했다.
즉, 본 발명은 다음의 [1]∼[14]를 포함한다.
[1]
(A) 질소 원자에 수소 원자가 직접 결합하고 있지 않은 N-치환 아미드 화합물, 및 (B) 제 4 급 불화알킬암모늄 또는 그 수화물을 함유하는 분해 세정 조성물의 제조 방법으로서, 상기 (A) 및 (B)를 불활성 가스 분위기 하에서 혼합하는 조제 공정을 갖는 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[2]
상기 분해 세정 조성물이 (C) 에테르 화합물을 더 함유하고, 상기 (A)∼(C)를 불활성 가스 분위기 하에서 혼합하는 조제 공정을 갖는 [1]에 기재된 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[3]
상기 조제 공정에 있어서의 상기 불활성 가스가 질소 가스인 [1] 또는 [2]에 기재된 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[4]
상기 조제 공정 후, 조제한 상기 분해 세정 조성물을 불활성 가스 분위기 하에서 용기에 봉입하는 봉입 공정을 갖는 [1]∼[3] 중 어느 하나에 기재된 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[5]
상기 봉입 공정에 있어서의 상기 불활성 가스가 질소 가스인 [4]에 기재된 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[6]
상기 (A) N-치환 아미드 화합물이 식(1):
(식(1)에 있어서, R1은 탄소 원자수 1∼4개의 알킬기를 나타낸다)
으로 나타내어지는 2-피롤리돈 유도체 화합물인 [1]∼[5] 중 어느 하나에 기재된 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[7]
상기 (A) N-치환 아미드 화합물이, 식(1)에 있어서 R1이 메틸기 또는 에틸기인 2-피롤리돈 유도체 화합물인 [6]에 기재된 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[8]
상기 (C) 에테르 화합물이, 식(2):
R2O(CnH2nO)xR3
(2)
(식(2)에 있어서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 및 t-부틸기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 알킬기를 나타내고, n은 2 또는 3이며, x는 1∼4의 정수이다)
으로 나타내어지는 글리콜의 디알킬에테르를 포함하는 [2]에 기재된 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[9]
상기 글리콜의 디알킬에테르가 디프로필렌글리콜디메틸에테르인 [8]에 기재된 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[10]
상기 (C) 에테르 화합물이, 식(3):
R4OR5
(3)
(식 중, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소 원자수 4∼8개의 알킬기를 나타낸다)
으로 나타내어지는 디알킬에테르를 포함하는 [2], [8] 또는 [9] 중 어느 하나에 기재된 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[11]
상기 디알킬에테르가 디부틸에테르인 [10]에 기재된 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[12]
상기 (B) 제 4 급 불화알킬암모늄이 R6R7R8R9N+F-로 나타내어지는 불화테트라알킬암모늄이며, R6∼R9가 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 및 n-부틸기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 알킬기인 [1]∼[11] 중 어느 하나에 기재된 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[13]
상기 분해 세정 조성물이 접착성 폴리머의 분해 세정 조성물인 [1]∼[12] 중 어느 하나에 기재된 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[14]
상기 접착성 폴리머가 폴리오르가노실록산 화합물인 [13]에 기재된 분해 세정 조성물의 제조 방법.
본 개시의 분해 세정 조성물의 제조 방법은 에칭 속도의 유지율을 개선할 수 있다. 이것은 분해 세정 조성물의 장기 보관에 유리하다.
상술의 기재는 본 발명의 모든 실시형태 및 본 발명에 관한 모든 이점을 개시한 것이라고 간주해서는 안 된다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 또한, 본 발명은 이하에 나타내는 실시형태에만 한정되는 것은 아니다.
본 개시의 제조 방법에 의해 제조되는 분해 세정 조성물은 용매로서 질소 원자에 수소 원자가 직접 결합하고 있지 않은 N-치환 아미드 화합물(본 개시에 있어서 단지 「N-치환 아미드 화합물」이라고도 한다)을 함유한다. N-치환 아미드 화합물은 산소와 접촉함으로써 서서히 산화되어서 산화물을 생성하는 것이 알려져 있다. 예를 들면, N-메틸피롤리돈(NMP)이 산화되었을 경우에는 N-메틸숙신이미드를 비롯한 NMP 유도체가 생성된다. 이 N-치환 아미드 화합물의 산화 생성물이 분해 세정 조성물 중에 있어서 불화물 이온에 대해 활성을 갖는 수소 원자를 갖는 생성물을 생기게 하기 때문에 불화물 이온의 활성을 저하시키고, 그 결과 에칭 속도가 경시로 저하하는 것이라고 생각된다. 따라서, 에칭 속도를 유지하기 위해서는 N-치환 아미드 화합물의 산화를 억제하는 것이 바람직하다고 생각된다.
