KR20220013539A - 재활용 및 재가공 가능한 에폭시 레진 - Google Patents
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Abstract
재활용 및 재가공 가능한 에폭시 레진
재활용 가능한 에폭시 레진 시스템을 위한 에폭시 레진 성분이 개시된다. 상기 에폭시 레진 시스템은, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분과 경화제를 포함한다. 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분을 제조하기 위한 공정이 또한 개시된다.
재활용 가능한 에폭시 레진 시스템을 위한 에폭시 레진 성분이 개시된다. 상기 에폭시 레진 시스템은, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분과 경화제를 포함한다. 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분을 제조하기 위한 공정이 또한 개시된다.
Description
본 발명은 에폭시 레진 및 에폭시 레진의 생산에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 재활용 및 재가공이 가능한 에폭시 레진에 관한 것이다.
에폭시 레진(epoxy resin)은 기능성 재료, 구조용 재료, 항공우주 복합소재, 자동차용 복합소재, 풍차용 복합소재, 접착제, 페인트, 코팅, 전기, 전자, 인쇄 회로 기판(PCB), 몰딩, 포팅(potting) 및 기타 특수 복합소재 용도와 같이 다양한 용도로 광범위하게 사용되는 열경화성 재료이다. 에폭시 레진은 높은 강도, 높은 화학 및 용매 저항성, 낮은 수축성, 다양한 기재(substrate)에 대한 뛰어난 접착력 등 우수한 기계적, 열적 특성을 제공하며, 낮은 독성을 가지고, 경제적이다.
높은 성능을 위해, 에폭시 레진은 경화제(예: 지방족 아민(aliphatic amines), 알리사이클릭 폴리아민(alicyclic polyamines), 방향족 아민(aromatic amines), UV 경화제 및 이러한 물질의 조합)와 함께 사용된다. 또한, 유리섬유, 탄소섬유, 천연섬유, 기타 합성섬유 또는 맞춤형 구조재와 같이 다양한 보강재를 추가하여, 보강재와 함께 에폭시 레진 매트릭스를 형성하는 경우가 많다.
그러나, 높은 강도, 비가역적 경화 공정, 기계적 강도, 매우 높은 열 및 화학 저항성으로 인해, 경화된 에폭시 레진 시스템의 성분을 분해, 제거 또는 재활용하기는 어렵다. 또한 수명 주기가 다했을 때 에폭시 레진 시스템의 중요한 성분을 회수하고 재사용하는 것은 어려운 과제가 된다. 일반적으로 에폭시 레진의 모든 성분은 소각 및 매립을 통해 폐기되고 소실된다. 이러한 폐기 방법은 되돌릴 수 없는 환경 피해 및 오염을 초래한다.
에폭시 업계의 또 다른 과제는, 레진, 경화제 또는 기타 성분을 잘못 선택하거나, 잘못된 조성을 사용하거나, 경화 공정 중 유출이 된 경우 수정 및 조정이 불가능하다는 것이다. 따라서, 에폭시 레진 시스템의 모든 귀중한 성분을 필요시에 회수하고 재활용할 수 있도록 재가공 및 재활용 가능한 에폭시 레진을 얻을 필요가 있다.
재가공 및 재활용 가능한 에폭시 레진을 얻기 위하여, 현재까지 몇 가지 재활용 방법 및 재가공 가능한 에폭시 레진이 제시되었다. 재가공 가능한 에폭시 레진 시스템에 대한 종래의 시도 및 개발 사례는 고온, 특수 용매, 프레스 성형, 추가 단량체(monomer), 특수 공정 및/또는 금속 촉매를 사용한다. 이러한 처리 방법은 경성(rigid) 네트워크를 재활용/재처리를 위한 점탄성(viscoelastic) 액체로 전환한다. 그러나, 이러한 처리 방법은 중합체 매트릭스를 매우 높은 온도와 압력에 노출시키며, 금속 촉매나 추가 단량체와 같은 추가 재료가 필요하기 때문에 상당한 한계가 있다. 또한 이러한 방법은 고온 분해 과정에서 많은 성분이 완전히 회수되지 않거나 손상될 수 있기 때문에 비경제적이고 비효율적이다.
따라서, 에폭시 레진 성분, 및 재가공 및 재활용이 가능한 특성을 가진 에폭시 레진 성분을 포함하는 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템이 필요하다.
본 발명은 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템을 위한 에폭시 레진 성분을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 발명은, 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템을 위한 에폭시 레진 성분의 제조 공정을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템을 위한 에폭시 레진 성분에 관한 것이다. 구조식 I 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분은 아래와 같이 나타내되,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기(carboxylic group)이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬(alkyl), 알케닐(alkenyl), 알키닐(alkynyl), 사이클로알킬(cycloalkyl), 사이클로알케닐(cycloalkenyl), 사이클로알키닐(cycloalkynyl), 아릴(aryl), 헤테로사이클릭(heterocyclic), 헤테로사이클로알킬(heterocycloalkyl), 사이클로알케닐(cycloalkenyl), 헤테로아릴(heteroaryl), 알콕시아릴(alkoxyaryl), 또는 알콕시 알킬(alkoxy alkyl) 이며,
B는 독립적으로 아릴렌(arylene), 아릴렌 에테르(arylene ethers), 알킬렌-아릴렌(alkylene - arylene), 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌(alkenylene - arylene), 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌(alkynylene arylene), 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌(heteroarylene), 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌이다.
에폭시 레진 시스템을 위한, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 제조 공정이 또한 개시된다. 상기 제조 공정은, 염기의 존재 하에서, 하나 이상의 수산기를 가진 다가 알코올을 에피할로히드린(epihalohydrin)으로 부분적으로 에폭시화시켜, 부분적으로 에폭시화된 알코올을 얻는 단계; 및 구조식 III, 구조식 IV, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 상기 부분적으로 에폭시화된 알코올을 산성 촉매의 존재 하에서 반응시켜, 상기 구조식 I의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분을 얻는 단계; 를 포함하되,
상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌(methylene), 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시(alkoxy), 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시(aryloxy) 이고,
상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1은 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬(aralkyl), 알케닐, 또는 알키닐이고,
R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 I 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은, 각각 아래의 물질이되,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌이다.
에폭시 레진 시스템을 위한, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 대안적인 제조 공정이 또한 개시된다. 상기 제조 공정은, 구조식 VI 또는 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물을 퍼카르복실산(percarboxylic acid) 또는 과산화수소로 부분적으로 에폭시화시켜, 부분적으로 에폭시화된 알코올을 얻는 단계; 및 구조식 III, 구조식 IV, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 상기 부분적으로 에폭시화된 알코올을 산성 촉매의 존재 하에서 반응시켜, 상기 구조식 I의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분을 얻는 단계; 를 포함하되,
상기 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 아릴옥시, 아릴 하이드록사이드(aryl hydroxide), 또는 알킬 하이드록사이드이고,
상기 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 아릴옥시, 또는 알킬 하이드록사이드이고,
상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌(methylene), 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1은 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알케닐, 또는 알키닐이고,
R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 I 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은, 각각 아래의 물질이되,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌이다.
본 발명에서, 에폭시 레진 시스템을 위한, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 다른 대안적인 제조 공정이 또한 개시된다. 상기 제조 공정은, 아미노 알코올(amino alcohol)과 산 화합물을 반응시켜, 아미노 알코올 염(salt)을 형성하는 단계; 구조식 III, 구조식 IV, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 상기 아미노 알코올 염을 산성 촉매의 존재 하에서 반응시켜, 중간체 화합물(intermediate compound)을 얻는 단계; 상기 중간체 화합물을 염기와 반응시켜 아미노 화합물을 얻는 단계; 및 염기의 존재 하에서, 상기 아미노 화합물을 에피할로히드린으로 에폭시화시켜, 상기 구조식 I의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분을 얻는 단계;를 포함하되,
상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1은 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알케닐, 또는 알키닐이고,
R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 I 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은, 각각 아래의 물질이되,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌이다.
본 발명은 또한 에폭시 레진 시스템에 관한 것이다. 에폭시 레진 시스템은, 경화제(curing agent); 및 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분; 을 포함하되, 상기 구조식 I 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은, 각각 아래의 물질이고,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌이다.
본 발명은 또한 에폭시 레진 시스템의 재활용 공정에 관한 것이다. 상기 재활용 공정은, 상기 에폭시 레진 시스템을 가열하는 단계; 가열된 상기 에폭시 레진 시스템을, 50부터 150˚C까지의 범위 내의 온도 하에서 산 및 용매에 침지(immersion)하는 단계; 를 포함하되, 상기 에폭시 레진 시스템은, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분과 경화제의 반응 생성물(reaction product)이다.
본 발명은 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템을 위한 에폭시 레진 성분을 제공하는 효과가 있다. 또한, 본 발명은, 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템을 위한 에폭시 레진 성분의 제조 공정을 제공하는 효과가 있다.
이제 본 발명의 원리에 대한 이해를 돕기 위하여 실시예를 참조할 것이며, 특정 언어를 사용하여 본 발명을 설명할 것이다. 그러나, 이에 따라 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아님이 이해될 것이며, 개시된 공정의 변경 및 변형, 그리고 본 발명의 원리의 다른 응용은, 본 발명이 속하는 분야의 통상의 기술자가 일반적으로 고안할 수 있는 것임이 고려된다.
통상의 기술자는, 상술한 발명의 개요 및 후술할 상세한 설명은 본 발명의 예시 및 해설로서, 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것이 아님을 이해할 것이다.
본 명세서 전체에서 "하나의 실시예" "일 실시예" 또는 그와 유사한 표현은, 그 실시예와 관련하여 기술된 특정한 특징, 구조 또는 특성이 본 발명의 적어도 하나 이상의 실시예에 포함된다는 것을 의미한다. 따라서, "하나의 실시예에서", "일 실시예에서" 및 본 명세서 전반에 걸쳐 유사한 표현의 사용은 모두 동일한 실시예를 지칭할 수 있으나, 반드시 그러한 것은 아니다.
