KR20220010357A - 니트로기를 포함하는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 및 이의 제조방법 - Google Patents

니트로기를 포함하는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 니트로기를 포함하는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로, 항체에 대한 선별 및 흡착 성능이 우수할 뿐만 아니라, 니트로기(-NO2)의 함량을 용이하게 조절할 수 있고, 멤브레인의 수투과도를 향상시키는 동시에 장기간 사용에도 물에 녹지 않아 멤브레인 표면에 오염물질이 흡착되는 파울링(fouling) 현상을 저감시켜 멤브레인의 수명을 연장할 수 있어, 높은 폭발성에 의하여 위험 물질로 취급되는 니트로셀룰로오스를 대체할 수 있는 바이오의약품의 정제 또는 진단기 멤브레인 소재로 활용할 수 있을 뿐만 아니라 제조비용이 절감될 수 있는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

Description

니트로기를 포함하는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 및 이의 제조방법{RESIN COMPOSITION FOR MEMBRANE TO PURIFY OR DIAGNOSE BIOLOGICAL PRODUCTS COMPRISING NITRO GROUP AND METHOD OF PREPARING THE SAME}
본 발명은 니트로기를 포함하는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로, 항체에 대한 선별 및 흡착 성능이 우수할 뿐만 아니라, 니트로기(-NO2)의 함량을 용이하게 조절할 수 있고, 멤브레인의 수투과도를 향상시키는 동시에 장기간 사용에도 물에 녹지 않아 멤브레인 표면에 오염물질이 흡착되는 파울링(fouling) 현상을 저감시켜 멤브레인의 수명을 연장할 수 있어, 높은 폭발성에 의하여 위험 물질로 취급되는 니트로셀룰로오스를 대체할 수 있는 바이오의약품의 정제 또는 진단기 멤브레인 소재로 활용할 수 있을 뿐만 아니라 제조비용이 절감될 수 있는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
니트로셀룰로오스는 셀룰로오스의 수산기를 질산 에스테르로 변화시킨 화합물로 질산 셀룰로오스 또는 질산섬유소라고도 하며 화약에 쓰일 때는 면약(綿藥) 또는 면화약, 도료, 셀룰로이드, 콜로디온 등에 쓰일 때는 질화면(窒化綿)이라고도 한다. 질소 함유율이 12.5 ~ 13.5 %인 것을 강면(强綿), 11.2 ~ 12.3 %인 것을 약면(弱綿), 10.7 ~ 11.2 %인 것을 취면(脆綿)이라 부르기도 한다.
셀룰로오스는 글루코오스 잔기가 대부분 사슬 모양으로 결합되어 있고, 질산에스테르화되는 수산기는 1개의 글루코오스 잔기마다 3개로 되어 있다. 셀룰로오스를 혼산(진한 황산과 진한 질산의 혼합물)에 담가 에스테르화시키면 셀룰로오스 분자 속의 수산기는 차례로 에스테르화된다. 이때의 질산에스테르화되는 반응을 질화(窒化)라고 하며, 질화의 정도는 생성된 니트로셀룰로오스의 질소함유율로 나타낸다. 셀룰로오스삼질산에스테르(삼니트로셀룰로오스)의 질소 함유율은 이론상 14.14 %이지만 실제로 14 % 이상의 제품을 얻기는 힘들다.
질화의 정도와 제품의 성질 사이에는 밀접한 관계가 있어 제품의 질소 함유율에 따라 용도가 달라진다. 질소 함유율이 큰 것은 폭발성이 크고, 질소 함유율이 비교적 작은 것은 셀룰로이드, 래커 등에 쓰이는 외에 콜로디온으로서 의료용에도 사용된다. 건조한 상태에서는 폭발하기 쉬우나 수분을 함유하면 폭발성이 없어져 저장이나 운반이 용이하므로, 보통의 경우 20 % 이상의 수분을 첨가하여 보전한다.
니트로셀룰로오스 막은 웨스턴 블롯팅에서 단백질 고정화 및 특정 단백질의 검출에 자주 사용된다. 니트로셀룰로오스 막은 또한 당 단백질 및 핵산을 고정화할 수 있다.
대한민국 등록특허 제10-2084359호
본 발명은 항체의 선별 및 흡착 효과가 우수할 뿐만 아니라, 니트로기(-NO2)의 함량을 용이하게 조절할 수 있고 멤브레인의 수투과도를 향상시키면서 장시간 사용에도 물에 녹지 않아 파울링 현상을 크게 줄일 수 있어, 높은 폭발성에 의하여 위험 물질로 취급되는 니트로셀룰로오스를 대체할 수 있는 바이오의약품 정제 혹은 진단기 멤브레인 소재로 적용될 수 있을 뿐만 아니라 제조비용이 절감될 수 있는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예에서는 하기 [화학식 1]의 블록을 포함하는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지를 제공한다;
[화학식 1]
Figure pat00001
,
여기서 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 -NO2이고, 나머지는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 원소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