그런데, 분해 세정 조성물의 생산 공정은 원료의 보관, 원료의 혼합조에의 투입, 용매의 첨가, 교반 혼합, 충전, 보관 등의 공정을 갖는다. 이들의 공정은 통상 대기 분위기 하에서 행해지기 때문에 산소가 용매에 용해되고, 이 용존 산소가 서서히 용매를 산화시킨다. 따라서, 산소의 용매에의 용해를 저감하는 것이 바람직하다. 이 관점으로부터 특히 기상과 액상의 접촉 빈도가 높은 교반 혼합 공정에 있어서 기상의 산소 농도를 충분히 저감하는 것이 중요하다. 특히, 제 4 급 불화알킬암모늄 또는 그 수화물은 고체이기 때문에 제 4 급 불화알킬암모늄 또는 그 수화물을 분쇄하여 용해시키기 위해서 격렬하게 교반을 행할 필요가 있다. 따라서, 대기 분위기 하에서 교반을 행하면 산소의 용존율이 상승하고, 후의 공정을 질소 가스 분위기 하에서 행했다고 해도 용존 산소에 의해 용매의 산화가 진행되기 때문에 에칭 속도가 경시로 저하한다.
일실시형태의 분해 세정 조성물의 제조 방법은 (A) 질소 원자에 수소 원자가 직접 결합하고 있지 않은 N-치환 아미드 화합물, 및 (B) 제 4 급 불화알킬암모늄 또는 그 수화물을 불활성 가스 분위기 하에서 혼합하는 조제 공정을 갖는다.
[분해 세정 조성물]
<(A) 질소 원자에 수소 원자가 직접 결합하고 있지 않은 N-치환 아미드 화합물>
질소 원자에 수소 원자가 직접 결합하고 있지 않은 N-치환 아미드 화합물은 비교적 극성이 높은 비프로톤성 용매이며, 조성물 중에 제 4 급 불화알킬암모늄 및 그 수화물을 균일하게 용해 또는 분산시킬 수 있다. 본 개시에 있어서 「N-치환 아미드 화합물」은 질소 원자에 수소 원자가 직접 결합하고 있지 않은 요소 화합물(카르바미드 화합물)도 포함한다. N-치환 아미드 화합물로서 특별히 제한 없이 여러가지 화합물을 사용할 수 있고, 예를 들면 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디에틸아세트아미드, N,N-디메틸프로피온아미드, N,N-디에틸프로피온아미드, 테트라메틸요소 등의 비환식 N-치환 아미드, 2-피롤리돈 유도체, 2-피페리돈 유도체, ε-카프로락탐 유도체, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1-메틸-3-에틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디에틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미디논(N,N'-디메틸프로필렌 요소) 등의 환식 N-치환 아미드를 들 수 있다. 이들 중에서도 환식 N-치환 아미드를 사용하는 것이 바람직하다. N-치환 아미드 화합물은 1종 또는 2종 이상의 조합이어도 좋다.
일실시형태에서는 N-치환 아미드 화합물은 식(1):
(식(1)에 있어서, R1은 탄소 원자수 1∼4개의 알킬기를 나타낸다)
으로 나타내어지는 2-피롤리돈 유도체 화합물이다. 탄소 원자수 1∼4개의 알킬기로서 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있다. 식(1)으로 나타내어지는 2-피롤리돈 유도체 화합물로서, 예를 들면 N-메틸피롤리돈, N-에틸피롤리돈, N-프로필피롤리돈, N-부틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
극성이 비교적 높고, 제 4 급 불화알킬암모늄의 용해 능력이 우수하며, 입수가 용이한 점에서 N-치환 아미드 화합물은 식(1)에 있어서 R1이 메틸기 또는 에틸기인 2-피롤리돈 유도체 화합물인 것이 바람직하고, 식(1)에 있어서 R1이 메틸기인 2-피롤리돈 유도체 화합물, 즉 N-메틸피롤리돈인 것이 보다 바람직하다.