일 양태에서, 본 발명은 에폭시 레진 시스템을 위한 에폭시 레진 성분을 제공한다. 구체적으로, 본 발명은 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템을 위한 에폭시 레진 성분을 제공한다.
본 발명의 맥락에서 "재활용 가능한 에폭시 레진 시스템"은, 열, 산 및 용매의 혼합에 의하여 연화(softening)되는 시스템을 의미하며, 그 결과 에폭시 레진 성분의 용해가 이루어진다. 에폭시 레진 성분이 이러한 조건에서 용해될 수 있는 것은, 에폭시 매트릭스 내 가교결합(cross-link)이 산 불안정(acid labile)하여 결합 절단(bond cleavage) 반응을 일으키기 때문이다. 가교결합된 에폭시 레진 성분은 개별 에폭시 중합체(polymer)로 변화되며, 이는 유기용매에 용해된다.
재활용 가능한 에폭시 레진 시스템을 위한 에폭시 레진 성분은, 구조식 I 또는 구조식 II의 구조를 가진다.
일 실시예에 따르면, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분은 아래의 구조로 나타내며,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기(carboxylic group)이고,
X는 산소 또는 황이며,
R1은 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 알키닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌이다.
일 실시예에 따르면, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분은 아래 표의 화합물 중 하나이다.
| 번호 | 구조식 I 의 화합물 |
| ERC-1 |
 |
| ERC-2 |
 |
| ERC-3 |
 |
| ERC-4 |
 |
| ERC-5 |
 |
| ERC-6 |
 |
| ERC-7 |
 |
| ERC-8 |
 |
| ERC-9 |
 |
| ERC-10 |
 |
| ERC-11 |
 |
| ERC-12 |
 |
| ERC-13 |
 |
| ERC-14 |
 |
| ERC-15 |
 |
| ERC-16 |
 |
| ERC-17 |
 |
| ERC-18 |
 |
| ERC-19 |
 |
| ERC-20 |
 |
| ERC-21 |
 |
| ERC-22 |
 |
| ERC-23 |
 |
| ERC-24 |  q와 r은 각각 독립적으로 0 내지 30 중 하나의 정수임 |
| ERC-25 |  q와 r은 각각 독립적으로 0 내지 30 중 하나의 정수임 |
| ERC-26 |  q와 r은 각각 독립적으로 0 내지 30 중 하나의 정수임 |
| ERC-27 |  q와 r은 각각 독립적으로 0 내지 30 중 하나의 정수임 |
| ERC-28 |
 |
| ERC-29 |
 |
| ERC-30 |
 |
| ERC-31 |
 |
| ERC-32 |
 |
| ERC-33 |
 |
| ERC-34 |
 |
| ERC-35 |
 |
| ERC-36 |
 |
| ERC-37 |
 |
| ERC-38 |
 |
| ERC-39 |
 |
| ERC-40 |
 |
| ERC-41 |
 |
| ERC-42 |
 |
| ERC-43 |
 |
| ERC-44 |
 |
| ERC-45 |
 |
| ERC-46 |
 |
| ERC-47 |
 |
| ERC-48 |
 |
| ERC-49 |
 |
| ERC-50 |
 |
| ERC-51 |
 |
| ERC-52 |
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| ERC-53 |
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| ERC-54 |
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| ERC-55 |
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| ERC-56 |
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| ERC-57 |
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| ERC-58 |
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| ERC-59 |
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| ERC-60 |
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| ERC-61 |
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| ERC-62 |
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| ERC-63 |
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| ERC-64 |
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| ERC-65 |
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| ERC-66 |
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| ERC-67 |
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일 실시예에 따르면, 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분은 아래의 구조로 나타내며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌이다.
일 실시예에 따르면, 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분은 아래 표의 화합물 중 하나이다.
| 번호 | 구조식 II의 화합물 |
| ERC-1 |
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| ERC-2 |
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| ERC-3 |
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| ERC-4 |
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| ERC-5 |
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| ERC-6 |
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일 실시예에 따르면, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분은, 아세탈(acetal), 케탈(ketal), 오르토에스테르(orthoester), 또는 오르토카보네이트(orthocarbonate) 결합을 포함한다. 에폭시 레진 성분의 아세탈, 케탈, 오르토에스테르, 또는 오르토카보네이트 결합은, 상승된 온도나 산성 매질(medium)에 노출시킴에 따라 분해가 가능하다. 따라서, 구조식 I 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 연화는, 에폭시 레진 성분 내 아세탈, 케탈, 오르토카보네이트, 및 오르토에스테르 결합의 분해에 따른 결과로서, 이는 에폭시 레진 시스템의 재활용을 가능하게 한다.
일 실시예에 따르면, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분은 200부터 1000까지의 범위 내의 수평균분자량(Number Average Molecular Weight, Mn)을 가지며, 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분은 950의 수평균분자량을 가진다. 바람직하게는, Mn은 최소 300부터 2000까지의 범위 내의 값을 가진다.
일 실시예에 따르면, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 점도는 500부터 40,000mPa.s까지의 범위 내의 값을 가지며, 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 점도는 1,000부터 60,000mPa.s까지의 범위 내의 값을 가진다.
일 실시예에 따르면, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분은 100부터 600gm/eq까지의 범위 내의 에폭시 당량(Epoxy Equivalent Weight, EEW)을 가지고, 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분은 150부터 2,000gm/eq까지의 범위 내의 에폭시 당량을 가진다. 본 발명의 맥락에서"에폭시 당량"은 "에폭시 1당량을 함유하는 레진의 그램 수"를 의미한다.
구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분은, 요구되는 열, 기계 및 화학저항성에 따라 선택하여 사용할 수 있다.
다른 양태에서, 본 발명은 또한 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템을 제공한다. 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템은, i) 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분, 및 ii) 경화제를 포함한다.
일 실시예에 따르면, 경화제는, 지방족 아민(amines), 알리사이클릭 폴리아민(alicyclic polyamines), 방향족 아민, 폴리에테르(polyether) 아민, 케토이민(ketoimines), 무수물(anhydrides), 폴리아미드(polyamides), 이미다졸(imidazoles), 폴리티올(polythiols), 폴리페놀(polyphenols), 폴리카르복실산(polycarboxylic acid), 카르복실기 기반의 폴리에스테르(polyesters), 카르복실기 기반의 폴리아크릴레이트(polyacrylates), UV 경화제, 및 이러한 물질의 조합을 포함하는 군으로부터 선택된다. 경화제의 예로는, 디에틸렌트리아민(diethylenetriamine), 트리에틸렌테트라아민(triethylenetetramine), 테트라에틸렌펜타아민(tetraethylenepentamine), 디프로프렌디아민(diproprenediamine), 디에틸아미노프로필아민(diethylaminopropylamine), 아민 248, 메탄 디아민(menthane diamine, MDA), 이소포론디아민(isophoronediamine), 완다민(wandamin), m-자일렌디아민(m-xylenediamine), 메타페닐렌 디아민(metaphenylene diamine), 디아미노디페닐메탄(diaminodiphenylmethane), 프탈 무수물(phthalic anhydride), 트리멜리트 무수물(trimellitic anhydride), 피로멜리트 무수물(pyromellitic anhydride), 벤조페논 트라카르복실 무수물(benzophenone tracarboxylic anhydride), 디시안디아미드(dicyandiamide), 트리페닐술포니움 헥사플루오로포스페이트(triphenylsulfonium hexafluorophosphate), 폴리설파이드 레진(polysulfide resin), 2-메틸이미다졸 2-에틸-4-메틸이미다졸 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸리움 트리멜리테이트(2-methylimidazole 2-ethyl-4-methylimidazole 1-cyanoethyl-2-undecylimidazolium trimellitate), 피페리딘 N,N-디메틸피페리딘(piperidine N,N-dimethylpiperidine), 트리에틸렌디아민(triethylenediamine)이 있으나 이에 국한되지 않는다.
일 실시예에 따르면, 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템에서 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분과 경화제는, 1부터 15까지의 범위 내의 w/w 비율로 첨가된다. 일 예에서, 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템에서 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분과 경화제는, 4부터 8까지의 범위 내의 w/w 비율로 첨가된다. 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템에서 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분과 경화제의 비율은, 에폭시 레진 시스템의 의도된 용도 및 적용에 따라 결정된다.
일 실시예에 따르면, 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템은 첨가제(additives)를 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제는, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 경화제 이외에 별도의 성분으로서 첨가될 수 있다. 첨가제는, 섬유, 강화제(toughener), 유연제(flexibilizer), 안료, 충전제(filler), 소포제(defoamer), 습윤제, 또는 이러한 물질의 조합을 포함한다. 일 실시예에 따르면, 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템 내 첨가제의 총량은, 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템의 총 중량의 80 wt%를 초과하지 않는다.
다른 양태에 따르면, 본 발명은 또한 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 제조 공정을 제공한다.
제조 공정은, 하나 이상의 수산기를 가진 다가 알코올을 에피할로히드린(epihalohydrin)으로 부분적으로 에폭시화시켜, 부분적으로 에폭시화된 알코올을 얻는 단계를 포함한다. 본 발명의 맥락에서 "부분적으로 에폭시화된 알코올"이란, 다가 알코올의 수산기 중 적어도 하나가 에폭사이드기(epoxide group)로 전환되지 않은 알코올을 의미한다.
이어서, 부분적으로 에폭시화된 알코올을 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 구조식 IV의 구조를 가지는 화학물, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 반응시켜 에폭시 레진 성분을 얻는다. 본 제조 공정에 의하여 얻은 에폭시 레진 성분은, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 단량체 형태 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 저중합체(oligomer) 형태의 혼합물이다.