상기 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지는 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 7]의 구조를 갖는 블록 중 하나 이상을 포함할 수 있다;
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
[화학식 6]
Figure pat00006
[화학식 7]
Figure pat00007
본 발명의 다른 실시 예에 따르면, 하기 [화학식 8] 및 [화학식 9]의 구조를 갖는 화합물을 혼합하는 단계를 포함하는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 제조방법을 제공한다;
[화학식 8]
Figure pat00008
,
[화학식 9]
Figure pat00009
여기서 R5 및 R6 중 어느 하나가 -OH 이면 다른 하나는 할로겐 원소이고,
R7 내지 R10 중 적어도 하나는 -NO2이고, 나머지는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 원소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
상기 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 제조방법은 하기 [화학식 10]의 구조를 갖는 화합물이 추가로 혼합될 수 있다;
[화학식 10]
Figure pat00010
.
상기 [화학식 8]의 구조를 갖는 화합물은 4,4'-설포닐디페놀(4,4'-Sulfonyldiphenol) 또는 4,4′-디클로로디페닐 설폰(4,4′-Dichlorodiphenyl sulfone) 중 어느 하나일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 [화학식 9]의 구조를 갖는 화합물은 1,4-디클로로-2-니트로벤젠(1,4-Dichloro-2-nitrobenzene), 2,5-디클로로-1,3-디니트로벤젠(2,5-Dichloro-1,3-dinitrobenzene), 1,4-디클로로-2,5-디니트로벤젠(1,4-Dichloro-2,5-dinitrobenzene), 2-니트로하이드로퀴논(2-Nitrohydroquinone) 또는 2,6-디니트로하이드로퀴논(2,6-dinitrohydroquinone) 중 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 [화학식 10]의 구조를 갖는 화합물은 1,4-디클로로벤젠(1,4-Dichlorobenzene) 또는 하이드로퀴논(Hydroquinone) 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 제조방법에서 [화학식 8] 및 [화학식 9]의 구조를 갖는 화합물은 2:1 ~ 1:2의 몰비로 혼합되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1:1의 몰비로 혼합된다.
또한 상기 [화학식 9]의 화합물 대신에 [화학식 9] 및 [화학식 10]의 구조를 갖는 화합물을 99:1 ~ 1:99의 몰비로 혼합한 혼합물을 [화학식 8]의 화합물과 혼합하여 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지를 제조할 수 있다.
이는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지의 니트로기의 함량을 조절하기 위한 것으로 [화학식 9]의 화합물과 함께 니트로기를 포함하지 않는 [화학식 10]의 화합물을 더 첨가할 수 있다.
본 발명의 구체적인 실시예에서, 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 제조방법은 1) 하기 [화학식 8] 및 [화학식 9]의 구조를 갖는 화합물 중 하이드록실기(-OH)를 활성화하는 단계;
[화학식 8]
Figure pat00011
,
[화학식 9]
Figure pat00012
여기서 R5 및 R6 중 어느 하나가 -OH 이면 다른 하나는 할로겐 원소이고,
R7 내지 R10 중 적어도 하나는 -NO2이고, 나머지는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 원소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
2) 상기 활성화된 화합물과, 상기 [화학식 8] 및 [화학식 9]의 구조를 갖는 화합물 중 할로겐 원소를 포함하는 화합물을 축중합하는 단계를 포함할 수 있다.
또한 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 제조방법은 상기 3) 중합체의 세척 및 건조 단계를 더 포함할 수 있다.
구체적인 실시예에 따르면, 본 발명의 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 제조방법은 두 가지 방법이 제시된다.
첫번째 제조방법은 비스페놀 S(Bisphenol S)를 이용하는 방법으로, 1) 비스페놀 S(Bisphenol S)를 활성화하는 단계, 2) 활성화된 비스페놀 S 화합물, 1,4-디클로로벤젠 및 (니트로)디클로로벤젠계 화합물을 축중합하는 단계 및 3) 중합체의 세척 및 건조단계를 포함할 수 있다.