일실시형태에서는 분해 세정 조성물 중의 N-치환 아미드 화합물의 함유량은 70∼99.99질량%이며, 80∼99.95질량%인 것이 바람직하고, 90∼99.9질량%인 것이 보다 바람직하다. 분해 세정 조성물이 후술하는 에테르 화합물을 포함하는 경우, 분해 세정 조성물 중의 N-치환 아미드 화합물과 에테르 화합물의 합계 함유량이 70∼99.99질량%인 것이 바람직하고, 80∼99.95질량%인 것이 보다 바람직하고, 90∼99.9질량%인 것이 더욱 바람직하다.
<(B) 제 4 급 불화알킬암모늄 또는 그 수화물>
제 4 급 불화알킬암모늄 또는 그 수화물은 Si-O 결합의 절단에 관여하는 불화물 이온을 방출한다. 제 4 급 알킬암모늄 부분은 염인 제 4 급 불화알킬암모늄을 비프로톤성 용매에 용해시킬 수 있다. 제 4 급 불화알킬암모늄으로서는 특별히 제한 없이 여러가지 화합물을 사용할 수 있다. 제 4 급 불화알킬암모늄의 수화물로서, 예를 들면 3수화물, 4수화물 및 5수화물을 들 수 있다. 제 4 급 불화알킬암모늄은 1종 또는 2종 이상의 조합이어도 좋다.
일실시형태에서는 제 4 급 불화알킬암모늄은 R6R7R8R9N+F-로 나타내어지는 불화테트라알킬암모늄이며, R6∼R9가 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 및 n-부틸기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 알킬기이다. 그러한 제 4 급 불화알킬암모늄으로서 테트라메틸암모늄플루오라이드, 테트라에틸암모늄플루오라이드, 테트라프로필암모늄플루오라이드, 테트라부틸암모늄플루오라이드 등을 들 수 있다. 분해 세정 성능, 입수 용이성, 가격 등의 관점으로부터 제 4 급 불화알킬암모늄은 테트라부틸암모늄플루오라이드(TBAF)인 것이 바람직하다.
일실시형태에서는 분해 세정 조성물 중의 제 4 급 불화알킬암모늄의 함유량은 0.01∼10질량%이다. 여기서 「제 4 급 불화알킬암모늄의 함유량」은 조성물 중에 제 4 급 불화알킬암모늄의 수화물이 포함되는 경우에는 수화물의 질량을 제외한 제 4 급 불화알킬암모늄만의 질량으로서 환산한 값이다. 분해 세정 조성물 중의 제 4 급 불화알킬암모늄의 함유량은 0.01∼5질량%인 것이 바람직하고, 0.05∼2질량%인 것이 보다 바람직하고, 0.1∼1질량%인 것이 더욱 바람직하다. 별도의 실시형태에서는 분해 세정 조성물 중의 제 4 급 불화알킬암모늄의 함유량은 0.5∼9질량%인 것이 바람직하고, 1∼8질량%인 것이 보다 바람직하고, 2∼5질량%인 것이 더욱 바람직하다. 제 4 급 불화알킬암모늄의 함유량을 0.01질량% 이상으로 함으로써 접착성 폴리머를 효과적으로 분해 및 세정할 수 있고, 10질량% 이하로 함으로써 디바이스 웨이퍼의 디바이스 형성면에 포함되는 금속 부분의 부식을 방지 또는 억제할 수 있다. 금속 부분의 부식의 방지 또는 억제, 또는 제 4 급 불화알킬암모늄의 사용에 따르는 비용의 저감이 특히 요구되는 경우, 분해 세정 조성물 중의 제 4 급 불화알킬암모늄의 함유량을 4질량% 이하, 또는 3질량% 이하로 해도 좋다. 보다 높은 에칭 속도가 요구되는 경우, 분해 세정 조성물 중의 제 4 급 불화알킬암모늄의 함유량을 5질량% 이상, 6질량% 이상, 또는 7질량% 이상으로 해도 좋다.