일 실시예에 따르면, 하나 이상의 수산기를 가진 다가 알코올은, 하이드록시 페닐 알칸올(hydroxy phenyl alkanol), 하이드록시 사이클로알킬 알칸올, 및 하이드록시 디페닐(diphenyl) 알칸올을 포함하는 군으로부터 선택된다. 하나 이상의 수산기를 가진 다가 알코올의 예로는, 4-하이드록시 벤질 알코올(4-hydroxy benzyl alcohol), 2-하이드록시 벤질 알코올, 비스페놀 A(Bisphenol A), 비스페놀 F, 비스페놀 S, 디하이드록시 페닐 알칸올(dihydroxy phenyl alkanol), 디하이드록시 벤질 알코올, 하이드록시 페닐 알칸올, 및 하이드록시 알킬 사이클로알칸올이 있으나 이에 국한되지 않는다.
일 실시예에 따르면, 다가 알코올의 부분 에폭시화는 염기의 존재 하에서 수행된다. 일 실시예에 따르면, 염기는, 알칼리 금속의 수산화물(hydroxides) 및 알칼리 금속의 탄산염(carbonates)을 포함하는 군으로부터 선택된다. 염기의 예로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 수산화리튬, 수산화바륨, 수산화칼슘, 및 수산화마그네슘이 있으나 이에 국한되지 않는다.
일 실시예에 따르면, 다가 알코올의 부분 에폭시화는 용매의 존재 하에서 수행된다. 용매는, 톨루엔(toluene), 자일렌, 메틸이소부틸케톤(methyl iso butyl ketone), 아세톤, 메틸에틸케톤(methyl ethyl ketone), 부틸 셀로솔브(butyl cellosolve), 에테르(ethers), 및 퓨란(furans)을 포함하는 군으로부터 선택된다.
일 실시예에 따르면, 에피할로히드린은, 에피클로로히드린(epichlorohydrin), 에피브로모히드린(epibromohydrin), 에피플루오로히드린(epifluorohydrin), 및 에피아이오도히드린(epiiodohydrin)을 포함하는 군으로부터 선택된다.
일 실시예에 따르면, 에피할로히드린에 대한 하나 이상의 수산기를 가진 다가 알코올의 첨가 비율은, 0.01부터 5까지의 범위 내의 몰비(molar ratio)이다.
일 실시예에 따르면, 에피할로히드린을 이용한 다가 알코올의 부분 에폭시화는, 30부터 120˚C까지의 범위 내의 온도 하에서 수행되어, 부분적으로 에폭시화된 알코올을 얻는다.
구조식 III의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌(methylene), 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시(alkoxy), 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시(aryloxy) 이다.
일 실시예에 따르면, 구조식 III의 구조를 가지는 화합물은, 포름알데히드(formaldehyde), 파라포름알데히드(paraformaldehyde), 아세트알데히드(acetaldehyde), 벤즈알데히드(benzaldehyde), 아세톤, 및 메틸 에틸 케톤(methyl ethyl ketone)을 포함하나 이에 국한되지 않는다.
구조식 IV의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1은 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬(aralkyl), 알케닐, 또는 알키닐이고,
R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이다.
일 실시예에 따르면, 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물은, 2-메톡시 프로펜(2-methoxy propene), 2-2 디메톡시 프로판(2-2 di methoxy propane), 2-에톡시 프로펜(2-ethoxy propene), 2-2 디에톡시 프로판, 및 2-2 디프로폭시 프로판(2-2 di-propoxy propane)을 포함하나 이에 국한되지 않는다.
구조식 V의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이다.
일 실시예에 따르면, 구조식 V의 구조를 가지는 화합물은, 테트라알콕시 실란(tetra alkoxy silane), 트리알콕시 실란(tri alkoxy silanes), 및 디알콕시 실란(di alkoxy silanes)을 포함하나 이에 국한되지 않는다.
일 실시예에 따르면, 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 부분적으로 에폭시화된 알코올의 반응은 산성 촉매의 존재 하에서 수행된다.
구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 부분적으로 에폭시화된 알코올의 반응에 사용되는 산성 촉매는, 양성자 주개(proton donor), 균일(homogeneous) 산성 촉매, 및 불균일(heterogeneous) 산성 촉매를 포함하는 군으로부터 선택된다. 산성 촉매의 예로는, 메탄술폰산(methane sulphonic acid), 파라톨루엔술폰산(para toluene sulphonic acid), 베르사틱산(versatic acid), 아세트산, 염산, 황산, 인산, 산성 이온교환수지(ion exchange resin), 술폰산염(sulphonates)이 있으나 이에 국한되지 않는다.
일 실시예에 따르면, 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물에 대한 부분적으로 에폭시화된 알코올의 첨가 비율은, 0.01부터 10까지의 범위 내의 몰비이다.
일 실시예에 따르면, 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 부분적으로 에폭시화된 알코올의 반응은, 5부터 100˚C까지의 범위 내의 온도 하에서 수행된다.
구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물이 과량(excess amount)으로 사용될 경우, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 단량체 형태의 분율(fraction)이 더 크게 나타난다. 또한, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 단량체 형태는, 분리 기술을 통하여 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 저중합체(oligomer) 형태로부터 분리될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 분리 기술은 크로마토그래피, 추출 증류(extractive distillation)를 포함하나 이에 국한되지 않는다.
본 발명은 또한 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 대안적인 제조 공정을 제공한다.
제조 공정은, 구조식 VI 또는 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물을 퍼카르복실산(percarboxylic acid) 또는 과산화수소로 부분적으로 에폭시화시켜, 부분적으로 에폭시화된 알코올을 얻는 단계를 포함한다. 부분 에폭시화 단계에 이어서, 부분적으로 에폭시화된 알코올을 구조식 III, 구조식 IV, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 반응시켜 에폭시 레진 성분을 얻는다.
본 제조 공정에 의하여 얻은 에폭시 레진 성분은, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 단량체 형태 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 저중합체(oligomer) 형태의 혼합물이다.
구조식 VI의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 아릴옥시, 아릴 하이드록사이드(aryl hydroxide), 또는 알킬 하이드록사이드이다.
일 실시예에 따르면, 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물은 2 내지 18개 중 어느 하나에 해당하는 개수의 탄소 원자를 가진다. 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물의 예로는, 비닐 알코올(vinyl alcohol), 알릴 알코올(allyl alcohol), 프로펜올(propeneol), 부텐올(butenol), 펜텐올(pentenol), 비닐 페놀(vinyl phenol), 알릴 페놀, 4 하이드록시 페닐 에텐(4 hydroxy phenyl ethene), 2 하이드록시 페닐 에텐, 4 하이드록시 페닐 프로펜(4 hydroxy phenyl propene), 및 2 하이드록시 페닐 프로펜이 있으나 이에 국한되지 않는다.
구조식 VII의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 아릴옥시, 또는 알킬 하이드록사이드이다.
일 실시예에 따르면, 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물은 2 내지 18개 중 어느 하나에 해당하는 개수의 탄소 원자를 가진다. 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물의 예로는, 사이클로헥센 1 메탄올(cyclohexene 1 methanol), 사이클로펜텐 2 메탄올(cyclo pentene 2 methanol), 사이클로헥센 2 에탄올(cyclohexene 2 ethanol), 및 사이클로펜텐 2 에탄올이 있으나 이에 국한되지 않는다.
일 실시예에 따르면, 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물 및 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물의 부분 에폭시화는 5부터 65˚C까지의 범위 내의 온도 하에서 수행되어, 부분적으로 에폭시화된 알코올을 얻는다.
일 실시예에 따르면, 퍼카르복실산은, 퍼아세트산(peracetic acid), m-클로로 퍼벤조산(m-chloro perbenzoic acid), 및 퍼트리플루오로아세트산(per trifluoro acetic acid)을 포함하는 군으로부터 선택된다.
일 실시예에 따르면, 과산화수소를 이용한 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물 또는 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물의 부분 에폭시화는, 촉매 시스템의 존재 하에서 수행된다. 일 실시예에 따르면, 촉매 시스템은, 유기 염기, 무기 염기, 전이 금속의 황산염(sulphate), 및 전이 금속의 탄산염으로부터 제조된다. 무기 염기의 예로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 및 탄산수소암모늄(ammonium bicarbonate)이 있으나 이에 국한되지 않는다. 유기 염기의 예로는, 피리딘(pyridine), tert-부틸알코올(tert-butyl alcohol)이 있으나 이에 국한되지 않는다.
일 실시예에 따르면, 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 부분적으로 에폭시화된 알코올의 반응은, 산성 촉매 및 용매의 존재 하에 5부터 100˚C까지의 범위 내의 온도에서 수행된다. 용매는, 톨루엔, 자일렌, 메틸이소부틸케톤, 아세톤, 메틸에틸케톤, 부틸 셀로솔브, 에테르, 및 퓨란을 포함하는 군으로부터 선택된다.
구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 부분적으로 에폭시화된 알코올의 반응에 사용되는 산성 촉매는, 양성자 주개, 균일 산성 촉매, 및 불균일 산성 촉매를 포함하는 군으로부터 선택된다. 산성 촉매의 예로는, 메탄술폰산, 파라톨루엔술폰산, 베르사틱산, 아세트산, 염산, 황산, 인산, 산성 이온교환수지, 술폰산염이 있으나 이에 국한되지 않는다.
일 실시예에 따르면, 퍼카르복실산에 대한, 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물 또는 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물의 첨가 비율은, 0.5부터 2까지의 범위 내의 몰비이다.
일 실시예에 따르면, 과산화수소에 대한, 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물 또는 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물의 첨가 비율은, 0.5부터 2까지의 범위 내의 몰비이다.
일 실시예에 따르면, 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물에 대한 부분적으로 에폭시화된 알코올의 첨가 비율은, 0.01부터 10까지의 범위 내의 몰비이다.
구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물이 과량으로 사용될 경우, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 단량체 형태의 분율이 더 크게 나타난다. 또한, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 단량체 형태는, 분리 기술을 통하여 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 저중합체(oligomer) 형태로부터 분리될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 분리 기술은 크로마토그래피, 추출 증류를 포함하나 이에 국한되지 않는다.