상기 (니트로)디클로로벤젠계 화합물은 벤젠 고리에 두개의 Cl 치환기가 파라(para) 위치에 치환된 것으로, 예를 들어 1,4-디클로로-2-니트로벤젠(1,4-Dichloro-2-nitrobenzene), 2,5-디클로로-1,3-디니트로벤젠(2,5-Dichloro-1,3-dinitrobenzene) 1,4-디클로로-2,5-디니트로벤젠(1,4-Dichloro-2,5-dinitrobenzene) 중 어느 하나일 수 있다.
상기 단계 1)은 3구 플라스크(250 ml)에 비스페놀 S(Bisphenol S)를 0.5 내지 95%의 비율로 구분하여 첨가하고, 탄산칼륨(K2CO3)과 용매, 예를 들어 NMP(을, DMAc, DMSO 등 양친성 용매) 및 톨루엔(또는 벤젠 등)을 2:1의 부피비로 첨가하여 비스페놀 S(Bisphenol S)를 140 ~ 180 ℃, 바람직하게는 150 ~ 160 ℃에서 4 ~ 6시간 동안 활성화한 후, 딘스탁 증류장치를 활용하여 공비증류함으로써 톨루엔을 제거한다.
또한, 상기 단계 2)는 상기 활성화된 비스페놀 S(Bisphenol S)와 디클로로벤젠 및 (니트로)디클로로벤젠계 화합물을 혼합하여 150 ~ 200 ℃, 바람직하게는 약 180 ~ 190 ℃에서 약 30시간 동안 반응시켜 축중합을 수행한다.
그리고 상기 단계 3)은 해당 반응물인 중합체를 순수와 알콜성 용매(IPA, 에탄올 등)를 중량비 1:1로 혼합한 세척액으로 세척하고 100 ~ 150 ℃에서 진공 건조함으로써 95% 수율로 최종 결과물을 수득한다.
두번째 제조방법으로는 4,4-디클로로디페닐 설폰(DCDPS)을 이용하는 방법으로, 1) 하이드로퀴논 및 (니트로)하이드로퀴논계 화합물을 활성화하는 단계, 2) 활성화된 하이드로퀴논, (니트로)하이드로퀴논계 화합물 및 4,4-디클로로디페닐 설폰(DCDPS) 화합물을 축중합하는 단계 및 3) 중합체의 세척 및 건조단계를 포함할 수 있다. 본 제조방법에서 사용되는 용매 및 기타 반응 조건은 위와 동일하다.
본 발명에 따른 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지는 새로운 블록 공중합체의 분자구조 및 블록의 종류별 정밀한 개수 조절에 의해 항체의 선별 및 흡착 성능이 우수할 뿐만 아니라 멤브레인에 니트로기(-NO2)의 함량을 용이하게 조절할 수 있게 하며 상기 기공의 형태와 크기를 용이하게 조절할 수 있고 멤브레인의 수투과도를 향상시키면서 장기간 사용에도 물에 녹지 않아 멤브레인 표면에 오염물질이 흡착되는 파울링 현상을 저감시킬 수 있는 우수한 효과를 나타낸다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
<실시예>
1. 비스페놀 S(Bisphenol S)를 이용한 공중합체 제조
비스페놀 S를 활성화하는 단계로, 3구 플라스크 250 ml에 2:1의 부피비로 준비된 용매 NMP 90 ml와 공비증류를 위한 톨루엔 45 ml을 넣고 탄산칼슘(K2CO3) 10.3658 g과, 비스페놀 S를 12.3886 g을 넣는다. 상기 용액을 150 내지 160 ℃의 온도 범위에서 4시간 내지 6시간 가열하고, 반응 중 부산물로 생산된 물은 반응용매 중 하나인 톨루엔과의 공비증류 방법에 의하여 제거한다.
상기 단계에서 OH 그룹을 활성화하여 공비증류를 통해 물을 제거한 다음 활성화된 비스페놀 S 화합물과 (니트로)디클로로벤젠 화합물을 축중합하기 위하여 상기 반응용매에 1,4-디클로로벤젠 3.6383 g과 1,4-디클로로-2-니트로벤젠 4.7520 g을 각각 첨가하여 180 내지 190 ℃에서 약 30 시간 축중합한다.
비스페놀 S 화합물, 1,4-디클로로벤젠 및 1,4-디클로로-2-니트로벤젠의 최종 몰비는 1:0.5:0.5이었다.
축중합이 완료되면 생성된 반응물을 증류수와 이소프로판올을 (1:1 vol%)에 침전시키고, 물/이소프로판올(1:1 vol%)로 세척한 후, 130 ℃에서 48시간 진공 건조시켰다.
2. 4,4-디클로로디페닐 설폰(DCDPS)을 이용한 공중합체 제조
니트로하이드로퀴논계 화합물을 활성화하는 단계로, 3구 플라스크 500 ml에 2:1의 부피비로 준비된 용매 NMP 180 ml와 공비증류 위한 톨루엔 90 ml을 넣고 탄산칼슘(K2CO3) 20.7315 g과, 하이트로퀴논 5.4780 g과 2-니트로-1,4-벤젠디올 7.6314 g을 넣는다. 상기 용액을 150 내지 160 ℃의 온도 범위에서 4시간 내지 6시간 가열하고, 반응 중 부산물로 생산된 물은 반응용매 중 하나인 톨루엔과의 공비증류 방법에 의하여 제거하도록 한다.
상기 단계에서 OH 그룹을 활성화하여 공비증류를 통해 물을 제거한 다음 활성화된 니트로하이드로퀴논계 화합물과 4,4-디클로로디페닐설폰(DCDPS) 화합물을 축중합하기 위하여 상기 반응용매에 4,4'-디클로로페닐설폰 28.7162 g을 첨가하여 180 내지 190 ℃에서 약 30 시간 축중합한다.
하이트로퀴논, 2-니트로-1,4-벤젠디올 및 4,4-디클로로디페닐설폰(DCDPS)의 최종 몰비는 0.5:0.5:1이었다.
축중합이 완료되면 생성된 반응물을 증류수와 이소프로판올을 (1:1 vol%)에 침전시키고, 물/이소프로판올(1:1 vol%)로 세척한 후, 130 ℃에서 48시간 진공 건조시켰다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현 예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (8)