<(C) 에테르 화합물>
분해 세정 조성물은 에테르 화합물을 포함해도 좋다. 에테르 화합물을 N-치환 아미드 화합물과 조합함으로써 접착제 표면에 대해 높은 친화성을 나타내는 혼합 용매계를 형성할 수 있다. 그러한 혼합 용매계를 사용한 조성물은 제 4 급 불화알킬암모늄의 반응 활성이 유효하게 이용된 높은 에칭 속도를 달성할 수 있다. 에테르 화합물로서 특별히 제한 없이 여러가지 화합물을 사용할 수 있다. 에테르 화합물은 1종 또는 2종 이상의 조합이어도 좋다. 에테르 화합물은 에스테르 구조 또는 아미드 구조를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
일실시형태에서는 에테르 화합물은 식(2):
R2O(CnH2nO)xR3
(2)
(식(2)에 있어서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 및 t-부틸기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 알킬기를 나타내고, n은 2 또는 3이며, x는 1∼4의 정수이다)
으로 나타내어지는 글리콜의 디알킬에테르를 포함한다.
식(2)으로 나타내어지는 글리콜의 디알킬에테르로서 에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 트리프로필렌글리콜디메틸에테르, 트리프로필렌글리콜디에틸에테르, 트리프로필렌글리콜디n-부틸에테르, 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르, 테트라프로필렌글리콜디메틸에테르 등을 들 수 있다. 식(2)으로 나타내어지는 글리콜의 디알킬에테르는 분해 세정 성능, 입수 용이성, 가격 등의 관점으로부터 디에틸렌글리콜디메틸에테르 또는 디프로필렌글리콜디메틸에테르인 것이 바람직하고, 폭넓은 조성으로 높은 에칭 속도가 얻어지는 점에서 디프로필렌글리콜디메틸에테르인 것이 보다 바람직하다.
식(2)으로 나타내어지는 글리콜의 디알킬에테르의 함유량은 N-치환 아미드 화합물과 에테르 화합물의 합계를 100질량%로 했을 때에 10∼80질량%로 하는 것이 바람직하고, 15∼70질량%로 하는 것이 보다 바람직하고, 20∼60질량%로 하는 것이 더욱 바람직하다. 별도의 실시형태에서는 식(2)으로 나타내어지는 글리콜의 디알킬에테르의 함유량은 N-치환 아미드 화합물과 에테르 화합물의 합계를 100질량%로 했을 때에 0∼60질량%로 하는 것이 바람직하고, 3∼50질량%로 하는 것이 보다 바람직하고, 5∼40질량%로 하는 것이 더욱 바람직하다.
일실시형태에서는 에테르 화합물은 식(3):
R4OR5
(3)
(식 중, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소 원자수 4∼8개의 알킬기를 나타낸다)
으로 나타내어지는 디알킬에테르를 포함한다.
에테르 화합물은 식(2)으로 나타내어지는 글리콜의 디알킬에테르와, 식(3)으로 나타내어지는 디알킬에테르를 포함해도 좋다. 이렇게 극성의 다른 2종류 이상의 에테르 화합물을 조합하여 사용함으로써 여러가지 접착제 표면에 대한 친화성을 효과적으로 높여 적용 범위가 넓은 조성물을 얻을 수 있다.
식(3)으로 나타내어지는 디알킬에테르로서 디부틸에테르, 디펜틸에테르, 디헥실에테르, 디헵틸에테르, 디옥틸에테르, 부틸헥실에테르, 부틸옥틸에테르 등을 들 수 있다. 식(3)으로 나타내어지는 디알킬에테르는 분해 세정 성능, 입수 용이성, 가격 등의 관점으로부터 디부틸에테르인 것이 바람직하다.
식(3)으로 나타내어지는 디알킬에테르의 함유량은 N-치환 아미드 화합물과 에테르 화합물의 합계를 100질량%로 했을 때에 0∼50질량%로 하는 것이 바람직하고, 1∼35질량%로 하는 것이 보다 바람직하고, 2∼30질량%로 하는 것이 더욱 바람직하다. 식(3)으로 나타내어지는 디알킬에테르의 함유량을 0질량% 이상 50질량% 이하로 함으로써 보다 높은 에칭 속도를 얻을 수 있다.