본 발명은 또한 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 대안적인 제조 공정을 제공한다.
제조 공정은, 아미노 알코올(amino alcohol)과 산 화합물을 반응시켜, 아미노 알코올 염을 형성하는 단계를 포함한다. 아미노 알코올과 산 화합물의 반응에 따라 아미노 알코올 염을 형성함으로써, 아미노 알코올의 아민기(amine group)가 보호된다.
일 실시예에 따르면, 아미노 알코올 화합물은 2 내지 18개 중 어느 하나에 해당하는 개수의 탄소 원자를 가진다. 아미노 알코올 화합물은, 지방족(aliphatic) 아미노 알코올, 사이클로지방족(cycloaliphatic) 아미노 알코올, 및 방향족(aromatic) 아미노 알코올 화합물을 포함하는 군으로부터 선택된다. 아미노 알코올 화합물의 예로는, 에탄올아민(ethanol amine), 프로판올아민, 부탄올아민, 아미노페놀(amino phenol), 아미노페닐에탄올(amino phenyl ethanol), 아미노페닐알칸올, 아미노벤질알코올(amino benzyl alcohol)이 있으나 이에 국한되지 않는다.
일 실시예에 따르면, 산 화합물은, 양성자 주개, 균일 산성 촉매, 및 불균일 산성 촉매를 포함하는 군으로부터 선택된다. 산 화합물의 예로는, 메탄술폰산, 파라톨루엔술폰산, 베르사틱산, 아세트산, 염산, 황산, 인산이 있으나 이에 국한되지 않는다.
일 실시예에 따르면, 아미노 알코올과 산 화합물의 반응은 20부터 100˚C까지의 범위 내의 온도 하에서 수행되어, 아미노 알코올 염을 얻는다.
아미노 알코올 염의 형성 단계에 이어서, 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 아미노 알코올 염을 산성 촉매의 존재 하에서 반응시켜, 중간체 화합물(intermediate compound)을 얻는다. 반응은 5부터 100˚C까지의 범위 내의 온도 하에서 수행된다.
본 방법은 중간체 화합물을 염기와 반응시켜 아미노 화합물을 얻는 단계를 더 포함한다. 일 실시예에 따르면, 중간체 화합물과 염기의 반응은 용매의 존재 하에서 수행된다. 용매는, 톨루엔, 자일렌, 메틸이소부틸케톤, 아세톤, 메틸에틸케톤, 부틸 셀로솔브, 에테르, 및 퓨란을 포함하는 군으로부터 선택된다.
이어서 아미노 화합물을 염기의 존재 하에서 에피할로히드린과 반응시켜 에폭시 레진 성분을 얻는다. 본 제조 공정에 의하여 얻은 에폭시 레진 성분은, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 단량체 형태 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 저중합체 형태의 혼합물이다.
일 실시예에 따르면, 아미노 알코올과 산 화합물의 첨가 비율은, 0.01부터 10까지의 범위 내의 몰비이다.
일 실시예에 따르면, 아미노 알코올 염과 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물의 첨가 비율은, 0.01부터 10까지의 범위 내의 몰비이다.
일 실시예에 따르면, 아미노 화합물과 에피할로히드린의 첨가 비율은, 0.01부터 50까지의 범위 내의 몰비이며, 이에 따라 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분을 얻는다.
일 실시예에 따르면, 염기는, 알칼리 금속의 수산화물 및 알칼리 금속의 탄산염을 포함하는 군으로부터 선택된다. 염기의 예로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 수산화리튬, 수산화바륨, 수산화칼슘, 및 수산화마그네슘이 있으나 이에 국한되지 않는다. 일 실시예에 따르면, 용매는, 톨루엔, 자일렌, 메틸이소부틸케톤, 아세톤, 메틸에틸케톤, 부틸 셀로솔브, 에테르, 및 퓨란을 포함하는 군으로부터 선택된다.
일 실시예에 따르면, 에피할로히드린에 대한 아미노 알코올 화합물의 첨가 비율은, 0.01부터 50까지의 범위 내의 몰비이다.
구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물이 과량으로 사용될 경우, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 단량체 형태의 분율이 더 크게 나타난다. 또한, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 단량체 형태는, 분리 기술을 통하여 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 저중합체 형태로부터 분리될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 분리 기술은 크로마토그래피, 추출 증류를 포함하나 이에 국한되지 않는다.
일 양태에 따르면, 에폭시 레진 시스템의 재활용 공정이 또한 개시된다. 또한, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분과 경화제의 반응 생성물(reaction product)인 에폭시 레진 시스템이 개시된다. 재활용 공정은, 에폭시 레진 시스템을 가열하는 단계; 및 가열된 에폭시 레진 시스템을 산 및 용매에 침지(immersion)하여 에폭시 레진 성분을 용해시키는 단계를 포함한다.
일 실시예에 따르면, 에폭시 레진 시스템은, 50부터 150˚C까지의 범위 내의 온도까지 가열된다. 일 실시예에 따르면, 가열된 에폭시 레진 시스템은, 에폭시 레진 성분의 용해를 위해 충분한 시간동안 산 및 용매에 침지된다. 에폭시 레진 성분의 용해에 필요한 시간의 범위는 2에서 24시간이다.
일 실시예에 따르면, 가열된 에폭시 레진 시스템을 침지하기 위한 산은, 강한 양성자 주개(strong proton donor) 산 화합물 및 약한 양성자 주개(weak proton donor) 산 화합물을 포함하는 군으로부터 선택된다. 산은, 결합 절단에 요구되는 시간, 온도 및 사용되는 용매에 근거하여 선택된다. 산의 예로는, 메탄술폰산, 파라톨루엔술폰산, 베르사틱산, 아세트산, 염산, 황산, 인산이 있으나 이에 국한되지 않는다.
일 실시예에 따르면, 용매는, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 에테르, 케톤, 아세테이트(acetates), 알데히드(aldehydes), 퓨란(furans), 및 물을 포함하는 군으로부터 선택된다. 용매의 예로는, 톨루엔, 자일렌, 메틸이소부틸케톤, 아세톤, 메틸에틸케톤, 부틸 셀로솔브, 에테르, 퓨란, 알코올이 있으나 이에 국한되지 않는다.
이제 아래의 예를 참조하여 본 발명을 설명할 것이나, 이러한 예는 본 발명에 대한 용례를 제시할 뿐이며 본 발명을 어떠한 형태로도 한정하지 않는다.
예 1
재가공 가능한 에폭시 레진 2,2'-(4,4'-(프로판-2,2 디일비스(옥시))비스(메틸렌)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(메틸렌)디옥시란의 합성
케탈(ketal)기를 포함한 디-글리시델(di-glycidel) 에테르의 합성은 2개의 단계를 포함한다.
제1 단계: 4-하이드록실 메틸 페놀의 글리시델 에테르(4HMP-GE) 합성은, 4-하이드록실 메틸 페놀(4 HMP), 에피할로히드린 및 가성소다(50% NaOH)의 반응을 통해 이루어진다. 1200gm 톨루엔을 용매로 하여, 4-하이드록실 메틸 페놀(4 HMP) 500gm을 에피할로히드린 2500gm(ECH/4 HMP 몰비= 6.71)과 반응시켰다. 가성소다(50% NaOH) 323g을 55˚C의 온도 및 122mbar 진공에서 반응혼합물과 서서히 반응시켜 256gm의 반응수를 얻는다. 반응이 완료된 후 기화를 통해 잔류 에피클로로히드린과 톨루엔을 제거하고, 레진 생성물을 여과하여 염화나트륨(NaCl)을 제거한다. 192gm/eq의 EEW를 가지는 4-하이드록실 메틸 페놀의 글리시델 에테르(4HMP-GE) 레진 생성물 673gm을 얻는다. 이렇게 형성된 레진 생성물은 매우 유용하며, 포르말(formal)/케탈, 트리 오르토포르메이트(tri orthoformate), 및 오르토카르보네이트(ortho carbonate) 레진 분자에서 2개, 3개 또는 4개의 작용기(functional group)로 사용된다.
제2 단계: 상기 단계에서 형성된 4-하이드록실 메틸 페놀의 글리시델 에테르(4HMP-GE) 50gm을, 120gm 자일렌 용매 및 0.1gm p-톨루엔 설폰산(pTSA)의 존재 하에서, 2-메톡시 프로펜(2MP) 40gm과 반응시킨다. 반응은 22˚C의 온도에서 수행되었으며 1시간 후 온도를 55˚C까지 증가시켰고 180mbar의 진공을 적용하였다. 오버헤드 응축액(overhead condensate) 131gm을 제거한 후, 탄산수소나트륨(NaHCO3) 0.23 gm으로 촉매를 중화하였다. EEW 216gm/eq을 가진 54gm의 조생성물(crude product)을 얻었으며, 순도는 케탈 단량체 59%, 케탈 저중합체(oligomer) 20%, 4HMP-GE 8%, 및 모노글리시델 에테르케탈(mono glycidel ether ketal) 13%였다. 증류를 통하여 단량체를 저중합체, 4HMP-GE 및 모노글리시델 에테르케탈로부터 분리하였다. 정제 후 순도 93%로 28gm의 제목의 생성물이 회수되었다(나머지 7%는 저중합체임).
예 2
알켄(alkene) 알코올 에폭시화 공정에 의한 재가공 가능한 에폭시 레진 2,2'-(4,4'-(프로판-2,2 디일비스(옥시))비스(메틸렌)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(메틸렌)디옥시란의 합성
제1 단계: 제1 단계에서, 4-(2-옥시란일메톡실)-벤젠메탄올을 합성하였다.