  1. 하기 [화학식 1]의 블록을 포함하는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지;
    [화학식 1]
    Figure pat00013
    ,
    여기서 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 -NO2이고, 나머지는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 원소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 고분자 수지는 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 7]의 구조를 갖는 블록 중 하나 이상을 포함하는 멤브레인용 고분자 수지;
    [화학식 2]
    Figure pat00014

    [화학식 3]
    Figure pat00015

    [화학식 4]
    Figure pat00016

    [화학식 5]
    Figure pat00017

    [화학식 6]
    Figure pat00018

    [화학식 7]
    Figure pat00019

  3. 하기 [화학식 8] 및 [화학식 9]의 구조를 갖는 화합물을 혼합하는 단계를 포함하는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 제조방법;
    [화학식 8]
    Figure pat00020
    ,
    [화학식 9]
    Figure pat00021

    여기서 R5 및 R6 중 어느 하나가 -OH 이면 다른 하나는 할로겐 원소이고,
    R7 내지 R10 중 적어도 하나는 -NO2이고, 나머지는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 원소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
  4. 제3항에 있어서,
    하기 [화학식 10]의 구조를 갖는 화합물을 추가로 혼합하는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 제조방법;
    [화학식 10]
    Figure pat00022
    .
  5. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 8]의 구조를 갖는 화합물은 4,4'-설포닐디페놀(4,4'-Sulfonyldiphenol) 또는 4,4′-디클로로디페닐 설폰(4,4′-Dichlorodiphenyl sulfone) 중 어느 하나인 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 9]의 구조를 갖는 화합물은 1,4-디클로로-2-니트로벤젠(1,4-Dichloro-2-nitrobenzene), 2,5-디클로로-1,3-디니트로벤젠(2,5-Dichloro-1,3-dinitrobenzene), 1,4-디클로로-2,5-디니트로벤젠(1,4-Dichloro-2,5-dinitrobenzene), 2-니트로하이드로퀴논(2-Nitrohydroquinone) 또는 2,6-디니트로하이드로퀴논(2,6-dinitrohydroquinone) 중 어느 하나 이상인 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 제조방법.
  7. 1) 하기 [화학식 8] 및 [화학식 9]의 구조를 갖는 화합물 중 하이드록실기(-OH)를 활성화하는 단계;
    [화학식 8]
    Figure pat00023
    ,
    [화학식 9]
    Figure pat00024

    여기서 R5 및 R6 중 어느 하나가 -OH 이면 다른 하나는 할로겐 원소이고,
    R7 내지 R10 중 적어도 하나는 -NO2이고, 나머지는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 원소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
    2) 상기 활성화된 화합물과, 상기 [화학식 8] 및 [화학식 9]의 구조를 갖는 화합물 중 할로겐 원소를 포함하는 화합물을 축중합하는 단계를 포함하는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 제조방법.
  8. 제7항에 있어서,
    3) 중합체의 세척 및 건조 단계를 더 포함하는 바이오의약품 정제 또는 진단기 멤브레인용 고분자 수지 제조방법.
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