일실시형태에서는 N-치환 아미드 화합물과 에테르 화합물의 합계를 100질량%로 했을 때에 N-치환 아미드 화합물의 함유량은 10∼90질량%이며, 에테르 화합물의 함유량은 90∼10질량%이다. N-치환 아미드 화합물과 에테르 화합물의 합계를 100질량%로 했을 때에 N-치환 아미드 화합물의 함유량을 15∼85질량%, 에테르 화합물의 함유량을 85∼15질량%로 하는 것이 바람직하고, N-치환 아미드 화합물의 함유량을 25∼65질량%, 에테르 화합물의 함유량을 75∼35질량%로 하는 것이 보다 바람직하다. 별도의 실시형태에서는 N-치환 아미드 화합물과 에테르 화합물의 합계를 100질량%로 했을 때에 N-치환 아미드 화합물의 함유량을 40∼80질량%, 에테르 화합물의 함유량을 60∼20질량%로 하는 것이 바람직하다. N-치환 아미드 화합물 및 에테르 화합물의 함유량을 상기 범위로 함으로써 제 4 급 불화알킬암모늄 및 그 수화물을 조성물 중에 균일하게 용해할 수 있고, 여러가지 접착제 표면에 대해 높은 에칭 속도를 얻을 수 있다.
일실시형태에서는 N-치환 아미드 화합물과 에테르 화합물의 합계를 100질량%로 했을 때에 N-치환 아미드 화합물의 함유량이 20∼90질량%, 또한 식(2)으로 나타내어지는 글리콜의 디알킬에테르의 함유량이 10∼80질량%, 또한 식(3)으로 나타내어지는 디알킬에테르의 함유량이 0∼30질량%이다. 바람직하게는 N-치환 아미드 화합물의 함유량이 25∼80질량%, 또한 식(2)으로 나타내어지는 글리콜의 디알킬에테르의 함유량이 20∼60질량%, 또한 식(3)으로 나타내어지는 디알킬에테르의 함유량이 0∼30질량%이다. 별도의 실시형태에서는 N-치환 아미드 화합물과 에테르 화합물의 합계를 100질량%로 했을 때에 N-치환 아미드 화합물의 함유량이 20∼90질량%, 또한 식(2)으로 나타내어지는 글리콜의 디알킬에테르의 함유량이 0∼70질량%, 또한 식(3)으로 나타내어지는 디알킬에테르의 함유량이 0∼30질량%이다. 바람직하게는 N-치환 아미드 화합물의 함유량이 30∼85질량%, 또한 식(2)으로 나타내어지는 글리콜의 디알킬에테르의 함유량이 3∼50질량%, 또한 식(3)으로 나타내어지는 디알킬에테르의 함유량이 0∼30질량%이다.
<첨가제 및 그 외의 성분>
분해 세정 조성물은 본 발명의 효과를 현저히 손상시키지 않는 범위에서 임의 성분으로서 산화 방지제, 계면 활성제, 방부제, 발포 방지제 등의 첨가제를 포함해도 좋다.
일실시형태에서는 분해 세정 조성물은 프로톤성 용매를 실질적으로 포함하지 않거나, 또는 포함하지 않는다. 예를 들면, 조성물 중의 프로톤성 용매의 함유량을 5질량% 이하, 3질량% 이하, 또는 1질량% 이하로 할 수 있다. 조성물에 포함될 수 있는 프로톤성 용매는 제 4 급 불화알킬암모늄의 수화물로부터 유래되는 물이어도 좋다.
일실시형태에서는 분해 세정 조성물은 케톤 및 에스테르로부터 선택되는 비프로톤성 용매를 실질적으로 포함하지 않거나, 또는 포함하지 않는다. 예를 들면, 조성물 중의 케톤 및 에스테르로부터 선택되는 비프로톤성 용매의 함유량을 1질량% 이하, 0.5질량% 이하, 또는 0.1질량% 이하로 할 수 있다.
일실시형태에서는 분해 세정 조성물은 산화 방지제를 실질적으로 포함하지 않거나, 또는 포함하지 않는다. 예를 들면, 분해 세정 조성물 중의 산화 방지제의 함유량을 1질량% 이하, 0.5질량% 이하, 또는 0.1질량% 이하로 할 수 있다. 산화 방지제는 불화물 이온의 활성을 저하시킬 우려가 있다.
[분해 세정 조성물의 제조 방법]
분해 세정 조성물은 N-치환 아미드 화합물, 제 4 급 불화알킬암모늄 또는 그 수화물, 및 그 외의 임의 성분을 불활성 가스 분위기 하에서 혼합함으로써 조제된다. 예를 들면, 불활성 가스를 봉입한 글로브 박스 내에 있어서 N-치환 아미드 화합물, 제 4 급 불화알킬암모늄 또는 그 수화물, 및 그 외의 임의 성분을 교반기 등 을 사용하여 교반 혼합해서 제 4 급 불화알킬암모늄 또는 그 수화물을 용매에 용해시키는 방법을 들 수 있다. 이렇게 해서 조제된 분해 세정 조성물은 용존 산소가 적기 때문에 보관 중의 N-치환 아미드 화합물의 산화의 진행이 느리고, 에칭 속도의 저하를 억제할 수 있다.