328.4gm(2몰)의 4-(2-프로펜-1-일옥시)-벤젠메탄올을, 0.4M 탄산수소암모늄 수용액 1리터(0.40mol), 황산망간 1수화물(manganese sulfate monohydrate) 8.46gm(0.50mol), 및 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 헥사플루오로포스페이트와 같은 이온성 액체 600mL의 존재 하에서, 4구(4-necked) 반응 플라스크에 첨가하였다. 35˚C의 온도에서, 30% 과산화수소 566.8g(5mol)을 2시간동안 한 방울씩(dropwise) 천천히 첨가하였다. 첨가가 끝난 후, 30~35˚C의 온도에서 6시간동안 반응시켰다. 샘플 추출 및 분석에서, 반응용액을 기체 크로마토그래피(GC)로 검사하여 출발물질(starting material)의 전환을 확인하였다.
(2-프로펜-1-일옥시)-벤젠메탄올
4-(2-옥시란일메톡실)-벤젠메탄올
제2 단계:
상기 단계에서 형성된 4-(2-옥시란일메톡실)-벤젠메탄올 50gm을, 120gm 자일렌 용매 및 0.1gm p-톨루엔 설폰산(pTSA)의 존재 하에서, 2-메톡시 프로펜(2MP) 40gm과 반응시킨다. 반응은 22˚C의 온도에서 수행되었으며 1시간 후 온도를 55˚C까지 증가시켰고 180mbar의 진공을 적용하였다. 오버헤드 응축액 131gm을 제거한 후, 탄산수소나트륨(NaHCO3) 0.23 gm으로 촉매를 중화하였다. EEW 235gm/eq을 가진 54gm의 조생성물을 얻었으며, 순도는 케탈 단량체 61%, 케탈 저중합체 16%, 4HMP-GE 8%, 및 모노글리시델 에테르케탈 15%였다.
예 3
아민 에폭시화 공정에 의한 재가공 가능한 에폭시 레진 2,2'-(4,4'-(프로판-2,2 디일비스(옥시))비스(메틸렌)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(메틸렌)글리시델 아민의 합성
제1 단계: 4-아미노페놀 하이드로클로라이드(4-aminophenol hydrochloride)의 합성
50gm의 4-아미노페놀을 1L 반응 플라스크에 첨가하여, 15˚C의 온도에서 200gm의 메탄올에 교반(stirring)하면서 용해시켰고, 37% HCL을 천천히 채운 후, 2시간동안 pH 7에서 반응을 유지시켰다.
제2 단계:
4, 4'-[(1-메틸에틸리덴)비스(옥시메틸렌)]비스-벤젠아민의 합성
4-아미노페놀 하이드로클로라이드 50gm을, 60gm 디메틸 술폭사이드(dimethyl sulfoxide) 및 200gm 자일렌에 용해시키고, 40gm 2-메톡시프로펜(2MP) 및 0.1gm p-톨루엔 설폰산(pTSA)과 반응시켰다. 반응은 22˚C의 온도에서 수행되었으며 1시간 후 온도를 50% NaOH 33gm으로 중화하였다. 혼합물을 65˚C에서 증류하여 용매를 제거하였고 180mbar의 진공을 적용하였다. 제거 후 조생성물을 분별 증류(fractional distillation)기술을 이용하여 정제하였고, 정제물은 기체 크로마토그래피를 이용하여 생성물 순도를 확인하였다.
제3 단계:
4,4'-[(1-메틸에틸리덴)비스(옥시메틸렌)]비스-벤젠아민 50gm(0.18mol) 및 에피할로히드린 133gm으로부터 에폭시화된 글리시딜(glycidyl) 아민을 합성하였다. 두 원료를 4구 반응 플라스크에 교반하며 첨가하였다. 50% NaOH 59gm을 55˚C 및 120mbar 진공에서 천천히 반응 혼합물에 첨가하여, 9gm의 물을 얻었다. 반응이 완료된 후, 기화를 통해 잔류 에피클로로히드린 및 톨루엔을 제거하고, 레진 생성물을 여과하여 염화나트륨(NaCl)을 제거한다. 130gm/eq의 EEW를 가지는 4,4'-[(1-메틸에틸리덴)비스(옥시메틸렌)]비스-벤젠아민의 글리시델 아민 레진 생성물 40gm을 얻는다.
예 4
재가공 가능한 에폭시 레진 비스(4-(옥시란-2-일메톡시)벤질옥시)메탄의 합성
포르말(formal)기를 포함한 디-글리시델 에테르의 합성은 2개의 단계를 포함한다.
제1 단계: 4-하이드록실 메틸 페놀의 글리시델 에테르(4HMP-GE) 합성은, 예 1에 기재한 메커니즘으로 수행하였다.
제2 단계: 상기 단계에서 형성된 4-하이드록실 메틸 페놀의 글리시델 에테르(4HMP-GE) 50gm(0.28몰)을, 120gm 메틸 t-부틸 에테르(methyl t-butyl ether) 용매 및 0.1gm p-톨루엔 설폰산(pTSA)의 존재 하에서, 파라포름알데히드 6.3gm과 반응시킨다. 반응은 55내지 60˚C범위의 온도에서 수행되었으며 1시간 후 온도를 55˚C까지 증가시켰고 200mbar의 진공을 적용하였다. 오버헤드 응축액 127gm을 제거한 후, 탄산수소나트륨(NaHCO3) 0.23 gm으로 촉매를 중화하였다. EEW 201gm/eq을 가진 45gm의 조생성물을 얻었으며, 순도는 포르말 단량체 67%, 포르말 저중합체 15%, 4HMP-GE 8%, 및 모노글리시델 에테르포르말(mono glycidel ether formal) 10%였다. 증류를 통하여 단량체를 저중합체, 4HMP-GE 및 모노글리시델 에테르포르말로부터 분리하였다. 정제 후 순도 93%로 28gm의 제목의 생성물이 회수되었다(나머지 7%는 저중합체임).
예 5
재가공 가능한 에폭시 레진 2,2'-(4,4'-(에탄-1,1 디일비스(옥시))비스(메틸렌)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(메틸렌)디옥시란의 합성
포르말기를 포함한 디-글리시델 에테르의 합성은 2개의 단계를 포함한다.
제1 단계: 4-하이드록실 메틸 페놀의 글리시델 에테르(4HMP-GE) 합성은, 예 1에 기재한 메커니즘으로 수행하였다.
제2 단계: 상기 단계에서 형성된 4-하이드록실 메틸 페놀의 글리시델 에테르(4HMP-GE) 50gm(0.28몰)을, 80gm 메틸 t-부틸 에테르(methyl t-butyl ether) 용매 및 0.1gm p-톨루엔 설폰산(pTSA)의 존재 하에서, 아세트알데히드 9gm과 반응시킨다. 반응은 55내지 60˚C범위의 온도에서 수행되었으며 1시간 후 온도를 55˚C까지 증가시켰고 200mbar의 진공을 적용하였다. 오버헤드 응축액 93gm을 제거한 후, 탄산수소나트륨(NaHCO3) 0.23 gm으로 촉매를 중화하였다. EEW 210gm/eq을 가진 37gm의 조생성물(crude product)을 얻었으며, 순도는 아세탈(acetal) 단량체 55%, 아세탈 저중합체 28%, 4HMP-GE 13%, 및 모노글리시델 에테르아세탈(mono glycidel ether acetal) 4%였다. 증류를 통하여 단량체를 저중합체, 4HMP-GE 및 모노글리시델 에테르아세탈로부터 분리하였다. 정제 후 순도 93%로 12gm의 제목의 생성물이 회수되었다(나머지 7%는 저중합체임).
예 6
재가공 가능한 에폭시 레진 디메틸비스(4-(옥시란-2-일메톡시)벤질옥시)실란의 합성
포르말기를 포함한 디-글리시델 에테르의 합성은 2개의 단계를 포함한다.
제1 단계: 4-하이드록실 메틸 페놀의 글리시델 에테르(4HMP-GE) 합성은, 예 1에 기재한 메커니즘으로 수행하였다.
제2 단계: 상기 단계에서 형성된 4-하이드록실 메틸 페놀의 글리시델 에테르(4HMP-GE) 50gm(0.28몰)을, 19gm 디메틸 디메톡시 실란(dimethyl Dimethoxy silane), 50gm 톨루엔, 및 0.1gm p-톨루엔 설폰산(pTSA)과 반응시킨다. 반응은 120˚C의 온도에서 수행되었으며, 분별 증류로 메탄올을 제거하였다. 오버헤드 응축액으로부터 8gm 메탄올을 완전히 제거한 후, 탄산수소나트륨(NaHCO3) 0.23 gm으로 촉매를 중화하였다. EEW 233gm/eq을 가진 52gm의 조생성물을 얻었다.
예 7
재가공 가능한 에폭시 레진 메틸트리스(4-(옥시란-2-일메톡시)벤질옥시)실란의 합성
포르말기를 포함한 디-글리시델 에테르의 합성은 2개의 단계를 포함한다.
제1 단계: 4-하이드록실 메틸 페놀의 글리시델 에테르(4HMP-GE) 합성은, 예 1에 기재한 메커니즘으로 수행하였다.
제2 단계: 상기 단계에서 형성된 4-하이드록실 메틸 페놀의 글리시델 에테르(4HMP-GE) 50gm(0.28몰)을, 14gm 메틸 트리메톡시 실란(methyl trimethoxy silane), 50gm 톨루엔, 및 0.1gm p-톨루엔 설폰산(pTSA)과 반응시킨다. 반응은 120˚C의 온도에서 수행되었으며, 분별 증류로 메탄올을 제거하였다. 오버헤드 응축액으로부터 8gm 메탄올을 완전히 제거한 후, 탄산수소나트륨(NaHCO3) 0.23 gm으로 촉매를 중화하였다. EEW 215gm/eq을 가진 47gm의 조생성물을 얻었다.