에칭 속도의 저하를 더욱 억제하기 위해서, 조제한 분해 세정 조성물을 불활성 가스 분위기 하에서 용기에 봉입하는, 즉 불활성 가스로 충전하여 봉하는 것이 바람직하다. 이것에 의해, 보관 중에 있어서의 산소의 용매에의 용해를 억제하고, N-치환 아미드 화합물의 산화를 더욱 억제할 수 있다. 구체적으로는 용기에 불활성 가스를 도입하여 분해 세정 조성물을 충전하고, 충전 후 용기 내의 기상부에 불활성 가스를 더 도입하여 밀봉하는 방법을 들 수 있다. 또한, 불활성 가스로 치환한 밀봉 용기에 분해 세정 조성물의 공급 노즐과 배기 노즐을 삽입하고, 용기 내의 불활성 가스를 배기하면서 용기 내에 분해 세정 조성물을 충전하는 방법을 들 수 있다. 또한, 용존 산소를 퍼징하기 위해서 질소 가스로 버블링을 행하면 보다 바람직하다.
불활성 가스 분위기에 있어서의 산소 농도는 바람직하게는 0.1체적% 이하, 보다 바람직하게는 0.05체적% 이하, 더욱 바람직하게는 0.01체적% 이하이다.
불활성 가스는 바람직하게는 아르곤 가스 또는 질소 가스이며, 보다 바람직하게는 질소 가스이다.
[분해 세정 조성물의 사용 방법]
본 개시의 조성물은 여러가지 접착제에 포함되는 접착성 폴리머의 분해 세정 조성물로서 사용할 수 있다. 접착성 폴리머는 본 개시의 분해 세정 조성물을 사용하여 세정할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 접착제는 접착성 폴리머에 더하여, 임의 성분으로서 경화제, 경화 촉진제, 가교제, 계면 활성제, 레벨링제, 충전재 등을 포함해도 좋다.
일실시형태에서는 접착성 폴리머는 Si-O 결합을 포함한다. 접착성 폴리머는 제 4 급 불화알킬암모늄의 불화물 이온에 의한 Si-O 결합의 절단에 의해 저분자화되거나 또는 가교 구조를 잃어 용매에 용해가능해지고, 그 결과 디바이스 웨이퍼 등의 표면으로부터 접착성 폴리머를 제거할 수 있다.
Si-O 결합을 포함하는 접착성 폴리머는 폴리오르가노실록산 화합물인 것이 바람직하다. 폴리오르가노실록산 화합물은 다수의 실록산(Si-O-Si) 결합을 포함하는 점에서 분해 세정 조성물을 사용하여 효과적으로 분해 및 세정할 수 있다. 폴리오르가노실록산 화합물로서, 예를 들면 실리콘 엘라스토머, 실리콘 겔, 및 MQ 수지 등의 실리콘 레진, 및 그들의 에폭시 변성체, 아크릴 변성체, 메타크릴 변성체, 아미노 변성체, 메르캅토 변성체 등의 변성체를 들 수 있다. 폴리오르가노실록산 화합물은 실리콘 변성 폴리우레탄, 실리콘 변성 아크릴 수지 등의 실리콘 변성 폴리머이어도 좋다.
일실시형태에서는 접착성 폴리머는 부가 경화형의 실리콘 엘라스토머, 실리콘 겔, 또는 실리콘 레진이다. 이들의 부가 경화형 실리콘은 에틸렌성 불포화기 함유 폴리오르가노실록산, 예를 들면 비닐 말단 폴리디메틸실록산 또는 비닐 말단 MQ 수지와, 가교제로서 폴리오르가노하이드로젠실록산, 예를 들면 폴리메틸하이드로젠실록산을 포함하고, 백금 촉매 등의 히드로실릴화 촉매를 사용하여 경화된다.
별도의 실시형태에서는 접착성 폴리머는 아랄킬기, 에폭시기, 또는 페닐기 함유 폴리디오르가노실록산, 특히 아랄킬기, 에폭시기, 또는 페닐기 함유 폴리디메틸실록산을 포함한다. 이러한 접착성 폴리머를 포함하는 접착제를, 상기 부가 경화형 실리콘을 포함하는 접착제와 조합하여 가접착에 사용해도 좋다.
실시예
이하, 실시예에 의거하여 본 발명을 보다 상세히 설명하지만, 본 발명은 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
분해 세정 조성물의 조제
실시예 1
질소 가스를 봉입한 글로브 박스 내에 있어서, 125mL의 폴리에틸렌 용기에 2.281g의 테트라부틸암모늄플루오라이드·3수화물(TBAF·3H2O)(98%)을 투입하고, 이어서 34.410g의 N-메틸피롤리돈(NMP)을 투입하고, 혼합함으로써 TBAF·3H2O를 용해시켰다. 이렇게 해서 5.0질량% TBAF의 분해 세정 조성물을 조제했다. 분해 세정 조성물은 폴리에틸렌 용기를 질소 가스로 봉입하여 보관했다.
실시예 2
질소 가스를 봉입한 글로브 박스 내에 있어서, 125mL의 폴리에틸렌 용기에 9.097g의 테트라부틸암모늄플루오라이드·3수화물(TBAF·3H2O)(98%)을 투입하고, 67.467g의 N-메틸피롤리돈(NMP), 6.687g의 디프로필렌글리콜디메틸에테르(이하, 「DPGDME」라고 함), 12.666g의 디부틸에테르(DBE)의 순서로 투입하고, 혼합함으로써 TBAF·3H2O를 용해시켰다. 이렇게 해서 NMP:디프로필렌글리콜디메틸에테르:디부틸에테르의 질량비가 0.777:0.077:0.146인 7.7질량% TBAF 혼합 용매의 분해 세정 조성물을 조제했다. 분해 세정 조성물은 폴리에틸렌 용기를 질소 가스로 봉입하여 보관했다.
실시예 3
조성을 표 3에 기재한 바와 같이 한 것 이외는 실시예 2와 마찬가지의 순서로 분해 세정 조성물을 조제했다.
비교예 1∼3
조성을 표 1∼3에 기재한 바와 같이 하고, 대기 중에서 칭량, 혼합한 것 이외는 실시예 1 또는 2와 마찬가지의 순서로 분해 세정 조성물을 조제했다. 조제한 분해 세정 조성물은 폴리에틸렌 용기를 대기 중에서 봉입하여 보관했다.
폴리오르가노실록산 화합물을 포함하는 접착제층을 갖는 실리콘 웨이퍼 시험편의 제작
12인치(300mm) 실리콘 웨이퍼(두께 770㎛) 상에 부가 경화형 실리콘 수지를 스핀 코트에 의해 건조 막 두께가 110㎛가 되도록 도포했다. 그 후, 핫플레이트 상에서, 140℃에서 15분간, 190℃에서 10분간 가열하여 실리콘 웨이퍼 상에 접착제층을 형성했다. 접착제층을 갖는 실리콘 웨이퍼를 4cm×4cm의 사이즈로 분할하여 시험편으로 하고, 시험편의 중심부의 두께를 마이크로미터를 사용하여 측정했다.
세정 시험
직경 90mm의 SUS제 샬레에 7.0mL의 조제 직후(조제 후 30분 이내)의 분해 세정 조성물을 혼합조로부터 꺼내 투입했다. 분해 세정 조성물 중에 시험편 1매를 침지하고, 실온(25℃)에서 5분간 1Hz의 진동수로 앞뒤로 샬레를 흔들었다. 침지 후, 시험편을 핀셋으로 꺼내고, 이소프로필알코올(IPA)에 침지하고, 또한 IPA의 세척병을 사용하여 충분히 린싱했다. 그 후, 시험편을 이온 교환수(DIW)에 침지하고, 마찬가지로 DIW의 세척병을 사용하여 충분히 린싱했다. 시험편에 질소 가스를 분사하여 부착한 물을 건조시킨 후, 125℃의 건조기에서 30분간 가열 건조시켰다. 건조 후의 시험편의 중심부의 두께를 마이크로미터를 사용하여 측정했다.
침지 전후에서의 시험편의 두께의 차를 분해 세정 조성물에의 침지 시간(5분)으로 나눔으로써 분해 세정 조성물의 에칭 속도(ER)를 산출했다.