예 8
폴리아민 경화제를 이용한 2,2'-(4,4'-(프로판-2,2-디일비스(옥시))비스(메틸렌)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(메틸렌)디옥시란 (에폭시 레진 성분)의 경화
예 1에서 제조된 제목의 생성물 2,2'-(4,4'-(프로판-2,2-디일비스(옥시))비스(메틸렌)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(메틸렌)디옥시란 20gm을, 이소포론디아민(IPDA) 3.7gm으로 경화하였다. 경화는, 닫힌계(closed system)에서 4시간동안 100˚C의 온도 하에 수행하였다. 이에 따라 생성된 중합체 물질은 85˚C의 Tg(유리전이온도), 3456파스칼의 인장탄성률(tensile modulus), 및 3548파스칼의 굴곡탄성률(flexural modulus)을 보였다.
예 9
경화된 중합체의 재가공성 및 재활용성
예 2의 경화된 중합체의 시료(10gm)를, 테트라하이드로퓨란(THF) 용매의 존재 하에 130˚C의 온도에서 산성 용액(5% wt/wt 아세트산과 물)내에 침지하였다. 1시간 내에 산 용매 용액 내의 시료가 연화되고 분해되기 시작하였다. 3시간 내에 시료가 용액에 완전히 용해되었다.
예 10
경화된 중합체의 재가공성 및 재활용성
예 2의 경화된 중합체의 시료(10gm)를, 묽은(lean) 테트라하이드로퓨란(THF) 용매의 존재 하에 100˚C의 온도에서 산성 용액(7% wt/wt 메탄술폰산과 물)내에 침지하였다. 묽은 테트라하이드로퓨란(THF) 용액은, 탈염수와 1:9의 중량비로 혼합하여 제조하였다. 1시간 내에 산 용매 용액 내의 시료가 연화되고 분해되기 시작하였다. 3시간 내에 시료가 용액에 완전히 용해되었다.
예 11
경화된 중합체의 재가공성 및 재활용성
예 2의 경화된 중합체의 시료(10gm)를, 묽은 에탄올 용매의 존재 하에 90˚C의 온도에서 산성 용액(15% wt/wt 아세트산과 물)내에 침지하였다. 1시간 내에 산 용매 용액 내의 시료가 연화되고 분해되기 시작하였다. 3시간 내에 시료가 용액 내에서 작은 조각으로 분해되었다.
아래에 구체적인 실시예가 개시된다.
재활용 가능한 에폭시 레진(epoxy resin) 시스템을 위한 에폭시 레진 성분에 있어서, 상기 에폭시 레진 성분은 구조식 I 또는 구조식 II의 구조를 가지되,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기(carboxylic group)이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬(alkyl), 알케닐(alkenyl), 알키닐(alkynyl), 사이클로알킬(cycloalkyl), 사이클로알케닐(cycloalkenyl), 사이클로알키닐(cycloalkynyl), 아릴(aryl), 헤테로사이클릭(heterocyclic), 헤테로사이클로알킬(heterocycloalkyl), 사이클로알케닐(cycloalkenyl), 헤테로아릴(heteroaryl), 알콕시아릴(alkoxyaryl), 또는 알콕시 알킬(alkoxy alkyl) 이며,
B는 독립적으로 아릴렌(arylene), 아릴렌 에테르(arylene ethers), 알킬렌-아릴렌(alkylene - arylene), 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌(alkenylene - arylene), 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌(alkynylene arylene), 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌(heteroarylene), 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌인, 에폭시 레진 성분.
상기 에폭시 레진 성분에 있어서, 상기 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분은 표 1에 기재된 것과 같은, 에폭시 레진 성분.
상기 에폭시 레진 성분에 있어서, 상기 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분은 표 2에 기재된 것과 같은, 에폭시 레진 성분.
에폭시 레진 시스템을 위한, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 제조 공정. 상기 제조 공정은, 염기의 존재 하에서, 하나 이상의 수산기를 가진 다가 알코올을 에피할로히드린(epihalohydrin)으로 부분적으로 에폭시화시켜, 부분적으로 에폭시화된 알코올을 얻는 단계; 및 구조식 III, 구조식 IV, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 상기 부분적으로 에폭시화된 알코올을 산성 촉매의 존재 하에서 반응시켜, 상기 구조식 I의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분을 얻는 단계; 를 포함하되,
상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌(methylene), 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시(alkoxy), 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시(aryloxy) 이고,
상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1은 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬(aralkyl), 알케닐, 또는 알키닐이고,
R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 I 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은, 각각 아래의 물질이되,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌인, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 하나 이상의 수산기를 가진 상기 다가 알코올은, 하이드록시 페닐 알칸올(hydroxy phenyl alkanol), 하이드록시 사이클로알킬 알칸올, 및 하이드록시 디페닐(diphenyl) 알칸올을 포함하는 군으로부터 선택되는, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 에피할로히드린에 대한 상기 다가 알코올의 첨가 비율은, 0.01부터 5까지의 범위 내의 몰비인, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물에 대한 상기 부분적으로 에폭시화된 알코올의 첨가 비율은, 0.01부터 10까지의 범위 내의 몰비인, 제조 공정.
에폭시 레진 시스템을 위한, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 제조 공정. 상기 제조 공정은, 구조식 VI 또는 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물을 퍼카르복실산(percarboxylic acid) 또는 과산화수소로 부분적으로 에폭시화시켜, 부분적으로 에폭시화된 알코올을 얻는 단계; 및 구조식 III, 구조식 IV, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 상기 부분적으로 에폭시화된 알코올을 산성 촉매의 존재 하에서 반응시켜, 상기 구조식 I의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분을 얻는 단계; 를 포함하되,
상기 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 아릴옥시, 아릴 하이드록사이드(aryl hydroxide), 또는 알킬 하이드록사이드이고,
상기 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 아릴옥시, 또는 알킬 하이드록사이드이고,
상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌(methylene), 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1은 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알케닐, 또는 알키닐이고,
R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 I 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은, 각각 아래의 물질이되,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌인, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물 및 상기 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물은, 2 내지 18개 중 어느 하나에 해당하는 개수의 탄소 원자를 가지는, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물은, 비닐 알코올(vinyl alcohol), 알릴 알코올(allyl alcohol), 프로펜올(propeneol), 부텐올(butenol), 펜텐올(pentenol), 비닐 페놀(vinyl phenol), 알릴 페놀, 4 하이드록시 페닐 에텐(4 hydroxy phenyl ethene), 2 하이드록시 페닐 에텐, 4 하이드록시 페닐 프로펜(4 hydroxy phenyl propene), 및 2 하이드록시 페닐 프로펜을 포함하는 군으로부터 선택되는, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물은, 사이클로헥센 1 메탄올(cyclohexene 1 methanol), 사이클로펜텐 1 메탄올(cyclo pentene 1 methanol), 사이클로헥센 2 에탄올(cyclohexene 2 ethanol), 및 사이클로펜텐 2 에탄올을 포함하는 군으로부터 선택되는, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 퍼카르복실산 화합물은, 퍼아세트산(peracetic acid), m-클로로 퍼벤조산(m-chloro perbenzoic acid), 및 퍼트리플루오로아세트산(per trifluoro acetic acid)을 포함하는 군으로부터 선택되는, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 퍼카르복실산에 대한, 상기 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물 또는 상기 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물의 첨가 비율은, 0.5부터 2까지의 범위 내의 몰비인, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 산성 촉매는, 양성자 주개(proton donor), 균일(homogeneous) 산성 촉매, 및 불균일(heterogeneous) 산성 촉매를 포함하는 군으로부터 선택되는, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물에 대한 상기 부분적으로 에폭시화된 알코올의 첨가 비율은, 0.01부터 10까지의 범위 내의 몰비인, 제조 공정.
에폭시 레진 시스템을 위한, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 제조 공정. 상기 제조 공정은, 아미노 알코올(amino alcohol)과 산 화합물을 반응시켜, 아미노 알코올 염(salt)을 형성하는 단계; 구조식 III, 구조식 IV, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 상기 아미노 알코올 염을 산성 촉매의 존재 하에서 반응시켜, 중간체 화합물(intermediate compound)을 얻는 단계; 상기 중간체 화합물을 염기와 반응시켜 아미노 화합물을 얻는 단계; 및 염기의 존재 하에서, 상기 아미노 화합물을 에피할로히드린으로 에폭시화시켜, 상기 구조식 I의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분을 얻는 단계; 를 포함하되,
상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1은 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알케닐, 또는 알키닐이고,
R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 I 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은, 각각 아래의 물질이되,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌인, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 아미노 알코올은, 2 내지 18개 중 어느 하나에 해당하는 개수의 탄소 원자를 가지는, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 아미노 알코올은, 지방족(aliphatic) 아미노 알코올, 사이클로지방족(cycloaliphatic) 아미노 알코올, 및 방향족(aromatic) 아미노 알코올을 포함하는 군으로부터 선택되는, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 산 화합물은, 양성자 주개, 균일 산성 촉매, 및 불균일 산성 촉매를 포함하는 군으로부터 선택되는, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물에 대한 상기 아미노 알코올 염의 첨가 비율은, 0.01부터 10까지의 범위 내의 몰비인, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 염기는, 알칼리 금속의 수산화물(hydroxides) 및 알칼리 금속의 탄산염(carbonates)을 포함하는 군으로부터 선택되는, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 에피할로히드린에 대한 상기 아미노 화합물의 첨가 비율은, 0.01부터 50까지의 범위 내의 몰비인, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물은, 포름알데히드(formaldehyde), 파라포름알데히드(paraformaldehyde), 아세트알데히드(acetaldehyde), 벤즈알데히드(benzaldehyde), 아세톤, 및 메틸 에틸 케톤(methyl ethyl ketone)을 포함하는 군으로부터 선택되는, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물은, 2-메톡시 프로펜(2-methoxy propene), 2-2 디메톡시 프로판(2-2 di methoxy propane), 2 에톡시 프로펜(2 ethoxy propene), 2-2 디에톡시 프로판, 및 2-2 디프로폭시 프로판(2-2 di propoxy propane)을 포함하는 군으로부터 선택되는, 제조 공정.