에칭 속도(ER)(㎛/분)=[(침지 전의 시험편의 두께-침지·세정·건조 후의 시험편의 두께)(㎛)]/침지 시간(분)
조제 후, 질소 가스 분위기 또는 대기 분위기에서 상온에서 보관하여 일정 일수가 경과한 분해 세정 조성물에 대해 마찬가지의 순서로 세정 시험을 행하여 에칭 속도를 산출했다. 결과를 표 1∼3에 나타낸다. 표 1∼3에 있어서, 유지율은 질소 가스 분위기 하에서 조제한 직후(조제 후 30분 이내)를 1.00으로 했을 때의 에칭 속도의 유지율을 나타낸다.
실시예 1∼3의 분해 세정 조성물은 비교예 1∼3의 분해 세정 조성물과 비교하여 각각 높은 에칭 속도의 유지율을 나타냈다.
(산업상의 이용가능성)
본 개시의 분해 세정 조성물을 제조하는 방법은 반도체 웨이퍼의 박형화 프로세스에서 사용되는 접착제, 특히 폴리오르가노실록산 화합물을 접착성 폴리머로서 포함하는 접착제의 잔류물을 디바이스 웨이퍼 상으로부터 분해 세정하는 조성물의 제조·보관에 사용할 수 있다.
Claims (14)
- (A) 질소 원자에 수소 원자가 직접 결합하고 있지 않은 N-치환 아미드 화합물, 및 (B) 제 4 급 불화알킬암모늄 또는 그 수화물을 함유하는 분해 세정 조성물의 제조 방법으로서, 상기 (A) 및 (B)를 불활성 가스 분위기 하에서 혼합하는 조제 공정을 갖는 분해 세정 조성물의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서,
상기 분해 세정 조성물이 (C) 에테르 화합물을 더 함유하고, 상기 (A)∼(C)를 불활성 가스 분위기 하에서 혼합하는 조제 공정을 갖는 분해 세정 조성물의 제조 방법. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 조제 공정에 있어서의 상기 불활성 가스가 질소 가스인 분해 세정 조성물의 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조제 공정 후, 조제한 상기 분해 세정 조성물을 불활성 가스 분위기 하에서 용기에 봉입하는 봉입 공정을 갖는 분해 세정 조성물의 제조 방법. - 제 4 항에 있어서,
상기 봉입 공정에 있어서의 상기 불활성 가스가 질소 가스인 분해 세정 조성물의 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (A) N-치환 아미드 화합물이 식(1):
(식(1)에 있어서, R1은 탄소 원자수 1∼4개의 알킬기를 나타낸다)
으로 나타내어지는 2-피롤리돈 유도체 화합물인 분해 세정 조성물의 제조 방법. - 제 6 항에 있어서,
상기 (A) N-치환 아미드 화합물이, 식(1)에 있어서 R1이 메틸기 또는 에틸기인 2-피롤리돈 유도체 화합물인 분해 세정 조성물의 제조 방법. - 제 2 항에 있어서,
상기 (C) 에테르 화합물이, 식(2):
R2O(CnH2nO)xR3 (2)
(식(2)에 있어서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 및 t-부틸기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 알킬기를 나타내고, n은 2 또는 3이며, x는 1∼4의 정수이다)
으로 나타내어지는 글리콜의 디알킬에테르를 포함하는 분해 세정 조성물의 제조 방법. - 제 8 항에 있어서,
상기 글리콜의 디알킬에테르가 디프로필렌글리콜디메틸에테르인 분해 세정 조성물의 제조 방법. - 제 2 항, 제 8 항 또는 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (C) 에테르 화합물이, 식(3):
R4OR5 (3)
(식 중, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소 원자수 4∼8개의 알킬기를 나타낸다)
으로 나타내어지는 디알킬에테르를 포함하는 분해 세정 조성물의 제조 방법. - 제 10 항에 있어서,
상기 디알킬에테르가 디부틸에테르인 분해 세정 조성물의 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (B) 제 4 급 불화알킬암모늄이 R6R7R8R9N+F-로 나타내어지는 불화테트라알킬암모늄이며, R6∼R9가 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 및 n-부틸기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 알킬기인 분해 세정 조성물의 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 분해 세정 조성물이 접착성 폴리머의 분해 세정 조성물인 분해 세정 조성물의 제조 방법. - 제 13 항에 있어서,
상기 접착성 폴리머가 폴리오르가노실록산 화합물인 분해 세정 조성물의 제조 방법.
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