상기 제조 공정에 있어서, 상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물은, 테트라알콕시 실란(tetra alkoxy silane), 트리알콕시 실란(tri alkoxy silanes), 및 디알콕시 실란(di alkoxy silanes)을 포함하는 군으로부터 선택되는, 제조 공정.
에폭시 레진 시스템에 있어서, 상기 레폭시 레진 시스템은, 경화제(curing agent); 및 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분; 을 포함하되, 상기 구조식 I 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은, 각각 아래의 물질이고,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌인, 에폭시 레진 시스템.
상기 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템이 있어서, 상기 경화제는, 지방족 아민(amines), 알리사이클릭 폴리아민(alicyclic polyamines), 방향족 아민, 폴리에테르(polyether) 아민, 케토이민(ketoimines), 무수물(anhydrides), 폴리아미드(polyamides), 이미다졸(imidazoles), 폴리티올(polythiols), 폴리페놀(polyphenols), 폴리카르복실산(polycarboxylic acid), 카르복실기 기반의 폴리에스테르(polyesters), 카르복실기 기반의 폴리아크릴레이트(polyacrylates), UV 경화제, 및 이러한 물질의 조합을 포함하는 군으로부터 선택되는, 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템.
상기 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템은, 유리, 탄소, 폴리아라미드(polyaramid) 및 천연섬유로 보강된 고성능 복합소재(composite)의 생산을 위한 매트릭스(matrix)로서의 용도를 가지며, 상기 고성능 복합소재는, 풍력 터빈의 로터 블레이드(rotor blades), 자동차용 복합소재, 스포츠 및 여가 상품, 인프라스트럭처(infrastructure), 항공우주, 방위, 및 해양 용도, 소비자용 접착제(consumer adhesives), 산업용 접착제(industrial adhesives), 구조용 접착제(structural adhesives), 장식용 코팅, 산업용 코팅, 전기, 전자, 토목공학 및 건설 용도로 활용되는, 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템.
에폭시 레진 시스템의 재활용 공정에 있어서, 상기 재활용 공정은, 상기 에폭시 레진 시스템을 가열하는 단계; 가열된 상기 에폭시 레진 시스템을, 50부터 150˚C까지의 범위 내의 온도 하에서 산 및 용매에 침지(immersion)하는 단계; 를 포함하되, 상기 에폭시 레진 시스템은, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분과 경화제의 반응 생성물(reaction product)인, 재활용 공정.
상기 재활용 공정에 있어서, 상기 산은, 강한 양성자 주개(strong proton donor) 산 화합물 및 약한 양성자 주개(weak proton donor) 산 화합물을 포함하는 군으로부터 선택되는, 재활용 공정.
상기 재활용 공정에 있어서, 상기 용매는, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 에테르, 케톤, 아세테이트(acetates), 알데히드(aldehydes), 퓨란(furans), 및 물을 포함하는 군으로부터 선택되는, 재활용 공정.
산업상 이용가능성
여기에 개시된 에폭시 레진 성분은, 재가공 및 재활용이 가능한 특성을 가진 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템의 생산을 가능하게 한다. 본 발명에 개시된 에폭시 레진 성분은, 지방족 아민, 알리사이클릭 폴리아민, 방향족 아민, 폴리에테르 아민, 케토이민, 무수물, 폴리아미드, 이미다졸, 폴리티올, 폴리페놀 등 다양한 경화제와 함께 사용될 수 있다. 여기에 개시된 재활용 및 재가공 가능한 에폭시 레진 성분은 빠른 강도 발현(strength development), 보다 긴 가용 수명, 높은 가교결합 밀도 및 우수한 섬유 습윤 특성을 포함한 여러 가지 장점을 제공한다.
본 발명에 따른 에폭시 레진 성분은 광범위한 복합 공정에 적합한 바람직한 가공 및 성능 특성을 가진다. 또한, 본 발명의 에폭시 레진 성분은 마이크로전자, 운송, 항공우주 산업 및 복합 소재 등 첨단기술 분야의 적용에도 적합하다. 상기 에폭시 레진 성분은, 습식 레이업, 필라멘트 와인딩(filament winding), 진공 인퓨전(vacuum infusion), 압축 성형, 수지 이송 성형과 같은 표준 열경화 복합소재 제조 기술에 사용되기 용이한 특성을 가지고 있다. 이러한 복합소재는 우수한 기계적 특성을 갖추고 있어, 다양한 복합소재 용도에 유용하게 사용된다. 이러한 복합소재는 또한 특정 조건에서 분해될 수 있으므로, 강화 섬유와 에폭시 레진 성분이 모두 에폭시 중합체 물질의 형태로 분리 및 회수된다. 제조된 복합소재의 에폭시 매트릭스가 재가공 가능한 에폭시 레진 성분에서 파생되었기 때문에, 복합소재의 재활용이 가능한 것이다. 분해 가능한 에폭시 레진 성분을 재활용하는 것은, 보강재 및 에폭시 레진 시스템의 기타 귀중한 성분을 높은 효율로 회수하는 데 도움이 된다.
본 발명의 에폭시 레진 성분은, 유리, 탄소, 폴리아라미드 및 천연섬유로 보강된 고성능 복합소재의 생산을 위한 매트릭스로서의 용도를 가진다. 이러한 고성능 복합소재는, 풍력 터빈의 로터 블레이드, 자동차용 복합소재, 스포츠 및 여가 상품, 인프라스트럭처, 항공우주, 방위, 및 해양 용도, 소비자용 접착제, 산업용 접착제, 구조용 접착제, 장식용 코팅, 산업용 코팅, 전기, 전자, 토목공학 및 건설 용도로 활용된다.
Claims (31)
- 재활용 가능한 에폭시 레진(epoxy resin) 시스템을 위한 에폭시 레진 성분에 있어서,
상기 에폭시 레진 성분은 구조식 I 또는 구조식 II의 구조를 가지되,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기(carboxylic group)이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬(alkyl), 알케닐(alkenyl), 알키닐(alkynyl), 사이클로알킬(cycloalkyl), 사이클로알케닐(cycloalkenyl), 사이클로알키닐(cycloalkynyl), 아릴(aryl), 헤테로사이클릭(heterocyclic), 헤테로사이클로알킬(heterocycloalkyl), 사이클로알케닐(cycloalkenyl), 헤테로아릴(heteroaryl), 알콕시아릴(alkoxyaryl), 또는 알콕시 알킬(alkoxy alkyl) 이며,
B는 독립적으로 아릴렌(arylene), 아릴렌 에테르(arylene ethers), 알킬렌-아릴렌(alkylene - arylene), 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌(alkenylene - arylene), 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌(alkynylene arylene), 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌(heteroarylene), 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌인,
에폭시 레진 성분. - 제1항에 있어서,
상기 구조식 I의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은 아래 표의 화합물 중 하나인, 에폭시 레진 성분.
- 제1항에 있어서,
상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은 아래 표의 화합물 중 하나인, 에폭시 레진 성분.
- 에폭시 레진 시스템을 위한, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 제조 공정에 있어서,
상기 제조 공정은,
염기의 존재 하에서, 하나 이상의 수산기를 가진 다가 알코올을 에피할로히드린(epihalohydrin)으로 부분적으로 에폭시화시켜, 부분적으로 에폭시화된 알코올을 얻는 단계; 및
구조식 III, 구조식 IV, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 상기 부분적으로 에폭시화된 알코올을 산성 촉매의 존재 하에서 반응시켜, 상기 구조식 I의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분을 얻는 단계; 를 포함하되,
상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌(methylene), 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시(alkoxy), 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시(aryloxy) 이고,
상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1은 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬(aralkyl), 알케닐, 또는 알키닐이고,
R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 I 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은, 각각 아래의 물질이되,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌인,
제조 공정. - 제4항에 있어서,
하나 이상의 수산기를 가진 상기 다가 알코올은, 하이드록시 페닐 알칸올(hydroxy phenyl alkanol), 하이드록시 사이클로알킬 알칸올, 및 하이드록시 디페닐(diphenyl) 알칸올을 포함하는 군으로부터 선택되는,
제조 공정. - 제4항에 있어서,
상기 에피할로히드린에 대한 상기 다가 알코올의 첨가 비율은, 0.01부터 5까지의 범위 내의 몰비(molar ratio)인,
제조 공정. - 제4항에 있어서,
상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물에 대한 상기 부분적으로 에폭시화된 알코올의 첨가 비율은, 0.01부터 10까지의 범위 내의 몰비인,
제조 공정. - 에폭시 레진 시스템을 위한, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 제조 공정에 있어서,
상기 제조 공정은,
구조식 VI 또는 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물을 퍼카르복실산(percarboxylic acid) 또는 과산화수소로 부분적으로 에폭시화시켜, 부분적으로 에폭시화된 알코올을 얻는 단계; 및
구조식 III, 구조식 IV, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 상기 부분적으로 에폭시화된 알코올을 산성 촉매의 존재 하에서 반응시켜, 상기 구조식 I의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분을 얻는 단계; 를 포함하되,
상기 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 아릴옥시, 아릴 하이드록사이드(aryl hydroxide), 또는 알킬 하이드록사이드이고,
상기 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 아릴옥시, 또는 알킬 하이드록사이드이고,
상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌(methylene), 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1은 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알케닐, 또는 알키닐이고,
R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 I 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은, 각각 아래의 물질이되,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌인,
제조 공정. - 제8항에 있어서,
상기 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물 및 상기 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물은, 2 내지 18개 중 어느 하나에 해당하는 개수의 탄소 원자를 가지는,
제조 공정. - 제8항에 있어서,
상기 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물은, 비닐 알코올(vinyl alcohol), 알릴 알코올(allyl alcohol), 프로펜올(propeneol), 부텐올(butenol), 펜텐올(pentenol), 비닐 페놀(vinyl phenol), 알릴 페놀, 4 하이드록시 페닐 에텐(4 hydroxy phenyl ethene), 2 하이드록시 페닐 에텐, 4 하이드록시 페닐 프로펜(4 hydroxy phenyl propene), 및 2 하이드록시 페닐 프로펜을 포함하는 군으로부터 선택되는,
제조 공정. - 제8항에 있어서,
상기 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물은, 사이클로헥센 1 메탄올(cyclohexene 1 methanol), 사이클로펜텐 1 메탄올(cyclo pentene 1 methanol), 사이클로헥센 2 에탄올(cyclohexene 2 ethanol), 및 사이클로펜텐 2 에탄올을 포함하는 군으로부터 선택되는,
제조 공정. - 제8항에 있어서,
상기 퍼카르복실산 화합물은, 퍼아세트산(peracetic acid), m-클로로 퍼벤조산(m-chloro perbenzoic acid), 및 퍼트리플루오로아세트산(per trifluoro acetic acid)을 포함하는 군으로부터 선택되는,
제조 공정. - 제8항에 있어서,
상기 퍼카르복실산에 대한, 상기 구조식 VI의 구조를 가지는 화합물 또는 상기 구조식 VII의 구조를 가지는 화합물의 첨가 비율은, 0.5부터 2까지의 범위 내의 몰비인,
제조 공정. - 제4항 또는 제8항에 있어서,
상기 산성 촉매는, 양성자 주개(proton donor), 균일(homogeneous) 산성 촉매, 및 불균일(heterogeneous) 산성 촉매를 포함하는 군으로부터 선택되는,
제조 공정. - 제8항에 있어서,
상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물에 대한 상기 부분적으로 에폭시화된 알코올의 첨가 비율은, 0.01부터 10까지의 범위 내의 몰비(molar ratio)인,
제조 공정. - 에폭시 레진 시스템을 위한, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 및 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분의 제조 공정에 있어서,
상기 제조 공정은,
아미노 알코올(amino alcohol)과 산 화합물을 반응시켜, 아미노 알코올 염(salt)을 형성하는 단계;
구조식 III, 구조식 IV, 또는 구조식 V의 구조를 가지는 화합물과 상기 아미노 알코올 염을 산성 촉매의 존재 하에서 반응시켜, 중간체 화합물(intermediate compound)을 얻는 단계;
상기 중간체 화합물을 염기와 반응시켜 아미노 화합물을 얻는 단계; 및
염기의 존재 하에서, 상기 아미노 화합물을 에피할로히드린으로 에폭시화시켜, 상기 구조식 I의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분을 얻는 단계;
를 포함하되,
상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1은 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알케닐, 또는 알키닐이고,
R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물은 아래의 구조로 나타내며,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 메틸렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시, 알콕시아릴, 알콕시 알킬, 또는 아릴옥시이고,
상기 구조식 I 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은, 각각 아래의 물질이되,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌인,
제조 공정. - 제16항에 있어서,
상기 아미노 알코올은, 2 내지 18개 중 어느 하나에 해당하는 개수의 탄소 원자를 가지는,
제조 공정. - 제16항에 있어서,
상기 아미노 알코올은, 지방족(aliphatic) 아미노 알코올, 사이클로지방족(cycloaliphatic) 아미노 알코올, 및 방향족(aromatic) 아미노 알코올을 포함하는 군으로부터 선택되는,
제조 공정. - 제16항에 있어서,
상기 산 화합물은, 양성자 주개, 균일 산성 촉매, 및 불균일 산성 촉매를 포함하는 군으로부터 선택되는,
제조 공정. - 제16항에 있어서,
상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물, 상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물, 또는 상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물에 대한 상기 아미노 알코올 염의 첨가 비율은, 0.01부터 10까지의 범위 내의 몰비인,
제조 공정. - 제4항 또는 제16항에 있어서,
상기 염기는, 알칼리 금속의 수산화물(hydroxides) 및 알칼리 금속의 탄산염(carbonates)을 포함하는 군으로부터 선택되는,
제조 공정. - 제18항에 있어서,
상기 에피할로히드린에 대한 상기 아미노 화합물의 첨가 비율은, 0.01부터 50까지의 범위 내의 몰비인,
제조 공정. - 제4항, 제8항, 및 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 구조식 III의 구조를 가지는 화합물은, 포름알데히드(formaldehyde), 파라포름알데히드(paraformaldehyde), 아세트알데히드(acetaldehyde), 벤즈알데히드(benzaldehyde), 아세톤, 및 메틸 에틸 케톤(methyl ethyl ketone)을 포함하는 군으로부터 선택되는,
제조 공정. - 제4항, 제8항, 및 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 구조식 IV의 구조를 가지는 화합물은, 2-메톡시 프로펜(2-methoxy propene), 2-2 디메톡시 프로판(2-2 di methoxy propane), 2 에톡시 프로펜(2 ethoxy propene), 2-2 디에톡시 프로판, 및 2-2 디프로폭시 프로판(2-2 di propoxy propane)을 포함하는 군으로부터 선택되는,
제조 공정. - 제4항, 제8항, 및 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 구조식 V의 구조를 가지는 화합물은, 테트라알콕시 실란(tetra alkoxy silane), 트리알콕시 실란(tri alkoxy silanes), 및 디알콕시 실란(di alkoxy silanes)을 포함하는 군으로부터 선택되는,
제조 공정. - 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템에 있어서,
상기 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템은,
경화제(curing agent); 및
구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분; 을 포함하되,
상기 구조식 I 및 상기 구조식 II의 구조를 가지는 상기 에폭시 레진 성분은, 각각 아래의 물질이고,
m=0일 때 n=4이고,
m=1일 때 n=3이고,
m=2일 때 n=2이며,
A는 탄소 또는 실리콘이고,
D는 산소, 질소, 또는 카르복실기이고,
X는 산소 또는 황이며,
s와 t는 각각 독립적으로 1 내지 20 중 하나의 정수이고,
R1 과 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴, 헤테로사이클릭, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로아릴, 알콕시아릴, 또는 알콕시 알킬이며,
B는 독립적으로 아릴렌, 아릴렌 에테르, 알킬렌-아릴렌, 알킬렌-아릴렌 알킬렌, 알케닐렌-아릴렌, 알케닐렌-아릴렌 알케닐렌, 알킬렌-아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 아릴렌, 알키닐렌-아릴렌-알키닐렌, 헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌, 알케닐렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로아릴렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로아릴렌, 알키닐렌-헤테로아릴렌-알키닐렌, 알킬렌, 알킬렌-헤테로-알킬렌, 알케닐렌, 알케닐렌-헤테로-알케닐렌, 알킬렌-헤테로-알케닐렌, 사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-사이클로알킬렌, 알케닐렌 사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌-사이클로알킬렌 알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알킬렌, 알키닐렌 사이클로알킬렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌, 알킬렌-헤테로사이클로알킬렌 알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알킬렌, 알케닐렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알킬렌 헤테로사이클로알킬렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알킬렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알킬렌 알키닐렌, 사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌, 알킬렌-사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌, 알케닐렌-사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌 사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌, 알키닐렌-사이클로알케닐렌-알키닐렌, 헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알킬렌-헤테로 사이클로알케닐렌-알킬렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 알케닐렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알킬렌-헤테로사이클로알케닐렌-알케닐렌, 알키닐렌 헤테로사이클로알케닐렌, 알키닐렌-헤테로사이클로알케닐렌, 또는 알키닐렌인,
재활용 가능한 에폭시 레진 시스템. - 제26항에 있어서,
상기 경화제는, 지방족 아민(amines), 알리사이클릭 폴리아민(alicyclic polyamines), 방향족 아민, 폴리에테르(polyether) 아민, 케토이민(ketoimines), 무수물(anhydrides), 폴리아미드(polyamides), 이미다졸(imidazoles), 폴리티올(polythiols), 폴리페놀(polyphenols), 폴리카르복실산(polycarboxylic acid), 카르복실기 기반의 폴리에스테르(polyesters), 카르복실기 기반의 폴리아크릴레이트(polyacrylates), UV 경화제, 및 이러한 물질의 조합을 포함하는 군으로부터 선택되는,
재활용 가능한 에폭시 레진 시스템. - 제26항에 있어서,
상기 재활용 가능한 에폭시 레진 시스템은, 유리, 탄소, 폴리아라미드(polyaramid) 및 천연섬유로 보강된 고성능 복합소재(composite)의 생산을 위한 매트릭스(matrix)로서의 용도를 가지며, 상기 고성능 복합소재는, 풍력 터빈의 로터 블레이드(rotor blades), 자동차용 복합소재, 스포츠 및 여가 상품, 인프라스트럭처(infrastructure), 항공우주, 방위, 및 해양 용도, 소비자용 접착제(consumer adhesives), 산업용 접착제(industrial adhesives), 구조용 접착제(structural adhesives), 장식용 코팅, 산업용 코팅, 전기, 전자, 토목공학 및 건설 용도로 활용되는,
재활용 가능한 에폭시 레진 시스템. - 에폭시 레진 시스템의 재활용 공정에 있어서,
상기 재활용 공정은,
상기 에폭시 레진 시스템을 가열하는 단계;
가열된 상기 에폭시 레진 시스템을, 50부터 150˚C까지의 범위 내의 온도 하에서 산 및 용매에 침지(immersion)하는 단계;
를 포함하되,
상기 에폭시 레진 시스템은, 구조식 I의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분 또는 구조식 II의 구조를 가지는 에폭시 레진 성분과 경화제의 반응 생성물(reaction product)인,
재활용 공정. - 제29항에 있어서,
상기 산은, 강한 양성자 주개(strong proton donor) 산 화합물 및 약한 양성자 주개(weak proton donor) 산 화합물을 포함하는 군으로부터 선택되는,
재활용 공정. - 제29항에 있어서,
상기 용매는, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 에테르, 케톤, 아세테이트(acetates), 알데히드(aldehydes), 퓨란(furans), 및 물을 포함하는 군으로부터 선택되는,
재활용 공정.
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